CC BY
35Органический синтез и биотехнология
УДК 66.061
Alexander A. Gaile, Vasiliy N. Klementyev, Anastasiya R. Bolshakova
PRODUCING OF ECOLOGICALLY CLEAN PLASTICIZERS WITH EXTRACTION PURIFICATION OF AROMATIC CONCENTRATES FROM CARCINOGENIC COMPONENTS WITH N-METHYLPYRROLIDONE AND ETHYLENEGLYCOL MIXTURES
St Petersburg State Institute of Technology (Technical University), 26,Moskovsky Pr., St Petersburg, 190013, Russia. e-mail: gaileaa@mail.ru
The results of a single-stage extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons from extract of a deresined oil residue with mixtures of N-methylpyrrolidone wtth 10, 15 and 20% wt. ethylene glycol are presented. Four-stage countercurrent extraction with N-methylpyrrolidone with 10% wt. ethylene glycol from a mixture of heavy vacuum gas oil and asphalt-free oil extract reduced the amount of eight carcinogenic potyaro-matic hydrocarbons from 37.9 mg / kg to 0.4 mg / kg in rafinate at the mass ratio of extractant to feedstock of 2:1 and the temperature of 45 °C
Key words: plasticizer, extraction, carcinogenic arenas, asphalt-free oil extract, heavy vacuum gas oil, N-methylpyrrolidone, ethylene glycol.
001 10.36807/1998-9849-2020-52-78-82-86
Введение
Экологические требования к пластификаторам каучука и резины в соответствии с Директивой 2005/69/ЕС, вступившие в силу в Евросоюзе с 1 января 2010 г., приведены в табл. 1.
Таблица 1. Современные экологические тре-
бования к пластификаторам каучука и резины
Наименование показателя Метод определения Значение
Содержание экстракта ПАУ, % мас., не более IP 346 3,0
Содержание бензо(а)пирена, мг/кг (ррт), не более EN 16143/2013 1
Содержание суммы 8 канцерогенных ПАУ: бензо(а)пирен, бен-зо(а)антрацен, хризен, бен-зо(Ь)флуорантен, бен-зо(])флуорантен, бензо(к) флуора-нтен, бензо(е)пирен, дибен-зо(а,Ь|)антрацен, мг/кг (ррт), не более EN 16143/2013 10
Гайле А.А., Клементьев В.Н., Большакова А.Р.
ПОЛУЧЕНИЕ
ЭКОЛОГИЧЕСКИ ЧИСТЫХ
ПЛАСТИФИКАТОРОВ
ЭКСТРАКЦИОННОЙ
ОЧИСТКОИ
АРОМАТИЧЕСКИХ
КОНЦЕНТРАТОВ ОТ
КАНЦЕРОГЕННЫХ
КОМПОНЕНТОВ СМЕСЯМИ
N- МЕТИЛПИРРОЛИДОНА С
ЭТИЛЕНГЛИКОЛЕМ
Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет), Московский пр-т, 26, Санкт-Петербург,190013, Россия. e-mail: gaileaa@mail.ru
Приведены/ результаты/ одноступенчатой экстракции полициклических ароматических углеводородов из экстракта деасфальтизированного нефтяного остатка смесями N-метилпирролидона с 10, 15 и 20 % мас. эти-ленгликоля. Четырехступенчатой противоточной экстракцией N-метилпирролидоном с 10 % мас. этиленгли-коля из смеси тяжёлого вакуумного газойля с экстрактом деасфальтизата содержание суммы/ восьми канцерогенных полиароматических углеводородов снижено с 37.9 мг/кг до 0.4 мг/кг в рафинате при массовом соотношении экстрагента к сы/рью 2:1 и температуре 45 °С.
Ключевые слова: пластификатор, экстракция, канцерогенные арены, экстракт деасфальтизата, тяжёлый вакуумный газойль, N-метилпирролидон, этиленгли-коль.
Дата поступления -19 декабря 2019 года
Такие жесткие ограничения по содержанию канцерогенных углеводородов в ароматических мас-лах-мягчителях для шинной промышленности обусловлены тем, что при движении автотранспорта в воздух попадает большое количество мелкодисперсных фрагментов шин размером менее 10 мкм, которые способны проникать в лёгкие человека и вызывать онкологические заболевания, аллергические реакции и бронхиальную астму [1, 2].
