Научная статья на тему 'Химический состав этанольного экстракта молодых побегов сосны обыкновенной (Pinus silvestris l. , семейство сосновых)'

Химический состав этанольного экстракта молодых побегов сосны обыкновенной (Pinus silvestris l. , семейство сосновых) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

CC BY
830
117
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
этанольный экстракт / сосна обыкновенная / масс-спектрометрия / ethanol extract / pine / mass spectrometry.

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — В В. Платонов, А А. Хадарцев, Г Т. Сухих, М В. Волочаева, Д А. Мелякова

Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта молодых побегов сосны обыкновенной, позволившая идентифицировать в нем 104 индивидуальных соединения, определить их количественное содержание, получить масс-спектры и структурные формулы, рассчитать структурно-групповой состав экстракта. Характерной особенностью вещества сосны обыкновенной (Pinus silvestris L.) является значительное содержание карбоновых кислот (35.95), терпенов (30.00), непредельных углеводородов (17.54) типа: Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraen, 15,17,19,21-Hexatriacontatetrayn, 1,3Cyclopentadien (основа), 13,15-Octacosadiyn, Naphthalen; фенолов (6.72): (Catechol, 2-Methoxy-4vinylphenol, cis-1,2-Dihydrocatechol, Hydroquinon), стероидных соединений (6.38), эфиров (2.33), альдегидов (2.38), кетонов (2.09); спиртов (Phytol, 4,14-Retro-retinol, Retinol, acetat и др.) (мас.% от экстракта). Среди карбоновых кислот доминируют (мас.% от экстракта) Abietic acid (14.12), -Pimaric acid (16.05), 9,12-Octadecadienoic acid (1.78); Hydroxydehydrostevic acid (1.12); также присутствуют: 10-12Pentacosadiynoic acid; H-Hexadecanoic acid (1.53), 10,12,14-Nonacosatriynoic acid (0.07). Терпены представлены: α-Pinene, 2-Caren, 3-Carene, Kauren-18-ol, acetat, -Terpinen, Cedran-diol, (8S,14), Methyl abietan и др. В составе экстракта отмечено разнообразие гликозидов: -D-Glucopyranose, 4-O--Dgalactopyranosyl; d-Glycero-d-ido-heptose, Methylmannosid, α-Methyl mannofuranosid, 3-O-Methyl-d-glucose (основа) и др. Стероидные соединения представлены: Androstan-17-one, 6-Hydroxymethandienon, Cholest-5-en-3-ol; 5-Pregnan, Methyl dihydroisosteviol, 30-Norlupan, Methylprednisolon, Androstenediol, 9,10Secocholest, Spiro[androst-5-ene] и др. Метиловые, этиловые, изопропиловые эфиры образованы: Cyclopropanolom, пальмитиновой, гексадекановой, октадекановой кислотами (метилэфир-9-cis,11-transoctadecadienoat; 9,12,15Ethyl, Octadecadienoic acid ester).Определенный научный интерес вызывает обнаружение в экстракте таких структур, как: 1-Phenantene, 1-Phenanthrene-methanol, 1Phenanthrenecarboxylic, Murolan, 5-Pregnan, Androstenediol, Ethyl iso-allocholate, 9,10-Secocholesta, 5,7,10(19)Secocholestatrien, 3,25,25-triol; значительного количества Methylprednisolon acetat (1.32 мас.% от экстракта), имеющего структуру циклопентанопергидрофенантрена-стеринов; а также структур с фрагментами фурана (2,5-Furandione, dihydro-3-methylene, Benzofuran, 2,3-dihydro, 2,5-Furandione, 3dodecyl), пирана (4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl, 4-Chloro-3-n-hexyltetrahydropyran), содержащих в молекуле одновременно азот и серу (Benzoxazol, 2,3-dihydro-2-thioxo-3-diallylaminomethyl). Все перечисленные группы соединений проявляют свои особенности фармакологического действия.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — В В. Платонов, А А. Хадарцев, Г Т. Сухих, М В. Волочаева, Д А. Мелякова

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

CHEMICAL COMPOSITION OF ETHANOL EXTRACT OF YOUNG PINE EASTERN ESCAPE (PINUS SILVESTRIS L., PINE FAMILY)

Chromato-mass spectrometry of an ethanol extract of young shoots of Scots pine is performed for the first time. This allowed identifying 104 individual compounds in it, determining their quantitative content, obtaining mass spectra and structural formulas, and calculating the structural group composition of the extract. A characteristic feature of the substance of Scots pine (Pinus silvestris L.) is a significant content of carboxylic acids (35.95), terpenes (30.00), unsaturated hydrocarbons (17.54) of the type: Z, Z, Z-1,4,6,9Nonadecatetraen, 15, 17,19,21-Hexatriacontatetrayn, 1,3-Cyclopentadien (base), 13,15-Octacosadiyn, Naphthalen; phenols (6.72): (Catechol, 2-Methoxy-4-vinylphenol, cis-1,2-Dihydrocatechol, Hydroquinon), steroid compounds (6.38), esters (2.33), aldehydes (2.38), ketones (2.09); alcohols (Phytol, 4,14-Retro-retinol, Retinol, acetat, etc.) (wt. % of the extract). Among carboxylic acids dominate (wt. % of the extract) Abietic acid (14.12), Pimaric acid (16.05), 9,12-Octadecadienoic acid (1.78); Hydroxydehydrostevic acid (1.12); also there are: 1012-Pentacosadiynoic acid; H-Hexadecanoic acid (1.53), 10,12,14-Nonacosatriynoic acid (0.07). Terpenes are represented by: α-Pinene, 2-Caren, 3-Carene, Kauren-18-ol, acetat, -Terpinen, Cedran-diol, (8S.14), Methyl abietan, etc. The composition of the extract marked a variety of glycosides: -D-Glucopyranose, 4-O--Dgalactopyranosyl; d-Glycero-d-ido-heptose, Methylmannosid, α-Methyl mannofuranosid, 3-O-Methyl-d-glucose (basis), etc. Steroid compounds are presented: Androstan-17-one, 6-Hydroxymethandienon, Cholest-5-en-3-ol; 5-Pregnan, Methyl dihydroisosteviol, 30-Norlupan, Methylprednisolon, Androstenediol, 9, 10-Secocholest, Spiro[androst-5-ene], etc. Methyl, ethyl, isopropyl esters are formed by: Cyclopropanolom, palmitic, hexadecanoic, octadecanoic acids (methyl ester -9-cis, 11-trans-octadecadienoat; 9, 12, 15Ethyl, Octadecadienoic acid ester). Of particular scientific interest is the discovery in the extract of such structures as: 1-Phenantene, 1Phenanthrene-methanol, 1-Phenanthrenecarboxylic, Murolan, 5-Pregnan, Androstenediol, Ethyl isoallocholate, 9,10-Secocholesta, 5,7,10(19)Secocholestatrien, 3,25,25-triol; significant amount Methylprednisolon acetat (1.32 wt. % of the extract), having the structure of cyclopentanopergidrofenanthrene-sterols; as well as structures with furan fragments (2,5-Furandione, dihydro-3-methylene, Benzofuran, 2,3-dihydro, 2,5Furandione, 3-dodecyl), pyran (4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl, 4-Chloro-3-nhexyltetrahydropyran), containing in the molecule at the same time nitrogen and sulfur (Benzoxazol, 2,3dihydro-2-thioxo-3-diallylaminomethyl). All of the listed groups of compounds exhibit their pharmacological action.

Текст научной работы на тему «Химический состав этанольного экстракта молодых побегов сосны обыкновенной (Pinus silvestris l. , семейство сосновых)»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 2

УДК: 61 DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16341

ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА МОЛОДЫХ ПОБЕГОВ СОСНЫ ОБЫКНОВЕННОЙ (PINUS SILVESTRIS L, СЕМЕЙСТВО СОСНОВЫХ)

В .В. ПЛАТОНОВ*, А.А. ХАДАРЦЕВ**, Г.Т. СУХИХ***, М.В. ВОЛОЧАЕВА***, Д.А. МЕЛЯКОВА***,

И.В. ДУНАЕВА**

ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, Тула, 300045, Россия ФГБОУ ВО «Тульский государственный университет», Медицинский институт, ул. Болдина, д. 128, Тула, 300028, Россия ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И. Кулакова, ул. Опарина, д. 4, Москва, 117997, Россия

Аннотация. Впервые выполнена хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта молодых побегов сосны обыкновенной, позволившая идентифицировать в нем 104 индивидуальных соединения, определить их количественное содержание, получить масс-спектры и структурные формулы, рассчитать структурно-групповой состав экстракта. Характерной особенностью вещества сосны обыкновенной (Pi-nus silvestris L.) является значительное содержание карбоновых кислот (35.95), терпенов (30.00), непредельных углеводородов (17.54) типа: Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraen, 15,17,19,21-Hexatriacontatetrayn, 1,3-Cyclopentadien (основа), 13,15-Octacosadiyn, Naphthalen; фенолов (6.72): (Catechol, 2-Methoxy-4-vinylphenol, cis-1,2-Dihydrocatechol, Hydroquinon), стероидных соединений (6.38), эфиров (2.33), альдегидов (2.38), кетонов (2.09); спиртов (Phytol, 4,14-Retro-retinol, Retinol, acetat и др.) (мас.% от экстракта). Среди карбоновых кислот доминируют (мас.% от экстракта) Abietic acid (14.12), ft-Pimaric acid (16.05), 9,12-Octadecadienoic acid (1.78); Hydroxydehydrostevic acid (1.12); также присутствуют: 10-12-Pentacosadiynoic acid; H-Hexadecanoic acid (1.53), 10,12,14-Nonacosatriynoic acid (0.07). Терпены представлены: a-Pinene, 2-Caren, 3-Carene, Kauren-18-ol, acetat, y-Terpinen, Cedran-diol, (8S,14), Methyl abietan и др. В составе экстракта отмечено разнообразие гликозидов: ft-D-Glucopyranose, 4-O-ft-D-galactopyranosyl; d-Glycero-d-ido-heptose, Methylmannosid, a-Methyl mannofuranosid, 3-O-Methyl-d-glucose (основа) и др. Стероидные соединения представлены: Androstan-17-one, 6ft-Hydroxymethandienon, Chol-est-5-en-3-ol; 5ft-Pregnan, Methyl dihydroisosteviol, 30-Norlupan, Methylprednisolon, Androstenediol, 9,10-Secocholest, Spiro[androst-5-ene] и др. Метиловые, этиловые, изопропиловые эфиры образованы: Cyclo-propanolom, пальмитиновой, гексадекановой, октадекановой кислотами (метилэфир-9-cis,11-trans-octadecadienoat; 9,12,15- Ethyl, Octadecadienoic acid ester).Определенный научный интерес вызывает обнаружение в экстракте таких структур, как: 1-Phenantene, 1-Phenanthrene-methanol, 1-Phenanthrenecarboxylic, Murolan, 5ft-Pregnan, Androstenediol, Ethyl iso-allocholate, 9,10-Secocholesta, 5,7,10(19)- Secocholestatrien, 3,25,25-triol; значительного количества Methylprednisolon acetat (1.32 мас.% от экстракта), имеющего структуру циклопентанопергидрофенантрена-стеринов; а также структур с фрагментами фурана (2,5-Furandione, dihydro-3-methylene, Benzofuran, 2,3-dihydro, 2,5-Furandione, 3-dodecyl), пирана (4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl, 4-Chloro-3-n-hexyltetrahydropyran), содержащих в молекуле одновременно азот и серу (Benzoxazol, 2,3-dihydro-2-thioxo-3-diallylaminomethyl). Все перечисленные группы соединений проявляют свои особенности фармакологического действия.

