_ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ_
Т 55 (9) ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2012
УДК 547.975.057
В.Е. Майзлиш О «МАКРОГЕТЕРОЦИКЛАХ»
(Ивановский государственный химико-технологический университет)
Приведен обзор публикаций, касающихся синтеза, свойств и возможных областей применения макрогетероциклических соединений различного строения.
Майзиш Владимир Ефимович -
д.х.н., профессор кафедры технологии тонкого органического синтеза ИГХТУ. Почетный работник высшего профессионального образования РФ, автор около 400 научных работ, свыше 150 статей в отечественных и зарубежных журналах, 75 авторских свидетельств СССР и патентов РФ на изобретения.
Область научных интересов: синтез новых фталоцианиновых и родственных соединений, исследование влияния их строения на физико-химические свойства (спектральные, каталитические, мезоморфные и др.). Тел.: +7(4932)30-73-46 доб. 2-90, e-mail: [email protected]
Ключевые слова: макрогетероциклы, порфирины, порфиразины, фталоцианины, краун-эфиры, циклические полиамины, гетероциклы, свойства, синтез
Макрогетероциклические соединения, казалось, составляют сравнительно небольшой раздел органической химии, однако уже почти 100 лет они привлекают внимание ученых и практиков. Понятие макрогетероциклы объединяет различные классы химических соединений, в составе которых имеется более чем 10-членный цикл с несколькими неуглеродными атомами.
Природные макроциклические соединения - порфирины и коррины известны давно. Они входят в состав многих ферментов и коферментов и поэтому представляют особый интерес для биохимии. Синтетические аналоги порфиринов -порфиразины и, в частности, фталоцианины нашли широкое применение в различных областях науки и техники.
Ряд макрогетероциклических металлоком-плексов оказалось возможным использовать в качестве адекватных моделей бионеорганических соединений, а многие макроциклические соединения (МГЦС) нашли практическое применение.
В 70-х - 80-х годах прошлого столетия химия МГЦС стала большим самостоятельным разделом химии, она сформировалась на стыке координационной и органической химий как новый интенсивно развивающийся раздел науки. Результаты исследований в этой области широко применяются в неорганической, органической, координационной, аналитической и биологической химии. В химии макроциклических соедине-
ний используют подходы физической химии (теории химического строения, химической кинетики и термодинамики) и разнообразные физические методы исследования геометрического и электронного строения синтезированных соединений.
К настоящему времени получены и изучены тысячи макроциклических соединений. Синтезу и исследованию этих соединений посвящено немало статей, монографий, проводятся Международные конференции, издаются несколько специализированных журналов (Химия гетероциклических соединений, Journal Porphyrins & Phtalocy-anines).
Идея создать новый специализированный журнал, представляющий интерес для ученых и специалистов, работающих в области химии, биохимии, физики, технологии огромного разнообразия макрогетероциклических соединений, изучающих различные прикладные аспекты, связанные с их применением при создании новых материалов, в т.ч. в нанотехнологиях, а также в медицине, созрела и осуществилась в Ивановском государственном химико-технологическом университете. В международный редакционный совет журнала вошли известнейшие в области макроге-тероциклов отечественные и зарубежные ученые. Эта идея возникла не на пустом месте: в 1956 году В.Ф. Бородкин - один из пионеров в изучении фталоцианинов и родственных соединений в СССР начал исследования в области синтеза фта-
лоцианинов [1, 2], в 1959 году вместе с Р.П. Смирновым опубликовал результаты по синтезу макро-гетероциклических соединений [3]. Это положило начало изучению в Ивановском химико-технологическом институте (ныне Ивановский государственный химико-технологический университет) химии фталоцианиновых и других пирролсодержа-щих макрогетероциклических соединений [4-28].
В 1959 году у Б.Д. Березина - основателя Ивановской научной школы по химии порфири-нов и их аналогов появились первые публикации, посвященные исследованиям поведения металло-фталоцианинов в растворах [29, 30], а в 1962 году - первая статья о химической устойчивости фео-фитинатов меди и цинка [31], с которой начались широкомасштабные исследования порфиринов, продолженные учениками Б.Д. Березина в различных областях изучения свойств порфиринов (ПФ) и их аналогов. Это исследования кинетических закономерностей образования комплексов порфи-ринов в зависимости от природы макрокольца и среды, металла-комплексообразователя [32-41], экстракомплексов металлопорфиринов [42, 43]; целый ряд статей связан с разработкой новых методов синтеза ПФ [44-53], изучением кислотной ионизации порфиринов методом растворимости [54, 55], ассоциацией ПФ и их комплексов [56-59], с магнитными свойствами комплексов порфири-нов [60], практическим использованием порфиринов [49, 61-63] и др. Позднее начались исследования порфиринполимеров [61, 64-68], супрамоле-кулярных комплексов порфиринов [69-72].
Первый номер журнала «Макрогетероцик-лы» вышел в июле 2008 года, а с 2009 года журнал выходит регулярно, периодичностью 4 выпуска в год. За прошедшее время вышло 11 номеров журнала общим объемом свыше 1000 страниц. В них было опубликовано 129 научных работ (5 обзоров, 17 миниобзоров, 82 статьи и 25 кратких сообщений). Из них большинство (95) представлено на английском языке. Основную часть публикаций заняла порфириновая тематика: природные и синтетические порфирины и порфириноиды, порфи-разины и порфиразиноиды, фталоцианины. Кроме того, ряд работ посвящен краун-эфирам, криптан-дам, циклическим полиаминам и полиэфирам, ка-ликс-аренам, олигогетероциклам, макролидам, Р,О-макроциклам, Р^-циклофанам, пятичленным К,8-гетероциклам и другим гетероциклам - важным синтетическим предшественникам макроге-тероциклов.
Журнал публикует статьи по желанию авторов на русском и английском языках, что привлекает к опубликованию в нем результатов работ зарубежных исследователей.
Среди авторов журнала специалисты как из дальнего (США, Чехия, Испания, Турция, Индия, Франция, Германия, Иран, Бельгия, Италия, Китай, Швейцария), так и ближнего (Белоруссия, Украина, Азербайджан), а также, конечно, российские ученые (Москва, Иваново, Уфа, Казань, Екатеринбург, Нижний Новгород, Астрахань, Ростов-на-Дону, Сыктывкар, Оренбург, Новосибирск).
В журнале отмечены юбилейные даты ученых, внесших значительный вклад в развитие химии макрогетероциклов, (МГЦ) профессора Бориса Дмитриевича Березина [73], профессора Василия Федоровича Бородкина [74], академика РАН Валерия Николаевича Чарушина [75], профессора Клаудио Эрколани [76], профессора Михаэля Ханака [77].
Кроме того, в журнале регулярно появляются заметки-отчеты о прошедших и планирующихся Международных конференциях, на которых рассматриваются вопросы, касающиеся мак-рогетероциклических соединений [78-83]. С целью сделать научные результаты, обсуждавшиеся на таких научных форумах, доступными для более широкой международной аудитории, ряд докладов также публикуются в журнале. Присутствует в журнале и реклама вышедших из печати монографий на русском языке.
Некоторые выпуски являются тематическими. Так, например, самый первый номер сформирован, в основном, из статей участников 5-й Международной конференции по порфиринам и фталоцианинам (Москва, июль 2008 г). Несколько выпусков посвящены прошедшим в начале июля 2009 года 10-й Международной конференции по физической и координационной химии порфири-нов и их аналогов (1СРС-10) (Т. 2, № 3-4), в сентябре 2010 г П-й Международной молодежной школе-конференции по физической химии краун-соедине-ний, порфиринов и фталоцианинов (Т. 3, № 4), а также в июле 2011 года 11-й Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (1СРС-11) (Т. 4, № 2), на которых были затронуты наиболее актуальные и практически важные направления исследования порфиринов и родственных соединений, краун-эфиров и других макрогетероциклических соединений. Следует отметить выпуск (Т. 2, № 2), посвященный 80-летию со дня рождения профессора Б.Д. Березина. В нем приводятся обзорные и экспериментальные статьи его учеников, ставших известными специалистами в химии тетрапирроль-ных МГЦС.
Как уже указывалось выше, подавляющее количество (около 50 %) статей, опубликованных в журнале, составляют результаты исследований по природным и синтетическим порфиринам.
Следует выделить публикации, быстро развивающейся в настоящее время химии порфи-рин-фуллереновых комплексов. Так, в обзоре А.Ф. Миронова [84] подробно рассмотрены достижения в синтезе, исследовании свойств, а также возможные области применения данного класса соединений. В обзоре Д.В. Конарева и Р.Н. Лю-бовской представлены результаты авторов по синтезу и изучению строения и магнитных свойств молекулярных комплексов анионов фуллеренов с металлопорфиринами, координирующими один или два катиона N-метилдиазабициклооктана [85]. В журнале также опубликованы сообщения о получении порфирин-С60 фуллереновых конъюгатов по реакции Прадо [86] и по исследованию термодинамики образования супрамолекулярного комплекса между хлоридом тетрафенилпорфиринато-индия(Ш) и пиридинзамещенным пирролиди-нил[60]фуллереном в хлороформе [87].