В качестве экстрагентов для удаления канцерогенных полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) из экстрактов дистиллятного и остаточного сырья и получения экологически безопасных пластификаторов предложено использовать фурфурол [3], диметилсульфоксид [4, 5], фенол [6], пропиленкарбо-нат [7, 8], раствор ацетанилида в диметилформамиде или диметилсульфоксиде [9], 1М-метилпирролидон с 2 % мас. воды [10]. Экспериментальные данные о групповой селективности этих растворителей к аренам, характеризуемой отношением предельных коэффици-
ентов активности гексана и бензола (у0г/у0б), растворяющей способности (1/у°б) и критерий эффективности - произведение этих важнейших свойств экстрагентов (у°г/у°б-1/у°б) представлены в табл. 2. [11, 12].
По значениям критерия эффективности экстрагентов, предложенного в работе [13] и использованного для сравнения селективных растворителей в справочнике [14], предложенные растворители располагаются в следующий ряд: ^метилпирролидон > ди-метилформамид > диметилсульфоксид > пропилен-карбонат ~ фурфурол > фенол. По критерию эффективности из селективных растворителей, применяющихся в промышленности, ^метилпирролидон конкурирует лишь с сульфоланом [15], однако использование сульфолана для экстракционной очистки ароматических масел-мягчителей осложняется из-за высокой температуры кипения (285 °С).
Таблица 2. Термодинамические критерии селективности и растворяющей способности экстрагентов по отношению к _аренам
Экстрагент t, °C /г Л 0 / 0 1 г/У б 1/10б 10г/1°б. 1/10б
Фенол 41,7 13,50 2,43 5,56 0,412 2,29
60 12,60 2,50 5,04 0,400 2,02
Фурфрурол 30 20,00 2,12 9,43 0,472 4,45
50 15,40 2,06 7,48 0,485 3,63
Диметил-формамид 30 17,00 1,45 11,72 0,690 8,09
60 11,00 1,43 7,69 0,699 5,38
N-метилпир-ролидон 30 14,10 1,08 13,06 0,926 12,09
60 9,22 1,02 9,04 0,980 8,86
Пропиленкар-бонат 30 44,00 3,14 14,01 0,318 4,46
63,5 26,00 2,48 10,48 0,403 4,23
Диметилсульфо ксид 20 92,00 3,83 24,02 0,261 6,27
60 48,00 3,03 15,84 0,330 5,23
Ещё более высокие температуры кипения и плавления имеет ацетанилид - соответственно 304 и 114°С, что приведет к невозможности его регенерации из равновесных фаз ректификацией.
Все предложенные экстрагенты для получения экологически чистых пластификаторов имеют следующие недостатки:
- фенол сравнительно малоселективен и наиболее токсичен;
- фурфурол проявляет пониженную термоокислительную стабильность;
- диметилформамид подвергается гидролизу с образованием муравьиной кислоты, вызывающей коррозию;
- пропиленкарбонат проявляет недостаточно высокую термическую стабильность и растворяющую способность по отношению к полицикло-аренам [16];
- температура начала термического разложения диметилсульфоксида 140 °С [17] осложняет его регенерацию ректификацией, а из-за невысокой растворяющей способности в патенте [5] процесс экстракции предложено проводить при массовом соотношении к сырью 2-4 : 1 и температуре до 120 °С, что приводит к повышенным энергозатратам и снижению селективности;
- N-метилпирролидон проявляет чрезмерно высокую растворяющую способность по отношению к сырью с повышенным содержанием аренов, и добавление 2 % мас. воды, как рекомендовано в патенте [10], недостаточно для обеспечения приемлемого выхода рафината, а дальнейшее обводнение N-метилпирролидона приведет к усилению коррозии оборудования.
Важное преимущество N-метилпирролидона по сравнению с диметилсульфоксидом, применяющимся на заводе «Оргхим» в Нижегородской области для производства экологически чистого пластификатора NORMAN, - более значительное повышение селективности при увеличении числа ароматических циклов в молекулах углеводородов [18]. Как известно, канцерогенные арены содержат в своих молекулах 4-6 ароматических циклов, а углеводороды с 1-3 ароматическими циклами могут оставаться в рафинате.
