CC BY
46
УДК 544.18: 544.43
Г. М. Храпковский, Д. Л. Егоров, А. Г. Шамов ВЛИЯНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ СТРУКТУРЫ НА РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ЗАРЯДОВ НА АТОМАХ В МОЛЕКУЛАХ АРОМАТИЧЕСКИХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ. 2. ДИНИТРОСОЕДИНЕНИЯ
Ключевые слова: квантово-химический расчет, заряды на атомах, ароматические динитросоединения.
С использованием B3LYP/6-31G(d,p) рассчитаны маликеновские заряды на атомах динитробензола и изомерных динитротолуолов, динитроанилинов и динитрофенолов, проанализированы особенности влияния молекулярной структуры на изменение зарядов. В дальнейшем результаты используются для оценки основных закономерностей межмолекулярных взаимодействий в изученных соединениях.
Keywords: quantum-chemical calculation, atomic charges, aromatic dinitro compounds.
With the use of B3LYP/6-31G(d, p) are calculated mulliken atomic charges of dinitrobenzene and isomeric dinitrotoluenes, dinitroanilines, dinitrophenols and peculiarities of the influence of molecular structure on changes in charges are analyzed . In the future, the results are used to evaluate the basic regularities of intermolecular interactions in the compounds studied.
В предыдущем сообщении [1] нами были рассмотрены основные особенности распределения зарядов в молекулах динитробензолов, а также в молекулах нитротолуолов, нитроанилинов, нитрофенолов. В рассматриваемой работе мы приводим данные о малликеновских зарядах на атомах для динитробензолов, динитротолуолов, динитроанилинов, динитрофенолов. Как и в работе
[1], расчеты проводились с использованием метода B3LYP/6-31G(d,p) в пакете программ Gaussian 09
[2]. Ранее было установлено, что подобный набор метода и базиса позволяет достаточно надежно оценивать энергетические и геометрические характеристики различных классов нитросоединений, а также заряды на атомах в соответствующих молекулах [2-17]. Заряды на атомах определялись для оптимальных конформаций молекул. Как и в работе [1], нас будут интересовать заряды на атомах кислородов и водородов. Изменение этих зарядов в ряду можно будет в дальнейшем связать с возможностью образования ассоциатов за счет межмолекулярных водородных связей. В своей работе мы приводим сведения о зарядах на всех атомах в рассматриваемых молекулах. Они могут представлять интерес при обсуждении реакционной способности и свойств изученных соединений.
В табл. 1 представлены данные, полученные для динитробензолов. По сравнению с молекулой нитробензола, в изомерных динитробензолах незначительно уменьшаются отрицательные заряды на атомах кислорода и увеличиваются положительные заряды на атомах водорода. Интересно сопоставить также основные тенденции изменения этих зарядов в изомерах. Наименьшие по абсолютной величине значения зарядов на атомах азота, кислорода и водорода расчет предсказывает для о-динитробензола. Анализ геометрических параметров молекулы показывает, что подобное изменение распределения зарядов может быть связано с тем, что нитрогруппы находятся достаточно близко друг от друга, что приводит к значительным стерическим напряжениям. Для
уменьшения этих напряжений нитрогруппы поворачиваются относительно плоскости фенильного кольца. Основную роль в напряжениях играет отталкивание кислородов соседних нитрогрупп. Выход из плоскости кольца и уменьшение величины отрицательных зарядов на кислородах способствует уменьшению
отталкивания нитрогрупп и снижению стерических напряжений. Заряды на атомах нитрогруппы и водородов в м-динитробензоле и я-динитобензоле отличаются очень слабо. Для я-динитробензола величины указанных зарядов несколько выше и отмечается их более симметричное распределение.
