CC BY
16
Химия элементоорганических соединений
УДК 546.185+546.86+547.53.024+548.312.5+544.022 DOI: 10.14529/chem210301
СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ И ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. СООБЩЕНИЕ 2
В.В. Шарутин
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) определено строение пяти элементоорганических соединений: P^SbOC^Ph (1), ^-ToL,SbBr (2), [Р^БЪНЩ (3), [PhsPC^CHJ^HIs] (4) и [Ph3P(CH2)3PPh3]+2 [I]—2 • I2 (5). РСА проводили на автоматическом четырехкружном ди-фрактометре D8 Quest Bruker (МоКа-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохрома-тор) при 293 К. Соединение C3iH27OSb (1), размер кристалла 0,3 х 0,18 х 0,1 мм, P2^c, a = 14,512(7), b = 10,554(4), с = 17,209(9) А, а = 90,00, в = 106,91(2), у = 90,00 град., V = 2522(2) А3, Z = 4, R1 = 0,0206, wR2 = 0,0457. C28H28SbBr (2), размер кристалла 0,38 х 0,22 х 0,18 мм, P21/n, a = 9,896(6), b = 23,349(11), с = 12,149(6) А, а = 90,00, в = 113,392(18), у = 90,00 град., V = 2576(2) А3, Z = 4, R1 = 0,0321, wR2 = 0,0673. C24H20SbI3 (3), размер кристалла 0,3 х 0,21 х 0,13 мм, P2/n, a = 10,679(18), b = 8,178(14), с = 15,07(3) А, а = 90,00, в = 92,89(11), у = 90,99 град., V = 1315(4) А3, Z = 2, R1 = 0,0297, wR2 = 0,0580. C22H24PI3 (4), размер кристалла 0,27х0,14х0,05 мм, P21/c, a = 10,199(5), b = 17,886(11), с = 13,300(9)А, а = 90,00, в = 91,77(2), у = 90,00 град., V = 2425(2) А3, Z = 4, R1 = 0,0531, wR2 = 0,1331. C39H36P2I4 (5), размер кристалла 0,46х0,29х0,19 мм, P21, a = 8,613(3), b = 15,509(6), с = 14,875(5) А, а = 90,00, в = 93,349(11), у = 90,00 град., V = 1983,6(12) А3, Z = 2, R1 = 0,0297, wR2 = 0,0678.
Ключевые слова: строение, органический, соединение, сурьма, фосфор, рентгеност-руктурный анализ.
При исследовании состава продуктов реакций органических соединений элементов в лаборатории химии элементоорганических соединений Южно-Уральского государственного университета широко используется метод рентгеноструктурного анализа, с помощью которого исследуется строение органических производных элементов. В настоящей работе определено строение пяти элементоорганических соединений: Ph4SbOCH2Ph (1), ^-ToUSbBr (2), [РЬ^ЦРУ (3), [Ph3PCH2CHMe2][I3] (4), [Ph3P(CH2)3PPh3]+2 [I]—2 • I2 (5), полученных методами классической химии элементоорганических соединений [1—4], охарактеризованных также элементным анализом.
Экспериментальная часть
Рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1—5 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo^-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-P/hs [5]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [6] и OLEX2 [7]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1—4 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы - в табл. 2.
