CC BY
16
УДК 544.02+548+548.3+548.312.2+548.312.3+548.312.4+548.312.5
DOI: 10.14529/chem190305
СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ И ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
В.В. Шарутин
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Методом рентгеноструктурного анализа (РСА) определено строение восьми органических и элементоорганических соединений. РСА соединений проводили на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (МоКа-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 К. Соединение [Ph3PMe] [RuCl4(DMSO)2] (1) P-1, a = 5,4181(3), b = 8,9389(3), с = 11,1396(4) А, a = 69,754(1), в = 81,913(2), у = 64,491(1) град., V = 709,75(4) А3, Z = 1. [Ph3PC6H4CH2CN] Cl • CHCl3 (2), P 21/n, a = 9,846(6) А, b = 15,782(14) А, с = 15,111(10) А, a = 90, в = 91,027(18), у = 90 град., V = 2348(3) А3, Z = 4. Ph4SbOC6H4(NO2-4) (3), P-1, a = 11,101(6), b = 12,684(6), с = 19,359(9) А, a = 80,973(17), в = 80,17(2), у = 72,31(3) град., V = 2543(2) А3, Z = 4. (4-BrC6H4)3Sb (4), P-1, a = 6,273(12), b = 12,83(2), с = 13,26(3) А, a = 78,67(8), в = 84,33(9), у = 80,81(7) град., V = 1031(3) А3, Z = 2. Ph4PBrH2O (5), P-1, a = 10,025(10), b = 10,676(10), с = 10,706(13) А, a = 77,56(4), в = 71,80(4), у = 83,26(3) град., V = 1061(2) А3, Z = 2. [4-MeOC6H4]3Sb (6), R-3, a = 13,27(3), b = 13,27(3), с = 19,24(7) А, a = 77,56(4), в = 90, у = 120 град., V = 2935(20) А3, Z = 6. [Ph3PCH2C6H4CN-4]Cl, P 21/n, a = 9,456(6), b = 14,733(9), с = 16,271(9) А, a = 90, в = 104,83(2), у = 90 град., V = 2191(2) А3, Z = 4. [Ph3PCH2OH]Cl, P 21/c, a = 8,888(9), b = 17,795(19), с = 11,278(12) А, a = 90, в = 99,52(4), у = 90 град., V = 1759(3) А3, Z = 4.
Ключевые слова: строение, органическое, элементорганическое соединение, рентге-ноструктурный анализ.
При появлении в Южно-Уральском государственном университете современного дифракто-метра D8 Quest возможность определения кристаллических структур органических, неорганических, координационных и элементоорганических соединений неизмеримо возросла, поэтому представлялось возможным определить строение не только основных кристаллических продуктов реакций, но и минорных, иногда выделяемых из реакционной смеси в следовых количествах, а также некоторых исходных соединений.
В продолжение изучения строения производных элементов в настоящей работе впервые исследовано строение восьми неизвестных ранее соединений.
Экспериментальная часть
Рентгеноструктурный анализ кристаллов соединений 1—8 проводили на дифрактометре D8 Quest фирмы Bruker (Mo ^-излучение, X 0,71073 А, графитовый монохроматор) при 293 К. Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены по программам SMART и SAINT-P/hs [1]. Все расчеты по определению и уточнению структуры выполнены по программам SHELXL/PC [2] и OLEX2 [3]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Основные кристаллографические данные и результаты уточнения структур 1—8 приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы — в табл. 2.
Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1895767 (1), № 1895761 (2), № 1812366 (3), № 1895766 (4), № 1895762 (5), № 1895768 (6), № 1895764 (7), № 1895763 (8); deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Обсуждение результатов
Сотрудниками лаборатории химии элементоорганических соединений Южно-Уральского государственного университета (ЮУрГУ) задепонированы в банке структурных данных Кем-
бриджского университета структуры более 700 элементорганических, неорганических и органических производных [4]. Особенности строения многих комплексов переходных и непереходных металлов обсуждаются в ряде работ сотрудников ЮУрГУ [5-7] и иностранных авторов, например [8-25].
В продолжение изучения строения указанных производных, в настоящей работе были сняты и расшифрованы структуры восьми комплексных и элементоорганических соединений (рис. 1-8 и табл. 1,2).
