CC BY
16
Химия элементоорганических соединений
УДК 544.02+548+548.3+548.312.2+548.312.3+548.312.4+548.312.5 DOI: 10.14529/chem210201
СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ
И ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. СООБЩЕНИЕ 1
В.В. Шарутин
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) определено строение семи органических и элементоорганических соединений. РСА соединений проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (МоКа-излучение, X = 0,71073 Ä, графитовый монохроматор) при 293 К. Соединение [p-Tol4Sb]{[F3CC(O)CHC(O)CF3]2Li} (1) P-1, a = 8,662(15), b = 11,964(18), с = 20,94(5) Ä, а = 65,71(9), ß = 95,20(7), у = 102,74(5) град., V = 2092(7) Ä3, Z = 2. [Ph4Sb][PhC(O)CHC(O)Ph] (2), P 21/n, a = 11,335(5) Ä, b = 14,975(7) Ä, с = 19,017(9) Ä, ß = 101,671(16) град., V = 3161(3) Ä3, Z = 4. HOC(O)C6H4(NO2-2) (3), P-1, a = 5,023(4), b = 7,556(10), с = 10,611(9) Ä, а = 69,16(4), ß = 86,07(4), у = 71,10(6) град., V = 355,6(6) Ä3, Z = 2. [Ph3PCH2Ph]BrDMSO (4), P-1, a = 10,09(3), b = 10,85(2), с = 24,80(5) Ä, а = 80,42(7), ß = 80,26(9), у = 77,36(12) град., V = 2588(10) Ä3, Z = 2. [(2-MeO)(Br-5)C6H3]3Sb-0,5PhH (5), P 21/n, a = 9,082(7), b = 21,248(12), с = 13,802(12) Ä, ß = 106,09(4) град., V = 2559(3) Ä3, Z = 4. PhSbMOfPhH (6), Cc, a = 10,573(7), b = 17,484(7), с = 14,647(4) Ä, ß = 92,934(15) град., V = 2704,1(16) Ä3, Z =4. [(2-MeO)(Cl-5)C6H3]3Bi • ^ PhH (7), P 21/n, a = 8,920(5) Ä, b = 21,362(7) Ä, с = 13,649(5) Ä, ß = 107,33(2) град., V = 2482,8(17) Ä3, Z = 4.
Ключевые слова: строение, органическое, элементорганическое соединение, рентге-ноструктурный анализ.
При появлении в Южно-Уральском государственном университете современного дифракто-метра D8 Quest возможность определения кристаллических структур органических, неорганических, координационных и элементоорганических соединений неизмеримо возросла, поэтому представлялось возможным определить строение не только основных кристаллических продуктов реакций, но и минорных, иногда выделяемых из реакционной смеси в следовых количествах, а также некоторых исходных соединений.
В продолжение изучения строения органических и элементоорганических производных в настоящей работе исследовано строение семи органических и элементоорганических соединений.
Экспериментальная часть
Рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1—7 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo ^-излучение, X 0,71073 Ä, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-P/hs [1]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [2] и OLEX2 [3]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1—8 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы — в табл. 2.
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1919939 (1), № 1963503 (2), № 1919941 (3), № 1993004 (4), № 1980083 (5), № 1991905 (6), № 2044008 (7); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http: //www .ccdc.cam.ac .uk).
Обсуждение результатов
Сотрудниками лаборатории химии элементоорганических соединений Южно-Уральского государственного университета (ЮУрГУ) задепонированы в банке структурных данных Кембриджского университета структуры более 800 элементорганических, неорганических и органических производных [4]. Особенности строения многих комплексов переходных и непереходных металлов обсуждаются в ряде работ сотрудников ЮУрГУ [5-17] и иностранных авторов, например [18-31].
В продолжение изучения строения указанных производных в настоящей работе были расшифрованы структуры семи органических и элементоорганических соединений (рис. 1-7 и
табл. 1,2).