Группой российских авторов показана возможность аминометилирования форбиновых производных хлорофилла а с использованием бис(К^-диметиламино)метана [88], использования реакции Манниха при взаимодействии ме-тилфеофорбида а с формальдегидом и диалкила-минами с получением соответствующих 13(2)-ди-алкиламинометильных производных [89] и синтеза природных хлоринов, модифицированных фрагментом холестерина [90].
В миниобзоре М.А. Грин с соавторами [91] рассматривают пути синтеза конъюгатов борных полиэдров с природными ди- и тетрагидропорфи-ринами.
М.А. Филатов, С.Е. Алещенков и А.В. Чепраков предложили новый подход к получению тет-рабензо- и тетранафтопорфиринов [92], В.А. Ольшевская и соавторы - одностадийный синтез бо-рированных мезо-тетрафенилпорфиринов [93], а О.Н. Суворова с соавторами получили новые ин-теркалатные соединения на основе цвиттер-ион-ных 5,10,15,20-тетракис-[1-(3-сульфонатопропил)-пиридиний-4-ил]порфиринов и ксерогеля пяти-окиси ванадия [94].
В ряде статей приведены данные по синтезу и свойствам мезогенных 5,15- и 5.10,15,20-мезо-арилзамещенных порфиринов с липофильными длинноцепочечными алкильными и ацильными заместителями, а также алкоксиарилпорфиринов с длинноцепочечными заместителями, имеющими концевые карбокси- и карбоксиметильные группы (коллектив авторов из МГАТХТ им. М.В. Ломоносова и ИвГУ) [95, 96], амфифильных мезо-арил-замещенных порфиринов, содержащих гидро-ксильные группы и длинноцепные гидрофобные заместители [97], металлокомплексов несиммет-
ричных тетраарилпорфиринов с 4-гидроксифе-нильными и 3-(4-)-пиридильными заместителями [98], ферроценильного производного порфирина (восстановительным аминированием ферроценил-пиразолкарбоксальдегида тетрафенилпорфири-ном) [99].
В работах представителей ивановской научной школы приведены данные по синтезу мезо-тетрааминотетрабензопорфирината цинка [100]; моно-, ди- и тринитро-5-фенил-2,3,7,12,18-гекса-метил-13,17-диэтилпорфиринов, используя в качестве нитрующей смеси систему нитрит/трифтор-уксусная кислота [101]; каликс[4]арен-биспорфи-ринового конъюгата на основе биладиен-а,с ди-гидробромида [102]; тетрабензопорфирина цинка с аннелированным фрагментом N-октилмалеоими-да [103]; новых моногидроксизамещенных диа-рилпорфиринов [104]; разработан синтез мезо-монофенилзамещенных b октаалкилпорфиринов из 2-формилпирролов и дипиррометанов [105]; мезо-дизамещенных тетрабензопорфиринов на основе стеароловой кислоты [106] и дипорфирина с пентаэтиленоксидным спейсором [107].
Большое внимание уделяется и разработке методов исследования порфиринов и определению возможных областей их применения.
Вызывают интерес исследования по использованию дикатиона 3,7,13,17-тетраметил-2,8,12,18-тетрабутилпорфирина в качестве флуоресцентных рецепторов на галогенид-ионы [108], по изучению распределения аминофенилзаме-щенных порфиринов на поверхности полипропиленовых пленок методом лазерной флуоресцентной микроскопии [109], по магнетокалориметри-ческому эффекту суспензий (октаэтилпорфирина-то)марганца (III), определенного микрокалориметрическим методом [110]. С.Н. Терехов с соавторами использовали резонансную Рамановскую и время-разрешенную оптическую спектроскопию для исследования фотовозбужденных катионных комплексов тетракис(К-метил-4-пиридинимил) порфиринов кобальта (II) с ДНК- и AT-содержа-щими нуклеиновыми кислотами [111]. Украинские ученые под руководством Ю.В. Коровина (к сожалению, известный ученый в области химии комплексных соединений лантанидов с органическими лигандами Ю.В. Коровин скоропостижно скончался 1 мая 2011 г) исследовали 4^люминес-ценции комплексов лантанидов с синтетическими и природными порфиринами [112, 113] и показали, что п-трет-бутилкаликс[4]арены, модифицированные порфириновыми и бензимидазольными фрагментами, являются полифункциональными лигандами с уникальными комплексообразующи-ми и спектрально-люминесцентными свойствами,
которые могут использоваться в качестве эффективных «строительных блоков» в гомо- и гетероя-дерных ансамблях [114].
Ученики Б.Д. Березина представили некоторые результаты своей многолетней работы. О.А. Голубчиков обобщил результаты исследований по изучению реакций координации порфиринов сольватокомплексами переходных металлов [115], В.А. Андрианов и О.В. Малкова - по влиянию природы растворителя и структуры порфиринов на их кислотно-основные свойства в неводных растворителях [116], Т.А. Агеева, С.А. Сырбу и О.И. Койфман - по методам направленного синтеза тетрапиррольных макрогетероциклов на основе .езо-фенилзамещенных порфиринов, которые могут быть использованы для привития на полимерные носители [117]. Рассматриваются также вопросы исследования процесса сольватации пор-фиринов с использованием спектральных данных, спектрофотометрического титрования, квантово-химических расчетов [118] и 1Н ЯМР спектроскопии [119], определения энтальпии растворения N производных тетра(пиридиний)порфирина в воде калориметрическим методом [120], а также по изучению влияния растворителя на фотоокисление диметилового эфира протопорфирина IX синглетным молекулярным кислородом [121].
В.Б. Шейнин с соавторами использовали спектропотенциометрический метод при исследовании реакции комплексообразования порфири-нов в неводных растворах [122], а в совокупности с применением компьютерной химии и при исследовании равновесия протонирования 5,10,15,20-тетракис(4-сульфонатофенил)порфирина хлорной кислотой в воде [123].
Интернациональный авторский коллектив изучил NEXAFS N1s- и С^-спектры .езо-тетракис-(4-пиридил)порфирината цинка и его ^метилиро-ванного производного, интеркалированных в ксе-рогель У20з [124].
В обзоре М.М. Крука и А.С. Старухина проведен анализ влияния молекулярной структуры порфиринов на спектральные и фотофизические свойства их моно- и дипротонированных форм [125], в ряде статей этих ученых рассмотрены фотофизические свойства монопротонирован-ного 5,10,15,20-тетракис(4-К-метилпиридил)пор-фирина [126] и спектральные характеристики пла-нарной и седлообразно искаженной формы Pt -порфина [127]. Эти же авторы в соавторстве с О.Л. Гладковой и В. Маэс обнаружили высокую активность вибронных переходов с участием неплоских колебаний в спектрах флуоресценции седлообразно искаженной дважды протонирован-ной формы порфина [128].
В миниобзоре Э.И. Зенькевича и К. фон Бор-цисковски [129] приведены принципы самосборки (основанные на нековалентном экстралигандиро-вании), разработанные для формирования триад и пентад порфиринов и изучены релаксационные фотопроцессы в порфириновых наноструктурах. Г.Г. Комиссаров с соавторами [130-133] исследовали фотохимические, фотокаталитические и каталитические свойства природных порфиринов, металлокомплексов порфиринов и фталоцианина.
Е.В. Антина с соавторами [134] установили влияние структурных факторов и свойств среды на спектральные и энтальпийные характеристики процессов растворения, сольватации и термодинамическую устойчивость тетра(3,5-ди-трет-бутилфенил)порфина и ряда его металлокомплек-сов в органических растворителях. В ряде статей показаны возможные области применения порфи-ринов в качестве термометрических ЯМР-сен-соров для т ъШ определения температуры в растворах [135], для борнейронозахватной терапии [91], в радикальной полимеризации виниловых мономеров [136]. В работе [137] показано, что комплексы кобальта с .езо-арилзамещенными порфиринами в присутствии перекиси бензоила образуют инициирующие системы для радикальной полимеризации метилметакрилата. Ю.Б. Мо-наков, Р.М. Исламова и О.И. Койфман [138] изучили влияние строения порфиринов и их металло-комплексов на кинетические особенности радикальной полимеризации виниловых мономеров и на молекулярно-массовые характеристики полученных полимеров.
