CC BY
358
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2017 - N 4
УДК: 615.322 DOI: 10.12737/article_5a3216884f5e40.55095987
СРАВНИТЕЛЬНАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ХИМИЧЕСКОГО СОСТАВА ЖЕНЬШЕНЯ, ЭЛЕУТЕРОКОККА И РОДИОЛЫ РОЗОВОЙ
Л.И. БЕЛОЗЕРОВА*, А.А. ХАДАРЦЕВ**, В.В. ПЛАТОНОВ***
Первый МГМУ им. И.М. Сеченова, Абрикосовский пер., д. 1, стр. 1, Москва, 119435, Россия ФГБОУ ВПО «Тульский государственный университет», медицинский институт, ул. Болдина, д. 128, Тула, 300028, Россия ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5 Б, Тула, 300045, Россия
Аннотация. Впервые выполнено исследование химического состава спиртовых экстрактов женьшеня, элеутерококка и родиолы розовой с привлечением хромато-масс-спектрометрии. Идентифицировано и определено количественное содержание 171, 117 и 83 соединений экстрактов, соответственно, для которых получены масс-спектры и структурные формулы с достоверностью 85-90%. С учетом структурно-группового состава соединений экстрактов проведен сравнительный анализ особенностей последнего, что позволило объяснить различие в физиологической активности препаратов и их специфическом воздействии на организм человека.
Ключевые слова: спиртовой экстракт, женьшень обыкновенный, элеутерококк колючий, родиола розовая.
COMPARATIVE CHARACTERISTICS OF CHEMICAL COMPOSITION OF GINSEN, ELEUTEROCOCCUS AND RHODIOLA ROSE
L.I. BELOZEROVA*, A.A. KHADARTSEV**, V.V. PLATONOV***
The first Moscow State I.M. Sechenov Medical University, Abrikosovskii pereulok, 1, bld 1, Moscow, 119435, Russia Tula Medical Institute, Boldina str., 128, Tula, 300028, Russia ООО "Terraprominvest", Perekopskaya street 5 B, Tula, 300045, Russia
Abstract. For the first time, the chemical composition of alcohol extracts of Ginseng, Eleutherococcus and Rhodiola rose was studied using chromato-mass spectrometry. The quantitative content of 171, 117 and 83 extract compounds was identified and determined, respectively, for which mass spectra and structural formulas were obtained with a confidence of 85-90%. Taking into account the structural-group composition of the extract compounds, a comparative analysis of the features of the latter was made, which made it possible to explain the difference in the physiological activity of the preparations and their specific effect on human organisms.
Key words: alcohol extract, Ginseng ordinary, Eleutherococcus spiny, Rhodiola rose.
Введение. Женьшень обыкновенный (PanaxginsengC.A. Mey, семейства аралиевых - Araliaceac). Лекарственным сырьем являются собранные осенью на пятом-шестом году жизни высушенные корни культивируемых или дикорастущих растений. Химический состав: тритерпеновые гликозиды; стероиды (ситостерин, кампестерин, даукостерин): витамины B1, B2, B12, биотин, никотиновая, фолиевая и пантоте-новая кислоты, полиацетиленовые соединения, флавоноиды, алкалоиды, органические и фенолкарбоно-вые кислоты (салициловая, ванилиновая, кумаровая); углеводы: пектин, крахмал, маннид, декстроза, глюкоза и др. Применяют экстракт (1:10) на этиловом спирте с массовой долей 70% в качестве тонизирующего средства при гипотонии, усталости, переутомлении, неврастении, а также как иммуностимулятор при вирусном гепатите, при импотенции, гипофункции половых желез, экземе [1, 2].
Элеутерококк колючий - Eleutherococcus senticocus (Rupr. Et Maxim), семейства аралиевых - Araliaceac). Лекарственным сырьём являются собранные осенью корневища и корни дикорастущих растений. Химический состав: алеутерозиды (A, B, B1, C, D, E, I, K, L, M), некоторые из которых (I, K, L, M) относятся к тритерпеновым сапонинам и являются гликозидами олеаноловой кислоты; производные кумарина, лигнаны, фенолкарбоновые кислоты, хромоны, флавоноиды, полисахариды, эфирные и жирные масла, смолы, микроэлементы. Применяют экстракт (1:1) на этиловом спирте с массовой долей 40%. Основное действие - стимулирующее и адаптогенное. Экстракт элеутерококка стимулирует ЦНС, повышает умственную и физическую трудоспособность, усиливает остроту зрения, улучшает слух, снижает уровень сахара в крови, повышает аппетит. Элеутерококк причислен к группе адаптогенов, которым присущи свойства приспосабливать организм к действию неблагоприятных факторов и повышать сопротивляемость организма. Применяют при астенических состояниях, неврозах, артериальной гипотензии [1, 2].
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2017 - N 4
Родиола розовая (золотой корень) - Rhodiola rosea L., семейства толстянковые - Crassulaceac. Лекарственным сырьем являются собранные в фазе цветения и плодоношения корневища и корни дикорастущих растений. Химический состав: фенолоспирты и гликозиды, терпеноиды, коричный спирт и коричный альдегид, флавоноиды, ароматические соединения, p-ситостерин, даукостерин, галловая кислота и ее метиловый эфир (галлицин). Применяют экстракт (1:1) на этиловом спирте с массовой долей 40% при астенических состояниях, неврастении, вегетососудистой дистонии, утомляемости, сердечнососудистых, желудочно-кишечных, кожных заболеваниях, простуде, головной боли, цинге, подагре, диабете, анемии, диарее, для улучшения слуха, при аменорее и сексуальных расстройствах у мужчин [1, 2].
Цель исследования - выполнение хромато-масс-спектрометрии аптечных препаратов женьшеня, элеутерококка и родиолы розовой с подтверждением данных, приведенных в [1, 2], а также получение новых сведений об особенностях структурной организации соединений экстрактов, расчет структурно-группового состава последних, с проведением сравнительного анализа для объяснения специфичного физиологического действия препаратов на организм человека.