Характеристика сырья и материалов
В данной работе для образования гетерогенной системы с неочищенным от канцерогенов ароматическим сырьём - экстрактом деасфальтизата Ферганского НПЗ и его смеси с тяжёлым вакуумным газойлем нафтено-ароматической нефти, характеристика которых приведена в таблице 3, использованы смеси N-метилпирролидона с этиленгликолем. Замена воды в составе смешаного экстрагента на этиленгликоль снизит опасность гидролиза продукта окисления N-метилпирролидона - N-метилсукцинимида с образованием янтарной кислоты, вызывающей коррозию оборудования; эта проблема возникла на ряде российских НПЗ при производстве смазочных масел с использованием N-метилпирролидона с 1-2 % мас. воды [19].
Таблица 3. Характеристика сырья для получения пластификатора - тяжёлого вакуумного газойля (ТВГ), экстракта деас-_ фаль тизата (ЭД) и их смеси
Наименование показателей ТВГ ЭД ТВГ/ЭД (50/50 % мас.)
Плотность при 60 °С, кг/м3 917,8 925,9 922,6
Кинематическая вязкость,
мм2/с:
50 °С 52,5 497,9 163,2
80 °С 17,3 62,7 30,3
Показатель преломления, пв5° 1,5320 1,5425 1,5350
Температура застывания,°С 39 45 42
Содержание серы, % мас. 5,687 2,699 4,193
Содержание экстракта ПЦА, % 7,9 7,1 7,5
мас.
Содержание суммы 8 канцеро- 50,6 25,2 37,9
генных углеводородов, мг/кг
в том числе:
Бензо(а)пирен 5,6 0,4 3,0
Бензо(е)пирен 16,0 13,6 14,8
Бензо(а)антрацен 4,6 1,0 2,8
Хризен 12,0 5,4 8,7
Бензо(Ь)флуорантен+Бензо(0 флуорантен 7,4 3,6 5,5
Бензо(к) флуорантен 0,9 0,5 0,7
Дибензо(а,Ь|)антрацен 4,1 0,7 2,4
Как следует из результатов, представленных в табл. 3, суммарное содержание восьми канцерогенных ПАУ в экстракте деасфальтизата превышает допустимое значение 10 мг/кг. Ещё хуже качество ТВГ, в нём и
наиболее опасного бензо(а)пирена содержится значительно больше допустимого 1 мг/кг.
Экспериментальная часть и обсуждение результатов
Серия предварительных опытов одноступенчатой экстракционной очистки экстракта деасфальтизата была проведена при температуре 45 °С с целью определения оптимального содержания этиленгликоля в смеси с Ы-метилпирролидоном. Для снижения вязкости сырья к нему добавляли прямогонную бензиновую фракцию 64-150 °С в массовом отношении к сырью 0,3 : 1. Массовое соотношение полярных биэкстраген-тов, содержащих 10, 15 и 20 % мас. этиленгликоля, составляло к сырью 2 : 1 (табл. 4).
При снижении содержания этиленгликоля в смеси с Ы-метилпирролидоном, как и следовало ожидать, снижаются показатель преломления, плотность, кинематическая вязкость рафината, содержание в нём серы, а также экстракта полициклоаренов. Наибольшая степень извлечения ПЦА при приемлемом выходе рафината достигается при содержании этиленгликоля в Ы-метилпирролидоне 10 % мас., принятом за основу для дальнейших исследований по экстракционной очистке смеси экстракта деасфальтизата с ТВГ, взятых в массовом соотношении 50 : 50 % мас.
Эффективность экстракторов, применяющихся в промышленности для селективной очистки масляных фракций и деасфальтизатов, соответствует 3-5 теоретическим ступеням экстракции. В связи с этим была проведена четырехступенчатая противоточная экстракция смеси экстракта деасфальтизата и ТВГ при 45 °С и массовом соотношении смеси Ы-метилпир-ролидона с 10 % мас. этиленгликоля к сырью 2 : 1, при массовом соотношении бензиновой фракции к сырью 0,4 : 1.