Н.А. Антонова и соавторы исследовали антиоксидантные свойства порфиринов и их ме-таллокомплексов как в условиях автоокисления, так и при промотировании окислительного процесса оловоорганическими соединениями [139], Милаева с соавторами показали, что металлопор-фирины, содержащие 2,6-ди-трет-бутилфеноль-ные заместители при взаимодействии с 2,2-дифе-нилпикрилгидразидом являются эффективными антиоксидантами [140] и исследовали влияние порфиринов на каталазную активность гемилизата эритроцитов [141].
А. Гаеми, С.Райяти и С. Закави [142] показали возможность использования [3-трибромзаме-щенного ацетато(.езо-тетрафенилпорфиринато)-марганца(Ш) в качестве катализаторов при окислении углеводородов моноперсульфатом тетрабу-тиламмония пространственно незатрудненных сопряженных двойных связей и циклоалкенов.
Ряд статей посвящен квантово-химиче-ским расчетам. Так, Р. Силаги-Димитреску расчетными методами показал необычные электронные
структуры для недавно обнаруженных ферри-оксо состояний в гемопротеинах [143], А.К. Фризен с помощью квантово-химических расчетов провел теоретическое исследование процессов полимеризации, контролируемое комплексами порфиринов [144], а В. В. Слизнев и Г. В. Гиричев с использованием теории функционала электронной плотности в варианте (DFT/B3LYP), теории возмущений Меллера - Плессе 2-го порядка (MP2) и корреляционно-согласованных базисов гауссовых функций (c-pvtz) получили геометрические параметры, величины силовых постоянных и значения колебаний для различных геометрических конфигураций молекул порфиринов, порфиразинов и фтало-цианинов щелочных металлов [145].
Вторыми по количеству публикаций в журнале являются работы, касающиеся структурных аналогов порфиринов, в том числе порфира-зинов и фталоцианинов.
Обзор Т.Д. Лаша по синтезу и комплексо-образованию карбапорфириноидов посвящен синтезу и комплексообразованию карбапорфиринои-дов, которые в качестве органометаллических ли-гандов не уступают более известным N-инверти-рованным порфиринам [146].
Коллектив чешских ученых представил миниобзор последних данных по синтезу, спектральным свойствам, агрегации, протонированию и депротонированию макроцикла и квантовым выходам синглетного кислорода и флуоресценции в ряду азафталоцианинов с замещенными пирази-новыми кольцами [147], а также сообщили о синтезе и свойствах азафталоцианинов с 1,2,3,4-тетра-гидропиразино[2,3-Ь]пиразиновыми фрагментами и их комплексов с цинком [148].
A.Б. Корженевский, С.В. Ефимова и О.И. Койфман обобщили свои результаты по разработке стратегии синтеза функционализирован-ных порфиразинов с конденсированными гетеро-циклами [149].
B.В. Калашников и Л.Г. Томилова предложили новый метод синтеза цинковых комплексов мезо -арилзамещенных тетрабензо[5,10,15] -триазапорфиринов [150].
О.Г. Хелевина и О.А. Петров с соавторами приводят экспериментальные данные по реакционной способности порфиразинов в кислотно-основном взаимодействии с N-основаниями в бензоле [151], по координационным свойствам окта-этил- и октафенилтетрапиразинопорфиразинов в протоно-донорных средах [152].
В серии публикаций П.А. Стужина приводятся результаты исследований автора и других исследователей в области порфиразинов. Так, в своем обзоре [153] он обобщает результаты изу-
чения комплексов железа с октафенилтетрааза-порфином, а в соавторстве приводит условия получения диметилформамидопорфиразина [154], 4-трет-бутилфенилзамещеного тетра( 1,4-диазе-пино)порфиразина магния [155] и тетрапиразино-порфиразинов с аннелированными тианафтено-выми фрагментами [156], сообщает данные экспериментального и теоретического исследования спектрально-люминисцентных свойств и электронного строения гексафенилзамещенных и три-бензоаннелированных 1,2,5-тиадиазоло- и 1,2,5-селенодиазолопорфиразинов [157].
Результаты исследования наноструктури-рованных Лэнгмюровских слоев и пленок азапор-фиринов представлены Л.А. Вальковой с соавторами [158].
Д. Боттари и Т. Торрес рассмотрели многообразие фталоцианин-фуллереновых комплексов и перспективы их использования для получения новых материалов с коллективными физическими свойствами [159].
С.И. Вагин, К.Е. Андерсон и Б. Ригер представили обзор работ, выполненных в лаборатории профессора М. Ханака в последние годы по синтезу несимметричных фталоцианинов и родственных соединений через генерацию арин-аннели-рованных порфиразинов в качестве реакционно-способных интермедиатов [160].
Привлекает внимание серия публикаций А.Ю. Толбина и Л.Г. Томиловой, посвященная синтезу и свойствам соединений фталоцианиново-го ряда. Ими разработан метод прямого синтеза моногидроксизамещенных фталоцианинов и показана возможность их использования в селективном синтезе гомо-и гетеролигандных бис-фтало-цианинов [161], с использованием квантово-хими-ческих расчетов (DFT) изучено нуклеофильное замещение нитрогруппы в мононитрофталоциа-нинах цинка [162]. Они с соавторами привили 2-(триметоксисилилпропоксиметилбензилокси)-9(10), 16(17),23(24)-три-трет-бутилфталоцианин железа (III) ацетат на мезопорное молекулярное сито SBA-15 и показали, что привитой комплекс обладает более высокой активностью в жидкофаз-ном гидроксилировании фенола перекисью водорода по сравнению с непривитым аналогом [163]. Также был разработан метод прямого синтеза комплексов плоских биядерных фталоцианинов, объединенных общим бензольным кольцом с выходами целевого продукта до 40 % [164]. Последние работы интересны и с практической точки зрения. Модифицированные мезопористые поверхности SBA-15 (8Ю2 с размером 4,6-30 нм) и фторированных одностенных углеродных нанот-рубок функциональнозамещенными фталоциани-
нами представляет практическую ценность, так как позволяет создавать высокоструктурированные катализаторы, в том числе и для утилизации токсичных химических веществ, а биядерные фталоцианины с общим бензольным кольцом, обладающие поглощением в ближней ИК области, могут быть использованы при создании лазерных материалов нового поколения, в частности оптических ограничителей и ИК-светофильтров.
В работах Е.В. Кудрика, П. Афанасьева и А.Б. Сорокина приведен синтез гетеробиметалли-ческого ц-нитридного дифталоцианинового комплекса [165], Е.Н. Овченковой, М. Ханака и Т.Н. Ломовой - пятикоординационных комплексов марганца (III) с тетраазапорфиринами и фтало-цианинами [166], К.П. Бирин, Ю.Г. Горбунова и А.Ю. Цивадзе [167] разработали эффективный метод гетеролептических (порфиринато)(краун-фталоцианинатов) лантанидов, Т. Цейхан с соавторами сообщили полученные результаты по синтезу и свойствам двухпалубных фталоцианинатов лютеция (III) и индия (III) с четырьмя каликс[4]-ареновыми мостиками [168]. В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников и Р.А. Бадаукайте синтезировали водорастворимые моно- и дисульфонафтокси-замещенные фталоцианины и их комплексы с кобальтом и медью [169].
Г. Занотти с соавторами получили и изучили фталоцианин-порфириновый ц-нитридный комплекс железа [170]. Интернациональный коллектив (Китай, США, Украина) представил данные по исследованию электрохимических и спек-троэлектрохимических свойств (3-дикетонатных комплексов фталоцианинов циркония (IV) и гафния (IV) [171]. В работах других авторов показана возможность использования уже известных соединений (димерных ц-нитридофталоцианинов железа) в качестве новых катализаторов для окисления прочных С-Н связей и образования С-С связей [172], а тетрасульфофталоцианина кобальта в качестве эффективного катализатора разложения муравьиной кислоты на водород и двуокись углерода [173]. М.Н. Малинкина с соавторами опубликовали данные по исследованию кинетики восстановления тетрасульфофталоцианина кобальта моносахаридами в щелочных средах [174].
В работе Е.В. Овсянниковой с соавторами изучена агрегация металокомплексов окта-4,5-(бензо-15-краун-5)фталоцианина в смешанных растворителях и полярных средах, в том числе и в воде, а также их иммобилизация на твердых подложках [175].
М. Инсе и соавторы сообщают о синтезе и свойствах замещенного субфталоцианина, содержащего жесткий трифениленовый заместитель,
который может быть использован в качестве селективной пробки для каналов в цеолите L [176]. А.А. Черноносов с соавторами получили димер-ный комплекс фталоцианинов железа и кобальта, который может быть применен как реагент для селективной модификации нуклеиновых кислот [177]. Они установили, что гибридный комплекс между отрицательно заряженным фталоцианином кобальта (II) (синий) и положительно заряженным фталоцианином железа (II) (зеленый) селективно окисляет одно- (оранжевый) и двухцепочечную (темно-красный) цепи ДНК.
