CC BY
11
УДК 546.39+546.185+546.924+547.53.024+548.312.2
DOI: 10.14529/chem190404
РЕАКЦИИ БРОМИДОВ ТЕТРАОРГАНИЛФОСФОНИЯ С ДИБРОМОДИЦИАНОАУРАТОМ КАЛИЯ В РАСТВОРЕ АЦЕТОНИТРИЛА
В.А. Ермакова
Южно-Уральский государственный университет, г. Челябинск, Россия
Взаимодействием бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила синтезированы комплексы золота [Ph3PCH2C(O)OH][Au(CN)2Br2] (1), [Ph3PCH2CH=CH2][Au(CN)2] (2). Соединения 1 и 2 охарактеризованы методом ИК-спектроскопии и рештеноструктурным анализом. По данным РСА, проведенного при 293 К на автоматическом четырехкружном дифрактометре D8 Quest Bruker (МоКа-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор), атомы фосфора в катионах комплексов 1 и 2 имеют искаженную тетраэдрическую конфигурацию [C23H20N2Br2AuO2P] (1), M = 744,17; сингония моноклинная, группа симметрии Р2/с; параметры ячейки: a = 17,87(3), b = 7,833(10), с = 19,10(3) А; а = 90,00 град., в = 112,11(8) град., у = 90,00 град.; V = 2477(6) А3; размер кристалла 0,63 х 0,52 х 0,45 мм; интервалы индексов отражений -23 < h < 23, -9 < k < 9,-21 < l < 21; всего отражений 34113; независимых отражений 4592; Rmt == 0,1535; GOOF 1,030; Rx = 0,1279; wR2 = 0,2234; остаточная электронная плотность 3,99/-3,52 e/А-3, C23H20N2PAu (2), M 552,35; сингония моноклинная, группа симметрии P2j/n; параметры ячейки: a = 9,494(7), b = 14,956(13), с = 15,587(12) А; а = 90,00 град., в = 97,33(2) град., у = 90,00 град.; V = 2195(3) А3; размер кристалла 0,31 х 0,25 х 0,1 мм; интервалы индексов отражений -13 < h < 13, -21 < k < 21, -22 < l < 21; всего отражений 85407; независимых отражений 7250; Rint = 0,0533; GOOF 1,485; Rx = 0,1932; wR2 = 0,4118; остаточная электронная плотность 4,15/-8,01 e/А-3. Валентные углы СРС в 1 и 2 составляют 105,7(8)°-114,1(9)°для 1, 107,1(3)°-110,8(3)° для 2, длины связей P-С близки между собой 1,736(18)-1,82(2) А в 1; 1,794(6)-1,828(7) А в 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1920013 для 1, № 1919946 для 2,[email protected]; http://www.ccdc. cam.ac.uk).
Ключевые слова: дибромодицианоаураты карбоксиметилтрифенилфосфония, аллил-трифенилфосфония, синтез, строние, ИК-спектроскопия, рентгеноструктурный анализ.
Введение
Комплексные соединения золота имеют большое практическое значение в химической промышленности. Например, дицианоаурат калия использовался для получения искусственного рубинового стекла [1]; в настоящее время применяется как реагент для анализа белков и ферментов и нанесения покрытий из золота. Также известно, что для некоторых комплексов золота, содержащих анионы [Au(CN)2]-, характерны люминесцентные свойства [2-8].
К настоящему времени известно более 450 дицианоауратных комплексов золота [9], из которых структурно охарактеризованы два комплекса с тетрафенилфосфониевым и тетра-пара-толилстибониевым катионами [10], однако информации о синтезе и особенностях строения ди-цианодигалогеноауратных комплексов с органилтрифенилфосфониевыми катионами нет.
В настоящей работе описаны синтезы комплексов золота [Ph3PCH2C(O)OH][Au(CN)2Br2] (1) и [Ph3PCH2CH=CH2][Au(CN)2] (2) и приведены результаты исследования их строения методом рентгеноструктурного анализа (РСА).