Материалы и методы исследования. Хромато-масс-спектрометрия выполнялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS solution 4.11
Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м*0,25 мм.*0,25 мкм.), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл. /мин.
Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250°С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.
Результаты и их обсуждение. Структуры наиболее характерных соединений для каждого экстракта даны на рис 1-3. В табл. 1-3 приведены идентифицированные соединения, их количественное содержание.
Таблица 1
Соединения экстракта женьшеня обыкновенного
№ Ret. Time % S Compound Name
1. 5.487 0.02 8-Nonynoic acid
2. 5.818 0.54 2-Tridecyne
3. 6.792 0.10 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-
4. 7.050 0.17 Oxirane, 2,2'-(1,4-butanediyl)bis-
5. 7.460 0.40 Paromomycin
6. 7.850 0.04 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
7. 8.194 0.50 Guanosine
8. 8.543 0.35 2-Amino-8-[3-d-ribofuranosyl]imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one
9. 9.037 0.52 2-Nonenal, (E)-
10. 10.168 0.50 1,2-Epoxynonane
11. 11.087 0.41 Cyclopropane, 1-(1'-propenyl)-2-hydroxymethyl-
12. 11.777 0.40 1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-.beta. -D-arabo-hexopyranose
13. 12.357 0.41 N-Methyl-3-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
14. 12.865 0.19 2,4(1H,3H)-Pyridinedione, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-
15. 13.258 0.02 Ethanone, 1-(6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-
16. 13.611 0.99 6H-Furo[2', 3': 4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one, 2,3,3a, 9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-7-methyl-, [2R-(2a,3fi,3afi,9aP)]-
17. 14.065 0.95 Z-3-Methyl-2-hexenoic acid
18. 14.356 0.19 Dodecanoic acid, 3-hydroxy-
19. 14.896 0.13 Oxirane, decyl-
20. 15.226 0.35 E-8-Methyl-7-dodecen-1-ol acetate
21. 15.467 0.09 trans-2-Dodecen-1-ol, pentafluoropropionate
22. 16.027 0.76 6-Acetyl-.beta.-d-mannose
23. 16.027 0.49 4-Fluoro-1-methyl-5-carboxylic acid, ethyl(ester)
24. 16.980 0.43 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione
Продолжение таблицы 1
25. 17.920 0.33 18,19-Secoyohimban-19-oic acid, 16,17,20,21-tetradehydro-16-(hydroxymethyl)-, methyl ester, (15.beta.,16E)-
26. 18.192 0.18 Cyclohexanone, 4-ethoxy-
27. 19.059 0.65 Bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-ol, anti-
28. 19.300 0.11 3-Trifluoroacetoxypentadecane
29. 19.537 0.10 2-Aziridinone, 1-tert-butyl-3-(1-methylcyclohexyl)-
30. 19.688 0.18 2-Pentene, 3-ethyl-4,4-dimethyl-
31. 19.956 0.16 3-Trifluoroacetoxytridecane
32. 20.630 0.01 Z-(13,14-Epoxy) tetradec-11-en-1-ol acetate
33. 21.068 0.37 7-Hexadecenal, (Z)-
34. 21.579 0.86 2-Methoxy-4-vinylphenol
35. 21.779 1.80 4-Hydroxy-2-methylacetophenone
36. 21.982 0.17 6-Methyl-cyclodec-5-enol
37. 22.136 0.26 2-Pentyl-cyclohexane-1,4-diol
38. 22.856 0.11 trans-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide
39. 23.064 0.41 Ethyl iso-allocholate
40. 23.283 0.46 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol
41. 23.507 0.10 E,E,Z-1,3,12-Nonadecatriene-5,14-diol
42. 23.859 0.26 2H-Pyran, 2-(2-heptadecynyloxy)tetrahydro-
43. 24.672 0.17 1,6-Cyclodecanediol
44. 25.654 1.23 Caryophyllene
45. 26.613 0.19 .alpha.-D-Glucopyranoside, O-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)-.beta.-D-fructofuranosyl
46. 26.993 0.22 Adenosine, N6-phenylacetic acid
47. 27.168 0.31 2-Formyl-9-[.beta.-d-ribofuranosyl]hypoxanthine
48. 27.332 0.14 Stevioside
49. 27.583 0.38 .beta.-D-Glucopyranose, 4-O-.beta.-D-galactopyranosyl-
50. 28.024 0.21 Nonanoic acid
51. 28.515 0.04 Estra-1,3,5(10)-trien-17. beta. -ol
52. 29.028 0.30 Cyclopenta[c]furo[3 ',2': 4,5]furo[2,3-h][1]benzopyran-11 (1H) -one, 2,3,6a, 9a-tetrahydro-1,3-dihydroxy-4-methoxy-
53. 29.467 0.09 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-