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1-5
Параметр Значение
1 2 3 4 5
Формула C31H27OSb C28H28BrSb C24H20I3Sb C22H24PI3 C38H24O12F3SbN4
М 537,28 566,16 810,85 700,08 907,36
Сингония Моноклинная Моноклинная Моноклинная Моноклинная Моноклинная
Окончание табл. 1
Параметр Значение
1 2 3 4 5
Пр. группа P21/c P2j/n P21/n P21/c P21
Параметры решетки:
a, А 14,512(7) 9,896(6) 10,679(18) 10,199(5) 8,613(3)
b, А 10,554(4) 23,349(11) 8,178(14) 17,886(11) 15,509(6)
с, А 17,209(9) 12,149(6) 15,07(3) 13,300(9) 14,875(5)
а, град. 90,00 90,00 90,00 90,00 90,00
в, град. 106,91(2) 113,392(18) 92,89(11) 91,77(2) 93,349(11)
Y, град. 90,00 90,00 90,00 90,00 90,00
V, А3 2522(2) 2576(2) 1315(4) 2425(2) 1983,6(12)
Z 4 4 2 4 2
р(выч.), г/см3 1,415 1,460 2,048 1,918 1,799
Цыо, мм"1 1,114 2,633 4,579 3,937 3,248
F(000) 1088,0 1128,0 748,0 1320,0 1024,0
Размер кристалла, мм 0,3x0,18x0,1 0,38x0,22x0,18 0,3x0,21x0,13 0,27x0,14x0,05 0,46x0,29x0,18
20, град. 6,28-52,2 6,38-60,06 6,28-56,32 6,06 -59,22 5,92-55,98
Интервалы индексов отражений -17 < h < 17, -13 < k < 13, -21 < l < 21 -13 < h < 13, -32 < k < 32, -14 < l < 17 -14 < h < 14, -10 < k < 10, -19 < l < 19 -14 < h < 14, -24 < k < 24, -18 < l < 18 -11 < h < 11, -20 < k < 20, -19 < l < 19
Всего отражений 43071 65367 21047 100983 32907
Независимых 4978 7489 3201 6807 9490
отражений (Rnt = 0,0387) (Rint = 0,0414) (Rint = 0,0325) (Rint = 0,0453) (Rint = 0.0234)
Число уточняемых параметров 298 275 128 237 406
GOOF 1,059 1,035 1,059 1,055 1,130
R-факторы R1 = 0,0206, R1 = 0,0321, R1 = 0,0297, R1 = 0,0531, R1 = 0,0297,
по F2 > 2a(F2) wR2 = 0,0457 wR2 = 0,0673 wR2 = 0,0580 wR2 = 0,1331 wR2 = 0,0678
R-факторы по всем R1 = 0,0294, R1 = 0,0584, R1 = 0,0461, R1 = 0,0753, R1 = 0,0349,
отражениям wR2 = 0,0486 wR2 = 0,0770 wR2 = 0,0636 wR2 = 0,1465 wR2 = 0,0703
Остаточная электронная плотность (max/min), е/А3 0,32/-0,40 0,46/-0,90 0,41/-0,88 1,28/-2,19 0,39/-1,45
Таблица 2
Основные длины связей и валентные углы в структурах 1-5
Связь Длина, А Угол ю, град
1
Sb(1)"C(31) 2,130(2) C(31)Sb(1)C(1) 95,19(8)
Sb(1)-O(1) 2,0916(16) C(11)Sb(1)C(21) 119,71(8)
Sb(1)-C(21) 2,127(2) O(1)Sb(1)C(1) 175,32(6)
Sb(1)-C(1) 2,198(2) C(21)Sb(1)C(31) 120,32(8)
Sb(1)-C(11) 2,123(2) C(11)Sb(1)C(31) 118,96(8)
2
Sb(1)-Br(1) 2,9647(15) C(1)Sb(1)Br(1) 174,58(7)
Sb(1)-C(1) 2,160(3) C(21)Sb(1)C(11) 117,33(10)
Sb(1)-C(11) 2,121(3) C(31)Sb(1)C(11) 114,67(9)
Sb(1)-C(21) 2,117(3) C(31)Sb(1)C(21) 122,59(10)
Sb(1)-C(31) 2,108(3) C(31)Sb(1)C(1) 98,79(10)
3
I(1)-I(2) 2,942(6) I(2)I(1)I(21) 177,377(18)
