CC BY
35
Ю2.3:665.3
ян сорта Фундуля, иборатор-гии 16], :хеме (ри-: негидра-мдиализа ¡тральных )й камеры ■ынкагеля 1вает мяг-дратируе-веществ. ли в хро-ютворите-уксусная ¡зжирива-ге, прово-1мы. Фос-)НЯЛИ под
1ыляемых
ла семян фосфоли-1Д0В (таб-
Таблица
>ундуля
50-2,455
70-1,900
50-0,514
30-0,041
иды
0,550-
'2,515
Ю-7,305 Ю—2,210
¡0-3,000
и фрак-■графию лоем. В
качестве подвижной фазы применяли систему растворителей гексан—диэтиловый эфир— ледяная уксусная кислота (70:30:1). Очищенные от свободных жирных кислот неомыляемые липиды в виде 1%-го раствора в хлороформе наносили на пластинки. Проявление осуществляли 5%-й фосфорномолибденовой кислотой, парами йода и раствором Эммери—Энгеля, состоящего из а, а'-дипири-дила и хлорного железа. Идентификацию проводили по цветным реакциям, метчикам и известным значениям
Результаты показывают, что в маслах из гибридных семян подсолнечника, по сравнению с маслами из сортов-популяций, выше содержание неомыляемых липидов, а также воскоподобных веществ, что можно объяснить повышенной лузжистостью перерабатываемого ядра гибридных семян подсолнечника.
В состав неомыляемых липидов негидратируе-мых фосфолипидов наряду со стеролами и алифатическими спиртами входят также воскоподобные вещества, что подтверждает наличие их достаточно прочной связи с негидратируемыми фосфолипидами.
ВЫВОД
Массовая доля неомыляемых липидов и воскоподобных веществ в масле из гибридных семян подсолнечника выше, чем в масле из сортовых семян.
ЛИТЕРАТУРА
1. Воскобойник JI.K., Литвиненко В.А. Результаты изучения межлинейных гибридов подсолнечника иностранной селекции // Масличные культуры. — 1987. — № 2. — С. 27-28.
2. Швецова В.П., Свесар Э.С. Хозяйственно-ценные показатели семян перспективных гибридов подсолнечника / / Масличные культуры. :— 1986. — № 6. — С. 23-24.
3. Morrison W.H. Variation on the wax content of sunflower seed with location and hybrid // J. Amer. Oil Chem. Soc,
— 1983. — 60. — № 5. — P. 1013-1014.
4. Morrison W.H., Akin D.E., Robertson S.A. Open pollinated and hybrid sunflower seed structures that may affect processing of oil // J. Amer. Oil Chem. Soc. — 1981.
- 58. — N° 11. - P. 969-972.
5. Арутюнян H.C., Корнена Е.П. Фосфолипиды растительных масел. — М.: Агропромиздат, 1986. — 256 с.
6. Корнена Е.П., Арутюнян Н.С., Тарабаричева Л.А. Гидратация фосфолипидов растительных масел с применением растворов поверхностно-активных веществ // Изв. вузов, Пищевая технология. — 1986. — № 4. — С. 128.
Кафедра технологии жиров
Поступила 14.05.96
664.1.039:547.97
ВЛИЯНИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОБРАЗОВАНИЕ КРАСЯЩИХ ВЕЩЕСТВ В МОДЕЛЬНОЙ СИСТЕМЕ О-ГЛЮКОЗА-АМИНОКОМПОНЕНТ
В.Н. РУДЕНКО, Л .Д. БОБРОВНИК
Украинский государственный университет пищевых технологий
При нагревании сахаров с аминокислотами или соединений, полученных из сахаров и аминокислот, образуются темноокрашенные, приятно пахнущие вещества, называемые меланоидинами.
В процессе переработки пищевого сырья мелано-идиновая реакция, или реакция Майяра, формирует аромат, обеспечивает необходимую цветность, пенообразующую способность ряда продуктов. Но иногда изменения, вызванные реакцией Майяра, совершенно нежелательны. Так, присутствие меланоидинов в соках сахарной свеклы, тростника, мелассе удорожает очистку соков, затрудняет кристаллизацию сахара и снижает устойчивость продуктов при хранении.
Ход реакции Майяра в каждом конкретном случае зависит от специфических условий ее проведения, главным образом это касается pH, температуры, количества воды, природы и относительных количеств азотсодержащих соединений и сахаров.
