Научная статья на тему 'Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот сапропеля (Азовская пойма, Краснодарский край)'

Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот сапропеля (Азовская пойма, Краснодарский край) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

CC BY
198
43
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
ГУМИНОВАЯ КИСЛОТА / HUMIC ACID / САПРОПЕЛЬ / SAPROPEL / ТОЛУОЛЬНЫЙ ЭКСТРАКТ / TOLUENE EXTRACT / ХЛОРОФОРМНЫЙ ЭКСТРАКТ / CHLOROFORM EXTRACT / АЦЕТОНОВЫЙ ЭКСТРАКТ / ACETONE EXTRACT / ЭТАНОЛЬНЫЙ ЭКСТРАКТ / ETHANOL EXTRACT

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — Платонов В. В., Белозерова Л. И., Горохова М. Н.

Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия толуольного, хлороформного, ацетонового и этанольного экстрактов гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края. Идентифицированы и количественно определены соединения, определяющие структурно-групповой состав каждого экстракта, получены масс-спектры и структурные формулы соединений. Проведены сравнительный анализ химического состава экстрактов, биотестирование с применением дрожжевого теста и различных штаммов микроорганизмов, позволившие установить взаимосвязь особенностей структуры соединений экстрактов с их физиологической активностью.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — Платонов В. В., Белозерова Л. И., Горохова М. Н.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACTS OF SULFURIC HUMIC ACID (AZOV REGION, KRASNODAR REGION)

The chromatography-mass spectrometry of toluene, chloroform, acetone and ethanol extracts of humic acids of sapropel of the Azov floodplain, the Krasnodar Territory was performed for the first time. The compounds determining the structural-group composition of each extract were identified and quantified. Mass spectra and structural formulas of compounds were obtained. A comparative analysis of the chemical composition of the extracts, biotesting using yeast dough and various strains of microorganisms, allowed to reveal the relationship between the specific features of the structure of the extract compounds and their physiological activity.

Текст научной работы на тему «Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот сапропеля (Азовская пойма, Краснодарский край)»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

УДК: 553.973 DOI: 10.24411/2075-4094-2018-15916

СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ЭКСТРАКТОВ ГУМИНОВЫХ КИСЛОТ САПРОПЕЛЯ (АЗОВСКАЯ ПОЙМА, КРАСНОДАРСКИЙ КРАЙ)

В .В. ПЛАТОНОВ*, Л.И. БЕЛОЗЕРОВА**, М.Н. ГОРОХОВА***

ООО «Террапроминвест, ул. Перекопская, д. 5 Б, Тула, 300045, Россия Первый МГМУ им. И.М. Сеченова, Абрикосовский пер., д. 1, стр. 1, Москва, 119435, Россия Новомосковский институт РХТУ им. Д.И. Менделеева, ул. Дружбы, д. 8, Новомосковск, 301650, Россия

Аннотация. Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия толуольного, хлороформного, ацетонового и этанольного экстрактов гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края. Идентифицированы и количественно определены соединения, определяющие структурно-групповой состав каждого экстракта, получены масс-спектры и структурные формулы соединений. Проведены сравнительный анализ химического состава экстрактов, биотестирование с применением дрожжевого теста и различных штаммов микроорганизмов, позволившие установить взаимосвязь особенностей структуры соединений экстрактов с их физиологической активностью.

Ключевые слова: гуминовая кислота, сапропель, толуольный экстракт, хлороформный экстракт, ацетоновый экстракт, этанольный экстракт.

COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACTS OF SULFURIC HUMIC ACID (AZOV REGION, KRASNODAR REGION)

V.V. PLATONOV*, L.I. BELOZEROVA**, M.N. GOROKHOVA***

ООО "Terraprominvest", Perekopskaya street 5 B, Tula, 300045, Russia The first Moscow State I.M. Sechenov Medical University, Abrikosovskii per.1, d.1, Moscow, 119435, Russia Novomoskovsk D.I. Mendeleev Institute of Chemical Technology, Druzhby str., 8, Novomoskovsk, 301650, Russia

Abstract. The chromatography-mass spectrometry of toluene, chloroform, acetone and ethanol extracts of humic acids of sapropel of the Azov floodplain, the Krasnodar Territory was performed for the first time. The compounds determining the structural-group composition of each extract were identified and quantified. Mass spectra and structural formulas of compounds were obtained. A comparative analysis of the chemical composition of the extracts, biotesting using yeast dough and various strains of microorganisms, allowed to reveal the relationship between the specific features of the structure of the extract compounds and their physiological activity.

Key words: humic acid, sapropel, toluene extract, chloroform extract, acetone extract, ethanol extract.

Введение. Органическое вещество сапропелей (ОВС) характеризуется содержанием широкого набора соединений: водорастворимых (ВРВ), легко- и трудногидролизуемых (ЛГВ и ТГВ) веществ, фуль-во- (ФК), гиматомелановых (ГМК) и гуминовых (ГК) кислот, гумина (Г), аминокислот, спиртов, липидов, каротиноидов, кетонов, ксантонов, ксантофиллов, флавоноидов, стероидов, предельных, непредельных, нафтеновых и ароматических кислот, углеводородов, производных хлорофилла, витаминов, ферментов, металлопорфиринови др. [1-4].

Перечисленный спектр соединений, несомненно, отражает генетическую связь ОВС с исходным биоматериалом, участвовавшим в формировании химического состава ОВС, а также указывает на широкие возможности применения, как исходных сапропелей, так и различных препаратов на их основе в сельскохозяйственном производстве экологически чистой продукции, ветеринарии, животноводстве, медицине, технике, принимая во внимание высокую специфическую физиологическую активность большинства из перечисленных выше групп соединений [5, 6].