Ряд статей посвящен краун-эфирам и другим макрогетероциклам.
В обзоре Е.Н. Ушакова, М.В. Алфимова и С.П. Громова рассматриваются основные концепции дизайна краунсодержащих супрамолекуляр-ных систем, проявляющих свойства оптических молекулярных сенсоров и фотоуправляемых ио-нофоров [178].
Коллективы авторов из Физико-химического института им. А.В. Богатского (г. Одесса) [179-182] представили ряд статей по синтезу и свойствам различных по структуре краун-эфиров. В них сообщается о синтезе, свойствах и рентгенографическом исследовании строения новых бис(азакраун-эфиров), соединенных мостиком с уреидными фрагментами [181], о твердофазном синтезе комплексов краун-эфиров с хлорохрома-том калия [182] и галогенированию бензо- и ди-бензокраун-эфиров ^галогенсукцинимидами в различных средах [179, 182].
Авторы из Екатеринбурга сообщают о синтезе алкалоидоподобного краунфана из халко-но-поданда и 4-аминапент-3-ен-2-она [183], ключевой стадией каскадных превращений в этом случае является внутримолекулярное присоединение по Михаэлю, промотируемое ионом щелочного металла. А.Ю. Ляпунов с соавторами получили новый тип бис(бензокраун-эфиров), в которых два бензокраун-эфира соединены фрагментом дифе-нилгликольурила и изучили экстракцию катионов пикратов щелочных металлов полученными соединениями из водной фазы в хлороформ [184], а азербайджанские ученые синтезировали диазакра-ун-эфиры на основе металлопроизводных Шиф-фовых оснований [185].
Освещен синтез и свойства первых представителей флуореноазакраунофанов, бис(флуоре-ноно)диазакраунофанов, флуоренонокриптана и новых флуоренокраунофанов [186, 187]. Российско-французский коллектив авторов [188] исследовал комплексообразование краунсодержащих моно- и бис(стирил)бипиридинов с перхлоратами переходных металлов.
В.В. Якшин с соавторами показали возможность использования бромпроизводных бензо-и дибензокраун-эфиров в качестве сорбентов [189].
В работах М.К. Исляйкина, Е.А. Даниловой и др. рассматриваются вопросы синтеза тиадизол-содержащих и других макрогетероциклических соединений АВАВ, АВВВ и АВАВАВ-типов [190193], а также диаминотиадиазолов [194], новых трехзвенных систем типа АВА-типа [195] - синтетических предшественников макрогетероциклов.
Испанские и американские ученые сообщили о получении и исследовании свойств новых МГЦС АВАВ-типа - аналогов дипирролилхинок-салина триазолгемипиразинопорфиразинов, функ-ционализированных четырьмя пиррольными кольцами [196].
В обзоре Г.Ю. Ишмуратова и соавторов обобщены данные по методам синтеза макроли-дов с азотсодержащими фрагментами с использованием на ключевой стадии циклизации реакций макролактонизации, макроамидации и метатезиса [197]. Интерес к макролидам объясняется тем, что среди этого класса органических соединений выявлены вещества, обладающие мощным антибиотическим (антимикробным, противовирусным, противопаразитным) и противоопухолевым действием. Кроме того, имеются данные о положительном влиянии фармакофорных азотсодержащих (гидразидный, аминный, амидный, пирроли-доновый, пирролизидиновый, оксазольный и др.) фрагментов в молекулах макролидов на проявление или усиление противовоспалительной, аналь-гетической, противовирусной и антимикробной, фунгицидной, противораковой и противоопухолевой, а также иммуномодулирующей активности.
О.В. Михайлов, М.А. Казымова, Д.В. Чач-ков предложили перспективный метод получения макрогетероциклических соединений в желатин-иммобилизированных матрицах [198], а коллектив авторов под руководством И.П. Белецкой разработали методики синтезов новых полиазамакроцик-лов [199, 200].
Индийские ученые сообщили о синтезе серии 2-арил-4,5-дифенил-Щ-имидазолов, из которых путем ^гликозирования получены соответствующие 2-арил-4,5-дифенил-1-(К-Р-0-глюкопи-ранозил)имидазолы [201].
Г.Ю. Ишмуратов с коллегами получили макрогетероциклические соединения, содержащие сложноэфирные и гидразидные фрагменты, из тетрагидропирана [202], П.В. Слитиков с соавторами - макрогетероциклы, содержащие по два, три и четыре остатка 2,7-дигидроксинафталина и остатков фосфорных кислот [203], О.Г. Синяшин
и соавторы - новый Р^-циклофан с хиральной гидрофобной полостью, используя самосборку с участием фенилфосфина, формальдегида и рацемических ^алкил-2,6-диамино-9,10-дигидро-9,10-этаноантрацен-11,12-дикарбоксиимидов [204].
Д. Катербоу и У. Цинер предложили эффективный подход к синтезу олигопиридинов и их производных на основе реакции циклизации Кронке, что позволило получить серию олигопи-ридинов с широким разнообразием электронодо-норных и электроноакцепторных заместителей [205].
В журнале рассмотрены и теоретические вопросы. Для предсказания устойчивости значительного числа комплексов гемисферандов с литием Я.Б. Гасеми с соавторами разработана модель множественной линейной регрессии для количественной оценки влияния структуры на свойства [206]. Серия статей Д.В. Чачкова и О.В. Михайлова посвящена расчетам геометрических параметров комплексов различных макрогетероцик-лов с использованием метода DFT B3LYP [207210].
Большое внимание уделяется и перспективам практического использования макрогетеро-циклических соединений. В работах индийских авторов предложено применение производных каликс-пирролов в аналитических целях для определения ионов ванадия [211], разработаны эффективные методики синтеза новых 4-тиазолилдино-нов и 5-арилиденпроизводных 2-метилимидазо-лов, являющихся перспективными биологически важными блоками для медицинской химии [212].
Таким образом, в журнале освещаются вопросы синтеза, методов исследования и перспектив практического использования многообразных макрогетероциклов и их прекурсоров.
За столь небольшой срок существования журнал «Макрогетероциклы», безусловно, заслужил признание среди отечественных и зарубежных специалистов, о чем свидетельствует относительно широкое представительство авторов. У журнала появились постоянные авторы, с каждым номером расширяется тематика публикаций, охватывающая широчайший круг макрогетероцикли-ческих соединений и их синтетических предшественников. С 2009 года журнал включен в Российский индекс научного цитирования (РИНЦ) и поисковую систему Российской электронной библиотеки (hhhp://e-library.ru), реферируется в Chemical Abstracts Service, с 2011 года включен в базу "Scopus", а с 2010 года решением Президиума ВАК (№ 6/6 от 19 февраля 2010 г) журнал вошел в Перечень ведущих рецензируемых научных журналов, в которых должны быть опубликованы
основные научные результаты диссертаций на соискание ученых степеней доктора и кандидата наук. Импакт-фактор РИНЦ журнала за 2010 г составил 0,444. Кроме того, Ивановский государственный химико-технологический университет с декабря 2011 г стал членом CrossRef, и каждой статье, публикуемой в журнале «Макрогетероциклы», присваивается индивидуальный индекс DOI, использование которого облегчает ее поиск в Интернете.
Пожелаем редакции журнала и его авторам успехов.
ЛИТЕРАТУРА
1. Бородкин В.Ф., Ерыкалов Ю.Г., Усачева К.В. //
ЖПХ. 1956. Т. 29. С. 1383-1387;
Borodkin V. F., Erykalov Yu.G., Usacheva K.V. // Zhurn. Prikl. Khimii. 1956. V. 29. P. 1383-1387 (in Russian).
2. Бородкин В.Ф., Усачева К.В. //ЖПХ. 1956. Т. 29. С. 1606-1608;
Borodkin V. F., Usacheva K.V. // Zhurn. Prikl. Khimii. 1956. V. 29. P. 1606-1608 (in Russian).
3. Бородкин В.Ф., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. Т. 2. Вып. 4. С. 619-621; Borodkin V. F., Smirnov R.P. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1959. V. 2. P. 619-621 (in Russian).
4. Бородкин В.Ф. // ЖОХ. 1960. Т. 30. Вып. 3. С. 15471553;
Borodkin V. F. // Russian Journal General Chemistry. 1960. V. 30. N 3. P. 1606-1608.
5. Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е., Кулинич В.П., Воробьев Ю.Г., Исляйкин М.К. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. Т. 48. Вып. 7. С. 22-31; Shaposhnikov G.P., Maiyzlish V.E., Kulinich V.P., Vorobyov Yu.G., Islyaiykin M.K. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2005. V. 48. N 7. P. 22-31 (in Russian).
