CC BY
102УДК 547.541.2.
Дурна Бабек гызы Агамалиева1, Бабаева Вафа Гидаят гызы2
1 Институт нефтехимических процессос Национальной академии наук Азербайджана, Баку, Азербайджан, [email protected] 1durna. agamaliyeva@mail. ru 2nuraybabayeva@mail. ru
Автор, ответственный за переписку: Агамалиева Дурна Бабек гызы,
durna. agamaliyeva@mail. ru
ИМИДАЗОЛИНЫ И ИХ КОМПЛЕКСЫ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ
КОРРОЗИИ
Аннотация. Показаны результаты исследований в области применения имидазолинов и комплексов на их основе в качестве ингибиторов коррозии. Сообщаются основные направления их использования в разработке новых типов ингибиторов коррозии
Ключевые слова: имидазолины, ингибиторы коррозии, имидазолиновые комплексы
• • • 7 • • 2
Durna B. gizi Agamaliyeva , Vafa G. gizi Babayeva
12 Institute of Petrochemical Processes of the National Academy of Sciences of Azerbaijan, Baku, Azerbaijan [email protected] [email protected]
Corresponding author: Agamaliyeva Durna Babek [email protected]
IMIDAZOLINES AND THEIR COMPLEXES ASCORROSION INHIBITORS
Abstract. The results of studies in the field of application of imidazolines and complexes based on them as corrosion inhibitors are shown. The main directions of their use in the development of new types of corrosion inhibitors are reported.
Keywords: imidazolines, corrosion inhibitors, imidazoline complexes
Имидазолины представляют собой класс гетероциклических соединений. Известны три изомера: 2-имидазолины, 3-имидазолины и 4-имидазолины. 2- и 3-имидазолины содержат иминный центр, тогда как 4-имидазолины содержат алкеновую группу.
НИН
2- 3- 4
Они формально являются производными имидазола и могут быть получены из последнего путем восстановления одной из двух двойных связей. Между производными имидазолов существует взаимосвязь, которую можно представить в следующем виде:
imidazolium imidazole imidazoline imidazolidine
© Агамалиева Д.Б., Бабаева В.Д, 2022
2-имидазолины (4,5-дигидро-1Н-имидазолы) представляют собой один из основных изомеров имидазолина с формулой С3Н6К2. 2-имидазолины являются наиболее распространенными имидазолинами на рынке, поскольку его циклическая структура присутствует в некоторых натуральных продуктах и фармацевтических препаратах. Они также были исследованы в контексте органического синтеза, координационной химии и гомогенного катализа.
2
3 л 1
N NH
\_/
4 5 2-имидазолин
Природные молекулы топсентина D и спонготина B были обнаружены в нескольких морских губках. Эти метаболиты привлекли значительное внимание из-за их мощных свойств, таких как противоопухолевое, противовирусное и противовоспалительное действие.
спонготин В
Имидазолины находят самое широкое применение в качестве ингибиторов коррозии, поверхностно-активных веществ. а также в синтезе лекарственных препаратов. Однако, наиболее широкое применение имидазолины нашли в качестве ингибиторов коррозии. Так, в работе [1] изучено ингибирование коррозии имидазолином на поверхности углеродистой стали Х65 в кислородной среде методами электрохимического измерения и ВБЭ. Кроме того, микроскоп использовался для наблюдения за коррозионной морфологией образцов. Результаты показывают, что потенциал электрода немного увеличился после добавления в раствор 200 частей на миллион имидазолина в кислородсодержащей среде. Имидазолин может ингибировать коррозию на поверхности углеродистой стали, главным образом ограничивая анодную реакцию. Однако, авторы работы показывают, что имидазолин может вызвать серьезную локальную коррозию на поверхности углеродистой стали X65.