С целью углубления наших сведений об особенностях химического состава ОВС, расширения областей применения различных препаратов на основе ОВС, считалось целесообразным предварительно выделенные из сапропеля ГК разделить на узкие фракции, например, последовательной экстракцией ГК органическими растворителями различной полярности, которые затем изучить комплексом современных физико-химических методов анализов, включая ИК-Фурье, УФ/ВИС, :Ии 13С ЯМР-спектроскопию, рент-гено-флуоресцентный анализ, хромато-масс-спектрометрию, а также биотестирование экстрактов ГК.

Были изучены толуольный, хлороформный, ацетоновый и этанольный экстракты ГК, полученные исчерпывающей последовательной экстракцией последних в аппарате Сокслета при температурах кипения растворителей.

Выход экстрактов составил 4.8; 8.5; 23.4 и 48.3 (масс. % от ГК).

Цель исследования - сравнительное изучение химического состава и биологической активности экстрактов, полученных последовательной исчерпывающей экстракцией ГК сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края толуолом, хлороформом, ацетоном и этанолом.

Материалы и методы исследования. Хромато-масс-спектрометрия выполнялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектрометром под управлением программного обеспечения (ПО) GCMSSolution 4.11. Для идентификации и количественного определения содержания соединений поддерживали следующие условия хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:20), колонка ZB-5MS (30 м*0,25 мм*0,25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 0,90 мл/мин. Регистрация аналитических сигналов осуществлялась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250°С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да [7-11].

Результаты и их обсуждение. Хроматограммы экстрактов приведены на рис. 1-4 и структуры то-луольного и ацетонового экстрактов наиболее представительных соединений для каждого из них приведены рис. 5, 6.

Рис. 1. Хроматограмма толуольного экстракта ГК сапропеля

Рис. 2. Хроматограмма хлороформного экстракта ГК сапропеля

Рис. 3. Хроматограмма ацетонового экстракта ГК сапропеля

Рис. 4. Хроматограмма этанольного экстракта ГК сапропеля

Перечень соединений, их количественное содержание и структура для хлороформного и этанольного экстрактов приведены [3, 4].

Перечень соединений, их количественное содержание для толуольного и ацетонового экстрактов (табл. 1, 2), структура (рис.5, 6).

Таблица 1

Перечень соединений толуольного экстракта

№ Ret. Time % S Compound Name

1. 6.980 43.85 1,5-Heptadien-3-yne

2. 8.122 0.00 1,3,5-Cycloheptatriene

3. 8.327 0.01 Benzyloxytridecanoicacid

4. 9.227 0.01 8-Phenyloctanoic acid

5. 10.508 0.01 2-Butanol, 3-benzyloxy-

6. 10.905 0.00 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-, phenylmethyl ester

7. 11.569 0.10 Ethylbenzene

8. 12.225 0.05 p-Xylene

9. 13.699 0.07 o-Xylene

10. 14.589 0.02 1-Chloroundecane

11. 14.936 0.00 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl-

12. 16.272 0.02 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, phenylmethyl ester, (all-Z)-

13. 16.579 0.01 4-Pentadecyne, 15-chloro-

14. 17.426 0.01 2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine

15. 18.292 0.01 6,9,12-Octadecatrienoic acid, phenylmethyl ester, (Z,Z,Z)-

16. 18.520 0.00 3-Trifluoroacetoxypentadecane

17. 19.134 0.21 Benzoylformicacid

18. 19.532 0.03 3-tert-Butyl-5-chloro-2-hydroxybenzophenone

19. 19.814 0.02 Spiro[2.2]pentane-1-carboxylic acid, 2-cyclopropyl-2-methyl-

20. 19.996 0.01 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide

21. 20.175 0.01 Cyclohexane, 1,2,4-tris(methylene)-

22. 20.833 0.02 4-Chloro-3-n-butyltetrahydropyran

23. 21.130 0.00 Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene

24. 22.352 0.10 Oxalic acid, isobutyl octyl ester

25. 23.324 0.01 Isobornylacetate

26. 23.473 0.02 Megastigma-3,7(E),9-triene

27. 24.063 0.03 Decanal

28. 24.329 0.03 Z,Z, Z-4,6,9-Nonadecatriene

29. 24.536 0.01 Cyclopropanemethanol, 2-isopropylidene-.alpha.-methyl-

30. 24.897 0.02 3-Decyn-2-ol

31. 25.290 0.07 5-Tetradecen-3-yne,(Е)-

32. 25.679 0.02 7-Methylene-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene

Продолжение таблицы 1

33. 26.015 0.02 10,12-Octadecadiynoic acid

34. 26.233 0.01 8,11,14-Eicosatrienoic acid, (Z,Z,Z)-

35. 26.380 0.02 Cyclohexane, 1,3-butadienylidene-

36. 26.550 0.01 cis-p-Mentha-2,8-dien-1-ol

37. 26.792 0.01 Z,Z-2,5-Pentadecadien-1-ol

38. 27.055 0.04 9,12,15-Octadecatrienoic acid, 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl ester

39. 27.899 0.03 trans-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol

40. 28.114 0.01 Farneseneepoxide, E-

41. 28.313 0.03 Benzaldehyde, 3-benzyloxy-2-fluoro-4-methoxy-

42. 28.592 0.01 Bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol, 6,6-dimethyl-2-methylene-, [1S-(1.alpha.,3.alpha.,5. alpha.)]-

