CC BY
41
-□ □-
Вивчено процес ферментативного перетворення вшьних жирних кислот жирног корiандровог оли з викорис-танням спиртiв рiзног природи (процес ензимног етерифшаци) i обгрунтовано його параметри i режими. Вивчено процес адсорбци вшьних жирних кислот iз етерифжованог жирног корiандровог оли з використанням атоттних смол та обгрунтовано його параметри та режими. Дослгджено жирнокислотний склад зразтв оли до та тсля гг очищення
Ключовi слова: жирна корiандрова олiя, ензимна етерифжащя, адсорбщя, вшьш жирш кислоти, кислотне число,
етанол, глщерин, атотт
□-□
Изучен процесс ферментативного превращения свободных жирных кислот в жирном кориандровом масле с использованием спиртов разной природы (процесс энзимной этерификации) и обоснованы его параметры и режимы. Изучен процесс адсорбции свободных жирных кислот из этерификованого жирного кориандрового масла с использованием анионитных смол и обоснованы его параметры и режимы. Исследован жир-нокислотный состав образцов масла до и после его очистки
Ключевые слова: жирное кориандровое масло, энзимная этерификация, адсорбция, свободные жирные кислоты, кислотное число, этанол, глицерин, ани-онит
-□ □-
УДК 665.11
|DOI: 10.15587/1729-4061.2015.51053]
РОЗРОБКА СПОСОБ1В НЕЙТРАЛ1ЗАЦП В1ЛЬНИХ ЖИРНИХ КИСЛОТ ЖИРНОТ КОР1АНДРОВОТ ОЛ1Т
В. С. Калина
Здобувач* E-mail: [email protected] Ф. Ф. Гладкий
Доктор техшчних наук, професор, завщувач кафедри* E-mail: [email protected] М. В. Луценко Кандидат техшчних наук, доцент Кафедра технологи збер^ання та переробки альськогосподарськоТ продукци Днтропетровський державний аграрно-економлчний ушверситет вул. Ворошилова, 25, м. Днтропетровськ, УкраТна, 49000
E-mail: [email protected] О. А. Литвиненко Кандидат техшчних наук, старший науковий ствроб^ник*
E-mail: [email protected] К. В. Куниця Кандидат техшчних наук, науковий ствроб^ник* E-mail: [email protected] *Кафедра технологи жирiв та продуклв бродшня Нацюнальний техшчний ушверситет «Хармвський пол^ехшчний шститут» вул. Фрунзе, 21, м. Хармв, УкраТна, 61002
1. Вступ
Рослинш олii займають особливе мiсце в струк-Typi харчування Bcix груп населення. Причиною широкого використання олш та жиpiв при виpобництвi пpодyктiв харчування стали ix yнiкальнi властиво-сть Знаходячись у харчовому пpодyктi, вони нада-ють йому певну консистенщю та приемну текстуру, сприяють швидкому насиченню оpганiзмy людини, яка вживае олiевмiснi продукти. Окpiм цього, олп та жири частiше за все е ноаями смакоароматичних речовин [1].
Для зб^ьшення pесypсiв харчових рослинних олш перспективним е пошук нових джерел олiйноi сирови-ни, яка рашше не використовувалась у харчовш галyзi. До такоi сировини ввдноситься насiння Coriandrum sativum, в якому вмкт жиpноi коpiандpовоi олii (ЖКО) може досягати ~30 %. Ця олiя yнiкальна тим, що з не'Т можна отримати жир спещального призначення, який майже не мштить насиченi жиpнi кислоти i при цьому мае температуру плавлення 25-28 °С [2-4].
2. Аналiз лггературних даних та постановка проблеми
Сучасш вимоги до якостi рослинних олш, обумов-ленi як особливостями 1х подальшоТ технологiчноi переробки, так i сформованими у суспiльствi традищ-ями споживання. Серед шших показникiв зазначають вiдсутнiсть або найменшу кiлькiсть супутшх речовин та домiшок в олп - воскоподiбних речовин, фосфоль пдав, продуктiв первинного та вторинного окиснення лшвдв та iн. [5, 6].
Для жирiв та олiй, яю мають харчове призначення, одним iз важливих показникiв якостi е вмкт вiльних жирних кислот. Зазначений показник мае назву «кислотне число» i вiдповiдае кiлькостi мiлiграмiв пд-роксиду калiю, який витрачено на титрування вшьних жирних кислот, що знаходяться в 1 г жиру [7].
