JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2017 - N 2
УДК: 582.232:581.19 DOI: 10.12737/article_5909a2a8a80212.06888441
ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ТОЛУОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ГУМИНОВЫХ КИСЛОТ САПРОПЕЛЯ АЗОВСКОЙ ПОЙМЫ, КРАСНОДАРСКОГО КРАЯ (краткое сообщение)
Л.И. БЕЛОЗЕРОВА, В.В. ПЛАТОНОВ, А.А. ХАДАРЦЕВ
Тульский государственный университет, пр-т Ленина, 92, Тула, 300012, Россия
Аннотация. Приведены данные хромато-масс-спектрометрии толуольного экстракта гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края. Идентифицирована широкая гамма соединений различных классов, установлена их структура, рассчитан структурно-групповой состав экстракта.
Ключевые слова: гуминовые кислоты, толуольный экстракт, сапропель.
CHROMATO-MASS-SPECTROMETRY OF TOLUOOL EXTRACT OF HUMINIC ACID OF SAPROPEL OF AZOV FLOODPLAIN OF KRASNODAR REGION
(brief report)
L.I. BELOZEROVA, V.V. PLATONOV, A.A. KHADARTSEV
Tula State University, Lenin av., 92, Tula, 300012, Russia
Abstract. This article presents the data of chromatography-mass spectrometry of the toluene extract of humic acids of sapropel of the Azov floodplain, the Krasnodar region. A wide range of compounds of various classes has been identified, their structure has been determined, and the structural and group composition of the extract has been calculated.
Key words: humic acids, toluene extract, sapropel.
Целесообразность подробного изучения вещественного состава сапропелей различных регионов РФ показана в работах [1-6], в которых комплексом современных физико-химических методов анализа детализированы сведения составе как исходных сапропелей, так и их отдельных групповых составляющих. Особое внимание уделено гуминовым кислотам, являющихся основой органического вещества сапропеля. Однако, считалось необходимым разделить гуминовые кислоты методом экстракции растворителями различной полярности на более узкие фракции, для которых выполнить исследования особенностей структурной организации соединений, определяющих состав последних с привлечением хромато-масс-спектрометрии.
Цель работы - изучение толуольного экстракта гуминовых кислот сапропеля.
Материалы и методы исследования. Экстракт анализировали на газовом хроматографе GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ8030 под управлением ПО GCMSsolution 4.11.
Для идентификации и количественного определения содержания соединений использовали следующие условия хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м*0,25 мм*0,25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 0,90 мл/мин.
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2017 - N 2
:зз ^зз 433 ;зз ;зз 'z-z- 3
Рис. 1. Хроматограмма экстракта
Результаты и их обсуждение. Для регистрации аналитических сигналов использовали следующие параметры масс-спектрометра: температура переходной линии - 280 °С, температура источника ионов 200°С, электронная ионизация (ЭИ). Диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да. Задержка выхода растворителя 5 мин.
Хроматограмма толуольного экстракта приведена на рис. 1. Идентифицирована широкая гамма соединений, количественное содержание которых, а также их масс-спектры и структура отдельных соединений приведены в таблице и на рис. 2.