Рис. 1. Строение соединения [p-Tol4Sb]{[F3CC(0)CHC(0)CF3]2Li} (1)
Рис. 2. Строение соединения [Ph4Sb] [PhC(0)CHC(0)Ph] (2)
Рис. 5. Строение соединения [(2-MeO)(Br-5)C6H3bSb • 1Л PhH (5)
Рис. 6. Строение соединения РЬцЭЫЧОз ■ PhH (6)
Рис. 7. Строение соединения [(2-МеО)(С1-5)С6Н3]зВ1 ■ 1Л PhH (7)
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур соединений 1-7
Параметр Значение
1 2 3 4 5 6 7
М 907,31 653,39 167,12 1022,87 718,89 570,27 672,74
Сингония Триклинная Моноклинная Триклинная Триклинная Моноклинная Моноклинная Моноклинная
Пр. гр. P-1 P21/n P-1 P-1 Р21/п Сс Р21/п
а, А 8,662(15) 11,335(5) 5,023(4) 10,09(3) 9,082(7) 10,573(4) 8,920(5)
Ъ, А 11,964(18) 14,975(7) 7,556(10) 10,85(2) 21,248(12) 17,484(7) 21,362(7)
с, А 20,94(5) 19,017(9) 10,611(9) 24,80(5) 13,802(12) 14,647(4) 13,649(5)
а, град 95,71(9) 90,00 69,16(4) 80,42(7) 90,00 90,00 90,00
в, град 95,20(7) 101,671(16) 86,07(4) 80,26(9) 106,09(4) 92,934(15) 107,33(2)
у, град 102,74(5) 90,00 71,10(6) 77,36(12) 90,00 90,00 90,00
V, А3 2092(7) 3161(3) 355,6(6) 2588(10) 2559(3) 2704,1(16) 2482,8(17)
2 2 4 2 2 4 4 4
р(выч.), г/см3 1,440 1,373 1,561 1,312 1,866 1,401 1,800
ц, мм-1 0,748 0,905 0,131 1,747 5,784 1,050 7,446
Р(000) 904,0 1328,0 172,0 1056,0 1380,0 1152,0 1292,0
Форма кристалла (раз- 0,63x0,58x0,27 0,3x0,23x0,21 0,46x0,3x0,13 0,49x0,3x0,13 0,51x0,17x0,07 0,52x0,46x0,23 0,5x0,11x0, 09
мер, мм)
Область сбора
данных по 20, 5,6 - 46,8 5,86 - 55,92 6,02 - 66,36 5,48 - 49 6,04 - 58,6 7,02 - 57 6,12 - 55,82
град
Интервалы индексов отражений -9 < h < 9, -13 < к < 13, -23 < l < 23 -14 < h < 14, -19 < к < 19, -25 < l < 24 -7 < h < 7, -11 < к < 11, -16 < l < 16 -11 < h < 11, -12 < к < 12, -28 < l < 28 -12 < к < 12, -29 < к < 29, -18 < 1 < 18 -14 < к < 14, -23 < к < 23, -19 < 1 < 19 -11 < к < 11, -28 < к < 28, -17 < 1 < 17
Измерено отражений 22995 62718 14572 34696 67546 34530 40401
Независимых отражений 5962 (Rnt = 0,0393) 7536 (Rint = 0,0281) 2703 (Rnt = 0,0324) 8322 (Rnt = 0,0931) 6921 = 0,0580) 6824 (Рш1 = 0,0347) 5924 (Рп1 = 0,0334)
Окончание табл. 1
Параметр Значение
1 2 3 4 5 6 7
Число
отражений 4793 6450 1852 5266 5345 5902 5222
с F2 > 2a(F2)
Переменных уточнения 509 379 110 563 283 288 283
GOOF 1,028 1,157 1,044 1,027 1,083 1,016 1,150
R-факторы Ri = 0,0644, wR2 = 0,1580 R1 = 0,0272, R1 = 0,0502, R1 = 0,0745, R1 = 0,0355, R1 = 0,0315, R1 = 0,0269,
по F2 > 2a(F2) wR2 = 0,0591 wR2 = 0,1225 wR2 = 0,2179 wR2 = 0,0758 wR2 = 0,0736 wR2 = 0,0623
R-факторы Ri = 0,0831, wR2 = 0,1759 R1 = 0,0360, R1 = 0,0808, R1 = 0,1194, R1 = 0,0551, R1 = 0,0412, R1 = 0,0330,
по всем отражениям wR2 = 0,0650 wR2 = 0,1371 wR2 = 0,2544 wR2 = 0,0824 wR2 = 0,0772 wR2 = 0,0654
Остаточная
электронная плотность 1,50/-0,60 0,69/-0,58 0,28/-0,31 1,19/-1,04 0,53/-1,09 0,64/-0,54 0,48/-2,02
(max/min), e/A3
Таблица 2
Основные длины связей и валентные углы в структурах 1-7
Связь Длина, Á Угол ю, град.