Экспериментальная часть
Синтез [Ph3PCH2^O)OH] [Au(CN)2Br2] (1). Раствор 0,090 г (0,223 ммоль) бромида карбоксиметилтрифенилфосфония и дибромида дицианоаурата калия 0,1 г (0,223 ммоль) растворяли при перемешивании в 15 мл ацетонитрила. После испарения растворителя наблюдали образование кристаллов желтого цвета. Выход комплекса 1 0,135 г (83 %), с т. пл. 178 °С (с разл.). ИК-спектр, v, см-1: 3559, 3473, 3417, 2184, 1736, 1638, 1620, 1482, 1439, 1390, 1338, 1215, 1172,
1108, 1037, 994, 954, 890, 795, 740, 684, 562, 522. Найдено, %: С 37,15; Н 2,73. C23H2oN2Br2AuO2P. Вычислено, %: С 37,10; Н 2,69.
Синтез [Ph3PCH2CH=CH2][Au(CN)2] (2). Раствор 0,085 г (0,223 ммоль) бромида аллилтри-фенилфосфония и дибромодицианоауратом калия 0,1 г (0,223 ммоль) растворяли при перемешивании в 15 мл ацетонитрила. После испарения растворителя наблюдали образование кристаллов желтого цвета. Выход комплекса 1 0,109 г (88 %), с т. пл. 164 °С (с разл.). ИК-спектр, v, см4: 3545, 3462, 3412, 2178, 1731, 1635, 1614, 1480, 1435, 1383, 1335, 1210, 1170, 1111, 1033, 989, 950, 888, 797, 742, 681, 559, 525. Найдено, %: С 50,53; Н 3,74. C23H20N2PAu. Вычислено, %: С 50,00; Н 3,62.
ИК-спектры соединений 1 и 2 записывали на ИК-Фурье спектрометре Shimadzu IRAffinity-1S; образцы готовили таблетированием с KBr (область поглощения 4000-400 см"1).
Рентгеноструктурный анализ (РСА) кристаллов 1, 2 проводили на автоматическом четы-рехкружном дифрактометре D8 QUEST фирмы Bruker (MoKa-излучение, X = 0,71073 А, графитовый монохроматор). Сбор, редактирование данных и уточнение параметров элементарной ячейки, а также учет поглощения проведены с помощью программ SMART и SAINT-Plus [11]. Все расчеты по определению и уточнению структур выполнены с помощью программ SHELXL/PC [12], OLEX2 [13]. Структуры определены прямым методом и уточнены методом наименьших квадратов в анизотропном приближении для неводородных атомов. Кристаллографические данные и результаты уточнения структур приведены в табл. 1, основные длины связей и валентные углы - в табл. 2. Полные таблицы координат атомов, длин связей и валентных углов депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 1920013 для 1, № 1919946 для 2, [email protected]; http://www.ccdc. cam.ac.uk).
Таблица 1
Кристаллографические данные, параметры эксперимента и уточнения структуры 1
Параметр 1 2
М 744,17 552,35
Сингония Моноклинная Моноклинная
Пр. группа Р2/с P2¡/n
a, Á 17,87(3) 9,494(7)
b, Á 7,833(10) 14,956(13)
с, Á 19,10(3) 15,587(12)
а, град. 90,00 90,00
в, град. 112,11(8) 97,33(2)
У, град. 90,00 90,00
V, Á3 2477(6) 2195(3)
Z 4 4
р(выч.), г/см3 1,995 1,671
ц, мм"1 9,251 6,783
F(000) 1408,0 1064,0
Размер кристалла, мм 0,63 х 0,52 х 0,45 0,31 х 0,25 х 0,1
Область сбора данных по 6, град. 5,68-55,32 6,06-63,12
Интервалы индексов отражений -23 < h < 23, -9 < k < 9, -21 < l < 21 -13 < h < 13, -21 < k < 21, -22 < l < 21
Измерено отражений 34113 85407
Rmt 0,1535 0,0533
Независимых отражений 4592 7250
Переменных уточнения 283 244
GOOF 1,030 1,485
R-факторы по F2> 2ct(F2) Rj = 0,0916, wR2 = 0,1997 Rj = 0,1343, wR2 = 0,3676
R-факторы по всем отражениям Rj = 0,1279, wR2 = 0,2234 Rj = 0,1932, wR2 = 0,4118
Остаточная электронная плотность (max/min), e/A3 3,99/-3,52 4,15/-8,01
Таблица 2
Длины связей (d) и валентные углы (ш) в структурах 1 и 2
Связь, d, A Угол, ю, град.