Ключевые слова: этанольный экстракт, сосна обыкновенная, масс-спектрометрия.

CHEMICAL COMPOSITION OF ETHANOL EXTRACT OF YOUNG PINE EASTERN ESCAPE

(PINUS SILVESTRIS L., PINE FAMILY)

V.V. PLATONOV*, A.A. KHADARTSEV**, G.T. SUKHIKH***, M.V. VOLOCHAEVA***, D.A. MELYAKOVA***, I.V. DUNAEVA**

Terraprominvest LLC, Perekopskaya St., 5b, Tula, 300045, Russia FSBEI of HE "Tula State University", Medical Institute, Boldin Str., 28, Tula, 300028, Russia FSBI National Medical Research Center of Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakova, Oparin Str., 4, Moscow, Russia

Abstract. Chromato-mass spectrometry of an ethanol extract of young shoots of Scots pine is performed for the first time. This allowed identifying 104 individual compounds in it, determining their quantitative content, obtaining mass spectra and structural formulas, and calculating the structural group composition of the extract. A characteristic feature of the substance of Scots pine (Pinus silvestris L.) is a significant content of car-boxylic acids (35.95), terpenes (30.00), unsaturated hydrocarbons (17.54) of the type: Z, Z, Z-1,4,6,9-

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 2

Nonadecatetraen, 15, 17,19,21-Hexatriacontatetrayn, 1,3-Cyclopentadien (base), 13,15-Octacosadiyn, Naphtha-len; phenols (6.72): (Catechol, 2-Methoxy-4-vinylphenol, cis-1,2-Dihydrocatechol, Hydroquinon), steroid compounds (6.38), esters (2.33), aldehydes (2.38), ketones (2.09); alcohols (Phytol, 4,14-Retro-retinol, Retinol, ace-tat, etc.) (wt. % of the extract). Among carboxylic acids dominate (wt. % of the extract) Abietic acid (14.12), fi-Pimaric acid (16.05), 9,12-Octadecadienoic acid (1.78); Hydroxydehydrostevic acid (1.12); also there are: 10-12-Pentacosadiynoic acid; H-Hexadecanoic acid (1.53), 10,12,14-Nonacosatriynoic acid (0.07). Terpenes are represented by: a-Pinene, 2-Caren, 3-Carene, Kauren-18-ol, acetat, y-Terpinen, Cedran-diol, (8S.14), Methyl abietan, etc. The composition of the extract marked a variety of glycosides: fi-D-Glucopyranose, 4-O-fi-D-galactopyranosyl; d-Glycero-d-ido-heptose, Methylmannosid, a-Methyl mannofuranosid, 3-O-Methyl-d-glucose (basis), etc. Steroid compounds are presented: Androstan-17-one, 6fi-Hydroxymethandienon, Cholest-5-en-3-ol; 5 fi-Pregnan, Methyl dihydroisosteviol, 30-Norlupan, Methylprednisolon, Androstenediol, 9, 10-Secocholest, Spiro[androst-5-ene], etc. Methyl, ethyl, isopropyl esters are formed by: Cyclopropanolom, palmitic, hexadeca-noic, octadecanoic acids (methyl ester -9-cis, 11-trans-octadecadienoat; 9, 12, 15- Ethyl, Octadecadienoic acid ester). Of particular scientific interest is the discovery in the extract of such structures as: 1-Phenantene, 1-Phenanthrene-methanol, 1-Phenanthrenecarboxylic, Murolan, 5 fi-Pregnan, Androstenediol, Ethyl iso-allocholate, 9,10-Secocholesta, 5,7,10(19)- Secocholestatrien, 3,25,25-triol; significant amount Methylpredniso-lon acetat (1.32 wt. % of the extract), having the structure of cyclopentanopergidrofenanthrene-sterols; as well as structures with furan fragments (2,5-Furandione, dihydro-3-methylene, Benzofuran, 2,3-dihydro, 2,5-Furandione, 3-dodecyl), pyran (4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl, 4-Chloro-3-n-hexyltetrahydropyran), containing in the molecule at the same time nitrogen and sulfur (Benzoxazol, 2,3-dihydro-2-thioxo-3-diallylaminomethyl). All of the listed groups of compounds exhibit their pharmacological action.

Keywords: ethanol extract, pine, mass spectrometry.

Цель исследования - детальная идентификация структуры соединений этанольного экстракта сосны обыкновенной, определение их количественного содержания, получение масс-спектров и структурных формул, с установлением структур скелета молекул, а также природы функциональных групп, определение корреляции химического состава экстракта с его фармакологическим действием, (структурой стероидов, полиненасыщенных карбоновых кислот, спиртов, альдегидов, наличием фенолов, гликозидов).

Материалы и методы исследования. Исходным сырьем являлись молодые побеги (10-15 см), заготовленные весной, которые согласно [1-10] содержат эфирное масло, главным компонентом которого являются смолистые кислоты, терпены (пимен, лимонен, борнеол, кадимен и др.), дубильные вещества, болеритин, фитонциды, каротин, крахмал, смолы, витамины B1, B2, C, K, P.

Препараты сосны оказывают сильное противомикробное, противовоспалительное, спазмолитическое, отхаркивающее, мочегонное, желчегонное, потогонное, кровоостанавливающее, репаративное, обезболивающее, общеукрепляющее действие, стимулируют кровотворение [1-10].

Хромато-масс-спектрометрическому изучению подвергался этанольный экстракт молодых побегов сосны обыкновенной, полученный выдержкой последних в этаноле с массовой долей 95% в течение 3 месяцев при комнатной температуре в темном месте.

Этанол отгонялся с использованием вакуумного роторного испарителя типа RE-52AA Rotary Evaporator с получением зеленого маслянистого продукта.

Условия были следующими: газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадруполь-ным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.

Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30м*0.25 мм*0.25 мкм), температура инжектора 280 С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.

Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.

Результаты и их обсуждение. Хроматограмма этанольного экстракта сосны обыкновенной дана на рис. 1.

Хрозкгеграаса пробы А37 ПС

239.918 lUTULlífL \А Jill J

10.0 10.0 зО.О «.с 50.0 600 "o.o sc.: ПНЯ

Рис. 1. Хроматограмма

Качественный состав и количественное содержание идентифицированных соединений приведены в табл.

Таблица

Список соединений

№ Ret. Time Area % Compound Name

1. 8.828 2.34 .alpha.-Pinene

2. 9.042 0.14 (1R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene

3. 10.506 0.19 Bicyclo[2.2.1]heptane, 2,2-dimethyl-3-methylene-, (1R)-

4. 10.970 0.33 2-Pentenal, (E)-

5. 11.112 0.05 Carbamic acid, phenyl ester

6. 11.341 0.04 cis-1,2-Dihydrocatechol

7. 11.568 0.63 1,2-Cyclohexanedione

8. 11.670 2.78 3-Carene

9. 12.362 0.79 2,5-Furandione, dihydro-3-methylene-

10. 12.474 1.66 .gamma.-Terpinene

11. 13.103 0.18 p-Mentha-1(7),8(10)-dien-9-ol

12. 13.505 0.04 Z,Z, Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene

13. 14.460 0.35 2-Carene

14. 16.652 0.29 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-

15. 17.661 1.41 Cholest-7-en-3.beta., 5. alpha.-diol-6. alpha.-benzoate

16. 18.366 4.76 Catechol

17. 19.023 1.52 Benzofuran, 2,3-dihydro-

18. 19.429 0.12 Benzoxazol, 2,3-dihydro-2-thioxo-3-diallylaminomethyl-

19. 19.700 0.01 2-Pentene, 3-ethyl-4,4-dimethyl-

20. 19.872 0.04 4-Chloro-3-n-hexyltetrahydropyran

21. 21.033 1.50 Hydroquinone

22. 21.557 0.04 4H-1,3-Benzodioxin-4-one, hexahydro-4a,5-dimethyl-, [4as-(4a.alpha.,5.beta.,8a.beta.)]-

23. 21.755 0.42 2-Methoxy-4-vinylphenol

24. 22.160 0.03 2-Methyl-oct-2-enedial

25. 22.370 0.18 Bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-

26. 22.599 0.03 cis-4-Decenal

27. 22.771 0.16 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-

28. 24.857 0.22 10-12-Pentacosadiynoic acid

29. 26.310 0.42 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-

30. 27.453 0.52 Naphthalene, 1,2,3,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-, (1S-cis)-

31. 30.539 0.57 Ethyl iso-allocholate

32. 30.641 0.75 Methyl-(2-hydoxy-3-ethoxy-benzyl)ether

33. 30.919 0.44 .alpha.-Cadinol

34. 31.761 0.86 1-Naphthalenol, 1,2,3,4,4a, 7,8,8a-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, [1S-(1 .alpha.,4.alpha.,4a.beta.,8a.beta.)]-

35. 32.217 1.77 Cyclododecanol

Продолжение таблицы

36. 32.944 0.22 .beta.-D-Glucopyranose, 4-O-.beta.-D-galactopyranosyl-

37. 33.204 0.09 d-Glycero-d-ido-heptose

38. 33.583 0.06 3-Methylmannoside

39. 36.293 1.53 3-O-Methyl-d-glucose

40. 36.500 0.10 .alpha.-d-Mannofuranoside, methyl

41. 36.671 0.01 Cyclopropanetetradecanoic acid, 2-octyl-, methyl ester

42. 36.775 0.03 .beta.-d-Mannofuranoside, methyl

43. 37.087 0.03 .alpha.-Methyl mannofuranoside

44. 37.330 0.01 Card-20(22)-enolide, 3-[(2,6-dideoxy-4-O-.beta.-D-glucopyranosyl-3-O-methyl-.beta.-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]-5,14-dihydroxy-19

45. 37.604 1.53 n-Hexadecanoic acid

46. 37.752 0.06 Isopropyl palmitate

47. 38.000 0.03 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione

48. 38.183 0.50 Hexadecanoic acid, ethyl ester

49. 40.473 0.69 Phytol

50. 40.647 0.03 Cyclopropanebutanoic acid, 2-[[2-[[2-[(2-pentylcyclopropyl)methyl]cyclopropyl]methyl]cyclopropyl]methyl]-, methyl ester

51. 40.975 1.78 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-

52. 41.086 1.93 cis,cis,cis-7,10,13-Hexadecatrienal

53. 41.350 -0.00 Trichloroacetic acid, tridec-2-ynyl ester

54. 41.431 0.91 Methyl 9-cis, 11-trans-octadecadienoate

55. 41.551 0.82 9,12,15-Octadecatrienoic acid, ethyl ester, (Z,Z,Z)-

56. 41.788 0.05 Andrographolide

57. 41.907 0.05 1-Heptatriacotanol

58. 42.170 0.27 15,17,19,21-Hexatriacontatetrayne

59. 42.456 0.01 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol, 25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z, 7E)-

60. 42.748 0.04 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,25,26-triol, (3.beta.,5Z,7E)-

61. 42.882 0.16 Androstenediol

62. 43.001 1.21 4,14-Retro-retinol

63. 43.095 1.27 1-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,2,3,4,4a,4b,5,9,10,10a-decahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, methyl ester, [1R-(1a,4afi,4ba,10aa)]-

64. 43.468 1.01 Bufa-20,22-dienolide, 14,15-epoxy-3,11-dihydroxy-, (3.beta.,5.beta.,11.alpha.,15.beta.)-

65. 43.574 0.50 1-Phenanthrenecarboxaldehyde, 1,2,3,4,4a, 9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1R-(1.alpha.,4a.beta.,10a.alpha.