54. 29.553 0.02 Hexadecanoic acid, 1-(hydroxymethyl)-1,2-ethanediyl ester
55. 29.745 0.17 Sarreroside
56. 29.842 0.07 Pregn-5-ene-3,11-dione, 17,20:20,21-bis[methylenebis(oxy)]-, cyclic 3-(1,2-ethanediyl acetal)
57. 31.005 0.32 Decanoic acid, silver(1+) salt
58. 31.131 0.08 Decanoic acid, 2,3-dihydroxypropyl ester
59. 31.240 0.15 Desulphosinigrin
60. 31.440 0.10 3-Deoxy-d-mannoic lactone
61. 31.618 0.14 Pentadecanoic acid
62. 31.965 0.14 3-Deoxy-d-mannonic acid
63. 32.050 0.05 3-Deoxyglucose
64. 32.233 0.29 E-2-Tetradecen-1-ol
65. 32.469 0.03 9-[2-Deoxy-.beta.-d-ribohexopyranosyl]purin-6(1H)-one
66. 32.573 0.01 Pentanoic acid, octyl ester
67. 32.940 0.03 D-Fructose, 1,3,6-trideoxy-3,6-epithio-
68. 33.136 0.05 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester
69. 33.642 0.02 i-Propyl 10-methyl-dodecanoate
70. 33.850 0.07 l-Gala-l-ido-octose
71. 33.989 0.30 2-Methyl-5-t-butyl-1,3-oxathiane
72. 34.092 0.05 d-Mannitol, 1-O-(22-hydroxydocosyl)-
73. 34.249 0.17 9,12,15-Octadecatrienoic acid, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-1-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]ethyl ester, (Z,Z,Z)-
74. 34.860 0.27 d-Glycero-d-ido-heptose
Продолжение таблицы 1
75. 35.050 0.39 d-Glycero-d-galacto-heptose
76. 35.303 0.14 9-Octadecenoic acid, (2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester, cis-
77. 35.426 0.26 Undecanoic acid
78. 35.581 0.08 Cyclopropanetetradecanoic acid, 2-octyl-, methyl ester
79. 35.738 0.11 1,5-Anhydro-d-mannitol
80. 36.536 0.37 Uridine, 5-tridecafluorohexyl-
81. 36.847 0.30 Lactose
82. 37.219 0.21 1,2-dihydro-8-hydroxylinalool
83. 37.680 6.69 n-Hexadecanoic acid
84. 38.051 0.42 10,12-0ctadecadiynoic acid
85. 38.220 4.61 Hexadecanoic acid, ethyl ester
86. 39.221 18.83 Falcarinol
87. 39.544 0.06 Eicosanoic acid
88. 39.953 0.05 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol, 25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z,7E)-
89. 40.033 0.03 cis-1-Chloro-9-octadecene
90. 40.168 0.23 trans-2-Methyl-4-n-pentylthiane
91. 40.396 0.09 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene
92. 40.648 0.04 7-Hydroxy-3-(1,1-dimethylprop-2-enyl)coumarin
93. 41.063 9.09 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
94. 41.149 3.08 cis,cis,cis-7,10,13-Hexadecatrienal
95. 41.476 7.14 Methyl 9-cis, 11-trans-octadecadienoate
96. 41.580 2.84 9,12,15-Octadecatrienoic acid, ethyl ester, (Z,Z,Z)-
97. 41.696 0.62 Ethyl 9-hexadecenoate
98. 41.973 13.87 5,7-Dodecadiyn-1,12-diol
99. 42.269 0.03 1-Heptatriacotanol
100. 42.393 0.05 Retinal
101. 42.610 0.10 Z,Z-8,10-Hexadecadien-1-ol
102. 43.093 0.01 Cyclopropanebutanoic acid, 2-[[2-[[2-[(2-pentylcyclopropyl)methyl] cyclopropyl]methyl]cyclopropyl]methyl]-, methyl ester
103. 43.515 0.05 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,24,25-triol, (3.beta.,5Z,7E)-
104. 43.553 0.04 10,12-Pentacosadiynoic acid
105. 43.691 0.33 Z,Z,Z-1,4,6,9-Nonadecatetraene
106. 44.032 0.12 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-
107. 44.121 0.07 Lanosta-7,9(11)-dien-18-oic acid, 22,25-epoxy-3,17,20-trihydroxy-, .gamma.-lactone, (3.beta.)-
108. 44.204 0.01 lsopulegol
109. 44.348 1.18 4-Hexenoic acid, 2,2,5-trimethyl-, methyl ester
110. 44.532 0.06 cis,cis-7,10,-Hexadecadienal
111. 44.652 1.26 Octanoic acid, 3-phenyl-2-propenyl ester
112. 44.917 0.81 Amphetamine, N-methoxycarbonyl-
113. 45.089 0.25 8,11,14-Eicosatrienoic acid, (Z,Z,Z)-
114. 45.203 0.10 Z-(13,14-Epoxy)tetradec-11 -en- 1-ol acetate
115. 45.402 0.08 6,9,12,15-Docosatetraenoic acid, methyl ester
116. 45.496 0.12 3H-Cyclodeca[b]furan-2-one, 4,9-dihydroxy-6-methyl-3,10-dimethylene-3a,4,7,8,9,10,11,11 a-octahydro-
117. 45.782 0.04 (2,2,6-Trimethyl-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl) -methanol
118. 46.770 0.02 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,25,26-triol, (3.beta.,5Z,7E)-
119. 48.102 0.70 Octadecanoic acid, 2,3-dihydroxypropyl ester