1
Au(1)-Br(031) 2,518(4) Br(03)Au(1)Br(031) 180,00(10)
Au(1)-Br(03) 2,518(4) C(71)Au(1)Br(03) 95,5(7)
Au(2)-Br(12) 2,559(5) C(7)Au(1)Br(03) 84,5(7)
Au(2)-Br(1) 2,559(5) C(71)Au(1)Br(031) 84,5(7)
P(1)-C(17) 1,82(2) C(7)Au(1)Br(031) 95,5(7)
P(1)-C(21) 1,850(18) C(71)Au(1)C(7) 179,998(4)
P(1)-C(1) 1,746(18) Br(1)Au(2)Br(12) 179,06(16)
P(1)-C(11) 1,736(18) C(82)Au(2)Br(1) 85,5(7)
- - C(8)Au(2)Br(1) 97,5(7)
- - C(82)Au(2)Br(12) 97,5(7)
- - C(8)Au(2)Br(12) 82,5(7)
- - C(8)Au(2)C(82) 172,7(15)
- - С(17)Р(1)С(21) 110,1(9)
- - С(1)Р(1)С(17) 107,3(10)
- - С(1)Р(1)С(21) 113,6(8)
- - С(11)Р(1)С(17) 114,1(9)
- - С(11)Р(1)С(21) 106,0(9)
- - С(11)Р(1)С(1) 105,7(8)
2
Au(1)-C(7) 2,082(11) C(8)Au(1)C(7) 177,8(3)
Au(1)-C(8) 2,068(10) С(1)Р(1)С(11) 110,0(3)
P(1)-C(1) 1,795(6) С(1)Р(1)С(17) 110,6(3)
P(1)-C(11) 1,804(6) С(11)Р(1)С(17) 109,8(3)
P(1)-C(21) 1,794(6) С(21)Р(1)С(1) 110,8(3)
P(1)-C(17) 1,828(7) С(21)Р(1)С(11) 107,1(3)
- - C(21)P(1)C(17) 108,4(3)
Обсуждение результатов
Известно, что тетрахлор- и тетрабромауратные комплексы получают с использованием кислот НАиНа14 либо их натриевых или калиевых солей [14-20]. Дицианоауратные комплексы синтезируют преимущественно из дицианоаурата калия [10, 21-23]. Исследуя взаимодействие ди-цианодибромоаурата калия [24] с галогенидами органилтрифенилфосфония, мы ожидали образования дицианодибромоаурата органилтрифенилфосфония, и действительно, реакция бромида карбоксиметилтрифенилфосфония с дибромодицианоауратом калия в ацетонитриле (мольное соотношение исходных реагентов 1:1) приводила к образованию ожидаемого комплекса:
MeCN
^зРСН2С(0)0Н]Вг + К[Ли(С^)2Вг2] ^ №РСН2С(0)0Н][Ли(С^2Вг2] + КВг.
(1)
Однако мы установили, что взаимодействие бромида аллилтрифенилфосфония с дибромо-дицианоауратом калия в аналогичных условиях сопровождается образованием не цианодибро-моаурата аллилтрифенилфосфония, а дицианоаурата аллилтрифенилфосфония (2), что можно объяснить элиминированием молекулярного брома из промежуточно образующегося продукта:
MeCN
^зРСН2СН=СН2]Вг + К[Ли(С^2ВГ2] ^ ^зРСН2Ш=СН2][Ли(С^)2Вг)2] ^
^ ^зРСН2СН=СН2][Ли(С^2]
(2)
Комплексы 1 и 2 представляют собой желтые кристаллы, которые выделяли из реакционной смеси с выходом 83 и 88 % соответственно.