66. 44.135 0.06 Retinal

67. 44.285 0.45 3,5,9-Trimethyl-deca-2,4,8-trien-1-ol

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

68. 44.425 1.27 4,4-Dimethyl-3-(3-methylbut-3-enylidene)-2-methylenebicyclo[4.1.0]heptane

69. 44.585 0.01 Aromadendrene oxide-(2)

70. 44.762 1.12 Hydroxydehydrostevic acid

71. 45.113 0.99 Pimaric acid

72. 45.306 0.51 1-Phenanthrenemethanol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1S-(1. alpha. ,4 a. alpha.,10a.beta.)]-

73. 45.472 1.93 2,10,10-Trimethyltricyclo[7.1.1.0(2,7)]undec-7-en-6-one

74. 45.663 0.02 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a,6-trihydroxy-1,4-bis(hydroxyme

75. 45.765 0.07 1-Phenanthrenecarboxylic acid, 7-ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydro-1,4a,7-trimethyl-, methyl ester, [1R-(1.alph

76. 46.174 16.05 .beta.-Pimaric acid

77. 46.511 0.05 Methyl abietate

78. 46.762 3.31 Dehydroabietic acid

79. 47.033 0.06 Retinol, acetate

80. 47.063 0.03 Methyl palustrate

81. 47.268 1.32 Methylprednisolone Acetate

82. 47.913 14.12 Abietic acid

83. 49.262 16.59 1,3-Cyclopentadiene, 2,3,4,5-tetramethyl-1-(4-pentenyl)-

Продолжение таблицы

84. 50.045 0.06 Docosahexaenoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester

85. 50.259 0.10 Androstan-17-one, 3-ethyl-3-hydroxy-, (5.alpha.)-

86. 50.390 0.03 Kauren-18-ol, acetate, (4.beta.)-

87. 50.567 0.07 Retinoic acid

88. 50.879 0.02 ô.beta.-Hydroxymethandienone

89. 51.029 0.07 10,12,14-Nonacosatriynoic acid

90. 51.160 0.02 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

91. 51.253 0.03 2-[4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-1,3,5-trienyl]cyclohex-1-en-1- carboxaldehyde

92. 51.364 0.06 Murolan-3,9(11)-diene-10-peroxy

93. 51.710 0.07 Bicyclo[4.4.0]dec-2-ene-4-ol, 2-methyl-9-(prop-1-en-3-ol-2-yl)-

94. 51.979 0.06 5.beta.-Pregnane-3.alpha.,20.alpha.-diol, bis(trifluoroacetate)

95. 52.143 0.03 Methyl dihydroisosteviol

96. 53.083 0.39 Bicyclo[10.1.0]tridec-1-ene

97. 53.355 0.07 Isoaromadendrene epoxide

98. 53.517 0.03 Aromadendrene oxide-(1)

99. 53.971 0.11 13,15-Octacosadiyne

100. 54.226 0.09 3H-Naphtho[2,3-b]furan-2-one, 4-hydroxy-4a,5-dimethyl-3-methylene-3a,4,4a,5,6,7,9,9a- octahydro-

101. 57.608 0.13 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-

102. 58.890 0.07 Cedran-diol, (8S,14)-

103. 78.137 0.02 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride

104. 78.220 0.04 E-10,13,13-Trimethyl- 11-tetradecen-1-ol acetate

105. 78.258 0.00 2,5-Furandione, 3-dodecyl-

Данные табл. были использованы для расчёта структурно-группового состава экстракта, согласно которому распределение групп соединений имеет следующий характер (мас.% от экстракта): карбоновые кислоты (35.95), терпеновые углеводороды (30.00), углеводороды (17.54), фенолы (6.72), стерины (6.38), альдегиды (2.38), эфиры (2.33), спирты, кетоны (2.78), гликозиды (2.07).

В определении направлений фармакологического действия препаратов сосны обыкновенной особое внимание следует обратить на эфирные масла, основу которых составляют различные по структуре и по наличию тех или иных функциональных групп, терпены, фенолы, полиненасыщенные карбоновые кислоты, содержащие в структуре цепи 1-4 двойных и тройных связей, эфиры, спирты.

Так, например, наличие терпенов (a-Pinen, 2- и 3-Caren, y-Terpinen, Cedran-diol (85.14), Kauren-18-ol, acetate и др.) объясняет противомикробное действие, механизм которого сложен и состоит в основном в деструкции цитоплазматической мембраны бактерий с последующими нарушениями обмена, аэробного дыхания, процессов синтеза. Важно, что даже при длительном контакте с терпенами микроорганизмы не вырабатывают к ним резистентности; действие антибиотиков, других химиотерапевтических средств и синтетических антисептиков усиливается. На кокковую микрофлору (стафилококки, стрептококки, пневмококки и другие) терпены действуют сильнее, чем на палочковидную, однако многие возбудители тифозно-дизентерийной группы тоже чувствительны к ним.

Противовоспалительное действие терпенов эфирных масел проявляется в защите клеток от повреждения, в усилении пролиферации клеток. Отчасти оно обусловлено антиоксидантным эффектом, то есть способностью компонентов эфирных масел тормозить свободнорадикальные реакции путем прямого связывания окисляющих веществ.

Несомненно, следует учесть способность терпенов переводить молекулярный кислород в озон, являющийся сильным окислителем, а также дающий атомарный кислород.

Экспериментальные данные свидетельствуют о способности терпенов эфирного масла повышать синтез ДНК и пролиферацию в культуре фибробластов, причем это действие соизмеримо с эффектом синтетических стимуляторов регенерации группы пиримидинов. Мутагенными свойствами эфирные масла не обладают. Эфирные масла отвечают за спазмолитическое действие на коронарные и мозговые сосуды, бронхи и полые органы, что связано с блокадой холино-, серотонино-, одрено-рецепторов и имеют, видимо, миотропную природу.

Важную роль в специфике фармакологического действия также играют стероидные соединения (ситостеролы, эргостеролы, стигмастерол, спинастерол и др.). Их наличие в препаратах сосны объясняют кардиотоническое, стимулирующее и адаптогенное действие, стимуляцию иммунитета, улучшение

функций эндокринных желез, противосклеротическое, отхаркивающее действие, стимуляцию пищеварительной функции.

Причем, как направление фармакологического действия, так и его специфика, обязательно определяются гликозидами, которые образуются стеролами в реакции с углеводами, существенные количества которых были идентифицированы в этанольном экстракте (P-D-Glucopyranose, 4-O-pD-galactopyranosyl; d-Glycero-d-ido-heptose, 3-O-Methyl-d-glucose (основа); a-d-Mannofuranoside, methyl; p a-Mannofuranoside, methyl, Methyl-mannosid).

Некоторые направления фармакологического действия экстракта сосны обыкновенной следует объяснить присутствием фенолов (Catechol, cis-1,2-Dihydrocatechol, Hydroquinon, 2-Methoxy-4-vinylphenol), составляющие в сумме 6.72 (мас.% от экстракта).

Механизм противомикробного действия фенолов связывают с их способностью сорбироваться компонентами цитоплазматической мембраны бактерий, образовывать прочные водородные связи с белками и повреждать мембрану, в частности повышая её проницаемость для ионов (прежде всего калия) и важных метаболитов, теряемых клеткой, а также для воды, поступающей извне и способствующей лизису. Антиоксидантное (мембраностабилизирующее, цитозащитное) действие фенольных соединений определяется их более высокой, чем у других веществ, противорадикальной активностью. Свободные радикалы способны необратимо повреждать мембраны клеток и внутриклеточных органелл, белки, нуклеиновые кислоты. Реакции свободнорадикального окисления принимают участие в процессах старения, злокачественного перерождения клеток. Им придают важную роль в патогенезе атеросклероза, инфаркта миокарда, хронических воспалительных заболеваний, дистрофий хрящевой ткани и т.п.

Благодаря антиоксидантному эффекту фенольные соединения защищают от повреждений мембраны клеток, препятствуют аутолизу, митохондрий, различные структуры ядра, оказывая в целом цитоза-щитный эффект.

Особое место в формировании направлений фармакологического действия препаратов сосны обыкновенной также принадлежит полиненасыщенным карбоновым кислотам, содержащим двойные и тройные связи (10-12-Pentacosadiynoic и 10,12,14-Nonacosatriynoic acid, содержащие в углеводородной цепи 2 и 3 связи соответственно; 9,12-Octadecadienoic acid - одна двойная связь); кислоты со структурой стероидов (pPimaric, Abietic, Retinoic, Hydroxydehydrostevic acid), проявляющие высокую биологическую активность.

Основная физиологическая роль ненасыщенных жирных кислот, по-видимому, состоит в их участии в построении клеточных мембран и в синтезе простагландинов, выполнении функции тканевых регуляторов (аутокоидов), а также отрицательную роль при патологических состояниях (аллергии, воспалительных реакциях и т.п.). Именно фенольные соединения защищают ненасыщенные жирные кислоты от пероксидного окисления (ПОЛ); в этом отношении также важна роль альдегидов, спиртов, кетонов.

Масс-спектры и структурные формулы соединений этанольного экстракта сосны обыкновенной даны на рис. 2.

1. .alpha.-Pinene

^ ,sr lEislT.