Таблица 4. Характеристика рафинатов, полученных экстракцией полициклоаренов (ПЦА) из экстракта деасфальтизата смесями Ы-метилпирролидона (Ы-МП) с этиленгликолем
Таблица 5. Материальный баланс четырехступенчатой проти-воточной экстракции полициклоаренов из смеси ТВГ и ЭД экстракционной системой Ы-МП - этиленгликоль
Наименование показателей Содержание этиленгликоля в смеси с N-МП
20 15 10
Выход рафината, % мас. 87,7 83,9 75,9
Плотность при 60 °С, кг/м3 914,0 908,5 906,5
Кинематическая вязкость, мм2/с:
50 °С 286,4 283,2 279,2
80°С 39,4 39,3 39,2
Показатель преломления, п 50 гь 1,5317 1,5285 1,5270
Температура застывания, °С 39 44 42
Содержание серы, % мас. 2,30 2,24 2,16
Содержание экстракта ПЦА, % мас. 4,8 4,4 4,1
Степень извлечения ПЦА, % мас. 40,3 48,0 56,2
Компонент Исходная Рафинатная Экстрактная
система фаза фаза
г % мас г % мас г % мас
Сырьё 50,0 29,4 30,1 59,6 19,9 16,6
1Ч-МП+ЭГ 100,0 58,8 9,2 18,2 90,8 76,0
Бензиновая 20,0 11,8 11,2 22,2 8,8 7,4
фракция
Всего 170,0 100,0 50,5 100,0 119,5 100,0
Таблица 6. Характеристика рафинатов, полученных четы/рех-ступенчатой противоточной и перекрестноточной экстракцией смесевого сырья вы/бранной экстракционной системой
Рафинат экстракции
Наименование В перекрестном Четырехступенчатой
токе (4 ступени) противоточной
Показатель преломления, п 50 ГЬ 1,4900 1,5110
Плотность при 60 °С, 874,2 898,4
кг/м3
Кинематическая вязкость,
мм2/с:
50 °С - 149
80°С - 27,6
Содержание экстракта ПЦА, % мас. 0,3 0,7
Содержание серы, % мас. - 3,133
Степень извлечения ПЦА, 98,8 94,4
% мас.
Содержание суммы 8 кан- 0,3 0,4
церогенных углеводородов, мг/кг
в том числе:
Бензо(а)пирен <0,1 <0,1
Бензо(е)пирен <0,1 <0,1
Бензо(а)антрацен 0,2 0,2
Хризен <0,1 <0,1
Бен- 0,1 0,1
зо(Ь)флуорантен+Бензо(0 флуорантен
Бензо(к) флуорантен <0,1 <0,1
Дибензо(а,Ь|)антрацен <0,1 0,1
Степень извлечения 8 99,8 99,4
канцерогенных ПАУ, %
мас.
Выход рафината, % мас. 30,0 60,2
Экстракция проводилась в системе четырех термостатированных воронок по схеме, моделирующей процесс противоточной экстракции [20]. Для установления равновесия между экстрактной и рафинатной фазами потребовалось проведение пяти циклов экстракции. Материальный баланс четырехступенчатой противоточной экстракции приведен в таблице 5.
Из рафинатной и экстрактной фаз отгоняли бензиновую фракцию, а затем под вакуумом в колбе с дефлегматором - смесь полярных экстрагентов, получая в кубовом остатке рафинат и экстракт. Аналогично выделяли рафинат из рафинатной фазы, полученной после первого цикла, соответствующего четырехступенчатой экстракции в перекрестном токе - при подаче свежего смешанного полярного экстрагента на каждую ступень экстракции.
Характеристика полученных в перекрестном токе и при противоточной экстракции рафинатов приведена в таблице 6. Рафинат четртырёхступенчатой
противоточной экстракции соответствует с большим запасом экологическим требованиям к пластификаторам каучука и резины по содержанию как экстракта ПЦА, так и бензо(а)пирена и суммы восьми канцерогенных ПАУ. Степень извлечения канцерогенных ПАУ, отличающихся наибольшим количеством конденсированных ароматических циклов, выше, чем в целом по-лициклоаренов - 99,4 и 94,4 % мас. соответственно. Это согласуется с увеличением электронодонорной способности п -комплексов с электроноакцепторными растворителями полициклоаренов: так, донорные числа нафталина, фенантрена и пирена составляют относительно бензола 1,76, 2,85 и 3,46 соответственно [21].