Sb(1)-C(12) 2,098(4) C(12)Sb(1)C(11) 112,84(16)
I(1)-I(21) 2,942(6) C(1)Sb(1)C(112) 111,87(16)
Sb(1)-C(1) 2,098(4) C(12)Sb(1)C(11) 111,87(16)
Sb(1)-C(11) 2,111(4) C(12)Sb(1)C(112) 112,84(16)
Преобразования симметрии: 1 3/2-x, +y, 3/2-z; 2 3/2-x, +y, ^-z
Окончание табл.2
Связь Длина, А Угол ю,град
4
1(1) 1(2) 2,9116(17) 1(3)1(2)1(1) 178,37(2)
1(2)-1(3) 2,8845(17) С(21)Р(1)С(7) 107,7(2)
Р(1)-С(21) 1,811(5) С(1)Р(1)С(21) 108,0(2)
Р(1)-С(1) 1,798(5) С(1)Р(1)С(7) 110,0(2)
Р(1)-С(7) 1,818(5) С(1)Р(1)С(11) 109,8(2)
Р(1)-С(11) 1,800(5) С(11)Р(1)С(7) 112,8(3)
5
1(2)-1(3) 2,8302(10) С(21)Р(1)С(7) 107,50(16)
Р(1)-С(7) 1,798(3) С(1)Р(1)С(7) 108,39(15)
Р(1)-С(21) 1,793(3) С(1)Р(1)С(21) 110,68(15)
Р(1)-С(1) 1,791(3) С(11)Р(1)С(7) 109,92(17)
Р(1)-С(11) 1,786(3) С(11)Р(1)С(21) 109,23(16)
Р(2)-С(31) 1,791(3) С(11)Р(1)С(1) 111,04(15)
Р(2)-С(9) 1,795(3) С(31)Р(2)С(9) 108,45(16)
Р(2)-С(41) 1,798(4) С(31)Р(2)С(41) 110,65(16)
Р(2)-С(51) 1,794(3) С(31)Р(2)С(51) 108,96(15)
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 2060281 (1), 2055818 (2), 1957175 (3), 2042932 (4), 2041585 (5); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Обсуждение результатов
Вопросы синтеза арильных соединений пятивалентных сурьмы и фосфора широко представлены в литературе [2-4, 8-35]. Кристаллические структуры указанных производных изучались в меньшей степени. В настоящей работе методом РСА расшифровано строение пяти элементоорганических соединений: Ph4SbOCH2Ph (рис. 1), ^-То^ЬВг (рис. 2), ^48Ь][13] (рис. 3), ^зРСЫ2СИМе2][1з] (рис. 4) и (3-РС6Н4^Ь[0С(0)С6ЩШ2)2-3,5]2^Н (рис. 5).
с'(4)
Рис. 1. Строение бензилокситетрафенилсурьмы (1) (атомы водорода не показаны)
Рис. 2. Строение бромида тетра(пара-толил)сурьмы (2) (атомы водорода не показаны)
Рис. 3. Строение трииодида тетрафенилсурьмы (3) (атомы водорода не показаны)
Рис. 4. Строение трииодида изо-бутилтрифенилфосфория (4) (атомы водорода не показаны)
Рис. 5. Строение аддукта дииодида триметиленбис(трифенилфосфония) с иодом (5)
(атомы водорода не показаны)
Выводы
В настоящей работе методом РСА расшифровано строение пяти элементоорганических соедине-
ний: Ph4SbOCH2Ph, ^-ToUSbBr, [P^SblPs], [PhsPC^CHM^Is] и [PhsPCC^PPhsf2 [Ib • I:
Литература
1. Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
2. Шарутин, В.В. Именные реакции в химии элементоорганических соединений / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2011. - 427 с.
3. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А. И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2020. - Т. 46, № 10. - С. 579-648.