Для очищення жировоТ сировини ввд супутшх речовин в промисловост застосовують процес рафiнацii. Зокрема, видалення вшьних жирних кислот ввдбува-еться на стадп нейтралiзацii шляхом обробки лужними реагентами при температурах 40-90 °С. Недолжи цього
©
способу полягають у важкост регулювання виробни-чого процесу i складностi переробки вiдходiв з метою вилучення кислот, осюльки жирнi кислоти, що вида-ляються при обробцi лужним реагентом, перетворю-ються в солi жирних кислот - мила. В процеа нейтра-лiзацii вiльних жирних кислот ввдбуваеться часткове омилення нейтрального жиру, що сприяе збiльшенню вiдходiв i зменшенню виходу рафiнованого жиру [8]. Згiдно вiдомоi технологii рафiнацii ЖКО очищення вiд вiльних жирних кислот здшснюеться методом лужноi нейтралiзацii з наступним адсорбцшним очищенням в мiсцеллi [9]. Недолiком даного способу е неможливiсть отримання ЖКО, яка б задовольняла вимогам харчових рослинних олiй. Також вщомий спосiб рафiнацii ЖКО, який передбачае лужну нейтралiзацiю, водну промивку та адсорбцшне очищення з отриманням олп харчового призначення [10]. Однак зазначений споаб рафiнацii ЖКО мае недолжи, пов'язанi з утворенням вiдходiв, значною частиною яких е олеiновi кислоти, як навпаки повиннi пiдвищувати харчову цшшсть продукту.
Це формуе актуальшсть розгляду даноi проблеми та стимулюе пошук нових методiв видалення вшь-них жирних кислот iз жирiв та олiй. Автори статтi займаються розробкою технологii очищення ЖКО вщ вiльних жирних кислот з метою надання ш властивос-тей харчового продукту. У Нащональному технiчному ушверситет «Харювський полiтехнiчний шститут» попередньо було розроблено технолопю видалення вiльних жирних кислот iз ЖКО етанолом (96 %-м) [11]. З метою тдвищення якоси ЖКО (перетворення вiльних жирних кислот в етиловi та глiцериновi ефiри) дослiджено процес ii ензимноi етерифiкацii.
Тенденцiею останнiх рокiв стало зб^ьшення юль-костi пiдприемств олiе-жировоi iндустрii, якi засто-совують ферментш технолог!! [12-14]. Ферменти (ензими) - це високоспецiалiзований клас б№ кових молекул, бюлопчних ка-талiзаторiв хiмiчних реакцiй в живих клiтинах [15]. Тому ак-туальним е дослщження процесу очищення рослинних олш вiд вiльних жирних кислот саме за до-помогою ферментних препарапв [16]. Тобто за таким способом од-ночасно вирiшуються два завдан-ня - зв'язування «вшьних» жир-них кислот в жирах, що дае змогу суттево зменшити енерговитрати, провести еколопчно чистий бю-технолопчний процес i уникнути втрат при «нейтрал1зацп» жирiв, а також отримати новий жировий продукт високо'! якосп, збагаче-ний тим, чи шшим (в залежностi вiд обраного спирту) ефiром, що мае функцiональнi властивост!
Для досягнення поставленоi мети сформульовано наступш задачi:
- дослiдити процес ферментативного перетворення в^ьних жирних кислот ЖКО з використанням спирпв рiзноi природи (процес ензимноi етерифжа-цп - ЕЕ) та визначити його параметри i режими;
- дослщити процес адсорбцп вiльних жирних кислот iз етерифiкованоi ЖКО з використанням анютт-них смол та визначити його параметри i режими.
4. Результати дослщження cnoco6ÍB нейтралiзацii
вiльних жирних кислот жирно! корiандрово¡ олп
Для дослiджень використано промисловi зразки ЖКО, яка отримана пресовим способом (ТОВ «По-л1ресурс», Украша) з наступними фiзико - хiмiчними характеристиками (ТУ У 15.4 - 37234384 - 001:2010):
- кислотне число - 15-17 мг КОН/г,
- пероксидне число - 15,5 %О ммоль /кг,
- йодне число - 100 г J2/100 г,
- масова частка вологи i летких речовин - 0,4 i 0,2 %,
- масова частка нежирових домшок - 0,15 %,
- вмкт неомилюваних речовин - 1,5 %,
- температура спалаху олп - 210 °С.
