CC BY
11
Физическая химия
УДК 544.022+546.185+547.53.024+548.312.5 й01: 10.14529/еИвт200405
СТРОЕНИЕ СУРЬМАОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
[05Н4Мп(00)3]38Ь, (4-Мв2М06Н4)38Ы2,
РИз8Ь[00(0)0бНз(М02)2-3,5]2, (3-Мв0бН4)з8Ь[00(0)0бНз(М02)2-3,5]2-РИН и (3-Р0бН4)38Ь[00(0)0бН3(М02)2-3,5]2-РИН
В.В. Шарутин
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) определено строение пяти органических соединений сурьмы [C5H4Mn(CO)3]Sb (1), ^-MeaNCHfeSbb (2), Ph3Sb[OC(O)CeH3(NO2)2-3,5]2 (3), (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH (4) и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH (5). РСА соединений проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (МоКа-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 К. Уединение [C5H4Mn(CO)3]Sb (1), размер кристалла 0,53 х 0,4 х 0,22 мм, R-3, a = 19,221(6), b = 19,221(6), с = 11,935(4) А, а = 90,00, в = 90,00, у = 120,00 град.,
V = 3818,6(17) А3, Z = 2, Rl = 0,0484, wR2 = 0,0900. (4-Me2NC6H4)3SbI2 (2), размер кристалла 0,26 х 0,19 х 0,16 мм, Ia-3, a = 22,238(13), b= 22,238(13), с = 22,238(13) А, а = 90,00, в = 90,00, у = 90,00 град., V = 10997(19) А3, Z = 48, R1 = 0,0372, wR2 = 0,0855. Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 (3), размер кристалла 0,39 х 0,29 х 0,19 мм, P-1, a = 11,985(8), b = 12,186(7), с = 14,292(10) А, а = 72,30(3), в = 69,64(3), у = 61,79(3) град., V = 1699,8(19) А3, Z = 2, Rj = 0,0388, wR2 = 0,1246. (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH (4), размер кристалла 0,2 х 0,17 х 0,07 мм, P-1, a = 12,654(8), b= 13,217(9), с = 14,672(13)А, а = 64,42(3), в = 79,73(3), у = 65,66(2) град.,
V = 2017(3) А3, Z = 2, Rj = 0,0350, wR2 = 0,0870. (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH (5), размер кристалла 0,55 х 0,4 х 0,19 мм, P-1, a = 12,34(3), b= 12,95(2), с = 14,41(2) А, а = 81,73(6), в = 66,94(10), у = 66,31(7) град., V = 1940(6) А3, Z = 2, Rx = 0,0721, wR2 = 0,1558.
Ключевые слова: строение, органический, соединение, сурьма, рентгеноструктурный анализ.
При исследовании состава продуктов реакций органических соединений элементов в лаборатории химии элементоорганических соединений Южно-Уральского государственного университета широко используется метод рентгеноструктурного анализа, с помощью которого исследуется строение органических производных элементов. В настоящей работе определено строение пяти неизвестных ранее соединений сурьмы [C5H4Mn(CO)3]Sb (1), (4-Me2NC6H4)3Sbl2 (2), Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 (3), (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH (4), tf-FQHkSMOC^QftWb^b-PhH (5), полученных методами классической химии элементоорганических соединений [1], охарактеризованных также элементным анализом.
Экспериментальная часть
Рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1—5 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo^-излучение, А = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-P/hs [2]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [3] и OLEX2 [4]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1—4 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы - в табл. 2.
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур 1-5
Параметр Значение
1 2 3 4 5
Формула C24H12O9Mn3Sb C24H30l2N3Sb Cз2H2JN4OJ2Sb C38HM012F3SbN4
М 730,92 736,07 775,28 895,46 907,36
Сингония Тригональная Кубическая Триклинная Триклинная Триклинная
Пр. группа R-3 Ia-3 P-1 P-1 P-1
Параметры решетки:
a, А 19,221(6) 22,238(13) 11,985(8) 12,654(8) 12,34(3)
b, А 19,221 22,238 12,186(7) 13,217(9) 12,95(2)
с, А 11,935(4) 22,238 14,292(10) 14,672(13) 14,41(2)
а, град. 90,00 90,00 72,30(3) 64,42(3) 81,73(6)
в, град. 90,00 90,00 69,64(3) 79,73(3) 66,94(10)
Y, град. 120,00 90,00 61,79(3) 65,66(2) 66,31(7)
V, А3 3818,6(17) 10997(19) 1699,8(19) 2017(3) 1940(6)
Z 2 48 2 2 2
р(выч.), г/см3 0,636 1,778 1,515 1,475 1,553
ЦЫо, мм- 0,851 3,264 0,879 0,752 0,793
F(000) 708,0 5632,0 776,0 908,0 908,0
Размер кристалла, мм 0,53x0,4x0,22 0,26x0,19x0,16 0,39x0,29x0,19 0,2x0,17x0,07 0,55x0,4x0,19
20, град. 5,96 - 82,68 6.346 - 54.894 6,16 - 48,36 6 - 45,66 6,1 - 40,08