4. Зыкова, А.Р. Синтез и строение арильных соединений фосфора / А.Р. Зыкова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 4. - С. 5-50. DOI: 10.14529/chem200401
5. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
6. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
7. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
8. Моноядерные катехолатные комплексы сурьмы(У) с дополнительными пиридиновыми ли-гандами / Л.С. Охлопкова, И.В. Смолянинов, Е.В. Баранов, А.И. Поддельский // Коорд. химия. -2020. - Т. 46, № 7. - С. 410-420. DOI: 10.31857/S0132344X20060080
9. Triphenylantimony(V) Catecholato Complexes with 4-(2,6-Dimethylphenyliminomethyl)pyridine. Structure, Redoxproperties: The Influence of Pyridine Ligand / L.S. Okhlopkova, A.I. Poddel'sky, I.V. Smolyaninov et al. // J. Organomet. Chem. - 2019. - V. 897. - P. 32-41. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2019.06.025
10. Катехолаты трифенилсурьмы^) на основе o-хинонов - производных бензо-[6][1,4]-диоксинов и -диоксепинов / А.И. Поддельский, Л.С. Охлопкова, И.Н. Мещерякова и др. // Коорд. химия. - 2019. - Т. 45, № 2. - С. 120-128. DOI: 10.1134/S0132344X19010092
11. Non Steroidal Anti-inflammatory Drug (NSAIDs) in Breast Cancer Chemotherapy; Antimo-ny(V) Salicylate a DNA Binder / N.M. Polychronis, C.N. Banti, C.P. Raptopoulou et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2019. - V. 489. P. 39-47. DOI: 10.1016/j.ica.2019.02.2004
12. Yang, M. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations / M. Yang, F.P. Gabbai // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56. - P. 8644-8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
13. Bone, S.P. Phenylantimony(V) Fluoride Halides: Isolation and Crystal Structures of SbPh2Br2F SbPh2Br3, (SbPh2BrF)2O and SbPh3Cl1.gF0.2 / S.P. Bone, M.J. Begley, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - P. 2085-2091. DOI: 10.1039/DT9920002085.
14. Structural Investigations, Anti-leishmanial, Antibacterial and Docking Studies of New Pentava-lent Antimony Carboxylates / L. Saleem, A. Badshah, M.K. Rauf et al. // Inorganica Chimica Acta. -2018. - V. 474. - P. 148-155. DOI 10.1016/j.ica.2018.01.036.
15. Mahalakshmi, H. X-ray Structures of Dichlorotri(pentafluorophenyl)antimony(V) and Dibromo-tri(pentafluorophenyl)antimony (V) / H. Mahalakshmi, V.K. Jain, E.R.T. Tiekink // Main Group Met. Chem. - 2001. - V. 24. - P. 391. DOI: 10.1515/MGMC.2001.24.6.391.
16. Investigations on the Reactivity of Arylantimony Halides with N,O-Donor Ligands. / P. Kishore, J. Ali, G. Narasimhulu et al. // J. Chem. Sci. - 2018. - V. 130. - Article: 100. DOI: 10.1007/s12039-018-1495-3
17. Novel Tetranuclear Triarylantimony(V) Complexes with (±)-Mandelic Acid Ligands: Synthesis, Characterization, in Vitro Cytotoxicity and DNA Binding Properties / J. Jiang, H. Yin, F. Wang et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 8563-8566. DOI: 10.1039/C3DT50221J.
18. Synthesis of Heteroleptic Pentavalent Antimonials Bearing Heterocycliccinnamate Moieties and their Biological Studies / S. Sarwar, T. Iftikhar, M.K. Rauf et al. // Inorg. Chim. Acta. - 2018. -V. 476. - P. 12-19. DOI: 1016/j.ica.2018.02.005
19. Lo, Y.-H. Controlling the Properties of a 2,2'-Bipy-platinum Dichloride Complex Via Oxidation of a Peripheral Stibine Moiety / Y.-H. Lo, F.P. Gabbai // Organometallics. - 2018. - V. 37. - P. 25002506. DOI: 10.1021/acs .organomet.8b00296
20. Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [R3SbI]+ Salt / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, S.A. Adonin, A.S. Novikov // New J. Chem. - 2020. - V. 44. -P. 14339-14342. DOI: 10.1039/D0NJ02774J.
21. Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2013. -№ 1. - С. 86-90.
22. Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova et al. // Struct. Chem. - 2016. - V. 27, № 1. - P. 357-365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.
23. Duffin, R.N. Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Anti-mony(V) and Bismuth(V) a-Hydroxy Carboxylato Complexes / R.N. Duffin, V.L. Blair, L. Kedzierski, P.C. Andrews // Dalton Trans. - 2018. - V. 47. - P. 971-980. DOI: 10.1039/c7dt04171c.