Известно, что в ИК-спектрах органических и неорганических соединений область поглощения цианогрупп находится в узком интервале значений: 2200-2000 см \ что указывает на отсутствие
сильного влияния окружения на колебания этих связей [25]. Так цианиды легко идентифицировать по поглощению в указанной области. В спектрах соединений 1 и 2 интенсивные полосы обнаружены при 2184 и 2178 см \ Полосы поглощения связей P—Ph в спектрах соединений 1 и 2 присутствуют при 1439 и 1435 см \ что соответствует области поглощения 1450-1435 см \ приведенной в [25].
Методом рентгеноструктурного анализа установлено строение комплексов 1 и 2. По данным РСА, атомы фосфора в катионах комплексов 1 и 2 имеют искаженную тетраэдрическую конфигурацию (рис. 1, 2). Значения валентных углов СРС в 1 и 2 приближаются к идеальному значению (105,7(8)°-114,1(9)° для 1, 107,1(3)°-110,8(3)° для 2). Расстояния Р-С близки между собой (1,736(18)—1,850(18) А в 1; 1,794()-1,828(7) А в 2). В кристалле 1 в центросимметричном тетраэд-рическом анионе [Аи(С№)2Вг2]- транс-углы САиС и ВгАиВг равны 180,0°. Длины связей Аи—С и Аи—Вг в анионе [Аи(С^2Вг2]- 1,97(2)-2,11(2) и 2,518(4)-2,559(5) А. В несколько искаженном анионе [Аи(С^2]- комплексе 2 транс-угол САиС приближаются к 180°, расстояния Аи—С
(2,068(10)—2,082(11) А.
Рис. 1. Строение комплекса 1
Рис. 2. Строение комплекса 2
Выводы
Таким образом, взаимодействие бромидов тетраорганилфосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила, приводит к образованию комплексов [Ph3PCH2C(O)OH][Au(CN)2Br2] и [Ph3PCH2CH=CH2][Au(CNh], строение которых установлено методами рентгеноструктурного анализа и ИК-спектроскопии.
Благодарности
Выражаю благодарность проф. В.В. Шарутину за проведенные рентгеноструктурные исследования и участие в редактировании статьи.
Литература
1. Before striking gold in gold-ruby glass / F.E. Wagner, L. Haslbeck, S. Stievano et. al. // Nature. -2000. - V. 407. - P. 691-692. DOI: 10.1038/35037661.
2. Rawashdeh-Omary, M.A. Oligomerization of Au(CN)2- and Ag(CN)2- ions in solution via ground-state aurophilic and argentophilic bonding / M.A. Rawashdeh-Omary, M.A. Omary, H.H. Patterson // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. - P. 10371-10380. DOI: 10.1021/ja001545w.
3. Hydrothermal syntheses, structural, Raman, and luminescence studies of Cm[M(CN)2]3 • 3H2O and Pr[M(CN)2]3 • 3H2O (M = Ag, Au) 2. Hetero-bimetallic coordination polymers consisting of transplutonium and transition metal elements / Z. Assefaa, R.G. Haireb, R.E. Sykorac // J. Solid State Chem. - 2008. - V. 181. - P. 382-391. DOI: 10.1016/jjssc.2007.11.036.
4. Hydrothermal synthesis, structural, Raman, and luminescence studies of Am[M(CN)2]3 • 3H2O and Nd[M(CN)2]3 • 3H2O (M=Ag, Au): Bimetallic coordination polymers containing both transplutonium and transition metal elements / Z. Assefaa, K. Kalachnikova, R.G. Hairec et. al. // J. Solid State Chem. - 2007. - V. 180. - P. 3121-3129. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.08.032.
5. Luminescence thermochromism in dicyanoargentate (I) ions doped in alkali halide crystals / M.A. Rawashdeh-Omary, M.A. Omary, G.E. Shankle et al. // J. Phys. Chem. B. - 2000. - V. 104. -P. 6143-6151. DOI: 10.1021/jp000563x.
6. Roberts, R.J. Color-tunable and white-light luminescence in lanthanide-dicyanoaurate coordination polymers / R.J. Roberts, D. Le, D.B. Leznoff // Inorg. Chem. - 2017. - V. 56, I. 14. - P. 79487959. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00735.
