CC BY
8УДК 547.541.2.
Арзу Дамир кызы Астанова
Азербайджанский государственный педагогический университет, Баку,
Азербайджан, arzu_86@mail.ru
ОСНОВАНИЯ МАННИХА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КОРРОЗИИ
Аннотация. В представленной статье обобщены результаты исследований в области синтеза и применения оснований Манниха в качестве ингибиторов коррозии, осуществленные в последние два десятилетия. Изучены основные факторы, оказывающие влияние на эффективность ингибирования (концентрация ингибитора, температура, природа субстратов и др.). Показаны основные экспериментальные методы, используемые для определения эффективности ингибирования (метод потери массы, электрохимические методы, сканирующая электронная микроскопия, атомно-силовая микроскопия, метод краевого угла, потенциометрическая поляризация и др.).
Ключевые слова: основания Манниха, ингибиторы коррозии, реакция аминометилирования, сульфат-восстанавливающие бактерии
Arzu D. Astanova
Azerbaijan State Pedagogical University, Baku, Azerbaijan, e-mail: arzu_86@mail.ru
MANNICH BASES AS CORROSION INHIBITORS
Abstract. This article summarizes the results of research in the field of synthesis and application of Mannich bases as corrosion inhibitors carried out in the last two decades. The main factors influencing the efficiency of inhibition (inhibitor concentration, temperature, nature of substrates, etc.) have been studied. The main experimental methods used to determine the inhibition efficiency (weight loss method, electrochemical methods, scanning electron microscopy, atomic force microscopy, contact angle method, potentiometric polarization, etc.) are shown.
Keywords: Mannich bases, corrosion inhibitors, aminomethylation reaction, sulfate-reducing bacteria
Основания Манниха обладают широким спектром областей примнения, среди которых особо следует отметить их применения в качестве ингибиторов коррозии. В этой статье показаны результаты исследований, осуществленных в течение последних двух десятилетий в области синтеза и применения различных оснвоаний Манниха в качестве ингибиторов различных видов коррозии.
Так, в работе [1] три новых бис-основания Манниха были синтезированы реакцией конденсации ацетофенона и формальдегида с различными алифатическими диаминами. Их поведение по ингибированию коррозии для стали N80 в 15% растворе HCl оценивали с помощью измерений потери веса, электрохимических испытаний, сканирующего электронного микроскопа (СЭМ), атомно-силовой микроскопии (АСМ), рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии (РФЭС) и измерения краевого угла. Результаты показали, что эффективность ингибирования повышалась с увеличением концентрации, а также длины алкильной цепи ингибитора, при этом наилучшая эффективность ингибитора достигала 98,20% для 0,3% M-8-M в 15% HCl при 90°C. Электрохимические испытания показали, что эти ингибиторы относятся к смешанному контрольному типу. Результаты РФЭС и измерения краевого угла показали, что ингибиторы образуют плотный адсорбционный слой на поверхности стали N80. Механизм адсорбции ингибиторов подчиняется изотерме Ленгмюра, при этом физическая адсорбция и химическая адсорбция существуют одновременно. М-8-М
сравнивали с двумя коммерческими ингибиторами при повышенной температуре и дали удовлетворительную скорость коррозии 15,13 мм/год на стали N80 в 15% HCl при 120°C.
Основание Манниха 1-((Циклогексиламино)метил)мочевина было синтезировано и
1 13
охарактеризовано с использованием спектров FT-ИК, H ЯМР и C ЯМР, а также испытано в качестве ингибитора коррозии для мягкой стали в 1 N. растворах HCl и H2SO4 с использованием методов потенциодинамической поляризации и импеданса переменного тока в диапазоне температур 303-333 К [2]. Эффективность ингибирования увеличивалась в зависимости от концентрации ингибитора и температуры в 1 N. HCl, тогда как эффективность ингибирования увеличивалась в зависимости от концентрации ингибитора и снижалась в зависимости от температуры. Результаты потенциодинамической поляризации показали, что ингибитор действует как ингибитор смешанного типа. Исследование импеданса переменного тока показывает, что коррозия стали в основном контролировалась процессом переноса заряда. Поверхностный анализ проводили с помощью метода СЭМ. Адсорбция ингибитора следует изотерме адсорбции Ленгмюра. Для получения информации о механизме ингибирующего действия рассчитывали параметры активации и адсорбции.
Ингибирующее действие основания Манниха - №(1-морфолинобензил)семикарбазида (МБС), исследовали на коррозию AA6061 в 0,5 М растворе HCl при различных температурах 303-323 К. Тестирование проводилось методами потенциодинамической поляризации (PDP) и спектроскопии электрохимического импеданса (EIS). Эффективность ингибирования МБС улучшалась с увеличением его концентрации (0,01-2,56 мМ) и повышением температуры. МБС продемонстрировал смешанное поведение ингибитора во всех исследованных диапазонах концентраций и температур. МБС продемонстрировал максимальную эффективность ингибирования 98% при 2,56 мМ и 323 К. Ингибитор следовал смешанной адсорбции на поверхности сплава и подчинялся модели изотермы Ленгмюра. Результаты, полученные с помощью EIS, хорошо согласовывались с результатами PDP. Был предложен соответствующий механизм ингибирования коррозии AA6061. Адсорбция молекул ингибитора на поверхности сплава была подтверждена исследованием морфологии поверхности с помощью сканирующего электронного микроскопа (СЭМ) и атомно-силового микроскопа (АСМ). Теоретические исследования с использованием теории функционала плотности (DFT) подтвердили экспериментальные результаты.
кето- и енол-форма МБС
В работе [4] синтезирован ингибитор коррозии, содержащий атомы азота и сопряженную п-связь, а его конечный продукт, синтезированный по оптимальным условиям ортогональных результатов испытаний, назван основанием мульти-Манниха (МБТ). Ингибирующее действие ингибитора коррозии на стальной лист N80 оценивали в насыщенном С02 растворе, содержащем 3 мас.% №С1; скорость коррозии составляла 0,0446 мм/год, а степень ингибирования коррозии составляла 90,4%. Согласно исследованиям в области электрохимии и теории адсорбции, МБТ представляет собой смешанный ингибитор коррозии, который в основном демонстрирует катодную подавляющую способность. Адсорбция МБТ на поверхности стального листа протекает по изотерме адсорбции Ленгмюра; он может самопроизвольно адсорбироваться на поверхности стального листа N80, что обеспечивает хороший эффект ингибирования коррозии. Поверхность стального листа N80 была микроскопически охарактеризована с помощью атомно-силового
46
микроскопа (АСМ). Из результатов видно, что стальной лист N80 с добавлением МБТ значительно отличается от пустой контрольной группы; поверхность стального листа относительно гладкая, что указывает на то, что МБТ образует эффективную защитную пленку на поверхности стали N80, которая ингибирует стальной лист.