6. Майзлиш В.Е., Мочалова Н.Л., Снегирева Ф.П., Бо-родкин В.Ф. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. Т. 29. Вып. 1. С. 3-20;
Maizlish V.E., Mochalova N.L., Snegiryova F.P., Borodkin V. F. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1986. V. 29. N 1. P. 3-20 (in Russian).
7. Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Снегирева Ф.П., Мочалова Н.Л., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988. Т. 31. Вып. 5. С. 42-45; Maiyzliysh V.E., Shaposhnikov G.P., Snegireva F.P., Mochalova N.L., Smirnov R.P. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1988. V. 31. N 5. P. 42-45 (in Russian).
8. Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Снегирева Ф.П., Колесникова Е.Е., Величко А.В., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1992. Т. 35. Вып. 2. С. 37- 43;
Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Snegireva F.P., Kolesnikova E.E., Velichko A.V., Smirnov R.P. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1992. V. 35. N 2. P. 37-43 (in Russian).
9. Кулинич В.П., Васильев С.М., Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е., Дорошина О.А., Смирнов Р.П. // Ко-ординац. химия. 1997. Т. 23. № 10. С. 785-788; Kulinich V.P., Vasil'ev S.M., Shaposhnikov G.P., Maiyzlish V.E., Doroshina O.A., Smirnov R.P. //
Koordinats. Khimiya. 1997. V. 23. N 10. P. 785-788 (in Russian).
10. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 10.С. 1712-1714;
Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P., Smirnov R.P. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 1999. V. 69. N 10. P. 1712-1714 (in Russian).
11. Жарникова М.А., Балакирев А.Е., Майзлиш В.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1870 -187;
Zharnikova M.A., Balakirev A.E., Maiyzlish V.E., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 1999. V. 69. N 11. P. 1870-1871 (in Russian).
12. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 2. С. 271-273;
Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 2001. V. 71. N 2. P. 271-273 (in Russian).
13. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Любимцев А.В., Смирнов Р.П., Бараньски А. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 842-845;
Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Lyubimtsev A.V., Smirnov R.P., Baran'ski A. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 1997. V. 67. N 5. P. 842-845 (in Russian).
14. Майзлиш В.Е., Корженевский А.Б., Клюев В.Н. //
ХГС. 1984. № 9. С. 1257-1259;
Maiyzlish V.E., Korzhenevskyi A.B., Klyuev V.N. //
Khimiya geterotsiklicheskikh soedineniy. 1984. N 9. P. 1257-1259 (in Russian).
15. Майзлиш В.Е., Широков А.В., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 10. С. 1740-1744; Maiyzlish V.E., Shirokov A.V., Kudrik E.V., Shaposhni-kov G.P. // Russian Journal General Chemistry. 1999. V. 69. N 10. P. 1712-1714 (in Rusian).
16. Базанов М.И., Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Петров М.И., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П., Гжейд-зяк А. // Электрохимия. 1998. Т. 34. С. 912-916; Bazanov M.I., Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Petrov M.I., Shaposhnikov G.P., Smirnov R.P., Gzheiydzyak A. // Elektrokhimiya. 1998. V. 34. P. 912-916 (in Russian).
17. Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 7. С. 1215-1220;
Borisov A.V., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 2005. V. 75. N 7. P. 1215-1220 (in Russian).
18. Борисов А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. //
ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 10. С. 1656-1660;
Borisov A.V., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P. //
Zhurn. Obshcheiy Khimii. 2005. V. 75. N 10. P. 1656-1660 (in Russian).
19. Lebedeva N.Sh., Pavlycheva N.A., Petrova O.V., Vyugin A.I., Parfenyuk E.V., Mayzhlish V.E., Shaposh-nikov
G.P. // Mendeleev Com. 2003. V. 13. N 5. P. 237-238.
20. Криушкина М.А., Борисов А.В., Шапошников Г.П. //
Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2009. Т. 52. Вып. 7. С. 21 -26;
Kriushkina M.A., Borisov A.V., Shaposhnikov G.P. //
Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2009. V. 52. N 7. P. 21-26 (in Russian).
21. Данилова Е.А., Исляйкин М.К., Смирнов Р.П. // ЖОХ. 1995. Т. 65. Вып. 11. С. 1882-1884;
Danilova E.A., Islyaiykin M.K., Smirnov R.P. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 1995. V. 65. N 11. P. 1882-1884 (in Russian).
22.
23.
24.
25.
26.
27.
28.
29.
30.
31.
32.
33.
34.
35.
36.
Исляйкин М.К., Данилова Е.А. // Изв. АН. Серия химическая. 2007. № 4. С. 663-679;
Islyaiykin M.K., Danilova E.A. // Izvestiya AN. Seriya
Khimicheskaya. 2007. N. 4. P. 663-679 (in Russian).
Zakharov A.V., Shlykov S.A., Bumbina N.V., Danilova
E.A., Krasnov A.V., Islyaikin M.K., Girichev G.V. //
Chem. Comm. 2008. Р. 3573-3575.
Кудрик Е.В., Исляйкин М.К., Смирнов Р.П. // ЖОХ.
1997. Т. 33. Вып. 7. С. 1107-1110;
Kudrik E.V., Islyaiykin M.K., Smirnov R.P. // Zhurn.
Org. Khimii. 1997. V. 33. N 7. P. 1107-1110 (in Russian).
Кудрик Е.В., Исляйкин М.К., Шапошников Г.П. //
ЖОХ. 2000. Т. 70. Вып. 5. С. 821-824;
Kudrik E.V., Islyaikin M.K., Shaposhnikov G.P. //
Zhurn. Obshcheiy Khimii. 2000. V. 70. N 5. P. 821-824 (in
Russian).
Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 8. С. 1393-1397; Galanin N.E., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 1997. V. 67. N 8. P. 1393-1397 (in Russian).
Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. //
ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 9. С. 1542-1543; Galanin N.E., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 1999. V. 69. N 9. P. 1542-1543 (in Russian).
Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. //
ЖОХ. 2005. Т. 75. Вып. 4. С. 689-693; Galanin N.E., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 2005. V. 75. N 4. P. 689-693 (in Russian).
Березин Б.Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. Т. 2. Вып. 1. С. 10-14;
Berezin B.D. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1959. V. 2. N 1. P. 10-14 (in Russian). Березин Б.Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1959. Т. 2. Вып. 2. С. 165-172;
Berezin B.D. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1959. V. 2. N 2. P. 165-172 (in Russian). Березин Б.Д. // Укр. хим. журнал. 1962. Вып. 3. С. 532536;
Berezin B.D. // Ukr. Khimicheskiy Zhurnal. 1962. N 3. P. 532-536 (in Russian).
Березин Б.Д., Койфман О.И. // Успехи химии. 1993. Т. 42. Вып. 11. С. 2008-2036;
Berezin B.D., Koifman O.I. // Uspekhi Khimii. 1993.
V. 42. N 11. P. 2008-2036 (in Russian).
Койфман О.И., Березин Б.Д. Межвуз. сб. Проблемы
сольватации и комплексообразования. Иваново. 1978. С.
124-132;
Koifman O.I., Berezin B.D. Inetuniversity collecton Problems of solvation and compexation. Ivanovo. 1978. P. 124-132 (in Russian).
Березин Б.Д., Койфман О.И. // ЖОХ. 1970. Т. 40. Вып. 12. С. 2701-2705;
Berezin B.D., Koifman O.I. // Zhurn. Obshcheiy Khimii. 1970. V. 40. N 12. P. 2701-2705 (in Russian). Рашидова С.Т., Березин Б.Д., Койфман О.И. Матер. III Всесоюзн. конф. по химии и биохимии порфиринов. Самарканд. 1983. С. 70-77;
Rashidova S.T., Berezin B.D., Koifman O.I. Proceedings of III All Russia conference on chemistry and bio chemistry of porphirines. Samarkand. 1983. P. 70-77 (in Russian). Койфман О.И., Березин Б.Д. Труды ИХТИ. 1970. Вып. 12. С. 42-46;
Koifman O.I., Berezin B.D. Proceedings IKHTI. 1970. N 12. P. 42-46 (in Russian).
37. Березин Б.Д., Койфман О.И. // ЖФХ. 1971. Т. 45. № 6. С. 1451-1453;
Berezin B.D., Koifman O.I // Zhurn. Phys. Khimii 1971. V. 45. N 6. P. 1451-1453 (in Russian).
38. Королева Т.А., Койфман О.И., Березин Б.Д. Сб. Вопросы кинетики и катализа. Иваново. 1978. С. 54-59; Koroleva T.A., Koifman O.I, Berezin B.D. Collection. Problems of kinetics and catalysis. Ivanovo. 1978. P. 54-59 (in Russian).