Синтезирован имидазолиновый четвертичный ингибитор коррозии, подходящий для нефтепромыслов [2]. В эксперименте использовали олеиновую кислоту, диэтилентриамин и четвертичные аммониевые реагенты. Диметилбензол использовали в качестве водоносителя. В условиях эксперимента степень ингибирования синтезированного ингибитора коррозии в соляной кислоте может достигать 99,113 %. Инфракрасный спектрометр использовали для промежуточных соединений имидазолинового ингибитора коррозии и четвертичного аммония, и были охарактеризованы структуры. Исследовали комплекс с сульфитом натрия, йодидом калия, лаурилсульфатом натрия, пироантимонатом калия, глицерином, ОП-10, пропаргиловым спиртом, изопропиловым спиртом и тиомочевиной. Были выбраны лучшие смеси с хорошим синергизмом, и были получены лучшие соотношения.
В работе [3] новое производное имидазолина, 2-метил-4-фенил-1-тозил-4,5-дигидро-1Н-имидазол (IMI), было получено и исследовано в качестве ингибитора коррозии углеродистой стали Р110 в 1,0 М растворе HCl путем измерения потери массы, а также методами потенциодинамической поляризации и спектроскопией электрохимического импеданса (ЭИС). Эффективность ингибирования увеличивалась с увеличением концентрации ингибитора IMI. Результаты испытаний и данные подгонки показали, что IMI ведет себя как ингибитор смешанного типа и подчиняется изотерме адсорбции Ленгмюра. Для исследования поверхности образцов из углеродистой стали была проведена сканирующая электронная микроскопия (СЭМ), которая показала высокую степень защиты от агрессивного раствора. Наконец, дополнительно обсуждался механизм ингибирования IMI на поверхности металла. Синтез нового имидазолинового производного осуществлен по схеме:
h2n Ts
25°C,6h
Br
HNTs 85°C,4h
I -»
Ф
reflux in dark
reflux in dark
N
C.
\
ch3
Ph
Имидазолиновые поверхностно-активные вещества типа Gemini были синтезированы из ряда насыщенных жирных кислот [4]. Методы электрохимической импедансной спектроскопии (ЭИС), поляризационной кривой и квантовой химии были использованы для изучения ингибирования коррозии поверхностно-активными веществами Gemini имидазолин для углеродистой стали X70 в растворе NaCl. Результаты показывают, что такой тип поверхностно-активных веществ оказывает превосходное ингибирующее действие на углеродистую сталь X70 в растворе NaCl и что ограниченная эффективность имидазолина Gemini в щелочном растворе лучше, чем в нейтральном растворе. Показано, что чем короче длина углеродной цепи, тем выше эффективность подавления. С другой стороны, чем выше концентрация имидазолинового поверхностно-активного вещества Gemini, тем лучше ингибирующий эффект.
Сообщается [5], что комплекс тиоуреидоолеиновая кислота-имидазолин (TAI) широко используется в нефтегазовой промышленности в качестве эффективного антикоррозионного средства для защиты трубопроводов из углеродистой стали от коррозии CO2. Однако эффективность ингибирования значительно снижается, когда газообразный H2S сосуществует с CO2. В этом исследовании имидазолин был модифицирован реакцией с формальдегидом и пропиниловым спиртом с образованием модифицированного имидазолина (MTAI). Эффективность ингибирования оценивали по динамической потере веса, потенциодинамической поляризации, контактному измерению угла и сканирующей электронной микроскопии (СЭМ), а также, опираясь наквантово-химические расчеты. Динамические коррозионные испытания и измерения поляризации показывают, что эффективность ингибирования MTAI значительно выше, чем у TAI в среде CO2/H2S. Контактные угловые измерения показывают, что ингибиторная пленка MTAI более гидрофобна, чем пленка TAI. Квантово-химические расчеты показывают, что MTAI имеет два адсорбционных центра, что делает адсорбцию более стабильной и, следовательно, ингибирование более эффективным.
В работе [6] был представлен недавно разработанный имидазолиновый ингибитор. Его ингибирующее действие на мягкую сталь исследовали путем измерения потери веса с различной дозой добавки, временем погружения, температурой агрессивной среды и концентрацией раствора HCl. Результаты показали, что этот имидазолиновый ингибитор подходит для мягкой стали, которая обычно используется в оборудовании нефтехимических заводов в кислых средах, и имеет превосходный ингибирующий эффект при концентрации 100 мкг/г, времени погружения 6 часов и концентрации 0,0001 М раствора HCl при 50°С.