Ещё более глубокая очистка ароматических масел-мягчителей, как следует из результатов таблицы 6, происходит при многоступенчатой экстракции в перекрестном токе, однако выход рафината при этом низок.
Повышение выхода рафината, соответствующего экологическим требованиям к пластификаторам, возможно в результате последующей оптимизации состава смешанного экстрагента и его соотношения к сырью.
Заключение
Для получения ароматического масла-мягчителя для шинной промышленности, удовлетворяющего современным экологическим требованиям по допустимому содержанию канцерогенных полицикло-аренов целесообразно использовать в качестве экс-трагента смесь N-метилпирролидона с этиленгликолем состава 90 / 10 % мас. при массовом соотношении смешанного экстрагента к сырью менее 2 : 1 в присутствии лёгкой бензиновой фракции при её массовом соотношении к сырью 0,4 : 1.
Литература
1 Бенабиди Б,, Гайле А.А., Кузичкин Н.В. Получение экологически безопасных масел-мягчителей каучука и резины // Изв. СПбГТИ(ТУ). - 2015. -№30(56). - С. 42-48.
2. Заглядова С. В, Антонов С.А., Маслов И.А. и др. Технологии производства экологически безопасных масел пластификаторов // Нефтехимия. - 2017. - № 6. - С. 726 - 736.
3. Process for the production of processing oils with a low content of polycyciic aromatic compounds: pat. 0417980 EP, published20.03.1991.
4. Ходов Н.В, Куимов А.Ф., Долинский Т.И. Способ селективной очистки масляных фракций нефти от полициклических ароматических соединений: пат. 2279466 Рос. Федерация. № 2005107145/04; заявл. 14.03.05, опубл. 10.07.06. Бюл. № 19.
5. Ходов Н.В, Куимов А.Ф, Долинский Т.И. Способ получения пластификатора и пластификатор: пат. 2313562 Рос. Федерация. № 2006121714/04; заявл. 2.06.06; опубл. 27.12.2007. Бюл. №36.
6. Семенов М.Б, Калугин А.С., Штейнбрехер А.Г, и др. Способ получения нефтяных масел и экологически безопасных ароматических наполнителей и пластификаторов каучука и резины: пат. 2382812 Рос. Федерация. № 2008134819/04; заявл: 25 . 08 . 08; опубл: 27.02. 10. Бюл. №6.
7. Цебулаев В.А, Ходов Н.В, Куимов А.Ф. Способ получения неканцерогенного ароматического тех-
нологического масла: пат. 2520096 Рос. Федерация № 2013119030/04; заявл. 23.04. 13; опубл. 20.06. 14. Бюл. №17.
8. Волков А.И, Мазурин О.А. Способ получения неканцерогенного ароматического технологического масла: пат. 2550823 Рос. Федерация. № 2014120341/04; заявл. 21.05.2014; опубл. 20.05.2015. Бюл. № 14.
9. Теляшев Р.Г, Обрывалина АН, Енгулатова
B.П. и др. Способ получения нефтяного пластификатора: пат. 2513099 Рос. Федерация. № 2012140150/04; заявл. 19.09.12, опубл. 20.04.14. Бюл. № 11
10. Заглядова С.В, Антонов С.А., Китова М.В.и др. Способ получения пластификатора: пат. 2669936 Рос. Федерация. № 2018112442; заявл. 06.04.18, опубл. 17.10.18. Бюл. № 29.
11. Гайле А.А, Сомов В.Е, Камешков А. В. Процессы разделения и очистки продуктов переработки нефти и газа. Изд. 2-е, испр. и доп. СПб.: Химиздат, 2018. 432 с.
12. Гайле А.А, Сомов В.Е, Камешков А.В. Селективные растворители. Разделение и очистка углеводородного сырья. СПб.: Химиздат, 2019. 896 с.