Интервалы индексов отражений -35 < h < 32, -35 < к < 35, -22 < l < 22 -28 < h < 28, -28 < к < 28, -28 < l < 28 -13 < h < 13, -14 < к < 14, -16 < l < 16 -13 < h < 13, -14 < к < 14, -15 < l < 15 -11 < h < 11, -12 < к < 12, -13 < l < 13
Всего отражений 31431 85005 29826 30349 10483
Независимых 5658 2098 5408 5429 3500
отражений (Rnt = 0,0387) (Rint = 0,0610) (Rint = 0,0238) (Rint = 0,0428) (Rint = 0.0304)
Число отражений с F2 > 2ct(F2) 3576 1529 4970 4637 2945
Число уточняемых параметров 112 123 442 526 523
GOOF 1,051 1,133 1,135 1,038 1,148
R-факторы R1 = 0,0484, Rj = 0,0372, R1 = 0,0388, R1 = 0,0350, R1 = 0,0721,
по F2 > 2a(F2) wR2 = 0,0900 wR2 = 0,0855 wR2 = 0,1246 wR2 = 0,0870 wR2 = 0,1558
R-факторы по всем R1 = 0,0975, R1 = 0,0600, R1 = 0,0423, R1 = 0,0465, R1 = 0,0896,
отражениям wR2 = 0,1037 wR2 = 0,1046 wR2 = 0,1285 wR2 = 0,0933 wR2 = 0,1706
Остаточная электронная плотность (max/min), е/А3 0,57/-0,88 0,49/-0,65 1,80/-0,36 1,48/-0,39 1,62/-0,47
Таблица 2
Основные длины связей и валентные углы в структурах 1-5
Связь Длина, А Угол ю,град
1
Sb(1)-C(11) 2,1464(19) C(11)Sb(1)C(12) 94,34(7)
Sb(1)-C(12) 2,1464(19) C(12)Sb(1)C(1) 94,34(7)
Sb(1)-C(1) 2,146(2) C(11)Sb(1)C(1) 94,34(7)
Mn(1)-C(1) 2,1410(19) C(1)Mn(1)C(3) 65,08(9)
Mn(1)-C(2) 2,126(2) C(2)Mn(1)C(1) 38,67(8)
Преобразования симметрии: 1 1-y, 1+x-y, +z; 2 +y-x, 1-x, +z
2
Sb(1)-I(1) 2,8842(10) I(1)Sb(1)I(2) 180,00(3)
Sb(1)-I(2) 2,8919(10) C(1A1)Sb(1)I1 95,0(7)
Sb(1)-C(1A) 2,03(4) C(1A2)Sb(1)I1 95,0(7)
Sb(1)-C(1A1) 2,03(4) C(1A)Sb(1)I1 95,0(7)
Sb(1)-C(1A2) 2,03(4) C(1A:)Sb(1)I2 85,0(7)
Sb(1)-C(1B2) 2,19(5) C(1A2)Sb(1)I2 85,0(7)
Sb(1)-C(1B) 2,19(5) C(1A)Sb(1)I2 85,0(7)
Sb(1)-C(1B1) 2,19(5) C(1A1)Sb(1)C1A2 119,3(2)
Окончание табл.2
Связь Длина, А Угол ю,град
Преобразования симметрии: 1 +y, +z, +x; 2 +z, +x, +y
3
Sb(1)-O(1) 2,156(3) Q(21)Sb(1)O(2) 88,79(15)
Sb(1)-C(21) 2,116(4) Q(21)Sb(1)O(1) 89,54(15)
Sb(1)-C(1) 2,109(4) 0;1)Sb(1)0(2) 86,88(15)
Sb(1)-C(11) 2,108(5) Q1)Sb(1)O(1) 88,64(16)
O(2)-C(47) 1,303(5) С(1)Sb(1)C(21) 113,34(17)
O(1)-C(37) 1,300(6) С(11)Sb(1)O(2) 90,28(15)
O(4)-C(47) 1,223(6) С(11)Sb(1)O(1) 94,75(15)
O(3)-C(37) 1,226(6) C(11)Sb(1)C(21) 137,01(17)
O(7)-N(1) 1,212(6) C(11)Sb(1)C(1) 109,52(17)
4
Sb(1)-O(7) 2,144(3) O(1)Sb(1)O(7) 177,62(11)
Sb(1)-O(1) 2,127(3) C(1)Sb(1)O(7) 89,68(13)
Sb(1)-C(1) 2,124(4) C(1)Sb(1)O(1) 88,47(13)
Sb(1)-C(21) 2,099(5) C(21)Sb(1)O(7) 89,24(15)
Sb(1)-C(11) 2,102(5) C(21)Sb(1)O(1) 89,98(15)
O(7)-C(47) 1,299(5) C(21)Sb(1)C(1) 110,04(17)
O(8)-C(47) 1,226(5) C(21)Sb(1)C(11) 143,2(2)
O(11)-N(4) 1,207(5) C(11)Sb(1)O(7) 90,14(15)
O(10)-N(3) 1,210(5) C(11)Sb(1)O(1) 91,82(15)
5
Sb(1)-O(3) 2,133(8) O(3)Sb(1)O(1) 176,3(3)
Sb(1)-O(1) 2,142(8) O(3)Sb(1)C(1) 88,0(4)
Sb(1)-C(21) 2,107(13) C(21)Sb(1)O(3) 90,1(4)
Sb(1)-C(11) 2,099(12) C(21)Sb(1)O(1) 91,0(4)
Sb(1)-C(1) 2,135(11) C(21)Sb(1)C(1) 110,0(5)
O(3)-C(47) 1,306(13) C(11)Sb(1)O(3) 90,5(4)
O(1)-C(37) 1,303(14) C(11)Sb(1)O(1) 90,7(4)
O(4)-C(47) 1,204(14) C(11)Sb(1)C(21) 141,8(5)
O(2)-C(37) 1,206(14) C(11)Sb(1)C(1) 108,2(5)
O(12)-N(4) 1,209(14) C(1)Sb(1)O(1) 88,3(4)
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1985274 (1), 1990697 (2), 1913590 (3), 1974359 (4), 1957180 (5); [email protected]; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Обсуждение результатов
Соединения сурьмы с элементоорганическими заместителями представлены в литературе единичными примерами [5-8]. Известны сурьмаорганические производные с цимантрениль-ными группами [C5H4Mn(CO)3]SbHal2 (Hal = Cl, Br), полученные окислением трицимантренил-сурьмы дигалогенилом меди [5, 6] или галогеном [8]. Однако исследование кристаллической структуры трицимантренилсурьмы (1) ранее не проводилось.
Одними из наименее изученных производных пятивалентной сурьмы являются дигалогени-дытриарилсурьмы: дифториды [9-11], дихлориды [12-21], дибромиды [13, 15, 22-26] и дииодиды [22, 26-28]. Известно, что триорганилсурьма окисляется иодом до дииодидатриорганил сурьмы [29], поэтому в продолжение исследования окислительного метода синтеза дигалогенидовтриа-рилсурьмы [5, 8, 30] была изучена реакция трис(4-диметиламинофенил)сурьмы с иодом в бензоле, протекающая с образованием дииодида трис(4-диметиламинофенил)сурьмы(4-Me2NC6H4)3Sbl2 (2).