Отмечается, что углекислотная (CO2) коррозия является одной из наиболее серьезных форм коррозии в системах добычи и транспортировки нефти и газа [7]. Ингибиторы коррозии широко используются для уменьшения вредного воздействия процесса коррозии. Для этой цели применяют различные типы ингибиторов коррозии. Наиболее распространены ингибиторы на основе имидазолина (ИМ) благодаря их хорошим адсорбционным характеристикам и пленкообразующей способности. Несмотря на их широкое использование, механизм их ингибирования до конца не изучен. В этой статье освещается механизм ингибирования ИМ, а также факторы, которые способствуют его механизму ингибирования.
Экспериментально и теоретически исследовано ингибирующее коррозию действие и синергетический механизм новых производных имидазолина (SMIF) и бензимидазола (BMZ) в 3,5% масс. растворе, моделирующем бетон [8]. Комплексные ингибиторы обладают
наибольшей эффективностью ингибирования, когда концентрация SMIF составляет 0,1 г/л, а BMZ составляет 0,9 г/л, эффективность ингибирования коррозии по потере веса, электрохимической импедансной спектроскопии и потенциодинамической поляризационной кривой (Тафель) составила 88,81%, 86,27% и 90,22% соответственно. Результаты электрохимического анализа показали, что механизм ингибирования коррозии ингибиторами в коррозионном растворе заключался в основном в образовании защитной пленки на поверхности углеродистой стали. FT-IR, энергодисперсионная спектроскопия и рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия доказали существование защитной пленки. Молекулярная динамика доказала, что молекулы композитного ингибитора могут быть стабильными на поверхности углеродистой стали, и когда состав комплексного ингибитора составлял 0,1 г/л SMIF и 0,9 г/л BMZ, стабильная адсорбционная морфология была самой высокой. Эта работа подтвердила, что ингибиторы SMIF и BMZ обладают хорошим синергетическим эффектом, значительно повышая эффективность ингибирования и снижая стоимость ингибирования коррозии, и имеют определенное руководящее значение для синергетического ингибирования.
Ингибиторы коррозии широко используются для контроля коррозии в кислых средах в нефтяной и газовой промышленности. Поэтому необходимо разрабатывать более эффективные и безопасные для окружающей среды ингибиторы коррозии. В работе [9] исследуется новый гемини-мидазолиновый ингибитор коррозии, в котором две углеводородные цепи и две головные группы связаны жестким спейсером. Геминимидазолин был синтезирован реакцией олеиновой кислоты с триэтилентетрамином в мольном соотношении 2:1. Продукт охарактеризован методами ИК-спектроскопии, хроматографии и масс-спектроскопии. Действие геминимидазолина на ингибирование СО2 коррозию оценивали по сопротивлению линейной поляризации при тестировании в барботажном стакане. Испытание с вращающимся колесом проводили для оценки стойкости пленки испытуемых ингибиторов. Результаты показали, что ингибирование коррозии геминимидазолином было более эффективным при более низкой концентрации, чем у обычного имидазолина. Геминимидазолин, смешанный с жирной кислотой, также показал лучшую стойкость пленки, чем обычный имидазолин. Склонность геминимидазолина к эмульсии была меньше, чем у обычного имидазолина. Изучен механизм действия высокоэффективного геминимидазолина. Было показано, что геминимидазолин обладает гораздо более высокой поверхностной активностью, чем обычный имидазолин. Критическая концентрация мицеллообразования в несколько раз ниже, чем у обычного имидазолина.