Основания Манниха ZG/ZH (кислотные ингибиторы коррозии) были синтезированы с использованием бензальдегида, 2-аминотиазола, ацетофенона/циклогексанона в качестве сырья и выбора соответствующей пропорции времени реакции, температуры и соотношения сырья [5]. Эффективность ингибирования коррозии двух видов основания Манниха на стали N80 исследованы методом потери массы и электрохимическим методом. Результат метода потери массы показал, что оба вида ингибиторов оказали превосходное воздействие на сталь N80 в 15% растворе соляной кислоты. Электрохимический метод показал, что как ZG, так и ZH в основном являются композитными ингибиторами коррозии, контролирующими анодное взаимодействие, и их эффект ингибирования коррозии был дополнительно подтвержден методом импеданса переменного тока. Поведение адсорбции между ингибиторами и стальной поверхностью соответствует модели изотермы Ленгмюра.
основание Манниха ZG
основание Манниха ZH
В работе [6] для синтеза нового кислотного ингибитора коррозии использовались алифатический амин, формальдегид и лигносульфонат натрия. Они использовались как сырье для получения новых оснований Манниха в качестве экологически чистых ингибиторов коррозии. Ингибирование этими основаниями Манниха коррозии мягкой стали в 2М растворе HCl исследовали методом потери веса. С помощью однофакторных экспериментов было определено оптимальное молярное соотношение. В то же время изучалось влияние температуры и дозировки ингибитора на характеристики ингибирования коррозии продуктов. Также обсуждались адсорбция на поверхности мягкой стали и механизм ингибирования. Исследования потенциодинамической поляризации показывают, что экстракты являются ингибиторами смешанного типа.
Рентабельные новые основания Манниха 1-(пиридин-4-ил(пирролидин-1-ил)метил)мочевина (UPyP), 1-(морфолино(пиридин-4-ил)метил)мочевина (UMP) и 1-(
пиперидин-1-ил(пиридин-4-ил)метил)мочевина (UPP) были синтезированы, охарактеризованы и исследованы в качестве ингибиторов для коррозии поверхности мягкой стали в 1,0 М растворе соляной кислоты с использованием потери веса, потенциодинамического измерения поляризации и спектроскопии электрохимического импеданса (EIS). Приведены рентгеновские структуры UMP и UPP. Эффективность ингибирования возрастает с увеличением концентрации ингибитора и снижается с повышением температуры раствора. Потенциодинамические поляризационные измерения показали, что все ингибиторы смешанного типа. Рассчитаны и обсуждены значения термодинамических и активационных параметров. Адсорбция ингибиторов на поверхности мягкой стали в присутствии HCl следует изотерме адсорбции Ленгмюра. Взаимосвязь между молекулярной структурой и их эффективностью ингибирования была изучена с использованием расчетов теории функционала плотности (DFT). Показано, что экспериментальные и теоретические результаты находятся в хорошем согласии [7].
Несомненно, ценность и важность использования вычислительных методов в науке о коррозии постепенно получает признание [8]. Углубление в мысль, что некоторые молекулярные электронные дескрипторы, такие как потенциал ионизации, сродство к электрону, зазор HOMO-LUMO и дипольный момент имеют значение, потому что они представляют собой уникальное решение в проблеме понимания ингибирующих свойств ингибиторов коррозии, приводит нас к следующему затруднительному положению. Надежность таких параметров является предметом ожесточенных споров, и таким образом, настоящее исследование является продолжением этой попытки рассмотреть более ранние экспериментальные результаты, приведенные для некоторых оснований Шиффа и Манниха в качестве ингибиторов коррозии стали в нейтральных водных растворах с использованием расчетов теории функционала плотности. На основе источников неопределенностей, таких как структура молекулярной модели, описание экологических усилий и ошибки, связанные с природой квантово-химических методов, был сделан вывод о том, что невозможно получить целостную картину о механизме ингибирования коррозии и свойствах изучаемых соединений через вычисляемые дескрипторы.
Коррозионно-ингибирующее поведение стали Р110 в 20% растворе HCl с основанием Манниха и без него в качестве ингибитора исследовали электрохимическими измерениями и экспериментами по вымачиванию [9]. Термодинамические параметры показали, что растворение P110 в растворе HCl является эндотермическим процессом. . Исследования EIS показали, что предложенное основание Манниха может эффективно ингибировать коррозию, образуя адсорбционный слой, выполняющий роль барьера. Поляризационные кривые показали, что это ингибитор смешанного типа, который может уменьшить реакции анодного растворения и катодного выделения водорода одновременно.
Цель работы [10] состояла в том, чтобы испытать впервые синтезированное основание Манниха в качестве кислотного ингибитора коррозии, а также изучить механизм действия ингибитора коррозии. Основание Манниха - 1-фенил-3-(1-пирролидинил)пропанон (PHPP), было синтезировано с ацетофеноном, пирролидином и формальдегидом при рН = приблизительно 2-3. Структура PHPP была охарактеризована с помощью элементного анализа и инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье. Ингибирование коррозии PHPP на стали N80 в 15-% HCl было изучено методом потери веса, сканирующим электронным микроскопом (SEM) и энергодисперсионным рентгеновским анализом (EDAX),
а адсорбционное поведение PHPP на поверхности из стали N80. Результаты показали, что
2 1
эффективность ингибирования достигла 99,8%, а скорость коррозии составила 2,65 гм- ч-при концентрации PHPP 0,6% в 15% HCl, что свидетельствует о том, что PHPP обладает превосходными свойствами ингибирования коррозии. Результаты анализа SEM и EDAX показали, что PHPP может абсорбироваться на поверхности стали N80. Процесс адсорбции PHPP на поверхности стали N80 был хемосорбционным. Этот процесс протекал самопроизвольно и подчинялся изотерме адсорбции Ленгмюра.
Адсорбция четырех производных пиперидинилметилиндолин-2-она на поверхности мягкой стали в 1 М растворе НС1 и его свойства ингибирования коррозии были изучены с помощью ряда методов, таких как поляризация, спектроскопия электрохимического импеданса (ЭИС), потеря веса и квантово-химический расчетный методы [11]. Были рассчитаны и обсуждены значения энергии активации (Еа) коррозии мягкой стали и различных термодинамических параметров. Потенциодинамические поляризационные измерения показали, что все ингибиторы смешанного типа. Степень покрытия поверхности определяли с помощью измерения потери массы, и было установлено, что процесс адсорбции исследуемых ингибиторов на поверхности мягкой стали подчиняется изотерме адсорбции Ленгмюра.