43. 28.768 0.01 2,4-Pentadien-1-ol, 3-pentyl-, (2Z)-

44. 29.296 0.01 3,5-Octadienoic acid, 7-hydroxy-2-methyl-, [R*,R*-(E,E)]-

45. 30.243 0.16 Decane, 2,6,7-trimethyl-

46. 30.662 0.03 Bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, 1,7,7-trimethyl-, (2-endo,5-exo)-

47. 31.035 0.01 (E) -3(10)-Caren-4-ol

48. 31.828 0.01 Cyclohexanone, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-

49. 32.597 0.03 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-

50. 34.228 0.02 (7R,8R)-7-Hydroxymethyl-8-methoxy-trans-bicyclo[4.3.0]-3-nonene

51. 34.362 0.01 12,15-Octadecadiynoic acid, methylester

52. 36.206 0.01 trans-Z-. alpha. -Bisabolene epoxide

53. 37.866 0.08 Tridecane

54. 38.193 0.00 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide

55. 38.801 0.03 1-Octanol, 2-butyl-

56. 39.518 0.01 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester

57. 42.578 0.28 Propanedioicacid, phenyl-

58. 43.345 0.00 Benzeneaceticacid, hexylester

59. 44.242 0.01 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester

60. 45.588 0.01 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-

61. 46.374 0.02 Benzeneaceticacid, 2-tetradecyl ester

62. 47.136 0.46 2-Methoxy-4-vinylphenol

63. 50.960 0.02 10,12-Docasadiyndioic acid

64. 51.520 0.02 Hydroxydehydrostevicacid

65. 55.258 0.03 4-Hydroxy-2-methoxybenaldehyde

66. 55.767 0.01 1b,5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-6-one

67. 56.396 0.01 Cyclopropaneaceticacid, 2-hexyl-

68. 57.958 0.07 2,5-Octadecadiynoic acid, methylester

69. 58.380 0.01 Retinal

70. 58.681 0.04 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate

71. 59.319 0.07 5-Octen-2-one, 3,6-dimethyl-

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

72. 59.538 0.03 7,7a-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one

73. 59.927 0.01 1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethenye-10,14-dimethylene -pentadec-4-enyl) cyclohexane

74. 60.325 0.01 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien

75. 60.420 0.08 Alloaromadendrene

76. 60.578 0.09 .beta. -copaene

77. 60.992 0.02 Dihydro-isosteviolmethylester

78. 61.131 0.00 Diazoprogesterone

79. 62.788 0.02 6.beta.,6.beta.-Dibromo-6,7-methylenetestosterone

80. 66.976 0.01 1b,4a-Epoxy-2H-cyclopenta[3,4]cyclopropa[8,9]cycloundec[1,2-b]oxiren-5(1aH)-one , 2,7,9,10-tetrakis(acetyloxy)decahydro-3,6,8,8,10a-pentamethyl-

81. 68.240 0.08 17.beta.-Hydroxy-5.alpha.-androstan-3-one, trimethylsilyl ether

82. 68.819 0.01 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,24,25-triol, (3.beta.,5Z,7E)-

83. 69.590 0.03 Ethyliso-allocholate

Продолжение таблицы 1

84. 70.077 0.08 Cholestane, 4,5-epoxy-, (4.alpha.,5.alpha.)-

85. 70.987 0.01 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol

86. 72.410 0.16 1-Octadecyne

87. 73.084 0.81 3-Hexadecene, (Z)-

88. 73.623 0.02 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol

89. 73.841 0.06 1-Heptadec-1-ynyl-cyclopentanol

90. 74.943 0.61 Tetradecanoicacid

91. 76.947 0.21 Cyclododecanol

92. 77.609 0.40 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

93. 77.803 0.47 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-

94. 78.043 0.03 2-Dodecen-1-yl(-)succinicanhydride

95. 78.433 0.04 3-Hexadecyne

96. 78.565 0.08 Pentadecanoicacid

97. 78.727 0.03 .beta. Carotene

98. 79.015 0.08 (R)-(-)-14-Methyl-8-hexadecyn-1-ol

99. 79.126 0.16 1-Hexadecanol

100. 79.713 0.04 Allyl n-octylether

101. 80.060 0.03 1-Heptatriacotanol

102. 80.989 0.19 13-Octadecenal, (Z)-

103. 81.778 1.86 n-Hexadecanoicacid

104. 82.103 0.27 18-Norabietane

105. 83.184 0.21 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione

106. 83.313 0.11 1-Phenanthrenecarboxaldehyde, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro -1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.

107. 83.700 0.12 1-Hexadecyne

108. 86.106 0.02 3.alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

109. 86.361 0.21 1-Eicosanol

110. 87.110 0.24 7,8-Epoxylanostan-11-ol, 3-acetoxy-

111. 88.682 0.11 Cyclopropaneoctanoic acid, 2-[[2-[(2-ethylcyclopropyl)methyl] cyclopropyl]methyl]-, methyl ester

112. 88.983 0.53 cis-Vaccenicacid

113. 89.761 0.01 Tricyclo[20.8.0.0(7,16)]triacontane, 1(22), 7(16)-diepoxy-

114. 90.437 0.62 Octadecanoicacid

115. 90.640 0.23 7-epi-trans-sesquisabinene hydrate

116. 92.156 0.12 4-Methyldocosane

117. 93.162 0.14 9-Eicosyne

118. 94.093 0.26 OleicAcid

119. 95.462 0.16 Oleylalcohol, trifluoroacetate

120. 95.841 0.18 Hexacosane

121. 96.359 0.19 Palmitoleicacid

122. 96.658 0.19 (R)-(-)-(Z)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol

123. 96.955 0.34 1,2-Diazaspiro(2.5)octane

124. 97.124 0.56 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide

125. 97.267 1.51 1,1-Bis(o-chlorophenyl) chloromethane

126. 97.449 0.48 1-Phenanthrenemethanol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1 -methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)]-

127. 97.804 0.90 Eicosanoicacid

128. 98.191 0.21 1H-Imidazole, 1-(1-oxooctadecyl)-

129. 98.692 0.16 Tetratetracontane

130. 99.675 0.22 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester

131. 100.334 0.26 l-(+)-Ascorbicacid 2,6-dihexadecanoate

132. 100.967 1.61 1-Heneicosanol

133. 101.151 0.72 Heneicosane

134. 101.420 0.10 2-Pentacosanone

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

Продолжение таблицы 1

135. 101.702 0.71 Erucicacid

136. 101.833 0.14 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester

137. 101.965 0.61 Pentadecanal-

138. 103.064 2.32 Docosanoicacid

139. 103.767 0.24 9-Tricosene, (Z)-

140. 103.926 0.35 2-methyloctacosane

141. 104.053 0.09 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

142. 104.287 0.17 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol,

25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z, 7E)-

143. 104.953 0.42 Oxirane, heptadecyl-

144. 106.226 1.21 Tricosanoicacid

145. 107.171 1.37 Behenicalcohol

146. 107.311 2.19 Triacontane

147. 107.993 1.39 17.alfa.,21.beta. -28,30-Bisnorhopane

148. 108.651 0.30 Z-3-Octadecen-1-ol acetate

149. 110.383 4.81 Tetracosanoicacid

150. 111.479 0.56 2-methylhexacosane

151. 111.827 0.21 1,6,10,14,18,22-Tetracosahexaen-3-ol,

2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-

152. 112.187 0.16 2-Heptacosanone

153. 113.278 0.53 9-Octadecen-1-ol, (Z)-

154. 116.875 2.44 Octatriacontylpentafluoropropionate

155. 117.533 0.21 9-Octadecenoic acid, (E)-

156. 117.832 0.64 2-Nonadecanone

157. 121.125 0.45 Benzene, p-di-tert-pentyl-

158. 125.842 1.42 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

159. 126.219 2.02 .gamma.-Tocopherol

160. 126.953 0.87 Octadecanal

161. 127.505 1.68 .beta.-Sitosterolacetate

162. 131.135 0.45 Rapamycin

163. 132.653 0.68 Triacontane, 1-bromo-

164. 133.089 1.96 dl-. alpha.-Tocopherol

165. 133.187 1.65 1,1'-Bicyclohexyl, 2-(1-methylethyl)-, cis-

166. 134.594 1.74 Z-28-Heptatriaconten-2-one

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

167. 135.557 0.17 5. alpha.-Cholest-8-en-3-one, 14-methyl-

168. 147.499 2.64 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-

A. Ambrein

(mainlib) Ambrein

B. gamma.-Tocopherol

83 Э1 1°7 122 135

1« 177

205 217 231 246 260 274

302 316 330 344 35S 372

20 30 40 50 60 70 (mainlib} y-Tocopherol

90 100 110 120 130 140 150 160 170 ISO 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430

C.

Tetracontane-1,40-diol

Jl, l,f 1f° 1,V 12,||8, 2If. 2?2 ffi. 376 390 W 418 432 446 460 474 488 502 516 546 ^ 574 534

20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 540 560 580 600

(mainlib) Tetracontane-1,40diol

Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

40 50 60 70 80 » 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 2Э0 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460

(mainlib) Cholest-5-en-3-ol (3(3)-. carbonochloridate

E.

dl-. alpha.-Tocopherol

5

нет 430

43 » ? J 1 " чг T 4? . 205 ™ 181 j 217 233 246 260 274 288 302 316 344 358 415

10 20 30 40 50 60 70 ■ {mainlib) dl-a-Tocopherol

90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440

F. Betulin

(mainlib) Betulin

G. E,E,Z-1,3,12-Nonadecatriene-5,14-diol

H. D-Galactono-l,4-lactone, 5,6-O-octylidene-

Й Si \7 I Ф 4! 151 16» 171 IS!

251 21D 217 225 242

2D 2D 4D 55 £5 75 3D 5D 1DD 110 125 125 14D 152 1GD 17D 13D 152 255 215 22D 22D 24D 255 2£5 275 20D 25D 2D5

(" 2 I I i : II 1 '.ill! - li III

I. .alpha.-Gu ai ene

I,, mIiI

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) ct-Guaiene

189 204

190 200 210

J. 9-Eicosyne

¿aJ.