1
Sb(1)-C(21) 2,100(8) C(21)Sb(1)C(1) 107,5(3)
Sb(1)-C(1) 2,108(8) C(21)Sb(1)C(11) 114,2(3)
Sb(1)-C(11) 2,103(7) C(11)Sb(1)C(1) 108,9(3)
Sb(1)-C(31) 2,091(8) C(31)Sb(1)C(21) 109,3(3)
O(1)-C(44) 1,248(8) C(31)Sb(1)C(1) 110,0(3)
O(1)-Li(1) 1,927(12) C(31)Sb(1)C(11) 106,9(3)
O(2)-C(42) 1,234(9) C(44)O(1)Li(1) 123,1(6)
O(2)-Li(1) 1,918(13) C(42)O(2)Li(1) 124,1(6)
F(8)-C(46) 1,255(12) C(47)O(4)Li(1) 123,7(6)
F(9)-C(46) 1,319(12) C(49)O(3)Li(1) 123,9(6)
O(4)-C(47) 1,249(8) O(2)C(42)C(43) 127,4(7)
O(4)-Li(1) 1,920(13) O(2)C(42)C(41) 115,2(9)
F(7)-C(46) 1,267(12) F(6)C(45)C(44) 115,6(10)
O(3)-C(49) 1,236(9) F(6)C(45)F(5) 101,4(13)
O(3)-Li(1) 1,928(12) F(5)C(45)C(44) 115,5(8)
C(42)-C(43) 1,399(11) C(22)C(21)Sb(1) 119,3(5)
C(42)-C(41) 1,507(13) C(26)C(21)Sb(1) 120,5(6)
2
Sb(1)-O(1) 2,2608(18) O(2)Sb(1)O(1) 78,77(5)
Sb(1)-O(2) 2,2355(17) C(31)Sb(1)O(1) 82,09(7)
Sb(1)-C(31) 2,157(2) C(31)Sb(1)O(2) 80,87(8)
Sb(1)-C(1) 2,164(2) C(31)Sb(1)C(1) 95,10(8)
Sb(1)-C(21) 2,151(2) C(31)Sb(1)C(11) 97,31(8)
Sb(1)-C(11) 2,158(2) C(1)Sb(1)O(1) 89,89(7)
O(1)-C(7) 1,282(2) C(1)Sb(1)O(2) 168,36(7)
O(2)-C(9) 1,275(2) C(21)Sb(1)O(1) 81,39(8)
C(31)-C(36) 1,386(3) C(21)Sb(1)O(2) 83,91(8)
C(31)-C(32) 1,386(3) C(21)Sb(1)C(31) 159,41(8)
C(1)-C(2) 1,385(3) C(21)Sb(1)C(1) 97,09(9)
C(1)-C(6) 1,385(3) C(21)Sb(1)C(11) 95,69(9)
C(7)-C(41) 1,500(3) C(11)Sb(1)O(1) 165,78(7)
Продолжение табл. 2
Связь Длина, А Угол ю, град.