7. Tunable photoluminescence of closed-shell heterobimetallic Au-Ag dicyanide layered systems / J.C.F. Colis, Ch.Larochelle, E.J. Fernandez et. al. // J. Phys. Chem. B. - 2005. - V. 109. - P. 43174323. DOI: 10.1021/jp045868g.
8. Brown, M.L. Dicyanoaurate-based heterobimetallic uranyl coordination polymers / M.L. Brown, J.S. Ovens, D.B. Leznoff // Dalton Trans. - 2017. - V. 46. - P. 7169-7180. DOI:10.1039/C7DT00942A.
9. Cambridge Crystallographic Data Center. 2017 ([email protected]; http: //www.ccdc.cam .ac .uk).
10. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота: [Ph4P][Au(CN)2] и [(4-MeC6H4)4Sb][Au(CN)2] • Н2О / В.В. Шарутин, М.А. Попкова, Н.М. Тарасова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2018. - Т. 10, № 1. - С. 55-61. DOI: 10.14529/chem180107
11. Bruker. SMART and SAINT-Plus Data Collection and Processing Software for the SMART System Versions 5.0,Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
12. Bruker. SHELXTL/PC An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data Versions 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
13. Dolomanov, O.V. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program / O.V. Dolomanov, L.J. Bourhis, R.J. Gildea // J. Appl. Cryst. - 2009. - V. 42. - P. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
14. Синтез и строение комплексов золота и меди: [PH3PHCH2P]+[AuCl4]-, [NH(C2H4OH)3]+[AuCl4r • H2O и [PH3EtP]2+[Cu2Cl6]2- / В.В. Шарутин, ВС. Сенчурин, ОК. Шарути-на и др. // Журн. неорг. хим. - 2010. - Т. 55, № 9. - С. 1499-1505.
15. Синтез и кристаллическая структура тетрахлороаурата бутилтрифенилфосфония [Ph3BuP]+[AuCl4]- / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.К. Шарутина и др. // Бутлеровские сообщ. -2011. - Т. 27, № 16. - С. 68-71.
16. Шарутин, В.В. Синтез и кристаллическая структура тетрабромоаурата тетрабутилфосфо-ния [Bu4P]+[AuBr4]- / В.В. Шарутин, В.В. Сенчурин // Бутлеровские сообщения. - 2014. - Т. 38, № 5. - С. 155-157.
17. Синтез и строение смешаннолигандных комплексных соединений сурьмы [Et2NH2]4+ [SbChHaUflCl]- (Hal = I, Br) и золота [Ph3PMe]2+[Aua2Br2] [AuHal2]- (Hal = Cl, Br) / В.В. Шарутин, В.С. Сенчурин, О.А. Фастовец и др. // Бутлеровские сообщения. - 2007. - T. 11, № 2. - С. 43-48.
18. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3P(CH2C6H4F-4)]+[AuCl4]- и [Ph3PCH2CH=CHMe]+[AuCl4r / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. общ. химии. - 2016. - Т. 86, № 10. - С. 1709-1713.
19. Шарутин, В.В. Синтез и строение комплексов золота [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3]2[AuCl4]-2 и [Ph3PCH2CH2COOH]+[AuCl4r / В.В. Шарутин, О.К. Шарутина, В.С. Сенчурин // Журн. неорг. химии. - 2015. - Т. 60, № 8. - С. 1040-1044.
20. Шарутин, В.В. Синтез и строение дицианоаргентатов органилтрифенилфосфония: [Ph3PR]+[Ag(CN)2r, R = CH2CH2NMe2, CH2CH2OH, Ph, CH2CH2CH2Br / В.В. Шарутин, М.А. Попкова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 2. - С. 5-15. DOI: 10.14529/chem190201
21. Fujita, W. Ferromagnetic ordering in the organic radical cation salt BBDTAAu(CN)2 at 8.2 K / W. Fujita // Dalton Trans. - 2015. - V. 44. - P. 903-907. DOI: 10.1039/c4dt03208j
22. Lefebvre, J. Cu[Au(CN)2]2(DMSO)2: Golden Polymorphs That Exhibit Vapochromic Behavior / J. Lefebvre, R.J. Batchelor, D.B. Leznoff // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 16117-16125. DOI: 10.1021/ja049069n.
