Научная статья на тему 'Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот торфа (Ярославская область, Брейтовский район)'

Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот торфа (Ярославская область, Брейтовский район) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

CC BY
315
80
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
ТОРФ / PEAT / ГУМИНОВЫЕ КИСЛОТЫ / HUMIC ACIDS / ТОЛУОЛЬНЫЙ ЭКСТРАКТ / TOLUENE EXTRACT / ХЛОРОФОРМНЫЙ ЭКСТРАКТ / CHLOROFORM EXTRACT / АЦЕТОНОВЫЙ ЭКСТРАКТ / ACETONE EXTRACT / ЭТАНОЛЬНЫЙ ЭКСТРАКТ / ETHANOL EXTRACT

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — Платонов В. В., Белозерова Л. И., Горохова М. Н.

Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия толуольного, хлороформного, ацетонового и этанольного экстрактов гуминовых кислот торфа Ярославской области Брейтовского района. Проведена идентификация и количественное определение соединений, определяющих состав экстрактов. Рассчитан структурно-групповой состав, получены масс-спектры и структуры соединений последних, что позволило выявить особенности химического состава каждого экстракта, а также различия в их физиологической активности. Сделан вывод о целесообразности последовательной экстракции исходных гуминовых кислот с применением растворителей различной полярности.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — Платонов В. В., Белозерова Л. И., Горохова М. Н.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACTS OF HUMIC ACIDS OF PEAT (JAROSLAVSKIY REGION, BREITOVSKIY REGION)

The chromatography-mass spectrometry of toluene, chloroform, acetone and ethanol extracts of peat humic acids of the Yaroslavl region of the Breitovsk region was performed for the first time. Identification and quantitative determination of compounds determining the composition of extracts was carried out. Structural-group composition was calculated, mass spectra and structure of compounds of the latter were obtained, which allowed to reveal the features of the chemical composition of each extract, as well as differences in their physiological activity. The conclusion is made about the expediency of successive extraction of the initial humic acids with the use of solvents of different polarity.

Текст научной работы на тему «Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот торфа (Ярославская область, Брейтовский район)»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

УДК: 553.973 DOI: 10.24411/2075-4094-2018-15915

СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА И БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ ЭКСТРАКТОВ ГУМИНОВЫХ КИСЛОТ ТОРФА (ЯРОСЛАВСКАЯ ОБЛАСТЬ, БРЕЙТОВСКИЙ РАЙОН)

В .В. ПЛАТОНОВ*, Л.И. БЕЛОЗЕРОВА**, М.Н. ГОРОХОВА***

ООО «Террапроминвест, ул. Перекопская, д. 5 Б, Тула, 300045, Россия Первый МГМУ им. И.М. Сеченова, Абрикосовский пер., д. 1, стр. 1, Москва, 119435, Россия Новомосковский институт РХТУ им. Д.И. Менделеева, ул. Дружбы, д. 8, Новомосковск, 301650, Россия

Аннотация. Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия толуольного, хлороформного, ацетонового и этанольного экстрактов гуминовых кислот торфа Ярославской области Брейтовского района. Проведена идентификация и количественное определение соединений, определяющих состав экстрактов. Рассчитан структурно-групповой состав, получены масс-спектры и структуры соединений последних, что позволило выявить особенности химического состава каждого экстракта, а также различия в их физиологической активности. Сделан вывод о целесообразности последовательной экстракции исходных гуминовых кислот с применением растворителей различной полярности.

Ключевые слова: торф, гуминовые кислоты, толуольный экстракт, хлороформный экстракт, ацетоновый экстракт, этанольный экстракт.

COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF THE CHEMICAL COMPOSITION AND BIOLOGICAL ACTIVITY OF EXTRACTS OF HUMIC ACIDS OF PEAT (JAROSLAVSKIY REGION, BREITOVSKIY REGION)

V.V. PLATONOV*, L.I. BELOZEROVA**, M.N. GOROKHOVA***

*ООО "Terraprominvest", Perekopskaya street 5 B, Tula, 300045, Russia The first Moscow State I.M. Sechenov Medical University, Abrikosovskii per.1, d.1, Moscow, 119435, Russia Novomoskovsk D.I. Mendeleev Institute of Chemical Technology, Druzhby str., 8, Novomoskovsk, 301650, Russia

Abstract. The chromatography-mass spectrometry of toluene, chloroform, acetone and ethanol extracts of peat humic acids of the Yaroslavl region of the Breitovsk region was performed for the first time. Identification and quantitative determination of compounds determining the composition of extracts was carried out. Structural-group composition was calculated, mass spectra and structure of compounds of the latter were obtained, which allowed to reveal the features of the chemical composition of each extract, as well as differences in their physiological activity. The conclusion is made about the expediency of successive extraction of the initial humic acids with the use of solvents of different polarity.

Key words: peat, humic acids, toluene extract, chloroform extract, acetone extract, ethanol extract.

Введение. В составе органической массы торфов (ОМТ) установлено присутствие водорастворимых (ВРВ), легко- и трудногидролизуемых веществ (ЛГВ, ТГВ), фульво- (ФК), гуминовых (ГК) и гима-томелановых (ГМК) кислот, гумина (Г), широкого набора предельных, непредельных, нафтеновых и ароматических кислот, аминокислот, углеводов, различных углеводородов, в т.ч.: нафтеновых, терпено-вых, азуленовых и адамантановых, производных хлорофилла, каротиноиды, ксантоны, флавоноиды, ме-таллопорфирины железа, меди, титана, никеля, кобальта, молибдена и др., витамины, ферменты, антибиотики, стерины, гликозиды, азот- , серу- и кремнийсодержащие органические соединения, алкалоиды [1-4].

Перечисленный спектр соединений несомненно обусловлен генетической связью с исходным фи-то- и зоопланктоном, луговой и высшей растительностью, участвовавших в формировании химического состава ОМТ, на сложность и многостадийность процессов преобразования различного биоматериала в ОВТ, что убедительно показано в ходе исследований, выполненных авторами данного сообщения [5, 6].

Идентификация в составе ОМТ большого набора биологически активных компонентов указывает на возможность использования исходных торфов и различных препаратов, полученных на их основе, в сельском хозяйстве, рыбоводстве, животноводстве, ветеринарии, медицине, технике.

Цель исследования - сравнительное изучение химического состава и биологической активности экстрактов, полученных последовательной исчерпывающей экстракцией ГК торфа Ярославской области Брейтовского района толуолом, хлороформом, ацетоном и этанолом.

Выход экстрактов (масс. % от ГК) составил: 3.1; 5.5; 19.3 и 37.5, соответственно.

Материалы и методы исследования. Хромато-масс-спектрометрия экстрактов выполнялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMSsolution 4.11.

Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:20), колонка ZB-5MS (30 м*0,25 мм*0,25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 0,90 мл/мин.

Для регистрации аналитических сигналов использовали следующие параметры масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250°С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да [7-11]. Результаты и их обсуждение. Хроматограммы экстрактов ГК торфа приведены на рис. 1-4.

Рис.1. Хроматограмма толуольного экстракта

Рис. 2. Хроматограмма хлороформного экстракта

40.09?. г№ ^wJlJL^Aa

10.0 20.0 30.0 40.0 50.0 60.0 70.0 S0.0 90.0 100.0 110.0 120.0 119.

