Научная статья на тему 'Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение)'

Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

CC BY
94
20
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
ГУМИНОВАЯ КИСЛОТА / HUMIC ACID / САПРОПЕЛЬ / SAPROPEL / ХЛОРОФОРМНЫЙ ЭКСТРАКТ / CHLOROFORM EXTRACT

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — Платонов В. В., Белозерова Л. И., Хадарцев А. А.

Приведены данные хромато-масс-спектрометрии хлороформного экстракта гуми-новых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края. Идентифицирована широкая гамма соединений различных классов, установлена их структура, рассчитан структурно-групповой состав экстракта.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — Платонов В. В., Белозерова Л. И., Хадарцев А. А.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Chromato-mass-spectrometry of chloroform extract humic acid sapropel of azov flood, krasnodar territory (brief report)

The data of chromatography-mass spectrometry of chloroform extract of humic acids of sapropel of the Azov floodplain, the Krasnodar Territory are given. A wide range of compounds of various classes has been identified, their structure has been determined, and the structure-group composition of the extract has been calculated.

Текст научной работы на тему «Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края (краткое сообщение)»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2017 - V. 24, № 2 - P. 200-203

УДК: 582.232:581.19 DOI: 10.12737/article_5947c7e65909e7.52978583

ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ХЛОРОФОРМНОГО ЭКСТРАКТА ГУМИНОВЫХ КИСЛОТ САПРОПЕЛЯ АЗОВСКОЙ ПОЙМЫ, КРАСНОДАРСКОГО КРАЯ

(краткое сообщение)

В.В. ПЛАТОНОВ, Л.И. БЕЛОЗЕРОВА, А.А. ХАДАРЦЕВ

Тульский государственный университет, пр-т Ленина, 92, Тула, 300012, Россия

Аннотация. Приведены данные хромато-масс-спектрометрии хлороформного экстракта гуми-новых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края. Идентифицирована широкая гамма соединений различных классов, установлена их структура, рассчитан структурно-групповой состав экстракта.

Ключевые слова: гуминовая кислота, сапропель, хлороформный экстракт.

CHROMATO-MASS-SPECTROMETRY OF CHLOROFORM EXTRACT HUMIC ACID SAPROPEL OF

AZOV FLOOD, KRASNODAR TERRITORY (brief report)

V.V. PLATONOV, L.I. BELOZEROVA, A.A. KHADARTSEV Tula State University, Lenin av., 92, Tula, 300012, Russia

Abstract. The data of chromatography-mass spectrometry of chloroform extract of humic acids of sa-propel of the Azov floodplain, the Krasnodar Territory are given. A wide range of compounds of various classes has been identified, their structure has been determined, and the structure-group composition of the extract has been calculated.

Key words: humic acid, sapropel, chloroform extract.

Цель работы - изучение хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля [1-6].

Экстракт анализировали на газовом хроматографе GC-2010, соединенного с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-T08030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMSsolution 4.11. Для идентификации и количественного определения содержания соединений использовали следующие условия хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м*0,25 мм*0,25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 0,90 мл/мин.

Для регистрации аналитических сигналов использовали следующие параметры масс-спектрометра: температура переходной линии - 280 °С, температура источника ионов 200 °С, электронная ионизация (ЭИ). Диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да. Задержка выхода растворителя 5 мин.

Хроматограмма экстракта приведена на рис. 1.

Рис. 1. Хроматограмма хлороформного экстракта

Идентифицирована широкая гамма соединений, количественное содержание которых, а также их масс-спектры и структура отдельных соединений приведены в таблице и на рис. 2.

ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ - 2017 - Т. 24, № 2 - С. 200-203 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2017 - V. 24, № 2 - P. 200-203

Таблица

Количественное содержание соединений

№ Kel. Timt A1 ' v. % Compound Same

]. 5.4-72 0.11 Cwtoheprnne,' .y'

2. 5.5 7 J 2.45 3 FuraldcMc

5.770 0.06 Benzetieethanol, .alpha.-incrhvl-

4. 6. J Si 0.49 Etfiyibcmcnc

5. 6.759 0.3-1 o - .V. h i It

6. 7.466 2.40 Bcnzax. •'.1 dimethyl

7.749 0.115 r V../(.. i.'. 1 .7- ..' / ' 2 '. idti \ •' ester

S. 10.120 0.3S Benzoic acid, 4'fbmjyi-2-Bteihoityphaivl ester

9. 10.170 0.23 2 Furancaiboxalddivdc, 5 methyl

10. 11.-190 0.09 ''>.*■."i: 2,6'iiii'teil' .i"

11.94S 0.09 Bcnzvleldo/iric

12. 15.655 0.09 Y.."i..';. 4 methyl .5 propvi

. 13.Я15 0.63 ■)•!, 2,2 i Ill't l' ..