3
0(2)-С(7) 1,229(2) С(3)С(2)М(1) 116,23(13)
0(4)-Щ) 1,2172(17) С(1)С(2)М(1) 121,23(12)
0(1)-С(7) 1,3072(18) С(2)С(1)С(7) 122,66(11)
0(3)-М(1) 1,2209(18) С(2)С(1)С(6) 117,42(12)
С(4)-С(3) 1,389(2) С(6)С(1)С(7) 119,58(13)
С(4)-С(5) 1,383(2) 0(2)С(7)0(1) 123,73(13)
С(3)-С(2) 1,385(2) 0(2)С(7)С(1) 121,72(13)
С(2)-С(1) 1,3967(19) 0(1)С(7)С(1) 114,45(12)
С(2)-М(1) 1,477(2) 0(4)М(1)0(3) 124,11(12)
С(1)-С(7) 1,487(2) 0(4)М(1)С(2) 118,15(12)
С(1)-С(6) 1,397(2) 0(3)М(1)С(2) 117,64(11)
С(6)-С(5) 1,390(3) С(5)С(6)С(1) 120,76(14)
4
8(1)-0(1) 1,494(8) 0(1)8(1)С(7) 107,1(5)
8(1)-С(7) 1,772(11) 0(1)8(1)С(8) 107,7(5)
8(1)-С(8) 1,737(12) С(8)8(1)С(7) 98,6(6)
Р(1)-С(37) 1,808(7) С(37)Р(1)С(11) 112,6(3)
Р(1)-С(11) 1,809(7) С(37)Р(1)С(21) 108,5(3)
Р(1)-С(21) 1,815(7) С(11)Р(1)С(21) 108,1(3)
Р(1)-С(1) 1,794(8) С(1)Р(1)С(37) 109,8(3)
Р(2)-С(61) 1,806(7) С(1)Р(1)С(11) 109,2(3)
Р(2)-С(77) 1,818(7) С(1)Р(1)С(21) 108,5(3)
Р(2)-С(51) 1,799(7) С(61)Р(2)С(77) 112,3(3)
Р(2)-С(41) 1,825(7) С(61)Р(2)С(41) 108,2(3)
8(2)-0(2) 1,448(7) С(77)Р(2)С(41) 110,3(3)
8(2)-С(47) 1,771(11) С(51)Р(2)С(61) 109,1(3)
5
8Ъ(1)-С(21) 2,161(4) С(21)8Ъ(1)С(11) 92,84(11)
8Ъ(1)-С(11) 2,162(3) С(21)8Ъ(1)С(1) 95,13(12)
8Ъ(1)-С(1) 2,166(3) С(11)8Ъ(1)С(1) 94,23(12)
Вг(1)-С(5) 1,913(4) С(2)0(1)С(7) 117,7(3)
Вг(2)-С(15) 1,905(3) С(12)0(2)С(17) 118,2(3)
Вг(3)-С(25) 1,905(4) 0(3)С(22)С(21) 114,4(3)
0(1)-С(2) 1,374(4) 0(3)С(22)С(23) 124,4(3)
0(1)-С(7) 1,422(4) С(23)С(22)С(21) 121,2(4)
0(2)-С(12) 1,369(4) С(22)С(21)8Ъ(1) 116,0(2)
0(2)-С(17) 1,425(4) С(26)С(21)8Ъ(1) 125,4(2)
0(3)-С(22) 1,366(4) С(26)С(21)С(22) 118,5(3)
С(22)-С(21) 1,405(5) С(12)С(11)8Ъ(1) 117,6(2)
С(22)-С(23) 1,386(5) С(16)С(11)8Ъ(1) 123,4(2)
6
8Ъ(1)-С(1) 2,123(2) С(1)8Ъ(1)0(1) 79,76(10)
8Ъ(1)-0(1) 2,481(3) С(31)8Ъ(1)0(1) 177,55(12)
8Ъ(1)-С(31) 2,153(4) С(11)8Ъ(1)С(1) 119,50(13)
8Ъ(1)-С(11) 2,107(4) С(11)8Ъ(1)С(31) 99,51(16)
8Ъ(1)-С(21Л) 2,072(5) С(11)8Ъ(1)С(21В) 113,7(7)
8Ъ(1)-С(21В) 2,108(16) С(21Л)8Ъ(1)С(1) 112,8(3)
С(1)-С(2) 1,3900 С(21Л)8Ъ(1)С(31) 97,1(4)
0(1)-М(1) 1,207(4) С(21Л)8Ъ(1)С(11) 121,4(3)
М(1)-0(2) 1,279(4) С(21В)8Ъ(1)С(1) 119,9(7)
Окончание табл. 2
Связь Длина, Â Угол ю, град.
N(1)-O(3) 1,245(4) C(21B)Sb(1)C(31) 98,3(10)
7
Bi(1)-C(1) 2,267(3) C(11)Bi(1)C(1) 92,96(12)
Bi(1)-C(11) 2,261(3) C(21)Bi(1)C(1) 90,26(12)
Bi(1)-C(21) 2,253(3) C(21)Bi(1)C(11) 92,96(12)
Cl(1)-C(5) 1,749(3) C(2)O(1)C(7) 118,2(3)
Cl(2)-C(15) 1,747(4) C(12)O(2)C(17) 117,6(3)
Cl(3)-C(25) 1,752(5) C(22)O(3)C(27) 118,4(4)
O(1)-C(2) 1,376(4) C(2)C(1)Bi(1) 116,4(2)
O(1)-C(7) 1,418(5) C(6)C(1)Bi(1) 124,3(2)
O(2)-C(12) 1,375(4) C(6)C(1)C(2) 119,3(3)
O(2)-C(17) 1,421(5) O(1)C(2)C(1) 115,3(3)
O(3)-C(22) 1,376(5) O(1)C(2)C(3) 123,8(3)
O(3)-C(27) 1,420(6) O(2)C(12)C(11) 114,5(3)
C(1)-C(2) 1,392(5) O(2)C(12)C(13) 124,2(3)
Выводы
В настоящей работе методом РСА расшифровано строение семи органических и элементоорганических соединений.