Рис. 3. Хроматограмма ацетонового экстракта ГК торфа

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

Рис. 4. Хроматограмма этанольного экстракта ГК торфа

Перечень соединений, их количественное содержание в толуольном, хлороформном, ацетоновом и этанольном экстрактах (табл. 1-4)

Таблица 1

Перечень соединений толуольного экстракта

№ Ret. Time % Height Compound Name

1. 6.980 13.13 1,5-Heptadien-3-yne

2. 8.122 0.04 1,3,5-Cycloheptatriene

3. 8.327 0.04 Benzyl oxy tridecanoic acid

4. 9.227 0.04 8-Phenyloctanoic acid

5. 10.508 0.02 2-Butanol, 3-benzyloxy-

6. 10.905 0.01 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-, phenylmethyl ester

7. 11.569 0.31 Ethylbenzene

8. 12.225 0.13 p-Xylene

9. 13.699 0.22 o-Xylene

10. 14.589 0.05 1-Chloroundecane

11. 14.936 0.01 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl-

12. 16.272 0.05 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, phenylmethyl ester, (all-Z)-

13. 16.579 0.02 4-Pentadecyne, 15-chloro-

14. 17.426 0.02 2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-ylamine

15. 18.292 0.03 6,9,12-Octadecatrienoic acid, phenylmethyl ester, (Z,Z,Z)-

16. 18.520 0.02 3-Trifluoroacetoxypentadecane

17. 19.134 0.42 Benzoylformic acid

18. 19.532 0.05 3-tert-Butyl-5-chloro-2-hydroxybenzophenone

19. 19.814 0.07 Spiro[2.2]pentane-1-carboxylic acid, 2-cyclopropyl-2-methyl-

20. 19.996 0.05 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide

21. 20.175 0.05 Cyclohexane, 1,2,4-tris(methylene)-

22. 20.833 0.03 4-Chloro-3-n-butyltetrahydropyran

23. 21.130 0.02 Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene

24. 22.352 0.30 Oxalic acid, isobutyl octyl ester

25. 23.324 0.03 Isobornyl acetate

26. 23.473 0.07 Megastigma-3,7(E), 9-triene

27. 24.063 0.10 Decanal

28. 24.329 0.08 Z,Z, Z-4,6,9-Nonadecatriene

29. 24.536 0.05 Cyclopropanemethanol, 2-isopropylidene-.alpha.-methyl-

30. 24.897 0.05 3-Decyn-2-ol

31. 25.290 0.13 5-Tetradecen-3-yne,(Е)-

32. 25.679 0.04 7-Methylene-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene

33. 26.015 0.08 10,12-0ctadecadiynoic acid

34. 26.233 0.04 8,11,14-Eicosatrienoic acid, (Z,Z,Z)-

35. 26.380 0.06 Cyclohexane, 1,3-butadienylidene-

Продолжение таблицы 1

36. 26.550 0.03 cis-p-Mentha-2,8-dien-1-ol

37. 26.792 0.05 Z,Z-2,5-Pentadecadien-1-ol

38. 27.055 0.10 9,12,15-Octadecatrienoic acid, 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl ester

39. 27.899 0.09 trans-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol

40. 28.114 0.04 Farnesene epoxide, E-

41. 28.313 0.07 Benzaldehyde, 3-benzyloxy-2-fluoro-4-methoxy-

42. 28.592 0.04 Bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol, 6,6-dimethyl-2-methylene-, [1S-(1.alpha.,3.alpha.,5. alpha.) ]-

43. 28.768 0.04 2,4-Pentadien-1-ol, 3-pentyl-, (2Z)-

44. 29.296 0.02 3,5-Octadienoic acid, 7-hydroxy-2-methyl-, [R*,R*-(E,E)]-

45. 30.243 0.46 Decane, 2,6,7-trimethyl-

46. 30.662 0.07 Bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, 1,7,7-trimethyl-, (2-endo,5-exo)-

47. 31.035 0.03 (E)-3(10)-Caren-4-ol

48. 31.828 0.04 Cyclohexanone, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-

49. 32.597 0.08 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-

50. 34.228 0.04 (7R,8R)- 7-Hydroxymethyl-8-methoxy-trans-bicyclo[4.3.0]-3-nonene

51. 34.362 0.02 12,15-Octadecadiynoic acid, methyl ester

52. 36.206 0.02 trans-Z-. alpha. -Bisabolene epoxide

53. 37.866 0.22 Tridecane

54. 38.193 0.01 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide

55. 38.801 0.08 1-Octanol, 2-butyl-

56. 39.518 0.02 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester

57. 42.578 0.25 Propanedioic acid, phenyl-

58. 43.345 0.01 Benzeneacetic acid, hexyl ester

59. 44.242 0.03 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester

60. 45.588 0.01 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-

61. 46.374 0.05 Benzeneacetic acid, 2-tetradecyl ester

62. 47.136 0.34 2-Methoxy-4-vinylphenol

63. 50.960 0.04 10,12-Docasadiyndioic acid

64. 51.520 0.04 Hydroxydehydrostevic acid

65. 55.258 0.07 4-Hydroxy-2-methoxybenaldehyde

66. 55.767 0.04 1b,5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-6-one

67. 56.396 0.04 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-

68. 57.958 0.14 2,5-Octadecadiynoic acid, methyl ester

69. 58.380 0.05 Retinal

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

70. 58.681 0.13 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate

71. 59.319 0.17 5-Octen-2-one, 3,6-dimethyl-

72. 59.538 0.07 7,7a-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one

73. 59.927 0.05 1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethenye-10,14-dimethylene -pentadec-4-enyl)cyclohexane

74. 60.325 0.06 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien

75. 60.420 0.22 Alloaromadendrene

76. 60.578 0.27 .beta.-copaene

77. 60.992 0.05 Dihydro-isosteviol methyl ester

78. 61.131 0.02 Diazoprogesterone

79. 62.788 0.07 6. beta.,6.beta. -Dibromo-6,7-methylenetestosterone

80. 66.976 0.03 1b,4a-Epoxy-2H-cyclopenta[3,4]cyclopropa[8,9]cycloundec[1,2-b]oxiren- 5(1aH)-one , 2,7,9,10-tetrakis(acetyloxy)decahydro-3,6,8,8,10a-pentamethyl-

81. 68.240 0.10 17.beta.-Hydroxy-5.alpha.-androstan-3-one, trimethylsilyl ether

82. 68.819 0.02 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,24,25-triol, (3.beta.,5Z,7E)-

83. 69.590 0.05 Ethyl iso-allocholate

84. 70.077 0.08 Cholestane, 4,5-epoxy-, (4.alpha.,5.alpha.)-

85. 70.987 0.03 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol

Продолжение таблицы 1

86. 72.410 0.39 1-Octadecyne

87. 73.084 2.06 3-Hexadecene, (Z)-

88. 73.623 0.07 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol

89. 73.841 0.15 1-Heptadec-1-ynyl-cyclopentanol

90. 74.943 1.10 Tetradecanoic acid

91. 76.947 0.69 Cyclododecanol

92. 77.609 1.11 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

93. 77.803 1.47 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-

94. 78.043 0.06 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride

95. 78.433 0.12 3-Hexadecyne

96. 78.565 0.25 Pentadecanoic acid

97. 78.727 0.14 .beta. Carotene

98. 79.015 0.34 (R)-(-)-14-Methyl-8-hexadecyn-1-ol

99. 79.126 0.53 1-Hexadecanol

100. 79.713 0.16 Allyl n-octyl ether

101. 80.060 0.12 1-Heptatriacotanol

102. 80.989 0.37 13-Octadecenal, (Z)-

103. 81.778 2.81 n-Hexadecanoic acid

104. 82.103 0.55 18-Norabietane

105. 83.184 0.47 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione

106. 83.313 0.28 1-Phenanthrenecarboxaldehyde, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro -1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.