] 1 14.073 0.23 Nonane

IS 14.227 0.27 Xonane, 3 11 (HctfftfonpOTiJ

Hi I4.2S+ 0.39 Phenol. 2

17 14.359 0.28 3 Mrthyi 4.iTOneinanc

IS. l+.jj, 0.79 3 Q/dohaen 1 f£irtwmtdehyde.- niethvl

19. 14.671 0.2.5 '-V■'..■{,'

3D. 14-766 0.34 Oxalic en id, .* ■ ■. ..' hrxyl ('.'( .

21. I4S39 0.11 G '-...-- 4

22. 14.453 0.27 Hexanc. 3.3 ■dimethyl

. ■ 15.40Ï 0.23 Levo^tueoserione

24. 1 0.03 l-Thieiroi, 2 0 'v.:

35. 16.240 0.39 Cvri'oyci"nji'Wane, decaim-lhvi

26. 17.401 3.22 BcnzokiKtd

37. l S. 103 0.12 3-Dodecene, (Z)~

26. 19.932 0.20 Pentylphenylacelate

34. 21.752 2.60 2 Methoxy4 . .1. •;>..<■•■;•

JO. 22.47Й 0.69

Si. 2 2.$48 0.46 Phenol, 2,6 ciiinetlwxv

32. 24.078 0.35 9-F.ieasene, |T'

24251 1 60 №tl :.!•.•,■'. , T .'j.'/ I' \ ■'■ ,'V *.' 1 . .

14. 25.637 1.34 1 -v......... i f4 hydroxypheiiyi)

55. 26.5S1 1.22 A;*), v.:. i

■ ■ 27.635 1.56 2 Pro[Minoijc. 1 (4 ..'.'V, 3 .'k'.'.'r:*;>'" r\!}

Î7. 23.532 7.69 3-H\dfOx]r4-irtethoXTibeiaoic acid

38. 29.128 2.45 .alpha. Amino 3' hydroxy 4 '.'/. ' .','.. .

59. 29.314 0.50 J Oclndrcrnc. (Fj

40. 29.841 0.48 t .Qrtndrryiif

-: 30.253 0.39 BenzenetxetiC tKid. .alpha.,4-dihvdrox\ -3-mctho\y-. mtthvlester

42 30.867 0.91 :* 1 KdWc/lvrfi". 4-h. '. • ' i..■: r-M'.'V

4-3. 31.573 0.61 2-Adnnmn tnilal, 2 (braniarnrlliyl)

11 32.261 0.41 Fontticaciil. (iV' V.' .'.'i ','- .-

45 32.424 0.38 iwvniiillylalcolwl

46. 32.516 I -Dodcmnol. 3,7. '■< .'1 "'v:

47. 32.645 2.70 .beta. -14-lI\,tirox\-3-metho.wphenvl)propiifnk acid

48 32.899 0.53 Dodcctiiie, 1 wiflroxy

49. 33.306 4.01 '.. .. 3,4-dlinrthax\-, method ester

SO. 35.729 0.14 (Z>-M-Tricosei tyl formate

51. 34.012 0.14 .. '

52. 3-1.371 0.95 3-lh'droxv-4,5-dimethoxvbenzoie

53. 34.5ti9 3.22 Bonnie, liiliexvl-

54. 34.943 0.26 7 Ortattcrync, 2 ;

55. 35.069 0.60 2-Pcniadectmont. 6,10,14- tritiierhyl-

56. 35.958 0.63 1-Hexadecimal

57. 36.953 0.50 PvrFolotl,2-atpvrazine-I,4-diDnc, vdro-3 - !2-.?ie.'hvlzrcp',!) -

Sfi. 37.1Я7 1.24 , Ditthoxy-Zt •!',.6H-dipyrn>fof l,2-a.i' J-.fiVyii!--wi?