Литература
1. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
2. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures from Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
3. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
4. Cambridge Crystallographic Data Center. 2019 (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http : //www .ccdc.cam.ac .uk).
5. Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
6. Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // J. Organomet. Chem. - 2015. - V. 798. - P. 41-45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002
7. Synthesis and Structure of Ô7's(tetraphenyl-A,5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. - 2018. - V. 28. -P. 621-622. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.11.019
8. Synthesis and Structure of Chlorotriphenylantimony Pentafluoro- and Pentachloroaroxides / V.V. Sharutin , O.K. Sharutina, A.N. Efremov et al. // J. Fluor. Chem. - 2018. - V. 216. - P. 7-10. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2018.09.005
9. Синтез, реакции и строение арильных соединений пятивалентной сурьмы / В.В. Шарутин, А.И. Поддельский, О.К. Шарутина // Коорд. химия. - 2020. - Т. 46, № 10. - С. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011
10. Synthesis and Structure of a New Tetranuclear Macrocyclic Antimony(V) Complex / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. - 2020. - V. 30, № 1. -P. 97-99. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.01.032
11. Synthesis and Structure of Boron Difluoride Binuclear p-Diketonates / I.V. Svistunova, G O. Tretyakova, X.N. Pyzyrkov, V.V. Sharutin // Inorg. Chim. Acta. - 2020. - V. 501. - P. 119-230. DOI: 10.1016/j.ica.2019.119230
12. Синтез и строение 2-фенилкарборанилкарбоксилата дифенилвисмута / В.И. Брегадзе, С.А. Глазун, А.Н. Ефремов, В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 1. - С. 5-13. DOI: 10.14529/chem200101
13. Арильные сурьмаорганические производные трехкоординированного углерода /
B.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. неорган. химии. - 2020. - Т. 65, № 1. -
C. 49-55. DOI: 10.31857/S0044457X20010158
14. Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [Ar3SbI]+ Salt / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, A.S. Novikov, S.A. Adonin // New J. Chem. - 2020. - V. 44. -P. 14339-14342. DOI: 10.1039/d0nj02774j
15. Шарутин, В.В. Строение органических и элементоорганических соединений / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 3. - С. 40-49. DOI: 10.14529/chem190305
16. Шарутин, В.В. Строение минорных продуктов реакций дииододицианоаурата калия с га-логенидами тетраорганилфосфора и -сурьмы / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2020. - Т. 12, № 2. - С. 74-84. DOI: 10.14529/chem200208
17. Шарутин, В.В. Строение сурьмаорганических соединений [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2 PhH и (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». -2020. - Т. 12, № 4. -С. 79-91. DOI: 10.14529/chem200405
18. Шарутин, В.В. Исследование кристаллических структур 2,4,6-трихлорфеноксида и 3,4,5-трифторбензоата тетра(и-толил)сурьмы / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, А.Н. Ефремов // Журн. структурной химии. - 2020. - Т. 61, № 9. - С. 1490-1497. DOI: 10.26902/JSC_id60682 .
19. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3PR]+ [Au(CN)2I2-trans]-, R = Et, CH2Ph, Ph. / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, Н.М. Тарасова и др. // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2020. - № 10. - С. 1892-1896.
20. Assefaa, Z. Hydrothermal Syntheses, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Cm[M(CN)2]3 • 3H2O and Pr[M(CN)2b • 3H2O (M = Ag, Au) 2. Hetero-bimetallic Coordination Polymers Consisting of Trans-plutonium and Transition Metal Elements / Z. Assefaa, R.G. Haireb, R.E. Sy-korac // Journal of Solid State Chemistry. - 2008. - V. 181. - P. 382-391. DOI: 10.1016/j .jssc.2007.11.036.