107. 83.700 0.37 1-Hexadecyne

108. 86.106 0.05 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

109. 86.361 0.37 1-Eicosanol

110. 87.110 0.33 7,8-Epoxylanostan-11-ol, 3-acetoxy-

111. 88.682 0.16 Cyclopropaneoctanoic acid, 2-[[2-[(2-ethylcyclopropyl)methyl] cyclopropyl]methyl]-, methyl ester

112. 88.983 0.59 cis-Vaccenic acid

113. 89.761 0.03 Tricyclo[20.8.0.0(7,16)]triacontane, 1(22), 7(16)-diepoxy-

114. 90.437 0.94 Octadecanoic acid

115. 90.640 0.38 7-epi-trans-sesquisabinene hydrate

116. 92.156 0.22 4-Methyldocosane

117. 93.162 0.31 9-Eicosyne

118. 94.093 0.43 Oleic Acid

119. 95.462 0.46 Oleyl alcohol, trifluoroacetate

120. 95.841 0.59 Hexacosane

121. 96.359 0.50 Palmitoleic acid

122. 96.658 0.52 (R)-(-)-(Z)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol

123. 96.955 1.06 1,2-Diazaspiro (2.5) octane

124. 97.124 1.56 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide

125. 97.267 3.16 1,1-Bis(o-chlorophenyl) chloromethane

126. 97.449 1.13 1-Phenanthrenemethanol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1 -methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)]-

127. 97.804 1.47 Eicosanoic acid

128. 98.191 0.66 1H-Imidazole, 1-(1 -oxooctadecyl) -

129. 98.692 0.60 Tetratetracontane

130. 99.675 0.42 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester

131. 100.334 0.66 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate

132. 100.967 3.66 1-Heneicosanol

133. 101.151 2.14 Heneicosane

134. 101.420 0.27 2-Pentacosanone

135. 101.702 1.89 Erucic acid

136. 101.833 0.37 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester

Продолжение таблицы 1

137. 101.965 1.62 Pentadecanal-

138. 103.064 3.61 Docosanoic acid

139. 103.767 0.56 9-Tricosene, (Z)-

140. 103.926 0.91 2-methyloctacosane

141. 104.053 0.28 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

142. 104.287 0.39 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol,

25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z, 7E)-

143. 104.953 1.06 Oxirane, heptadecyl-

144. 106.226 1.39 Tricosanoic acid

145. 107.171 2.91 Behenic alcohol

146. 107.311 4.18 Triacontane

147. 107.993 2.17 17.alfa.,21.beta. -28,30-Bisnorhopane

148. 108.651 0.53 Z-3-Octadecen-1-ol acetate

149. 110.383 3.61 Tetracosanoic acid

150. 111.479 0.76 2-methylhexacosane

151. 111.827 0.35 1,6,10,14,18,22-Tetracosahexaen-3-ol,

2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-

152. 112.187 0.25 2-Heptacosanone

153. 113.278 0.70 9-Octadecen-1-ol, (Z)-

154. 116.875 2.78 Octatriacontyl pentafluoropropionate

155. 117.533 0.24 9-Octadecenoic acid, (E)-

156. 117.832 0.80 2-Nonadecanone

157. 121.125 0.45 Benzene, p-di-tert-pentyl-

158. 125.842 1.28 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

159. 126.219 1.59 .gamma.-Tocopherol

160. 126.953 0.74 Octadecanal

161. 127.505 1.34 .beta.-Sitosterol acetate

162. 131.135 0.30 Rapamycin

163. 132.653 0.57 Triacontane, 1-bromo-

164. 133.089 1.72 dl-. alpha.-Tocopherol

165. 133.187 1.68 1,1'-Bicyclohexyl, 2-(1-methylethyl)-, cis-

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

166. 134.594 1.29 Z-28-Heptatriaconten-2-one

167. 135.557 0.18 5. alpha. -Cholest-8-en-3-one, 14-methyl-

168. 147.499 1.26 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-

Таблица 2

Перечень соединений хлороформного экстракта

№ Ret. Time % Height Compound Name

1. 6.204 0.06 Cyclopentaneacetic acid

2. 6.484 0.04 Oxirane, 2,2'-(1,4-butanediyl)bis-

3. 6.644 0.04 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl-

4. 7.168 0.03 Ethinamate

5. 7.440 0.19 o-Xylene

6. 7.728 0.06 8-Chlorocapric acid

7. 8.534 0.02 12,15-Octadecadiynoic acid, methyl ester

8. 8.679 0.03 6,9,12-Octadecatrienoic acid, phenylmethyl ester, (Z,Z,Z)-

9. 8.987 0.04 l-Gala-l-ido-octose

10. 9.274 0.01 2-Nonenal, (Z)-

11. 9.560 0.01 2-Octenoic acid, cis-

12. 9.708 0.03 11-(2-Cyclopenten-1-yl)undecanoic acid, (+)-

13. 10.014 0.02 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide

14. 10.114 0.84 Benzoylformic acid

Продолжение таблицы 2

15. 10.720 0.01 trans-2-Ethyl-2-hexen-1-ol

16. 10.869 1.19 Cyclotetrasiloxane, octamethyl-

17. 11.000 0.02 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-

18. 11.439 0.10 Hexanoic acid

19. 12.144 0.05 2-Furanmethanol, 5-ethenyltetrahydro-.alpha.,.alpha.,5-trimethyl-, cis-

20. 12.285 0.03 1-Decanol, 5,9-dimethyl-

21. 12.392 0.01 Verbenol

22. 12.599 0.05 cis-Verbenol

23. 12.699 0.07 Oxirane, 5-hexenyl-

24. 12.866 0.71 Benzyl alcohol

25. 13.027 0.02 Z,Z, Z-4,6,9-Nonadecatriene

26. 13.143 0.09 N,N'-Bis(Carbobenzyloxy)-lysine methyl(ester)

27. 13.575 0.49 Phenol, 2-methyl-

28. 13.839 0.12 1-Octanol, 2-butyl-

29. 14.243 0.16 Decane, 2,4-dimethyl-

30. 14.394 0.30 Phenol, 3-methyl-

31. 14.579 0.10 1-Octanol, 2-methyl-

32. 14.702 0.12 1-Decanol, 2-ethyl-

33. 14.804 0.33 Nonane, 4,5-dimethyl-

34. 14.872 0.15 2-Propyl-1 -pentanol

35. 15.000 0.29 Octane, 6-ethyl-2-methyl-

36. 15.100 0.15 Oxalic acid, isobutyl nonyl ester

37. 15.306 0.18 1-Heptanol, 2-propyl-

38. 15.388 0.05 Octadecane, 1-(ethenyloxy)-

39. 15.512 0.21 Ether, 6-methylheptyl vinyl

40. 15.621 0.11 1-Octanol, 2-butyl-

41. 15.810 0.17 Undecane, 4-methyl-

42. 16.415 1.68 Cyclopentasiloxane, decamethyl-

43. 17.065 0.09 1-Octadecanesulphonyl chloride

44. 17.435 0.06 Tetradecane, 1-chloro-

45. 18.025 0.04 3-Trifluoroacetoxypentadecane

46. 18.625 0.21 Cholest-7-en-3.beta., 5. alpha.-diol-6. alpha.-benzoate

47. 18.810 0.02 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-

48. 19.123 0.30 Cyclooctane, 1,4-dimethyl-, cis-

49. 23.167 0.02 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-

50. 25.119 0.89 Benzeneacetic acid

51. 25.818 0.06 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester

52. 27.163 1.63 Cyclohexasiloxane, dodecamethyl-

53. 27.475 0.27 2-Methoxy-4-vinylphenol

54. 29.767 0.25 Geranyl vinyl ether

55. 30.854 0.03 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-

56. 31.133 0.16 Bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol, 4,7,7-trimethyl-, (1 .alpha.,3.alpha.,4.alpha.,6.alpha.)-