В настоящей работе поставлена задача исследовать действие различных азотсодержащих соединений на О-глюкозу в модельной двухкомпонентной системе £>-глюкоза—азотсодержащее соединение. В качестве последнего использовали амины (н-бу-тиламин, дибутиламин, триэтиламин), аминокислоты (лизин, /3-фенил-/?-аланин, /?-фенил-а-ала-нин, глицин, глутаминовая кислота, лейцин, трип-
тофан, аспарагиновая кислота, валин, аспарагин, /?-аланин, а-аланин, пролин, цистеин), амиды (ацетамид, карбамид), тиоамиды (тиокарбамид, ти-оацетамид). Реакцию проводили в разбавленных водных растворах при pH 9,0.
0,01 М И-глюкозы и 0,01 М азотсодержащего компонента растворяли в 100 мл воды, с помощью ИаОН раствор доводили до pH 9,0 и нагревали на водяной бане в течение 4 ч. По окончании нагревания в растворах определяли pH, УФ-поглощения и поглощения в видимой области (таблица).
Литературные данные указывают, что в разбавленных водных растворах основное действие аминокислот (или других азотсодержащих соединений) проявляется в катализе превращений сахаров [1] и при значениях pH выше 7,0 предшественниками красящих веществ, образующихся в системе сахар—азотсодержащее соединение, являются продукты щелочного разложения сахаров. Возможно, аминокислоты катализируют образование последних и далее реагируют с ними [2].
Каталитическое действие аминокислот на ранних стадиях реакции, вероятно, проявляется в процессах переноса и отрыва протона, которые проходят через образование различных лабильных комбинаций аминокислот с сахарами и продуктами их превращений.
Образование красящих веществ в реакции разложения сахаров можно представить упрощенной схемой, где стадией, определяющей скорость реакции (лимитирующей стадией), является образова-
Таблица
Азотсодержащее соединение pH Поглощение в УФ-области Поглощение в видимой области
формула название 4*врпт °1та* °А460пш ^Я525пт ЦЯ54йвт
СН2-СН2-СН2-СН2-СН-СООН I V
МН2 (чНх
СН2-СН2-СН2-СНЗ
КН2
сн-сн2-соон
г!ш2
Лизин
Бутиламин
6,95
6.75
/5-фенил-/?-аланин 8,37
275
295
260
87
23
60
4,95
1,8
1,3
2,04
0,66
0,51
0,76
0,33
0,22
СНЗ-СН-СН2-СН-СООН
І I
СНЗ N112
НООС-СН2-СН2- СН-СООН I
ннг
СН2-СООН
I
>1Н2
СООН
Лейцин
Глутаминовая
кислота
Глицин
сна-с н-саон ыиг
Триптофан
8,0
7,14
6,25
/З-фенилч^-аланин 8,37
7,08
2870
255
280
24
31,5
17,75
1,2
1,1
0,87
0,5
0,39
0,22
270 12,6 1,2 0,48 0,2
290 11,85 0,98 0,48 0,22
0,47 0,218
0,377
НООС-СН2-СН-СООН 1 NH2 Аспарагиновая кислота 7,8 280 16,95 1,1 0,395 0,15
СНЗ-СН-СН--СООН 1 1 Валин 7,82 295 13 0,71 0,31 0,14
ОШН2
Н2К-С-СН2“СН-СООН 1 і Аспарагин 8,69 270 14,25 0,47 0,195 0,085
О ЫН2
СН2-СН2-СООН і /З-аланин 6,85 295 6,05 0,385 0,177 0,075
Ш2 снз-сн-соон 1 а-аланин 8,15 290 5,62 0,345 0,16 0,06
N42
Н2И-С-Ш2 И о Мочевина 8,7 275 4,8 0,315 0,127 0,056
нэ-снг-сн-соон Цистеин 8,7 290 10,65 0,415 0,11 0,034
NN2
СНЗ-СН2-СН2-СН2 ^ , ыи СНЗ-СН2~СН2-СН2^ Дибутиламин 8,46 265 3,68 0,21 0,1 0,05
( У ~ С00Н Пролин 6,22 295 5,9 0,25 0,095 0,045
гм 1 н
сн3-снг^ N - СНр-СНз Триэтиламин 6,02 270 1,72 0,075 0,035 0,017
СН3~СНг-'
Н2>1-С-СНЗ
II
О
Н2М-<»Ш2
II
Я
Н2>І-С-СНЗ
II
5
Ацетамид
Тиомочевина
Тиоацетамид
6,2
6,77
7,32
265
235
260
0,27
1300
2600
Таблица й области
^1590шп
0,76
0,33
0.22
0,22
0,2
0,22
0,218
0,377
0.15
0,14
0,085
0.075
0,06
0,056
0,034
0,05
0,045
0,017
<:т г
ок
СНзОН
с=о
I
с=о
в
СгНОИ
сн2он
(«)
ск3 с го |
6 = 0 I
*2
снон
I
см2ои
> мелзноидкны
гарегрупмфагчи * С^ееи КИСПОТ
мсимгимиия («глзричввы*.