Производные имидазолина обладают антикоррозионным действием на такие металлы, как углеродистая сталь, и широко используются в корродированных кислотой трубопроводах для транспортировки нефти и природного газа [10]. В этой статье был разработан и синтезирован новый ингибитор на основе имидазолина. Ингибитор коррозии обладает отличным эффектом ингибирования коррозии в среде H2S/CO2. При дозировке всего 50 мг/л эффективность ингибирования коррозии может достигать 94 %. Наблюдение СЭМ показывает, что после добавления ингибитора коррозии на поверхности образца было обнаружено меньше ямок и продуктов коррозии. Адсорбционные характеристики производных имидазолина на поверхности Fe (III) рассчитывали методом молекулярной динамики. Молекулярно-динамическое моделирование показало, что производные имидазолина обладают большей адсорбцией на воде, чем Fe (III), так что ингибитор коррозии сначала будет адсорбироваться на поверхности железа, чтобы играть роль в ингибировании коррозии. молекулы ингибитора распределяются вокруг фенильной группы, тем самым образуя более устойчивую адсорбционную пленку на поверхности металла.
Существует высокий спрос на эффективные и экологически безопасные ингибиторы коррозии для промышленного применения [11]. В попытке получить безвредный и эффективный ингибитор коррозии для кислотной обработки было использовано производное имидазолина - К-(2-(2-тридецил-4,5 -дигидро- 1Н-имидазол-1 -ил)этил)тетрадеканамид (NTETD), который. синтезируется из миристиновой кислоты и диэтиленамина.
Характеристика вновь синтезированного соединения была выполнена с использованием 1H ЯМР, FTIR и метода элементного анализа. NTETD исследовали в качестве ингибитора коррозии низкоуглеродистой стали в 15%-ном растворе HCl методами потери массы, спектроскопии электрохимического импеданса (ЭИС), потенциодинамической поляризации (ПДП), линейной поляризации (ЛПР), сканирующего электронного микроскопа (СЭМ), энергодисперсионной спектроскопии ( EDAX), методы атомно-силовой спектроскопии (АСМ) и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии (РФЭС). Установлено, что оптимальная концентрация NTETD составляет 300 мг/л. При такой концентрации достигается эффективность ингибирования выше 93%. Результаты PDP показывают, что NTETD действует как ингибитор коррозии смешанного типа, но оказывает основное влияние на полуреакции катодной коррозии. Рассчитанное значение константы адсорбционно-десорбционного равновесия (1,015 х
10 3) показывает сильную связь между молекулами NTETD и стальной поверхностью. Результаты EDAX, FTIR и XPS подтверждают адсорбцию молекул NTETD на поверхности стали. Результаты SEM и AFM согласуются с экспериментальными данными о том, что NTETD эффективен для снижения коррозии стали в 15% растворе HCl. Был предложен возможный механизм ингибирования коррозии с помощью NTETD.
Спрос на экологически чистый и эффективный ингибитор коррозии в последнее время был посвящен защите от коррозии в промышленности по защите металлов. Для достижения этой цели новое соединение имидазолина с силановой функциональной группой (DAMO Imidazoline) было успешно синтезировано из метилолеата и №(2-аминоэтил)-3-аминопропилтриметоксисилана (DAMO). Он будет использоваться в рецептурах алкидных красок для повышения ингибирования коррозии. Успех синтеза этого соединения был достигнут с использованием ИК-преобразования Фурье (FT-IR). Результат синтеза имидазолина DAMO показал несколько пиков с длиной волны 2921,25 см-1 и 2851,78 см-1 для асимметричного и симметричного валентного колебания метилена, 1647,81 см-1 для амидной С=О прочной связи, 1462,67 см-1 для NH. связывает участок имидазолинового кольца, для асимметричного растяжения колебаний Si-O-Si при 1111,46-1250,32 см-1 и 583,35-720,84 см-1 связи Si-OC. DAMO-имидазолин оценивали по методу Тафеля в качестве ингибитора коррозии низкоуглеродистой стали при 5 % концентрации NaCl, в различных концентрациях от 0,08 до 0,44 мас.%. Результат показал, что ингибитор имел превосходную ингибирующую эффективность при концентрации 0,28 мас.%.
Спектроскопические методы, т.е. инфракрасное преобразование Фурье (FT-IR),
13
ядерно-магнитное исследование углерода-
13 (13C ЯМР) и ультрафиолетовая (УФ) спектроскопия, использовались для исследования фактического химического состава ингибиторов коррозии на нефтяных месторождениях. Для этих исследований использовались составы ингибиторов, состоящие из амида или имидазолина, прореагировавшего с димер-тримерной кислотой, наряду с этоксилированным поверхностно-
13
активным веществом и ароматическим растворителем.