57. 31.263 0.13 Spiro[2,5-cyclohexadiene-1,7'-[2.8]dioxabicyclo[4.2.0]octane]-4,3'-dione, 5',5'-dimethyl-

58. 31.469 0.03 (3S,4R,5R, 6R) -4,5-Bis(hydroxymethyl) -3,6-dimethylcyclohexene

59. 31.853 1.10 7-Hexadecene, (Z)-

60. 31.983 0.71 Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-

61. 32.197 0.07 trans-Z-. alpha. -Bisabolene epoxide

62. 32.802 0.18 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride

63. 33.353 0.02 Retinal

64. 33.644 0.04 Ethyl iso-allocholate

65. 34.061 0.46 Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-, (Z)-

66. 34.470 0.11 6-epi-shyobunol

67. 34.848 2.31 Cycloheptasiloxane, tetradecamethyl-

Продолжение таблицы 2

б8. 35.133 0.51 Cyclobutanecarboxylic acid, 3-tridecyl ester

б9. 35.377 0.35 Apocynin

70. 35.8б8 0.10 1-Heptatriacotanol

71. Зб.ЗЗ4 2.35 Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-

72. Зб.б45 0.15 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien

73. 39.0б0 0.29 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione

74. 39.343 0.22 1-Fluoro-1-hex-1-ynyl-2,2-dimethyl-cyclopropane

75. З9.б8З 0.1б Cyclohexene, 1-formyl-2-phenylsulfinylmethyl-3,3-dimethyl-

7б. 40.200 0.93 Cyclotetradecane

77. 41.330 0.10 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol

78. 42.2бЗ 0.79 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-

79. 47.731 0.25 Hexadecanal

80. 48.328 1.10 3-Hexadecene, (Z)-

81. 48.755 2.92 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol

82. 49.051 0.21 3-Tetradecene, (E)-

83. 49.40б 0.0б 1-Heptadec-1-ynyl-cyclopentanol

84. 49.847 0.03 E,E,Z-1,3,12-Nonadecatriene-5,14-diol

85. 50.289 1.21 Tetradecanoic acid

8б. 51.199 1.12 9-Nonadecene

87. 51.бЗ7 0.18 5-Octadecene, (E)-

88. 52.074 0.б9 Oxirane, tetradecyl-

89. 52.545 0.51 Pentadecanoic acid

90. 52.722 0.81 3-Octadecyne

91. 52.909 1.4б 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-

92. 53.187 0.21 cis-5-Dodecenoic acid

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

93. 53.535 0.21 9-Octadecyne

94. 54.104 0.44 7-Octadecyne, 2-methyl-

95. 54.212 0.7б 1-Hexadecanol

9б. 54.590 0.19 Z-10-Tetradecen-1-ol acetate

97. 54.780 0.94 7,9-Di-tert-butyl-1-oxaspiro(4,5)deca-6,9-diene-2,8-dione

98. 54.897 0.24 3,7,11,Trimethyl-8,10- dodecedienylacetate

99. 55.123 0.23 Oxirane, [(hexadecyloxy)methyl]-

100. 55.380 0.б4 1-Eicosanol

101. 55.528 0.91 Heptasiloxane, hexadecamethyl-

102. 55.788 0.12 2-Isopropyl-4-methylhex-2-enal

103. 55.790 0.2б Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(2-methylpropyl)-

104. 5б. 145 0.50 13-Octadecenal, (Z)-

105. 5б.452 0.45 Erucic acid

10б. 57.005 2.83 n-Hexadecanoic acid

107. 57.225 0.8б 18-Norabietane

108. 57.995 0.28 Octadecane

109. 58.187 0.37 cis-9-Hexadecenal

110. 58.389 1.0б Docosanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester

111. 58.б70 0.21 Heptafluorobutyric acid, n-tetradecyl ester

112. 58.783 0.33 Cyclododecanol

113. 59.405 0.27 Pentadecanoic acid, 14-bromo-

114. б2.222 0.35 10-Methyldodec-2-en-4-olide

115. б4.003 0.50 Cyclopentanone, 2-(5-oxohexyl)-

11б. б4.21б 0.48 Oleic Acid

117. б5.бЗ1 0.85 Octadecanoic acid, 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl ester

118. бб.9З4 0.50 n-Heptadecanol-1

119. б7.202 0.30 Heptacosane

120. б7.425 0.53 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

121. б8.9бЗ 0.21 9-Octadecenamide, (Z)-

Продолжение таблицы 2

122. 69.223 0.64 cis-11-Eicosenoic acid

123. 69.746 0.21 Octadecanoic acid

124. 70.556 0.40 Oleyl alcohol, trifluoroacetate

125. 70.710 0.45 9-Tricosene, (Z)-

126. 70.901 1.14 Hexacosane

127. 71.264 0.78 E-11-Hexadecenal

128. 71.411 0.58 Palmitoleic acid

129. 71.713 0.24 9-Eicosyne

130. 72.036 1.28 1,2-Diazaspiro (2.5) octane

131. 72.196 1.16 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide

132. 72.378 2.29 1,1-Bis(p-chlorophenyl) chloromethane

133. 72.899 1.25 Eicosanoic acid

134. 73.268 0.70 Cyclopropanecarboxylic acid, undec-2-enyl ester

135. 73.470 0.20 Pentafluoropropionic acid, dodecyl ester

136. 73.592 0.52 1-Heneicosanol

137. 73.735 0.56 Tetratetracontane

138. 73.889 1.14 Acetamide, N-(4-cyanomethylphenyl)-2-O-tolyloxy-

139. 74.731 0.33 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester

140. 75.476 1.12 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

141. 76.027 3.43 Behenic alcohol

142. 76.209 2.16 Heneicosane

143. 76.750 1.62 cis-13-Eicosenoic acid

144. 76.899 0.88 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester

145. 77.019 0.66 Pentadecanal-

146. 78.220 3.09 Docosanoic acid

147. 78.844 0.89 1-Nonadecene

148. 80.611 0.26 Thunbergol

149. 81.401 1.41 Tricosanoic acid

150. 82.420 4.59 2-methyloctacosane

151. 82.897 0.58 2-Nonadecanone

152. 83.126 0.57 9-Octadecenoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester, (E,E,E)-

153. 85.582 2.38 Tetracosanoic acid

154. 86.587 0.84 2-methyltetracosane

155. 86.925 0.34 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-

156. 88.591 0.07 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate

157. 90.490 0.43 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate

158. 92.049 2.00 2-methylhexacosane

159. 92.999 0.62 2-Heptacosanone

160. 95.343 0.22 Betulin

161. 96.368 0.29 2-Amino-4-isopropyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

162. 98.952 0.29 Octadecane, 1-chloro-

163. 100.324 0.27 2-Pentacosanone

164. 101.102 1.24 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

165. 101.470 0.96 .gamma.-Tocopherol

166. 102.788 0.88 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

167. 106.390 0.22 2,6-Naphthalenediol, bis(4-pentylbenzoate)

168. 107.948 0.47 Tetracontane

169. 108.466 1.15 dl-. alpha.-Tocopherol

170. 109.870 0.85 Z-28-Heptatriaconten-2-one

171. 122.784 0.28 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-

172. 123.897 0.35 Dimethyl{bis[(4,8,8-trimethyldecahydro-1,4-methanoazulen-9-yl)methoxy]}silane