В патенте [12] описано изобретение, относящееся к многоразветвленному ингибитору коррозии на базе основания Манниха и к способу его получения. Способ включает (1) добавление 3-7 молей кетона и 3-7 молей альдегида в реакционный сосуд, доведение рН до 2-6 с помощью кислоты, регулирование температуры до 20-50°С и перемешивание в течение 20-30 минут; (2) добавление 1 моля органического полиамина в реакционный сосуд при перемешивании или добавление кетона с отрегулированным рН, альдегида и органического растворителя к органическому полиамину, поддержание температуры на уровне 60-90°С и взаимодействие в течение 1 -3 часов и после завершения реакции, нагревание системы до 110°С в атмосфере азота для удаления воды; органический полиамин представляет собой органическое соединение, содержащее три или более первичных аминогрупп и/или вторичных аминогрупп. Ингибитор коррозии на базе основания Манниха проявляет признаки сильной адсорбционной силы.
Исследовано ингибирование коррозии двумя синтезированными основаниями Манниха для мягкой стали в 1М Н2Б04 методами потери веса и электрохимическими методами [13]. Эффективность ингибирования зависит от концентрации ингибитора и температуры. Ингибиторы действуют путем адсорбции на поверхности мягкой стали и подчиняются изотерме Ленгмюра, указывающей на монослойную адсорбцию на поверхности. Термодинамические параметры показывают, что адсорбция ингибиторов происходит за счет электростатического взаимодействия. Поляризационные исследования показывают, что ингибиторы ведут себя как смешанные в 1М Н2Б04, влияя как на анодное растворение металла, так и на катодное выделение водорода. Исследования СЭМ показывают образование поверхностной адсорбционной пленки оснований Манниха на поверхности мягкой стали.
Два ингибитора коррозии на основе Манниха, 21-1 и 21-2, были синтезированы по реакции Манниха [14]. Продукты были охарактеризованы с помощью ИК-спектроскопии. Ингибирующее действие этих двух ингибиторов на сталь Р110 было изучено с помощью измерения поляризационной кривой, спектроскопии электрохимического импеданса и моделирования молекулярной динамики. Также обсуждались соответствующий механизм ингибирования коррозии и адсорбционное поведение. Результаты показали, что два синтезированных ингибитора коррозии оказали очевидное ингибирующее действие на сталь Р110 в среде 1 моль/л №С1+С02, однако 21-1 показал лучший ингибирующий эффект с эффективностью ингибирования коррозии до 92,06%. Эти два ингибитора коррозии относились к смешанным ингибиторам коррозии, основанным на анодном контроле. И анодная, и катодная реакции сдерживались в процессе коррозии за счет адсорбционной пленки, образуемой на поверхности металла ингибиторами коррозии. Кроме того, 21-1 и 21-2 могут вытеснять молекулы воды и адсорбироваться на поверхности металла, электроны неподеленной пары, обеспечиваемые активными атомами N и О, могут образовывать координационные связи с вакантной орбиталью Бе. Следовательно, молекулы ингибитора коррозии могут адсорбироваться на поверхности металла, а эффект ингибирования коррозии усиливается за счет сильных химических сил связей. По сравнению с ингибитором 21-2
молекула ингибитора ZJ-1 обладает более высокой энергией адсорбции и лучшими характеристиками ингибирования коррозии на поверхности сплавов на основе Fe.
Синтезировано и исследовано новое производное дибензиламина-хинолина (ДЭХ) в качестве ингибитора коррозии низкоуглеродистой стали в 15% растворе HCl различными способами, в том числе путем измерения потери массы, измерения краевого угла, электрохимических измерений (ЭИС), сканирующей электронной микроскопии (СЭМ). ), сканирующего зонда Кельвина (СКП) и теоретических расчетов [15]. Результаты экспериментов показали, что это основание Манниха является эффективным ингибитором коррозии при окислении нефти и газа. В двухфазной системе масло-вода смачиваемость мягкой стали можно изменить за счет адсорбции, подчиняясь изотерме адсорбции Ленгмюра. Наконец, квантово-химические расчеты и параметры моделирования молекулярной динамики также показывают определенную корреляцию между теоретическими и экспериментальными результатами.
Изучено защитное действие оснований Шиффа и Манниха - производных морфолина и бензотриазола - на коррозию стали в нейтральных средах [16]. Эти вещества ранее исследовались как ингибиторы атмосферной коррозии. Защитные свойства рассчитывали по влиянию ингибиторов на скорость анодного растворения. Электрохимические измерения проводились в смешанном электролите 70 мг/дм3 №С1 + 80 мг/дм3 Na2SO4, содержащем 10 % изопропилового спирта для обеспечения растворимости ингибиторов. Установлено, что все изученные ингибиторы - производные морфолина и бензотриазола более эффективны, чем незамещенные исходные соединения. В работе проанализированы зависимости ингибиторов коррозии этого класса от комплекса физико-химических свойств, таких как давление насыщенных паров, электронная плотность на гетероатомах, потенциалы ионизации (ПИ) ингибиторов и гидрофобные константы Ханша. На основании литературных и экспериментальных данных защитный эффект исследованных производных морфолина и бензотриазола обусловлен эффектом гидрофобности молекул. Снижение скорости анодного растворения в присутствии ингибиторов обусловлено уменьшением диэлектрической проницаемости электродного слоя при адсорбции ингибиторов.
Осуществлен синтез нового оснований бис-Манниха TZBM, содержащий тиазольный цикл. ТЗБМ отличался стабильной структурой при 260°С и ингибирующим действием на углеродистую сталь в газожидкостной среде с С1- + H2S + CO2 при 180°С [17]. Путем анализа потери массы стали, подвергшейся воздействию различных концентраций TZBM, были определены охваты ингибитора, адсорбированного на поверхности, и результаты соответствовали модели изотермы Ленгмюра. Кроме того, отрицательная свободная энергия Гиббса указывала на самопроизвольный процесс адсорбции.
В обзорной работе [18] рассмотрены последние разработки ингибиторов коррозии на базе оснований Манниха за последние десять лет, включая высокоэффективный низкотоксичный и новый ингибиторы - основания Манниха. Были сопоставлены скорость и механизм ингибирования различных ингибиторов, а также обобщены преимущества и недостатки различных ингибиторов. В основном обсуждается процесс разработки различных ингибиторов коррозии. глубоко рассмотрено их действие и модифицированных новых ингибиторов коррозии на базе оснований Манниха. Это одно из будущих направлений развития ингибиторов коррозии, которые обладают преимуществами высокой эффективности, защиты окружающей среды и низкой стоимости.
Скорость коррозии алюминия исследовали в отсутствие и в присутствии некоторых третичных кетоновых оснований Манниха в 2 М растворе HCl с использованием методов потери массы и гальваностатической поляризации [19]. Оба метода дали схожие результаты. Результаты показали, что эффективность ингибитора увеличивается с увеличением концентрации ингибитора и снижается с повышением температуры системы. Установлено, что адсорбция этих оснований Манниха на поверхности Al подчиняется изотерме адсорбции Темкина. Гальваностатические поляризационные исследования показали, что эти соединения являются ингибиторами смешанного типа. Были рассчитаны и обсуждены некоторые термодинамические параметры.