13. Пульцин МН, Гайле А.А., Проскуряков В.А. Зависимость селективности от структуры растворителей и разделяемых компонентов.IX. Селективность производных циклогексана и циклогексена // Журн. физ. химии. 1973. Т. 47. № 3. С. 751-752.
14. Hradetzky G, Hammerl I, Kisan W. et a. Data of Selective Solvents: DMFA - NMC - NMP. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1989. 360 p.
15. Гайле А.А., Сомов В.Е. Сульфолан. Получение, свойства и применение в качестве селективного растворителя. СПб.: Химиздат, 2014. 392 с.
16. Шалашова А.А., Новоселов А. С., Лазарев М.А. и др. Сравнительный анализ экстрагирующей способности растворителей для селективной очистки нефтяного остаточного экстракта от полициклических ароматических углеводородов // Изв. вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2017. Т. 7. № 1. С. 155161.
17. Ренон Г, Рембо С, Жанжан П. Экстракция ароматических углеводородов диметилсульфоксидом: в кн.: Разделение углеводородов, включая проектно-конструкторские разработки. М.: Внешторгиздат, 1971.
C. 42-55.
18. Бенабиди Б, Гайле А.А, Кузичкин Н.В. и др. Селективность растворителей по отношению к аренам с различным числом ароматических циклов // Нефтепереработка и нефтехимия. 2015. № 12. С. 1518.
19. Гайле А.А., Залищевский Г.Д. N-Метилпирролидон. Получение, свойства и применение в качестве селективного растворителя. СПб.: Химиздат, 2005. 704 с.
20. Альдерс Л. Жидкостная экстракция. М.: ИЛ, 1962. 258 с.
21. Гайле А.А., Семенов Л.В. Wessenschaftliche Zeitschrift TH Leuna-Merseburg. 1990. Bd. 32. № 4. S. 517-528.
References
1 Benabddi B, Gajle A.A., Kuzchkin N. V. Poluche-nie ekologicheski bezopasnyh masel-myagchitelej kauchuka i reziny // Izv. SPbGTI(TU). - 2015. - №30(56). - S. 42-48.
2. Zaglyadova S.V., Antonov S.A., Maslov I.A. i dr. Tekhnologii proizvodstva ekologicheski bezopasnyh masel plastifikatorov // Neftekhimiya. - 2017. - № 6. - S. 726 - 736.
3. Process for the production of processing oils with a low content of polycyclic aromatic compounds: pat. 0417980 EP, published 20.03.1991.
4. Hodov N. V., KuimovA.F., Doiinskij T.I. Sposob selektivnoj ochistki maslyanyh frakcij nefti ot policiklich-eskih aromaticheskih soedinenij: pat. 2279466 Ros. Fed-eraciya. № 2005107145/04; zayavl. 14.03.05, opubl. 10.07.06. Byul. № 19.
5. Hodov N. V., Kuimov A.F., Doiinskij T.I. Sposob polucheniya plastifikatora i plastifikator: pat. 2313562 Ros. Federaciya. № 2006121714/04; zayavl. 2.06.06; opubl. 27.12.2007. Byul. №36.
6. Semenov M.B., Kalugin A.S., SHtejnbrekher A.G., i dr. Sposob polucheniya neftyanyh masel i ekologicheski bezopasnyh aromaticheskih napolnitelej i plastifikatorov kauchuka i reziny: pat. 2382812 Ros. Federaciya. № 2008134819/04; zayavl: 25 . 08 . 08; opubl: 27.02. 10. Byul. №6.
7. Cebulaev V.A., Hodov N.V., Kuimov A.F. Sposob polucheniya nekancerogennogo aromaticheskogo tekhnologicheskogo masla: pat. 2520096 Ros. Federaciya № 2013119030/04; zayavl. 23.04. 13; opubl. 20.06. 14. Byul. №17.
8. VokovA.N, Mazurin O.A. Sposob polucheniya nekancerogennogo aromaticheskogo tekhnologicheskogo masla: pat. 2550823 Ros. Federaciya. № 2014120341/04; zayavl. 21.05.2014; opubl. 20.05.2015. Byul. № 14.