173. 127.023 0.50 .beta.-Sitosterol

174. 129.642 0.12 9,19-Cyclolanostan-3-ol, acetate, (3.beta.)-

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

Таблица 3

Перечень соединений ацетонового экстракта

№ Ret. Time % Height Compound Name

1. 6.232 0.15 1H-Pyrrole, 2,5-dihydro-1-nitroso-

2. 6.639 0.03 o-Xylene

3. 7.134 0.01 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide

4. 7.390 0.01 l-Gala-l-ido-octose

5. 7.614 0.02 11-(2-Cyclopenten-1-yl)undecanoic acid, (+)-

6. 7.872 0.04 1-Pentanol, 5-methoxy-

7. 8.477 0.02 Adenosine, 4'-de(hydroxymethyl)-4'-[N-ethylaminoformyl]-

8. 8.641 0.01 1-Methoxy-3-hydroxymethylheptane

9. 8.959 0.05 2-Methoxy-2-methylbut-3-ene

10. 9.275 0.02 2-Octenoic acid, cis-

11. 9.948 0.15 2-Methylcyclopropanecarboxylic acid

12. 10.140 0.11 2,2'-Anhydro-1-arabinofuranosyluracil

13. 10.765 0.07 2-Propanol, 1,1,1-trichloro-2-methyl-

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

14. 11.913 0.59 2-Methoxy-3-methyl-butyric acid, methyl ester

15. 12.163 0.02 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester

16. 12.891 0.13 trans, trans-Octa-2,4-dienyl acetate

17. 14.077 0.02 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-

18. 14.464 0.03 Paromomycin

19. 15.648 0.05 8-Methyl-6-nonenoic acid

20. 18.503 0.09 Cholest- 7-en-3.beta.,5. alpha.-diol-6. alpha.-benzoate

21. 18.886 0.04 12,15-Octadecadiynoic acid, methyl ester

22. 19.263 0.04 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl-

23. 19.669 0.09 1,3-Dioxolane, 4-[[(2-methoxy-4-octadecenyl)oxy]methyl]-2,2-dimethyl-

24. 20.221 0.03 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-

25. 21.195 0.13 Benzofuran, 2,3-dihydro-

26. 22.055 0.01 cis-Verbenol

27. 26.172 1.20 Benzoic acid, 3-methyl-

28. 26.273 1.35 Propanedioic acid, phenyl-

29. 26.573 1.86 N-Hydroxymethyl-2-phenylacetamide

30. 26.640 1.94 p-Methylbenzeneboronic acid

31. 26.713 2.05 Benzeneacetic acid

32. 26.857 0.20 2-Oxepanone, 7-butyl-

33. 26.976 0.08 Benzeneacetic acid, hexyl ester

34. 27.522 0.22 2-Methoxy-4-vinylphenol

35. 27.843 0.08 2-(1-Adamantyl)-N-benzylglycine

36. 28.519 0.03 Benzeneacetic acid, 10-undecenyl ester

37. 29.665 0.06 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester

38. 30.035 0.25 Geranyl vinyl ether

39. 31.314 0.24 Pentanoic acid, 4-nitro-, methyl ester

40. 32.041 0.40 Benzaldehyde, 3-hydroxy-4-methoxy-

41. 32.221 0.35 Pent-1-yne, 5-benzyloxy-

42. 32.432 0.12 Benzyl oxy tridecanoic acid

43. 34.098 0.20 Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-, (Z)-

44. 34.585 0.11 Bicyclo[4.1.0]heptan-3-ol, 4,7,7-trimethyl-, (1 .alpha.,3.alpha.,4.beta.,6.alpha.)-

45. 35.264 0.23 Cyclobutanecarboxylic acid, cyclobutyl ester

46. 35.441 0.33 Apocynin

47. 36.410 0.13 cis-sesquisabinene hydrate

48. 36.760 0.20 5-Ethyl-3-methylhept-1-en-4-ol

49. 37.010 0.41 Tri(propylene glycol) propyl ether

50. 37.274 0.35 Propanol, [(butoxymethylethoxy)methylethoxy]-

51. 37.659 0.18 8-Hydroxy-2-octanone

Продолжение таблицы 3

52. 38.510 0.09 Dispiro[2.1.2.1]octane, 1,1,6,6-tetramethyl-

53. 38.623 0.07 Furan, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)-5-(1-methylethyl)-

54. 38.913 0.02 Cyclopentanol, 1,2-dimethyl-3-(1-methylethenyl)-, [1R-(1.alpha.,2.beta.,3.beta.)]-

55. 39.201 0.23 Dodecanoic acid

56. 39.547 0.14 Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-

57. 40.869 0.08 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride

58. 42.996 0.03 Cyclohexanone, 2,2-dimethyl-5-(3-methyloxiranyl)-, [2.alpha.(R*),3.alpha.]-(. +.)-

59. 45.607 0.08 Oleic Acid

60. 47.316 0.05 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide

61. 48.357 1.34 3-Hexadecene, (Z)-

62. 48.774 1.26 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol

63. 49.093 0.42 3-Tetradecene, (E)-

64. 49.947 0.21 Benzaldehyde, 3-benzyloxy-2-fluoro-4-methoxy-

65. 50.356 1.04 Tetradecanoic acid

66. 51.227 0.23 1,3-Dioxocane, 2-pentadecyl-

67. 51.467 0.23 Octanal, 7-hydroxy-3,7-dimethyl-

68. 51.658 0.26 5-Eicosene, (E)-

69. 52.097 0.31 1-Eicosanol

70. 52.623 0.33 Pentadecanoic acid

71. 52.741 0.88 3-Octadecyne

72. 52.934 1.60 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-

73. 53.315 0.23 8-Hexadecenal, 14-methyl-, (Z)-

74. 53.447 0.46 1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-methylpropyl) ester

75. 53.560 0.26 9-Eicosyne

76. 53.838 0.76 Tridecanoic acid

77. 54.125 0.48 7-Octadecyne, 2-methyl-

78. 54.240 0.84 Cyclotetradecane

79. 54.453 0.33 2-Hexadecenoic acid, methyl ester, (E)-

80. 54.613 0.23 3-Trifluoroacetoxypentadecane

81. 54.809 0.29 Nonadecane

82. 54.909 0.31 6,11-Undecadiene, 1-acetoxy-3,7-dimethyl-

83. 55.179 0.17 Bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol, 1,7,7-trimethyl-, (endo,endo)-

84. 55.489 0.30 17-Octadecynoic acid

85. 55.724 0.17 n-Hexadecanoic acid

86. 55.891 0.17 Pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione, hexahydro-3-(2-methylpropyl)-