В основе одного из эффективных способов синтеза соединений пятивалентной сурьмы лежит реакция окислительного присоединения, когда из триарильных соединений сурьмы, кислоты НХ
и пероксида получают арильные производные пятивалентной сурьмы Лг38ЬХ2. Указанная реакция впервые была осуществлена на примере синтеза диацетататрифенил сурьмы из трифенил-сурьмы, уксусной кислоты и пероксида водорода [31]. Именно по этой схеме были синтезированы дикарбоксилаты трифенилсурьмы [32-34], три-мета-толилсурьмы [35], дикарбоксилаты трис-(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы [36-39], трис-(4-К,К-диметиламинофенил)сурьмы [8, 40, 41]. Отметим, что, несмотря на наличие двух карбоксильных групп в орто-фталевой кислоте, ее взаимодействие с трифенилсурьмой в присутствии пероксида водорода протекает по классической схеме реакции окислительного присоединения [42]. Эффективным методом можно считать способ синтеза, основанный на взаимодействии триарилсурьмы с гидропероксидами в присутствии карбоновой кислоты. Взаимодействие триарилсурьмы с карбоновыми кислотами в эфире в присутствии трет-бутилгидропероксида приводит к образованию дикарбоксилатов трифенилсурьмы [43-47], трис-(4-фторфенил)сурьмы [48-50], трис-(3-фторфенил)сурьмы [51, 52]. В продолжение исследования реакций окислительного присоединения проведены реакции трифенилсурьмы, трис(мета-толил)сурьмы и трис(3-фторфенил)сурьмы с 3,5-динитробензойной кислотой в присутствии трет-бутилгидропероксида и исследовано кристаллическое строение образующихся при этом дикарбоксилатов триарилсурьмы Агз8Ь[0С(0)СбИз(Ш2)2-3,5]2 (А = РЬ (3), 2-МеО,5-БгСбИз (4), (3-РСбЩ5)).
По данным РСА, молекула соединения 1 имеет конфигурацию тригональной пирамиды (рис. 1). Равенство длин связей 8Ь-С (2,146(2) А) и валентных углов С8ЬС (94,34(7)°) указывает на высокую симметрию молекулы 1. Уменьшение значения валентных углов С8ЬС от идеальных тетраэдрических углов объясняется наличием неподеленной электронной пары на атоме сурьмы. Цимантренильные лиганды в плоскости ипсо-атомов углерода повернуты в одну сторону на угол 49,49(9)°.
Рис. 1. Строение трицимантренилсурьмы (1) (атомы водорода не показаны)
В кристаллах соединений 2-5 атомы сурьмы имеют координацию тригональной бипирамиды с электроотрицательными атомами Х в аксиальных положениях (рис. 2-5). Углы Х8ЬХ составляют 180, 174,16(11), 177,62(11) и 176,3(3)° соответственно. Длины связей 8Ь-С (2,03(4)-2,19(5) А в 2, 2,108(5)-2,116(4) А в 3, 2,099(5)-2,124(4) А в 4 и 2,099(12)-2,135(11) А в 5) близки по своему значению между собой. Несмотря на схожее строение и общую для комплексов 3-5 триклинную сингонию, незначительные отличия в их кристаллической структуре имеются. Расстояния вЬ-О(2,135(3), 2,156(3) А в 3, 2,127(3), 2,144(3) А в 4 и 2,133(8), 2,142(8) А в 5) близки по своему
значению к сумме ковалентных радиусов сурьмы и кислорода (2.07 А[53]). В соединениях 3-5 наблюдаются тесные внутримолекулярные контакты между атомом металла и карбонильными атомами кислорода (2,993(3), 2,981(3) А в 3, 2,994(3), 2,895(3) А в 4 и 2,953(8), 2,952(8) А в 5), что меньше суммы ван-дер-ваальсовых радиусов указанных атомов (3,70 А [53]) и характерно для большинства других дикарбоксилатов триарилсурьмы [54].
Рис. 2. Строение дииодида трис(4-диметиламинофенил)сурьмы (2) (атомы водорода не показаны)
Рис. 3. Строение бис(3,5-динитробензоата) трифенилсурьмы (3) (атомы водорода не показаны)
Рис. 4. Строение сольвата бис(3,5-динитробензоата) трис(мета-толил)сурьмы) с бензолом (4) (атомы водорода не показаны)
Рис. 5. Строение бис(3,5-динитробензоата) трис(З-фторфенилсурьмы) (5) (атомы водорода и молекула сольватного бензола не показаны)
Выводы
В настоящей работе методом РСА расшифровано строение пяти арильных соединений сурьмы [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3Sbl2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2,
(3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2PhH и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH.
Литература
1. Шарутин, В.В. Именные реакции в химии элементоорганических соединений / В.В. Шару-тин, В.С. Сенчурин. - Челябинск: Изд-во ЮУрГУ, 2011. - 427 с.
2. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
3. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
4. 0LEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
5. Сафьянов, Ю.Н. Молекулярная и кристаллическая структура дибромида трицимантренил-сурьмы [C5H4Mn(C0)3]SbBr2 / Ю.Н. Сафьянов, Е.А. Кузьмин, В.В. Шарутин // Кристаллография. - 1984. - Т. 29, № 5. - С. 928- 930.
6. Реакции трицимантренилсурьмы и трицимантренил висмута с CuX2 (X=Cl, Br) / В.В. Шарутин, В.Т. Бычков, Ю.Н. Сафьянов и др. // Журн. общ. химии. - 1985. - Т. 55, № 7. - С. 16521653.