120. 53.044 3.16 6,9-Octadecadienoic acid, methyl ester
121. 53.192 0.06 Butyl 9,12,15-octadecatrienoate
122. 53.253 0.06 Dichloroacetic acid, tridec-2-ynyl ester
123. 53.328 0.04 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 1-methyl-4-(2-methyloxiranyl)-
Продолжение таблицы 1
124. 53.424 0.03 26-Dehydroxy-dihydropseudoprogenin-25-ene
125. 53.650 0.03 Caryophyllene oxide
126. 69.054 0.04 Pregnane-3,11,20-triol, (3.alpha., 11.beta., 20.beta.)-
127. 78.233 0.17 2-[4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl) hexa-1,3,5-trienyl]cyclohex-1-en-1-carboxaldehyde
128. 80.715 0.05 Bufa-20,22-dienolide, 14,15-epoxy-3,11-dihydroxy-, (3.beta.,5.beta.,11. alpha.,15.beta.)-
129. 84.318 0.02 Betulin
130. 84.334 0.01 1,3,6,10-Cyclotetradecatetraene, 3,7,11-trimethyl-14-(1-methylethyl)-,[S-(E,Z,E,E)]-
131. 84.357 0.03 Ledene oxide-(II)
132. 84.394 0.04 3-O-Acetyl-6-methoxy-cycloartenol
133. 84.441 0.03 9,19-Cycloergost-24(28)-en-3-ol, 4,14-dimethyl-, acetate, (3.beta.,4.alpha., 5. alpha.)-
134. 84.463 0.03 1H-Cycloprop[e]azulene, 1a,2,3,5,6,7,7a, 7b-octahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1a. alpha., 7.alpha., 7a.beta.,7b.alpha.)]-
135. 84.479 0.01 Glaucyl alcohol
136. 84.530 0.05 Ethyl 6,9,12,15,18-heneicosapentaenoate
137. 84.583 0.06 6-(1-Hydroxymethylvinyl)-4,8a-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
138. 84.613 0.02 Pentacyclo[9.1.0.0(2,4).0(5,7).0(8,10)]dodecane, 3,3,6,6,9,9,12,12-octamethyl-, anti,anti,anti-
139. 84.647 0.03 .beta.-Humulene
140. 84.705 0.02 Bicyclo[4.4.0]dec-2-ene-4-ol, 2-methyl-9-(prop-1-en-3-ol-2-yl)-
141. 84.734 0.01 9,19-Cyclolanost-23-ene-3,25-diol, (3.beta.,23E)-
142. 84.747 0.07 Norethindrone
143. 84.793 0.04 Murolan-3,9(11)-diene-10-peroxy
144. 85.503 0.03 Cholest-1-eno[2,1 -a¡naphthalene, 3',4'-dihydro-
145. 85.555 0.01 22,23-Dibromostigmasterol acetate
146. 85.625 0.01 1H-3a,7-Methanoazulene, octahydro-1,9,9-trimethyl-4-methylene-, (1 .alpha.,3a.alpha., 7.alpha.,8a.beta.)
147. 85.827 0.03 1H-Cycloprop[e]azulen-4-ol, decahydro-1,1,4,7-tetramethyl-, [1aR-(1a.alpha.,4.beta.,4a.beta., 7.alpha., 7a.beta., 7b.alpha.)]-
148. 87.788 0.02 Bolasterone
149. 87.932 0.01 Resibufogenin
150. 87.966 0.01 Isoaromadendrene epoxide
151. 87.988 0.01 gamma.-HIMACHALENE
152. 88.023 0.01 9,19-Cycloergost-24(28)-en-3-ol, 4,14-dimethyl-, ace-tate,(3.beta.,4.alpha.,5.alpha.)-
153. 88.037 0.01 25-Nor-9,19-cyclolanostan-24-one, 3-acetoxy-24-phenyl-
154. 88.070 0.03 Azulene, 1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-dimethyl-7-(1 -methylethenyl)-, [1S-(1.alpha.,7.alpha.,8a.beta.)]-
155. 88.185 0.01 Trilostane
156. 88.206 0.02 Androstan-17-one, 3-ethyl-3-hydroxy-, (5.alpha.)-
157. 88.349 0.01 Calusterone
158. 88.367 0.02 14-Oxatricyclo[9..2.1.0(1,10)]tetradecane, 2,6,6,10,11-pentamethyl-
159. 88.415 0.03 Ursodeoxycholic acid
160. 88.492 0.03 Methyl (25rs)-3.beta.-acetoxy-5-cholesten-26-oate
161. 88.505 0.02 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate
162 88.550 0.03 Card-20(22) -enolide, 3,5,14,19-tetrahydroxy-, (3.beta., 5.beta.) -
163 88.590 0.04 Stigmasterol
164 88.612 0.04 3. beta. -Hydroxy-5-cholen-24-oic acid
165 88.639 0.02 26,27-Dinorergosta-5,23-dien-3-ol, (3.beta.)-
166 88.695 0.02 .beta.-Sitosterol
167 88.851 0.04 Retinol
Продолжение таблицы 1
168 88.898 0.02 Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3.beta.)-
169 89.010 0.05 Aromadendrene oxide-(1)
170 89.108 0.02 Cholesta-3,5-diene
171 89.227 0.04 Ursodeoxycholic acid
A)
Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-
JilLL
B) 2-Amino-8-[3-d-ribofuranosyl]imidazo[l,2-a]-s-triazin-4-one
„
« и я
1« 1Ж 1« ТЛ
zH Zn изо no so до zrn
C) 2-Nonenal, (E)-
» 1 1 i ----^
au 11 37 » Я i7 t.i i* l »il
л я
Wîl taki
н». M»ewlnm 'дачии
D) N-Methyl-3-hydroxymethylpyrrolidin-2-one
w 1
и И j j II J a *4»»ИИВ»ЯИВ»!йЧв1»1» I T Г™ 1Й 1Л lis Tie Ш MS
и*. mtuN
Е)
2,4(1Н, 3H)-Pvridinedione, 1-. beta. -D-ribofuranosyl-
i-'llll. г 1Ги. a
\ ..