39. Королева Т.А., Койфман О.И., Березин Б.Д. Сб. Химическая кинетика и катализ. М.: Наука. 1979. С. 59-63; Koroleva T.A., Koifman O.I, Berezin B.D. Collection. Chemical kinetics and catalysis. M.: Nauka. 1979. P. 59-63 (in Russian).
40. Березин Б.Д., Рашидова С.Т., Койфман О.И., Койфман З.Ц., Аскаров К.А., Ениколопов Н.С. // ЖФХ.
1984. Т. 58. Вып. 7. С. 1662-1666;
Berezin B.D., Rashidova S.T., Koifman O.I., Koifman Z.Ts., Askarov K.A., Enikolopov N.S. // Zhurn. Phys. Khimii. 1984. V. 58. N 7. P. 1662-1666 (in Russian).
41. Рашидова С.Т., Аскаров К.А., Койфман О.И., Бере-зин Б.Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1985. Т. 28. Вып. 5. С. 34-38;
Rashidova S.T., Askarov K.A., Koifman O.I., Berezin
B.D. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.
1985. V. 28. N 5. P. 34-38 (in Russian).
42. Березин Б.Д., Койфман О.И. // Успехи химии. 1980. Т. 49. Вып. 12. С. 2389-2417;
Berezin B.D., Koifman O.I // Uspekhi Khimii. 1980. V. 49. N 12. P. 2389-2417 (in Russian).
43. Койфман О.И., Королева Т.А., Березин Б.Д. Труды ИХТИ. 1976. Вып. 20. С. 78-83;
Koifman O.I., Koroleva T.A., Berezin B.D. Proceedings IKHTI. 1976. N 20. P. 78-83 (in Russian).
44. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1981. Т. 24. Вып. 5.
C. 566-569;
Semeiykin A.S., Koifman O.I, Berezin B.D. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.1981. V. 24. N 5. P.
566-569 (in Russian).
45. Семейкин А.С., Кузьмин Н.Г., Койфман О.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988. Т. 31. Вып. 6. С. 1426-1429;
Semeiykin A.S., Kuzmin N.G., Koifman O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.1988. V. 31. N 6. P. 1426-1429 (in Russian).
46. Койфман О.И., Семейкин А.С. Сб. Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов. Иваново.1979. С. 133-140;
Koifman O.I., Semeiykin A.S. Collection. Chemistry and technology of dyeing, dye synthesis and polymer materials. Ivanovo, 1979. P. 133-140 (in Russian).
47. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. //ХГС. 1982. Вып. 10. С. 1354-1355.
Semeiykin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. //Khimiya geterotsyklicheskikh soedineniy. 1982. N 10. P. 1354-1355 (in Russian).
48. Семейкин А.С., Березин М.Б., Койфман О.И., Крестов Г.А. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. Т. 30. Вып. 1. С. 48-51;
Semeiykin A.S., Berezin M.B., Koifman O.I., Krestov G.A. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekh-nol.1987. V. 30. N 1. P. 48-51 (in Russian).
49. Семейкин А.С., Голубчиков О.А., Койфман О.И. //
Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. Т. 48. Вып. 7. С. 14-21;
Semeikin A.S., Golubchikov O.A., Koifman O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.2005. V. 48. N 7. P. 14-21 (in Russian).
50. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. // ХГС. 1987. Вып. 6. С. 781-786;
Syrbu S.A., Semeiykin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. // Khimiya geterotsyklicheskikh soedineniy. 1987. N 6. P. 781-786 (in Russian).
51. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. // ХГС. 1986. Вып. 4. С. 486-490.
Semeiykin A.S., Koifman O.L,Berezin B.D. // Khimiya geterotsyklicheskikh soedineniy. 1986. N 4. P. 486-490 (in Russian).
52. Семейкин А.С., Койфман О.И., Березин Б.Д. // ХГС. 1986. Вып. 6. С. 798-801;
Semeiykin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. // Khimiya geterotsyklicheskikh soedineniy. 1986. N 6. P. 798-801 (in Russian).
53. Сырбу С.А., Семейкин А.С., Березин Б.Д., Койфман
О.И. // ХГС. 1989. Вып. 10. С. 1373-1377;
Syrbu S.A., Semeiykin A.S., Berezin B.D., Koifman O.I. //
Khimiya geterotsyklicheskikh soedineniy. 1989. N 10. P. 1373-1377 (in Russian).
54. Березин Б.Д., Койфман О.И., Андрианов В.Г. // ЖФХ. 1973. Т. 47. № 6. С. 1464-1466;
Berezin B.D., Koifman O.L, Andrianov V.G. // Zhurn. Phys. Khimii 1973. V. 47. N 6. P. 1464-1466 (in Russian).
55. Березин Б.Д., Койфман О.И., Андрианов В.Г. Докл. научн. техн. конференции. Иваново. 1973. С. 64-66; Berezin B.D., Koifman O.I., Andrianov V.G. Presentations of Sci. Pract. Conference. Ivanovo. 1973. P. 64-66 (in Russian).
56. Березин Б.Д., Койфман О.И., Голубчикова Н.Л., Лыжникова И.А. Сб. Химия и технология крашения, синтеза красителей и полимерных материалов. Иваново. 1973. Вып. 1. С. 83-87;
Berezin B.D., Koifman O.L, Golubchikova N.L., Lyzh-nikova I.A. Collection. Chemistry and technology of dyeing, synthesis of dyes and polymer materials. Ivanovo. 1973. N 1. P. 83-87 (in Russian).
57. Койфман О.И., Голубчикова Н.Л., Березин Б.Д. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1976. Т. 19. Вып. 12. С. 1853-1858;
Koifman O.I., Golubchikova N.L., Berezin B.D. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.1976. V. 19. N 12. P. 1853-1858 (in Russian).
58. Койфман О.И., Голубчикова Н.Л., Березин Б.Д. //
Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1977. Т. 20. Вып. 6. С. 938-940;
Koifman O.I., Golubchikova N.L., Berezin B.D. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1977. V. 20. N 6. P. 938-940 (in Russian).
59. Березин Б.Д., Койфман О.И., Голубчикова Н.Л. Сб.
Термодинамика и строение растворов. Иваново. 1977. Вып. 4. С. 133-138;
Berezin B.D., Koifman O.I., Golubchikova N.L. Collection. Termodynamics and solution structure. Ivanovo. 1977. N 4. P. 133-138 (in Russian).
60. Зеленцов В.В., Строеску А.К., Королева Т.А., Койфман О.И. // Кординац. химия. 1983. Т. 9. Вып. 2. С. 168-171;
Zelentcov V.V., Stroesku A.K., Koroleva T.A., Koif-man
O.I. // Koordinatsionaya Khimiya. 1983. Т. 9. Вып. 2. С. 168-171 (in Russian).
61. Койфман О.И., Агеева Т.А., Николаева О.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. Вып. 5. С. 91 -101;
Koifman O.I., Ageeva T.A., Nikolaeva O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2004. V. 47. N 5. P. 91-101 (in Russian).
62. Березин Б.Д., Койфман О.И., Голубчиков О.А., Бо-чин В.П., Маркешин А.В., Звездина В.В., Голубчико-ва Н.Л. Сб. Вопросы атомной науки и техники. Сер. Атомно-водородная энергетика и технология. М.: ИАЭ. 1987. Вып. 3. С. 23-25;
Berezin B.D., Koifman O.I., Golubchikov O.A., Bochin V.P., Markeshin A.V., Zvezdina V.V., Golubchiko-va N.L. Collection. Problems of atomic science and tech-niks. M.: IAE. 1987. N 3. P. 23-25 (in Russian).
63. Белокурова А.П., Семейкин А.С., Койфман О.И. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. Т. 32. Вып. 11. С. 83-85;
Belokurova A.P., Semeiykin A.S., Koifman O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.1989. V. 32. N 11. P. 83-85 (in Russian).
64. Койфман О.И., Агеева Т.А. // Высокомол. соединения. Сер. С. 2004. Т. 46. № 12. С. 2187-2215; Koifman O.I., Ageeva T.A. // Vysokomolekulyarnye soedineniya. Ser. C. 2004. V. 46. N 12. C. 2187-2215 (in Russian).
65. Говоров А.Г., Корженевский А.Б., Койфман О.И. //
Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. Т. 36. Вып. 3. С. 75-81;
Govorov A.G., Korzhenevskyi A.B., Koifman O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1993. V. 36. N 3. P. 75-81(in Russian).
66. Говоров А.Г., Корженевский А.Б., Койфман О.И. //
Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. Т. 36. Вып. 9. С. 86-90;
Govorov A.G., Korzhenevskyi A.B., Koifman O.I. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.1993. V. 36. N 9. P. 86-90 (in Russian).