Рис. 1. Строение соединения [РИ3РМе] [РиСЦОМЭОЫ (1)
Рис. 2. Строение соединения [РИзРСбН4СН2С1\1] С1 • СНС13(2)
Рис. 3. Строение соединения Ph4SbOC6H4(NO2-4) (3)
Рис. 4. Строение соединения (4-BrC6H4)3Sb C6H6 (4)
iO^-O
Рис. 5. Строение соединения Ph4PBr H20 (5)
Рис. 6. Строение соединения [4-МеОСбН4]зЗЬ (6)
Рис. 7. Строение соединения [РИ3РСН2СбН4С1\1-4]С1 (7)
Рис. 8. Строение соединения [РИ3РСН2ОН]С1 (8)
■р»
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структур соединений 1-8
Параметр Значение
I 2 3 4 5 6 7 8
Формула CJJHjoO.PSXURU C2,HI8NPC14 C60H48NjO6Sb2 C2iH15Br3Sb C24H22OPBr C2lH21SbO, c26h21npci С19Н|8РСЮ
М 676,43 457,13 1136,50 628,81 437,30 443,13 413,89 328,75
Сингония Триклинная Моноклинная Триклинная Триклинная Триклинная Тригональная Моноклинная Моноклинная
Пр. группа P-l Р2,/п P-l P-l P-l R-3 P2,/n P2|/c
я, А 8,4181(3) 9,846(6) 11,101(6) 6,273(12) 10,025(10) 13,27(7) 9,456(6) 8,888(9)
А, А 8,9389(3) 15,783(14) 12,684(6) 12,83(2) 10,676(10) 13,274 14,733(9) 17,795(19)
с, А 11,1396(4) 15,111(10) 19,359(9) 13,26(3) 10,706(13) 19,24(7) 16,271(9) 11,278(12)
а," 69,7540(10) 90,00 80,973(17) 78,67(8) 77,56(4) 90,00 90 90,00
3,° 81,913(2) 91,027(18) 80,17(2) 84,33(9) 71,80(4) 90,00 104,83(2) 99,52(4)
У," 64,4910(10) 90,00 72,31(3) 80,81(7) 83,26(3) 120,00 90 90,00
К, А3 709,75(4) 2348(3) 2543(2) 1030(3) 1061,4(19) 2936(19) 2191(2) 1759(3)
Z 1 4 2 2 2 2 4 4
р(выч.), г/см3 1,583 1,293 1,484 2,028 1,368 0,501 1,2544 1,241
ц, мм~ 1,152 0,578 1,116 7,159 2,022 0,475 0,259 0,307
F(000) 343,0 936,0 1144,0 594,0 448,0 444,0 865,3 688,0
Размер кристалла (мм) 0,49x0,17x0,15 0,66x0,3x0,21 0,39x0,19x0,08 0,61x0,27x0,1 0,26x0,24x0,1 0,15x0,14x0,11 0,6x0,32x0,32 0,85x0,63x0,5
Область сбора данных по 0, град. 6,6-75,78 6,62-48,3 6,18-43,04 6,28^12,84 5,96-38,1 4,12-39,08 6,1-70,28 5,86-59,12
Интервалы индексов VI VI -С -is VI VI М- т т -\0<h< 11, -18 < Ar< 18, -11 <h< 11, -12 <k< 12, -6 < h < 6, -13</t< 13, -9<h<9, -9<k<9, -12 <h<\2, -12 <k< 12, -15 </;< 15,-23 < £< 23, - -12<h< 12, -24 < k < 24,
-19 < / < 19 -17 < /< 17 -19 < / < 19 -13</<13 -9 </<9 -17 < / < 17 26 </<25 -15<1< 15
Измерено отражений 67323 20482 21099 11151 7734 1747 55178 57761
Независимых 15194 3727 5572 2283 1687 565 9692 4919
отражений («,„, = 0,0309) (RIM = 0,0260) №„, = 0,0251) (Rmt = 0,0457) (Rim = 0,0248) (RiM = 0,0655) (Rmt = 0,0434) (Rml = 0,0525)
Переменных уточнения 303 244 631 227 252 77 9692/0/261 4919/0/200
GOOF 1,054 1,027 1,066 1,093 1,107 1,126 1,056 1.094
/¿-факторы Л, = 0,0299, Л, =0,0472, R\ = 0,0209, Rt = 0,0342, Rt = 0,0223, =0,0575, Я, = 0,0586, /?, =0,0924,
по F2> 2ct(F2) WR2 = 0,0619 WR2 = 0,1204 wR2 = 0,0467 wR2 = 0,0740 wR2 = 0,0511 WR2 = 0,1715 WR2 = 0,1227 wR2 = 0,2624
R-факторы по всем /г, =0,0414, Rt = 0,0564, WR2 R, = 0,0284, WR2 Л, = 0,0434, WR2 = R, = 0,0267, wR2 R\ = 0,0771, WR2 /г, =0,1137, R\ = 0,1308, WR2
отражениям wR2 = 0,0654 = 0,1292 = 0,0502 0,0781 = 0,0536 = 0,1884 wR2 = 0,1468 = 0,3088
Остаточная
электронная плотность (min/max), е/А3 0,86/—0,51 0,58/-0,70 0,22/-0,26 0,71/-0,83 0,11/—0,25 0,77/-0,55 0,73/-0,77 2,04/-0,76
е
S
со S
■С
ф
о *
£ X
го с
ф сп о с
с
3 ся
с*
ш
gra
< <
О о —
О ф
'"о
■о з-
"о ф
о (л
Таблица 2
Основные длины связей и валентные углы в структурах 1-8
Связь Длина, А Угол ю, град.