Таблица 1 - Заряды на атомах динитробензола (единицы заряда электрона)
1,2- 1,3- 1,4-
динитробензол динитробензол динитробензол
1 C 0,255 1 C 0,244 1 C 0,261
2 N 0,368 2 N 0,391 2 N 0,395
3 C -0,082 3 C -0,074 3 C -0,100
4 C 0,255 4 C -0,094 4 C -0,100
5 C -0,080 5 C -0,097 5 C -0,100
6 H 0,148 6 H 0,150 6 H 0,155
7 C -0,082 7 C 0,246 7 C -0,100
8 H 0,148 8 H 0,178 8 H 0,155
9 O -0,364 9 O -0,381 9 O -0,384
10 O -0,367 10 O -0,386 10 O -0,384
11 C -0,080 11 C -0,075 11 C 0,261
12 H 0,121 12 H 0,126 12 H 0,155
13 H 0,121 13 H 0,150 13 H 0,155
14 N 0,368 14 N 0,389 14 N 0,395
15 O -0,367 15 O -0,386 15 O -0,384
16 O -0,364 16 O -0,380 16 O -0,384
Значения зарядов в 6 изомерных нитротолуолах представлены в табл. 2. Как и прежде, нас будут интересовать в первую очередь заряды на атомах кислородов и водородов. При проведении анализа целесообразно разделение динитротолуолов на 3 группы. В первую из них входят 2,4-, 2,5-, 2,6-динитротолуолы. В этих соединениях метильная группа находится в орто-положении к нитрогруппе, а нитрогруппы разделены.
Вестник технологического университета. 2015. Т.18, №13 Таблица 2 - Заряды на атомах динитротолуола (единицы заряда электрона)
2,3- динитротолуол 2,4- динитротолуол 2,5- динитротолуол 2,6- динитротолуол 3,4- динитротолуол 3,5- динитротолуол
1 C 0,192 1 C -0,063 1 C -0,146 1 C -0,053 1 C -0,082 1 C 0,230
2 C 0,132 2 C 0,229 2 C 0,119 2 C -0,113 2 C 0,255 2 C -0,092
3 C -0,117 3 C -0,084 3 C 0,213 3 C -0,053 3 C 0,253 3 C 0,230
4 C -0,079 4 C 0,185 4 C -0,095 4 C 0,171 4 C -0,114 4 C -0,102
5 C -0,101 5 C 0,139 5 C -0,105 5 C 0,147 5 C 0,122 5 C 0,093
6 C 0,297 6 C -0,143 6 C 0,270 6 C 0,171 6 C -0,116 6 C -0,102
7 H 0,109 7 H 0,150 7 H 0,146 7 H 0,148 7 H 0,146 7 H 0,180
8 H 0,116 8 H 0,182 8 H 0,153 8 H 0,122 8 H 0,138 8 H 0,144
9 H 0,150 9 H 0,114 9 H 0,152 9 H 0,148 9 H 0,110 9 H 0,144
10 C -0,389 10 C -0,352 10 C -0,353 10 C -0,335 10 C -0,385 10 C -0,381
11 H 0,162 11 H 0,110 11 H 0,157 11 H 0,164 11 H 0,125 11 H 0,132
12 H 0,149 12 H 0,159 12 H 0,115 12 H 0,131 12 H 0,145 12 H 0,146
13 H 0,123 13 H 0,148 13 H 0,143 13 H 0,131 13 H 0,139 13 H 0,132
14 N 0,356 14 N 0,380 14 N 0,373 14 N 0,358 14 N 0,368 14 N 0,395
15 O -0,351 15 O -0,392 15 O -0,379 15 O -0,373 15 O -0,368 15 O -0,390
16 O -0,356 16 O -0,378 16 O -0,385 16 O -0,375 16 O -0,364 16 O -0,382
17 N 0,373 17 N 0,392 17 N 0,393 17 N 0,359 17 N 0,366 17 N 0,396
18 O -0,382 18 O -0,385 18 O -0,384 18 O -0,373 18 O -0,370 18 O -0,390
19 O -0,383 19 O -0,390 19 O -0,388 19 O -0,375 19 O -0,371 19 O -0,382
Среди мононитротолуолов их аналогом является о-нитротолуол. По сравнению с о-нитротолуолом, в указанных выше динитротолуолах наблюдается небольшое уменьшение отрицательного заряда на кислородах нитрогруппы. В динитротолуолах обращает внимание асимметрия зарядов на кислороде в нитрогруппе при С2. Для кислородов нитрогрупп при С4, С5 и С6 асимметрия зарядов существенно уменьшается. Интересно сопоставить заряды на атомах кислорода в молекулах 2,4- и 2,6-динитротолуолов. В первой из них величины отрицательных зарядов на кислородах заметно выше, причем для атомов при С2 можно отметить значительную асимметрию зарядов. В 2,6-динитротолуолах уменьшение отрицательных зарядов и их асимметрии может быть связано с тем, нитрогруппы вследствие стерических
взаимодействий с метильной группой симметрично повернуты относительно плоскости кольца (угол поворота 310).