67. Койфман О.И., Агеева Т.А. // Российский химич. журнал им. Д.И. Менделеева. 2004. Т. 48. № 4. С. 140-153; Koifman O.I., Ageeva T.A. // Rossiyskiy Khihimiche-skhiy Zhurnal by D.I. Mendeleev. 2004. V. 48. N 4. P. 140-153 (in Russian).
68. Сырбу С.А., Агеева Т.А., Семейкин А.С., Койф-ман О.И. // Изв. АН. Сер. химич. 2007. Т. 56. № 4. С. 680-703;
Syrbu S.A., Ageeva T.A., Semeiykin A.S., Koifman O.I. //
Izv. AN. Ser.Khimicheskaya. 2007. V. 56. N. 4. P. 680-703 (in Russian).
69. Мамардашвили Г.М., Мамардашвили Н.Ж., Койф-
ман О.И. // Успехи химии. 2005. Т. 74. Вып. 8. С. 839855;
Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Russian Chem. Reviews. 2005. V. 74. N 8. P. 765-780.
70. Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // ЖОХ. 2005. Т. 41. Вып. 6. С. 807- 826;
Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Russian Journ. Org. Chemistry. 2005. V. 6. P. 787-806.
71. Мамардашвили Г.М., Мамардашвили Н.Ж., Койфман О.И. // Успехи химии. 2008. Т. 77. Вып. 1. С. 61-77; Mamardashvili G.M., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.L // Russian Chem. Reviews. 2008. V. 77. N 1. P. 59-75.
72. Койфман О.И., Мамардашвили Н.Ж. // Российские нанотехнологии. 2009. Т. 4. № 5-6. С. 59-65. Koifman O.I., Mamardashvili N.Zh. // Rossiyskie nano-tekhnologii. 2009. V. 4. N 5-6. P. 59-65 (in Russian).
73. Koifman O.I., Lomova T.N. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 87-91.
74. Danilova E.A., Islyaikin M.K // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 10-15.
75. Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 7.
76. Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 147-153.
77. Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 4. P. 235-237.
78. Berezin D.B. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 187-189.
79. Selektor S.L., Tsivadze A.Yu. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 93-94.
80. Golubchikov O.A., Klyueva M.E. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 95-96.
81. Selektor S.L., Tsivadze A.Yu. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 4. P. 187-188.
82. Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 184-185.
83. Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 296.
84. Mironov A.F. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 186-208.
85. Konarev D.V., Lyubovskaya R.N. // Macroheterocycles.
2009. V. 2. N 3-4. P. 190-197.
86. Krutikova E.S., Bragina N.A., Mironov A.F. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 130-131.
87. Lomova T.N., Malov M.E., Rlyuev M.V., Troshin P.A. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 164-167.
88. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 145-149.
89. Belykh D.V., Nikiforov A.V. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 34-36.
90. Nikolaeva I.A., Morozova J.V., Zavialova M.G., Novikov R.A., Tkachev Ya.V., Timofeev V.P., Misharin A.Yu., Ponomarev G.V. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 150-156.
91. Grin M.A., Brittal D.I., Tsiprovskiy A.G., Bregadze V.I., Mironov A.F. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 4. P. 222-227.
92. Filatov M.A., Aleshchenkov S.E., Cheprakov A.V. //
Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 198-205.
93. Ol'shevskaya V.A., Zaitsev A.V., Dutikova Y.V., Luzgina V.N., Konovalova E.G., Petrovsky P.V., Kalinin V.N. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 221-227.
94. Suvorova O.N., Wöhrle D., Shupak E.A., Kirillov A.I., Lopatina T.I., Zabrodina G.S. // Macroheterocycles.
2010. V. 3. N 2-3. P. 134-138.
95. Bragina N.A., Fedulova I.N., Krutikova E.S., Novikov N.V., Mironov A.F., Bykova V.V., Usol'tseva N.V., Ananieva G.A. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 228-236.
96. Formirovsky K.A., Bragina N.A., Mironov A.F., An-anieva G.A., Bykova V.V., Usol'tseva N.V. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 127-129.
97. Bragina N.A., Mishkina K.A., Formirovsky K.A., Mironov A.F. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 116-121.
98. Fedorova L.D., Rumyantseva V.D., Roshchina N.V., Mironov A.F., Markushev V.M., Shilov I.P. // Macro-heterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 122-123.
99. Osipova E.Yu., Rodionov A.N., Simenel A.A., Konovalova N.V., Kachala V.V. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 124-126.
100. Yakubov L.A., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P. // Ma-croheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 111-115.
101. Lyubimtsev A.V., Syrbu S.A., Zheglova N., Semei-kin A.S., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 4. P. 265-269.
102. Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 30-32.
103. Galanin N.E., Yakubov L.A., Spaposhnikov G.P. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 41-47.
104. Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 30-33.
105. Kolodina E.A., Lubimova T.V., Syrbu S.A., Semei-kin A.S. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 33-41.
106. Yakubov L.A., Galanin N.E., Shaposhnikov G.P. // Ma-croheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 64-68.
107. Sheinin V.B., Semeikin A.S., Ratkova E.L., Lubimova T.V. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 168-171.
108. Kruk M.M., Ivanova Yu.B., Sheinin V.B., Starukhin A.S., Mamardashvili N.Zh., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 50-58.
109. Zenkevich E.I., Martin J., von Borczyskowski C., Age-eva T.A., Titov V.A., Knyukshto V.N. // Macrohetero-cycles. 2008. V. 1. N 1. P. 59-67.
110. Korolev V.V., Klyueva M.E., Arefyev I.M., Ramaza-nova A.G., Lomova T.N., Zakharov A.G. // Macrohete-rocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 68-71.
111. Terekhov S.N., Chirvony V.S., Galievsky V.A., Tur-pin P.Y. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 89-92.
112. Semenishyn N.N., Rusakova N.V., Mazepa A.V., Koro-vin Yu.V. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 57-59.
113. Zhuravlyov S.A., Ponomarev G.V., Rusakova N.V., Ko-rovin Yu.V. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 60-63.
114. Shurnikova O.V., Lukyantnko A.P., Alekseeva E.A., Korovin Yu.V., Rusakova N.V. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 93-96.
115. Golubchikov O.A. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 92-102.
116. Andrianov V.A., Malkova O.V. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 130-138.
117. Ageeva T.A., Syrbu S.A., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 139-150.
118. Berezin D.B., Karimov D.R. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 42-51.
119. Aleksandriiskii V.V., Islyaikin M.K., Burmistrov V.A., Syrbu S.A. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 52-56.
120. Berezin M.B., Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 26-29.
121. Venediktov E.A., Tulikova E.J. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 172-174.
122. Sheinin V.B., Simonova O.R., Ratkova E.L. // Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 72-78.
123. Sheinin V.B., Shaburin S.A., Bobritskaya E.V., Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 80-84.
124. Sivkov V.N., Zabrodina G.S., Nekipelov S.V., Petrova O.V., Shchupak E.A., Vyalikh D.V., Molodtsov S.L. //
Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 213-215.
125. Kruk M.M., Starukhin A.S., Maes W. // Macrohetero-cycles. 2011. V. 4. N 2. P. 69-79.
126. Kruk M.M., Starukhin A.S. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 251-254.
127. Starukhin A.S., Kruk M.M. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 255-257.
128. Starukhin A.S., Kruk M.M., Gladkova O.L., Maes W. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 85-88.
129. Zenkevich E.I., von Borczyskowski C. // Macrohetero-cycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 206-220.
130. Nevrova O.V., Lobanov A.V., Komissarov G.G. // Ma-croheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 264-267.
131. Lobanov A.V., Vasiliev S.M., Komissarov G.G. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 268-270.
132. Lobanov A.V., Kobzev G.I., Davydov K.S., Kouman-tikina L.V., Komissarov G.G. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 106-110.
133. Lobanov A.V., Nevrova O.V., Ilatovskii V.A., Sin'ko G.V., Komissarov G.G. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 132-134.
134. Antina E.A., Balantseva E.V., Berezin M.B. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 228-233.
135. Babailov S.P. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 218-221.
136. Islamova R.M., Nazarova S.V., Koifman O.I // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 97-105.
137. Glazkova M.E., Ageeva T.A., Alexandriyskiy V.V.,
Koifman O.I. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 22-25.
138. Monakov Yu.B., Islamova R.M., Koifman O.I // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 237-242.
139. Antonova N.A., Osipova V.P., Kolyada M.N., Movchan N.O., Milaeva E.R., Pimenov Yu.T. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 139-144.
140. Tyurin V.Yu., Zhang Jingwei, Glukhova A., Milaeva E.R. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 211-212.