В работе [20] связь между физико-химическими свойствами соединений и их факторами ингибирования атмосферной коррозии стали рассмотрена на примере оснований Шиффа и Манниха. Показано, что ингибирующая эффективность соединений может быть предсказана по корреляциям между экспериментальными и расчетными параметрами, такими как давление насыщенного пара, полная электронная плотность на гетероатомах и константа гидрофобности. Предсказанные и экспериментальные факторы ингибирования новых оснований Манниха согласуются в пределах ±10%.
Два новых основания Манниха №(3-(бензо^][1,3]диоксол-5-ил(пирролидин-1-ил)метил)-4-гидроксифенил)ацетамид (I1) и ^(3-(бензоИ[1,3]диоксол-5-
ил(морфолино)метил)-4-гидроксифенил)ацетамид (I2) синтезированы и оценено их поведение в отношении ингибирования коррозии с помощью измерений потери веса, электрохимических, квантово-химических и поверхностных аналитических исследований [21]. Исследования показали, что ингибиторы оказались смешанного типа. Исследования EIS подтвердили, что процесс коррозии контролируется посредством процесса переноса заряда. Адсорбция ингибиторов I1 и I2 следует изотерме адсорбции Ленгмюра, а значения AGads позволяют предположить, что возможна как фисорбция, так и хемосорбция. Исследования поверхности показывают, что в присутствии ингибиторов получается более гладкая поверхность по сравнению с исходным образцом.
Синтезированы, охарактеризованы и изучены производные Манниха никотинамида (NA), а именно №(морфолино(фенил)метил)никотинамид (NMB) и ^(фенил(пиперидин-1-ил)метил)никотинамид (NPB) в качестве ингибиторов мягкой стали (МС) в 1,0 М соляной кислоте с использованием гравиметрических, электрохимических экспериментов и теоретических расчетов [22]. Никотинамид также подвергался всем этим исследованиям. Установлено, что адсорбция молекул НА, НМБ и НФБ на поверхности мягкой стали в присутствии 1,0 М HCl протекает самопроизвольно и подчиняется изотерме адсорбции Ленгмюра, а также изотерме Дубинина-Радушкевича. Тафелевские измерения поляризации показали, что все исследованные ингибиторы относятся к смешанному типу. Измерения EIS показали, что добавление NA, NMB и NPB уменьшают емкость
двойного слоя (Cdl) и, следовательно, увеличивают сопротивление переносу заряда (RCT) процесса коррозии. ИК-Фурье-анализ, микрофотографии СЭМ и анализ АСМ подтвердили наличие пленки ингибитора и ее роль на поверхности МС. Квантово-химические расчеты на уровне DFT были проведены для корреляции параметров электронной структуры молекул NA, NMB и NPB с экспериментальными результатами.
о СНО О R
(у1** * м н. JT^c, -на0 ■
nicotinamide (NA) benzaldehyde (a-b)
R= — N 6
a (94%) b (69%)
В соответствии с коррозией подкисления нефтяных месторождений в работе [23] в основном использовались алифатический амин, метаналь и лигносульфонат натрия в качестве основного сырья для получения нового основания Манниха в качестве экологически чистого ингибитора коррозии. Ингибирование коррозии низкоуглеродистой стали в 5 %-ном растворе соляной кислоты основаниями Манниха изучено методом потери веса. Путем однофакторных экспериментов определяется оптимальное молярное соотношение и выбираются типы сырья. Между тем, изучалось влияние температуры и дозировки ингибитора коррозии на эффективность ингибиторов коррозии продуктов. Также обсуждались их адсорбция на поверхности мягкой стали и механизм ингибирования.
Оценено ингибирование коррозии тремя а,Р-ненасыщенными карбонильными соединениями на стали N80 при высокой температуре и в среде концентрированной кислоты, а также исследован механизм ингибирования [24]. Результаты показали, что коричный альдегид и бензалацетон обладают выраженным антикоррозионным эффектом и могут эффективно снижать коррозию стали в кислой среде. а,Р-Ненасыщенные карбонильные соединения, содержащие бензольное кольцо хорошо адсорбируются на поверхности стали. Экспериментально доказано, что полимеризация а,Р-ненасыщенных карбонильных соединений на поверхности стали при высокой температуре и в среде концентрированной кислоты приводит к хорошему антикоррозионному эффекту, что объясняется строением а,Р-ненасыщенных карбонильных соединений.
Предложен способ получения стойкого к высоким температурам ингибитора коррозии на основе четвертичной аммониевой соли основания Манниха и его применение [25]. В качестве исходных компонентов использовали аминовое вещество (индол, бензгидрилпиперидин, дифенилэтиламин, дибензиламин или диизопропаноламин в органическом растворителе), альдегидное вещество (3 -(2-тиенил)бензальдегид или коричный альдегид) и кетоновое вещество (бензалацетон, дифенилстирилацетон или 1,1-дифенилацетон). Процесс прост и осуществим, а его сырье нетоксично, безопасно и экологически чисто, а приготовленный ингибитор коррозии обладает очевидной устойчивостью к кислотной коррозии углеродистых сталей в нефтегазовых скважинах.
В работе [26] для исследования ингибирования коррозии алюминия в растворе HCl четырех новых синтезированных оснований Манниха (3-оксо-3-фенилгидрохлорид N,N-диметилпропанамина (MB1), 3,5-диоксо-5-фенил-^№диметилпентанамин гидрохлорид (MB2), 2,2-диметил,3-оксо-Ы^-диметилгидрохлорид бутанамина (MB3) и З-оксо-N^N-диметилбутанамингидрохлорид ((MB4) использовали методы потери веса, термометрические и потенциометрические методы. Показано, что эффективность ингибитора возрастает с увеличением концентрации ингибитора.
Сообщается [27], что латунь широко используется в качестве материала для изготовления труб конденсаторов, насосов и рабочих колес систем водяного охлаждения электростанций. Следовательно, коррозия латуни приобретает большее значение, поскольку
О
системы подвержены обесцинкованию. Азольные соединения, используемые в качестве ингибиторов, страдают тем ограничением, что они подвержены разложению окисляющими биоцидами на основе галогенов, которые используются для контроля микробного роста. Это приводит к дополнительному спросу на окисляющий биоцид и увеличению потребления химикатов в системе охлаждающей воды, что требует разработки альтернативных ингибиторов для предотвращения коррозии латуни в системах охлаждающей воды. Целью работы является оценка пригодности производных основания Манниха, а именно 4-метил-2-формил-6-(пиперидин-1-илметил)фенола (МФФП) и 4-метил-2-формил-6-(морфолин-1-илметил)фенол (MFMP) в качестве ингибиторов коррозии латуни в системах водяного охлаждения в смоделированных условиях. Оба соединения проявляют хорошую эффективность ингибирования коррозии латуни в различных экспериментальных условиях. Их способность работать в качестве самоиндикатора помогает в непрерывном мониторинге систем водяного охлаждения.