1
Ru1-Ш 2,3535(5) 0^102 179,78(3)
Ru1-a4 2,3513(5) a4Rulal 91,27(2)
Rul-aз 2,3495(5) aзRula4 179,05(2)
Ru1-Cl2 2,3617(5) aзRulSl 92,336(18)
Ru1-S1 2,3520(5) S2Ru1Q4 92,044(17)
Ru1-S2 2,3452(5) S2Rula3 88,144(18)
P1-C11 1,7968(15) S2Ru1S1 179,45(2)
P1-C1 1,7888(16) C1P1C7 107,89(9)
P1-C21 1,7852(19) C7P1C11 110,66(9)
P1-C7 1,7918(18) O1S1Ru1 117,76(7)
Б1-С1 1,4729(15) O1S1C28 107,12(12)
S1-C28 1,775(3) O1S1C27 106,97(11)
S1-C27 1,778(3) C28S1Ru1 111,72(9)
S2-O2 1,4711(15) C28S1C27 99,30(16)
S2-C29 1,763(2) C27S1Ru1 112,26(9)
S2-C30 1,780(3) O2S2Ru1 118,08(7)
2
al-C9 1,764(5) C21P1C7 108,57(12)
a2-C9 1,732(5) C11P1C21 110,30(13)
aз-C9 1,756(4) C11P1C7 108,06(13)
P1-C21 1,791(3) C1P1C21 110,62(12)
P1-C11 1,787(3) C1P1C11 111,12(12)
P1-C1 1,787(3) C1P1C7 108,07(13)
P1-C7 1,809(3) C26C21P1 120,6(2)
3
Sb1-O1 2,225(2) C1Sb1C21 117,68(13)
Sb1-C21 2,122(3) C1Sb1C11 111,39(12)
Sb1-C11 2,127(3) C21Sb1C11 127,95(13)
Sb1-C1 2,113(3) C31Sb1O1 176,92(10)
Sb1-C31 2,172(3) C21Sb1C31 93,84(12)
Sb2-O4 2,214(2) C1Sb1C31 97,82(13)
Sb2-C71 2,122(3) C1Sb1O1 81,79(10)
Sb2-C81 2,171(3) C61Sb2C71 115,57(12)
Sb2-C61 2,121(3) C51Sb2C61 114,59(12)
Sb2-C51 2,121(3) C51Sb2C71 127,12(12)
O1-C41 1,314(4) C81Sb2O4 178,13(10)
O2-N1 1,216(6) C71Sb2O4 83,93(10)
O4-C91 1,307(4) C71Sb2C81 94,56(11)
O5-N2 1,230(4) C61Sb2O4 82,59(10)
4
Sb1-C1 2,098(8) C1Sb1C11 95,6(3)
Sb1-C11 2,132(8) C1Sb1C21 97,6(3)
Sb1-C21 2,132(8) C21Sb1C11 98,0(3)
Br1-C4 1,872(8) C3C4Br1 119,2(6)
Br2-C14 1,878(8) C5C4Br1 120,5(6)
Br3-C24 1,875(8) C13C14Br2 120,6(7)
Преобразования симметрии: 11-x, 2-у,
5
P1-C11 1,786(4) C11P1C1 107,59(17)
P1-C1 1,793(4) C1P1C21 109,47(16)
Окончание табл. 2
Связь Длина, Â Угол ю, град.