Зразок початково! ЖКО дослщжено за жирнокис-лотним складом шляхом проведення газорщиншл хроматографы на хроматографi Carlo Erba (Iталiя) зi скляними набивними колонками (2,5 м х 3 мм) i по-лум'я - юшзацшним детектором. Як газ - носш використано азот, а твердий носш - хромосорб W/ДР з нанесеною 10 %-ю фазою Silar 5 CP ("Serva" ФРН). Результати хроматограми зразку початково'! ЖКО представлено на рис. 1.
Рис. 1. Хроматограма початковоТ ЖКО: 1 — пальм^инова кислота; 2 — петрозелшова кислота; 3 — олеТнова кислота; 4 — лшолева кислота
3. Цшь та задачi дослщження
Метою роботи е розробка способiв нейтралiзацii вiльних жирних кислот ЖКО для одержання олп хар-чового призначення.
Аналiзуючи отримаш данi хроматограми, видно, що у початковш олii вiдсотковий вмiст основних жирних кислот становить: пальмиинова - 2,4 %, петрозелшова - 71,3 %, оле'нова - 7,8 %, лшолева - 15,6 %.
Основним показником якосп, який вiдрiзняе ра-фшовану олiю вщ нерафiнованоi, е ii кислотне число (КЧ).
Як реагент для проведення дослдав використову-вали етанол (96 %), глщерин (99,3 %).
Як каталiзатор було застосовано ферментш препа-рати (виробництва фiрми «Novozymes» Данiя): Ново-зим 435, Лшозим TL IM. Новозим 435 - це адсорбована на макропористу смолу термостабшьна ß - лшаза з Candida Antarctica, отримана за допомогою глибинного бродiння генетично модифжованого мiкроорганiзму Aspergillus oryzae. Лшозим TL IM являе собою харчо-вий гранульований препарат - двоокис силвдю типу мiкробний 1,3 - специфiчноi лiпази з thermomyces lanusinosus, що було отримано глибинною ферментащ-ею вiд генетично модифiкованоi культури Asperqillus Oruzac.
Проведення експериментальних дослщжень про-цесу ЕЕ ЖКО здшснено на лабораторнiй установцi, яку представлено на рис. 2, та на лабораторному роторному тонкошпвковому випарювач1, якнй представлено на рис. 3.
Рис. 2. Лабораторна установка: 1 — реактор, 2 — водяна баня, 3 — електронагрiвач, 4 — контактний термометр, 5 — мшалка, 6 — пов^ряний холодильник
Процес ЕЕ ЖКО здшснювали в лабораторних умо-вах рiзними способами з метою досягнення необхвдних фiзико - хiмiчних показникiв. Результати дослщжень представлено в табл. 1-4.
Спо«б 1: змiшували початкову ЖКО (висушену до постiйноi маси) з реагентом та каталiзатором, нагрiвали сумiш до температури 60-65 °С при по-стiйному перемiшуваннi зi швидкiстю 400 об/хв та варжванням тривалостi процесу, фшьтрували ете-рифiковану олiю. Початкова юльюсть каталiзатору (10 % вщ маси олii) було обрано згщно рекомендацii виробника.
14
/ а i7, = :
л а 1 р I'Ö j» 5-1^гр 9- ,Ф о i FTi =J
6 5
11/10? \Т\б_ \1_
Рис. 3. Роторний тонкогшвковий випарювач: 1 — випарювач, 2 — привод, 3 — станина, 4 — конденсатор,
5 — збiрник, 6 — рукоятка маховика, 7 — автоматичний регулятор температури, 8 — тумблер включення привода, 9 — тумблер включення апарата в електромережу, 10 — регулятор числа оберлв привода, 11 — сигнальна лампочка, 12 — прийомна колба, 13 — блок управлшня, 14 — глщеринова баня
Таблиця 1
Результати дослщжень властивостей ЖКО, очищеноТ за способом 1
Сшввщношення ЖКО
№ з/п до каташзатору (% вщ маси олй) до реагенту (частини) Тривашсть процесу, Кислотне число,
фермент «Новозим 435» етанол глщерин годин мг КОН/г
1 10 1:0,2 2 1,5
4 1,5
2 10 1:0,5 2 1,5
4 1,5
3 10 1:1 2 1,5
4 1,5
4 15 1:2 2 1,5
4 1,5
2 15,4
4 12,8
6 8,7
5 5 1:2 - 8 5,9
10 4,6
12 4,4
14 4,4
6 10 1:0,35 2 1,5
4 1,5
7 10 1:1 2 1,5
4 1,5
З даних табл. 1 можна зробити наступш висновки:
- зi зб^ьшенням концентрацп ферменту «Ново-зим 435» в системi ЖКО - реагент - фермент (експе-рименти № 1, 2, 3, 4) КЧ олп знижуеться однаково; зi зменшенням концентрацп ферменту (експеримент № 5) - КЧ знижуеться недостатньо;
- зб^ьшення спiввiдношення реагенту до ЖКО не впливае на зниження КЧ;
- використання ферменту «Лшозим ^ 1М» та збiльшення концентрацп реагенпв майже не впливае на зниження фiзико - хiмiчних показниюв, що обу-мовлено природою ферменту.