59. 37.550 1.80 Pentadecanokacid

60. 37.932 0.80 3,5-Dimtthaxv- 4-livdroxycii iiuiimlddiydc

41. 38.2Ы 2.06 l$-fitorobietane

62. 38.3S6 0.16 Octadectwe. l-ehloro-

63. ja.aüi 0.7Ï (telododecanol

M 39.740 0.28 Cyctieoetaatom iestilfttr

65 10.310 0.27 !0-"v'f'!.\':-rn ladecan e

v.-. -11.015 0.74 9-Qftadi«nt>it acid, 1,2,1-propanetrivl ester, iL.L.Lt-

¡1.264 0.36 9.12-Octadecadien-I-ol, (Z.Z)-

■■ 41.498 2.22 Ocraiiecatioicacid

64. 42.124 0.33 10-IIeneicosei <~ r'}

70. -12.226 0.53 Hexadecane. 1-iodo-

71. 44.031 0.40 2-irictftyioctacoaiK

._. 11.875 0.70 M, 12,16-Tetratnednlhcpeadecan ' !■■'.-

73. 45.132 1.97 Eicosanoicacid

74. 45.700 0.40 ; trifhioroacemte

75. 15.504 0.17 SuUnwus acid, octadecyl 2-prep\'l ester

71>. -16.598 0.93 9-Eieosvne

77. 47.746 1.06 I'Hateicosaiiol

75. -17.872 2.20 7eFiatriacQnt\lheptafhiorobntyiare

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

79. -18.660 4.51 Cvchpentadecanot 2t\ 2-hvdroxv-

SO. 19.455 2.53 Docosanoicccid

. 50.372 1.12 Tetrapenlacontane

■ 51.324 0.72 Oweiitc. hexadecvi

33. 4.36 ]-...\"r

84. 51.509 1.80 9-Ocradecenal, \Z>

SS. 59.238 0.29 (£}-Dodec-2-eny1 f ctjrbotwic

■ 63.611 0.65 ,:i 2.6.10-rrillierhvl-

S Ù3.59S 4.03 / 23 Heptotriaconteit 2 one

88. 73.111+ 4.17 22 Trirosenoic aeid

3-Furaldehyde

.... ...............

J

nTI Ч m ■ дм_ML_

.........................it' Ii - » » » *

2. Benzeneethanol, .alpha.-methyl-

... J,

?!■ 4

3. Benzeneacetic acid, 2-tridecyl ester

11. [11 ,1 Ii1. ".. " Л/Г.».. ^ I

„ - .. — _ E I II III II ПС И 11 I« I) É

4. Benzoic acid, 4-formyl-2-methoxyphenyl ester

m

Mob.

Oxalic acid, 2-ethylhexyl hexyl ester

W* w

"jio 'jie 'jï

Levoglucosenone

ài jî

tu

ïЫ»*Ц

aддл]¡^WH ВЧП 11

к «о ïu IX IJC

14 'it lia 4«! i&~

8. Pentylphenylacetate

Рис. 2. Структура отдельных соединений

ДОЦОТЛЬ ОБ ОТШ МЕБТСЛЬ ТЕСЫК0ШЫЕ8 - 2017 - V. 24, № 2 - Р. 200-203

1

» т! 1, н 7 * II, ■ ,1-1 11

11. 3-Нус1гоху-4-те1:ЬохуЬепгснс асМ

_|11х_

А.

II * В В Ч • ■

12. .alpha.-Ammo-3'-hydroxy-4'-теНюхуасе^рЬепопе

7"в о "

* I', ш I

. I.

41 ¡к ^ ПГ

13. 1-Ос1ас1есупе

-I „I

14. 2-Ас1атап1апо1,2-(Ьгототе1:11у1)-

* 3 н « 5 и ж ¡и 55 I* Я»

т¡и Ш м и 5

15. .Ье1а.-(4-Ну^оху-3-те11юхурЬепу1)ргорютс асМ

ю

«Г ча

■Т .1 ^

"*—!

16. п-1Мопас1есапо1-1

я я < > я

е----

* т *

вняли»

17. 7-Octadecyne, 2-те1Ьу1-

18.

Pyrrolo[l,2-a]pyrazine-l,4-dione, hexahydro-3 -(2 -те1Ьу1ргору1) -

« к »

X

ж № ЯГ-ЗГ

и I* I» 1«?

19. 5,10-Б1е1:11оху-2,3,7,8-1е1:га1^го-Ш,6Н-dipyrrolo [1,2-а:1',2'^] ругагте

__

С^Ду"----

я « н к я

« » « »* 1» Чс >» 1« ¡И 1« Ж 1» !Я ж> 36 ЯГ

20. 18-МогаЫе1апе

и

1)1 ¿в 1» 1« 14 "не че » м ав м ж"

»_1.

21. 9-Octadecenoic acid, 1,2,3-ргорапе1йу1 еБ1ег, (Е,Е,Е)-

_Т„_ Т.