24. Биядерный катехолат трифенилсурьмы^) на основе редокс-активного бис-о-бензохинонона - производного бис-катехолальдимина / М.В. Арсеньев, Л.С. Охлопкова, А.И. Поддельский и др. // Коорд. химия. - 2018. - Т. 44, № 1. - С. 71-76. DOI: 10.7868/S0132344X18010103
25. New Sterically Hindered Bis--catechol, Bis--o-quinone and its Bis--triphenylantimony(V) Bis-catecholate. 3,5-Di-tert-butyl-6-methoxymethylcatechol as Alkylating Agent / M.V. Arsenyev, T.V. As-tafeva, E.V. Baranov et al. // Mendeleev Commun. - 2018. - Vol. 28, no 1. - P. 76-78. - DOI: 10.1016/j.mencom.2018.01.025.
26. Reversible Binding of Dioxygen by a Non-Transition-Metal Complex / G.A. Abakumov, A.I. Poddel'sky, E.V. Grunova et al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005. - V. 44(18). - P. 2767 - 2771.
27. Циклические эндопероксиды на основе катехолатов трифенилсурьмы (V). Обратимое связывание молекулярного кислорода / Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов, Е.В. Грунова и др. // Доклады Академии наук. - 2005. - Т. 405. - № 2. - С. 199-203.
28. Triphenylantimony(V) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen / V.K. Cherkasov, G.A. Abakumov, E.V. Grunova et al. // Chem. Eur. J. - 2006. - V. 12, № 14. - P. 3916-3927. DOI: 10.1002/chem.200501534
29. Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Ша-рутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. - С. 1178-1181. DOI: 10.7868/S0044457X14090177.
30. 3,6-Di-tert-butylcatecholates of trialkyl/triarylantimony(V) / A.I. Poddel'sky, I.V. Smolyaninov, G.K. Fukin et al. // J. Organomet. Chem. - 2018. - V. 867. - P. 238-245. DOI: 10.1016/j.j organchem.2017.12.006
31. Triphenylantimony(V) 6-Alkoxymethyl-3,5-di-tert-butylcatecholates. Structure and Redox-properties / A.I. Poddel'sky, T.V. Astaf eva, I.V. Smolyaninov et al. // J. Organometal. Chem. - 2018. -V. 873. - P. 57-65. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2018.07.030
32. Chen, C.-H. Coordination of a Stibine Oxide to a Lewis Acidic Stiborane at the Upper Rim of the Biphenylene Backbone / C.H. Chen, F.P. Gabbai // Dalton Trans. - 2018. - V. 47. - P. 1207512078. DOI: 10.1039/c8dt02872a.
33. Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шаш-кин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2010. - № 1. -С. 95-99.
34. Experimental and Theoretical Distribution of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. - 2017. - V. 254. - P. 32-39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
35. Шарутин, В.В. Строение сурьмаорганических соединений [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 • PhH и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2020. - Т. 12, № 4. - С. 79-91. DOI: 10.14529/chem200405
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, главный научный сотрудник управления научной и инновационной деятельности, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: sharutin50@mail.ru.
Поступила в редакцию 16 апреля 2021 г.
DOI: 10.14529/chem210301
STRUCTURE OF ORGANIC AND ORGANOELEMENTAL COMPOUNDS. PART 2
V.V. Sharutin, sharutin50@mail.ru
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
The structures of five organoantimony compounds P^SbOCH2Ph (1), p-Tol4SbBr (2), [Ph4Sb][l3] (3), [Ph3PCH2CHMe2][l3] (4) and [Ph^C^sPPhsf2 [I]"2 • I2 (5) were determined by X-ray diffraction analysis. X-ray diffraction of the compounds was carried out on an automatic four-circle diffractometer D8 Quest Bruker (MoA"a, 1 = 0,71073 Â, 293 K. (1), crystal size 0.3 x 0.18 x 0.1 mm, P2j/c, a = 14.512(7), b = 10.554(4), c = 17.209(9) Â, p = 106.91(2) deg., V = 2522(2) Â3, Z = 4, Rl = 0.0206, wR2 = 0.0457. (2), crystal size 0.38 x 0.22 x 0.18 mm, P2j/n, a = 9.896(6), b = 23.349(11), c = 12.149(6) Â, p = 113.393(18) deg., V = 2576(2) Â3, Z = 4, Rl = 0.0321, wR2 = 0.0673. (3), crystal size 0.3x0.21x0.13 mm, P2/n, a = 10.679(18), b = 8.178(14), c = 15.07(3) Â, p = 92.89(11) deg., V = 1315(4) Â3, Z = 2, Rl = 0.0297, wR2 = 0.0589. (4), crystal size 0.27x0.14x0.05 mm, P2j/c, a = 10.199(5), b = 17.886(11), c = 13.300(9) Â, p = 91.77(2), deg., V = 2425(2) Â3, Z = 4, Rl = 0.0531, wR2 = 0.1331. (5), crystal size 0.46x0.29x0.18 mm, P2u a = 8.613(3), b = 15.509(6), c = 14.875(5) Â, p = 93.349(11), deg., V = 1940(6) Â3, Z = 2, R1 = 0.0297, wR2 = 0.0678.