Таблица
Количественное содержание соединений
№ Ret. Time % S Compound Name
1. 6.980 43.85 1,5-Heptadien-3-yne
2. 8.122 0.00 1,3,5-Cycloheptatriene
3. 8.327 0.01 Benzyloxytridecanoicacid
4. 9.227 0.01 8-Phenyloctanoic acid
5. 10.508 0.01 2-Butanol, 3-benzyloxy-
6. 10.905 0.00 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-, phenylmethyl ester
7. 11.569 0.10 Ethylbenzene
8. 12.225 0.05 p-Xylene
9. 13.699 0.07 o-Xylene
10. 14.589 0.02 1-Chloroundecane
11. 14.936 0.00 Bicyclo[2.1.1]hexan-2-ol, 2-ethenyl-
12. 16.272 0.02 5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid, phenylmethyl ester, (all-Z)-
13. 16.579 0.01 4-Pentadecyne, 15-chloro-
14. 17.426 0.01 2,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.11]hept-3-ylamine
15. 18.292 0.01 6,9,12-Octadecatrienoic acid, phenylmethyl ester, (Z,Z,Z)-
16. 18.520 0.00 3-Trifluoroacetoxypentadecane
17. 19.134 0.21 Benzoylformicacid
18. 19.532 0.03 3-tert-Butyl-5-chloro-2-hydroxybenzophenone
19. 19.814 0.02 Spiro[2.2]pentane-1-carboxylic acid, 2-cyclopropyl-2-methyl-
20. 19.996 0.01 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1- dioxide
21. 20.175 0.01 Cyclohexane, 1,2,4-tris(methylene)-
22. 20.833 0.02 4-Chloro-3-n-butyltetrahydropyran
23. 21.130 0.00 Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene
24. 22.352 0.10 Oxalic acid, isobutyl octyl ester
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2017 - N 2
Продолжение таблицы
25. 23.324 0.01 Isobornylacetate
26. 23.473 0.02 Megastigma-3,7(E), 9-triene
27. 24.063 0.03 Decanal
28. 24.329 0.03 Z,Z, Z-4,6,9-Nonadecatriene
29. 24.536 0.01 Cyclopropanemethanol, 2-isopropylidene-.alpha.-methyl-
30. 24.897 0.02 3-Decyn-2-ol
31. 25.290 0.07 5-Tetradecen-3-yne,(Е)-
32. 25.679 0.02 7-Methylene-9-oxabicyclo[6.1.0]non-2-ene
33. 26.015 0.02 10,12-Octadecadiynoic acid
34. 26.233 0.01 8,11,14-Eicosatrienoic acid, (Z,Z,Z)-
35. 26.380 0.02 Cyclohexane, 1,3-butadienylidene-
36. 26.550 0.01 cis-p-Mentha-2,8-dien-1-ol
37. 26.792 0.01 Z,Z-2,5-Pentadecadien-1-ol
38. 27.055 0.04 9,12,15-Octadecatrienoic acid, 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl ester
39. 27.899 0.03 trans-p-mentha-1(7),8-dien-2-ol
40. 28.114 0.01 Farneseneepoxide, E-
41. 28.313 0.03 Benzaldehyde, 3-benzyloxy-2-fluoro-4-methoxy-
42. 28.592 0.01 Bicyclo[3.1.1]heptan-3-ol, 6,6-dimethyl-2-methylene-, [1S-(1.alpha.,3.alpha.,5. alpha.)]-
43. 28.768 0.01 2,4-Pentadien-1-ol, 3-pentyl-, (2Z)-
44. 29.296 0.01 3,5-Octadienoic acid, 7-hydroxy-2-methyl-, [R*,R*-(E,E)]-
45. 30.243 0.16 Decane, 2,6,7-trimethyl-
46. 30.662 0.03 Bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol, 1,7,7-trimethyl-, (2-endo,5-exo)-
47. 31.035 0.01 (E)-3(10)-Caren-4-ol
48. 31.828 0.01 Cyclohexanone, 2-methyl-5-(1 -methylethenyl)-
49. 32.597 0.03 Spiro[androst-5-ene-17,1'-cyclobutan]-2 '-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-
50. 34.228 0.02 (7R,8R)- 7-Hydroxymethyl-8-methoxy-trans-bicyclo[4.3.0]-3-nonene
51. 34.362 0.01 12,15-Octadecadiynoic acid, methylester
52. 36.206 0.01 trans-Z-. alpha. -Bisabolene epoxide