17Э 193 207 221 237

20 30 40 50 SO 70 80 90 100 110 120 130 140 150 ISO 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 {mainlib) 9-Eicosyne

Рис. 5. Структуры толуольного экстракта наиболее представительных соединений

Таблица 2

Перечень соединений ацетонового экстракта

№ Ret. Time % S Compound Name

1. 5.523 0.18 3-Furaldehyde

2. 5.617 13.92 2-Pentanone, 4-hydroxy-4-methyl-

3. 6.025 0.12 Methylchloroformate

4. 7.389 0.16 o-Xylene

5. 8.767 0.10 Isopinocarveol

6. 9.197 0.81 1,3-Dioxolane-4-methanol, 2,2-dimethyl-, (S)-

7. 9.754 0.08 2-Methylenecyclohexanol

8. 10.175 0.32 1b,5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-6-one

Продолжение таблицы 2

9. 10.698 2.93 2-Propanol, 1,1,1-trichloro-2-methyl-

10. 11.537 0.12 DL-Threonine, N-glycyl-

11. 12.205 0.06 12,15-Octadecadiynoic acid, methylester

12. 12.539 0.10 8-Oxabicyclo[5.1.0]octane

13. 13.504 0.04 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-

14. 14.030 0.12 Cyclopropaneaceticacid, 2-hexyl-

15. 14.583 0.13 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(1-methylethyl)

16. 14.859 0.19 Propanoic acid, dimethyl(isopropyl)silyl ester

17. 15.419 0.14 Levoglucosenone

18. 17.195 0.17 1-(1-Methoxycyclopropyl) -3-methylbut-2-en-1-ol

19. 17.212 0.16 Ribofuranose, 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-, d-

20. 17.513 0.53 Estra-1,3,5(10)-trien-17.beta. -o

21. 17.974 0.11 2-Pentanol, 5-(2-propynyloxy)-

22. 18.220 0.19 Levomenthol

23. 18.452 0.58 3,3,3-Trifluoro-2-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-ylsulfanyl)-2-trifluoromethyl-propionic acid methyl ester

24. 19.072 0.70 Benzofuran, 2,3-dihydro-

25. 19.492 0.13 Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene

26. 20.048 0.04 Cyclopentanol, 1-(methylenecyclopropyl)-

27. 20.295 0.00 2-Methyl-oct-2-enedial

28. 20.535 0.04 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide

29. 21.799 3.00 2-Methoxy-4-vinylphenol

30. 22.440 0.05 Ethyliso-allocholate

31. 22.876 0.32 Phenol, 2,6-dimethoxy-

32. 23.700 0.01 Lanosta-7,9(11)-dien-18-oic acid, 22,25-epoxy-3,17,20-trihydroxy-, .gamma.-lactone, (3.beta.)-

33. 24.045 1.07 .alpha.-l-Arabinopyranose, 1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-

34. 24.590 0.21 cis-9-Tetradecen-1-ol

35. 25.055 2.09 1,6-Anhydro-2,3-O-isopropylidene-.beta.-D-mannopyranose

36. 25.168 2.51 5,8a-Dimethyl-3-thiomorpholin-4-ylmethyl-3a, 5,6,7,8,8a,9,9a-octahydro-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one

37. 25.985 1.75 1,6-Anhydro-3,4-O-isopropylidene-.beta.-D-galactopyranose

38. 26.606 1.16 Apocynin

39. 26.816 0.69 Threitol, 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-, L-

40. 27.503 1.12 Benzoicacid, 4-hydroxy-

41. 27.660 2.22 2-Propanone, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-

42. 28.692 10.29 3-Hydroxy-4-methoxybenzoic acid

43. 29.154 1.53 .alpha.-Amino-3'-hydroxy-4'-methoxyacetophenone

44. 29.642 0.18 Epoxy-2H-cyclopenta[3,4]cyclopropa[8,9]cycloundec[1,2-b] oxiren-5(1aH)-one, 2,7,9,10-tetrakis(acetyloxy)decahydro-3,6,8,8,10a-p

45. 29.871 0.45 9-Eicosyne

46. 30.314 0.91 Azelaicacid

47. 30.521 1.19 Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-, methyl ester

48. 31.413 0.24 (Z) 6-Pentadecen-1-ol

49. 32.308 0.28 6-Hexadecenoic acid, 7-methyl,methyl ester (Z)

50. 32.546 3.48 1-Dodecanol, 3,7,11-trimethyl-

51. 32.681 3.92 Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-, methyl ester

52. 33.344 2.95 Mandelic acid, 3,4-dimethoxy-, methyl ester

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

53. 33.666 0.02 (2,2,6-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-methanol

54. 34.183 0.36 Sulfurous acid, octadecyl 2-propyl ester

55. 34.398 2.29 3-Hydroxy-4,5-dimethoxybenzoic acid

56. 34.581 1.17 Cyclododecanol

57. 34.970 0.36 6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-, propanoate

58. 35.086 0.83 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-

Продолжение таблицы 2

59. 35.896 0.47 3,7-Dimethyloct-6-enyl isobutylcarbonate

60. 35.986 0.79 n-Nonadecanol-1

61. 36.209 0.36 Cyclohexene, 4-(4-ethylcyclohexyl)-1-pentyl-

62. 36.354 0.34 Sulfurous acid, 2-propyl undecyl ester

63. 36.461 0.27 Furan, 2-hexyl-

64. 36.764 0.30 6-epi-shyobunol

65. 37.096 0.91 Cyclopentadecanone, 2-hydroxy-

66. 37.487 0.31 1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(l-methylethyl) ester

67. 37.582 0.95 Pentadecanoicacid

68. 38.291 0.87 18-Norabietane

69. 38.859 0.54 Ethanol, 2-(9-octadecenyloxy)-, (Z)-

70. 39.256 0.04 1-Heptatriacotanol

71. 39.719 0.13 E,E,Z-1,3,12-Nonadecatriene-5,14-diol

72. 40.374 0.18 2-Bromotetradecane

73. 40.463 0.27 2-Nonadecanone

74. 41.051 1.13 OleicAcid

75. 41.297 0.40 Linoleicacidethylester

76. 41.531 1.20 Octadecanoicacid

77. 41.970 0.07 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol, 25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z,7E)-