87. 56.211 0.57 12-Methyl-E,E-2,13-octadecadien-1-ol

88. 56.390 1.33 Dibutyl phthalate

89. 57.486 0.42 Hexadecanoic acid, 4-nitrophenyl ester

90. 57.661 0.36 Phytol, acetate

91. 58.202 0.33 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride

92. 58.443 0.50 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione

93. 58.720 0.26 Propanoic acid, decyl ester

94. 59.183 0.41 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

95. 59.527 0.26 Pentadecanoic acid, 14-bromo-

96. 60.661 0.23 Ethyl iso-allocholate

97. 61.487 0.32 1-Hexadecanol

98. 61.772 0.39 Cyclopropaneoctanoic acid, 2-hexyl-, methyl ester

99. 62.000 0.35 Cyclopentane, 1,1'-[3-(2-cyclopentylethyl)-1,5-pentanediyl]bis-

100. 62.178 0.34 2-methyloctacosane

101. 64.030 0.45 (R)-(-)-14-Methyl-8-hexadecyn-1-ol

102. 64.436 0.97 cis-Vaccenic acid

103. 65.848 1.22 Octadecanoic acid

104. 66.427 0.32 2-Ethoxyethyl methacrylate

Продолжение таблицы 3

105. 66.978 0.25 Valeric acid, hexadecyl ester

106. 67.240 0.49 Octacosane

107. 67.725 0.30 7-Hexadecenoic acid, methyl ester, (Z)-

108. 68.320 0.29 2-Octanol, pentafluoropropionate

109. 68.553 0.39 trans-Dodec-5-enal

110. 68.773 0.32 4-Methyl-5H-furan-2-one

111. 69.075 0.64 9-Octadecenamide, (Z)-

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

112. 69.336 0.70 9-Hexadecenoic acid

113. 70.739 1.08 Erucic acid

114. 70.960 1.64 2-methyltetracosane

115. 71.315 2.45 cis-9-Hexadecenal

116. 72.085 4.14 1,2-Diazaspiro(2.5)octane

117. 72.248 1.69 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide

118. 72.475 2.04 1,1-Bis(p-chlorophenyl)chloromethane

119. 72.984 1.44 Eicosanoic acid

120. 73.311 2.97 1H-Imidazole, 1-(1-oxooctadecyl)-

121. 73.760 1.26 Hexacosane

122. 73.949 1.13 Retinal

123. 74.767 1.95 Cyclopropanecarboxylic acid, undec-2-enyl ester

124. 76.063 2.20 cis-1-Chloro-9-octadecene

125. 76.067 3.11 1-Heneicosanol

126. 76.938 1.85 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester

127. 77.600 0.79 (2,3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, trans-

128. 78.256 3.02 Docosanoic acid

129. 78.549 0.70 Stigmasta-3,5-dien-7-one

130. 79.019 0.95 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate

131. 80.427 0.69 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester

132. 80.658 0.70 Cycloheptane, 4-methylene-1-methyl-2-(2-methyl-1-propen-1-yl)-1-vinyl-

133. 81.200 0.51 3.alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

134. 81.490 1.51 Tricosanoic acid

135. 82.456 4.64 Tetratetracontane

136. 82.946 0.98 2-Pentacosanone

137. 83.180 0.59 9-Octadecenoic acid, (E)-

138. 83.867 0.38 1,3-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-ethylhexyl) ester

139. 84.202 0.42 1-Heptacosanol

140. 85.637 1.79 Tetracosanoic acid

141. 86.653 1.09 2-methylhexacosane

142. 87.002 1.24 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (allE)-

143. 87.377 0.42 2-Nonadecanone

144. 88.675 0.20 N,N'-Bis(2,6-dimethyl-6-nitrosohept-2-en-4-one)

145. 89.829 0.23 Methyl 2-hydroxy-heptadecanoate

146. 90.622 0.26 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate

147. 92.110 1.82 Pentatriacontane

148. 93.100 0.54 2-Heptacosanone

149. 93.994 0.19 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,8-dimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-, [2R-[2R*(4R*,8R *)]]-

150. 95.037 0.27 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

151. 95.444 0.22 Betulin

152. 96.489 0.28 2,2 '-Isopropylidenebis(5-methylfuran)

153. 99.104 0.35 Octadecane, 1-chloro-

154. 101.613 0.87 .gamma.-Tocopherol

155. 102.923 0.99 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

156. 108.088 0.68 Hentriacontane

Продолжение таблицы 3

157. 108.654 1.00 dl-. alpha.-Tocopherol

158. 110.048 0.90 2-Dotriacontanone

159. 121.631 0.26 7-Dehydrocholesteryl isocaproate

160. 124.096 0.29 Dimethyl{bis[(4,8,8-trimethyldecahydro-1,4-methanoazulen-9-yl)methoxy]}silane

161. 127.311 0.44 .beta.-Sitosterol

Таблица 4

Перечень соединений этанольного экстракта

№ Ret. Time % Height Compound Name

1. 7.510 0.29 4-Methoxymethoxy-3-nitro-pentan-2-ol

2. 7.777 0.02 11-(2-Cyclopenten-1-yl)undecanoic acid, (+)-

3. 8.399 0.02 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester

4. 8.730 0.04 5.alpha.-Androstan-16-one, cyclic ethylene mercaptole

5. 9.673 0.06 2-Octenoic acid, cis-

6. 9.931 0.05 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-

7. 10.076 0.05 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide

8. 11.060 0.06 cis-Verbenol

9. 11.472 0.05 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-

10. 14.589 0.09 1-Cyclohexene-1-carboxaldehyde, 4-(1-methylethyl)-

11. 14.671 0.07 l-Gala-l-ido-octose

12. 15.272 0.18 Z,Z-2,5-Pentadecadien-1-ol

13. 19.215 0.21 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, phenylmethyl ester, (all-Z)-

14. 19.949 0.05 trans-Z-. alpha. -Bisabolene epoxide

15. 22.260 0.03 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester

16. 24.263 0.42 3-Oxo-4-phenylbutyronitrile

17. 27.461 0.07 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-

18. 31.238 0.07 Ethyl iso-allocholate

19. 32.014 0.09 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide

20. 33.791 0.05 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien

21. 34.740 0.26 1H-Cycloprop[e]azulene, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-

22. 35.827 0.16 Retinal

23. 40.140 0.10 2-Piperidinone, N-[4-bromo-n-butyl]-

24. 42.936 0.08 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate

25. 45.471 0.11 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol

26. 48.138 1.75 1-Dodecanol, 3,7,11-trimethyl-

27. 48.937 0.42 6-Tridecene

28. 49.030 0.65 3-Hexadecene, (Z)-

29. 49.757 0.90 9-Eicosyne

30. 50.238 1.47 Tetradecanoic acid

31. 50.649 0.31 8-Heptadecene, 1-chloro-

32. 51.115 0.55 5-Eicosene, (E)-

33. 51.392 0.73 Heptadecane, 2,6,10,15-tetramethyl-

34. 52.031 0.46 Tetradecanal

35. 52.685 0.37 Phytol, acetate

36. 52.865 1.35 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-

37. 53.250 0.37 1,13-Tetradecadien-3-one

38. 53.510 0.46 8-Hexadecenal, 14-methyl-, (Z)-

39. 53.762 0.70 Pentadecanoic acid

40. 54.060 0.58 3-Eicosyne

41. 54.185 0.77 Cyclotetradecane

42. 54.274 0.72 2-Butyloxycarbonyloxy-1,1,10-trimethyl-6,9-epidioxydecalin

Продолжение таблицы 4

43. 54.543 0.87 9-Nonadecene

44. 54.747 1.55 Octacosane

45. 54.850 0.86 Furan, 2-hexyl-

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

46. 55.095 0.42 1,2-15,16-Diepoxyhexadecane

47. 55.401 3.09 Oxacyclotetradecan-2-one

48. 56.397 0.34 Cyclopropane, 1-methyl-1-(1-methylethyl)-2-nonyl-

49. 56.604 0.45 Butyl 9-decenoate

50. 56.910 2.65 n-Hexadecanoic acid

51. 57.413 0.36 Heptadecanal

52. 57.737 1.06 10-Heneicosene (c,t)

53. 58.117 0.39 [1,1'-Bicyclohexyl]-4-carboxylic acid, 4'-propyl-, 4-fluorophenyl ester

54. 58.336 0.31 Pentadecane, 1-methoxy-13-methyl-

55. 58.758 0.36 1-Octadecyne

56. 59.083 0.28 3-Tetradecyne

57. 60.553 0.31 Tridecanoic acid

58. 61.393 0.22 Oleyl alcohol, trifluoroacetate

59. 61.805 0.68 Tetradecyl trifluoroacetate

60. 62.105 1.02 Octadecane, 1-chloro-

61. 63.045 0.44 12-Methyl-E,E-2,13-octadecadien-1-ol

62. 63.720 0.33 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

63. 65.565 0.58 Octadecanoic acid

64. 66.903 0.90 1-Eicosanol

65. 67.378 0.30 3-Hexadecanol

66. 68.208 0.18 Cyclododecanol

67. 68.355 0.26 .alpha.-Guaiene

68. 68.950 0.28 9-Octadecenamide, (Z)-

69. 69.196 0.28 Cyclopentadecanone, 2-hydroxy-

70. 69.750 0.43 Eicosanoic acid

71. 70.299 0.68 Cycloheptane, 4-methylene-1-methyl-2-(2-methyl-1-propen-1 -yl)-1-vinyl-