Спо«б 2: змiшували початкову ЖКО (волопстю 0,4 %) з реагентом та каталiзатором, нагрiвали сумiш до температури 60-65 °С при постшному перемшу-ваннi зi швидкiстю 400 об/хв та вартванням трива-лоси процесу, фiльтрували етерифiковану олiю; змь шували 11 з екстрагентом двостадшно при кiмнатнiй температурi та постшному перемшуванш, декантува-ли етерифiковану очищену олiю. Результати проведе-них дослщжень наведено в табл. 2.
Таблиця 2
Результати дослщжень властивостей ЖКО, очищеноТ за способом 2
Сшввщношення ЖКО
№ з/п до каташзатору (% вщ маси олй) до реагенту (частини) Тривалють процесу, годин Кислотне число, мг КОН/г
фермент «Новозим 435» етанол
2 5,2
1 10 1:0,2 4 2,3
6 2,1
8 2,1
2 5,1
1:0,5 4 2,3
6 2,1
2 10 8 2,1
1:3 ~10 хв. 1,1
1:2 ~10 хв. 0,6
1:1 ~10 хв. 0,6
З даних табл. 2 можна зробити наступш висновки:
- рацюнальними умовами проведення рафшацп е обробка ЖКО на першш стадп реагентом у ствввдно-шеннi 1:0,2 (ЖКО:етанол) та каталiзатором у кiлькостi 10 % вщ маси ЖКО. При цьому отримували ЖКО з КЧ=2,1 мгКОН/г. У подальшому отриману ЖКО об-робляли екстрагентом у спiввiдношеннi 1:5 (ЖКО: етанол), що дозволило отримати очищену ЖКО з КЧ= =0,6 мг КОН/г;
- в ходi проведення дослiдiв виникло припущення, що можливо частково знизити КЧ початковот ЖКО шляхом обробки 11 етанолом, з наступним проведен-ням ЕЕ до зниження КЧ менше 2,1 мг КОН/г. Цей до-слщ було реалiзовано наступним чином.
Спо«б 3: змiшували початкову ЖКО (волопстю 0,4 %) з екстрагентом (етанол) двостадшно при юмнат-нш температурi у спiввiдношеннi 1:3 та 1:2. Декантува-ли очищену олiю, далi змiшували 11 з реагентом (етанол) у стввщношенш 1:0,2 та каталiзатором (фермент
«Новозим 435») у юлькост 10 % вiд маси олп, назвали сумiш до температури 60-65 °С з постшним пере-мiшуванням 3i швидкiстю 400 об/хв та вартванням тривалостi процесу, ф^ьтрували етерифiковану олiю.
В результат двостадiйноi обробки ЖКО етанолом 11 КЧ знизилося з 17 до 2,1 мг КОН/г. Шсля подальшоi обробки ЖКО реагентом та каталiзатором зниження КЧ не вiдбулося.
Для удосконалення попередшх дослiджень запро-поновано використання молекулярних сит в процес рафшацп ЖКО. Очжували, що обробка ЖКО мо-лекулярними ситами допоможе знизити вмшт води, яка утворюеться в результатi етерифiкацii, i, вщпо-вiдно, покращити умови проведення реакцп перетво-рення вiльних жирних кислот - зниження КЧ менше 2,1 мг КОН/г.
Cnoci6 4: змшували вихiдну ЖКО (волопстю 0,4 %) з реагентом та каталiзатором. До отримано'1 су-мiшi додавали молекулярнi сита UOP Type 3A (Fluka) у виглядi гранул. Далi сумiш нагрiвали до температури 60-65 °С при постiйному перемшуванш зi швидкiстю 400 об/хв та вартванням тривалостi процесу, ф^ь-трували етерифжовану олiю. Результати проведених дослщжень наведено в табл. 3.