7. Synthesis and Characterization of Neopentyl- and [(Trimethylsilyl)methyl]antimony Compounds. Molecular Structures of (Me3CCH2)3Sb, (Me3CCH2)3SbI2, (Me3SiCH2^Sb and (Me3SiCH2)3SbI2 / D.G. Hendershot, J.C. Pazik, C. George, A.D. Berry // Organometallics. - 1992. -V. 11, № 6. - P. 2163-2168. DOI: 10.1021/om000042a003.
8. Реакции трицимантренилсурьмы с галогенами. Синтез и строение дигидроксида трици-мантренилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин, П.В. Андреев // Журн. общ. химии. - 2018. - Т. 88, № 5. - С. 866-869.
9. Чехлов, A.H. Кристаллическая структура дифтортрифенилсурьмы с необычными внутримолекулярными водородными связями С-Н—F / A.H. Чехлов // Докл. АН СССР. - 1993. - Т. 328, № 2. - С. 205-208.
10. Синтез и строение дифторида, дихлорида и дибензоататрис(4-К,К-диметил-аминофенил)сурьмы^) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2008. -Т. 78, № 12. -С. 1999-2006.
11. Yang, M. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations / M. Yang, F.P. Gabbai // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56. - P. 8644-8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
12. Bone, S.P. Phenylantimony(V) Fluoride Halides: Isolation and Crystal Structures of SbPh2Br2F SbPh2Br3, (SbPh2BrF)2O and SbPh3Cl1.8Fc>.2 / S.P. Bone, M.J. Begley, D.B. Sowerby // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1992. - P. 2085-2091. DOI: 10.1039/DT9920002085.
13. Begley, M.J. Structures of Triphenylantimony(V) Dibromide and Dichloride / M.J. Begley, D.B. Sowerby // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 1993. - V. 49. - P. 1044-1046. DOI: 10.1107/S0108270192011958.
14. Synthesis and Structure of Tri-m-tolylantimony Dichloride / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, I.I. Pavlushkina et al. // Russ. J. Gen. Chem. - 2000. - V. 70, № 8. - P. 1227-1228.
15. Mahalakshmi, H. X-ray Structures of Dichlorotri(pentafluorophenyl)antimony(V) and Dibromo-tri(pentafluorophenyl)antimony (V) / H. Mahalakshmi, V.K. Jain, E.R.T. Tiekink // Main Group Met. Chem. - 2001. - V. 24. - P. 391. DOI: 10.1515/MGMC.2001.24.6.391.
16. Синтез и строение дихлорида три-и-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн.общ.химии. - 2002. - Т. 72, № 3. - С. 421-422.
17. Реакции mpa«c-[OsO2Cl2L2] (L = PPh3, AsPh3, SbPh3) с уксусной кислотой / А.Н. Беляев, А.В. Еремин, С.А. Симонова и др. // Журнал прикладной химии. - 2002. - Т. 75, № 12. - С. 19471950.
18. MacDonald, D.J. A New Polymorph of Dichloridotriphenylantimony / D.J. MacDonald, M.C. Jennings, K.E. Preuss // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 2010. - V. 66. -m137-m140. DOI: 10.1107/S010827011001437X.
19. Qiao, Y. trans-7>is(4-bromophenyl)dichloridoantimony(V) / Y. Qiao, J. Jiang, J. Cui // Act Crystallogr. Sect. E: Struct. Rep. Online. - 2012. - V. 68. - m1552. DOI: 10.1107/S160053681204809X.
20. Novel Tetranuclear Triarylantimony(V) Complexes with (±)-Mandelic Acid Ligands: Synthesis, Characterization, in Vitro Cytotoxicity and DNA Binding Properties / J. Jiang, H. Yin, F. Wang et al. // Dalton Trans. - 2013. - V. 42. - P. 8563-8566. DOI: 10.1039/C3DT50221J.
21. Синтез и строение дихлорида и дибромида трис(4-этилфенил)сурьмы (4-EtC6H4)3SbCl2 и (4-EtC6H4)3SbBr2 / П.В. Андреев, В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2017. - Т. 9, № 3. - С. 59-64. DOI: 10.14529/chem170307.
22. Syntheses and Crystal Structures of Covalent Trialkylantimony Hydroxo Bromide and Relates Trialkilantimony(V) Halides / L. Balazs, H.J. Breunig, I. Chesher, E. Lork // J. Organomet. Chem. -2002. - V. 648, № 1. - P. 33-38. DOI: 10.1016/S0022-328X(01)01467-X.
23. Webster, M. Dibromotriphenylantimony(V), a Second Polymorph / M. Webster // Acta Crystal-logr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 1998. - V. 54. - P. 570-572. DOI: 10.1107/S0108270197018040.
24. Шарутин, В.В. Синтез, строение и реакции дибромида трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, O.K. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 8. - С. 1360-1365.
25. Синтез и строение дибромида три(пара-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Коорд. химия. - 2002. - Т. 28, № 12. - С. 887-889.
26. Reactions of Dihalogenotriorgano-phosphorus, -Arsenic and -Antimony Compounds with [Fe2(CO)9]. Single-crystal Structures of the Iron(III) Complexes [(Ph3PO)2H][FeBr4] and [Ph4Sb][Fel4] Ph3Sbl2 and of [Fe(COMPh3Pb] / H P. Lane, S.M. Godfrey, C A. McAuliffe, R.G. Prit-chard // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1994. - № 22. - P. 3249-3255. DOI: 10.1039/DT9940003249.
27. Solid-state Structures of Triarylantimony Dihalides; the Isolation of Some Mixed-halide Species and Crystal Structures of Ph3SbI2 and [Ph4Sb]I3 / N. Bricklebank, S.M. Godfrey, H.P. Lane et al. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1994. - P. 1759-1763. DOI: 10.1039/DT9940001759.
28. Baker, L.-J. Structural Investigations of the Organoantimony(V) Halides Ph4SbX and Ph3SbX2 (X = Cl, Br or I) in the Solid State and in Solution / L.-J. Baker, C.E.F. Rickard, M.J. Taylor // J. Chem. Soc. Dalton Trans. - 1995. - P. 2895-2899. DOI: 10.1039/DT9950002895.