21. Tunable Photoluminescence of Closed-shell Heterobimetallic Au-Ag Dicyanide Layered Systems / J.C.F. Colis, Ch.Larochelle, E.J. Fernandez et. al. // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109. - P. 4317-4323. DOI: 10.1021/jp045868g.
22. Hydrothermal Synthesis, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Am[M(CN)2]3-3H2O and Nd[M(CN)2]3 • 3H2O (M=Ag, Au): Bimetallic Coordination Polymers Containing Both Transplutonium and Transition Metal Elements / Z. Assefaa, K. Kalachnikova, R.G. Hairec et al. // Journal of Solid State Chemistry. - 2007. - V. 180. - P. 3121-3129. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.08.032.
23. Roberts, R.J. Color-tunable and White-light Luminescence in Lanthanide-dicyanoaurate Coordination Polymers / R.J. Roberts, D. Le, D.B. Leznoff // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, iss. 14. - P. 7948-7959. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00735.
24. Carbodicarbenes: Unexpected n-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules / W.-C. Chen, W.-C. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - P. 12830-12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
25. Form Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. - V. 45. - P. 1272-1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.
26. 5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: a Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyc-lictetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier, H. Schmidbaur // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 6126-6132. DOI: 10.1021/ja012041g.
27. Diphosphanylketenimines: New Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles / J. Ruiz, F.Marquinez, V. Riera et al. // Chem.-Eur. J. - 2002. - V. 8. - P. 3872-3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
28. Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5V0.5 THF / G. Muller, U.J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 2004. - Bd. 59, № 11-12. - P. 1411-1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.
29. A Facile Access to R5, 3^5-Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et. al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34. - P. 2017-2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.
30. Palladium Complexes with Pyrimidine-functionalized «-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure and Catalytic Activity / D. Meyer, M.A. Taige, A. Zeller et al. // Organometallics. -2009. - V. 28, № 7. - P. 2142-2149. DOI: 10.1021/om8009238.
31. On the Electronic Impact of Abnormal C4-bonding in N-heterocyclic Carbene Complexes / M. Heckenroth, A. Neels, M.G. Garnier et al. // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15, № 37. - P. 9375-9386. DOI: 10.1002/chem.200900249.
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, главный научный сотрудник управления научной и инновационной деятельности, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: sharutin50@mail.ru.
Поступила в редакцию 26 ноября 2020 г.
DOI: 10.14529/chem210201
STRUCTURE OF ORGANIC AND ORGANOELEMENTAL COMPOUNDS. PART 1
V.V. Sharutin, sharutin50@mail.ru
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
The structure of seven organic and organoelemental compounds was determined by X-ray structural analysis (XRD). XRD analysis of compounds was performed on an automatic four-circle diffractometer D8 Quest Bruker (MoÄ"a, 1 = 0.71073 Â, 293 K. [p-Tol4Sb]{[F3CC(O)CHC(O)CF3]2Li} (1) P-1, a = 8.662(15), b = 11.964(18), c = 20.94(5) Â, a = 65.71(9), ß = 95.20(7), y = 102.74(5) deg., V = 2092(7) Â3, Z = 2. [Ph4Sb][PhC(O)CHC(O)Ph] (2), P 21/n, a = 11.335(5) Â, b = 14.975(7) Â, c = 19.017(9) Â, ß = 101.671(16) deg., V = 3161(3) Â3, Z = 4. HOC(O)CsH4(NO2-2) (3), P-1, a = 5.023(4), b = 7.556(10), c = 10.611(9) Â, a = 69.16(4), ß = 86.07(4), y = 71.10(6) deg., V = 355.6(6) Â3, Z = 2. [Ph3PCH2Ph]BrDMSO (4), P-1, a = 10.09(3), b = 10.85(2), c = 24.80(5) Â, a = 80.42(7), ß = 80.26(9), y = 77.36(12) deg., V = 2588(10) Â3, Z = 2. [(2-MeO)(Br-5)CgH3]3Sb-0.5PhH (5), P 21/n, a = 9.082(7), b = 21.248(12), c = 13.802(12) Â, ß = 106.09(4) deg., V = 2559(3) Â3, Z = 4. Ph4SbNO3 PhH (6), Cc, a = 10.573(7), b = 17.484(7), c = 14.647(4) Â, ß = 92.934(15) deg., V = 2704.1(16) Â3, Z = 4. [(2-MeO)(Cl-5)C6H3]3Bi • / PhH (7), P 21/n, a = 8.920(5) Â, b = 21.362(7) Â, c = 13.649(5) Â, ß = 107.33(2) deg., V = 2482,8(17) Â3, Z = 4.