Таблиця 3
Результати дослщжень властивостей ЖКО, очищеноТ за способом 4
Сшввщношення ЖКО Молеку-лярш сита (% вщ маси олй) Тривашсть процесу, годин Кислотне число, мг КОН/г
до каташза-тору (% вщ маси олй) до реагенту (частини)
Фермент «Новозим 435» етанол
10 1:0,2 10 (додавання кожш 2 години) 2 5,8
4 3,2
6 2,1
8 2,1
З даних табл. 3 можна зробити висновок: при дода-ванш молекулярних сит в систему ЖКО - реагент -фермент видалення води не вщбувалося i тх використання не призводить до зниження КЧ олп.
З метою встановлення рацюнального способу проведення ЕЕ запропоновано проведення процесу рафь нацп ЖКО з використанням вакууму. Дослщження проводили наступним чином.
Спо«б 5: змшували вихвдну ЖКО (висушену до постiйноT маси) з реагентом i каталiзатором, назвали сумiш до температури 60-65 °С пiд вакуумом (залиш-ковий тиск 2 мм. рт. ст.) при постшному перемшуван-ш зi швидюстю 400 об/хв та варiюванням тривалосп процесу, фiльтрували етерифiковану олiю. Результати проведених дослщжень наведено в табл. 4.
За результатами дослщжень процесу рафшацп ЖКО з використанням вакууму визначено, що процес можна проводити при постшному додаванш етило-вого спирту з перюдичшстю 15 хвилин. Цю умову необхщно виконувати, оскiльки спирт е легколеткою речовиною i швидко випаровуеться у вакуумнш уста-новцi. Загальш витрати етанолу склали 1:1,2 частини (ЖКО:етанолу). КЧ при цьому знижувалось до 1,5 мг
КОН/г. Для порiвняння дп реагентiв рiзноi природи було використано у процес1 рафiнацii ЖКО глiцерин. Встановлено, що глiцерин не випаровуеться пiд вакуумом, а сумюна дiя вакууму та глщерину прискорюе процес ЕЕ до 1,5 години i дозволяе знизити КЧ ЖКО до 1,5 мг КОН/г.
Таблиця 4
Результати дослщжень властивостей ЖКО, очищеноТ за
способом 5
№ з/п Спiввiдшошешшя ЖКО Тривалiсть процесу, годин Кислотне число, мг КОН/г
до каташзатору (% вiд маси олй) до реагенту (частини)
фермент «Новозим 435» етанол глщерин
1 10 1:0,2 (додаван-ня кожшi 15 хв.) - 1,0 1,9
1,5 1,5
2,0 1,5
2 10 - 1:0,35 1,0 2,0
1,5 1,5
2,0 1,5
Враховуючи те, що значення КЧ одержаних зразюв ЖКО перевищують показники ДСТУ на рафшовану ол1ю, виникла необхiднiсть до-слщження процесу адсорбцii вiльних жирних кислот iз етерифiкованоi ЖКО. До речовин, як1 адсорбують вiльнi жирнi кислоти, вщносять анiонiтнi смоли, що широко застосовуються з метою адсорбування визначених речовин в рiзних галузях промисловостi, в тому числ1 i на шдприемствах харчовоi промисловостi. Використання анiонiтiв мае переваги, осюльки вони не пов'язаш iз пiдвищеною пожежною не-безпекою, а також не е токсичними [17].
Метод використання анюнтв Грунтуеться на хемосорбцii жирних кислот завдяки будовi '¿х карбоксильних груп на поверхш юнооб-мiнних смол. При цьому утворюються стiйкi фiзико - хiмiчнi зв'язки, завдяки яким при роз-дiленнi сумiшi жирнi кислоти залишались на поверхнi смоли. З шшого боку утворенi зв'язки можуть бути легко зруйноват пiд впливом темпера-тури або сильнiшоi кислоти. Перевагою цього методу може слугувати можливють отримання жирних кислот у чистому вигляд1, без домшок стороншх легко-летких речовин та мила. Застосування анюштного очищення олп дозволить не тiльки спростити техноло-гiчну схему видалення жирних кислот, а й покращити технiко - економ1чн1 показники виробництва.