Keywords: structure, organic, compound, antimony, X-ray diffraction analysis.
References
1. Kocheshkov K.A., Skoldinov A.P., Zemlyanskii N.N. Metody elementoorganicheskoy khimii. Sur'ma, vismut. [Methods of Organometallic Chemistry. Antimony, Bismuth]. Moscow, Nauka Publ., 1976, 483 p. (in Russ.).
2. Sharutin V.V. Imennye reaktcii v khimii elementoorganicheskikh soedineniy [Nominal reactions in the chemistry of organoelement compounds]. Chelyabinsk, South Ural St. Unive. Publ., 2011. 427 p.
3. Sharutin V.V., Poddel'sky A.I., Sharutina O.K. Aryl Compounds of Pentavalent Antimony: Syntheses, Reactions, and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2020, vol. 46, no. 10, pp. 663-728. DOI: 10.1134/S1070328420100012
4. Zykova A.R. [Synthesis and Structure of Aryl Phosphorus Compounds]. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chem., 2020, vol. 12, no. 4, pp. 5-50. (in Russ.) DOI: 10.14529/chem200401
5. Bruker. SMART and SAINT-Plus.Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
6. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
7. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
8. Okhlopkova L.S., Smolyaninov I.V., Baranov E.V., Poddel'skii A.I. Mononuclear Antimony(V) Catecholate Complexes with Additional Pyridine Ligands. Russ. J. Coord. Chem., 2020, vol. 46, no. 7, pp. 466-476. DOI: 10.1134/S1070328420060081
9. Okhlopkova L.S., Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Okhlopkova L.S., Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. Triphenylantimony(V) Catecholato Complexes with 4-(2,6-Dimethylphenyliminomethyl)pyridine. Structure, Redoxproperties: The Influence of Pyridine Lgand. J. Organomet. Chem., 2019, vol. 897, pp. 32-41. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2019.06.025
10. Poddel'skii A.I., Okhlopkova L.S., Meshcheryakova I.N., Druzhkov N.O., Smolyaninov I.V., & Fukin, G. K. Triphenylantimony(V) Catecholates Based on o-Quinones, Derivatives of Benzo[b][1,4]-Dioxines and Benzo[b][1,4]-Dioxepines. Russ. J. Coord. Chem., 2019, vol. 45, no. 2, pp. 133-141. DOI: 10.1134/S1070328419010093.
11. Polychronis N.M., Banti C.N., Raptopoulou C.P., Psycharis V., Kourkoumelis N., Nadjika-kou S.K. Non Steroidal Anti-inflammatory Drug (NSAIDs) in Breast Cancer Chemotherapy; Antimo-ny(V) Salicylate a DNA Binder. Inorg. Chim. Acta., 2019, vol. 489, pp. 39-47. DOI: 10.1016/j.ica.2019.02.2004
12. Yang M., Gabbai F.P. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations. Inorg. Chem., 2017, vol. 56, pp. 8644-8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
13. Bone S.P., Begley M.J., Sowerby D.B. Phenylantimony(V) Fluoride Halides: Isolation and Crystal Structures of SbPh2Br2FSbPh2Br3, (SbPh2BrF)2O and SbPh3ClL8F0.2. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1992, pp. 2085-2091. DOI: 10.1039/DT9920002085.