53. 37.866 0.08 Tridecane
54. 38.193 0.00 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide
55. 38.801 0.03 1-Octanol, 2-butyl-
56. 39.518 0.01 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester
57. 42.578 0.28 Propanedioicacid, phenyl-
58. 43.345 0.00 Benzeneaceticacid, hexylester
59. 44.242 0.01 9-Octadecenoic acid (Z)-, phenylmethyl ester
60. 45.588 0.01 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-
61. 46.374 0.02 Benzeneaceticacid, 2-tetradecyl ester
62. 47.136 0.46 2-Methoxy-4-vinylphenol
63. 50.960 0.02 10,12-Docasadiyndioic acid
64. 51.520 0.02 Hydroxydehydrostevicacid
65. 55.258 0.03 4-Hydroxy-2-methoxybenaldehyde
66. 55.767 0.01 1b,5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-6-one
67. 56.396 0.01 Cyclopropaneaceticacid, 2-hexyl-
68. 57.958 0.07 2,5-Octadecadiynoic acid, methylester
69. 58.380 0.01 Retinal
70. 58.681 0.04 Cholest-22-ene-21-ol, 3,5-dehydro-6-methoxy-, pivalate
71. 59.319 0.07 5-Octen-2-one, 3,6-dimethyl-
72. 59.538 0.03 7,7a-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
73. 59.927 0.01 1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethenye-10,14-dimethylene-pentadec-4-enyl)cyclohexane
74. 60.325 0.01 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien
75. 60.420 0.08 Alloaromadendrene
Продолжение таблицы
76. 60.578 0.09 .beta.-copaene
77. 60.992 0.02 Dihydro-isosteviolmethylester
78. 61.131 0.00 Diazoprogesterone
79. 62.788 0.02 6.beta. ,6.beta. -Dibromo-6,7-methylenetestosterone
80. 66.976 0.01 1b,4a-Epoxy-2H-cyclopenta[3,4]cyclopropa[8,9]cycloundec[1,2- b]oxiren-5(1aH)-one , 2,7,9,10-tetrakis(acetyloxy)decahydro-3,6,8,8,10a-pentamethyl-
81. 68.240 0.08 17.beta.-Hydroxy-5.alpha.-androstan-3-one, trimethylsilyl ether
82. 68.819 0.01 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,24,25-triol, (3.beta.,5Z,7E)-
83. 69.590 0.03 Ethyliso-allocholate
84. 70.077 0.08 Cholestane, 4,5-epoxy-, (4.alpha.,5.alpha.)-
85. 70.987 0.01 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol
86. 72.410 0.16 1-Octadecyne
87. 73.084 0.81 3-Hexadecene, (Z)-
88. 73.623 0.02 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol
89. 73.841 0.06 1-Heptadec-1-ynyl-cyclopentanol
90. 74.943 0.61 Tetradecanoicacid
91. 76.947 0.21 Cyclododecanol
92. 77.609 0.40 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
93. 77.803 0.47 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-
94. 78.043 0.03 2-Dodecen-1-yl(-)succinicanhydride
95. 78.433 0.04 3-Hexadecyne
96. 78.565 0.08 Pentadecanoicacid
97. 78.727 0.03 .beta. Carotene
98. 79.015 0.08 (R)-(-)-14-Methyl-8-hexadecyn-1-ol
99. 79.126 0.16 1-Hexadecanol
100. 79.713 0.04 Allyl n-octylether
101. 80.060 0.03 1-Heptatriacotanol
102. 80.989 0.19 13-Octadecenal, (Z)-
103. 81.778 1.86 n-Hexadecanoicacid
104. 82.103 0.27 18-Norabietane
105. 83.184 0.21 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione
106. 83.313 0.11 1-Phenanthrenecarboxaldehyde, 1,2,3,4,4a, 9,10,10a-octahydro -1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha., 10a.beta.