Новое синтезированное основание Манниха - амииноциклогексан-№-метилмочевина
1 13
(АКМУ) было охарактеризовано с использованием спектров FT-IR, H NMR и C NMR, а также было испытано в качестве ингибитора коррозии мягкой стали в 1 N серной кислоте
[28]. Ингибиторное исследование этого соединения проводили методом потери массы в интервале температур 303-333 К, потенциодинамической поляризацией и методами переменного импеданса. Эффективность ингибирования увеличивалась с увеличением концентрации ингибитора и снижалась с повышением температуры. Потенциодинамические поляризационные исследования показали, что АКМУ является ингибитором смешанного типа. Исследование импеданса по переменному току показывает, что коррозия стали в основном контролируется процессом переноса заряда. Поверхностный анализ проводили с помощью метода СЭМ. Адсорбция ингибитора протекает по изотермам адсорбции Темпкина и Ленгмюра.
Эффективность ингибирования коррозии производным тиомочевины 1 -[морфолин-4-ил(фенил)метил]тиомочевины (МПМТ) для низкоуглеродистой стали в 0,5 М HCl исследована при температурах 303 К, 313 К, 323 К и 333 К с использованием экспериментальных методик, таких как измерения потенциодинамической поляризации и спектроскопии электрохимического импеданса (EIS) и метод теории функционала плотности
[29]. Результаты показывают, что производное тиомочевины является превосходным ингибитором коррозии мягкой стали. Изучение эффективности ингибирования ингибитором при различных температурах показало, что до 323 К эффективность ингибирования возрастала, а при 333 К эффективность ингибирования снижалась за счет десорбции ингибитора. Ингибитор MnMT показывает максимальную эффективность ингибирования коррозии 91,08% и 91,2% при концентрации 1000 частей на миллион при 323 K согласно измерениям PDP и EIS соответственно. Измерения ПДФ показали, что МПМТ действует как ингибитор смешанного типа, включающий как физическую сорбцию, так и хемосорбцию. Это также подтверждается стандартными значениями свободной энергии адсорбции (от - 31,14 до - 36,68 кДж/моль). Адсорбция МПМТ на поверхности МС подчиняется изотерме адсорбции Ленгмюра при всех температурах. Значения регрессии (R2), полученные из графика изотермы адсорбции, близки к единице. Морфологию поверхности неингибированных и ингибированных образцов мягкой стали анализировали с помощью сканирующей электронной микроскопии (СЭМ), энергодисперсионной рентгеновской спектроскопии (ЭДС) и УФ-видимой спектроскопии. Доля переноса электронов AN, полученная в результате теоретического исследования, составляет 0,5417, что указывает на более высокую способность молекулы ингибитора отдавать электроны на поверхность металла.
В работе представлены результаты, полученные при использовании двух кетоновых оснований Манниха (ВМ1 и ВМ2) в качестве ингибиторов коррозии в солевом растворе (стандартная морская вода - 3,5% NaCl) для различных марок стали, с различными
легирующими элементами [30]. Эксперименты по коррозии проводились с помощью потенциодинамических поляризационных исследований. По поляризационным кривым рассчитывали плотность и скорость тока коррозии. Оценена эффективность ингибиторов и обсуждены механизмы защиты.
Основание Манниха - №(4-(морфолинометилкарбамоилфенил)фуран-2-карбоксамид
1 13
(MFC), было синтезировано и охарактеризовано с помощью FT-IR, H ЯМР и C ЯМР. Молекулярная масса MFC была подтверждена с помощью ГЖХ-МС [31]. Ингибирующее действие MFC на латунь в среде 1 M HCl было исследовано с помощью измерения потери веса, потенциодинамической поляризации, спектроскопии электрохимического импеданса (EIS) и циклической вольтаметрии (CV).Термодинамические параметры, такие как свободная энергия, энтропия и энтальпия, были рассчитаны для описания механизм ингибитора коррозии. Эффективность ингибирования MFC увеличивается с увеличением концентрации и температуры в диапазоне от 30-60°C. Поляризационные измерения показали, что MFC действует как ингибитор коррозии смешанного типа. Сопротивление переменному току показывает, что значение Rct увеличивается с увеличением в концентрации ингибитора. CV показывает, что окисление меди контролируется добавлением ингибитора к металлической латуни. Анализ поверхности с использованием сканирующих электронов mi кроскоп (СЭМ) показывает значительное улучшение морфологии поверхности латуни при добавлении ингибитора. Адсорбция МФЦ на латуни подчиняется изотерме адсорбции Ленгмюра. Молекулярная структура MFC была искажена до квантово-химических показателей с использованием теории функционала плотности (DFT), что указывает на то, что эффективность ингибирования MFC тесно связана с квантовыми параметрами.
Разработан новый ингибитор на основе смешанного основания Манниха (C15H15NO) и Na2WO4 для защиты стали N80 от коррозии в растворе соляной кислоты [32]. Инфракрасный спектр, электрохимические измерения, рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия и сканирующая электронная микроскопия использовались для понимания эффективности и механизма ингибирования. Результаты показали, что смешанные ингибиторы снижают плотность тока коррозии и повышают сопротивление поверхности раздела. Эффективность ингибирования максимальна при соотношении C15H15NO к Na2WO4 в смеси 1:1. При наблюдении с поверхностей количество ямок и мелких трещин на поверхности уменьшалось в присутствии оптимизированных ингибиторов. Ингибирующая пленка может успешно препятствовать проникновению ионов хлорида в объемную сталь.
Применение оснований Манниха в качестве ингибиторов коррозии также обсуждалось в работах [33-35].
В патенте [36] предложен ингибитор коррозии для обработки пластовой воды нефтяного месторождения, который содержит группу имидазолина и группу фосфоновой кислоты. В качестве исходных компонентов использовали диэтилентриамин, олеиновую кислоту, гетерополикислоту, служащую катализатором, и диметилбензол, служащей
54
водоносителем, Показано, что ингибитор коррозии имеет высокую скорость ингибирования коррозии, легко растворяется в воде и модифицируется с использованием дешевого сырья; и низкую стоимость приготовления.