Спектры 13С ЯМР и FT-IR этих ингибиторов, а также спектры чистых имидазолинов показали, что имидазолиновая функциональная группа достаточно быстро гидролизуется до амидной формы. Например, в исследованиях FT-IR интенсивность функциональной группы имина уменьшалась в зависимости от времени. С этим совпало увеличение интенсивности колебательных резонансов, приписываемых амидной функциональности. Относительное молярное отношение имидазолина к амиду в ингибиторе коррозии можно рассчитать с помощью УФ-спектроскопии. В течение 20-дневного интервала после синтеза ингибитора это отношение уменьшилось более чем в 20 раз. Эти результаты, а также обсуждение их экономического влияния на состав ингибиторов коррозии на нефтяных месторождениях представлены в работе [13].
Добыча нефти и газа во все более агрессивных геологических средах требует разработки соответствующих стратегий снижения коррозии, включая выбор ингибиторов коррозии с соответствующими характеристиками [14]. В этом исследовании эффективность
ингибирования ингибитора имидазолинового типа жирной кислоты таллового масла диэтилентриамин (DETA/TOFA имидазолин) против коррозии CO2 углеродистой стали API 5L X65 изучалась при двух температурах: 120°C и 150°C. Измерения коррозии проводились в насыщенном СО2 электролите с 1 мас.% NaCl с помощью электрохимического измерения в стандартном автоклаве и в специально созданной двухавтоклавной системе. Была разработана и принята двухавтоклавная конструкция для подачи нагретого деоксигенированного водного электролита в автоклав, содержащий рабочий электрод, что ограничивает воздействие на образец кислорода и устраняет длительное время перехода, связанное с нагревом/охлаждением раствора. При 120°C установка с двумя автоклавами позволила успешно определить истинное поведение ингибитора коррозии, предотвратив образование слоев продуктов коррозии. При этой температуре ингибитор имидазолинового типа адсорбировался на поверхности стали с эффективностью ингибирования 61%. При 150°C присутствие ингибитора не влияло на коррозионный профиль независимо от используемой автоклавной системы. Поверхности образцов, извлеченных из экспериментов, были охарактеризованы с помощью сканирующей электронной микроскопии (СЭМ), энергодисперсионной рентгеновской спектроскопии (ЭДС) и рентгеновской дифракции (РД). При 150°C скорее быстрое образование Fe3O4, чем действие ингибитора, по-видимому, контролировало коррозионное поведение. Однако присутствие ингибитора имидазолинового типа препятствовало образованию слоев продуктов коррозии.
Ингибирующее коррозию действие алкалоидного экстракта, входящего в состав растения Trichodesma indicum (Linn) R. Br. семейства Boraginaceae изучали и сравнивали с таковой имидазольных соединений (имидазол, бензимидазол) на стали С38 в 1 М растворе HCl методом потери массы при различных температурах [15]. Исследование показало, что алкалоидная часть растительного экстракта действует как лучший ингибитор по сравнению с выбранными органическими ингибиторами. Максимальная ингибирующая эффективность экстракта Trichodesma indicum R. Br. составляет 94,5% при концентрации 75 мг/л при 30°C.
В работе [16] в качестве ингибиторов коррозии исследовались новые ионные жидкости на основе производных имидазола. Эти новые ионные жидкости (ИЖ) представляют собой 1,3-дипропил-2-(2-пропоксифенил)-4,5-дифенилимидазолиодид (ИЖа) и 1,3-дибутил-2-(2-бутоксифенил)-4,5-йодид дифенилимидазола (ИЖб). Эффекты ингибирования коррозии двух новых ИЖ наблюдались на углеродистой стали в солоноватой водной среде (1% раствор NaCl). Образцы из углеродистой стали подвергались воздействию 1%-го раствора NaCl с различными концентрациями ИЖ. Эффекты ингибирования коррозии тестировались методом электрохимической импедансной спектроскопии (ЭИС) и методом Тафеля при различных температурах в диапазоне от 25°C до 55°C. Результаты показали, что ИЖ обладают потенциалом в качестве ингибиторов коррозии, а также были определены механизмы адсорбции ИЖа и ИЖб на поверхностях из углеродистой стали. которая следовала модели изотермы адсорбции Ленгмюра. Приобретение значений AGads 1Ъа и IL6 составило -35,04 и -34,04 кДж/моль соответственно. Термодинамические данные ИЖ показывают, что на поверхности углеродистой стали происходила полухимическая и/или физическая адсорбция.