Keywords: structure, organic compound, organoelemental compound, X-ray structural analysis.
References
1. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
2. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
3. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
4. Cambridge Crystallographic Data Center. 2016 (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
5. Sharutina O.K., Sharutin V.V. Molekulyarnye Struktury Organicheskikh Soedineniy Sur'my (V). [The Molecular Structure of Organic Compounds Antimony(V)]. Chelyabinsk, South Ural St. Univ. Publ., 2012, 395. p.
6. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., Bregadze V.I., Glazun S.A. Interaction of Penta-phenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid. J. Organomet. Chem., 2015, vol. 798, pp. 41-45. DOI: 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002.
7. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., Bregadze V.I., Glazun S.A., Andreev P.V. Synthesis and Structure of 6is(tetraphenyl-A,5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate. Mendeleev Commun., 2018, vol. 28, pp. 621-622. DOI: 10.1016/j.mencom.2018.11.019
8. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N., Il'inykh, E. S., & Eltsov, O. S. Synthesis and Structure of Chlorotriphenylantimony Pentafluoro- and Pentachloroaroxides. J. Fluor. Chem., 2018, vol. 216, pp. 7-10. DOI: 10.1016/j.jfluchem.2018.09.005.
9. Sharutin V.V., Poddel'skiy A.I., Sharutina O.K. [Synthesis, Reactions, and Structure of Aryl Compounds of Pentavalent Antimony] Russ. J. Coord. Chem., 2020, vol. 46, no. 10, pp. 579-648. DOI: 10.31857/S0132344X20100011. (in Russ.)
10. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., Fominykh A. S. Synthesis and Structure of a New Tetranuclear Macrocyclic Antimony(V) Complex. Mendeleev Commun., 2020, vol. 30, no. 1, pp. 97-99. DOI: 10.1016/j.mencom.2020.01.032
11. Svistunova I.V., Tretyakova G.O., Pyzyrkov X.N., Sharutin V.V. Synthesis and Structure of Boron Difluoride Binuclear ß-Diketonates. Inorg. Chim. Acta, 2020, vol. 501, pp. 119-230. DOI: 10.1016/j.ica.2019.119230.
12. Bregadze V.I., Glazun S.A., Efremov A.N., Sharutin V.V. Synthesis and Structure of Diphenyl-bismuth 2-Phenylcarboranylcarboxylate. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2020, vol. 12, no. 1, pp. 5-13. DOI: 10.14529/chem200101. (in Russ.)
13. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. Arylantimony Derivatives of Threecoordinated Carbon. Russ. J. Inorg. Chem. 2020, vol. 65, no. 1, pp. 49-55. DOI: 10.1134/S0036023620010155.
14. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Alexander S. Novikov A.S., Adonin S.A. Substituent-dependent Reactivity of Triarylantimony(III) Toward I2: Isolation of [Ar3SbI]+ Salt. New J. Chem., 2020, vol. 44, pp. 14339-14342. DOI: 10.1039/d0nj02774j.
15. Sharutin V.V. Structure of Organic and Organoelemental Compounds. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2019, vol. 11, no. 3, pp. 40-49. DOI: 10.14529/chem190305. (in Russ.)
16. Sharutin V.V. Structure of Minor Products of Potassium Diiododicyanoaurate Reactions with Tetraorganylphosphonium and -Stibonium Halides. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2020, vol. 12, no. 2, pp. 74-84. DOI: 10.14529/chem200208. (in Russ.)
17. Sharutin V.V. Structure of Organoantimony Compounds [C5H4Mn(CO)3]3Sb, (4-Me2NC6H4)3SbI2, Ph3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2, (3-MeC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2PhH and (3-FC6H4)3Sb[OC(O)C6H3(NO2)2-3,5]2-PhH. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2020, vol. 12, no. 4, pp. 79-91. DOI: 10.14529/chem200405. (in Russ.)
18. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Efremov A.N. [A Study of Crystal Structure of Tetra(para-tolyl)antimony 2,4,6-Trichlorophenoxide and 3,4,5-Trifluorobenzoate]. J. Structural Chem., 2020, vol. 61, no. 9, pp. 1490-1497. DOI: 10.26902/JSC_id60682.
19. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Tarasova N.M., Efremov A.N., Eltsov O.S [Synthesis and Structure of Gold Complexes [Ph3PR]+ [Au(CN)2I2-trans]-, R = Et, CH2Ph, Ph]. Russ. Chem. Bull., 2020, no.10,pp.1892-1896.
20. Assefaa Z., Haireb R.G., Sykorac R.E. Hydrothermal Syntheses, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Cm[M(CN)2]3 • 3H2O and Pr[M(CN)2]3 • 3H2O (M = Ag, Au) 2. Hetero-Bimetallic Coordination Polymers Consisting of Trans-Plutonium and Transition Metal Elements. J. Solid State Chem. 2008, vol. 181, pp. 382-391. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.11.036.
21. Colis J.C.F., Larochelle Ch., Fernández E.J., López-de-Luzuriaga J.M., Monge M., Laguna, Carl Tripp A., Patterson H. Tunable Photoluminescence of Closed-Shell Heterobimetallic Au-Ag Di-cyanide Layered Systems. J. Phys. Chem. B., 2005, vol. 109, pp. 4317-4323. DOI: 10.1021/jp045868g.
22. Assefaa Z., Kalachnikova K., Hairec R.G., Sykora R.E. Hydrothermal Synthesis, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Am[M(CN)2]3 • 3H2O and Nd[M(CN)2]3 • 3H2O (M=Ag, Au): Bimetallic Coordination Polymers Containing Both Trans-Plutonium and Transition Metal Elements. J. Solid State Chem. 2007, vol. 180, pp. 3121-3129. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.08.032.
23. Roberts R.J, Le D., Leznoff D.B. Color-Tunable and White-Light Luminescence in Lantha-nide-Dicyanoaurate Coordination Polymers. Inorg. Chem. 2017, vol. 56, no. 14, pp. 7948-7959. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00735.
24. Chen W.-C., Shih W.-C., Jurca T., Andrada D.M., Peng C.-J., Chang C.-C., Liu S.-K., Wang Y.-P., Wen Y.-S. Carbodicarbenes: Unexpected n-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules. J. Am. Chem. Soc. 2017, vol. 139, pp. 12830-12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
25. Barnes N.A, Godfrey S.M., Halton R.T.A., Law S., Prichard R.D. Form Formation of a Dicya-notriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, vol. 45, pp. 1272-1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.
26. Monkowius U., Mitzel N.W., Schier A., Schmidbaur H. 5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: a Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyclic Tetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkyl-phosphoranes. J. Am. Chem. Soc. 2002, vol. 124, pp. 6126-6132. DOI: 10.1021/ja012041g.
27. Ruiz J., Marquinez F., Riera V., Vivanco M., Garsia-Granda S., Diaz M.R. Diphosphanylkete-nimines: new Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles. Chem.-Eur. J., 2002, vol. 8, pp. 3872-3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
28. Muller G., Bildmann U.J. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5)5 0.5 THF. Z. Naturforsch. B. Chem. Sci, 2004, bd. 59, no. 11-12, pp. 1411-1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.
29. Bestmann H.J., Oechsner H.P., Egerer-Sieber C., Kisielowski L., Hampel F. A Facile Access to 115, 315-Benzodiphospholes. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, vol. 34, pp. 2017-2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.
30. Meyer D., Taige M.A., Zeller A., Hohlfeld K., Ahrens S., Strassner T. Palladium Complexes with Pyrimidine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure and Catalytic Activity. Organomet., 2009, vol. 28, no. 7, pp. 2142-2149. DOI: 10.1021/om8009238.
31. Heckenroth M., Neels A., Garnier M.G., Aebi Ph., Ehlers A.W., Albrecht M. On the Electronic Impact of Abnormal C4-Bonding in N-Heterocyclic Carbene Complexes. Chem. Eur. J., 2009, vol. 15, no. 37, pp. 9375-9386. DOI: 10.1002/chem.200900249.
Received 26 November 2020
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Шарутин, В.В. Строение органических и элементоорганических соединений. Сообщение 1 / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2021. - Т. 13, № 2. -С. 5-16. БО!: 10.14529/сИеш210201
FOR CITATION
Sharutin V.V. Structure of Organic and Organoelemen-tal Compounds. Part 1. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2021, vol. 13, no. 2, pp. 5-16. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem210201