Ингибирование коррозии мягкой стали в растворе соляной кислоты осуществляли двумя пиразолкарбоксамидами, названными 5-(4-(диметиламино)фенил)-3-фенил-4,5-дигидро-1Н-пиразол-1-карбоксамид ДПК-1 и (Е)-5-(4-(диметиламино)фенил)-3-(4-(диметиламино)стирил)-4,5-дигидро-Ш-пиразол-1-карбоксамид ДПК-2 с использованием измерений потери веса, поляризационных кривых Тафеля и спектроскопия электрохимического импеданса (ЭИС) [37]. Полученные результаты показывают, что ДПК-1 и ДПК-2 являются эффективными ингибиторами коррозии в 1 моль/л раствора HCl. Эффективность ингибирования п (%) увеличив- 1 ается с увеличением концентрации ингибиторов и достигает 84,56 % при 4 х 10-4 моль/л и 80 % при 1,6 х 10-4 моль/л для ДПК-1 и ДПК-2 при 303 К соответственно. Адсорбция синтезированных пиразолов на поверхности МС подчиняется изотерме адсорбции Ленгмюра. Кривые поляризации Тафеля показывают, что оба соединения действуют как ингибиторы смешанного типа, а спектры EIS показывают увеличение сопротивления переносу с концентрацией ингибиторов. Анализ поверхности SEM показывает образование защитной органической пленки на поверхности стали. Взаимосвязь между эффективностью ингибирования пиразолов и их структурными параметрами была исследована с использованием расчетов DFT.
7
\
Синтезированы и исследованы производные D-глюкозы дигидропиридо-[2,3^:6,5^']-дипиримидин-2,4,6,8(1H,3H,5H,7H)-тетраона (GPH). в качестве ингибиторов коррозии мягкой стали в 1М растворе HCl с использованием гравиметрических, электрохимических, поверхностных, квантово-химических расчетов и методов моделирования Монте-Карло [38]. Порядок эффективности ингибирования GPH-3 > GPH-2 > GPH-1. Результаты также показали, что молекулы ингибитора с высвобождением электронов (-OH, -OCH3) заместители проявляют более высокую эффективность, чем исходная молекула без каких-либо заместителей. Поляризационное исследование позволяет предположить, что исследуемые соединения относятся к смешанному типу, но проявляют преимущественно катодное ингибирующее действие. Адсорбция этих соединений на поверхности мягкой стали подчиняется изотерме адсорбции Ленгмюра. Анализы SEM, EDX и AFM использовались для подтверждения ингибирующего действия молекул на поверхность мягкой стали.
R
В работе [39] представлены результаты, полученные при использовании оснований Манниха (и их производных) в качестве ингибиторов коррозии в солевых средах для различных типов сталей, с различными легирующими элементами. Основания Манниха (кетоновые соединения с нафтеновыми и азотсодержащими кольцами) были синтезированы как таковые (полярные) и в виде хлоргидратов (ионные) и использованы в экспериментах по коррозии в концентрациях от 0 до 1300 ppm. Эксперименты по коррозии проводились с помощью потенциодинамических поляризационных исследований. По поляризационным кривым рассчитывали плотность и скорость тока коррозии. Оценивалась эффективность ингибитора и на основании этих значений обсуждались механизмы защиты.
Новый ингибитор 2,6-дихлор-3-фторацетофеноналамин (ДФАФА) был синтезирован в реакция Манниха между этилендиамином, параформальдегидом и 2,6-дихлор-3-фторацетофенон (ДФАФ) и изучено его ингибирующее действие на коррозию мягкой стали A3 в 1,0 М растворе соляной кислоты по потере массы, потенциодинамической поляризацией, электрохимической импедансной спектроскопии (ЭИС) и сканирующей электронной микроскопией (СЭМ) [40]. Показано, что эффективность ингибирования (% IE) ДФАФА увеличивается с его концентрацией. Кривые Тафеля показывают, что это соединение ведет себя как ингибитор смешанного типа, и результаты EIS показывают, что перенос заряда и сопротивление (Rct) увеличивается с концентрацией ДФАФА. С увеличением концентрации ДФАФА кажущаяся энергия активации (Еа) растворения несколько уменьшилась, что может быть связано с хемосорбцией ДФАФА на поверхности металла.
Эффективность ингибирования четырех ингибиторов коррозии HCl при коррозии мягкой стали, включая 2-меркаптобензимидазол (А), 2-амидобензимидазол (В), 2-метилбензимидазол (С) и бензимидазол (D), была теоретически оценена с использованием квантово-химических расчетов и молекулярных расчетов. моделирование динамики и анализ механизма ингибирования коррозии [41]. Глобальные индексы активности показали, что 2-меркаптобензимидазол обладал самой высокой реакционной активностью среди четырех молекул. Для трех других молекул индексы Фукуи и распределения общей электронной плотности указывают на то, что 2-амидобензимидазол обладает двумя центрами электрофильной атаки, что делает возможной многоцентровую адсорбцию молекулы на металлических поверхностях и, таким образом, обладает более высокими характеристиками ингибирования коррозии по сравнению с 2-метилбензимидазолом и бензимидазолом. . Результаты молекулярно-динамического моделирования показали, что 2-метилбензимидазол более устойчиво адсорбируется на металлических поверхностях, чем бензимидазол, при рассмотрении взаимодействия молекул ингибитора с тремя слоями атомов железа. С помощью теоретических результатов было установлено, что порядок эффективности четырех ингибиторов следующий: A>B>C>D, что хорошо согласуется с экспериментальными результатами.
В наших исследованиях [42-48] осуществлен синтез новых серосодержащих оснований Манниха на основе трехкомпонентной реакции аминометилирования с участием тиоспиртов, форм(бенз)альдегида и вторичных аминов (алифатических, алициклических и гетероциклических). Определены их физико-химические показатели и основные области определения. Показано, что полученные серосодержащие основания Манниха обладают высокой антимикробной и антифунгальной активностью в отношении различных патогенных микроорганизмов, а также являются эффективными ингибиторами против сероводородной коррозии, подавляя рост сульфат-восстанавливающих бактерий.
Таким образом, представленные результаты исследований в области синтеза оснований Манниха и их применения в качестве ингибиторов коррозии показывает, что актуальность этих работ остается значимой и по сегодняшний день. Синтез новых оснований Манниха и применение их в качестве ингибиторов создает предпосылки для продолжения исследований в этой области и расширению ассортимента этих соединений для подавления различных видов коррозии.