■м^и^птин нчжшолвкупивныв
ю*:Л»Ты)
ние ендиол-аниона (I), поэтому последний принято рассматривать как стартовый интермедиат в превращениях моносахаридов [3].
Ендиол-анион легко элиминирует в нестабильные дикарбонильные соединения (II), которые могут подвергаться реакциям перегруппировки, расщепления с образованием смеси кислот (сахариновые, низкомолекулярные карбоновые кислоты) или (и) в зависимости от условий реакции превращаться далее в очень реакционноспособные интермедиаты, имеющие структуру конъюгированного енолкарбонила (III). В реакции образования красящих веществ такой интермедиат — ключевой, основной, поскольку дает начало реакциям конденсации, полимеризации, приводящим к конечным продуктам — смеси окрашенных полимеров различной молекулярной массы, содержащих в хромофорной системе фрагменты конъюгированного енолкарбонила и карбоксильные группы [4].
Исследуемые окрашенные растворы показывали в видимой области спектра непрерывное сплошное поглощение, увеличивающееся с уменьшением длины волны. Оценка окрашенных растворов проводилась сравнением интенсивностей поглощения (по оптической плотности £>) при А 460, 525, 590 пт.
Среди исследуемых азотсодержащих соединений по активности в образовании цвета следует выделить лизин и н-бутиламин. Ряд соединений с примерно одинаковой активностью можно объединить в группы: аминокислот (/Ь>-фенил-/?-аланин> лейцин > глутаминовая кислота > глицин > /?-фе-
нил-а-аланин, затем аспарагиновая кислота > триптофан > валин), азотсодержащих соединений (аспарагин > /2-аланин > а-аланин > мочевина) и соединений с очень слабой активностью (цистеин > дибутиламин > пролин). Триэтиламин, ацета-мид, тиомочевина, тиоацетамид не проявляли активности в образовании цвета: их растворы не были окрашены.
Как видно из таблицы, образование красящих веществ в исследуемой системе £>-глюкоза—ами-нокомпонент сопровождается понижением исходного значения pH, что вызвано образованием продуктов кислого характера (сахариновых кислот, низкомолекулярных карбоновых кислот, высокомолекулярных карбоксилсодержащих соединений). Однако не удалось обнаружить какого-либо соотношения между повышением кислотности и влиянием аминокомпонента на цветообразование (даже в пределах выделенных групп азотсодержащих соединений). Такая зависимость, вероятно, существует, если принять во внимание, что влияние аминокомпонента на образование красящих веществ определяется суммарным действием различных факторов, каждый из которых играет определенную роль, но не все из них могут быть изучены изолированно.
В УФ-спектрах исследуемых растворов имеется характерная полоса поглощения карбонильной группы в области 260-295 пт. Эта полоса, возможно, обусловлена поглощением промежуточного со-
Н
И
К"
л Т-
\
?нэ
Г“11
\ о
04
он
Кн
о) г Т
сн,
X
ОН
ИЗВЕС1
единения дидезоксигексотриулозы (III), образующегося в реакции разложения О-глюкозы и в отсутствии аминокислоты [5].
Смещение максимума поглощения карбонильной группы в растворах О-глюкозы с различными азотсодержащими соединениями (таблица) позволяет предположить, что ключевой интермедиат (III), взаимодействуя с аминокомпонентом, вероятно, существует в виде ассоциатов с достаточно сильными водородными связями типа ОН—О, ОН—N, NH—О и на положение полосы карбонильной группы, кроме других факторов, оказывает влияние структура и химическая природа азотсодержащего соединения.