72. 70.502 0.61 9-Octadecenal, (Z)-

73. 70.682 1.20 1-Heneicosanol

74. 70.867 1.70 2-methyloctacosane

75. 71.073 0.55 2-Pentacosanone

76. 71.232 0.68 13-Tetradecenal

77. 71.387 2.23 cis-10-Nonadecenoic acid

78. 71.690 0.83 Pentadecanal-

79. 71.987 0.96 1,2-Diazaspiro (2.5) octane

80. 72.160 0.78 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide

81. 72.287 0.65 3-(Prop-2-enoyloxy)tridecane

82. 72.694 0.61 7-Hexadecenal, (Z)-

83. 73.227 2.37 Cyclopropanecarboxylic acid, undec-2-enyl ester

84. 73.568 1.66 9-Tricosene, (Z)-

85. 73.704 1.89 Hexacosane

86. 73.880 6.88 Acetamide, N-(4-cyanomethylphenyl)-2-O-tolyloxy-

87. 74.181 1.07 (R)-(-)-(Z)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol

88. 74.690 1.82 1,6-Octadiene, 3,5-dimethyl-, trans-

89. 76.030 2.56 Behenic alcohol

90. 76.162 2.38 Heneicosane

91. 76.715 4.74 cis-13-Eicosenoic acid

92. 76.984 1.40 Oxirane, heptadecyl-

93. 78.094 1.54 Docosanoic acid

94. 78.433 2.29 1H-Imidazole, 1-(1 -oxooctadecyl) -

95. 78.791 3.83 n-Tetracosanol-1

96. 78.929 3.96 2-methylhexacosane

Продолжение таблицы 4

97. 80.550 1.24 9,19-Cycloergost-24(28)-en-3-ol, 4,14-dimethyl-, acetate, (3.beta., 4. alpha., 5. alpha.) -

98. 81.257 0.82 l-(+)-Ascorbic acid 2,6-dihexadecanoate

99. 82.144 0.88 9-Hexacosene

100. 82.294 1.10 Triacontane

101. 83.092 1.21 Erucic acid

102. 85.511 0.75 Cholest-4-en-3-one

103. 86.319 0.45 Acetic acid n-octadecyl ester

104. 86.503 0.58 Hexadecane, 1-iodo-

105. 88.854 0.22 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

106. 90.855 1.02 1-Naphthalenepropanol, .alpha.-ethenyldecahydro-2-hydroxy-.alpha., 2,5,5,8a-pentamethyl-, [1R-[1.alpha.(R*),2.beta.,4a.beta.,8a.

107. 91.843 0.31 Tetratetracontane

108. 93.448 0.20 Phenanthrene, 9-dodecyltetradecahydro-

109. 97.251 0.30 Longifolene

110. 98.855 0.68 5-.alpha. -Androst-2-en-17-.beta.-ol, 17-methyl-

111. 99.589 0.35 5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-penta-2,4-dien-1- ol

112. 100.908 0.75 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

113. 101.229 0.63 .gamma.-Tocopherol

114. 102.620 1.84 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

115. 107.604 0.37 17-Pentatriacontene

116. 108.151 0.59 Vitamin E

117. 108.990 0.29 14-Oxatricyclo[9..2.1.0(1,10)]tetradecane, 2,6,6,10,11-pentamethyl-

118. 109.561 0.45 9,19-Cyclolanost-23-ene-3,25-diol, 3-acetate, (3.beta.,23E)-

119. 110.555 0.30 Acetate, (2,4a,5,8a-tetramethyl-1,2,3,4,4a, 7,8,8a-octahydro-1-naphthalenyl) ester

120. 112.768 0.25 Dimethyl{bis[(4,8,8-trimethyldecahydro-1,4-methanoazulen-9-yl)methoxy]}silane

121. 118.097 0.11 1-Heptatriacotanol

В составе толуольного экстракта было идентифицировано 177; хлороформного 141; ацетонового -133; этанольного - 121 соединений.

Данные табл. 1-4 были использованы для расчета структурно-группового состава экстрактов (табл. 5)

Таблица 5

Структурно-групповой состав экстрактов

№ Группы соединений Экстракты ГК торфа

Толуольный Хлороформный Ацетоновый Этанольный

Выход экстракта, масс. % от ГК торфа

3.10 5.5 19.30 37.5

1 Углеводороды 0.75 1.22 3.34 10.68

2 Карбоновые кислоты 0.70 1.40 3.19 6.09

3 Альдегиды 0.09 0.43 0.64 1.58

4 Кетоны 0.12 0.23 1.13 2.14

5 Спирты 0.21 1.00 2.60 5.27

6 Фенолы 0.03 0.18 0.31 -

7 Стерины 0.20 0.33 1.11 3.21

8 Гликозиды - - 0.06 0.03

9 Эфиры 0.63 0.41 2.06 2.42

Из табл. 5 видно, что общий выход экстрактов (масс. % от ГК торфа) составил 65.4. Большая часть ГК торфа экстрагируется ацетоном (19.3) и этанолом (37.5) масс. %, как более полярными растворителя-

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

ми. Выход отдельных групп соединений (масс. %) от ГК торфа, также значительно определяется природой экстрагента. По сравнению с толуолом, этанольный экстракт в 14.2 раза обогащен различными углеводородами, в т.ч.: содержащими в цепи несколько двойных и тройных связей; в 8.7 раз - карбоновыми кислотами; в 17.6 раз - альдегидами; в 13.2 раз кетонами и в 10.2 раз спиртами.

Фенолы концентрируются в хлороформном экстракте, что в 10,0 раз больше чем в толуольном; стеринов в 16.1 раз больше в этанольном; гликозиды концентрируются в ацетоновом и этанольном экстрактах, что также характерно и для эфиров. Данные табл. 5 наглядно указывают на целесообразность разделения исходных ГК на отдельные экстракты с использованием последовательной экстракции растворителями различной полярности. Отмечено значительное различие как в выходе отдельных экстрактов, так и в характере перераспределения групп соединений по экстрактам. Установленный характер распределения групп соединений (табл. 5) согласуется с уровнем физиологической активности экстрактов, выявленной тестированием последних с привлечением дрожжевого теста, а также при использовании различных штаммов микроорганизмов. Физиологическая активность значительно выше для этаноль-ного и ацетонового экстрактов, обогащенных соединениями стероидной природы, гликозидами, карбо-новыми кислотами, особенно, содержащими в своей структуре несколько двойных и тройных связей, спиртами, эфирами, углеводородами. Биотестирование с привлечением преднизолона, гидрокортизона показало, что торфяные экстракты, особенно, ацетоновый и этанольный, проявляют даже более высокий уровень биологической активности и вполне могут быть рекомендованы для медицинской практики.

Заключение. Проведена хромато-масс-спектрометрия толуольного, хлороформного, ацетонового и этанольного экстрактов гуминовых кислот торфа Ярославской области, Брейтовского района. В составе гуминовых кислот идентифицировано и определено количественное содержание до 600 соединений, для которых получены масс-спектры и структуры. Сравнительный анализ химического состава экстрактов позволил установить селективность их физиологического действия на штаммы различных микроорганизмов. А также возможность замены промышленных антибиотиков экстрактами торфяных гуминовых кислот.