14. Saleem L., Altaf A.A., Badshah A., Rauf M.K., Waseem A., Danish M., Azam S.S., Arshad M.N., Asiria A.M., Ahmad S., Gul R. Structural Investigations, Anti-leishmanial, Antibacterial and Docking Studies of New Pentavalent Antimony Carboxylates. Inorg. Chim. Acta., 2018, vol. 474, pp. 148-155. DOI 10.1016/j.ica.2018.01.036.
15. Mahalakshmi H., Jain V.K., Tiekink E.R.T. X-ray Structures of Dichlorotri(penta-fluorophenyl)antimony(V) and Dibromotri(pentafluorophenyl)antimony (V). Main Group Met. Chem., 2001, vol. 24, pp. 391. DOI: 10.1515/MGMC.2001.24.6.391
16. Kishore P., Ali J., Narasimhulu G., Baskar V. Investigations on the Reactivity of Arylantimony Halides with N,O-Donor Ligands. J. Chem. Sci, 2018, vol. 130, article: 100. DOI: 10.1007/s12039-018-1495-3.
17. Jiang J., Yin H., Wang F., Han Z., Wang F., Cheng S., Hong M. Novel Tetranuclear Triarylan-timony(V) Complexes with (±)-Mandelic Acid Ligands: Synthesis, Characterization, in Vitro Cytotoxicity and DNA Binding Properties. Dalton Trans., 2013, vol. 42, pp. 8563-8566. DOI: 10.1039/C3DT50221J.
18. Sarwar S., Iftikhar T., Rauf M.K., Badshah A., Waseem D., Tahir M.N., Khan K.M., Khan G.M. Synthesis of heteroleptic pentavalent antimonials bearing heterocycliccinnamate moieties and their biological studies. Inorg. Chim. Acta., 2018, vol. 476, pp. 12-19. DOI: 1016/j.ica.2018.02.005.
19. Lo Y.-H., Gabbai F.P. Controlling the Properties of a 2,2'-Bipy-platinum Dichloride Complex Via Oxidation of a Peripheral Stibine Moiety. Organometallics., 2018, vol. 37, pp. 2500-2506. DOI: 10.1021/acs.organomet.8b00296.
20. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Adonin S.A., Novikov A.S. Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [R3SbI]+ Salt. New J. Chem., 2020, vol. 44, pp. 1433914342. DOI: 10.1039/D0NJ02774J.
21. Gushchin A.V., Kalistratova O.S., Verkhovykh R.A., Somov N.V., Shashkin D.V., Dodonov V.A. [Synthesis and Structure of Triphenylantimony Dicrotonate]. Vestnik of Lobachevsky University of Nizhni Novgorod, 2013, no. 1, pp. 86-90. (in Russ.)
22. Fukin G.K., Samsonov M.A., Kalistratova O.S., Gushchin A.V. Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes. Struct. Chem, 2016, vol. 27, no. 1, pp. 357-365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.
23. Duffin R.N., Blair V.L., Kedzierski L., Andrews P.C. Comparative Stability, Toxicity and Anti-leishmanial Activity of Triphenyl Antimony(V) and Bismuth(V) a-Hydroxy Carboxylato Complexes. Dalton Trans, 2018, vol. 47, pp. 971-980. DOI: 10.1039/c7dt04171c.
24. Arsen'ev M.V., Okhlopkova L.S., Poddel'skii A.I., Fukin G.K. Binuclear Triphenylantimo-ny(V) Catecholate Based on Redox-Active Bis-o-Benzoquinone, a Bis-Catechol-Aldimine Derivative. Russ. J. Coord. Chem, 2018, vol. 44(2), pp. 162-168. DOI: 10.1134/s1070328418020021
25. Arsenyev M.V., Astaf eva T.V., Baranov E.V., Poddelsky A.I., Chesnokov S.A. New Sterically Hindered Bis-catechol, Bis--o-quinone and its Bis-triphenylantimony(V) Bis-catecholate. 3,5-Di-tert-butyl-6-methoxymethylcatechol as Alkylating Agent. Mendeleev Commun., 2018, vol. 28, no. 1, pp. 7678. DOI 10.1016/j.mencom.2018.01.025.