Как аргумент в пользу такого предположения можно рассматривать тот факт, что не удалось обнаружить корреляции между интенсивностью карбонильной полосы интермедиата (УФ-поглоще-ние) и поглощением окрашенных полимеров в видимой области, хотя в какой-то мере эти величины связаны друг с другом, но общее соотношение отсутствует. Так, высокая интенсивность карбонильной полосы раствора О-глюкоза—лизин отвечает сильному поглощению его в видимой области. Однако в следующей группе аминокислот (б-фенил-/?-аланин, лейцин, глутаминовая кислота, глицин, /?-фенил-а-аланин), растворы которых одинаково поглощают в видимой области, величины интенсивностей карбонильных полос меняются в широких пределах: интенсивность полосы раствора О-глюкозы с /3-фенил-/?-аланином больше примерно в 5 раз интенсивности растворов с глицином или глутаминовой кислотой, в 2,5 раза — с лейцином и в 2 раза — с /?-фенил-а-аланином.
В группе аминокислот (триптофан, аспарагиновая кислота, валин) наблюдается более слабое поглощение в видимой области, но большая интенсивность карбонильной полосы по сравнению, например, с раствором, содержащим глицин или глутаминовую кислоту.
В группах азотсодержащих соединений (/3-аланин, а-аланин, мочевина, дибутиламин, пролин, триэтиламин, ацетамид) можно заметить, что со снижением интенсивности карбонильных полос уменьшается поглощение в видимой области соответствующих модельных систем, хотя, например, при полном отсутствии поглощения в видимой
Однако следует иметь в виду, что такие комбинации интермедиата с аминокомпонентом, во-первых, в силу, различий в структуре могут иметь различные интенсивности (различные молярные коэффициенты экстинкции), во-вторых, некоторые из них могут быть достаточно стабильными, в меньшей мере подвергаться дальнейшим превращениям и тогда их концентрация в реакционной среде может увеличиваться. Это означает, что высокая интенсивность УФ-поглощения не всегда сопровождается сильным поглощением в видимой области.
Высокая интенсивность карбонильных полос растворов О-глюкозы с /?-фенил-/?-аланином, /?-фе-нил-к-аланином (группа аминокислот с одинаковым поглощением в видимой области их растворов с О-глюкозой) является результатом стабилизирующего влияния бензольного кольца на устойчивость структуры соответствующих ассоциатов.
Снижение интенсивности УФ-поглощения в группе азотсодержащих соединений (/3-аланин, а-аланин, мочевина) сопровождается более слабым поглощением в видимой области. Вероятно,/3-аланин, а-аланин, мочевина слабее взаимодействуют с интермедиатом и в меньшей мере способствуют дальнейшим превращениям.
Еще более слабое поглощение в УФ- и видимой области растворов О-глюкозы с дибутиламином и пролином обусловлено пространственными затруднениями, которые препятствуют образованию соответствующих ассоциатов, что приводит к снижению каталитического действия азотсодержащего соединения.
Раствор О-глюкозы с цистеином имеет такое же слабое поглощение в видимой области, как и растворы с вторичными аминами (дибутиламин, пролин), но более сильное поглощение в УФ-обла-сти. Это можно объяснить тем, что у цистеина имеются две нуклеофильные группы: МН2- и более сильная БН-группа. Первая катализирует превращения О-глюкозы, образуя различные ассоциаты, а вторая прерывает эти превращения, взаимодействуя с карбонильной функцией с образованием-тиазолидиновой структуры (IV) [61, производные которой поглощают в той же области, что и ассоциаты (280-290 пт), чем и объясняется более сильное УФ-поглощение.
HS —сн^ i * R СНО + ^СН-СООН h2n'
области растворов О-глюкозы с тиомочевиной и тиоацетамидом наблюдались необычайно высокие интенсивности поглощения в УФ-области.
Полученные данные об интенсивностях поглощения карбонильных полос в растворах системы О-глюкоза—аминокомпонент можно объяснить вероятным взаимодействием интермедиата (III) с азотсодержащими соединениями и, чем легче образуется при этом ассоциат, тем быстрее идут его дальнейшие превращения в красящие вещества.
3 —СН^
1 г
в-нс .ш-соон
'Ч X
N
(IV) н
Эффект пространственных затруднений в наибольшей мере проявляется при взаимодействии О-глюкозы с триэтиламином и, возможно, поэтому в растворе наблюдается слабое поглощение в УФ-области и отсутствие поглощения в видимой области.