__< ___

т ж а 1»

пж £16

22. 9,12-Octadecadien-1 -о1, (2,2)-

:

■I т. I I* « ";|| . .. };, :■

"¡¿""ЛГ ¿""^"чи ' 1зп Хм ги гв"» Л

23. 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide

Продолжение рис. 2. Структура отдельных соединений

Продолжение рис. 2. Структура отдельных соединений

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2017 - V. 24, № 2 - P. 200-203

Данные таблицы были использованы для расчета структурно-группового состава изученного экстракта (масс.%): н-Алканы - 1.85, изоалканы - 4.15,алкены - 2.30, алкины - 2.01, циклоалканы - 0.25, фенолы - 3.62, арены -7.49, карбоновые кислоты - 11.85, эфиры кар-боновых кислот - 13.74, альдегиды, кетоны, спирты - 28.25, гликозиды - 0.57.

Литература

1. Галкина И.С. Сапропель Оренбургской области: биологическая активность и пути применения: автореф. дис... канд. хим. наук. СПб., 2000. 22 с.

2. Дмитриева Е.Д. Химический состав и биологическая активности сапропеля Белгородской области: автореф. дисс... канд. хим. наук. Спб., 2003. 20 с.

3. Охочинская О.Д. Химический состав и биологическая активность сапропеля Астраханской области: автореф. дис... канд. хим. наук. СПб., 2000. 19 с.

4. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Генетическая связь биологической активности сапропеля Астраханской области с исходным растительным и животным материалом // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. №1. Публикация 1-URL:http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2014-1/4872.pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5039.

5. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Фридзон К.Я. Химический состав и биологическая активность сапропеля Оренбургской области (п. Соль-Илецк), генетическая связь с составом сапропелеобразо-вателей // Вестник новых медицинских технологий (электронный журнал). 2014. №1. Публикация 1-6. URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2014-1/4873-1.pdf (дата обращения 03.07.2014). DOI 10.12737/5040.

6. Пономарева М.А. Химический состав и пути использования сапропелей Татарстана: автореф. дис... канд. хим. наук. Спб., 2002. 20 с.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

Выводы:

1. Выполнена хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта гуминовых кислот сапропеля Азовской поймы, Краснодарского края.

2. Идентифицирован большой набор органических соединений различных классов.

Рассчитан структурно-групповой состав экстракта, основой которого являются карбо-новые кислоты и их эфиры, альдегиды, кетоны, спирты.

References

Galkina IS. Sapropel' Orenburgskoy oblasti: biologi-cheskaya aktivnost' i puti primeneniya [Sapropel of the Orenburg region: biological activity and ways of application] [dissertation]. Sankt-Peterburg (SanktPeterburg region); 2000. Russian

Dmitrieva ED. Khimicheskiy sostav i biologicheskaya ak-tivnosti sapropelya Belgorodskoy oblasti [Chemical composition and biological activity of sapropel in the Belgorod region] [dissertation]. SanktPeterburg (Sankt-Peterburg region); 2003. Russian.

Okhochinskaya O.D. Khimicheskiy sostav i biologi-cheskaya aktivnost' sapropelya Astrakhanskoy oblasti [Chemical composition and biological activity of sapropel in the Astrakhan region] [dissertation]. SanktPeterburg (Sankt-Peterburg region); 2000. Russian Platonov V.V., Khadartsev A.A., Fridzon K.Ya. Geneti-cheskaya svyaz' biologicheskoy aktivnosti sapropelya As-trakhanskoy oblasti s iskhodnym rastitel'nym i zhivotnym materialom [Genetic relationship of biological activity of sapropel of the Astrakhan region with initial plant and animal material]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy (elektronnyy zhurnal). 2014 [cited 2014 Jul 03];1 [about 6 p.]. Russian. Available from:

http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2014-1/4872.pdf. DOI 10.12737/5039.

Platonov V.V., Khadartsev A.A., Fridzon K.Ya. Khimi-cheskiy sostav i biologicheskaya aktivnost' sapropelya Orenburgskoy oblasti (p. Sol'-Iletsk), geneticheskaya svyaz' s sostavom sapropeleobrazovateley [Chemical composition and biological activity of sapropel in the Orenburg region (Sol-Iletsk village), genetic relationship with the composition of sapropelers]. Vestnik novykh meditsinskikh tekhnologiy (elektronnyy zhurnal). 2014 [cited 2014 Jul 03];1 [about 9 p.]. Russian. Available from: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2014- 1/4873-1.pdf. DOI 10.12737/5040.

Ponomareva MA. Khimicheskiy sostav i puti ispol'zova-niya sapropeley Tatarstana [Chemical composition and ways of using sapropels of Tatarstan] [dissertation]. Sankt-Peterburg (Sankt-Peterburg region); 2002. Russian.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.