141. Mukhatova E.M., Limonova N.T., Kolyada M.N., Osipova V.P., Berberova N.T., Pimenov Yu.T., Milaeva E.R. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 216-221.
142. Ghaemi A., Rayati S., Zakavi S. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 18-21.
143. Silaghi-Dimitrescu R. // Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 79-81.
144. Friesen A.K. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 243-245.
145. Sliznev V.V., Girichev G.V. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 8-17.
146. Lash T.D. // Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 9-20.
147. Zimcik P., Novakova V., Miletin M., Kopecky K. // Ma-croheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 21-29.
148. Kopecky K., Novakova V., Miletin M., Plistilova L., Berka P., Zimcik P. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 171-176.
149. Korzhenevskyi A.B.,Efimova S.V., Koifman O.I. //
Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 103-113.
150. Kalashnikov V.V., Tomilova L.G. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 209-210.
151. Petrov O.A., Osipova G.A., Khelevina O.G. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 151-156.
152. Kokareva E.A., Petrov O.A., Khelevina O.G. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 157-163.
153. Stuzhin P.A. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 2. P. 114-129.
154. Ul-Hag A., Stuzhin P.A. // Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 82-84.
155. Tarakanov P.A., Donzello M.P., Koifman O.I., Stu-zhin P.A. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 177-183.
156. Taraymovich E.S., Enakieva Yu.Yu., Mitasova Yu.V., Stuzhin P.A. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 48-50.
157. Solovyov K.N., Stuzhin P.A., Kuzmitsky V.A., Volkovich D.I., Knyukshto V.N., Borisevich E.A., Ul-Haque A. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 51-62.
158. Valkova L.A., Glibin A.S., Koifman O.I // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 222-226.
159. Bottari G., Torres T. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 16-18.
160. Vagin S.V., Anderson C.E., Rieger B. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 4. P. 238-244.
161. Tolbin A.Yu., Tomilova L.G. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 258-260.
162. Tolbin A.Yu., Tomilova L.G. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 37-41.
163. Tolbin A.Yu., Sirotin S.V., Moskovskaya I.F., Tomilova L.G., Romanovsky B.V. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 261-263.
164. Tolbin A.Yu., Pushkarev V. E., Tomilova L.G., Zefirov N.S. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 30-32.
165. Kudrik E.V., Afanasiev P., Sorokin A.B. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 19-22.
166. Ovchenkova E.N., Hanack M., Lomova T.N. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 63-67.
167. Birin K.P., Gorbunova Yu.G., Tsivadze A.Yu. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 210-217.
168. Ceyhan T., Yagliglu G., Ünver H., Salin B., Erbil M.K., Elmali A., Bekaroglu Ö. // Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 44-49.
169. Kulinich V.P., Spaposhnikov G.P., Badaukaite R.A. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 23-29.
170. Zanotti G., Mattioli G., Notarantonio S., Paoletti A.M., Rossi G., Bonapasta A.A., Pennesi G. // Macrohetero-cycles. 2011. T. 4. N 3. P. 161-163.
171. Ou Z., Zhan R., Tomachynski L.A., Chernii V.Ya., Ka-dish K.M. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 164-170.
172. Kudrik E.V., Sorokin A.B. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 3. P. 154-160.
173. Kudrik E.V., Makarov S.V., Ageeva E.S., Dereven'kov
1.A. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 69-70.
174. Malinkina M.N., Makarova A.S., Makarov S.V., Sal-nikov D.S. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 42-46.
175. Ovchinnikova E.V., Goldshleger N.F., Kurochkina N.M., Baulin V.E., Tsivadze A.Yu., Alpatova N.M. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 125-133.
176. Ince M., Claessens C.G., Brühwiler D., Calzaferri G., Torres T. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 4. P. 245248.
177. Chernonosov A.A., Solov'eva L.I, Luk'yanets E.A., Knorre D.G., Fedorova O.S. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 2. P. 135-138.
178. Ushhakov E.N., Alfimov M.V., Gromov S.P. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 4. P. 189-200.
179. Kotlyar S.A., Pluzhnik-Gladyr S.M. // Macrohetero-cycles. 2008. V. 1. N 1. P. 85-89.
180. Luk'yantnko N.G., Pastushok V.N., Lyapunov A.Yu., Onys'ko P.P., Sinitsa A.D., Povolotsky M.I., Shishkin O.V., Zubatyk R.I // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 11-15.
181. Pluzhnik-Gladyr S.M., Kotlyar S.A. // Macrohetero-cycles. 2009. V. 2. N 1. P. 16-19.
182. Pluzhnik-Gladyr S.M., Rakhypov IM., Kotlyar S.A. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 20-22.
183. Ovchinnikova I.G., Fedorova O.V., Matochkina E.G., Kodess M.I., Tumashov A.A., Rusinov G.L., Charushin V.N. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 108-113.
184. Lyapunov A.Yu., Pastushok V.N., Kirichenko T.I., Kulygina C.Yu., Kikot' L.S., Bogaschenko T.Yu., Luk'yantnko N.G. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 86-92.
185. Shabanov A.L., Asadov M.M., Hasanova U.A., Gahra-manova Z.O., Hasanova M.M. // Macrohetero-cycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 121-124.
186. Lobach A.V., Yakovenko I.S., Lukyanenko N.G. // Ma-croheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 286-289.
187. Kirichenko N.I., Lobach A.V., Lyapunov A.Yu., Kulygina C.Yu., Yakovenko IS., Lukyantnko N.G. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 290-295.
188. Shepel N.E., Fedorova O.A., Gulakova E.N., Jonu-sauskas G., Fedorov Yu.V. // Macroheterocycles. 2009. V.
2. N 3-4. P. 201-209.
189. Yakshin V.V., Vilkova O.M., Pluzhnik-Gladyr S.M., Kotlyar S.A. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 114-120.
190. Islyaikin M.K., Trukhina O.N., Romanenko Y.V., Danilova E.A., Khelevina O.G. // Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 30-39.
191. Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Za-kharov A.V., Islyaikin M.K // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 33-37.
192. Stryapan M.G., Efimova S.V., Koifman O.I., Islyaikin M.K // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 38-40.
193. Danilova E.A., Bumbina N.V., Islyaikin M.K. // Macro-heterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 47-49.
194. Danilova E.A., Melenchuk T.V., Trukhina O.N., Islyaikin M.K // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 68-81.
195. Danilova E.A., Melenchuk T.V., Melekhonova E.E., Tyutina M.A., Islyaikin M.K. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 246-250.
196. Rodriguez-Morgade M.S., Pantos G.D., Caballero E., Sessler J.L., Torres T. // Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 40-43.
197. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Mingaleeva G.R., Tolstikov A.G. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 4. P. 270-310.
198. Mikhailov O.V., Kazymova M.A., Chachkov D.V. //
Macroheterocycles. 2008. V. 1. N 1. P. 90-97.
199. Averin A.D., Uglov A.N., Buryak A.K., Beletskaya I.P. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 275-280.
200. Averin A.D., Shukhaev A.V., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 3-4. P. 281-285.
201. Taile V.S., Hatzade K.M., Umare, Ingle V.N. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 157-160.
202. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Mingaleeva G.R., Muslukhov R.R., Viripaev E.M., Galkin E.G., Tolstikov A.G. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 1. P. 50-57.
203. Slitikov P.V., Evdokimenkova Yu.B., Rasadkina E.N., Vasyanina L.K., Nifantiev E.E. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 4. P. 311-323.
204. Karasik A.A., Kulikov D.V., Kuznetsov R.M., Balueva A.S., Akhmetgaliev A.A., Kataeva O.N., Lönnecke P., Sharapov O.R., Zhelezina Yu. A., Ignat'eva S.N., Hey-Hawkins E., Sinyashin O.G. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 4. P. 324-330.
205. Caterbow D., Ziener U. // Macroheterocycles. 2011. V. 4. N 4. P. 249-264.
206. Ghasemi J.B., Ahmadi Sh., Ayati M. // Macrohetero-cycles. 2010. V. 3. N 4. P. 234-242.
207. Chachkov D.V., Mikhailov O.V. // Macroheterocycles.
2009. V. 2. N 3-4. P. 271-274.
208. Chachkov D.V., Mikhailov O.V. // Macroheterocycles.
2010. V. 3. N 2-3. P. 161-166.
209. Chachkov D.V., Mikhailov O.V. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 167-170.
210. Chachkov D.V., Mikhailov O.V. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 2-3. P. 171-175.
211. Jain V.R., Mandalia H.C. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. N 1. P. 23-29.
212. Dua R., Srivastava S.K., Srivastava S.D. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 82-85.
НИИ макрогетероциклических соединений, кафедра технологии тонкого органического синтеза