Аминогруппа в амидной функции не показала активности в образовании красящих веществ, возможно, потому, что слабо взаимодействует с ин-
термед свидет раство Heof щения тиоаце димой продув ются . раство тиоам] ной ф нилсо; водны ную ф ИЗВОД!
235-2
необы
глюко
Kai получ что аэ медис дальн щест£ стаби
СЯЩИ1
та.
Этс
иссле
ложе]
ниям
термедиатом и не ускоряет превращении, о чем свидетельствует незначительное УФ-поглощение раствора О-глюкозы с ацетамидом.
Необычайно высокие интенсивности УФ-погло-щения растворов О-глюкозы с тиомочевиной и тиоацетамидом при отсутствии поглощения в видимой области предполагают, что промежуточные продукты, образующиеся в реакции, не превращаются далее в красящие вещества. В щелочных растворах тион-тиольное равновесие исследуемых тиоамидов, вероятно, смещается в сторону тиоль-ной формы, которая может реагировать с карбонилсодержащими соединениями, образуя производные тиазола (V) и тем самым выводя карбонильную функцию из дальнейших превращений. Производные тиазола поглощают в УФ-области при А 235-260 пт и, возможно, они ответственны за необычно сильное УФ-поглощение растворов О-глюкозы с тиомочевиной и тиоацетамидом.
сии—С'
различием УФ-поглощения растворов исследуемых систем О-глюкоза—аминокомпонент.
0,3 М О-глюкозы растворяли в 100 мл воды, раствор доводили до pH 9,0 (раствором ЫаОН) и нагревали в течение 1 ч на кипящей водяной бане. По окончании нагревания измеряли pH и УФ-поглощение. Оставшийся раствор разделили на три части (по 30 мл), к каждой добавляли 0,045 М аминокомпонента и снова измеряли поглощение в УФ-области и pH. Значение последнего не изменилось. Для снятия спектров растворы разбавляли.
При сопоставлении УФ-спектров продуктов щелочного разложения О-глюкозы (рис. 1,кривая 4) и их растворов с ^-аланином, /3-фенил-а-аланином, тиомочевиной (кривые 1,2,3) в последних обнаружено смещение основных полос поглощения. Их положение стало сходным с положением этих полос в спектрах соответствующих растворов модельной системы О-глюкоза—аминокомпонент
ЭН
сщ-с.
ни-
ми
нс-
п
\
С - С Нг
Каков бы ни был механизм взаимодействия, полученные результаты позволяют предположить, что азотсодержащие соединения образуют с интермедиатами различные комбинации — ассоциаты, дальнейшее превращение которых в красящие вещества определяется, кроме других факторов, их стабильностью, реакционной способностью, зависящими от природы и структуры аминокомпонента.
Это подтвердили результаты дополнительного исследования растворов продуктов щелочного разложения О-глюкозы с азотсодержащими соединениями, выбор которых диктовался наибольшим
''Ы
■ -д. СО
(рис. 2). Полученные результаты подтверждают вероятность взаимодействия азотсодержащих соединений с интермедиатами, возможно, за счет их ассоциации.
Рис. 1
Рис. 2
Проведенное спектроскопическое исследование водных щелочных растворов модельной системы О-глюкоза—аминокомпонент позволило:
оценить влияние различных азотсодержащих соединений на процесс образования красящих веществ и определить последовательность изменения активности аминокомпонентов в реакции разложения О-глюкозы;
подтвердить возможность образования интермедиатом различных комбинаций с азотсодержащими соединениями;
предположить, что образование красящих веществ зависит от устойчивости, реакционной способности комбинаций (ассоциатов) промежуточных соединений с аминокомпонентом, а^значит, определяется в известной мере химической природой и строением азотсодержащего соединения.
ЛИТЕРАТУРА
1. Daneky J.P., Pigman W.W. Reaction between Sugars and Nitrogenous Compounds and their Relationship to Certain Food Problems // Adv. Food Res. — 1961. — 3. — P. 241.
2. Kroner W., Kothe H. Discoloration of dextrose solutions // Ing. Eng. Chem. — 1939. — 31. — P. 248.
3. De Wit G., Kieboom A.P.G., Van Bekkum H. / /
Carbohydr. Res. — 1979. — 74. — P. 157.