Стерические взаимодействия являются важным фактором, определяющим распределение зарядов в молекулах второй группы соединений по принятой нами схеме классификации (2,3-динитротолуол, 3,4-динитротолуол). В этих двух соединениях нарушается сопряжение и нитрогруппы повернуты относительно плоскости кольца. В 2,3-динитротолуоле углы поворота составляют соответственно 76 и 14 градусов. В 3,4-динитротолуоле - 42 и 31 градус соответственно. В первом из этих соединений, кислороды нитрогруппы при С2 имеют минимальные среди
изученных динитротолуолов значения
отрицательных зарядов. Отрицательные заряды на кислородах нитрогруппы при С3 заметно меньше. Уменьшение величины отрицательного заряда на кислородах пропорционально углу поворота нитрогруппы относительно плоскости кольца. В связи с этим отрицательные заряды на кислородах нитрогруппы при С3 в молекуле 3,4-динитротолуола превышают соответствующие заряды нитрогруппы при С2 в молекуле 2,3-диниротолуола.
Молекула 3,5-динитротолуола занимает особое место в ряду изученных соединений. В ней нитрогруппы разделены друг от друга и от метильной группы. Следовательно, стерические взаимодействия в ней отсутствуют и нитрогруппы находятся в плоскости кольца. В результате, по данным расчета, отрицательные заряды на атомах кислорода в этих молекулах имеют близкие к максимальным в ряду изученных соединений значения. Почти не отличающиеся от них значения зарядов на атомах кислорода были получены для нитрогруппы при С4 и С5, соответственно в 2,4- 2,5-динитротолуолах. Заряды на атомах водорода метильной группы только незначительно отличаются от зарядов на атомах водорода фенильного кольца. В этом состоит основное отличие распределения зарядов в динитротолуолах от динитроанилинов и динитрофенолов.
Данные по распределению зарядов в динитроанилинах и динитрофенолах целесообразно анализировать совместно (табл. 3-5).
Таблица 3 - Заряды на атомах динитрофенола (ОН-группа в положении, благоприятном к образованию внутримолекулярной водородной связи) (единицы заряда электрона)
2,3-динитрофенол 2,4-динитрофенол 2,5-динитрофенол 2,6-динитрофенол 3,4- динитрофенол 3,5- динитрофенол
1 С 0,247 1 С -0,072 1 С -0,127 1 С -0,069 1 С -0,092 1 С 0,227
2 С 0,331 2 С 0,229 2 С 0,328 2 С -0,110 2 С 0,259 2 С -0,098
3 С -0,090 3 С -0,102 3 С 0,246 3 С -0,081 3 С 0,241 3 С 0,228
4 С -0,082 4 С 0,218 4 С -0,110 4 С 0,220 4 С -0,130 4 С -0,093
5 С -0,082 5 С 0,348 5 С -0,106 5 С 0,337 5 С 0,347 5 С 0,334
6 С 0,219 6 С -0,118 6 С 0,260 6 С 0,220 6 С -0,096 6 С -0,127
7 н 0,130 7 н 0,154 7 н 0,163 7 н 0,154 7 н 0,152 7 н 0,179
8 н 0,124 8 н 0,185 8 н 0,156 8 н 0,121 8 н 0,135 8 н 0,161
9 н 0,141 9 н 0,133 9 н 0,151 9 н 0,154 9 н 0,129 9 н 0,142
10 N 0,378 10 N 0,399 10 N 0,398 10 N 0,396 10 N 0,371 10 N 0,395
11 О -0,434 11 О -0,445 11 О -0,374 11 О -0,443 11 О -0,366 11 О -0,385
12 О -0,363 12 О -0,369 12 О -0,443 12 О -0,375 12 О -0,357 12 О -0,379
13 N 0,374 13 N 0,391 13 N 0,396 13 N 0,369 13 N 0,365 13 N 0,396
14 О -0,358 14 О -0,392 14 О -0,380 14 О -0,357 14 О -0,377 14 О -0,391
15 О -0,360 15 О -0,393 15 О -0,381 15 О -0,389 15 О -0,377 15 О -0,378
16 О -0,538 16 О -0,532 16 О -0,539 16 О -0,515 16 О -0,538 16 О -0,544
17 н 0,363 17 н 0,364 17 н 0,362 17 н 0,369 17 н 0,333 17 н 0,332
Таблица 4 - Заряды на атомах динитрофенола (ОН-группа в положении, неблагоприятном к образованию внутримолекулярной водородной связи) (единицы заряда электрона)