29. Кочешков, К.А. Методы элементоорганической химии. Сурьма, висмут / К.А. Кочешков, А.П. Сколдинов, Н.Н. Землянский. - М.: Наука, 1976. - 483 с.
30. Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [R3SbI]+ Salt / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, S.A. Adonin, A.S. Novikov // New J. Chem. - 2020. - V. 44. -P. 14339-14342. DOI: 10.1039/D0NJ02774J.
31. Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony / Т.С. Thepe, R.J. Garascia, М.А. Selvoski et al. // OhioJ. Sci. - 1977. - V. 77, № 3. -P. 134-135.
32. Синтез и строение дикротоната трифенилсурьмы / А.В. Гущин, О.С. Калистратова, Р.А. Верховых и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. -2013. -№ 1. - С. 86-90.
33. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилато)трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.П. Пакусина и др. // Журн. неорган. химии. - 2008. - Т. 53, № 8. - С. 1335-1341.
34. Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, O.S. Kalistratova et al. // Struct. Chem. - 2016. - V. 27, № 1. - P. 357-365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.
35. Синтез и строение бис(1-адамантанкарбоксилата) три-м-толилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 7. - С. 1125-1128.
36. Синтез и особенности строения бис(циклопропанкарбоксилата) трис(5-бром-2-метоксифенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин и др. // Журн. общ. химии. - 2012. - Т. 82, № 10. - С. 1646-1649.
37. Синтез и особенности строения бис(2-нитробензоата) трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Коорд. химия. - 2011. -Т. 37, № 10. - С. 782-785.
38. Шарутин, В.В. Синтез и строение бис(моногалогенацетатов) трис(5-бром-2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Д.С. Толстогузов //Журн. общ. химии. - 2014. -Т. 84, № 9. -С. 1516-1522.
39. Шарутин, В.В. Синтез и особенности строения дикарбоксилатов трис(5-бром,2-метокси-фенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. -2014. -Т. 59, № 4. -С. 481-486.
40. Синтез и строение дикарбоксилатов и диароксидов трис(4-К^-диметил-аминофенил)сурьмы(У) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. неорган. химии. - 2011. - Т. 56, № 7. - С. 1129-1135.
41. Синтез и строение бис(4-метилбензоата) трис(4-К,К-диметиламинофенил)сурьмы /
B.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Журн. общ. химии. - 2011. - Т. 81, № 11. -
C.1789-1792.
42. Шарутин, В.В. Синтез и строение дифталата трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. - С. 1178-1181. DOI: 10.7868/S0044457X14090177.
43. Шарутин, В.В. Синтез и строение фенилпропионатов тетра- и трифенилсурьмы /
B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Р. Котляров // Журн. неорган. химии. - 2015. - Т. 60, № 4. -
C. 525-528. DOI: 10.7868/S0044457X15040236.
44. Шарутин, В.В. Синтез и строение 4-оксибензоатовтетра- и трифенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорган. химии. - 2014. - Т. 59, № 9. -С. 1182-1186. DOI: 10.7868/S0044457X14090189.
45. Шарутин, В.В. Синтез и строение пропиолатов три- и тетрафенилсурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Коорд. химия. - 2014. - Т. 40, № 2. - С. 108-112. DOI: 10.7868/S0132344X14020108.
46. Синтез и строение диакрилата трифенилсурьмы / А.В. Гущин, Л.К. Прыткова, Д.В. Шаш-кин и др. // Вестник Нижегородского университета им. Н.И. Лобачевского. - 2010. - № 1. -С. 95-99.
47. Experimental and Theoretical Distribution of Electron Density and Thermopolimerization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex / G.K. Fukin, M.A. Samsonov, A.V. Arapova et al. // J. Solid State Chem. - 2017. - V. 254. - P. 32-39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030
48. Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенилсурьмы: (4-FC6H4bSb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5 / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Изв. АН. Серия хим. -2017. - № 4. - С. 707-710. DOI: 10.1007/s11172-017-1796-6
49. Шарутин, В.В. Дикарбоксилаты mрuс(4-фторфенил)сурьмы(4-FC6H4)3Sb[0C(0)R]2, R = QoH^, С^-цикло) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. - 2016. - Т. 61, № 1. - С. 46-50. DOI: 10.7868/S0044457X16010232.
50. Шарутин, В.В. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(4-фторфенил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 8. - С. 1366-1370.
51. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенилсурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А Н. Ефремов и др. // Коорд. химия. - 2018. - Т. 44, № 5. - С. 333-339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109.
52. Синтез и строение дикарбоксилатов трис(3-фторфенил)сурьмы: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = Ш2а, Ph, CH2C6HNO2-4, Q0H15) / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Р.В. Решетникова и др. // Журн. неорган. химии. -2017. - Т. 62, № 11. - С. 1457-1463. DOI: 10.7868/S0044457X17110058.
53. Бацанов, С.С. Атомные радиусы элементов / С.С. Бацанов // Журн. неорган. химии. -1991. - Т. 36, № 12. - С. 3015-3037.
54. Cambridge Crystallographic Data Center, 2020.
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, главный научный сотрудник управления научной и инновационной деятельности, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: [email protected].
Поступила в редакцию 6 июля 2020 г.