4. Brandes E. Untersuchungen zur Kenntnis von Braunungsprodukten in technischen Zuckersäften / Thesis, Technischen Universität Carola-Wilhelmina. — Braunschweig, 1982.
5. Me Weeny D.J., Knowles E., Hearne J.F. // J. Sei. Fd. Ag. — 1974. —25. — P. 735.
6. Agren G. The interaction of amino nitrogen and carbohydrates / / Enzvmologia. — 1941. — 9. — P. 321.
Кафедра органической химии
Поступила 21.06.96
641.563
ПРОИЗВОДСТВО ПОДСЛАСТИТЕЛЕЙ, ОБОГАЩЕННЫХ АРОМАТИЧЕСКИМИ И КРАСЯЩИМИ ВЕЩЕСТВАМИ
Г.И. КАСЬЯНОВ, О.И. АНДРОНОВА,
О.И. КВАСЕНКОВ, В.В. ЛИСИЦКИЙ
Всероссийский научно-исследовательский институт консервной и овощесушильной промышленности Кубанский государственный технологический университет
При производстве низкокалорийных диетических продуктов вместо сахара широко используют подсластители.
Эффективным и быстровнедряемым является способ создания обогащенных высококонцентрированными С02-экстрактами, сбалансированных по заданному составу подсластителей лечебно-профи-лактического назначения с различными ароматизаторами и красителями растительного происхождения.
Мы изучали вопросы сорбции и десорбции натуральных ароматических и красящих веществ на чистом сахарине, сахарине с модифицированной структурой, а также на веществах, применяемых в сочетании с сахарином.
Для маскировки нежелательного привкуса сахарина его применяют в сочетании с аминокислотами (аспартамом), органическими кислотами (аскорбиновой, лимонной, винной, яблочной), содой, моносахаридами (фруктозой), загустителями (желатином, пектином, модифицированным крахмалом, лакрицей). Эти вещества можно также использовать в качестве носителей (сорбентов) ароматических и красящих компонентов.
Важную роль для последующего быстрого выделения ароматических и красящих веществ в продукт играет емкость сорбентов. Здесь преимущества органополимеров перед сахарином очевидны, так как концентрирование происходит во всем объеме сорбентов.
На таблетках кристаллического сахарина ароматические вещества концентрируются только в тонком поверхностном слое, масса которого обычно не превышает 5-8% всего сорбента.
На порошкообразном сахарине в смеси с ЫаНС03 ароматические вещества сорбируются в слое массой около 20%. Однако следует учитывать, что весь объем сорбента может эффективно концентрировать ароматические вещества только при большом времени контакта фаз, так как диффузия ароматических веществ внутри кристаллов сильно затруднена.
Нами разработан способ насыщения подсластителей и сопутствующих им веществ ароматическими и красящими компонентами в среде жидкой двуокиси углерода.
Высокая скорость установления сорбционного равновесия при работе с С02-мицеллами ароматических и красящих веществ позволяет использовать значительные скорости пропускания (прокачки) анализируемого образца через колонку с подсластителем. Принципиальная схема такой установки представлена на рис. 1 (/ —конденсатор, 2 — С02-экстрактор, 3 — адсорбер, 4 — испаритель).
Малые размеры молекулы С02 и полное сродство газа-носителя с ароматическими веществами облегчает доступ растворенных компонентов ко всей поверхности подсластителя без диффузионных затруднений. Через 7-10 мин сорбционная емкость подсластителя исчерпывается при условии достаточной кониентоации сорбируемого компонента в мицелле (5-20 г/л).
При сорбции органических молекул важную роль играет полифункциональное взаимодействие с сахарином, включающее электровалентное куло-новское взаимодействие с дополнительными энергетическими слабыми взаимодействиями. Главным признаком этого процесса является рост энтропии в ходе сорбции, а необходимым условием его осуществления — наличие активных групп в структуре сорбента, способных как к электростатическим, так и диполь-дипольным, гидрофобным взаимодействиям, а также водородным связям.
Для ления с чину К1 равного фазе сс
ДОСТИЖ'
Для 1 венную влечен! Котору! весной при ра: чет прс концен
где
В за чают ^ линеш Ана. ции а] точное требуе Для ции af реальн изотер
Вы
нием
Пут
Изс бират ной п центр черпы извле! ется.
Вог начал, проис та. П[ ненш с обрг емого