P1-C21 1,797(4) C1P1C31 111,94(17)
P1-C31 1,793(4) C31P1C21 109,02(17)
6
Sbi-Ci1 2,197(15) а^ыа 94,9(6)
Sb1-C1 2,197(16) C1Sb1C12 94,9(5)
Sb1-C12 2,197(14) C^SHC!2 94,9(5)
Преобразования симметрии: 1 2-y, 1+x-y, +z; 2 1+y-x, 2-x, +z
7
P1-C21 1,7894(16) C37P1C21 108,31(6)
P1-C1 1,7867(17) C11P1C21 109,92(6)
P1-C37 1,8071(16) C11P1C1 108,91(7)
P1-C11 1,7916(15) C11P1C37 111,98(6)
8
P1-C1 1,786(4) C1P1C21 108,37(17)
P1-C21 1,800(4) C1P1C7 111,41(19)
P1-C11 1,782(4) C11P1C1 110,58(17)
P1-C7 1,834(4) C11P1C21 109,72(17)
Выводы
В настоящей работе методом РСА расшифровано строение восьми органических и элемен-тоорганических соединений.
Литература
1. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
2. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
3. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea et al. // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
4. Cambridge Crystallographic Data Center. 2019 (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
5. Шарутина, О.К. Молекулярные структуры органических соединений сурьмы (V) / О.К. Шарутина, В.В. Шарутин. - Челябинск: Издательский центр ЮУрГУ, 2012. - 395 с.
6. Interaction of Pentaphenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // J. Organomet. Chem. - 2015. - V. 798. - P. 41-45.
7. Synthesis and Structure of bic(tetraphenyl-A,5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate / V.V. Sharutin, O.K. Sharutina, Y.O. Gubanova et al. // Mendeleev Commun. - 2018. - V. 28. -P.621-622.
8. Rawashdeh-Omary, M.A. Oligomerization of Au(CN)2- and Ag(CN)2-ions in solution via ground-state aurophilic and argentophilic bonding / M.A. Rawashdeh-Omary, M.A. Omary, H.H. Patterson // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 10371-10380. DOI: 10.1021/ja001545w.
9. Luminescence thermochromism in dicyanoargentate (I) ions doped in alkali halide crystals / M.A. Rawashdeh-Omary, M.A. Omary, G.E. Shankle et. al. // J. Phys. Chem. B. - 2000. - V. 104. -P. 6143-6151. DOI: 10.1021/jp000563x.
10. Assefaa, Z. Hydrothermal syntheses, structural, Raman, and luminescence studies of Cm[M(CN)2]3 • 3H2O and Pr[M(CN)2]3 • 3H2O (M = Ag, Au) 2. Hetero-bimetallic coordination polymers consisting of trans-plutonium and transition metal elements / Z. Assefaa, R.G. Haireb, R.E. Sykorac // Journal of Solid State Chemistry. - 2008. - V. 181. - P. 382-391. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.11.036.
11. Tunable photoluminescence of closed-shell heterobimetallic Au-Ag dicyanide layered systems / J.C.F. Colis, Ch.Larochelle, E.J. Fernandez et. al. // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109. - P. 43174323. DOI: 10.1021/jp045868g.
12. Hydrothermal synthesis, structural, Raman, and luminescence studies of Am[M(CN)2]y3H2O and Nd[M(CN)2]3 • 3H2O (M=Ag, Au): Bimetallic coordination polymers containing both transplutonium and transition metal elements / Z. Assefaa, K. Kalachnikova, R.G. Hairec et al. // Journal of Solid State Chemistry. - 2007. - V. 180. - P. 3121-3129. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.08.032.
13. Roberts, R.J. Color-tunable and white-light luminescence in lanthanide-dicyanoaurate coordination polymers / R.J. Roberts, D. Le, D.B. Leznoff // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, iss. 14. - P. 79487959. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00735.
14. Wheatley, P.J. The Crystal and Molecular Structure of Aspirin / P.J. Wheatley // J. Am. Chem. Soc. - 1964. - P. 6036-6048. DOI: 10.1039/JR9640006036.