|lb,r 1« Ife13ЫВ0.19б Xi2U7 2t2 Ob
11® 135 134
а&М(1М.*ГН>*1«кпе IJ [4fiUtCli)H|jN0s
Wfi ШЬиМш M1DMM7CA5J1 ffllH'H hlsr.T 15!«J 1Иг таем 7.R m
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2017 - N 4
Таблица 2
Соединения элеутерококка колючего
№ Ret. Time S % Compound Name
1. 8.979 5.02 1,2-Cyclopentanedione
2. 10.873 0.71 3-n-Butylthiolane
3. 11.589 0.27 1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-.beta. -D-ribo-hexopyranose
4. 13.259 0.24 Isosorbide Dinitrate
5. 13.323 0.10 2-Butanone, 4-hydroxy-3-methyl-
6. 13.428 0.22 D-Galactonic acid, .gamma.-lactone
7. 14.612 1.54 Phenol, 2-methoxy-
8. 14.788 0.73 3-Cyclohexen-1-carboxaldehyde, 3-methyl-
9. 14.962 0.06 Cyclopropaneacetic acid, 2-hexyl-
10. 15.014 0.19 E-8-Methyl-7-dodecen-1-ol acetate
11. 15.058 0.21 10-Methyl-E-11-tridecen-1-ol propionate
12. 16.229 0.09 Streptovitacin A
13. 16.473 1.53 2-Hydroxyhexadecyl butanoate
14. 16.721 2.45 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-
15. 17.925 0.54 alpha.-D-Glucopyranoside, O-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)-.beta.-D-fructofuranosyl
16. 18.083 0.34 d-Lyxo-d-manno-nononic-1,4-lactone
17. 18.263 0.36 2-Myristynoyl pantetheine
18. 18.572 5.51 Catechol
19. 18.829 0.06 Hydroquinone
20. 18.956 0.43 Benzoxazol, 2,3-dihydro-2-thioxo-3-diallylaminomethyl-
21. 19.550 0.74 2-Aziridinone, 1-tert-butyl-3-(1-methylcyclohexyl) -
22. 19.692 0.36 2-Pentene, 3-ethyl-4,4-dimethyl-
23. 19.692 1.72 3-Trifluoroacetoxypentadecane
24. 19.936 0.06 Tetrahydrofuran-2-one, 3-[1-fluoroethyl]-5-[[2-hydroxypropyl]benzeneethyl-
26. 20.445 0.08 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
27. 20.714 0.45 2-lsopropylidene-5-methylhex-4-enal
28. 21.493 0.21 Resorcinol
30. 21.637 0.08 E-11-Tetradecenol,trimethylsilyl ether
31. 21.805 6.97 2-Methoxy-4-vinylphenol
32. 22.479 0.09 Ethyl iso-allocholate
33. 22.588 0.02 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione
34. 22.862 5.00 Phenol, 2,6-dimethoxy-
35. 23.320 0.18 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3-diol, 25-[(trimethylsilyl)oxy]-, (3.beta.,5Z,7E)-
36. 23.481 0.22 1,2-dihydro-8-hydroxylinalool
37. 23.752 0.35 7-Hexadecenal, (Z)-
38. 23.979 0.46 Isopulegol
39. 24.315 2.93 Vanillin
40. 24.398 0.36 Undecanoic acid
41. 25.014 0.42 Lanosta-7,9(11)-dien-18-oic acid, 22,25-epoxy-3,17,20-trihydroxy-, .gamma.-lactone, (3.beta.)-
42. 25.488 0.60 4(1H)-lsobenzofuranone, hexahydro-3a,7a-dimethyl-, cis-(.+/-.)-
43. 25.776 0.09 2-Trimethylsiloxy-6-hexadecenoic acid, methyl ester
44. 26.015 0.23 [1,1'-Bicyclopropyl]-2-octanoic acid, 2'-hexyl-, methyl ester
45. 26.196 0.01 Docosanoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester
47. 26.534 0.31 Sarreroside
48. 26.935 0.14 Cyclopropanebutanoic acid, 2-[[2-[[2-[(2- pentylcyclopropyl)methyl]cyclopropyl]methyl]cyclopropyl]methyl]-, methyl ester
49. 27.125 0.57 2-Bromotetradecanoic acid
51. 27.347 0.57 Nonanoic acid
Продолжение таблицы 2
52. 27.698 0.61 Oleic Acid
53. 27.699 2.93 2-Propanone, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
54. 28.573 1.73 4-Methyl-2,5-dimethoxybenzaldehyde
55. 28.769 1.58 1-Fluoro-1-hex-1-ynyl-2,2-dimethyl-cyclopropane
56. 29.068 0.47 Retinal
57. 29.203 0.81 1b,5,5,6a-Tetramethyl-octahydro-1-oxa-cyclopropa[a]inden-6-one
58. 30.457 0.33 alpha.-D-Glucopyranoside, methyl 4,6-O-nonylidene-
59. 30.868 10.65 Ethyl .alpha.-d-glucopyranoside
60. 30.983 0.62 .alpha.-D-Galactopyranoside, methyl
61. 31.055 0.09 1,6-Anhydro-. beta.-d-talopyranose
62. 31.088 0.09 Methyl. beta. -d-galactopyranoside
63. 31.130 0.15 alpha.-Methyl-D-mannopyranoside
65. 31.211 0.25 .beta.-D-Glucopyranoside, methyl
66. 31.318 0.11 Alpha-l-rhamnopyranose
67. 31.350 0.05 D-Allose
68. 31.470 0.10 3,4-Altrosan
69. 31.542 1.18 2-Acetylamino-3-hydroxy-propionic acid
70. 31.645 1.87 .alpha.-Bisabolol
72. 31.855 0.04 n-Decanoic acid