Name: c-Pinene Formula: C-|QH-|g

MYV: 136 Exact Mass: 136.1252 CASS: 80-56-8 NISTS: 134072 JDtt 60228 DB, mainlib

2. (lR)-2,6,6-Trimethylbicvclo [3.1.1Jhept-2-ene

,1 ,

H 53 55 I j I | I ES EE

63 I , I8? 7476

(mainlib) (1 R)-2,6,6-Trimethylbicydo [3.1.1 Jiept-2-ene

Name: (1 R}-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene Formula: С-ц)Н-|д

MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CASS: 7735-70-8 NISTft 236141 IDS: 60261 DB: mainlib

3. Bicyclo[2.2.1]heptane, 2,2-dimethyl-3-methylene-, (1R)-

4

20 30 40 50

^nainlib) Bicyclo[2.2 IJieptane, 2,2-dimethyl-3fliethylene-, (1R)-

70 80 Э0 100 110 120 130 140

Name: Bicyclo[2.2.1 Jieptane. 2.2-dimethy1-3-methylene-. {1R}-Formula: Сц>Н-|р

MW: 136 Exact Mass: 136.1252CASff: 5794-03^ NIST#: 77624 IDS: 60141 DB: mainlib

4. 2-Pentenal, (E)-

I I "У ( 46

60 ^ 62 | I I | 6S I 70 | 73 ^ 77 1 79 |

15 20 25 30

85 90 95 100

(mainlib) 2-Pentenal, (E)-

Name: 2-Pentenal. (E)-Fonnula: C^HrO

MW: 84 Exact Mass: 84.0575147 CASS: 1576-37-0 IMISTff: 238725 ¡Dtt 19560 DB: mainlib

5.

Carbamic acid, phenyl ester

ILX

[оГТ^

LI

90 100 110 120 130 140

170 180 190 200 210 220

{mainlib) Carbamic acid, phenyl-, phenyl ester Name: Caibamic acid, phenyl-, phenyl ester Formula: C-| ^H -| -| NOg

MW: 213 Exact Mass: 213.078979 CASg: 4930-034 NISTff: 47481 IDS: 61260 DB: mainlib

6. cis-1,2-Dihydrocatechol

54 57 Jj_

10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 (mainlib) cis-1.2-Dihydrocatechol

65 70 75

55 90 95 100 105 110 115 120

Name: cis-1,2-Dihydrocatechol Formula: CgHg02

MW: 112 Exact Mass: 112.0524297 CASS: 177ЭЗ-95-2 NIST#: 135959 Ж29538 DB: mainlib

7. 1,2-Cyclohexanedione

10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 (mainlib) 1,2-Cyclohexanedlone

и ^

90 55 100 105 110 ~ 115 120

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Name: 1,2-Cydoheranedione Formula -J $ >2

M.'/ 112 Exact Мазз 112 0524257 CASS 76537-7 HIST?: 23125D 60456 DB: m¡mih

3-Carene

39 4,1 «

И I

65 6Г 5,3 _

Ш1

130 140

Name: 3-Carene Formula: C-|flH-|f¡

MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CAS#: 134G6-7S-9 NISTS: 77623 IDS: 60224 DB: mainlib

2,5-Furandione, dihydro-3-methylene-

X

146 1501 J 55 571 60

10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 (mainlib) 2,5-Furandione. dlhydro-3-methylene-Name: 2.5-Furaridione. dihydro-3-methylene-Fotmula: C5H4O3

MW: 112 Exact Mass: 112.016044 CASS: 21704)3-8 NISTS: 229857 JDS: 1835 DB: mainlib

65 70 75

90 Э5 100 105 110 115 120

10. .gamma.-Terpinene

3s|4p|j2

51 53 с ,1,1,

'5759 63 I 67бз 747G

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140

(mainlib) y-Terpinene Name: y-Terpinene Formula: C-|flH-|f¡

MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CASff: 99-854 NISTff: 239106 IDS: 60240 DB: mainlib

11. p-Mentha-1 (7), 8(10)-dien-9-oI

I.....I

il_^

10 20 30 40 50 60 70

(mainlib) p-Mentha-1 (7).S(10)dien-9-ol

90 100 110 120 130 140 150

Name: p-Mentha-1 (7>.8(1 OVdien-Эю! Formula: C-|qH-|gO

MW: 152 Exact Mass: 152.120115 CASS: 29548-13-8 NISTff 4849 IDff: 44657 DB: mainlib

12. Z, Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene

i

..................in, и,,

155 161 166 171 180 185 190 199 206 211 219 224 229 234 245

40 50 60 70

(mainlib) Z.Z.Z-1,4,6.9-Nonadecatetraene

90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200 210 220 230 240 250 260 270

Name: Z.Z.Z14.6.9-Nonadecatetraene Formula: C-|gH jg

MW: 260 Exact Mass: 260.2504 NI5T#: 131116 JDft 2338 DB: mainlib

13. 2-Carene

26 £8 30 38Г

51 i i 65 Y 7g

J i |54|565860 63 |6S|68|7p 7476|'|

JILL

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150

(mainlib) 2-Carene

Name: 2-Carene »

Formula: Сц)Н-|д i—i

MW: 136 Exact Mass: 136.1252 CA5#: 554-61-0 NIST#: 236870 JDft 60514 DB: mainlib -

14. 4H-Pvran-4-one, 2,3-dihvdro-3,5-dihydroxy-6-methvl-

»25

26 3,1 33

N ill I

JLJ-

53 |56M

85 Э8 | | 115 126

90 100 110 120 130 140 ~ 150

(mainlib)4H-Pyran-4-one. 2,3-dihydro-3.5-dihydroxy-&-melhyl-

Name: 4H-Pvran-4-one. 2.3-dihydro-3.^dihydroxy-G-methyl-Fomiula: СсНдОд

MW: 144 Bract Mass: 144.042258 CASS: 2S564-83-2 NIST#: 156511 ID#: 6436 DB: mainlib

LI

15. Cholest- 7-en-3.beta., 5. alpha. -dioI-6. alpha, -benzoate

Inline.....Ill, ^ T^, ?

364 382

. _ |H . . In.

40 60 80 100 120 140 160

(mainlib) Ch ole st-7-en-3p.5a-diol-6a-benzoate

200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520

Name: Cholest-7-en-3p.5a-dlol-6a-benzoate Formula: C34H50O4

MW: 522 Exact Mass: 522.37091 CAStt 63139-17-3 NISTS: 105675 JDtt 70306 № mainlib

16. Catechol

О

i if,4,2,

lLUS

1 67 69 71 74 77 79 83

10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 (mainlib) Catechol

90 95 100 105 110 115 120

Name: Catechol Foimula: CfjHfp?

MW: 110 Exact Mass: 110.0367794 CAS ft 120-80-Э NISTS: 227771 IDffi 78467 DEL mainlib

1=1

17. Benzofuran, 2,3-dihvdro-

m

15 1?. .2,7 29 32 , | 1^,42. . | | ,53 55 57 | Н^.68. 71 74. 81 83 85.87. | |

63 65

9,3 95 97 102

(mainlib) Benzofuian, 2,3-dihydro-Name: Benzofuran, 2,3-dihydro-Fonnula: CgHgO

MW: 120 Exact Mass: 120.0575147 CASS: 496-16-2 NISTS: 229752 JDft 90507 DEL mainlib

18. Benzoxazol, 2,3-dihydro-2-thioxo-3-diallylaminomethyl-

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Benzoxazol, 2,3-dihydno-2-thioxo-3-cliallylaminornethyl-

190 200 210 220 230 240 250 260 270

Name: Benzoxazol. 2.3-dihrydro-24hioxo-3-di allyla m ino methyl-Foimula: C-|4H-|gN20S

MW: 260 Exact Mass: 260.098333 CAStt 339064-71 -0 NISTft 260394 ]Dft 2396 DB: mainlib

19. 2-Pentene, 3-ethyl-4,4-dimethyl-

44 46 48 J, l5^ |

58 61 63 , , 163

84 eg 89 91 93

99 105 109

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

20 30 40 50

(mainlib) 2-Pentene, 3ethyl-4.4-dimethyl-

70 80 90 100 110

Name: 2-Pentene. 3-ethyM.4-dimethy1-Formula: CqH^g

MW: 126 Exact Maes: 126.1408505 CAS#: 53907-59-8 NISTft 2454 IDA: 63622 DB: mainlib

2 0. 4-Chloro-3-n-hexyltetrahydropyran

ы

Luí

109 125

UJJi

II,......,1111

150 168

30 40 50 6 (mainlib) 4-Ch I oro-3-n -h exyttetrahyd ro pyra n

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170

1Э0 200 210 220

Name: 4-Chloro-3-n-hexyltetrahydropyran Fonmjla: C11H21CIO

MW: 204 Exact Mass: 204.128093CASft 66555-66Í NISTft 216835¡Dffi 2507 DB: mainlib

21. Hydroquinone

____14 Д8 _ 251 I | I 31 [ ^[4^^,44 46 , , | | | | | |5,5,

" 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 (mainlib) Hydroquinone

Name: Hydroquinone Fomiula: C^H^Og

MW: 110 Exact Mass: 110.0367794CA5#: 123-31-9 NISTft 228148 ¡Dtt 78547 DB: mainlib

I i 117,1.7?, . J!.

183 ...... 90 92 [ 95 J

85 90 95 100 105 1*

0 115 120

22. 4H-1,3-Benzodioxin-4-one, hexahydro-4a, 5-dimethyl-, [4 as- (4 a. alpha. ,5. be ta., 8 a. beta.)]-

20 30 40 50

136 140 14S

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190

(mainlib)4H-1.3-Benzodio)dn4-one. hexahydro-4a.5-dimethy1-. [4as-(4aa.5(3.8aP)]-

Name: 4H-1.3-Benzodioxin-4-one. hexahydro-4a.5-dimethyk [4as-(4aa.5(3.£a|3)]-Formula; С qH 15O3

MW: 184 Exact Mass: 184.109944 CASS: 124899-17-8 NISTS: 187248 ifitt 78640 DB, mainlib

23. 2-Methoxy-4-vinylphenol

26 29

ll, 1,

55

49 54

113121 133

10 20 30 40 50 60 70

(mainlib) 2- Meth oxy-4-vi nylp hen ol

90 100 110 120 130 140 150 160

Name: 2- M eth oxy-4-vi nylp h en ol Foimula: C9H1QO2

MW: 150 Exact Mass: 150.06808CASS: 7786Í1 -0 NISTS: 135956¡DS: 107791 DB: mainlib

P

(mainlib) 2-Methy)-od-2-enedial

Name: 2-Methyl-oct-2-enedial Formula: C9H14O2

MW: 154 Exact Mass: 154.09938 CASS: 38061-92-6 NISTS: 193463 НЖ 78765 DB: mainlib

25. Bicyclof3.1.0Jhexan-3-ol, 4-methyl-1-(1 -methylethyl)-

45 51

J_^

1,11.

150 160

(mainlib) Bicyclo[3.1 OJiexan-3-ol. 4-methyl-1-(1 -methylethyl)-Name: Bicyclo[3.1.0]hexan-3-al, 4-methyl-1-(1-methylethyl)-Foimula: C-|{)H-|gO

MW: 154 Exact Mass: 154.135765CASff: 513-23-5 NISTS: 775S5 JDS: 6794 DB: mainlib

26. cis-4-Decenal

%

90 100 110 120 130 140

150 160

(mainlib) cis-4-Decenal

Name: cis-4-Decenal Formula: С-|дН-|зО

MW: 154 Exadt Mass: 154.135765CAS#: 21662-09-9 NIST#: 136408 IDS: 1Э15 DB: mainlib

I

2 7. 7-Oxab icyclof4.1.0]heptane, 1 -m e thy1-4- (2-methyloxiranyl) -

4Ш-

Ilk.^lilNiliJ.li

10 20 30 40 50 60 70

(mainlib) 7-Qxabicyclo[4.1 OJieptane. 1 -methyl-4-(2-methyl o*i га nyl)-

90 100 110 120 130 140 150 160 170

Name: 7-Qxabicyclo[4.1 OJheptane. 1-methyl4-(2-methyloxirany1)-Formula: Ci^Hi^O?