2,3-динитрофенол 2,4-динитрофенол 2,5-динитрофенол 2,6-динитрофенол 3,4- динитрофенол 3,5- динитрофенол
1 С 0,187 1 С -0,071 1 С -0,157 1 С -0,081 1 С -0,094 1 С 0,228
2 С 0,363 2 С 0,229 2 С 0,342 2 С -0,110 2 С 0,265 2 С -0,098
3 С -0,112 3 С -0,093 3 С 0,253 3 С -0,069 3 С 0,236 3 С 0,227
4 С -0,090 4 С 0,228 4 С -0,100 4 С 0,220 4 С -0,095 4 С -0,127
5 С -0,105 5 С 0,351 5 С -0,107 5 С 0,337 5 С 0,343 5 С 0,334
6 С 0,286 6 С -0,146 6 С 0,258 6 С 0,220 6 С -0,126 6 С -0,093
7 н 0,106 7 н 0,153 7 н 0,143 7 н 0,154 7 н 0,152 7 н 0,179
8 н 0,119 8 н 0,184 8 н 0,155 8 н 0,121 8 н 0,153 8 н 0,142
9 н 0,149 9 н 0,110 9 н 0,150 9 н 0,154 9 н 0,108 9 н 0,161
10 N 0,396 10 N 0,371 10 N 0,366 10 N 0,369 10 N 0,372 10 N 0,396
11 О -0,351 11 О -0,366 11 О -0,385 11 О -0,357 11 О -0,361 11 О -0,391
12 О -0,354 12 О -0,384 12 О -0,360 12 О -0,389 12 О -0,358 12 О -0,378
13 N 0,382 13 N 0,390 13 N 0,394 13 N 0,396 13 N 0,365 13 N 0,395
14 О -0,384 14 О -0,389 14 О -0,379 14 О -0,443 14 О -0,378 14 О -0,385
15 О -0,384 15 О -0,396 15 О -0,390 15 О -0,375 15 О -0,380 15 О -0,379
16 О -0,542 16 О -0,504 16 О -0,517 16 О -0,515 16 О -0,535 16 О -0,544
17 н 0,334 17 н 0,334 17 н 0,334 17 н 0,369 17 н 0,332 17 н 0,332
Вестник технологического университета. 2015. Т.18, №13 Таблица 5 - Заряды на атомах динитроанилина (единицы заряда электрона)
2,3- динитроанилин 2,4- динитроанилин 2,5- динитроанилин 2,6- динитроанилин 3,4- динитроанилин 3,5- динитроанилин
1 С 0,260 1 С -0,074 1 С -0,151 1 С -0,083 1 С -0,097 1 С 0,227
2 С 0,331 2 С 0,228 2 С 0,336 2 С -0,115 2 С 0,264 2 С -0,106
3 С -0,107 3 С -0,105 3 С 0,257 3 С -0,083 3 С 0,230 3 С 0,227
4 С -0,085 4 С 0,231 4 С -0,112 4 С 0,227 4 С -0,111 4 С -0,109
5 С -0,091 5 С 0,352 5 С -0,115 5 С 0,335 5 С 0,322 5 С 0,292
6 С 0,221 6 С -0,136 6 С 0,259 6 С 0,227 6 С -0,113 6 С -0,109
7 Н 0,101 7 Н 0,148 7 Н 0,139 7 Н 0,154 7 Н 0,147 7 Н 0,173
8 Н 0,116 8 Н 0,182 8 Н 0,152 8 Н 0,115 8 Н 0,128 8 Н 0,138
9 Н 0,135 9 Н 0,105 9 Н 0,143 9 Н 0,154 9 Н 0,102 9 Н 0,138
10 N 0,355 10 N 0,380 10 N 0,377 10 N 0,379 10 N 0,372 10 N 0,393
11 О -0,420 11 О -0,439 11 О -0,394 11 О -0,434 11 О -0,366 11 О -0,393
12 О -0,380 12 О -0,387 12 О -0,438 12 О -0,394 12 О -0,359 12 О -0,381
13 N 0,374 13 N 0,384 13 N 0,393 13 N 0,380 13 N 0,362 13 N 0,394
14 О -0,364 14 О -0,399 14 О -0,380 14 О -0,434 14 О -0,389 14 О -0,393
15 О -0,365 15 О -0,403 15 О -0,392 15 О -0,394 15 О -0,390 15 О -0,381
16 N -0,671 16 N -0,663 16 N -0,670 16 N -0,664 16 N -0,661 16 N -0,662
17 Н 0,277 17 Н 0,280 17 Н 0,314 17 Н 0,315 17 Н 0,279 17 Н 0,275
18 Н 0,313 18 Н 0,317 18 Н 0,280 18 Н 0,315 18 Н 0,280 18 Н 0,275
Дело в том, что, как уже отмечалось выше, характерной особенностью электронной структуры нитроанилинов и нитрофенолов является наличие значительного положительного заряда на атомах водорода водородсодержащих заместителей. Другой особенностью электронной структуры этих двух классов ароматических нитросоединений является наличие внутримолекулярной водородной связи, образованной водородом заместителя и ближайшим кислородом нитрогруппы, находящейся в орто-положении. Образование внутримолекулярной водородной связи вызывает значительное увеличение величины отрицательного заряда на кислороде и положительного заряда на водороде, участвующих в образовании внутримолекулярной водородной связи. Заряд на соседнем кислороде при этом уменьшается. Известно, что наиболее сильные внутримолекулярные водородные связи образуются в нитрофенолах. В работе [1] было проанализировано влияние внутримолекулярной водородной связи на распределение зарядов в о-нитрофеноле. В динитрофенлах