(а) (Ь)
Показано [17], что олеиновый имидазолин является одним из азотсодержащих гетероциклических соединений, которое широко используется в качестве коммерческого ингибитора коррозии, особенно для сведения к минимуму процесса коррозии, вызванной
двуокисью углерода, при разработке месторождений нефти. В настоящей работе некоторые производные имидазолина были синтезированы с использованием как традиционных методов, так и методов органического синтеза с использованием микроволн (MAOS) для определения их свойств ингибирования коррозии на поверхности углеродистой стали. Метод MAOS более эффективен при синтезе этих соединений, чем традиционный метод, в отношении более высоких химических выходов продуктов (от 91% до 94%) и более короткого времени реакции (от 7 до 10 минут). Характеристика ингибирующей активности синтезированных продуктов по отношению к углеродистой стали в 1%-ном растворе NaCl определялась методом Тафеля. Ингибиторная активность соединений (^)-2-(2-(гептадек-8-енил)-4,5-дигидроимидазол-1-ил)этанамин), ((Z)-2-(2-( гептадец-8-енил)-4,5-
дигидроимидазол-1-ил)этанол) и (2-(2-гептадецил-4,5-дигидроимидазол-1-ил)этанамин) при концентрации 8 частей на миллион в 1% растворе NaCl составляют соответственно 32,18%, 39,59% и 12,73%. Гептадек-8-енильный и гидроксиэтиловый заместители в положениях C(2) и N(1) имидазолинового кольца, соответственно, обеспечивают наиболее эффективное ингибирование коррозии по отношению к углеродистой стали по сравнению с присутствием других заместителей. Увеличение концентрации этих соединений в 1%-ном растворе NaCl приводит к улучшению их антикоррозионной активности. На основании анализа значения свободной энергии адсорбции Гиббса этих соединений составили -32,97, -34,34 и -31,27 кДж/моль соответственно.
В работе [18] смесь синтетических нефтяных кислот (СНК) и оксикислот (ОСНК) синтезирована на основе нафтеново-парафиновых углеводородов, выделенных из 217-349°С фракций азербайджанских нефтей в присутствии солей природных нефтяных кислот (ПНК). Кислотное число полученной смеси кислот составило 165 мгКОН/г, выход 40%. Синтезированы производные имидазолина на основе полученной смеси и полиэтиленполиамина (ПЭПА) и получены их комплексы с CH3COOH и HCOOH. Ингибирующее действие этих комплексов на коррозию стали в 1% растворе NaCl, насыщенном СО2 изучали при 50°С. Результаты показали, что все соединения являются хорошими ингибиторами, а эффективность ингибирования в присутствии производных имидазолина на основе исходной смеси кислот составила 93% и 97% при 25 и 50 ppm соответственно. Изучение параметров активации предполагает хемосорбцию для всех ингибиторов. Полученные значения свободной энергии Гиббса показывают, что соединения самопроизвольно адсорбируются на поверхности металла путем хемосорбции. Изображение поверхности стали свидетельствовало о том, что образовавшаяся защитная пленка на поверхности электрода устойчива. Адсорбция исследуемых соединений на поверхности стали протекает по изотерме адсорбции Ленгмюра.