MW: 168 Bract Mass: 168.115029 CASS: 96-08-2 NIST#: 71236 ID#: 5823 DB: mainlib

28. 10-12-Pentacosadiynoic acid

205 217 232

..Hill, Hi 11

261 275 289

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 10-12-Pentacosadiynoic acid

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380

Name: 10-12-Pentacosadiynoic acid Fomiula: C25H42O2

MW: 374 Exact Mass: 374.318481 CASS: 66990-32-7 NISTS: 254265 IDS: 9617 DB mainlib

29. Spirofandrost-5-ene-l 7,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta., 17.beta.)-

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 (mainlib) Spiro[androst-5-ene-17.1"-cyclobutan]-Z-one. З+iydroxy-, (3|3,17|3)-Name: S piro Ian drost - 5-ene -17.1'-cvdobutanl-2'-one. 3-hydnoxy-, (3(3,170)-Foimula: С??НятО?

MW: 328 Exact Mass: 328.24023 CASS: 60534-16-9 NISTS: 55793 IDS 2253 DEL mainlib

30. Naphthalene, l,2,3,5,6,8a-hexahvdro-4,7-dimethyl-l-(l-methylethvl)-, (lS-cis)-

| ЭЭ

........

20 30 40 50 60 70 80 90 100 (mainlib) Naphthalene. 1,2,3,5,G,8a-hexahydro4,7^imeth>4-1-(1-methylethyl)-, (1 S-cis)-

110 120 130 140 150 160 170

190 200 210

Name: Naphthalene, 12,3,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-{1 -methylethyl)-. {1S-cis)-Formula: C-|rH?4

MW: 204 Exact Mass: 204.1878CASS: 483-76-1 NISTS: 6Э486 IDS: 1332Э2 DB: mainlib

P

31. Ethyl iso-allocholate

171 185 1Э7

.........................

„281 as 313 328 ^ 3f T, L

.........................................................................Ml III,.................... j|..

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 (mainlib) Ethyl iso-allocholate Name: Bhyl iso-allocholate Foimula: C26H44O5

MW: 436 Exact Mass: 436.318874 NISTS: 43053 ¡Dft 6654 DB: mainlib

32. Methyl- (2-hydoxy-3-ethoxy-b enzyl) ether

45 53

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

■ I lllll

1 73 li li. , ,i. .11

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170

(mainlib) Methyl-{2-hydoxy-3-ethoxy-benzyl)ether

Name: Methyl-{2-hydoxy-3-ethoxy-benzyl)ether Foimula: C-|qH-|jiO^

MW: 182 Exact Mass: 182.0942Э5 NISTS: 122147JDS: 11055Э DB: mainlib

33. . alpha. -Cadinol

ЭЗ 105 109

■ il

111.,!!.,..lllll

40 50 60 70

(mainlib) a-Cadinol Name: a-Cadinol Fomiula: Ci 5H26O

MW: 222 Exact Mass: 222.198365 CASS: 481-34-5 NISTS: 140990 Ш 9797 DB. mainlib

90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200 210 220 230

34. 1-Naphthalenol, 1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, [1S-

(1. alpha., 4. alpha., 4a.beta., 8a. beta.)]-

I,Lelil

nlHi1^,.,

20 23 40 53 S3 73 SO 3D luí IIS 123 121] 140 150 160 173 ftnainlibl 1-Naphthalenol 1.2.3.4.4a. 7.3.3a c^i-r/dro 1 Бс4(1 rrd-yd-T>-» [11 •|-ti>:: 1 Nrjc-:-j|.:r:l U.:¡.-.4c./.1.1c ü:::-iydr: l.Kc TCthd 41 rr:t-.-:t",-> " 1 П:-.4=-Formula: -1 Ь^Ш-

M'.V. 222 Ь._4 Mags: 222.153365 CASS. 13364525-7 NISTfr: 35176 IDtf: 132S33 DB: malnlib

1SD 233 213 22C1 233

35. Cyclododecanol

Ik_SU

145 I®

10 23 33 43 E3 61 73 B0

Onainlibl Cydododecanol

130 110 123 130 143 150

Name: Cyclododecanol ["■:■ ir Jl.i С I т ->aJ

MW: 134 bad Mass: 1S4.1S2715CASÍÍ: 1724-3K NISTtt 231546 !□#: 46590 DB:miMb

n

36. .beta.-D-Glucopyranose, 4-0-.beta.-D-galactopyranosyl-

OH OH

! 181 f 199 207 215 222 233

10 20 30 40 50

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350

{mainlib) P-D-Gluсopyranose. 4-O-p-D-galactopyranosyl-

Name: (3-D-Glucopyranose, 4-0 -fS - D -g a lactopyranosyl-Foimula: C-17H77Q-H

MW: 342 Exact Mass: 342.11621 CAS#: 5965-66-2 NIST#: 236508 JDft 36989 DB: mainlib

37. d-Glycero-d-ido-heptose

. i, ■ .i i

I I I I I I I |l I ■ ffi I I I | I I

,115119 -125 1^-137 143 ^ 149 щ 161 ^ 173 179,

100 110

190 200

(mainlib) d-Glycero-d-ido-heptose Name: d-Glycero-d-ido-heptose Formula: C7H14O7

MW: 210 Exact Mass: 210.073953 NISTS: 130143 JDft 8686 ¡Ж mainlib

38. 3-Methylmannoside

,63 67||

Э,1 97 101 ЮБ . iJ_I li 111 11

11Э 127 131

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200

(mainlib) 3-Methylmannoside Name: 3-Methylmannoside Formula: C7H-14OÇ

MW: 194 Exact Mass: 194.079039 NI5TS: 130086 \Ш 37151 PB: mainlib

39. 3-O-Methyl-d-glucose

14Э - 111

■7 IU3 ' " IJJ

III , , I

158 J 177

40 50 60 70

(mainlib) 3-O-Methyl-d-glucose

90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200

Name: 3-O-Methyl-d-glucose Formula: C7H14O6

MW: 194 Exact Mass: 194.07Э039 NISTfl: 12725Э IDS: 37586 DB: mainlib

40. . alpha.-d-Mannofuranoside, methyl

j4I

4 <JH

\L

, 101 105

,1.1.1..Щ.

,119 127 131 143|l47 151 157

20 30 40 50 60 70 (mainlib) a-d-Mannofuranoside. meth>H

90 100 110 120 130 140 150 160 170

Name: a-d-Mannofuranoside. methyl Fomiula: C7H14OC

MW: 194 Exact Mass: 194.079039 CASS: 4097-91-0 NI5TS: 150175 IDS: 37178 DB: mainlib

41. Cyclopropanetetradecanoic acid, 2-octyl-, methyl ester

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 (mainlib) Cyclopropanetetradecanoic acid, 2-octyl-, methyl ester Name: Cyclopropanetetradecanoic acid. 2-octyl-. methyl ester Fomiula: C2gHi>g02

MW: 394 Exact Mass: 394.38108 CASS: 5235542-7 NISTS: 35872 IDS: 37108 DB: mainlib

42. .beta.-d-Maimofuranoside, methyl

illli

20 30 40 50 60 70 (mainlib) ß-d-Mannofuranoside. methyl

■/■У.^чЦл ■■"Hi-.'ky. I, ... ,1,......■. ffi ....

90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200

Name: ß-d-Mannofuranoside. methyl Formula: CyH-^Og

MW: 194 Exact Mass: 194.079039 CASS: 26295-70-5 NISTS: 150080 JDtt 37179 DB, mainlib

43. . alpha. -Methyl mannofuranoside

91 97 101 105 .

■ 1 I ■ , II11 111 11 .

40 50 60

(mainlib) a-Methyl mannofuranoside

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200

Name: a-Methyl mannofuranoside Formula: C7H-14O6

MW: 194 Exact Mass: 194.079039 NISTS: 130082 IDS: 37176 DB: mainlib

44. Card-20(22)-enolide, 3-[(2,6-dideoxy-4-O-ß-D-glucopyranosyl-3-O-methyl-ß-D-ribo-hexopyranosyl)oxyJ-5,14-dihydroxy-19-oxo-, (3ß, 5ß) -

215 249 275 323 340 ш

40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 540 560 580 600 620 640 (mainlib) Card-20(22}-enolide, 3-[{2.G<lideoxy-40-ß-D-glucopyrano:^-30-meth>4-ß-D (3(3,5)3}-

Name: Card-20{22)-enolide. 3-[(2.6-dideoxy4-0-ß-D-glucopyranosyl-3-0-methyl-|3-D-ribo-hexopyranosyl)oxyl-5.14-dihydroxy-1 9-axo-. (3(3,5(3)-Fomuj|ai С И 54О4

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

MW: 710 Exact Mass: 710.351357 CASS: 560-53-2 NISTS: 255414 JDS: 51941 DB: mainlib

45. n-Hexadecanoic acid

. 157 171 > 149^ 163|-i | 177

220 239

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 1Э0 200 210 220 230 240 250 (mainlib) n-Hexadecanoic acid Name: n-Hexadecanoic acid Foimula: C-|ßH3202

MW: 256 Exact Mass: 256.24023 CASS: 57-10-3 NISTS: 151Э73 ¡DS: 8689 DB,mainlib

46. Isopropyl palmitate

.............I

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 (mainlib) Isopropyl palmitate

Name; Isopropyl palmitate *

Formula: С 9H3J5O2

MW: 238 Exact Mass: 298.28718 CASS: 142-Э1-6 NISTS: 153634 IDS: 10202 DB: mainlib £

4 7. 9,9-Dimethoxyb icyclof3.3.1]nona-2,4-dione

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 (mainlib) 9.9-Dimethoxybicydo[3.3.1)-iona-2,4-dione Name: 9.9-Pi met hoxvbi cyclo [3 31 Yiona-2.4-dione Formula: СцНт^Ол

MW: 212 Exact Mass: 212.104859 CASS: 117132-08-8 NI5T#: 106223 ¡Dtt 7335 DB. mainlib

48. Hexadecanoic acid, ethyl ester

97 115

-Al...........I,.