внутримолекулярные водородные связи могут образовываться в 2,3-, 2,4-, 2,5- и 2,6-динитрофенолах. В 2,3-диинтрофеноле, судя по данным по распределению электронной плотности, внутримолекулярная водородная связь является более слабой из указанной группы соединений, поскольку вследствие стерических напряжений участвующая в ее образовании нитрогруппа существенно повернута относительно плоскости фенильного кольца. Образование
внутримолекулярной водородной связи вызывает асимметрию зарядов на кислородах данной
нитрогруппы. Что касается зарядов на кислородах другой нитрогруппы, то наибольший отрицательный заряд наблюдается в 2,4-динитрофеноле, причем в этом случае асимметрия зарядов практически отсутствует. Несколько меньшее значение расчет предсказывает для нитрогруппы при С5 в 2,5-динитрофеноле, в 2,6-динитрофеноле наблюдается асимметрия зарядов, причем в этом случае один из зарядов на кислороде имеет наименьшую величину среди рассмотренной группы соединений (2,4-, 2,5-и 2,6-динитрофенолы). Это может быть связано с тем, что в 2,6-диинтрофеноле в образовании внутримолекулярной водородной связи участвует только одна из нитрогрупп.
В 3,4- и 3,5-динитрофенолах образование внутримолекулярных водородных связей невозможно, поэтому распределение зарядов на кислородах нитрогрупп в них связано с проявлением других факторов. В 3,4-динитрофеноле соседнее расположение нитрогрупп вызывает значительные стерические напряжения. Для уменьшения этих напряжений отрицательные заряды на кислородах снижаются. В 3,5-динитрофенолах подобные напряжения
отсутствуют, поэтому по сравнению с 3,5-динитрофенолом для них наблюдается увеличение отрицательных зарядов на кислородах. Влияние внутримолекулярной водородной связи в динитрофенолах на распределение электронной плотности в динитрофенолах достаточно наглядно прослеживается при сравнении данных табл. 3 и 4. В табл. 3 водороды гидроксильных групп повернуты так, что это благоприятствует образованию внутримолекулярной водородной связи, и расчет
проводится с оптимизацией всех геометрических переменных. В табл. 4 приводятся результаты расчета, полученные при расположении гидроксильной группы, при которой образование внутримолекулярной водородной связи
исключается. Эти данные соответствуют энергетически менее выгодной конформации. Сравнение данных табл. 3 и 4 показывает, что в отсутствие возможности образования
внутримолкулярной водородной связи с участием нитрогруппы при C2 заряды на кислородах уменьшаются. Кроме того, значительно снижается их асимметрия.
В динитроанилинах (табл. 5) в образовании внутримолекулярных водородных связей могут участвовать обе нитрогруппы, находящиеся при C2. Поскольку в этом случае внутримолекулярные водородные связи значительно слабее, чем в динитрофенолах, то соответствующие заряды на кислородах нитрогрупп значительно меньше. Слабее выражено при этом и асимметрия зарядов на кислородах. Что касается зарядов на кислородах нитрогрупп, не участвующих в образовании внутримолекулярных водородных связей (при C4 и C5 в 2,4- и 2,5-динитроанилинах соответственно), то они несколько выше, чем в соответствующих динитрофенолах, что объясняется тем, что образование внутримолекулярных водородных связей в динитроанилинах влияет на распределение зарядов меньше, чем в соответствующих динитрофенолах.
Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ и Правительства Республики Татарстан в рамках научного проекта 15-4302340 «р_поволжье_а».
Литература
1. Г.М. Храпковский, Д. Л. Егоров, А.Г. Шамов, Вестник
технологического университета, 18, (2015).
2. Gaussian 09, Revision A.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B.
Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G.
Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H.
Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov,
J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K.
Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y.
Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J.
E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K.
N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K.
Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J.
Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E.
Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R.
Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi,
C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
3. Г.М. Храпковский, Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, ЖОХ, 71, 9, 1530-1538 (2001).
4. Д.Л. Егоров, Г.М. Храпковский, А.Г. Шамов, Вестник Казанского технологического университета, 13, 10, 1821 (2010).
5. В.И. Коваленко, В.Ф. Сопин, Г.М. Храпковский, Структурно-кинетические особенности получения и термодеструкции нитратов целлюлозы. Москва, Наука, 2005, 213 с.
6. Д.Д. Шарипов, Д.Л. Егоров, Д.В, Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 13, 7, 45-52 (2010).
7. Г.М. Храпковский, А.Г. Шамов, Г.А. Шамов, В.А. Шляпочников, Российский химический журнал. Журнал РХО им. Д.И. Менделеева, 42, 4, 478 (1997).
8. Г.М. Храпковский, Д.Л. Егоров, А.Г. Шамов, Вестник Казанского технологического университета, 16, 21, 2023 (2013).
9. Г.М. Храпковский, Д.Л. Егоров, А.Г. Шамов, Вестник Казанского технологического университета, 16, 22, 1316 (2013).
10. Д.Д. Шарипов, Д.Л. Егоров, Е.В. Николаева, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 13, 9, 34-39 (2010).
11. G.M. Khrapkovskii, A.G. Shamov, R.V. Tsyshevsky, D.V. Chachkov, D.L. Egorov, I.V. Aristov, Computational and Theoretical Chemistry, 985, 80-89 (2012).
12. Д.Л. Егоров, Д.В. Чачков, Р.В. Цышевский, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 13, 9, 57-62 (2010).
13. Д.Л. Егоров, Е.А. Мазилов, Е.В. Огурцова, Т.Ф. Шамсутдинов, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 14, 13, 12-16 (2011).
14. Д.Л. Егоров, И.В. Аристов, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 16, 5, 7-9 (2013).
15. Д.Д. Шарипов, Д.Л. Егоров, Д.В. Чачков, А.Г. Шамов, Г.М. Храпковский, ЖОХ, 81, 11, 1822-1836 (2011).
16. G.M. Khrapkovskii, D.D. Sharipov, A.G. Shamov, D.L. Egorov, D.V. Chachkov, B. Nguyen Van, R.V. Tsyshevsky, Computational and Theoretical Chemistry, 1017, 7-13 (2013).
17. G.M. Khrapkovskii, D.D. Sharipov, A.G. Shamov, D.L. Egorov, D.V. Chachkov, R.V. Tsyshevsky, Computational and Theoretical Chemistry, 1011, 37-43 (2013).
18. Г.Г. Гарифзянова, Г.М. Храпковский, Вестник Казанского технологического университета, 12, 1, 7-11 (2009).
19. R.V. Tsyshevsky, G.G. Garifzianova, D.V. Chachkov, A.G. Shamov, G.M. Khrapkovskii, Journal of Energetic Materials, 27, 4, 263-295 (2009).
© Г. М. Храпковский - д.х.н., проф. каф. катализа КНИТУ, [email protected]; Д. Л. Егоров - к.ф.-м.н., н.с. НИОКХ КНИТУ, [email protected]; А. Г. Шамов - нач. отделения информатизации КНИТУ, [email protected].
© G. M. Khrapkovskii - dr.Sc. in chemistry, professor, department of catalysis KNRTU, [email protected]; D. L. Egorov - PhD in physics-mathematical sciences, researcher, research department of computational chemistry KNRTU, [email protected]; A. G. Shamov - head of department of informatization KNRTU, [email protected].