107. 83.700 0.12 1-Hexadecyne
108. 86.106 0.02 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene
109. 86.361 0.21 1-Eicosanol
110. 87.110 0.24 7,8-Epoxylanostan-11-ol, 3-acetoxy-
111. 88.682 0.11 Cyclopropaneoctanoic acid, 2-[[2-[(2-ethylcyclopropyl)methyl] cyclopropyl]methyl]-, methyl ester
112. 88.983 0.53 cis-Vaccenicacid
113. 89.761 0.01 Tricyclo[20.8.0.0(7,16)]triacontane, 1(22), 7(16)-diepoxy-
114. 90.437 0.62 Octadecanoicacid
115. 90.640 0.23 7-epi-trans-sesquisabinene hydrate
116. 92.156 0.12 4-Methyldocosane
117. 93.162 0.14 9-Eicosyne
118. 94.093 0.26 OleicAcid
119. 95.462 0.16 Oleylalcohol, trifluoroacetate
120. 95.841 0.18 Hexacosane
121. 96.359 0.19 Palmitoleicacid
122. 96.658 0.19 (R)-(-)-(Z)-14-Methyl-8-hexadecen-1-ol
123. 96.955 0.34 1,2-Diazaspiro (2.5) octane
124. 97.124 0.56 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide
125. 97.267 1.51 1,1-Bis(p-chlorophenyl)chloromethane
Продолжение таблицы
126. 97.449 0.48 1-Phenanthrenemethanol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1 -methylethyl)-, [1S-(1.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)]-
127. 97.804 0.90 Eicosanoicacid
128. 98.191 0.21 1H-Imidazole, 1-(1 -oxooctadecyl) -
129. 98.692 0.16 Tetratetracontane
130. 99.675 0.22 2-Propenoic acid, 2-methyl-, octyl ester
131. 100.334 0.26 l-(+)-Ascorbicacid 2,6-dihexadecanoate
132. 100.967 1.61 1-Heneicosanol
133. 101.151 0.72 Heneicosane
134. 101.420 0.10 2-Pentacosanone
135. 101.702 0.71 Erucicacid
136. 101.833 0.14 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
137. 101.965 0.61 Pentadecanal-
138. 103.064 2.32 Docosanoicacid
139. 103.767 0.24 9-Tricosene, (Z)-
140. 103.926 0.35 2-methyloctacosane
141. 104.053 0.09 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-
142. 104.287 0.17 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol,
25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z, 7E)-
143. 104.953 0.42 Oxirane, heptadecyl-
144. 106.226 1.21 Tricosanoicacid
145. 107.171 1.37 Behenicalcohol
146. 107.311 2.19 Triacontane
147. 107.993 1.39 17.alfa.,21.beta. -28,30-Bisnorhopane
148. 108.651 0.30 Z-3-Octadecen-1-ol acetate
149. 110.383 4.81 Tetracosanoicacid
150. 111.479 0.56 2-methylhexacosane
151. 111.827 0.21 1,6,10,14,18,22-Tetracosahexaen-3-ol,
2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-
152. 112.187 0.16 2-Heptacosanone
153. 113.278 0.53 9-Octadecen-1-ol, (Z)-
154. 116.875 2.44 Octatriacontylpentafluoropropionate
155. 117.533 0.21 9-Octadecenoic acid, (E)-
156. 117.832 0.64 2-Nonadecanone
157. 121.125 0.45 Benzene, p-di-tert-pentyl-
158. 125.842 1.42 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-
159. 126.219 2.02 .gamma.-Tocopherol
160. 126.953 0.87 Octadecanal
161. 127.505 1.68 .beta.-Sitosterolacetate
162. 131.135 0.45 Rapamycin
163. 132.653 0.68 Triacontane, 1-bromo-
164. 133.089 1.96 dl-. alpha.-Tocopherol
165. 133.187 1.65 1,1'-Bicyclohexyl, 2-(1-methylethyl)-, cis-
166. 134.594 1.74 Z-28-Heptatriaconten-2-one
167. 135.557 0.17 5. alpha. -Cholest-8-en-3-one, 14-methyl-
168. 147.499 2.64 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-
1. Ambrein
.gamma.-Tocopherol
205 217 231 246 260 274
302 316 330 344 358 372
20 30 40 50 ' (mainlib) Y-Tocopherol
70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430
2.
Tetracontane-1,40-diol
.■Jll.X^ 546 ||t 574 594
20 40 60 80 100 120 (mainlib) Tetracontane-1,40-diol
200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 4S0 500 520 540 560
Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate
90 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460
(mainlib) Cholest-Sen-3-ol {3|3)-, carbonochloridate
4.
dl-. alpha.-Tocopherol
81 Э1 107 1?1 149
217 233 246 260 274 28B 302 316
10 20 30 40 50 60 70 . {mainlib) dl-a-Tocopherol
90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440
5.