78. 42.153 0.40 cis-1-Chloro-9-octadecene

79. 42.259 0.62 Dodecane, 2-methyl-

80. 43.972 0.98 n-Pentadecanol

81. 44.062 0.64 2-methylhexacosane

82. 44.700 1.58 9-Octadecenoic acid, (E)-

83. 45.157 1.59 Dodecanoicacid, 2-octyl-

84. 45.835 0.56 Triacontane, 1-bromo-

85. 46.463 0.32 Retinal

86. 47.782 1.10 n-Tetracosanol-1

87. 47.905 1.34 Sulfurous acid, 2-propyl tridecyl ester

88. 48.721 2.40 Erucicacid

89. 50.382 0.30 7,8-Epoxylanostan-11-ol, 3-acetoxy

90. 51.212 0.73 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

91. 54.574 1.24 9-Octadecenoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester, (E,E,E)-

92. 63.696 2.86 Z-28-Heptatriaconten-2-one

93. 73.407 1.33 9,19-Cyclolanostan-3-ol, acetate, (3.beta.)-

94. 78.275 3.00 1,37-Octatriacontadiene

95. 79.982 0.53 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-

A. Isopinocan'eol

2D 3D 4D 5D

ijnainhbl Iscpnocarveol

7D ED SD 1DD 110 12D 140 150 160

B. 1b,5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-6-one

vl

II

i..., i.i.I:

147 165 17Э 193 208

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 (mainlib) 1b.5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-o*a-cyclopropa[ainden-6-one

C. Apocynin

29 32 f? . 45

U , 155

10 20 30 40 50 60 70 (mainlib) Apocynin

90 100 110 120 130 140 150 160 170

D. 6-epi-shyobunol

■ffi. .L'r

30 40 50 GO 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 (mainlib) S-epi-shyobunol

E. 18-Norabietane

JiL,........In

50 GO 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 (mainlib) 18-Norabietane

F. Paromomycin

|и^он о-

ííl м

ÍÍILOUJL

.1л21Э1 218 231 245 259 277 292 305 323

40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 2G0 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 540 560 580 600 (mainlib) Paromomycin

G. Ribofuranose, 1,5-anhydro-2,3-O-isopropylidene-, d-

27

55

73

114

157

,111111 ■, .-11111 Г. 7|S ^ .. ■, II.,. Э.1 . ■ .105. . ,. 11., 121 ......... , .11. | .

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Ribofuranose. 1.5-anhydro-2.30-isopropylidene-. d-

H. 3,3,3-Trifluoro-2-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-ylsulfanyl)-2-trifluoromethyl-propionic acid methyl

ester

210 227 241

2D 4D 5D GD 7D 3D 3D 1DD 11D 123 130 140 130 133 17D 130 190 2DD 21D 22D 23D 24D 253 233 27D 23D 2SD 3DD 31D 32D 33D 34D 353 3SD 37D 33D

1;п,яя: 1 1 ' Til-у.*-.: ? i'4 . i '.vf.r*" .■ 7h : . ir i ! . :i r. ir .l i ? I'ikKirirmdt y wyw.yv. add methyl eaier

I. Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene

1шД

, ,155 161........173 180 .187 193 199 206 212 21Э 225 231. 245

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270

(mainlib) Z.Z.Z-1.4.6. Э-Nonadecat et raene

J. .alpha.-l-Arabinopyranose, l,2:3,4-bis-0-(l-methylethylidene)-

2,3 »

JJUL J

20 30 40 50 60 70 80

(mainlib) a-l-Aabinopyranose, 1,2:3,4-bis-0-{1-methy1ethy1idene)-

|||r 126 139 90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200 210 220 230 240

Рис. 6. Структуры ацетонового экстракта наиболее представительных соединений Результаты хромато-масс-спектрометрии экстрактов даны в табл. 3, 4.

иоиКМАЬ ОР NEW МБйЮДЬ ТЕС^ОЬО^ЕБ, вЕШоп - 2018 - N 1

Таблица 3

Выход групп соединений, масс. % от экстракта

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

№ Группы соединений Экстракты ГК сапропеля

Толуольный Хлороформный Ацетоновый Этанольный

1 н-Алканы 4,02 1,85 0,74 1,60

2 Изоалканы 4,61 4,15 1,39 0,56

3 Алкены 3,15 2,30 3,89 -

4 Алкины 1,30 2,01 0,45 -

5 Циклоалканы 9,63 0,25 0,36 -

6 Арены 5,17 7,49 - -

7 Фенолы 0,37 3,62 3,32 0,92

8 Карбоновые кислоты 15,42 11,25 23,58 7,71

9 Эфиры 1,00 13,74 3,25 18,16

10 Альдегиды 2,49 7,55 0,63 2,03

11 Кетоны 4,62 8,68 22,41 3,51

12 Спирты 15,3 12,02 18,58 2,70

13 Гликозиды 0,15 0,57 5,21 3,42

14 Стерины 15,83 - 2,90 2,90

Анализ данных табл. 3 позволяет констатировать, что разделение исходных ГК на отдельные экстракты весьма эффективно. Экстракты значительно различаются содержанием групп соединений, идентифицированных в них. Предельные, непредельные и ароматические углеводороды сконцентрированы в толуольном и хлороформном экстрактах; фенолы - хлороформном и ацетоновом; эфиры - хлороформном и этанольном; альдегиды - хлороформном; кетоны - ацетоновом; спирты распределились равномерно в толуольном, хлороформном и ацетоновом; гликозиды и их эфиры - ацетоновом и этанольном экстрактах.