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
1. Zhang X., Meng Z., Zhisong Z., Qing R. Bis-Mannich bases as effective corrosion inhibitors for N80 steel in 15% HCl medium. Journal of Molecular Liquids, 2022, Vol. 347, N 1, pp. 117957-117962
2. Thiraviyam P., Kannan K. A Study Of Synthesized Mannich Base Inhibition On Mild Steel Corrosion In Acid Medium. Journal of Iranian Chemical Society, 2012, Vol. 9, N 6, pp. 911921
3. Maithili K., Shetty P., Kumari P., Kagatikar S. Mannich Base as an Efficient Corrosion Inhibitor of AA6061 in 0.5 M HCl: Electrochemical, Surface Morphological and Theoretical Investigations. Arabian Journal for Science and Engineering, 2021, N 2, pp. 1-15
4. Tang M., Li J., Zhida L., Luoping F. Mannich Base as Corrosion Inhibitors for N80 Steel in a CO2 Saturated Solution Containing 3 wt % NaCl. Materials, 2019, Vol. 12, N 3, pp. 449-457
5. Shusheng Z., Kehua L., Tiantian T., Shi D. Study on the Corrosion Inhibition Characteristic of ZH and ZG Mannich Base Inhibitors. Open Journal of Yangtze Oil and Gas, 2017, Vol. 2, N 3, pp. 151-151-160
6. Hao H., Miao Y. Investigation of Lignosulphonate Mannich Bases as Corrosion Inhibitors. Open Chemical Engineering Journal, 2015, Vol. 9, N 1, pp. 78-83
7. Jeeva M., Prabhu G., Boobalan M., Rajesh C. Interactions and Inhibition Effect of Urea-Derived Mannich Bases on a Mild Steel Surface in HCl. J. Phys. Chem. C., 2015, Vol. 119, N 38, pp. 22025-22043
8. Gece C. Inhibition of steel corrosion by some Schiff and Mannich bases - theoretical evaluation. Voprosy khimii I knimicheskoy tekhnologii, 2021, N 4, pp. 27-34
9. Yanhua Z., Ping Z., Chen P., Weidong T. Corrosion and Inhibition of P110 steel in 20% HCl Solution by Mannich Base Inhibitor. International Journal of Electrochemical Sciences, 2019, Vol.ol. 14, pp. 1331-1341
10. Yuan P., Fengtao Z., Zhifeng L., Lin Y. A Mannich base 1-phenyl-3-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone: synthesis and performance study on corrosion inhibition for N80 steel in 15% hydrochloric acid. Anti-Corrosion Methods and Materials, 2016, Vol. 63, N 2, pp. 153-159
11. Ahamad I., Prasad R., Quraish M.A. Adsorption and inhibitive properties of some new Mannich bases of Isatin derivatives on corrosion of mild steel in acidic media. Corrosion Science, 2010, Vol. 52, N 4, pp. 1472-1481
12. Pat. 20140296575A1. US. 2014
13. Dasami P.M., Parameswari K., Chitra S. Inhibition of Mild Steel Corrosion in 1M H2SO4 Medium by Benzimidazole Mannich bases. Oriental Journal of Chemistry, 2015, Vol. 31, N 1, pp. 1-11
14. Xianghong L.V., Zhang Y., Yan Y., Juan H Performance Evaluation and Adsorption Behavior of Two New Mannich Base Corrosion Inhibitors. Journal of Chinese Society for Corrosion and protection. 2020. Vol. 40, N 1, pp. 31-37
15. Yongming L., Wang D., Zhang L. Experimental and theoretical research on a new corrosion inhibitor for effective oil and gas acidification. RSC Advanced, 2019, N 9, pp. 26464-26475
16. Altsybeeva A.I., Pletnev M.A., Reshetnikov S.M., Shirobokov I.B. The protective effect of Schiff and Mannich bases on steel corrosion in neutral media. International Journal of Corrosion and Scale Inhibition, 2019, Vol. 8, N 1, pp. 62-68
17. Zhuoke L., Jun C., Ting M., Dan N. Synthesis of bimannich base with thiazole and its corrosion inhibition effect on H2S and CO2 at high temperature. BMC Chemistry, 2021, N 15, pp. 59-67
18. Haoqi W., Xinpin W., Weiqiang E., Yutong X. Research Progress of Mannich Base Corrosion Inhibitor. Modern Physical Chemistry Research, 2021, Vol. 1, N 1, pp. 4-11
19. Fouda A.S., Ewady G., Mostafa H., El-Toukhee Tertiary ketonic Mannich bases as corrosion inhibitor for aluminum dissolution in acidic solution. Chemical Engineering Communications, 2009, Vol. 197, N 3, pp. 366-376
20. Altsybeeva A.I., Burlov V.V. Volatile inhibitors of atmospheric corrosion of ferrous and nonferrous metals II. Prediction of the efficiency of volatile inhibitors of atmospheric corrosion of steel (with Schiff and Mannich bases as examples). International Journal of Corrosion and Scale Inhibition, 2012, Vol. 1, N 2, pp. 99-106
21. Inbaraj U., Prabhu G. Adsorption Effect of Five-Membered and Six-Membered Alicyclic Amine-Derived Mannich Bases on Mild Steel Surface in 1.0 M HCl. Chemistry Select, 2017, Vol. 2, N 35, pp. 11626-11637
22. Jeeva M., Prabhu G., Rajesh C. Inhibition effect of nicotinamide and its Mannich base derivatives on mild steel corrosion in HCl. Journal of Material Sciences, 2017, Vol. 52, N 21, pp. 11401-1409
23. Zhang J., Tian J., Wang H-Y., Leivong Z. Synthesis and Evluation of Lignosulphonate Mannich Base as Eco-Friendly Corrosion Inhibitors. Asian Journal of Chemistry, 2014, Vol. 26, N 22, pp. 7643-7646
24. Jiancun G., Weng Y., Feng L. Corrosion inhibition of a,P-unsaturated carbonyl compounds on steel in acid medium. Petroleum Science, 2009, Vol. 6, N 2, pp. 201-207
25. Pat. 11161811. US. 2018
26. Sharma P., Upadhvay R.K., Chaturvedi A. Efficacy of some newly synthesised mannich bases as corrosion inhibitor on aluminium in HCl solution. Elixir Corrosion, 2012, Vol. 46, N 2, ppp.8382-8385
27. Ravichandran K., Sankara N. Corrosion of brass in cooling water systems - Role of Mannich base derivatives. Corrosion Reviews, 2004, Vol. 22, N 1, pp. 71-84
28. Thiraviyam P., Kannan K., Premkumar P. A Characteristic Investigation of Aminocyclohexane-N'-methylurea as a Corrosion Inhibitor for Mild Steel in 1 N H2SO4. Journal of Chemistry, 2013, N 1a, pp. 324-329