15. Carbodicarbenes: Unexpected n-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules / W.-C. Chen, W.-C. Shih, T. Jurca et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2017. - V. 139. - P. 12830-12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
16. The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16.+ An X-Ray Structural Study of (2-Thienyl)bis(2,2'-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,2'-biphenylylene)-spirophosphoranes / D.W. Allen, L.A. March, I.W. Nowell, J.C. Tebby // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 1983. - Bd. 38. - P. 465-469. DOI: 10.1515/znb-1983-0413.
17. Form Formation of a Dicyanotriorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate / N.A. Barnes, S.M. Godfrey, R.T.A. Halton et al. // Angew. Chem. Int. Ed. -2006. - V. 45. - P. 1272-1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.
18. 5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: a contribution to the structural chemistry of spiro-cyclictetraalkylphosphonium salts and pentaalkylphosphoranes / U. Monkowius, N.W. Mitzel, A. Schier, H. Schmidbaur // J. Am. Chem. Soc. - 2002. - V. 124. - P. 6126-6132. DOI: 10.1021/ja012041g.
19. Diphosphanylketenimines: new reagents for the synthesis of unique phosphorus heterocycles / J. Ruiz, F.Marquinez, V. Rieraet al. // Chem.-Eur. J. - 2002. - V. 8. - P. 3872-3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
20. Muller, G. Crystal and Molecular Structure of P(C6H5V0.5 THF / G. Muller, U.J. Bildmann // Z. Naturforsch. B. Chem. Sci. - 2004. - Bd. 59, № 11-12. - P. 1411-1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.
21. Day, R.O. Molecular structure of the methyl and phenyl derivatives of bis(2,2'-biphenylylene)phosphorene / R.O. Day, S. Husebye, R.R. Holmes // Inorg. Chem. - 1980. - V. 19. -P. 3616-3622. DOI: 10.1021/ic50214a011.
22. A Facile Access to 1^5, 3^5-Benzodiphospholes / H.J. Bestmann, H.P. Oechsner, C. Egerer-Sieber et. al. // Angew. Chem. Int. Ed. - 1995. - V. 34. - P. 2017-2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.
23. Hazell, A. Mono-, di- and poly-nuclear transition-metal complexes of a ^«(tridentate) ligand: towards ^-phenylenediamine-bridged co-ordination polymers / A. Hazell, C.J. McKenzie, L.P. Nielsen // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998. - P. 1751-1756. DOI: 10.1039/A800602D.
24. Palladium complexes with pyrimidine-functionalized n-heterocyclic carbene ligands: synthesis, structure and catalytic activity / D. Meyer, M.A. Taige, A. Zeller et al. // Organometallics. - 2009. -V. 28, № 7. - P. 2142-2149. DOI: 10.1021/om8009238.
25. On the electronic impact of abnormal C4-bonding in N-heterocyclic carbene complexes / M. Heckenroth, A. Neels, M G. Garnier et al. // Chem. Eur. J. - 2009. - V. 15, № 37. - P. 9375-9386. DOI: 10.1002/chem.200900249.
Шарутин Владимир Викторович - доктор химических наук, главный научный сотрудник управления научной и инновационной деятельности, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: sharutin50@mail.ru.
Поступила в редакцию 18 апреля 2019 г.
DOI: 10.14529/chem190305
STRUCTURE OF ORGANIC
AND ORGANOELEMENTAL COMPOUNDS
V.V. Sharutin, sharutin50@mail.ru
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
The structure of eight organic and organoelemental compounds was determined by X-ray structural analysis (XRD). XRD analysis of compounds was performed on an automatic four-circle diffractometer D8 Quest Bruker (Motfa, 1 = 0,71073 Â, 293 K. 1 (C23H30a4O2PRuS2, P-1, a = 8.4181(3), b = 8.9389(3), c = 11.1396(4) Â, a = 69.754(1), ß = 81.913(2), y = 64.491(1) deg., V = 709.75(4) Â3, Z =1. 2 (C21H18Cl4NP, P 21/n, a = 9.846(6) Â, b = 15.782(14) Â, c = 15.111(10) Â, a = 90, ß = 91.027(18), y = 90 deg., V = 2348(3) Â3, Z = 4. 3 (C30H24NO3Sb, P-1, a = 11.101(6), b = 12.684(6), c = 19.359(9) Â, a = 80.973(17), ß = 80.17(2), y = 72.31(3) deg., V = 2543(2) Â3, Z = 4. 4 (C21H15Br3Sb, P-1, a = 6.273(12), b = 12.83(2), c = 13.26(3) Â, a = 78.67(8), ß = 84.33(9), y= 80.81(7) deg., V = 1031(3) Â3, Z = 2. 5 (C24H22BrOP, P-1, a = 10.025(10), b = 10.676(10), c = 10.706(13) Â, a = 77.56(4), ß = 71.80(4), y = 83.26(3) deg., V= 1061(2) Â3, Z = 2. 6 (C21H21O3Sb, R-3, a = 13.27(3), b = 13.27(3), c = 19.24(7) Â, a = 77.56(4), ß = 90, y = 120 deg., V= 2935(20) Â3, Z = 6. 7 (C26H21ClNP, P 21/n, a = 9.456(6), b = 14.733(9), c = 16.271(9) Â, a = 90, ß = 104.83(2), y = 90 deg., V = 2191(2) Â3, Z = 4. 8 (C19H18ClOP, P 21/c, a = 8.888(9), b = 17.795(19), c = 11.278(12) Â, a = 90, ß = 99.52(4), y = 90 deg., V = 1759(3) Â3, Z = 4.