73. 31.908 0.10 d-Glycero-d-galacto-heptose
74. 32.284 1.50 4,8,12-Tetradecatrien-1-ol, 5,9,13-trimethyl-
75. 32.528 1.55 Octane, 1-(ethenylthio)-
76. 32.632 0.03 Desulphosinigrin
77. 32.898 11.88 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol
78. 33.288 0.36 l-Gala-l-ido-octose
79. 33.515 0.70 Spiro[androst-5-ene-17,1 '-cyclobutan]-2'-one, 3-hydroxy-, (3.beta.,17.beta.)-
80. 33.729 1.39 1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-, [1ar-(1a.alpha.,4a.alpha., 7.beta., 7a.beta.,7b.alpha.)]-
81. 34.246 1.17 Serverogenin acetate
82. 34.423 0.39 9,12,15-Octadecatrienoic acid, 2-[(trimethylsilyl)oxy]-1-[[(trimethylsilyl)oxy]methyl]ethyl ester, (Z,Z,Z)-
83. 35.233 0.20 9-Octadecenoic acid, (2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl ester, cis-
84. 35.518 0.07 7-Dehydrocholesteryl isocaproate
85. 35.714 1.02 3.alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene
86. 35.786 0.17 1-Heptatriacotanol
87. 35.829 0.21 Cholest-4-en-3-one, 26-(acetyloxy)-
88. 35.893 0.12 Pseduosarsasapogenin-5,20-dien
89. 36.445 0.14 cis-Z-.alpha.-Bisabolene epoxide
90. 37.678 0.10 4-Oxo-.beta.-isodamascol
91. 38.435 0.12 Methyl dihydroisosteviol
92. 38.958 0.06 9,10-Secocholesta-5,7,10(19)-triene-3,25,26-triol, (3.beta.,5Z,7E)-
93. 39.310 0.09 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-
94. 39.653 0.31 2-[4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-1,3,5-trienyl]cyclohex-1-en-1-carboxaldehyde $$ 2-[(1E,3E,5E)-
95. 40.944 0.92 1,E-11,Z-13-Octadecatriene
96. 41.042 0.26 Trichloroacetic acid, tridec-2-ynyl ester
97. 41.239 0.14 4,8,13-Cyclotetradecatriene-1,3-diol, 1,5,9-trimethyl-12-(1-methylethyl)-
98. 41.480 3.31 9,12-Octadecadienoyl chloride, (Z,Z)-
99. 41.606 0.33 Butyl 9,12,15-octadecatrienoate
100. 41.719 0.68 3-Buten-2-one, 4-(3-hydroxy-6,6-dimethyl-2-methylenecyclohexyl)-
101. 42.265 0.20 1H-Cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulene-5,7b,9,9a-tetrol, 1a,1b,4,4a,5,7a,8,9-octahydro-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8-tetramethyl-, 5,9,9a-triacetate, [1aR-(1aa,1bfi,4afi,5fi,7aa,7ba,8a,9fi,9aa)]-
102. 42.430 0.15 Card-20(22)-enolide, 3,5,14,19-tetrahydroxy-, (3.beta., 5. beta.)-
Продолжение таблицы 2
103. 43.273 0.45 1H-2,8a-Methanocyclopenta[a]cyclopropa[e]cyclodecen-11-one, 1a,2,5,5a, 6,9,10,10a-octahydro-5,5 a, 6-trihydroxy-1,4-bis(hydroxymethyl)-1,7,9-trimethyl-, [1S-(1a,1aa,2a,5ß,5aß,6ß,8aa,9a,10aa)]-
104. 43.611 0.19 Isoaromadendrene epoxide
105. 43.681 0.27 Globulol
106. 43.907 0.70 Aromadendrene oxide-(1)
107. 43.998 0.90 Aromadendrene oxide-(2)
108. 44.219 0.23 13,15-Octacosadiyne
109. 44.364 0.11 Caryophyllene oxide
110. 44.419 0.10 10-12-Pentacosadiynoic acid
112. 44.724 0.07 9,19-Cyclolanostan-3-ol, acetate, (3.beta.)-
113. 44.761 0.12 1,4-Methanoazulen-7-ol, decahydro-1,5,5,8a-tetramethyl-, [1s-(1 .alpha., 3a.beta., 4. alpha.,7.beta., 8a.beta.)]-
114. 45.470 0.34 1-Oxaspiro[2.5]octane, 5,5-dimethyl-4-(3-methyl-1,3-butadienyl)-
115. 45.665 1.20 Kauran-18-al, 17-(acetyloxy)-, (4.beta.)-
117. 47.418 0.38 E,E,Z-1,3,12-Nonadecatriene-5,14-diol
Таблица 3
Соединения родиолы розовой
№ Ret. Time S % Compound Name
1 5.439 1.30 3-Furaldehyde
2 5.804 0.09 1,1-Cyclohexanedimethanol
3 6.347 0.91 2-Furanmethanol
4 7.190 0.22 4-Hexenoic acid, 2-amino-6-hydroxy-4-methyl-
5 7.470 1.27 1-Butene, 1-(methylthio)-, (E)-
6 8.989 0.81 2-Propenamide, N-(1-cyclohexylethyl)-
7 9.481 0.20 11-(2-Cyclopenten-1-yl)undecanoic acid, (+)-
8 10.100 0.46 1-(1-Butyny) cyclopentanol
9 10.712 0.10 Oxirane, (1,1-dimethylbutyl)-
10 10.899 0.81 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H)-furan-3-one
11 10.969 0.14 Carbamic acid, phenyl este
12 11.055 0.15 2-Cyclohexenone, 4-acetamido-
13 11.513 0.11 2-Methylenecyclohexanol
14 11.671 0.04 Cyclohexanone, 4-hydroxy-
15 12.072 0.22 Cycloheptene, 1-(1,1-dimethylethoxy)-