Для здшснення процесу адсорбцii вiльних жирних кислот iз етерифiкованоi ЖКО використовували анюшт ЕДЕ - 10П, який представляе собою юнообш-нну смолу iз гелевою та макропористою структурою у виглядi зерен темно-жовтого кольору (високомо-лекулярна полiмерна речовина). Цей анюшт мютить функцiональну групу основного характеру - бен-зилтриметiламiнiеву. Виготовляють анюштну смолу ЕДЕ - 10П шляхом сополiмерiзацii дiвiнiлбензолу та ст1ролу, внаслiдок чого отримують матрицю гранул анюшту. Надалi гранули анiонiту обробляються амь
нуванням триметиламiном для утворення на матрищ шару рухливих функщональних груп. При контактi з рщиною гранули анiонiту набрякають, руйнуеться зв'язок функщональних груп з матрицею, внаслщок чого протжае процес iонного обмшу мiж ЖКО та аш-оштом [18].
Для активацii анiонiтноi смоли и попередньо об-роблено 1 н розчином гщроксиду натрiю та промито дистильованою водою до нейтрального значення рН промивних вод. Шсля цього смолу оброблено етано-лом (96 %) та висушено при юмнатнш температурi. Процес адсорбцii вiльних жирних кислот iз початко-во' та етерифiкованоi ЖКО здiйснювався наступним чином: зм1шували олiю з активованим анюштом, нагрiвали сумiш до температури 60 °С при постшно-му перемшуванш зi швидкiстю 400 об/хв та вар1ю-ванням тривалостi процесу, фшьтрували очищену олiю. Результати проведених дослщжень наведено в табл. 5.
З даних табл. 5 можна зробити наступш висновки: встановлено, що збшьшення спiввiдношення ЖКО до адсорбенту не призводить до повного видалення вшьних жирних кислот i, вiдповiдно, до недостатнього зниження кислотного числа очищено' олп.
Таблиця 5
Результати дослщжень впливу ажоштноТ смоли на змшу показника
КЧ ЖКО
Адсорбщя вшьних жирних кислот iз початково' ЖКО Адсорбщя вшьних жирних кислот iз етерифшовано!' ЖКО
№ п/п Сшввщно-шення ЖКО до ашiошiту Три-вашсть процесу, хвилин КЧ, мг КОН/г Сшввщно-шення ЖКО до анюн^у Три-вашсть процесу, хвилин КЧ, мг КОН/г
30 14,3 1:1 10 0,2
1 1:1 60 8,7 - - -
30 7,4 - - -
30 15,7 1:0,33 20 0,7
2 1:0,33 60 7,7 - 40 0,2
60 4,4 - - -
3 1:0,20 60 12,3 1:0,20 70 0,6
5. Висновки
Визначено ращональш умови протжання процесу ензимно' етерифiкацii жирно' корiандровоi олп з ви-користанням спиртiв рiзноi природи, а саме встановлено: концентращю каталiзатору в системi ЖКО - реагент - фермент; ствввдношення реагенту до олп; три-вал1сть процесу. Тобто реакцiя протжае i вiдбуваеться максимальне перетворення вшьних жирних кислот в ефiри жирних кислот, за рахунок чого значно зни-жуеться кислотне число жирно' корiандровоi олп iз 17,0 мг КОН/г до 1,5 мг КОН/г.
Визначено ращональш умови протжання процесу адсорбцп вшьних жирних кислот iз етерифiкованоi ЖКО з використанням анюштних смол, що дозволило досягти зниження кислотного числа до 0,2 мг КОН/г. Встановлено, що рацюнальною температурою прове-дення процесу е 60 °С; ствввдношення ЖКО до анюшту 1:0,33.
Лиература
1. Зайцева, Л. В. Роль различных жирных кислот в питании человека и при производстве пищевых продуктов [Текст] / Л. В. Зайцева // Масложировая промышленность. - 2010. - № 5. - С. 11-15.
2. Рыбак, Г. М. Пряности [Текст] / Г. М. Рыбак, Л. Р. Романенко, О. А. Кораблева. - К.: Урожай, 1989. - С. 44-45.