23. Cation and hydrogen bonding effects on the self-association and luminescence of the dicyanoau-rate ion, [Au(CN)2]- / M. Stender, M.M. Olmstead, A.L. Balch, et al. // Dalton Trans. - 2003. - I. 22. -P. 4282-4287. DOI: 10.1039/ b310085e
24. Ovens, J.S. Structural organization and dimensionality at the hands of weak intermolecular Au- • Au, Au- • X and X- ••X (X = Cl, Br, I) interactions / J.S. Ovens, K.N. Truong, D.B. Leznoff // Dalton Trans. - 2012. - I. 41, - P. 1345.
25. Преч, Э. Определение строения органических соединений / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер. - М.: Мир, 2006. - 440 с.
Ермакова Валентина Андреевна - магистр кафедры теоретической и прикладной химии, Южно-Уральский государственный университет. 454080, г. Челябинск, проспект Ленина, 76. E-mail: [email protected]
Поступила в редакцию 16 сентября 2019 г.
DOI: 10.14529/chem190404
REACTIONS OF TETRAORGANYLPHOSPHONIUM BROMIDE WITH DIBROMODICYANOAURATE POTASSIUM IN A SOLUTION OF ACETONITRILE
V.A. Ermakova, [email protected]
South Ural State University, Chelyabinsk, Russian Federation
The interaction of tetraorganylphosphonium bromide with dibromodicyanoaurate potassium in acetonitrile solution synthesized the complexes [Ph3PCH2C(O)OH][Au(CN)2Br2] (1), [Ph3PCH2CH = CH2][Au(CN)2] (2). Compounds 1 and 2 were characterized by IR spectroscopy and X-ray diffraction. According to XRD data, carried out at 293 K on an automatic D8 QuestBruker four-circle diffractometer (MoKa radiation, X = 0.71073 Â, graphite monochroma-tor), phosphorus atoms in cations of complexes 1 and 2 have a distorted tetrahedral configuration
[C23H20N2Br2AuO2P] (1), M = 744.17; monoclinic syngony, P2/c symmetry group; cell parameters: a = 17.87 (3), b = 7.833 (10), c = 19.10 (3) Á; a = 90.00 degrees, p = 112.11 (8) degrees, y = 90.00 degrees; V = 2477 (6) Á3; crystal size 0.63 x 0.52 x 0.45 mm; reflection index intervals -23 < h < 23, -9 < k < 9, -21 < l < 21; total reflections 34113; independent reflections 4592; Rmt 0.1535; GOOF 1.030; R1 = 0.1279; wR2 = 0.2234; residual electron density 3.99/-3.52 e/Á-3, [C23H20N2PAu] (2), M 552.35; monoclinic syngony, symmetry group P2j/ n; cell parameters: a = 9.494 (7), b = 14.956 (13), c = 15.587 (12) Á; a = 90.00 degrees, p = 97.33 (2) degrees, y = 90.00 degrees; V = 2195 (3) Á3; crystal size 0.31x0.25x0.1 mm; intervals of reflection indices -13 < h < 13, -21 < k < 21, -22 < l < 21; total reflections 85407; independent reflections 7250; Rmt 0.0533; GOOF 1,485; R1 = 0.1932; wR2 = 0.4118; residual electron density of 4.15/-8.01 e / Á-3. Valent angles of CPC in 1 and 2 are 105.7(8)°-114.1(9)° for 1, 107.1(3)°-110.8(3)° for 2, the lengths of the P-C bonds are close to each other: 1.736(18)-1.82(2) Á to 1; 1.794(6) -1.828 (7) Á to 2. Full tables of atomic coordinates, bond lengths and valence angles are deposited in the Cambridge structural data bank (# 1920013 for 1, 1919946 for 2, [email protected]; http://www.ccdc.cam.ac.uk).
Keywords: carboxymethyltriphenylphosphonium dibromodicyanoaurate, allyltriphenyl-phosphonium, acetonitrile, synthesis, structure, IR-spectroscopy, X-ray diffraction analysis.
References
1. Wagner F.E., Haslbeck S., Stievano L., Calogero S., Pankhurst Q.A., Martinek K.P. Before Striking Gold in Gold-Ruby Glass. Nature, 2000, vol. 407, pp 691-692. DOI: 10.1038/35037661.