26. Abakumov G.A., Poddel'sky A.I., Grunova E.V., Cherkasov V.K, Fukin G. K., Kurskii Yu.A, Abakumova L.G. Reversible Binding of Dioxygen by a Non-Transition-Metal Complex. Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 2005, vol. 44(18), pp. 2767-2771.
27. Abakumov G.A., Cherkasov V.K., Grunova E.V., Poddel'skii A. I., Abakumova L. G., Kurskii Yu.A., Fukin G. K., Baranov E. V. Cyclic Endoperoxides Based on Triphenylantimony(V) Catecho-lates: The Reversible Binding of Dioxygen. Doklady Chemistry., 2005, vol. 405, no. 1-3, pp. 222-225. DOI: 10.1007/s10631-005-0077-3.
28. Cherkasov V.K., Abakumov G.A., Grunova E.V., Poddel'skii A.I., Fukin G.K., Baranov E.V., Kurskii Yu.A, Abakumova L.G. Triphenylantimony(V) Catecholates and o-Amidophenolates: Reversible Binding of Molecular Oxygen. Chem. Eur. J., 2006, vol. 12, no. 14, pp. 3916-3927. DOI: 10.1002/chem.200501534.
29. Sharutin V.V, Sharutina O.K., Senchurin V.S. [Synthesis and Structure of Triphenylsurium Diphtha-late]. J. Inorg. Chem, 2014, vol. 59, no. 9, pp. 1178-1181. (in Russ.) DOI: 10.7868/S0044457X14090177.
30. Poddel'sky A.I., Smolyaninov I.V., Fukin G.K., Berberova N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. 3,6-Di-tert-butylcatecholates of trialkyl/triarylantimony(V). J. Organomet. Chem., 2018, vol. 867, pp. 238-245. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2017.12.006.
31. Poddel'sky A.I., Astaf eva T.V., Smolyaninov I.V., Arsenyev M.A., Fukin G.K., Berbero-va N.T., Cherkasov V.K., Abakumov G.A. Triphenylantimony(V) 6-Alkoxymethyl-3,5-di-tert-butylcatecholates. Structure and Redox-properties. J. Organometal. Chem, 2018, vol. 873, pp. 57-65. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2018.07.030.
32. Chen C.-H., Gabbai F.P. Coordination of a Stibine Oxide to a Lewis Acidic Stiborane at the Upper Rim of the Biphenylene Backbone. Dalton Trans., 2018, vol. 47, pp. 12075-12078. DOI: 10.1039/c8dt02872a.
33. Gushchin A.V., Prytkova L.K., Shashkin D.V., Dodonov V.A., Fukin G.K., Shavyrin A.S., Ry-kalin V.I. [Synthesis and Structure of Triphenylantimony Diakrylate]. Vestnik of Lobachevsky University of Nizhni Novgorod, 2010, no. 1, pp. 95-99. (in Russ.)
34. Fukin G.K., Samsonov M.A., Arapova A.V., Mazur A.S., Artamonova T.O., Khodorkovs-kiy M.A., Vasilyev A.V. Experimental and Theoretical Distribution of Electron Density and Thermopo-limerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex. J. Solid State Chem., 2017, vol. 254, pp. 32-39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
35. Sharutin V.V. [Structure of Organoantimony Compounds [C5H4Mn(CO)3]Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2PhH, and (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH]. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chem., 2020, vol. 12, no. 4, pp. 79-91. (in Russ.) DOI: 10.14529/chem200405
Received 16 April 2021
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Шарутин, В.В. Строение органических и элементоорганических соединений. Сообщение 2 / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2021. - Т. 13, № 3. -С. 5-13. Б01: 10.14529/Лет210301
FOR CITATION
Sharutin V.V. Structure of Organic and Organoelemen-tal Compounds. Part 2. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2021, vol. 13, no. 3, pp. 5-13. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem210301