3. Kiralan, M. Fatty acid and volatile oil composition of different coriander registered varieties cultivated in Turkey [Тех^ / M. Kiralan, A. Ipek // Chemistry of Natural Compounds. - 2009. - Vol. 45, Issue 1. - P. 100-102. doi: 10.1007/s10600-009-9240-2
4. Romadon, M. F. Oil composition of coriander (Coriandrum sativum L.) fruit-seeds [Тех^ / M. F. Romadon, J. T. Morsel // European Food Research and Technology. - 2002. - Vol. 215, Issue 3. - Р. 204-209. doi: 10.1007/s00217-002-0537-7
5. Осейко, М. 1нновацшш технологи та безпечшсть олшножирово! продукци [Текст] / М. Осейко, В. Кщенко, I. Левчук // Харчова i переробна промисловють. - 2008. - № 3. - С. 22-23.
6. Agostoni, C. Scientific Opinion on the safety of "coriander seed oil" as a Novel Food ingredient [Тех^ / C. Agostoni, R. Berni Canani, S. Fairweather-Tait, M. Heinonen, H. Korhonen, S. La Vieille et. al. // EFSA Journal. - 2013. - Vol. 11, Issue 10. -P. 20. doi: 10.2903/j.efsa.2013.3422
7. Руководство по методам исследования, технологическому контролю и учету производства в масложировой промышленности. Т. III. Специальные методы анализа и технохимический контроль рафинации и гидрогенизации жиров и масел в производстве жиров [Текст] / под ред. В. П. Ржехина, А. Г. Сергеева. - Л.: ВНИИЖ, 1967. - 494 с.
8. Паронян, В. X. Технология жиров и жирозаменителей [Текст] / В. Х. Паронян. - М.: ДеЛи принт, 2006. - 760 с.
9. Руководство по технологии получения и переработке растительных масел и жиров Т. II. Рафинация жиров и масел [Текст] / под ред. А. Г. Сергеева. - Л.: ВНИИЖ, 1973. - 350 с.
10. Пат. 2101336 РФ, С 11 В 3/00. Способ очистки жирного кориандрового масла [Текст] / Азнаурьян М. П., Калашева Н. А., Анисимова А. Г., Подображных А. Н., Бранц М. А., Аскинази А. И., Жуйко В. Г., Гапоненко В. Г., Дядюра Т. В., Косцо-ва Т. Е. - заявл. 26.03.1993; опубл. 10.01.1998.
11. Пат. 92131 Украши, МПК С 11 В 3/00. Споаб рафшацп жирно! ю^андрово! олп [Текст] / Калина В. С., Гладкий Ф. Ф., Луценко М. В., Шляпников В. О. - а 2013 15532; заявл. 30.12.2013; опубл. 11.08.14, Бюл. № 15.
12. Shimada, Y. Enzymatic synthesis of structured lipid containing arachidonic and palmitic acids [Тех^ / Y. Shimada, T. Nagao, Y. Hamasaki, K. Akimoto, H. Sugihara, S. Fujikawa et. al. // Journal of the American Oil Chemists' Society. - 2000. - Vol. 77, Issue 1. - Р. 89-93. doi: 10.1007/s11746-000-0014-8
13. Некрасов, П. О. Удосконалення технологи ферментативного гiдролiзу жирiв [Текст] / П. О. Некрасов, Ю. М. Плахотна, О. П. Некрасов // Схщно-бвропейський журнал передових технологш. - 2011. - Т. 4, № 6 (52). - С. 18-23. - Режим доступу: http://journals.uran.ua/eejet/article/view/1417/1315
14. Зайцева, Л. В. Использование энзимной переэтерификации для модификации масел [Текст] / Л. В. Зайцева // Масложировая промышленность. - 2011. - № 2. - С. 26-29.
15. Северин, Е. С. Биологическая химия [Текст] / Е. С. Северин, Т. Л. Алейникова, Е. В. Осипов, С. А. Силаева. - М.: Медицинское информационное агентство, 2008. - С. 29-42.
16. Kirk, O. Industrial enzyme applications [Тех^ / O. Kirk, T. Borchert, C. Fuglsang // Current Opinion in Biotechnology. -2002. - Vol. 13, Issue 4. - P. 345-351. doi: 10.1016/s0958-1669(02)00328-2
17. Пат. 2205692 RU, С 02 F 1/42. Способ ионообменной очистки воды, содержащей органические вещества, с противоточной регенерацией ионообменных материалов [Текст] / Балаев И. С., Демина Н. С. - заявл. 06.02.2002; опубл. 10.06.2003.
18. Фильтры анионитные [Электронный ресурс]. - Водоподготовка. Издание 2, 1973. - Режим доступа: http://mash-xxl.info/ info/268681/