Keywords: structure, organic compound, organoelemental compound, X-ray structural analysis.
References
1. Bruker. SMART and SAINT-Plus. Versions 5.0. Data Collection and Processing Software for the SMART System. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
2. Bruker. SHELXTL/PC. Versions 5.10. An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
3. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst., 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
4. Cambridge Crystallographic Data Center. 2016 (deposit@ccdc.cam.ac.uk; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
5. Sharutina O.K., Sharutin V.V. Molekulyarnye struktury organicheskikh soedineniy sur'my (V). [The molecular structure of organic compounds antimony(V)]. Chelyabinsk, South Ural St. Univ. Publ., 2012. 395 p. (in Russ.)
6. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., Bregadze V.I., Glazun S.A. Interaction of Penta-phenylantimony with Carboranedicarboxylic Acid. J. Organomet. Chem., 2015, vol. 798, pp. 41-45.
7. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Gubanova Y.O., Bregadze V.I., Glazun S.A., Andreev P.V. Synthesis and Structure of bic(tetraphenyl-A,5-stibanyl)-1,7-carborane-1,7-dicarboxylate. Mendeleev Commun., 2018, vol. 28, pp. 621-622.
8. Rawashdeh-Omary M.A., Omary M.A., Patterson H.H. Oligomerization of Au(CN)2- and Ag(CN)2-ions in Solution via Ground-State Aurophilic and Argentophilic Bonding. J. Am. Chem. Soc., 2000, vol. 122, pp. 10371-10380. DOI: 10.1021/ja001545w.
9. Rawashdeh-Omary M.A., Omary M.A., Shankle G.E., Patterson H.H. Luminescence Thermoch-romism in Dicyanoargentate(I) Ions Doped in Alkali Halide Crystals. J. Phys. Chem. B, 2000, vol. 104, pp. 6143-6151. DOI: 10.1021/jp000563x.
10. Assefaa Z., Haireb R.G., Sykorac R.E. Hydrothermal Syntheses, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Cm[M(CN)2]3 • 3H2O and Pr[M(CN)2]3 • 3H2O (M = Ag, Au) 2. Hetero-Bimetallic Coordination Polymers Consisting of Trans-Plutonium and Transition Metal Elements. Journal of Solid State Chemistry, 2008, vol. 181, pp. 382-391. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.11.036.
11. Colis J.C.F., Larochelle Ch., Fernández E.J., López-de-Luzuriaga J.M., Monge M., Laguna, Carl Tripp A., Patterson H. Tunable Photoluminescence of Closed-Shell Heterobimetallic Au-Ag Di-cyanide Layered Systems. J. Phys. Chem. B., 2005, vol. 109, pp. 4317-4323. DOI: 10.1021/jp045868g.
12. Assefaa Z., Kalachnikova K., Hairec R.G., Sykora R.E. Hydrothermal Synthesis, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Am[M(CN)2]3 • 3H2O and Nd[M(CN)2]3 • 3H2O (M=Ag, Au): Bimetallic Coordination Polymers Containing Both Trans-Plutonium and Transition Metal Elements. Journal of Solid State Chemistry, 2007, vol. 180, pp. 3121-3129. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.08.032.
13. Roberts R.J, Le D., Leznoff D.B. Color-Tunable and White-Light Luminescence in Lantha-nide-Dicyanoaurate Coordination Polymers. Inorg. Chem., 2017, vol. 56, no. 14, pp. 7948-7959. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00735.