17. alfa. ,21. beta. -28,3 O-Bisnorhopane
i.....i
203 217 231
Lin i i \ai ¿аа i i|i,i|i,i|l|l|l|i|i|i,i|l|l|i.i,.U|l|i|i..i| .i.i|i|i,i.i|i.Ui|i. ..i.ijl
251259 i 281 295 313 328 341
355 369
50 60 70 80 90 100 110 120 1 30 1 40 150 160 1 70 1 80 1 90 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 (main lib) 17.alfa..21p-28.30-Bisnorhopane
6. Betulin
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 (mainlib) Betulin
7. E,E,Z-1,3,12-Nonadecatriene-5,14-diol
1Э1 210 21S 2)7 ......lili.....i и i ll I li I ii i
277 2S4
4D 00 00 7D 00 50 100 110 120 130 14D 150 160 170 ISO 190 200 210 22D 220 24D 200 200 27D 200 25C ODD 210 frnamfcj E,E.Z-l,2,12-Nonadeeatriene-5.14ЛЛ
8. cis-1-Chloro-9-octadecene
Ll
1.'Ж..,ML'lÍNJ.ffi^.l.W^.I» W . 216 . 230 237 244 2^258
10 20 30 40 50 60
(mainlib) cis-1 -Chloro -9-octadecen e
90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300
9. D-Galactono-1,4-lactone, 5,6-O-octylidene-
20 30 40 50 60 70 80 (mainlib) D-Galactono-1,4-lactone. 5.5-Q-octylidene-
fí. ,31.,■ Д , I, I,.,.,),! ll,,.. .,1^,133,.,. , .,1,53, .1. 90 100 110 120 130 140 150 1
1.И,.JL,.,.,2p1,.,.2ip,217 235, 243 . .^ . 287
170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300
10. C( 14a)-Homo-27-norgammacer-13-en-2l-ol, 3-methoxy-, (3.alpha.,21.beta.)-
№1
A
331 409 424
SO 70 SO 90 100 110 120 130 140 150 ISO 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 (mainlib) C(14a)-Homo-27-norgammacer-13en-21 -ol, 3™thoxy-. (3a,21p>-
11. . alpha. -Guaiene
189 204
20 30 40 50 SO 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
(mainlib) a-Quaiene
190 200 210
13. 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione
170 180 190 200 210 220
14. (2,3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, trans-
1 (o)
115 {Q)
, Ml ,1,1. 1 1® I 1 IXiU. .Ill.....1,1 иг, 17S 1!i2 -J. ,!, ,.,1,1 !.,,! | 225 314 332
30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 (mainlib) (2,3-Diphenylcyclopropyl(methyl phenyl sulfoxide, trans-
15. Dehydroabietic acid
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 (mainlib) Dehydroabietic acid
16. Dehvdroabietic acid
239 S
¡JqT^
7 3( 0
он 43 18 29 ЗЭ| [45 ® i 69 10 20 30 40 50 60 70 141 117 129 1 155 Э1 il lli 1 1 ■ 169 ^ Mf X. II. à ............... n.JiiM. „ 80 50 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 I, 2? 200 210 220 230 1 1 M7 2V 40 250 260 270 280 290 31 0 310
(malnllb) Dehydroabietic add
17. 9-Eicosyne
55
43 ^^
4 9
57 59
ï 71 1
2; 39 33 J. I.......il ffliull 79 85 i 93 il. ,l,ll Ii.mJiIi 123 I II 137 , , || 179 193 207 221 237 274
20 30 40 50 SO 70 80 90 100 110 120 130 140 150 ISO 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 {mainlib) 9-Eicosyne
4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide
.......... -T-
166 184 195 203 221 23S 254
30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 (mainlib) 4Д12,16Tet ram et hylheptadecan-4-0 lide
19. Retene
■Л . J?? "'ft .p
ID 2D VI 4D 50 BD 70 ED 5D 1DD 11D 120 ISO 140 15D 160 170 130 iso 2DD 210 220 2?D 24D 25D
Рис. 2. Структура отдельных соединений
На основании данных таблицы и рисунков был рассчитан структурно-групповой состав изученного экстракта (масс. %): алканы, изоалканы (СгС34) - 9.21, бензол и его производные - 5.17; циклоал-каны - 9.63; карбоновые кислоты - 15.42; эфиры карбоновых кислот - 1.00 ; непредельные карбоновые кислоты - 4.45; альдегиды, кетоны, спирты - 22.41; витамины, стероиды - 15.83.