3 ¿f i 149 4. I,. 163. 1J1 177 .^^^Т. ^^гой .^^Э.гг? rJ|||- 2671______I

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 (mainlib) Hexadecanoic add, ethyl ester

Name: Hexadecanoic acid. ethyl ester >

Formula: CigH^Og ra

MW: 284 Exact Mass: 284.27153CASS: 628-97-7 NISTS: 233204 JDtt 52733 DB: mainlib = |

49. Phvtol

29

27l

53

111

J

79

137

151 157 163 169 179 196 2Q7 22^ 235 249 263 278 296 20 30 40 50 60 70 80 90 1Ó0 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 (mainlib) Phytol Name: Phytol

Formula: СздЩфО 1

MW: 296 Bcact Mass: 296.307917 CASS: 150-86-7 NISTS: 375015 ¡Dffi 35090 DEL mainlib =

50. Cyclopropanebutanoic acid, 2-[[2-[[2-[(2-pentyIcy clopr ору I) methylJcyclopropyl]methylJcyclopropyl]methyl]-, m ethyl ester

nil.......Iilii

/i^Jf 1927 207

I .1. I .1, I .I.I, ll.II.I.In.III.I.Ml.I

246.^55,264 |275 289 '

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 (mainlib) Cyclopropanebutanoic acid. 2-[[2-[[2-[f2-pent>^'clopropyi]rnetl^)^dopropyi)Tiet^)^dopropyl)iieth>^, methyl ester Name: Cyclopropanebutanoic acid, 2-[[2-[[2-[{2-pentylcyclopropyl|methylJ^yclopropylJnethyl)^yclopropylJnethyl}-. methyl ester Formula: C25H42O2

MW: 374 Bcact Mass: 374.318481 CASS: 56051-53-7 NISTS: 28143 IDS: 40568 DB: mainlib

51.

9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)~

10 20 30 40

(mainlib) 9.12-Octadecadienoic acid

90 100 110 120 130 140 150 160 170

260 270 280 290

Name: 9,12-Octadecadienoic acid {Z.Z}-Foimula: C-| 8H32O2

MW: 280 Bcact Mass: 280.24023CASS: 60-33-3 NISTS: 229327 IDS: 30146 DB: mainlib

52. cis,cis,cis-7,10,13-Hexadecatrienal

h

162 172 177

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 (mainlib) cis.cis.cis-^l 0.13-Hexadecatrienal Name: cis,cis,ds-7,10,13-Hexadecatrienal Formula: C-i^HgfjO

MW: 234 Exact Mass: 234.198365 CASS: 56797-434 NISTS: 2Э3049 JDS: 44270 DB: mainlib

53. Trichloroacetic acid, tridec-2-ynyl ester

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 (mainlib) Trichloroacetic acid.tridec-2-ynyl ester Name: Trichloroacetic acid.tridec-2-ynyl ester Formula: C15H23Q3Q2

MW: 340 Exact Mass: 340.076363 NISTS: 299262 Щ» 60121 DB: mainlib

54. Methyl 9-cis, 11 -trans-octadecadienoate

121 135 150

дm^

50 60 70 80 90 100 110 120 130 HO 150 160 170 (mairilib) Methyl 9-cis.11-trans-octadecadienoate

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300

Name: Methyl 9-cis.IHrans-octadecadienoate Formula: C19H34Q2

M'iV: 294 Exact Mass: 294.25588 NISTS: 336440 IDS: 30152 DB: mainlib

55. 9,12,15-Octadecatrienoic acid, ethyl ester, (Z, Z, Z)-

I 173 191 ,.Д-,-,J,.,■!-,-,- vjl,,.^,210 217224.,

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 (mainlib) 9.12,15-Octadecatrienoic acid, ethyl ester, (Z.Z.Z)-

Name: 9,12,150ctadecatrienoic acid, ethyl ester, {Z.Z,Z}- л

Formula: СгрН-цО? i—i

MW: 306 Exact Mass: 306.25588 CASS: 119Ы1 -9 NISTS: 235982 ¡Dffi 44703 DEL mainlib I _

56. Andrographolide

JÛLJLJÉJ

302

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 (mainlib) Andrographolide Name; Andrographolide Formula: C20H30O5

MW: 350 Exact Mass: 350.209324 CASS: 5508-58-7 NISTS: 301124 IDS: 53593 DB: mainlib

57. 1 -Heptatriacotanol

I 201 229 257 272

ill......Л...................ffj,.....%.......U-285

40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 540 (mainlib) 1-Heptatriacotanol Name: 1-Heptatriacotanol Foimula: C37HygO

MW: 536 Exact Mass: 536.58962 CASS: 105794-58-9 NISTS: 127968 ¡Dft 6904 DEL mainlib

58. 15,17,19,21-Hexatriacontatetrayne

20 42 52 SO 100 122 140 160

imainlib) 15.17,15.21-Hexabi3ccrta(eirayne

265 261 253 3D7

,lll|lii,....l|l................Ill.....% ,lll|...

345 Ц1 351

433 4Д7

I. , I,'

22D 222 2¿2 262 2Ё2 322 322 24 2 352 330 422 42 2 44 2 453 4g2 E22

Name: 15.17,19.21-Ha(atnacorrt3t^ra¥ne Fajinuia; C35H5B

MV'/: 432 Exact Mass: 453 4 53652CASS: 131755-24-3 MISTS: 2371346362 DB^mainlib

59. 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-l, 3-dioI, 25-[(trimethylsilyl)oxyj-, (3.beta., 52,7E)-

11205 227 251 269 l|ll|lll|ll|llllll|llljll.llj" '" ' '

340 365

40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 (mainlib) 9,10-Secocholesta-5,7,10(19}triene-1.3-diol. 25-№rimethy1silyl)oxyb (3|3.5Z.7E>

300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500

Name: 9.10-Secocholesta-5,7,10{19>triene-1.3-diol. 25-[ftrmethyisilyl)t»y]-. (30.5Z,7E)-Formula: C3QH52O3SÍ

MW: 488 Exact Mass: 488.368572 CASO: 55759-94-9 NI5TS: 28298 JDft 18660 Щ: mainlib

60. 9,10-SecochoIesta-5,7,10(19)-triene-3,25,26-triol, (3.beta., 5Z, 7E)-

, 183 199 211

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

ШЩШШ

I 225 239

I Mill. 11.......I|l I. ...I.I......ill

50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 (mainlib) 9.10-Secocholesta-5,7,10(19Hiene-3,25.26triQl, (3p.5Z.7E)-

Na[nei9.10-Secocholesta-5.7.10(19)íriene-3.25.26íriol. (3p.5Z.7E)- 7

Foimula: C27H44O3 1 1

MW: 416 Exact Mass: 416.329044 CAStt 29261-12-9 NISTff: 28230 JDtt 19996 DEL mainlib

61. Androstenediol

27l 39

1? Ш

J^i

Í0 20 30 40 50 60 70 (mainlib) Androstenediol Name: Androstenediol Fotmula: C19H3QO2

MW: 290 Exact Mass: 290.22458 CASS: 521-17-5 NISTS: 238369 IDff: 195753 DB: mainlib

li.JilllllillJill

90 100 110 120 130 140 150 160 170

iu

190 200 210 220 230 240 250 260 270

57 65 Í ,59

I, i II.I,' 111

62. 4,14-Retro-retinol

163 145 157

40 50 60 70 ВО 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 (mainlib) 4.14-Retno-retinol Name: 4.14-Retno-retinol Formula: CgQHjpO

MW: 286 Exact Mass: 286.229666 CAS#: 16729-22-9 NISTS: 331341D#: 194747 DB: mainlib

63. 1-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,2,3,4,4a,4b,5,9,10,10a-decahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-

methyl ester, [lR-(1 a, 4a¡3,4ba, 1 Oaa)]-

ш

,iini|i

290 300 310 320 330

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 (nainlib) 1-Phenanthrenecarboxylic acid, 1,2,3,4,43,4^5.9.10,10a-deeahydro-1,4a-dimethyl-7-{1-methylethyl}-, methyl ester, [1R-(1a,4a|3,4ba,10aa)J-Name: 1-Phenanthrenecarboxylic acid. 1,2,3,4.4a.4b5^1OJ0a-decahydra-1.4a-dimeth>H-7-{1-methylethylb methyl ester. [1 R41a.4aB.4ba.10aa)]-Foimula: C21H32O2

MW: 316 Exact Mass: 316.24023 CASS: 3513^9-7 NISTS: 23327 IDS: 31785 DB: mainlib

64. Bufa-20,22-dienolide, 14,15-epoxy-3,11 -dihydroxy-, (3.beta.,5.beta.,11.alpha., 15.beta.)-

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 1<

(mainlib) Bufa-20,22-dienolide. 14.15epoxy-3,11-dihydroxy-. <3p.5|3.11a.15p)-

170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410

Name: Bufa-20.22-dienolide. 14.15epoxy-3.11-dihydroxy-. (3(3.5(3.11a. 15(3}-Foimula: C24H32O5

MW: 400 Exact Mass: 400.224974CASS: 39005-15-7 NIST#: 17005 IDS: 75442 DB: mainlib

65.

1-Phenanthrenecarboxaldehyde, 1,2,3,4,4a, 9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl- 7-(1-methylethyl)-, [1R-

(1. alpha., 4 a.be ta., 10a. alpha.

i a:?

,!■. . ■ I

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 (mainlib) 1-Phenanthrenecarboxaldehyde. I^.S^^.S.IO.IOa-octahydro-l^-dimethyl^-il-methylethylb [IR-fla^apMOaa)]-

Name: 1-Phenanthrenecaiboxaldehvde. 1.2.3.4.4a.5.1Q.10a-octahydro-1.4a-dimethyl-741-methvlethvlV. f1R41a.4aB.1Daa)1-Formula: Q2oH2gO

MW: 284 Exact Mass: 284.214016 CASS: 13601 -88-2 NISTS: 32324 JDtt 190512 DEL mainlib

66. Retinal

26G 284

III. I IN

50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 (mainlib) Retinal

Name: Retinal л.

Formula: C20H23O i—1

MW: 284 Exact Mass: 284.214016 CASS: 116-31-4 NIST#: 68281 IDS: 55230 DB: mainlib =

6 7. 3,5,9- Trimethyl-deca-2,4,8-trien-l -ol

43 5

53

4R 51 f.5 J 5/ 65 1, ,1,

176

20 30 40 50 60 70 (mainlib) 3,5.9-Tiimethyl-deca-2,4,84iien-1 -ol

90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200 210

Name: 3.5.9-Trimethyl-deca-2.4.8irien-1 -ol Formula: C13H22Q

MW: 194 Exact Mass: 194.167066 NISTS: 188003 IDS: 77139 DB: mainlib

68. 4,4-Dimethyl-3- (3-methylbut-3-enylidene) -2-methyleneb icyclof4.1.0]heptane

51 57 llllllll,

71 7? I

Д1Л

III.....ill

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 4,4-Dimethyl-3-(3iTiethylbut-3-enylidene)-2-methylenebicyclo[4.1 .0]heptane Name: 4.4-Dim et hyl 3-methyl b ut - 3-enyl i den e)-2-m et hyl en ebicycl о [4.1. ["¡heptane Formula: C15H22

MW: 202 Exact Mass: 202.172151 CASS: 79718-83-5 NISTS: 195379 JDft 103328 DB,mainlib

190 200 210

69. Aromadendrene oxide-(2)

lU.

i n Í4b

i 115

135 149

I , .. .Mill

20 30 40 50 (mainlib) Aromadendrene oxide-{2) Name: Aromadendrene oxide-{2) Formula: C-| 5H24O

MW: 220 Exact Mass: 220.182715 NISTS: 151986 IDS: 2711 DB: mainlib

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200 210 220 230

70. Hydroxydehydrostevic acid

MUI.....I

1111 ■ I. , . i. 111L

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 (mainlib) Hydroxydehydrostevic acid