Максимальное количество стероидных соединений, представленных лупанами, холестанами, ла-ностанами, андростанами, р-ситостерином, бетулином, содержится в толуольном экстракте.

Серу- азот- и кислородсодержащие гетероциклические соединения содержаться в максимальном количестве в ацетоновом и этанольных экстрактах, 7.14 и 6.71 масс. % от экстракта, соответственно.

Таблица 4

Выход групп соединений, масс. % от ГК

№ Группы соединений Экстракты ГК сапропеля

Толуольный Хлороформный Ацетоновый Этанольный

Выход экстракта, масс. % от ГК

4.8 8.5 23.4 48.3

1 н-Алканы 0.19 0.16 0.17 0.77

2 Изоалканы 0.22 0.35 0.33 0.27

3 Алкены 0.15 0.20 0.91 -

4 Алкины 0.06 0.17 0.11 -

5 Циклоалканы 0.46 0.02 0.08 -

6 Арены 0.25 0.64 - -

7 Фенолы 0.02 0.31 0.78 0.45

8 Карбоновые кислоты 0.74 0.96 5.52 3.72

9 Эфиры 0.05 1.17 0.76 8.77

10 Альдегиды 0.12 0.64 0.15 0.98

11 Кетоны 0.22 0.74 5.24 1.70

12 Спирты 0.73 1.02 4.35 1.30

13 Гликозиды 0.01 0.05 1.22 1.65

14 Стерины 0.76 - 0.68 1.40

Наиболее наглядно представлено распределение различных групп соединений ГК в отдельных экстрактах в табл. 4. Видно, что основная группа соединений сконцентрирована в ацетоновом экстракте,

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

характеризующимся высоким содержанием (масс. % от ГК): алкенов (0.91); фенолов (0.78), карбоновых кислот (5.52), кетонов (5.24), спиртов (4.35), гликозидов (1.22).

Этанольный экстракт обогащен н-алканами от С8 до С44 (0.77); эфирами карбоновых кислот (8.77); альдегидами (0.98): гликозидами (1.65) и стеринами (1.40), масс. % от ГК (табл. 2)

Согласно установленным особенностям в динамике концентрирования отдельных групп соединений в экстрактах ГК, различии в их структуре, следовало ожидать, что наиболее высокую физиологическую активность должны проявлять ацетоновый и этанольный экстракты. Данное утверждение было подтверждено в результате проведения дрожжевого теста, а также при использовании различных штаммов микроорганизмов, типа: St. aureus - 260, E. Coli, Candida - представителей кокковой, палочковидной и грибковой групп микроорганизмов.

Заключение. Выполнена хромато-масс-спектрометрия отдельных экстрактов гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы Краснодарского края. Проведены идентификация и количественное определение соединений, явившихся основой для расчета структурно-группового состава экстрактов. Получены масс-спектры и структурные формулы соединений, что позволило установить различия в химическом составе экстрактов, в их физиологической активности и специфичности действия на живые организмы.

Результаты данного исследования позволили сделать следующие выводы. Ацетоновый, этаноль-ный и толуольный экстракты сапропеля проявляют значительный бактерицидный эффект по отношению к стандартным грамположительным и грамотрицательным бактериям St. aureus, E. Coli и дрожжеподоб-ным грибам рода Candida, сравнимый с таковым у выпускаемых промышленностью антибиотиков. Максимальный лизис дрожжеподобных грибов рода Candida вызывает этанольный экстракт, обогащенный гликозидами и стероидными соединениями, витаминами.

Литература

1. Охочинская О. Д. Химический состав и биологическая активность сапропеля Астраханской области: автореф. дис. канд. хим. наук. СПб., 2000. 19 с.

2. Позняк В.С., Раковский В.Е. О химическом составе органической массы сапропелей Белорусской ССР // Химия и генезис торфа и сапропелей. 1962. С. 289-308.

3. Платонов В.В., Белозерова Л.И., Хадарцев А.А. Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы Краснодарского края // Вестник новых медицинских технологий. 2017 Т. 24, № 2. С. 200-203.

4. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Белозерова Л.И. Хромато-масс-спектрометрия спиртового экстракта гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы Краснодарского края // Вестник новых медицинских технологий. 2017 Т. 24, № 2. С. 204-208.

5. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Химический состав и биологическая активность сапропеля Оренбургской (п. Соль-Илецк), генетическая связь с составом сапропелеобразователей // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. № 1. Публикация 1-6. URL: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4873-1 pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5040.

6. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Генетическая связь биологической активности сапропеля Астраханской области с исходным растительным и животным материалом // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. № 1. Публикация 1-7. URL: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4872 pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5039.

7. Хадарцев А.А., Белозерова Л.И., Платонов В.В. Сравнительная характеристика химического состава женьшеня, Элеутерококка и родиолы розовой // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №4. Публикация 1-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-1.pdf (дата обращения: 07.12.2017). DOI: 10.12737/article_5a3216884f5e40.55095987.

8. Хадарцев А.А. , Платонов В.В., Белозерова Л.И. Хромато-масс-спектрометрия спиртового экстракта каланхоэ перистого // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №4. Публикация 1-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-2.pdf (дата обращения: 07.12.2017). DOI: 10.12737/article_5a321623dab5d9.18010308.

9. Хадарцев А.А., Платонов В.В., Белозерова Л.И. Хромато-масс-спектрометрия спиртового экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края // Вестник новых медицинских технологий. 2017. Т. 24, №2. С. 204-208. DOI: 10.12737/article_5947ca8812bb84.92116413.