16 12.543 0.01 Paromomycin
17 13.785 0.55 5-Butyldihydro-2(3H)thiophenone
18 14.568 0.18 1,3-Hexadiene, 3-ethyl-2-methyl-, (Z)-
19 14.636 0.21 7-Thiabicyclo[4.1.0]heptane, 2-methyl-
20 14.768 0.13 2-Furanmethanol, 5-methyl-
21 15.135 0.12 3-Mercaptohexanol
22 15.363 0.06 Pentanoic acid, 5-(1-oxo-2-phenylethylamino)-
23 15.537 5.63 Phenylethyl Alcohol
24 15.701 0.15 8-Phenyl-1-octyl chloride
25 16.529 0.29 3-Deoxy-d-mannoic lactone
26 16.742 0.04 3-n-Butylthiolane
27 16.840 0.29 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-
28 17.950 0.07 Cyclopenta[c]furo[3', 2 ':4,5]furo[2,3-h][1]benzopyran-11 (1H)-one, 2,3,6a, 9a-tetrahydro-1,3-dihydroxy-4-methoxy-
29 18.179 0.10 Cyclohexanone, 4-ethoxy-
30 18.541 1.73 Catechol
31 18.637 0.20 Hydroquinone
Продолжение таблицы 3
32 18.701 0.13 Pentanoic acid, 2-ethylcyclohexyl ester
33 19.043 2.84 Benzofuran, 2,3-dihydro-
34 19.492 0.20 1,3-Cyclohexanediol, 2-methyl-2-nitro-, monoacetate (ester), [1s-(1 .alpha.,2.beta.,3. alpha.)]-
35 19.651 0.19 2-Pentene, 3-ethyl-4,4-dimethyl-
36 19.686 0.14 Furan, 2,3-dihydro-4-(1 -methylethyl)-
37 19.834 0.04 E-8-Methyl-7-dodecen-1-ol acetate
38 19.949 0.27 9-Acetoxynonanal
39 20.006 0.07 9,9-Dimethoxybicyclo[3.3.1]nona-2,4-dione
40 20.244 0.10 2-Ethyl-3-methoxy-2-cyclopentenone
41 20.279 0.07 4-Hydroxy-3-pentyl-cyclohexanone
42 20.469 0.04 Heptadecanoic acid, heptadecyl ester
43 20.526 0.01 5-Hexyl-1,3-oxathiolan-2-one
44 20.560 0.13 2-Myristynoyl pantetheine
45 20.697 0.08 Dodecanoic acid, 3-hydroxy-
46 20.793 0.19 Piperazine-3,5-dione, 1 -tetradecanoyl-
47 20.920 0.03 trans-2-undecenoic acid
48 20.992 0.08 2-Undecenoic acid
49 21.043 0.17 alpha.-D-Glucopyranoside, O-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)-.beta.-D-fructofuranosyl
50 21.072 0.00 3-(1,3-Dihydroxyisopropyl)-1,5,8,11-tetraoxacyclotridecane
51 21.245 0.15 Cyclohexanethiol, 2-ethyl-, acetate
52 21.373 0.30 2-Aminoimidazole-5-propionic acid
53 21.430 0.10 3-Methyl-4-(phenylthio)-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
54 21.526 0.09 2-Methyl-oct-2-enedial
55 21.771 2.30 2-Methoxy-4-vinylphenol
56 22.860 0.76 Phenol, 2,6-dimethoxy-
57 23.912 29.31 1,2,3-Benzenetriol
58 24.674 0.11 1,2,4-Benzenetriol
59 24.824 0.23 6-Acetyl-.beta. -d-mannose
60 24.922 0.09 Stevioside
61 25.073 0.22 Maltose
62 25.488 7.36 Benzeneethanol, 4-hydroxy-
63 26.588 0.06 4,4-Dimethyl-cyclohex-2-en-1-ol
64 27.252 0.03 1,2-dihydro-8-hydroxylinalool
65 27.350 0.14 3-Buten-2-one, 4-(2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-
66 27.463 0.20 Cyclohexanecarboxaldehyde, 3,3-dimethyl-5-oxo-
67 28.006 3.75 Benzoic acid, 4-hydroxy-
68 30.883 3.37 Azelaic acid
69 31.133 0.44 Lactose
70 31.510 0.16 d-Glycero-d-galacto-heptose
71 31.743 0.19 .alpha.-D-Galactopyranoside, methyl
72 32.063 0.20 1,6-Anhydro-. beta.-d-talopyranose
73 32.238 1.40 3,4-Altrosan
74 33.406 0.22 d-Mannitol, 1-O-(22-hydroxydocosyl)-
75 33.789 0.20 Solasonine
76 34.324 3.43 Xanthoxylin
77 34.628 0.48 Estra-1,3,5(10)-trien-17.beta. -ol
78 34.885 0.43 d-Glycero-d-ido-heptose
79 35.910 1.26 .alpha.-D-Glucopyranose, 4-O-.beta.-D-galactopyranosyl-
80 36.730 1.45 Ethyl (2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-propenoate
81 37.737 19.47 Ethyl gallate
82 41.112 0.09 Ethyl iso-allocholate
83 41.445 0.89 Bicyclo[10.1.0]tridec-1-ene
A) l,6-Anhydro-2,4-dideoxy-.beta. -D-ribo-hexopyrcmose
№ 41 № » 43 «С 1$ 56 ¡1 (И ÖXH
лэ * % V ял. 1 Î ^ т Т»| = н М-Н h f iajc|u «f v T T 4»
ii$ m >» ш iab iw
L !» осям aiffl. мЮМ«< HÜLS, эяш. fia 7tt*>iaL™
Ц[т8 1
С)
2-Butcmone, 4-hydroxy-3-methvI-
LiLS-lIX
nl'l.
J&j««
imlLWW!
Ш Ш Ь.4 *тж 11F lEHl/a. IАЧИ ДДП5Ц MH Г1Г ЛЯИ ИВИИДмД
D) D-Galactonic acid, .gamma.-lactone
II» nil, I.I P. , I 'I'.ikII, ч- ш J» L
Kfi in I» IVI •:•:
¡g-rir--ft-"iST"
se w 15 w
-, - inVMmad тШш
m. I*bwi Wb». tïî MraECAse. 7®« 1 his tp. 733M& ids. здш де. п.