Name: Hydroxydehydrostevic acid л

Formula: СяУНзвРз 1—1

MW: 318 Exact Mass: 318.219496 CA5#: 471 -80-7 NIST#: 256090 ID#: 91320 DB: mainlib

71. Pimaric acid

Ъ1 63 J7.1

V*

185 OH

l|l|IHll|l|l|l

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 (mainlib) Pimaric acid Name: Pimaric acid Formula: C20H30O2

MW: 302 Exact Mass: 302.22458 CA5#: 127-27-5 NISTS: 236299 IDA: 181251 DB: mainlib

I

72. 1-Phenanthrenemethanol, 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, [1S-

(1. alpha., 4 a. alpha., 10a. beta.)]-

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 1 -Phenanthrenemethanol, 1,2.3.4.4a.9.10.10a-octahydro-1.4a-dimethy1-7-(1-methylethylb [1S-(1a.4aa.10a|3)h

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300

Name: 1-Phenanthrenemethanol, 1,2,3,4,4a.9.10.10a-octahydro-1.4a-dimethyl-7-(1-methylethylb [1S-(1a.4aa.10a|3)h Formula: СздНзрО

MW: 286 Exact Mass: 286.229666 CASS: 24035-43^6 NISTS: 42590 IDS: 191013 DB: mainlib

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

n

73. 2,10,10-Trimethyltricvclo[7.1.1.0(2,7)]undec-7-en-6-one

и .^J11,1 л.-511

Ja

lili......U

(mainlib) 2,10.10-Trimethyltricyclo[7.1.1,0(2,7))undec-7-enj6one Name: 2.10.10-Trimethyltricvclor7.1.1.0f2.7Hundec-7-en-6^ne Formula: C14H20O

MW: 204 Exact Mass: 204.151415 CASS: 148323-044] NISTS: 210918 IDS: 106247 DEL mainlib

74.

1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-5,5a, 6-trihydroxy- 1,4-b is(hydroxvme

75.

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 {mainlib) 1H-2.8a-MethanocyclQpenta[a]cyclopropa[e)cyclodecen-11-Qne. 1a.2.5.5a.G.9.10,1Qa-odahydro-5.5a.64rihydrcoci'-1,4fcisihydroxymethy1)-1.7.9-trimethyk [1S-(1a.1aa.2a.Ep.5ap.6p.8aa.9a.10aa)]-Name: 1H-2.8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a.2.5.5a,6,Э, 10.10a-octahydrQ-5,5a.G-tnhydroxy-1.4-bis<hydroxymethyl)-1,7.9-trimethyl-. [1S-(1a.1aa,2a.5(3.5a3.6G.8ac.9c.1 Oaa)}-Formula: C^gb^gOg,

MW: 364 Exact Mass: 364.18859 CASS: 52557-296 NISTS: 67519 IDS: 5926 DE: mainlib

1-Phenanthrenecarboxylic acid, 7-ethenyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydro-1,4a, 7-trimethyl-methyl ester, [1R-(1 a, 4a/3,4ba, 7a, 1 Oaa)]-

/ \

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 (mainlib) TPhenanthrenecarboxylic acid. 7-ethenyl-1,2,3.4.4a.4b.5.6.7,8,10,10a-dodecahydro-1.4a.7-trimethyi-. methyl ester. [1R-(1a.4aP.4ba.7a.10aa)l-

Name: l-Phenanthrenecarboxylic acid. 7-ethenyl-1,2,3,4.4a.4b.5,6,7,8,10,10a-dodecahydro-1,4a.74rirnethyi-. methyl ester. [1R-(1a.4ap.4ba.7a.1Qaa)}-Fonmula; C21H32O2

MW; 316 Exact Mass: 316.24023 CASS; 1686^624 NISTS: 23329 JDft 180937 № mainlib

76.

.beta.-Pimaric acid

n

l.lllll

У

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 (mainlib) p-Pimaric acid Name: p-Pimaric acid Forniula: C20H3QO2

MW: 302 Exact Mass: 302.22458 CASS: 79-54-9 NISTS: 236297 IDS: 198211 DB: mainlib

П

77. Methyl abietate

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 2Э0 300 310 320 330 (mainlib) Methyl abietate

Name: Methyl abietate л

Formula: C21H32O2

MW: 316 Exact Mass: 316.24023CASS: 127-25-3 NISTS: 1Э1255 IDS: 13729 DB: mainlib | J

78. Dehvdroabietic acid

1D 2D 2D 4D 5D ED 7D SO 50 133 110 120 130 14D 1ED 1G3 17D 130 190 200 21D 22D 23D 24D 25D 230 270 200 250 3 0 31D titiribí Dehydroabietic acid

Name: Dehydroabieiic add *

Fomiula: Ст'НчрО?

MW: 3DD Exact Mass: 3DD.20&531 CASS: 1740-1H NISTffi 42609 ID#: 1Э4ЯП DB: mainlib :=

79. Retinol, acetate

15 29 35

.13 J,И

10 20 SO 40 50 GO 70 80 90 1M 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Retinol, acetate

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340

Name: Retinol, acetate Formula: Ст^НязО?

MW: 328 Exact Mass: 328.24023 CASS: 127-47-9 NI5T#: 233347 IDE: 190012 DB mainlib

01

80. Methyl pal и strate

Formula: H32O2

MW: 316 Exact Mass: 316.24023 CAS#: 3310-94-9 NISTft 14935 ¡Dtt 9615 DB: mainlib

81. Methylprednisolone Acetate

Name: Methylprednisolone Acetate Formula: C24H32O6

MW: 416 Bract Mass: 416.219889 CAS if: 53-36-1 NISTft 123954 IDtt 106292 DB: mainlib

82. Abietic acid

Name: Abietic acid Formula: C20H3QO2

MW: 302 Exact Mass: 302.22458 CA5#: 514-10-3 NISTS: 291985 JDtt 198216 DB, mainlib

83. 1,3-Cyclopentadiene, 2,3,4,5-te trame thyI-l-(4-pentenyl) -

(mainlib) 1.3£ydopentadiene. 2,3,4.5tetramethyl-1-(4-penitemyl)-Name: 1,3-Cydopentadiene, 2,3,4, !H etra methyl-1 -(4-pentenyl)-FormulaiC-|4H22

MW: 130 bcact Mass: 1Э0172151 NISTS: 1G1287JDtt 107328 DB: mainlib

84. Docosahexaenoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester

40 80 120 160 200 240 280 320 360 400 440 480 520 560 600 640 680 720 760 800 840 880 920 960 1000

(mainlib) Docosahexaenoic acid, 1,2.3-propanetriyl ester

Name: Docosahexaenoic acid. 1.2.3-propanetiiyl ester Fotmula: CgsHgjjOg

MW: 1022 Exact Mass: 1022.73634 CASS: 11094-594] NISTS: 36445 JDS: 44271 Щ: mainlib

85. Androstan-17-one, 3-ethyl-3-hydroxy-, (5.alpha.)-

(mainlib) Androstan-17-one, >ethyl-3-hydroxy-. (5a)-Name: Androstan-17-one. 3-ethyl-3-hydroxy-. (5a)-Fomiula: C21H34O2

MW: 318 Exact Mass: 318.25588CASS: 57344-99-7 NISTS: 42880JDS: 55206 DB: mainlib

86. Kauren-18-ol, acetate, (4.beta.)-

31

47 53 ■551

61

145

159

187

173

202

257

227

.............. i »J i I -Г- Il 270

jlllllljJIIII.....I|l......U......I.I......Il...........I..............I.I......II..

30 40 50 60 70 80 90 1Ó0 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 3Ó0 3Í0 320 330 340 (mainlib) Kauren-I&ol, acetate. {4p>-Mame: Kauren-18-ol, acetate. (4|3)-Foimula; C??HtjO?

MW: 330 Exact Mass: 330.25588 CAStt 72150-74-4 NIST#: 27098 JDtt 8051 DEL mainlib

87. Retinoic acid

illl.lll,.! Iilll

119 1^5

lllllllllll i|lllllllll, III I

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 (mainlib) Retinoic acid

Name: Retinoic acid л

Formula: СурН?^? i—i

MW: 300 Exact Mass: 300.208931 CAS#: 302-794 NISTS: 51834 IDA: 197801 DB: mainlib

88. 6. beta. -Hydroxymethandienone

i s. ik1

I !, ! 111

■............ i J

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 (mainlib) Gp-Hydroxymethandienone Name: 6p-Hydroxymethandienone Foimula: C20H28O3

MW: 316 Exact Mass: 316.203844 CASff: 3352641 -9 NISTg: 292123 !Dtt 10335 DB: mainlib

89. 10,12,14-Nonacosatriynoic acid

227 244 258 | ,1 299 313

l|l|l|l|iil|l........ .....lililí!,......Ill,.....„Ill,........Ill,

369 383 i 409

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 (mainlib) 10,12.14-Nonacosatriynoic acid Name: 10.12.14-Nonacosatriynoic acid Formula: C29H4.6O2

MW: 426 Exact Mass: 426.349781 NISTS: 237185 JDft 103245 DB. mainlib

90. Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 (mainlib) Cholest-5en-3-ol (3ß)-. carbonochloridate Name: Cholest-5en-3-ol (3(3)-. carbonochloridate Formula: C28H45GO2

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

MW: 448 Exact Mass: 448.310808CASS: 714448-3 NISTS: 214183 JDS, 13959 DB,mainlib

1

91. 2-[4-methyl-6- (2,6,6-trimethylcyclohex-1 -enyl)hexa-1,3,5-trienyl]cyclo hex-1 -en-1 -carb oxaldehyde

30 40 50 60 70

Wit

90 100 110 120 130 140 150 160 170

iilll|lliiiiiJiliiili..............................