Выводы:
1. Выполнена хромато-масс-спектрометрия толуольного экстракта гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края.
2. Идентифицирован большой набор органических соединений различных классов.
3. Рассчитан структурно-групповой состав экстракта, основой которого являются карбоновые кислоты и их различные эфиры, альдегиды, кетоны, спирты, стероиды
Литература
1. Галкина И.С. Сапропель Оренбургской области: биологическая активность и пути применения: автореф. дис... канд. хим. наук. СПб., 2000. 22 с.
2. Дмитриева Е.Д. Химический состав и биологическая активности сапропеля Белгородской области: автореф. дисс... канд. хим. наук. Спб., 2003. 20 с.
3. Охочинская О. Д. Химический состав и биологическая активность сапропеля Астраханской области: автореф. дис... канд. хим. наук. СПб., 2000. 19 с.
4. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Генетическая связь биологической активности сапропеля Астраханской области с исходным растительным и животным материалом // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. №1. Публикация 1-7. URL:http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2014-1/4872.pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5039.
5. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Химический состав и биологическая активность сапропеля Оренбургской области (п. Соль-Илецк), генетическая связь с составом сапропелеобразовате-лей // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. №1. Публикация 1-6. URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2014-1/4873-1.pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5040.
6. Пономарева М.А. Химический состав и пути использования сапропелей Татарстана: автореф. дис... канд. хим. наук. Спб., 2002. 20 с.
References
1. Galkina IS. Sapropel' Orenburgskoy oblasti: biologicheskaya aktivnost' i puti primeneniya [Sapropel of the Orenburg region: biological activity and ways of application] [dissertation]. Sankt-Peterburg (Sankt-Peterburg region); 2000. Russian.
2. Dmitrieva ED. Khimicheskiy sostav i biologicheskaya aktivnosti sapropelya Belgorodskoy oblasti [Chemical composition and biological activity of sapropel in the Belgorod region] [dissertation]. Sankt-Peterburg (Sankt-Peterburg region); 2003. Russian.
3. Okhochinskaya O.D. Khimicheskiy sostav i biologicheskaya aktivnost' sapropelya Astrakhanskoy oblasti [Chemical composition and biological activity of sapropel in the Astrakhan region] [dissertation]. Sankt-Peterburg (Sankt-Peterburg region); 2000. Russian.
4. Platonov V.V., Khadartsev A.A., Fridzon K.Ya. Geneticheskaya svyaz' biologicheskoy aktivnosti sapropelya Astrakhanskoy oblasti s iskhodnym rastitel'nym i zhivotnym materialom [Genetic relationship of biological activity of sapropel of the Astrakhan region with initial plant and animal material]. Vestnik novykh me-ditsinskikh tekhnologiy (elektronnyy zhurnal). 2014 [cited 2014 Jul 03];1 [about 6 p.]. Russian. Available from: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2014-1/4872.pdf. DOI 10.12737/5039.
5. Platonov V.V., Khadartsev A.A., Fridzon K.Ya. Khimicheskiy sostav i biologicheskaya aktivnost' sapropelya Orenburgskoy oblasti (p. Sol'-Iletsk), geneticheskaya svyaz' s sostavom sapropeleobrazovateley [Chemical composition and biological activity of sapropel in the Orenburg region (Sol-Iletsk village), genetic relationship with the composition of sapropelers]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy (elektronnyy zhurnal). 2014 [cited 2014 Jul 03];1 [about 9 p.]. Russian. Available from: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2014-1/4873-1.pdf. DOI 10.12737/5040.
6. Ponomareva MA. Khimicheskiy sostav i puti ispol'zovaniya sapropeley Tatarstana [Chemical composition and ways of using sapropels of Tatarstan] [dissertation]. Sankt-Peterburg (Sankt-Peterburg region); 2002. Russian.
Библиографическая ссылка:
Белозерова Л.И., Платонов В.В., Хадарцев А.А. Хромато-масс-спектрометрия толуольного экстракта гуминовых кислот сапропеля азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №2. Публикация 1-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletm/E2017-2/1-2.pdf (дата обращения: 26.04.2017). DOI: 10.12737/article_5909a2a8a80212.06888441.