Выполненное исследование позволяет сделать важный вывод, что гуминовые кислоты являются многокомпонентной смесью соединений самых различных классов. Например, использование последовательной экстракции ГК, с получением отдельных экстрактов, а затем хромато-масс-спектрометрия последних позволили идентифицировать и определить количественное содержание более 600 компонентов. Представляется возможность установления более наглядной генетической связи ОВТ с исходным биоматериалом, выявления наиболее достоверных путей биогеохимической трансформации последнего в ОВТ.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Литература

1. Раковский В.Е. Новые сведения о закономерностях процессов образования торфа и их роль в познании генезиса каустобиолитов // XTT. 1977. №3. С. 49-56.

2. Раковский В.Е., Пигулевская Л.В. Химия и генезис торфа. М.: Недра, 1978. 231 с.

3. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Никишина М.Б. Изучение химического состава буроуголь-ных гуминовых кислот методом адсорбционной жидкостной хроматографии // ЖПХ. 1997. Т. 70, Вып. 3. С. 490-496.

4. Платонов В.В., Проскуряков В.А., Никишина М.Б. Химический состав буроугольных гуминовых кислот, извлеченных щелочью различной концентрации // ЖПХ. 1969. Т.69, Вып. 12.С. 2054-2058.

5. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Химический состав и биологическая активность сапропеля Оренбургской (п. Соль-Илецк), генетическая связь с составом сапропелеобразователей // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. № 1. Публикация 1-6 URL: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4873-1. pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5040.

6. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Генетическая связь биологической активности сапропеля Астраханской области с исходным растительным и животным материалом // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. № 1. Публикация 1-7 URL: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4872. pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5039.

7. Хадарцев А.А., Белозерова Л.И., Платонов В.В. Сравнительная характеристика химического состава женьшеня, Элеутерококка и родиолы розовой // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №4. Публикация 1-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-1.pdf (дата обращения: 07.12.2017). DOI: 10.12737/article_5a3216884f5e40.55095987.

8. Хадарцев А.А. , Платонов В.В., Белозерова Л.И. Хромато-масс-спектрометрия спиртового экстракта каланхоэ перистого // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №4. Публикация 1-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-2.pdf (дата обращения: 07.12.2017). DOI: 10.12737/article_5a321623dab5d9.18010308.

9. Хадарцев А.А., Платонов В.В., Белозерова Л.И. Хромато-масс-спектрометрия спиртового экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края // Вестник новых медицинских технологий. 2017. Т. 24, №2. С. 204-208. DOI: 10.12737/article_5947ca8812bb84.92116413.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2018 - N 1

10. Хадарцев А. А., Платонов В.В., Белозерова Л.И., Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение) // Вестник новых медицинских технологий. 2017. Т. 24, №2. С. 200-203. DOI: 10.12737/article_5947c7e65909e7.52978583.

11. Хадарцев А.А., Белозерова Л.И., Платонов В.В., Хромато-масс-спектрометрия толуольного экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №2. Публикация 1-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-2/1-2.pdf (дата обращения: 26.04.2017). DOI: 10.12737/article_5909a2a8a80212.06888441.

References

1. Rakovskij VE. Novye svedenija o zakonomernostjah processov obrazovanija torfa i ih rol' v poznanii genezisa kaustobiolitov [New data on regularities of the formation of peat and their role in the study of the Genesis of caustobioliths]. XTT. 1977;3:49-56. Russian.

2. Rakovskij VE, Pigulevskaja LV. Himija i genezis torfa [Chemistry and Genesis of peat.]. Moscow: Nedra; 1978. Russian.

3. Platonov VV, Proskuijakov VA, Nikishina MB. Izuchenie himicheskogo sostava burougol'nyh gumi-novyh kislot metodom adsorbcionnoj zhidkostnoj hromatografi [the chemical composition of lignite humic acids by the method of liquid adsorption chromatography]. ZhPH. 1997;70(3):490-6. Russian.

4. Platonov VV, Proskurjakov VA, Nikishina MB. Himicheskij sostav burougol'nyh guminovyh kislot, izvlechennyh shheloch'ju razlichnoj koncentracii [the Chemical composition of lignite humic acids extracted by alkali with different concentrations]. ZhPH. 1969;69(12):2054-8. Russian.

5. Platonov VV, Hadarcev AA, Fridzon KJa. Himicheskij sostav i biologicheskaja aktivnost' sapropelja Orenburgskoj (p. Sol'-Ileck), geneticheskaja svjaz' s sostavom sapropeleobrazovatelej [Chemical composition and biological activity of sapropel Orenburg (p. Sol ' -Iletsk), a genetic link with the composition of apprope-riately]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij (jelektronnyj zhurnal). 2014 [cited 2014 Jul 03];1 [about 9 p.]. Russian. Available from: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4873-1. pdf . DOI 10.12737/5040.

6. Platonov VV, Hadarcev AA, Fridzon KJa. Geneticheskaja svjaz' biologicheskoj aktivnosti sapropelja Astrahanskoj oblasti s ishodnym rastitel'nym i zhivotnym materialom [Genetic relationship of biological activity of sapropel Astrakhan region from the source plant and animal material]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij (jelektronnyj zhurnal), 2014 [cited 2014 Jul 03] ;1 [about 8 p.]. Russian. Available from: http//medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E 2014-1/4872. pdf . DOI 10.12737/5039.

7. Khadartsev AA, Belozerova LI, Platonov VV. Sravnitel'naya kharakteristika khimicheskogo sostava zhen'shenya, Eleuterokokka i rodioly rozovoy [the Comparative characteristic of the chemical composition of ginseng, Eleutherococcus and Rhodiola rosea]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Dec 17];4 [about 14 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-1.pdf. DOI: 10.12737/article_5a3216884f5e40.55095987.

8. Khadartsev AA , Platonov VV, Belozerova LI. Khromato-mass-spektrometriya spirtovogo ekstrakta kalankhoe peristogo [gas Chromatography-mass spectrometry alcoholic extract of Kalanchoe pinnate]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Dec 07];4 [about 10 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-2.pdf. DOI: 10.12737/article_5a321623dab5d9. 18010308.

9. Khadartsev AA, Platonov VV, Belozerova LI. Khromato-mass-spektrometriya spirtovogo ekstrakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya [Chromatography-mass spectrometry alcoholic extract of humic acids of sapropel floodplain Azov, Krasnodar region]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. 2017;24(2):204-8. DOI: 10.12737/article_5947ca8812bb84.92116413.

10. Khadartsev AA, Platonov VV, Belozerova LI, Khromato-mass-spektrometriya khloroformnogo ek-strakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya (kratkoe soobshchenie) [Chromatography-mass spectrometry of the chloroform extract of humic acids of sapropel floodplain of Azov, Krasnodar territory (short message)]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. 2017;24(2):200-3. DOI: 10.12737/article_5947c7e65909e7.52978583.

11. Khadartsev AA, Belozerova LI, Platonov VV. Khromato-mass-spektrometriya toluol'nogo ekstrakta guminovykh kislot sapropelya azovskoy poymy, Krasnodarskogo kraya (kratkoe soobshchenie) [Chromatography-mass spectrometry, the toluene extract of humic acids of sapropel floodplain of Azov, Krasnodar territory (short message)]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy. Elektronnoe izdanie. 2017 [cited 2017 Apr 26];2 [about 8 p.]. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-2/1-2.pdf. DOI:

10.12737/article 5909a2a8a80212.06888441._

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Белозерова Л.И., Горохова М.Н. Сравнительная характеристика химического состава и биологической активности экстрактов гуминовых кислот торфа (Ярославская область, Брейтовский район) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2018. №1. Публикация 1-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2018-1/1-1.pdf (дата обращения: 10.01.2018). DOI: 10.24411/2075-40942018-15915.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.