DOI: 10.14529/chem200405
STRUCTURE OF ORGANOANTIMONY COMPOUNDS [C5H4Mn(CO)3]Sb, (4-Me2NC6H4)3Sbl2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhHJ AND (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2PhH
V.V. Sharutin, [email protected]
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
The structure of five organoantimony compounds [C5H4Mn(CO)3]Sb (1), (4-Me2NC6H4)3Sbl2 (2), Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 (3), ^-MeQH^SMOC^CeH^M^A^-PhH (4), and (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH (5) was determined by X-ray diffraction analysis. X-ray diffraction of the compounds was carried out on an automatic four-circle diffractome-ter D8 Quest Bruker (Motfa, 1 = 0.71073 Â, 293 K. [C5H4Mn(CO)3]Sb (1), crystal size 0.53x0.4x0.22 mm, R-3, a = 19.221(6), b = 19.221(6), c = 11.935(4) Â, a = 90.00, ß = 90.00, y = 120.00 deg., V = 3818.6(17) Â3, Z = 2, R1 = 0.0484, wR2 = 0.0900. (4-Me2NC6H4)3SbI2 (2), crystal size 0.26 x 0.19 x 0.16 mm, Ia-3, a = 22.238(13), b = 22.238(13), c = 22.238(13) Â, a = 90.00, ß = 90.00, y = 90.00 deg., V = 10997(19) Â3, Z = 48, R1 = 0.0372, wR2 = 0.0855. Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 (3), crystal size 0.39x0.29x0.19 mm, P-1, a = 11.985(8), b = 12.186(7), c = 14.292(10) Â, a = 72.30(3), ß = 69.64(3), y = 61.79(3) deg., V = 1699.8(19) Â3, Z = 2, Rj = 0.0388, wR2 = 0.1246. (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH (4), crystal size 0.2 x 0.17 x 0.07 mm, P-1, a = 12.654(8), b = 13.217(9), c = 14.672(13) Â, a = 64.42(3), ß = 79.73(3), y = 65.66(2) deg., V = 2017(3) Â3, Z = 2, Rl = 0.0350, wR2 = 0.0870. (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH (5), crystal size 0.55x0.4x0.19 mm, P-1, a = 12.34(3), b = 12.95(2), c = 14.41(2) Â, a = 81.73(6), ß = 66.94(10), y = 66.31(7) deg., V = 1940(6) Â3, Z = 2, Rl = 0.0721, wR2 = 0.1558.
Keywords: structure, organic, compound, antimony, X-ray diffraction analysis.
References
1. Sharutin V.V. Imennye reaktcii v khimii elementoorganicheskikh soedineniy [Nominal reactions in the chemistry of organoelement compounds]. Chelyabinsk, South Ural St. Unive. Publ., 2011. 427 p.
2. Bruker. SMART and SAINT-Plus.Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
3. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
4. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
5. Saf yanov Yu.N., Kuz'min E.A., Sharutin V.V. [Molecular and Crystal Structure of Tricyman-trenylantimony Dibromide]. Crystallogr. Rep. 1984, vol. 29, no. 5, pp. 928-930. (in Russ.).
6. Sharutin V.V., Bychkov V.T., Saf yanov Yu.N., Kuz'min E.A., Zaharova R.P. [Reactions of tri-cimantreneantimony and tricimantrenylbismuth with CuX2 (X=Cl, Br)]. Russ. J. Gen. Chem., 1985, vol. 55, no. 7, pp. 1652-1653. (in Russ.).
7. Hendershot D.G., Pazik J.C., George C., Berry A.D. Synthesis and Characterization of Neopen-tyl- and [(Trimethylsilyl)methyl]antimony Compounds. Molecular Structures of (Me3CCH2)3Sb, (Me3CCH2)3SbI2, (Me3SiCH2)3Sb and (Me3SiCH2)3SbI2. Organometallics, 1992, vol. 11, no. 6, pp. 2163-2168. DOI: 10.1021/om000042a003.
8. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Andreev P.V. Reactions of Tricymantrenylanti-mony with Halogens. Synthesis and Structure of Tricymantrenylantimony Dihydroxide. Russ. J. Gen. Chem., 2018, vol. 88, no. 5, pp. 1049-1052. DOI: 10.1134/S1070363218050353.
9. Chehlov A.N. [Crystal Structure of Difluorotriphenylantimony with Unusual Intramolecular Hydrogen Bonds C-H—F]. Reports of USSR Academy of Sciences, 1993, vol. 328, no. 2, pp. 205-208. (in Russ.).
10. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Akulova E.V. Synthesis and Structure of Tris(4-N,N-dimethylaminophenyl)antimony(V) Difluoride, Dichloride, and Dibenzoate. Russ. J. Gen. Chem., 2008, vol. 78, no. 12, pp. 2344-2352. DOI: 10.1134/S1070363208120098.
11. Yang M., Gabbai F.P. Synthesis and Properties of Triarylhalostibonium Cations. Inorg.Chem, 2017, vol. 56, pp. 8644-8650. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00293.
12. Bone S.P., Begley M.J., Sowerby D.B. Phenylantimony(V) Fluoride Halides: Isolation and Crystal Structures of SbPh2Br2FSbPh2Br3, (SbPh2BrF)2O and SbPh3Cli.8Fa2. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1992, pp. 2085-2091. DOI: 10.1039/DT9920002085.
13. Begley M.J., Sowerby D.B. Structures of Triphenylantimony(V) Dibromide and Dichloride. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1993, vol. 49, pp. 1044-1046. DOI: 10.1107/S0108270192011958.
14. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pavlushkina I.I., Senchurin V.S., Bel'skii V.K. Synthesis and Structure of Tri-m-tolylantimony Dichloride. Russ. J. Gen. Chem., 2000, vol. 70, no. 8, pp. 1227-1228.
15. Mahalakshmi H., Jain V.K., Tiekink E.R.T. X-ray Structures of Dichlorotri(penta-fluorophenyl)antimony(V) and Dibromotri(pentafluorophenyl)antimony (V). Main Group Met. Chem., 2001, vol. 24, pp. 391. DOI: 10.1515/MGMC.2001.24.6.391
16. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Platonova T.P., Belsky V.K.. Synthesis and Structure of Tri(p-tolyl)antimony Dichloride. Russ. J. Gen. Chem., 2000, vol. 72, no. 3, pp. 393-393. DOI: 10.1023/A: 1015491517061.
17. Belyaev A.N., Eremin A.V., Simanova S.A., Evreinova N.V. Reactions of trans-[OsO2Cl2L2] (L = PPh3, AsPh3, SbPh3) with Acetic Acid. Russ. J. Appl. Chem., 2002. vol. 75, pp. 1947. DOI: 10.1023/A: 1023366810613.