14. Wheatley P.J. The Crystal and Molecular Structure of Aspirin. J. Am. Chem. Soc., 1964, pp. 6036-6048. DOI: 10.1039/JR9640006036.
15. Chen W.-C., Shih W.-C., Jurca T., Andrada D.M., Peng C.-J., Chang C.-C., Liu S.-K., Wang Y.-P., Wen Y.-S. Carbodicarbenes: Unexpected n-Accepting Ability during Reactivity with Small Molecules. J. Am. Chem. Soc., 2017, vol. 139, pp. 12830-12836. DOI: 10.1021/jacs.7b08031.
16. Allen D.W., March L.A., Nowell I.W., TebbyJ.C. The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds, Part 16.+ An X-Ray Structural Study of (2-Thienyl)bis(2,2'-biphenylylene)phosphorane. A Comparison with Related Methyl and Aryl bis(2,2'-biphenylylene)-spirophosphoranes. Z. Naturforsch. B. Chem. Sci, 1983, bd. 38, pp. 465-469. DOI: 10.1515/znb-1983-0413.
17. Barnes N.A, Godfrey S.M., Halton R.T.A, Law S., Prichard R.D. Form Formation of a Dicyano-triorganophosphorane from the Reaction of Triphenylphosphane with Phenylselenocyanate. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, vol. 45, pp. 1272-1275. DOI: 10.1002/anie.200503335.
18. Monkowius U., Mitzel N.W., Schier A., Schmidbaur H. 5-Organyl-5-phosphaspiro[4.4]nonanes: a Contribution to the Structural Chemistry of Spirocyclic Tetraalkylphosphonium Salts and Pentaalkyl-phosphoranes. J. Am. Chem. Soc, 2002, vol. 124, pp. 6126-6132. DOI: 10.1021/ja012041g.
19. Ruiz J., Marquínez F., Riera V., Vivanco M., Garsia-Granda S., Díaz M.R. Diphosphanylkete-nimines: new Reagents for the Synthesis of Unique Phosphorus Heterocycles. Chem.-Eur. J., 2002, vol. 8, pp. 3872-3878. DOI: 10.1002/1521-3765(20020902)8:17.
20. Muller G., Bildmann U.J. [Crystal and Molecular Structure of P(C6H5)50.5 THF]. Z. Naturforsch. B. Chem. Sci, 2004, bd. 59, no. 11-12, pp. 1411-1414. DOI: 10.1515/znb-2004-11-1207.
21. Day R.O, Husebye S., Holmes R.R. [Molecular Structure of the Methyl and Phenyl Derivatives of Bis(2,2'-biphenylylene)phosphorene]. Inorg. Chem., 1980, vol. 19, pp. 3616-3622. DOI: 10.1021/ic50214a011.
22. Bestmann H.J., Oechsner H.P., Egerer-Sieber C., Kisielowski L., Hampel F. [A Facile Access to a5, 3^5-Benzodiphospholes]. Angew. Chem. Int. Ed., 1995, vol. 34, pp. 2017-2020. DOI: 10.1002/anie.199520171.
23. Hazell A., McKenzie C.J., Nielsen L.P. Mono-, Di- and Poly-nuclear Transition-metal Complexes of a Bis(tridentate) Ligand: Towards ^-Phenylenediamine-bridged Coordination Polymers. J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, pp. 1751-1756. DOI: 10.1039/A800602D.
24. Meyer D., Taige M.A., Zeller A., Hohlfeld K., Ahrens S., Strassner T. Palladium Complexes with Pyrimidine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure and Catalytic Activity. Organomet., 2009, vol. 28, no. 7, pp. 2142-2149. DOI: 10.1021/om8009238.
25. Heckenroth M., Neels A., Garnier M.G., Aebi Ph., Ehlers A.W., Albrecht M. On the Electronic Impact of Abnormal C4-Bonding in N-Heterocyclic Carbene Complexes. Chem. Eur. J., 2009, vol. 15, no. 37, pp. 9375-9386. DOI: 10.1002/chem.200900249.
Received 18 April 2019
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Шарутин, В.В. Строение органических и элементо-органических соединений / В.В. Шарутин // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 3. - С. 4049. БО!: 10.14529/сИеш190305
FOR CITATION
Sharutin V.V. Structure of Organic and Organoelemen-tal Compounds. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2019, vol. 11, no. 3, pp. 40-49. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem190305