E) Phenol, 2-methoxy-
•
1 1
Й И ° ai аз1? ins j---p, î
130 130
1
j/cAM зим Nism auj/iDD wrauu m
A) Carbamic acid, phenyl ester
Q]
.illj d и з я
м5 iS 130
В) 5-Butyldihydro-2(3H) thiophenone
а 41 е s 1 1 1
« 1 к tj-ST 56 И II, п Тг I'll »я','?* Н wv 1(0 II ll i!i »4* 7
40 1JII '.'7,1.1 50 « 70 И -ZOHlfwphtno-* 4.1JI, я II II да 1И МО 1» 1 <" 1» 1« 170
ЙИИ. SOlytdhnto HW. НД Ьл-Л Ми 1Ь80ДЬЭ6РШ?_ »МДНЗ^ Ш1 д. ДНЯ IDS. ька с; Catechol а
? 51 !
I I4?,4,2, ,4f , , | I I
» 67 6Э 71 74 77 79 83 Э1 93
10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 (mainlib) Catechol
35 90 Э5 100 105 110 115 120
Name: Catechol Formula: Q;Ht}0?
MW: 110 bad Mass: 110.0367734CASft 120-80-Э NIST#: 227771 ]Dtt 78467 DB: mainlib
D) Hydroquinone
л.т»
10 15 Л 25 DO » 40 ¿5 50 55 60 «ft 7D 75 30 85 « 95
ill® e? n ft
-
H
по m !20
E) Xanthoxylin
59 171 И
110 120
t'fi »r , li, i?1. Ь<» ,i.
ЯЯ ¿10
» 40 50 ED та M 90
130 140 I»
170 100 НЮ
Esaak-CtoH,^
MW 196 EaciMn >36 073559CASH 9Q-24J Н15ТД; J62796 1РД l«91»[
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2017 - N 4
Структурно-групповой состав экстрактов (масс. % от экстракта) приведен в табл. 4
Таблица 4
Выход групп соединений (масс. % от экстракта)
№ Группы соединений Экстракт
Женьшень обыкновенный Элеутерококк колючий Родиола розовая (золотой корень)
1 Углеводороды 2.42 2.10 0.58
2 Карбоновые кислоты 18.96 4.99 8.09
3 Альдегиды 13.17 4.66 1.59
4 Спирты 35.82 2.46 12.99
5 Кетоны 2.52 12.81 2.59
6 Эфиры 23.01 5.03 -
7 Гликозиды 4.67 14.69 5.31
8 Стерины 2.79 8.51 0.93
9 Серусодержащие 0.27 2.34 4.46
10 Азотсодержащие 5.65 2.47 2.40
11 Кремнийсодержащие 0.51 1.76 0.01
12 Фенолы 0.86 31.17 34.21
Из табл. 1-4 следует, что экстракт женьшеня обыкновенного характеризуется значительным содержанием предельных и непредельных карбоновых кислот (18.96), масс. % от экстракта, их метиловых эфиров (21.01), альдегидов, спиртов, азотсодержащих гетероциклических соединений.
Для родиолы розовой, а также элеутерококка колючего весьма значительно содержание двух- и трехатомных фенолов (34.21 и 31.17 масс. % от экстракта, соответственно); повышенное содержание серусодержащих органических соединений, а для элеутерококка - стеринов (8.51), гликозидов (14.69), кетонов (12.81 масс. %), что в 3-5 раз больше по сравнению с экстрактом женьшеня. Для родиолы розовой нехарактерно присутствие кремнийорганических соединений.
Отмеченные различия в химическом составе изученных экстрактов женьшеня, элеутерококка и родиолы розовой согласуются с особенностями физиологического действия препаратов на основе последних на организм человека.
Действие родиолы розовой («золотого корня») определяется наличием в ней значительного количества наиболее распространенных соединений: гидрохинона, пирокатехина, пирогаллола, фенолкарбо-новых кислот (салициловой, ванилиновой, кумаровой), фенолоспиртов, фенологликозидов и флавонои-дов, проявляющих адаптогенное и иммуностимулирующее действие, что также характерно для элеутерококка.
Стероидные соединения, гликозиды, производные циклопентанпергидрофенантрена, идентифицированные в значительном количестве в элеутерококке, оказывают кардиотоническое действие; фенолог-ликозиды - бактерицидное; антрагликозиды - слабительное. Общим свойством гликозидов является их способность повышать диурез.
Выполненное исследование показало целесообразность детализации структуры соединений, определяющих химический состав органического вещества женьшеня обыкновенного, элеутерококка и ро-диолы розовой, взаимосвязь последнего с направленностью физиологического действия препаратов.
Выводы:
1. Выполнена хромато-масс-спектрометрия спиртовых экстрактов женьшеня, элеутерококка и ро-диолы розовой.
2. Проведена идентификация и количественное содержание соединений экстрактов, позволившие выявить особенности структурно-группового состава последних, получить масс-спектры и структуры соединений.
3. Сравнительный анализ данных по химическому составу экстрактов позволили объяснить различия в физиологическом действии каждого препарата на организм человека.
Литература
1. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. ОАО Издательство «Медицина», 2005. 520 с.: ил.
2. Виноградов Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. Серия «Полная энциклопедия». М.: «ОЛМА - ПРЕСС»; СПб.: Издательский Дом «Нева», «Валери СПД», 1998. 640 с.: ил.
References
1. Nikonov GK, Manuylov BM. Osnovy sovremennoy fitoterapii [the foundations of modern phytotherapy]. OAO Izdatel'stvo «Meditsina»; 2005. Russian.
2. Vinogradov TA, Gazhev BN. Prakticheskaya fitoterapiya. Seriya «Polnaya entsiklopediya» [Practical herbal medicine.]. Moscow: «OLMA - PRESS»; Sankt-Peterburg: Izdatel'skiy Dom «Neva», «Valeri SPD»; 1998. Russian.
Библиографическая ссылка:
Белозерова Л.И., Хадарцев А.А., Платонов В.В. Сравнительная характеристика химического состава женьшеня, Элеутерококка и родиолы розовой // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2017. №4. Публикация 1-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2017-4/1-1.pdf (дата обращения: 07.12.2017). DOI: 10.12737/article 5a3216884f5e40.55095987.