2. Rawashdeh-Omary M.A., Omary M.A., Patterson H.H. Oligomerization of Au(CN)2- and Ag(CN)2- Ions in Solution via Ground-State Aurophilic and Argentophilic Bonding. J. Am. Chem. Soc., 2000, vol. 122, pp. 10371-10380. DOI: 10.1021/ja001545w.
3. Assefaa Z., Haireb R.G., Sykorac R.E. Hydrothermal Syntheses, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Cm[M(CN)2]3 • 3H2O and Pr[M(CN)2]3 • 3H2O (M = Ag, Au) 2. Hetero Bimetallic Coordination Polymers Consisting of Trans-Plutonium and Transition Metal Elements. J. Solid State Chem., 2008, vol. 181, pp. 382-391. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.11.036.
4. Assefaa Z., Kalachnikova K., Hairec R.G., Sykora R.E. Hydrothermal Synthesis, Structural, Raman, and Luminescence Studies of Am[M(CN)2]3 • 3H2O and Nd[M(CN)2]3 • 3H2O (M=Ag, Au): Bimetallic Coordination Polymers Containing Both Trans-Plutonium and Transition Metal Elements. J. Solid State Chem., 2007, vol. 180, pp. 3121-3129. DOI: 10.1016/j.jssc.2007.08.032.
5. Rawashdeh-Omary M.A., Omary M.A., Shankle G.E., Patterson H.H. Luminescence Thermoch-romism in Dicyanoargentate (I) Ions Doped in Alkali Halide Crystals. J. Phys. Chem. B, 2000, vol. 104, pp. 6143-6151. DOI: 10.1021/jp000563x.
6. Roberts R.J, Le D., Leznoff D.B. Color-Tunable and White-Light Luminescence in Lanthanide -Dicyanoaurate Coordination Polymers. Inorg. Chem, 2017, vol. 56, no. 14, pp. 7948-7959. DOI: 10.1021/acs.inorgchem.7b00735.
7. Colis J.C.F., Larochelle Ch., Fernández E.J., López-de-Luzuriaga J.M., Monge M., Laguna A., Tripp C., Patterson H. Tunable Photoluminescence of Closed-Shell Heterobimetallic Au-Ag Dicyanide Layered Systems. J. Phys. Chem. B., 2005, vol. 109, pp. 4317-4323. DOI: 10.1021/jp045868g.
8. Brown M.L., Ovens J.S., Leznoff D.B. Dicyanoaurate-Based Heterobimetallic Uranyl Coordination Polymers. Dalton Trans. 2017, vol. 46, pp. 7169-7180. DOI: 10.1039/C7DT00942A.
9. Cambridge Crystallographic Data Center. 2017 ([email protected]; http: //www.ccdc.cam .ac .uk).
10. Sharutin V.V., Popkova M.A., Tarasova T.N. [Synthesis and Structure of Gold Complexes: [Ph4P][Au(CN)2] and [(4-MeC6H4)4Sb][Au(CN)2] • H20]. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2018, vol. 10, no. 1, pp. 55-61. (in Russ.)
11. Bruker. SMART and SAINT-Plus Data Collection and Processing Software for the SMART System Versions 5.0, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
12. Bruker. SHELXTL/PC An Integrated System for Solving, Refining and Displaying Crystal Structures From Diffraction Data Versions 5.10, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
13. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. OLEX2: a Complete Structure Solution, Refinement and Analysis Program. J. Appl. Cryst. 2009, vol. 42, pp. 339-341. DOI: 10.1107/S0021889808042726.
14. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Fastovets O.A., Pakusina A.P. [Synthesis and Structure of Gold and Copper Complexes: ^PhC^PftAuCUr, [NH^^OH^HAuCU]- • H2O and [Ph3EtP]2+[Cu2Cl6]2-]. Russ. J. Inorg. Chem., 2010, vol. 55, no. 9, pp. 1415-1420. DOI: 10.1134/S0036023610090135.
15. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Sharutina O.K., Vinokurova L.N. [Synthesis and Crystalline Structure of Butyltriphenylphosphonium Tetrachloroaurate [Ph3BuP] [AuCl4]-]. Butlerov comm., 2011, vol. 27, no. 16, pp. 68-71. (in Russ.)
16. Sharutin V.V., Senchurin V.S. [Synthesis and Crystalline Structure of Tetrabromoaurate Tetra-butylphosphonium [Bu4P][AuBr4]-. Butlerov comm., 2014, vol. 38, no. 5, pp. 155-157. (in Russ.)
17. Sharutin V.V., Senchurin V.S., Fastovets O.A., Pakusina A.P., Sharutina O.K. [Synthesis and Structure of Mixedligand Complex Antimony Compounds [Et2NH2]4+[SbCl2Hal4]3-[Cl]1- (Hal = I, Br) and Gold [Ph3PMe]2+[Aua2Br2]-[AuHal2]- (Hal = Cl, Br)]. Butlerov comm., 2007, vol. 11, no. 2, pp. 43-48. (in Russ.)
18. Sharutin, V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. [Synthesis and Structure of Gold Complexes [Ph3P(4-FC6H4CH2)]+[AuCl4]- and [Ph3PCH2CH=CHMe]+[AuCl4]-. Russ. J. Gen. Chem., 2016, vol. 86, no. 10, pp. 2356-2360. DOI: 10.1134/S1070363216100182.
19. Sharutin V.V., Sharutina O.K., Senchurin V.S. [Gold Complexes [Ph3PCH2CH=CHCH2PPh3]2+[AuCl4] 2-and [Ph3PCH2CH2COOH]+[AuCl4]-: Synthesis and Structure]. J. Inorg. Chem., 2015, vol. 60, no. 8, pp. 942-946. DOI: 10.1134/S0036023615080173.
20. Sharutin V.V., Popkova M.A. Synthesis and Structure of Organyl Triphenylphosphonium Di-cyanoargentates: [Ph3PR]+[Ag(CN)2]-, R = CH2CH2NMe2, CH2CH2OH, Ph, C^C^C^Br. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2019, vol. 11, no. 2, pp. 5-15. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem190201
21. Fujita W. Ferromagnetic Ordering in the Organic Radical Cation Salt BBDTAAu(CN)2 at 8.2 K. Dalton Trans., 2015, vol. 44, pp. 903-907. DOI: 10.1039/c4dt03208j.
22. Lefebvre J., Batchelor R.J., Leznoff D.B. Cu[Au(CN^MDMSO)2: Golden Polymorphs That Exhibit Vapochromic Behavior. J. Am. Chem. Soc., 2004, vol. 126, pp. 16117-16125. DOI: 10.1021/ja049069n.
23. Stender M., Olmstead M.M., Balch A.L. et al. Cation and hydrogen bonding effects on the self-association and luminescence of the dicyanoaurate ion, [Au(CN)2]-. Dalton Trans. 2003. I. 22. Pp. 4282-4287. DOI: 10.1039/ b310085e.
24. Ovens J.S., Truong K.N., Leznoff D.B. Structural organization and dimensionality at the hands of weak intermolecular Au-Au, Au---X and X--X (X = Cl, Br, I) interactions. Dalton Trans, 2012, 41, 1345.
25. Perch E. Opredelenie stroeniya organicheskikh soedineniy [Structure Determination of Organic Compounds]. Moscow, Mir Publ., 2006. 440 p.
Received 16 September 2019
ОБРАЗЕЦ ЦИТИРОВАНИЯ
Ермакова, В.А. Реакции бромидов тетраорганил-фосфония с дибромодицианоауратом калия в растворе ацетонитрила / В.А. Ермакова // Вестник ЮУрГУ. Серия «Химия». - 2019. - Т. 11, № 4. - С. 34-41. DOI: 10.14529/Лет190404
FOR CITATION
Ermakova V.A. Reactions of Tetraorganylphospho-nium Bromide with Dibromodicyanoaurate Potassium in a Solution of Acetonitrile. Bulletin of the South Ural State University. Ser. Chemistry. 2019, vol. 11, no. 4, pp. 34-41. (in Russ.). DOI: 10.14529/chem190404