10. Хадарцев А. А., Платонов В.В., Белозерова Л.И., Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение) // Вестник новых медицинских технологий. 2017. Т. 24, №2. С. 200-203. DOI: 10.12737/article_5947c7e65909e7.52978583.

11. Хадарцев А.А., Белозерова Л.И., Платонов В.В., Хромато-масс-спектрометрия толуольного экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №2. Публикация 1-2. URL:

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-2/1-2.pdf (дата обращения: 26.04.2017). DOI: 10.12737/article_5909a2a8a80212.06888441.

References

1. Okhochinskaya OD. Khimicheskiy sostav i biologicheskaya aktivnost' sapropelya Astrakhanskoy ob-lasti [Chemical composition and biological activity of sapropel Astrakhan region] [dissertation]. Sankt-Peterburg (Sankt-Peterburg region); 2000. Russian.

2. Poznyak VS, Rakovskiy VE. O khimicheskom sostave organicheskoy massy sapropeley Belorusskoy SSR [On the chemical composition of organic matter of the sapropels of the Belarusian SSR]. Khimiya i genezis torfa i sapropeley. 1962; 289-308. Russian.

3. Platonov VV, Belozerova LI, Khadartsev AA. Khromato-mass-spektrometriya khloroformnogo ek-strakta guminovykh kislot sapropelya Azovskoy poymy Krasnodarskogo kraya [Chromatography-mass spectrometry of the chloroform extract of humic acids of sapropel floodplain Azov in Krasnodar region]. Vestnik no-vykh meditsinskikh tekhnologiy. 2017;24(2):200-3. Russian.

4. Platonov VV, Khadartsev AA, Belozerova LI. Khromato-mass-spektrometriya spirtovogo ekstrakta guminovykh kislot sapropelya Azovskoy poymy Krasnodarskogo kraya [Chromatography-mass spectrometry alcoholic extract of humic acids of sapropel floodplain Azov in Krasnodar region]. Vestnik novykh meditsins-kikh tekhnologiy. 2017;24(2):204-8. Russian.

5. Platonov VV, Khadartsev AA, Fridzon KYa. Khimicheskiy sostav i biologicheskaya aktivnost' sapropelya Orenburgskoy (p. Sol'-Iletsk), geneticheskaya svyaz' s sostavom sapropeleobrazovateley [Chemical composition and biological activity of sapropel Orenburg (p. Sol ' -Iletsk), a genetic link with the composition of approperiately]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy (elektronnyy zhurnal). 2014 [cited 2014 Jul 03] ;1 [about 9 p.]. Russian. Available from: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4873-1 pdf. DOI 10.12737/5040.

6. Platonov VV, Khadartsev AA, Fridzon KYa. Geneticheskaya svyaz' biologicheskoy aktivnosti sapropelya Astrakhanskoy oblasti s iskhodnym rastitel'nym i zhivotnym materialom [Genetic relationship of biological activity of sapropel Astrakhan region from the source plant and animal material]. Vestnik novykh meditsins-kikh tekhnologiy (elektronnyy zhurnal). 2014 [cited 2014 Jul 03] ;1 [about 8 p.]. Russian. Available from: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4872 pdf. DOI 10.12737/5039.

7. Khadartsev AA, Belozerova LI, Platonov VV. Sravnitel'naya kharakteristika khimicheskogo sostava zhen'shenya, Eleuterokokka i rodioly rozovoy [the Comparative characteristic of the chemical composition of ginseng, Eleutherococcus and Rhodiola rosea]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Dec 17];4 [about 14 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-1.pdf. DOI: 10.12737/article_5a3216884f5e40.55095987.

8. Khadartsev AA , Platonov VV, Belozerova LI. Khromato-mass-spektrometriya spirtovogo ekstrakta kalankhoe peristogo [gas Chromatography-mass spectrometry alcoholic extract of Kalanchoe pinnate]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Dec 07];4 [about 10 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-2.pdf. DOI: 10.12737/article_5a321623dab5d9. 18010308.

9. Khadartsev AA, Platonov VV, Belozerova LI. Khromato-mass-spektrometriya spirtovogo ekstrakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya [Chromatography-mass spectrometry alcoholic extract of humic acids of sapropel floodplain Azov, Krasnodar region]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. 2017;24(2):204-8. DOI: 10.12737/article_5947ca8812bb84.92116413.

10. Khadartsev AA, Platonov VV, Belozerova LI, Khromato-mass-spektrometriya khloroformnogo ekstrakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya (kratkoe soobshchenie) [Chroma-tography-mass spectrometry of the chloroform extract of humic acids of sapropel floodplain of Azov, Krasnodar territory (short message)]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. 2017;24(2):200-3. DOI: 10.12737/article_5947c7e65909e7.52978583.

11. Khadartsev AA, Belozerova LI, Platonov VV. Khromato-mass-spektrometriya toluol'nogo ekstrakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya (kratkoe soobshchenie) [Chromatography-mass spectrometry, the toluene extract of humic acids of sapropel floodplain of Azov, Krasnodar territory (short message)]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Apr 26];2 [about 8 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-2/1-2.pdf. DOI:

10.12737/article 5909a2a8a80212.06888441._

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Белозерова Л.И., Горохова М.Н. Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот сапропеля (Азовская пойма, Краснодарский край) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2018. №1. Публикация 1-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2018-1/1-2.pdf (дата обращения: 11.01.2018). DOI: 10.24411/2075-40942018-15916.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.