29. Lavanya D.K., Priva-Frank V., Vijava D.P., Bangera S. Inhibition Effect of Thiourea Derivative for Mild Steel Corrosion in Acid Medium: Experimental and Theoretical Studies. Journal of Bio- and Tribo-Corrosion, 2021, Vol. 7, N 2, pp. 487-497
30. Manciulea I., Bogatu C., Cazan C., Dumitresku L. Investigation of Some Mannich Bases Corrosion Inhibitors for Carbon Steel. Diffusion and Defect Data PtB - Solid State Phenomena, 2015, Vol. 227, N 2, pp. 63-66
31. Zulfareen N., Kannan K., Grinavel V. Synthesis, characterization and corrosion inhibition efficiency of N-(4-(Morpholinomethyl Carbamoyl Phenyl) Furan-2-Carboxamide for brass in HCl medium. Arabian Journal of Chemistry, 2016, Vol. 9, N 1, pp. 121-135
32. Jun H., Wang T., Zhen W., Liping W. Corrosion Protection of N80 Steel in Hydrochloric Acid Medium Using Mixed C15H15NO and Na2WO4 Inhibitors. Coatings, 2018, Vol. 8, N 9, pp. 315-321
33. Ravichandran K., Kumar N., Subash K., Sankara S. Mannich Base Derivatives - A Novel Class of Corrosion Inhibitors for Cooling Water Systems. Corrosion Reviews, 2019, N 19, pp. 29-35
34. Yang Z., Wang Y., Fingar M., Hu H. Novel High-Effective Component for Acidizing Corrosion Inhibitors: Indolizine Derivatives of the Quaternary Quinolinium Salts. SPE Asia Pacific Oil & Gas Conference and Exhibition, 2020, N 1, pp. 47-51
35. Al-Asadi A., Abdullah A., Almalike L. Using Guar Gum as a Co-friendly Inhibitor to Control Corrosion in Containers in Basrah Refinery. Journal of Southwest Jiaotong University, 2019, Vol. 54, N 5, pp. 112-115
36. Pat. 102660744A. China. 2012
37. Sehmi A., Ouici H.B., Guensouzi A., Ferhat M. Corrosion Inhibition of Mild Steel by newly Synthesized Pyrazole Carboxamide Derivatives in HCl Acid Medium: Experimental and Theoretical Studies. Journal of the Electrochemical Society, 2020, Vol. 167, N 15, pp. 155508155513
38. Verma C., Quraishi M.A., Kluza K., Makowska M. Corrosion inhibition of mild steel in 1M HCl by D-glucose derivatives of dihydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H, 5H,7H)-tetraone. Scientific Reports, 2017, N 7, pp. 44432-44437
39. Bogatu C., Manciulea I., Duta A. Mechanism of Steel Corrosion Inhibition Using Mannich Bases. Advanced Materials Research, 2009, Vol. 79-82, pp. 1963-1966
40. Wang J., Xu S-A. The Inhibition Effect of a Novel Mannich Base on the Corrosion of A3 Mild Steel in 1.0 M Hydrochloric Acid Solution. International Journal of Electochemical Sciences, 2016, Vol. 11, pp. 2621-2637
41. Zhang J., Weimin Z., Guo W., Wang Y. Theoretical Evaluation of Corrosion Inhibition Performance of Benzimidazole Corrosion Inhibitors. Acta Physico-Chimica Sinica, 2008, Vol. 24, N 7, pp. 1239-1244
42. Memmedbeyli E.G., Jafarov I.A., Astanova A.D., Talybov G.M. Synthesis of new mannich bases on the basis of 1-hexylsulfanylheptan-2-ol and secondary amines PPOR, 2019, Vol. 20, № 1, p. 99-105.
43. Мамедбецли Э.Г., Джафаров И.А., Астанова А.Д., Абыев Г.А. Синтез и свойства аминометоксипроизводных 1-гексилтиогептана. ЖОХ, 2019, т. 89, №7, с. 1021-1025.
44. Memmedbeyli E.G., Jafarov I.A., Kochetkov K.A. Astanova A.D. Synthesis of novel Mannich bases on the base of 1-phenoxy-3-propylthiopropane-2-ol and secondary amine.s AKJ,
2019, №2, p. 29-34.
45. Мамедбейли Э.Г., Джафаров И.А., Кочетков К.А., Астанова А.Д.. Синтез и свойства аминометоксипроизводных 1-фенокси-3-(пропилсульфанил)пропана// ЖОрХ, 2019, т. 55, №9, с. 1352-1358.
46. Мамедбейли Э.Г., Джафаров И.А., Астанова А.Д., Ибрагимли С.И.. Синтез и свойства оснований Манниха на основе 1-(п-толилокси)-3-(пропилсульфанил)пропан-2-ола и циклических аминов. Сборник известий, 2019, № 3(77), с. 68-76.
47. Мамедбейли Э.Г., Джафаров И.А., Астанова А.Д., Джафарова Н.А. Синтез и исследование антимикробной активности диалкиламинометоксипроизвовных 1 -(п-толилокси)-3-(пропилсульфанил)пропана. Нефтепереработка и нефтехимия, 2019, № 8, с. 28-32.
48. Мамедбейли Э.Г., Джафаров И.А., Астанова А.Д., Магеррамова Л.М. Синтез и свойства аминометоксипроизводных 1-(п-толилокси)-3-(пропилсульфанил)пропана. ЖОХ,
2020, т. 90, № 1, с. 85-91
REFERENCES
43. Mamedbeczli E\G., Dzhafarov I.A., Astanova A.D., Aby'ev G.A. Sintez i svojstva aminometoksiproizvodny'x 1-geksiltiogeptana. ZhOX, 2019, t. 89, №7, s. 1021-1025.
44. Memmedbeyli E.G., Jafarov I.A., Kochetkov K.A. Astanova A.D. Synthesis of novel Mannich bases on the base of 1-phenoxy-3-propylthiopropane-2-ol and secondary amine.s AKJ, 2019, №2, p. 29-34.
45. Mamedbejli E\G., Dzhafarov I.A., Kochetkov K.A., Astanova A.D.. Sintez i svojstva aminometoksiproizvodny'x 1-fenoksi-3-(propilsul'fanil)propana// ZhOrX, 2019, t. 55, №9, s. 1352-1358.
46. Mamedbejli E\G., Dzhafarov I.A., Astanova A.D., Ibragimli S.I.. Sintez i svojstva osnovanij Mannixa na osnove 1-(p-toliloksi)-3-(propilsul,fanil)propan-2-ola i ciklicheskix aminov. Sbornik izvestij, 2019, № 3(77), s. 68-76.
47. Mamedbejli E\G., Dzhafarov I.A., Astanova A.D., Dzhafarova N.A. Sintez i issledovanie antimikrobnoj aktivnosti dialkilaminometoksiproizvovny'x 1-(p-toliloksi)-3-(propilsul'fanil)propana. Neftepererabotka i nefteximiya, 2019, № 8, s. 28-32.
48. Mamedbejli E\G., Dzhafarov I.A., Astanova A.D., Magerramova L.M. Sintez i svojstva aminometoksiproizvodny'x 1-(p-toliloksi)-3-(propilsul'fanil)propana. ZhOX, 2020, t. 90, № 1, s. 85-91
Информация об авторах
А.Д. Астанова — докторант, старший научный сотрудник.
Information about the authors
A.D. Astanova - doctorant, senior researcher.