9. Telyashev R.G., Obryvaiina A.N, Engulatova V.P. i dr. Sposob polucheniya neftyanogo plastifikatora: pat. 2513099 Ros. Federaciya. № 2012140150/04; zayavl. 19.09.12, opubl. 20.04.14. Byul. № 11
10. Zaglyadova S. V, Antonov S.A., Kitova M. V.i dr. Sposob polucheniya plastifikatora: pat. 2669936 Ros. Federaciya. № 2018112442; zayavl. 06.04.18, opubl. 17.10.18. Byul. № 29.
11. GajleA.A., Somov V.E, KameshkovA.V. Pro-cessy razdeleniya i ochistki produktov pererabotki nefti i gaza. Izd. 2-e, ispr. i dop. SPb.: Himizdat, 2018. 432 s.
12. Gajle A.A., Somov V.E, Kameshkov A.V. Sel-ektivnye rastvoriteli. Razdelenie i ochistka uglevodorod-nogo syr'ya. SPb.: Himizdat, 2019. 896 s.
13. Pul'cin M.N, Gajle A.A., Proskuryakov V.A. Zavisimost' selektivnosti ot struktury rastvoritelej i razdelyaemyh komponentov.IX. Selektivnost' proizvodnyh ciklogeksana i ciklogeksena // ZHurn. fiz. himii. 1973. T. 47. № 3. S. 751-752.
14. Hradetzky G, Hammerl I, Kisan W. et al Data of Selective Solvents: DMFA - NMC - NMP. Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1989. 360 p.
15. Gajle A.A., Somov V.E. Sul'folan. Poluchenie, svojstva i primenenie v kachestve selektivnogo rastvoritelya. SPb.: Himizdat, 2014. 392 s.
16. SHalashova A.A., Novoselov A.S, Lazarev M.A. i dr. Sravnitel'nyj analiz ekstragiruyushchej sposob-nosti rastvoritelej dlya selektivnoj ochistki neftyanogo ostatochnogo ekstrakta ot policiklicheskih aromaticheskih uglevodorodov // Izv. vuzov. Prikladnaya himiya i bio-tekhnologiya. 2017. T. 7. № 1. S. 155-161.
17. Renon G, Rembo S, ZHanzhan P. Ekstrakci-ya aromaticheskih uglevodorodov dimetilsul'foksidom: v kn.: Razdelenie uglevodorodov, vklyuchaya proektno-konstruktorskie razrabotki. M.: Vneshtorgizdat, 1971. S. 42-55.
18. BBenabidi BB, Gajle A.A., Kuzchkin N. V. i dr. Selektivnost' rastvoritelej po otnosheniyu k arenam s razlichnym chislom aromaticheskih ciklov // Neftepere-rabotka i neftekhimiya. 2015. № 12. S. 15-18.
19. Gajle A.A., Zalishchevskij G.D. N-Metilpirrolidon. Poluchenie, svojstva i primenenie v kachestve selektivnogo rastvoritelya. SPb.: Himizdat, 2005. 704 s.
20. Al'ders L. ZHidkostnaya ekstrakciya. M.: IL, 1962. 258 s.
21. Gajle A.A., Semenov L.V. Wessenschaftliche Zeitschrift TH Leuna-Merseburg. 1990. Bd. 32. № 4. S. 517-528.
Сведения об авторах
Гайле Александр Александрович, д-р. хим. наук, профессор каф. технологии нефтехимических и углехимических производств; Aleksander A. Gaile, Dr. Sci (Chem.), Professor, Department of technology of petrochemical and coal chemistry industry, email: gaileaa@mail.ru
Клементьев Василий Николаевич, канд. хим. наук, ст. преподаватель каф. технологии нефтехимических и углехимических производств; Vasiliy N. Klementyev, Ph.D. (Chem.), senior teacher, department of technology of petrochemical and coal chemistry industry, e-mail: kvn@technolog.edu.ru
Большакова Анастасия Романовна, студент кафедры технологии нефтехимических и углехимических производств; An-astasiya R. Bolshakova, 4-th year student, e-mail: bolshakovanastasia@gmail.com