18. Mac Donald D.J., Jennings M.C., Preuss K.E. A New Polymorph of Dichloridotriphenylanti-mony. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 2010, vol. 66, pp. m137-m140. DOI: 10.1107/S010827011001437X.
19. Qiao Y., Jiang J., Cui J. trans-Tris(4-bromophenyl)dichloridoantimony(V). Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online., 2012, vol. 68, pp. m1552. DOI: 10.1107/S160053681204809X.
20. Jiang J., Yin H., Wang F., Han Z., Wang F., Cheng S., Hong M. Novel Tetranuclear Triarylan-timony(V) Complexes with (±)-Mandelic Acid Ligands: Synthesis, Characterization, in Vitro Cytotoxicity and DNA Binding Properties. Dalton Trans., 2013, vol. 42, pp. 8563-8566. DOI: 10.1039/C3DT50221J.
21. Andreev P.V., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Synthesis and Structure of Tris(4-ethylphenyl)antimony Dichloride and Tris(4-etylphenyl)antimony Dibromide (4-EtC6H4)3SbCl2 and (4-EtC6H4)3SbBr2. Bulletin of South Ural State University. Ser. Chem., 2017, vol. 9, no. 3, pp. 59-64. DOI: 10.14529/chem170307.
22. Balazs L., Breunig H.J., Chesher I., Lork E. Syntheses and Crystal Structures of Covalent Trial-kylantimony Hydroxo Bromide and Relates Trialkilantimony(V) Halides. J. Organomet. Chem., 2002, vol. 648, no. 1, pp. 33-38. DOI: 10.1016/S0022-328X(01)01467-X.
23. Webster M. Dibromotriphenylantimony(V), a Second Polymorph. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun., 1998, vol. 54, pp. 570-572. DOI: 10.1107/S0108270197018040.
24. Sharutin V.V., Sharutina O.K. Synthesis, Structure and Reactions of Tris(4-fluorophenyl)antimony Dibromide. Russ. J. Gen. Chem., 2016, vol. 86, no. 8, pp. 1896-1901. DOI: 10.1134/S1070363216080193.
25. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Pakusina A.P., Platonova T.P., Gerasimenko A.V., Sergien-ko A.S. Synthesis and Structure of Tri-p-tolylantimony Dibromide. Russ. J. Coord. Chem., 2002, vol. 28, no. 12, pp. 831-833. DOI:10.1023/A:1021674010337.
26. Lane H.P., Godfrey S.M., McAuliffe C.A., Pritchard R.G. Reactions of Dihalogenotriorgano-phosphorus, -Arsenic and -Antimony Compounds with [Fe2(CO)9]. Single-crystal Structures of the Iron(III) Complexes [(Ph3PO)2H] [FeBrJ and ^Sb^FelJ^Sbl, and of [Fe(COMPh3P)2]. J. Chem. Soc. Dalton Trans, 1994, no. 22, pp. 3249-3255. DOI: 10.1039/DT9940003249.
27. Bricklebank N., Godfrey S.M., Lane H.P., Mc Auliffe C.A., Pritchard R.G. Solid-state Structures of Triarylantimony Dihalides; the Isolation of Some Mixed-halide Species and Crystal Structures of Ph3SbI2 and [Ph4Sb]I3. J. Chem. Soc. Dalton Trans, 1994, pp. 1759-1763. DOI: 10.1039/DT9940001759.
28. Baker L.-J., Rickard C.E.F., Taylor M.J. Structural Investigations of the Organoantimony(V) Halides Ph4SbX and Ph3SbX2(X = Cl, Br or I) in the Solid State and in Solution. J. Chem. Soc. Dalton Trans, 1995, pp. 2895-2899. DOI: 10.1039/DT9950002895.
29. Kocheshkov K.A., Skoldinov A.P., Zemlyanskii N.N. Metody elementoorganicheskoy khimii. Sur'ma, vismut. [Methods of Organometallic Chemistry. Antimony, Bismuth]. Moscow, Nauka Publ., 1976, 483 p. (in Russ.).
30. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Adonin S.A., Novikov A.S. Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [R3SbI]+ Salt. New J. Chem, 2020, vol. 44, pp. 1433914342. DOI: 10.1039/D0NJ02774J.
31. Thepe Т.С., Garascia R.J., Selvoski М.А. Improved Methods for the Synthesis of Antimony Triacetate, Triphenylantimonyl Diacetate and Pentaphenylantimony. Ohio J. Sci.,1977, vol. 77, no. 3, pp. 134-135.
32. Gushchin A.V., Kalistratova O.S., Verkhovykh R.A., Somov N.V., Shashkin D.V., Dodonov V.A. [Synthesis and Structure of Triphenylantimony Dicrotonate]. Vestnik of Lobachevsky University of Nizhniy Novgorod, 2013, no. 1, pp. 86-90. (in Russ.)
33. Sharutin V.V., Pakusina A.P., Sharutina O.K., Molokova O.V., Nevmeshkina L.A., Senchurin V.S.. 5is(1-adamantanecarboxylato)triphenylantimony: Synthesis and Structure. Russ. J. Neorg. Chem, 2008, vol. 53, no. 8, pp. 1242-1248. DOI: 10.1134/S0036023608080160.
34. Fukin G.K., Samsonov M.A., Kalistratova O.S. Experimental Study of Electron Density Distribution in Crystals of Antimony(V) Dicarboxylate Complexes. Struct. Chem., 2016, vol. 27, no. 1, pp. 357-365. DOI: 10.1007/s11224-015-0604-x.
35. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Pakusina A.P., Smirnova S.A. Synthesis and Structure of Tri-m-tolylantimony 5is(1-adamantanecarboxylate). Russ. J. Neorg. Chem., 2011, vol. 56, no. 7, pp. 1060-1063. DOI: 10.1134/S0036023611070242.
36. SharutinV.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S., Chagarova O.V. Synthesis and Structural Features of Tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony 5is(cyclopropanecarboxylate). Russ. J. Gen. Chem., 2012, vol. 82, no. 10, pp. 1665-1668. DOI: 10.1134/S1070363212100064.
37. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Chagarova O.V., Zelevets L.E. Tris(2-methoxy-5-bromophenyl)antimony 5is(2-nitrobenzoate): Synthesis and Specific Features of the Structure. Russ. J. Coord. Chem, 2011, vol. 37, no. 10, pp. 781-786. DOI: 10.1134/S1070328411090089.
38. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Tolstoguzov D.S. Synthesis and Structure of 5is(monohaloacetates) of Tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony. Russ. J. Gen. Chem., 2014, vol. 84, no. 9, pp. 1754-1760. DOI: 10.1134/S1070363214090199.
39. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Synthesis and Structural Features of Tris(5-bromo-2-methoxyphenyl)antimony Dicarboxylates. Russ. J. Neorg. Chem., 2014, vol. 59, no. 4, pp. 326-331. DOI: 10.1134/S0036023614040202.
40. Shaturin V.V., Senchurin V.S., Shaturina O.K., Chagarova O.V. Synthesis and Structure of Tris(4-N,N-dimethylaminophenyl) Antimony(V) Dicarboxylates and Diaroxides. Russ. J. Inorg. Chem., 2011, vol. 56, no. 7, pp. 1064-1070. DOI: 10.1134/S0036023611070254.
41. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Chagarova O.V. Synthesis and Structure of Tris(4-N,N-dimethylaminophenyl)antimony 5is(4-methyl benzoate). Russ. J. Gen. Chem., 2011, vol. 81, no. 11, pp. 2242-2245. DOI: 10.1134/s1070363211110053.
42. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Synthesis and Structure of Triphenylantimony Diphthalate. Russ. J. Inorg. Chem., 2014, vol. 59, no. 9, pp. 947-950. DOI: 10.1134/S0036023614090162.
43. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Kotlyarov A.R. Synthesis and Structure of Tetra- and Triphenylantimony Phenylpropiolates. Russ. J. Inorg. Chem., 2015, vol. 60, no. 4, pp. 465-468. DOI: 10.1134/S0036023615040221.
44. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin S.V. Synthesis and Structure of Tetraphenylantimony and Triphenylantimony 4-Oxybenzoates. Russ. J. Inorg. Chem., 2014, vol. 59, no. 9, pp. 951-955. DOI:10.1134/S0036023614090174.
45. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. Tri- and Tetraphenylantimony Propiolates: Syntheses and Structures. Russ. J. Coord. Chem., 2014, vol. 40, no. 2, pp. 109-114. DOI: 10.1134/S1070328414020109.
46. Gushchin A.V., Prytkova L.K., Shashkin D.V., Dodonov V.A., Fukin G.K., Shavyrin A.S., Ry-kalin V.I. [Synthesis and Structure of Triphenylantimony Diakrylate]. Vestnik of Lobachevsky University of Nizhni Novgorod, 2010, no. 1, pp. 95-99. (in Russ.)
47. Fukin G.K., Samsonov M.A., Arapova A.V., Mazur A.S., Artamonova, T.O., Khodorkovskiy M.A., Vasilyev A.V. Experimental and Theoretical Distribution of Electron Density and Thermopolime-rization in Crystals of Ph3Sb(O2CCH=CH2)2 Complex. J. Solid State Chem., 2017, vol. 254, pp. 32-39. DOI: 10.1016/j.jssc.2017.06.030.
48. Sharutin V.V., Sharutina O.K. Synthesis and Structure of 7>is(4-fluorophenylantimony) Dicar-boxylates: (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = CH2I, C6F5. Russ. Chem. Bull., 2017, vol. 66, no. 4, pp. 707710. DOI: 10.1007/s11172-017-1796-6.
49. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. 7>is(4-fluorophenyl)antimony Dicarboxylates (4-FC6H4)3Sb[OC(O)R] 2, R = C10H15, or cyclo- C3H5: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2016, vol. 61, no. 1, pp. 43-47. DOI: 10.1134/S003602361601023X.
50. Sharutin V.V., Sharutina O.K. Synthesis and Structure of 7>is(4-fluorophenyl)antimony Dicarboxylates. Russ. J. Gen. Chem., 2016, vol. 86, no. 8, pp. 1902-1906. DOI: 10.1134/s107036321608020x.
51. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Andrreev P.V. [Synthesis and Structure of 7>is(3-fluorophenyl)antimony Dicarboxylates: (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2, R = C6H3(NO2)2-3,5, CH2Br, CH2Cl, CH=CHPh)]]. Russ. J. Coord. Chem, 2018, vol. 44, no. 5, pp. 333-339. DOI: 10.1134/S0132344X18050109.
52. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Reshetnikova R.V., Lobanova E.V., Efremov A.N. Tris(3-fluorophenyl)antimony Dicarboxylates (3-FC6H4)3Sb[OC(O)R]2 (R = CH2Cl, Ph, CH2C6HNO2-4, Ci0H15: Synthesis and Structure. Russ. J. Inorg. Chem., 2017, vol. 62, no. 11, pp. 1450-1457. DOI: 10.1134/S003602361711016X.
53. Batsanov S.S. [Atomic radiuses of the elements]. Russ. J. Inorg. Chem., 1991, vol. 36, no. 12, pp. 3015-3037. (in Russ.)
54. Cambridge Crystallographic Data Center, 2020.
Received 6 July 2020
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Шарутин, В.В. Строение сурьмаорганических соединений [С5Н4Мп(СО)3^Ъ, (4-Ме2КС6Н4^Ы2, РЬ38Ъ[ОС(О)С6Н3СШ2)2-3,5]2, (3-МеС6Н4^Ъ[ОС(О)С6Н3(КО2)2-3,5]2- РШ и (3-РС6Н4^Ъ[ОС(О)С6Н3(КО2)2-3,5]2-РШ / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2020. - Т. 12, № 4. - С. 79-91. БО1; 10.14529/сИеш200405
FOR CITATION
Sharutin V.V. Structure of Organoantimony Compounds [C5H4Mn(CO)3] Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH, and (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2020, vol. 12, no. 4, pp. 79-91. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem200405