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280

267 279 297

290 300 310 320 330 340

(mainlib) 2-[4-methyl-6-(2,6.6írimethylcyclohex-1-enyl)hexa-1.3.5tiienylJcydohex-lHen-1-caiboKaldeh>'de

Name: 2-[4 -m et hyl -6-{2.6.64ri methylcyclo h ex-1 -e nyl jhexa -1.3.5trienyl]cydohex-1-en-1 -carb oxaldehyde Formula: C23H32O

MW: 324 Exad Mass: 324.245316 NISTS: 216092 JDS, 5606 DB,mainlib

92. Muro lan-3,9(11) -diene-10-peroxy

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 ^nainlib) Murolan-3.9{11)-diene-Wperoxy Name: Murolan-3.9{11)-diene-10-peroxy Foimula: C-| 5H24O2

MW: 236 Exad Mass: 236.17763 NISTS: 140333 IDtt 6089 DB,mainlib

93. Bicyclof 4.4.0]dec-2-ene-4-ol, 2-methy 1-9-(prop-1 -en-3-ol-2-yl)-

JiOi

20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Bicydo[4.4.0]dec-2-ene-4-ol, 2-methyl-3-(prop-1-en-3-ol-2-yl)-Name: Bicyclo[4.4.0]dec-2-ene-4-ol. 2-methyl-3-(prop-1-en-3-ol-2-yl)-Foimula: C-| 5H24O2

MW: 236 Exact Mass: 236.17763 NISTS: 196797 |Dtt 3766 DB: mainlib

iu , 2j6,

190 200 210 220 230 240 250

94. 5. beta. -Pregnane-3. alpha., 20. alpha, -dioI, b is(trifluoroacetate)

J......lij

262 2Э0 3Q4

J| 443 455 470 483 |

20 40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 2S0 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 520 (mainlib) 5p-Pregnane-3a,20a-diol, bis (trifluoroacetate)

Name: 5p-Pregnane-3a,20a-diol. bis(trifluonoacetate) «

Formula: C25H34F6Q4 1—1

MW: 512 Exact Mass: 512.23613 NIST#: 352388 IDS: 60378 DB: mainlib

95. Methyl dihydroisosteviol

S 7

242

177 . 201 h 257

IllilJli.ijillli.iiil.......i,l,i. I ,1, , ilsy

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 3Ó0 3Í0 320 330 340 (mainlib) Methyl dihydroisosteviol Name: Methyl dihydroisosteviol Formula: C21H34O3

MW: 334 Exact Mass: 334.250795 CASS: 2025774)2-4 NISTS: 255389 ¡Dft 6753 DEL mainlib

96. Bicyclof10.1.0]tridec-l -ene

20 30 40 50 60 70

(mainlib) Bicyclo [10.1.0)tiidec-1 -ene

90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 1 90

Name: Bicyclo[10.1.0}ridec-1-ene Formula: C13H77

MW: 178 Exact Mass: 178.172151 CASS: 54766-91-5 NISTS: 159447 IDS: 29772 DB: mainlib

97. Isoaromadendrene epoxide

20 30 40 50 60 70 80 (mainlib) Isoaromadendrene epoxide Name: Isoaromadendrene epoxide Formula : C-| 5H24O

MW: 220 Exact Mass: 220.182715 NISTS: 159366 IDS: 2203 DB: mainlib

III .llllln

90 100 110 120 130 140 150 1GC

. i ,ii ii li i... 11 ■. 11... i i.j.......j...

170 180 190 200 210 220

98. Aromadendrene oxide-(l)

¿3 E3 (rnainlibj Aromadendrene raode-l'1)

mili

70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170

JL,_Li

190 200 210 220 230

Name: Aromadendnene radde-(1) Formula: C-| 5H24O

MW: 220 Exact Mass: 220.182715 NISTS: 151984 IDS: 2710 DB: mainlib

99. 13,15-Octacosadiyne

J^ _ _ ^ 3g _ 357 371 ^

10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 2Í0 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 400 (mainlib) 13,15-Octacosadiyne Name: 13.15-Octacosadiyne Formula: C23H5Q

MW: 386 Exact Mass: 386.391253 CASS: 2464346-7 NISTS: 237190 JDS, 91710 DB. mainlib

100. 3H-Naphtho[2,3-b]furan-2-one, 4-hydroxy-4a, 5-dimethyl-3-methylene-3a, 4,4a, 5,6,7,9,9a-octahydro-

30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 3H-Naphtho[2,3-b][uran-2-one. 4-hydroxy4a,5-dimethyl-3-methylene-3a.4,4a,5.6.7.9.9a-octahydra-

215 212 219

190 200 210 220 230 240 250 260

Name: 3H-Naphtho[2,3-b]Furan-2-one, 4-hydroxy-4a.5-dimethyl-3-methylene-3a.4.4a,5,6,7.9,9a-octah>'dro Formula, C15H20O3

MW: 248 Exact Mass: 248.141245 NISTS: 310157 IDS: 2031 DB: mainlib

101. 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-

4/

JU

ЗЭЗ 410 426 451

II , I,

40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260 280 300 320 340 360 380 400 420 440 460 480 500 (mainlib) 30-Nor1upan-28-oic acid. 3-hydroxy-21 -methoxy-20-oxo-. methyl ester. (3p)-Name: 30-l\lorlupan-28-oic acid, 3+iydroxy-21-methoxy-20-oxo-. methyl ester, (3p)-Formula: C3-1H5QO5

MW: 502 Exact Mass: 502.365826 CASS: 55401 -91 -7 NISTS: 49201 IDS, 6782 DB,mainlib

Ш-

102. Cedran-diol, (8S,14)-

i 113

HuJii

III

161 166 I,. I, lull

40 50 60 70 (mainlib) Cedran-diol. (SS.14)-

90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200 210 220 230 240 250

Name: Cedran-diol. (8S.14)-Formula: C15H26O2

MW: 238 Exacl Mass: 238.19328CA5#: 6260M5-9 NI5T8:141108 JDft 12560 DB: mainlib

n

103. 2-Dodecen-l-yl(-)succinic anhydride

181 195 209

................

20 30 40 50 60 70

(mainlib) 2-Dodecen-1-yl{-)succinic anhydride

90 100 110 120 130 140 150 160 170

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280

Name: 2-Dodecen-1 -yl(-)succinic anhydride Formula: C16H26Q3

MW: 266 Exact Mass: 266.188194 CASS: 19780-11-1 NISTS: 76110 ¡DS 2506 DB: mainlib

104. E-l 0,13,13-Trimethyl-11 -tetradecen-l-ol acetate

III, .Щи,i, i.

™ . J?7 ffiffi .-.fe. .....1,1, 247 253 Ж5

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 181 (mainlib) E-10,13,13-Trimethyl-1 l4etradecen-1-ol acetate

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310

Name: E-10.13.13-Trimethyl-11-tetradecen-1-ol acetate Formula: CigHg^Og

MW: 296 Exact Mass: 296.27153 NISTS: 130808 IDtt 23862 ¡Ж mainlib

105. 2,5-Furandione, 3-dodecyl-

u

jiin.^iiii

40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) 2,5-Furandione, 3-dodecyl-Name: 2,5-Furandione, 3dodecyl-Formula: C16H26O3

MW: 266 Exact Mass: 266.188194 CASS: 59426-46-9 NISTS: 127733 IDS: 2257 DB: mainlib

190 200 210 220 230 240 250 260 270 280

Рис. 2. Структуры наиболее представительных соединений вещества сосны обыкновенной

Заключение. Впервые изучены особенности химического состава органического вещества побегов сосны обыкновенной методом хромато-масс-спектрометрии. Идентифицировано 104 индивидуальных соединений, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и струк-

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 2

турные формулы, рассчитано структурно-групповое распределение соединений. Основу химического состава органического вещества побегов сосны обыкновенной составляют карбоновые кислоты, преимущественно непредельные, терпены, фенолы, гликозиды, сложные эфиры.

Сделаны некоторые выводы о направленности фармакологического действия препаратов сосны обыкновенной в соответствии с количественным содержанием и структурой основных групп соединений.

Литература

1. Балицкий К.П., Коронцова А.П. Лекарственные растения и рак. Киев: Наукова думка, 1982. 375 с.

2. Виноградов Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. Серия «Полная энциклопедия». М.: «ОЛМА-ПРЕСС»; СПб.: Издательский дом «Нева», «Велери СПД», 1998. 640 с.: ил.

3. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука, 1990. 328 с.

4. Горяев М.И., Шарипова Ф.С. Растения, обладающие противоопухолевой активностью. Алма-Ата: Наука, 1993. 172 с.

5. Лимонник китайский. URL: https://mag.org.ua/rast/trava578.html.

6. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. ОАО Издательство «Медицина», 2005. 520 с.: ил.

7. Новейшая энциклопедия домашней медицины. М.: Престиж Бук, 2012. 480 с.: илл.

8. Попов А.П. Лекарственные растения в народной медицине. Киев: Здоровье, 1970. 313 с.

9. Пронченко Г.Е. Лекарственные растительные средства. М.: ГЭОТАР-МЕД. 2002. 283 с.

10. Середин Р.М., Соколов С. Д. Лекарственные растения и их применение. Ставрополь, 1973. 342 с.

11. Ушбаев К. У., Курамысова И.И., Аксанова В.Ф. Целебные травы. Алма-Ата: Кайнар, 1994. 215 с.

References

1. Balickij KP, Koroncova AP. Lekarstvennye rastenija i rak [Medicinal plants and cancer]. Kiev: Nau-kova dumka; 1982. Russian.

2. Vinogradov TA, Gazhev BN. Prakticheskaja fitoterapija [Practical herbal medicine.]. Serija «Polnaja jenciklopedija». Moscow: «OLMA-PRESS»; SPb.: Izdatel'skij dom «Neva», «Veleri SPD»; 1998. Russian.

3. Georgievskij VP, Komissarenko NF, Dmitruk SE. Biologicheski aktivnye veshhestva lekarstvennyh rastenij [Biologically active substances of medicinal plants]. Novosibirsk: Nauka; 1990. Russian.

4. Goijaev Ml, Sharipova FS. Rastenija, obladajushhie protivoopuholevoj aktivnost'ju [Plants with antitumor activity]. Alma-Ata: Nauka; 1993. Russian.

5. Limonnik kitajskij [Lemongrass Chinese]. Russian. Available from: https://mag.org.ua/rast/trava578.html.

6. Nikonov GK, Manujlov BM. Osnovy sovremennoj fitoterapii [Basics of modern herbal medicine]. OAO Izdatel'stvo «Medicina»; 2005. Russian.

7. Novejshaja jenciklopedija domashnej mediciny [The latest encyclopedia of home medicine]. Moscow: Prestizh Buk; 2012. Russian.

8. Popov AP. Lekarstvennye rastenija v narodnoj medicine [Medicinal plants in folk medicine]. Kiev: Zdorov'e; 1970. Russian.

9. Pronchenko GE. Lekarstvennye rastitel'nye sredstva [Medicinal herbal remedies]. Moscow: GJeO-TAR-MED. 2002. Russian.

10. Seredin RM, Sokolov SD. Lekarstvennye rastenija i ih primenenie [Medicinal plants and their use]. Stavropol'; 1973. Russian.

11. Ushbaev KU, Kuramysova II, Aksanova VF. Celebnye travy [Healing herbs]. Alma-Ata: Kajnar; 1994. Russian.

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Волочаева М.В., Мелякова Д.А., Дунаева И.В. Химический состав эта-нольного экстракта молодых побегов сосны обыкновенной (Pinus Silvestris l., семейство сосновых) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2019. №2. Публикация 3-9. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-2/3-9.pdf (дата обращения: 17.04.2019). DOI: 10.24411/2075-40942019-16341. * Bibliographic reference:

Platonov VV, Khadartsev AA, Sukhikh GT, Volochaeva MV, Melyakova DA, Dunaeva IV. Himicheskij sostav jetanol'nogo jekstrakta molodyh pobegov sosny obyknovennoj (Pinus Silvestris l., semejstvo sosnovyh) [Chemical composition of ethanol extract of young pine eastern escape (Pinus Silvestris l., pine family)] // Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2019 [cited 2019 Apr 17];1 [about 33 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-2/3-9.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16341.

* номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-2/e2019-2.pdf

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.