Имидазолиновая четвертичная аммониевая соль (IM) была синтезирована в работе [19] из кукурузного масла, 2-(аминоэтиламино)этанола и бензилхлорида. Затем его модифицировали мочевиной и тиомочевиной с получением IM-O и IM-S соответственно. Продукты анализировали с помощью ИК- и 1НЯМР-спектроскопии. Эффективность ингибирования коррозии IM-O и IM-S оценивали путем измерения потери веса стали A3 в соляной кислоте. Проведены сравнительные исследования концентраций ингибитора коррозии, концентраций соляной кислоты, температуры травления, времени травления и концентраций ионов Fe3+. Результаты показывают, что эти два соединения являются хорошими ингибиторами для стали A3, а IM-O обладает более сильной способностью ингибировать коррозию, чем IM-S.
^тезированы четыре вида имидазолиновых ингибиторов с различной гидрофильной группой, т.е. карбоксимертилимидазолин (CMI-11), гидроксиэтилимидазолин (HEI-11), аминоэтилимидазолин (AEI-11) и имидазолин (IM-11), которые были охарактеризованы ИК-и УФ спектроскопией [20]. Эффективность ингибирования этими имидазолиновыми ингибиторами коррозии CO2 для стали N80 в 3% растворе NaCl была исследована с помощью сопротивления линейной поляризации, кривой поляризации и спектроскопии электрохимического импеданса. Для изучения взаимосвязи между молекулярной структурой
и ингибирующими свойствами этих имидазолиновых ингибиторов также применялись квантово-химические расчеты. Результаты показали, что присутствие гидрофильной группы благотворно влияет на свойства ингибирования коррозии этих имидазолиновых ингибиторов, а эффективность ингибирования следует в следующем порядке: СМ1-11>НЕ1-11>АЕ1-11 >1М-11. Рассчитанные квантово-химические параметры подтвердили, что чем ниже самая низкая незанятая и самая высокая заполненная энергетическая щель молекулярной орбитали, тем выше эффективность ингибирования. Теоретический расчет хорошо согласуется с экспериментальными результатами.
Стальные стержни, встроенные в железобетон, подвержены коррозии в средах с высоким содержанием хлоридов. Двунаправленная электромиграционная реабилитация (В1ЕМ) — это новый метод повышения долговечности железобетона путем извлечения хлоридов из бетона и введения ингибитора на поверхность стального стержня под действием электрического поля. В процессе миграции вводилась более высокая ионизационная способность ингибитора с симметричной молекулярной структурой. Поэтому в этом исследовании [21] был использован новый ингибитор имидазолина из-за его большой ионизирующей способности. Исследовано влияние имидазолина и триэтилентетрамина на миграцию хлоридов, коррозионный потенциал и прочность бетона. Результаты исследования показали, что эффект электрохимической экстракции хлоридов не имел существенного значения на поверхности бетона, где эффективность экстракции хлоридов составляла более 70%, а вокруг места расположения стали она составляла более 90% Было обнаружено, что имидазолиновый ингибитор эффективно облегчает миграцию хлоридов и уменьшает коррозию, в то же время он оказывает незначительное влияние на прочность бетона. потенциал бетона увеличился примерно на 200 мВ за счет подмешивания имидазолинового ингибитора.
Изучен качественный состав активных компонентов ингибитора коррозии СС^ 85567. Установлено, что С18:2 и С18:1 имидазолины и соответствующие имидазолин-амиды являются основными компонентами [22]. Разработана методика ВЭЖХ/МС для их определения в водных растворах моноэтиленгликоля (МЭГ). Промышленное применение ингибитора показало, что раствор МЭГ сохраняет высокие концентрации ингибитора в течение длительного времени после прекращения его подачи в трубопроводы. Низкие значения коэффициента распределения (0,010-0,014) имидазолинов в системе «водный раствор МЭГ (концентрация МЭГ 62-85% об/мин) - газовый конденсат» позволили перейти от технологии непрерывной откачки ингибитора в защищаемые трубопроводы к технологии периодического дозирования. С учетом длительного времени циркуляции в системе и высоких температур в процессе регенерации МЭГ возможна деградация. Изучены продукты ингибитора: К,Ы-диметил-додеканамин-1 и К,Ы-диметил-тетрадеканамин-1 были идентифицированы как основные продукты разложения ингибитора коррозии СС^85567.
Ингибиторное поведение производного имидазолина, а именно 2-ундецил-Ы-карбоксиметил-Ы-гидроксиэтилимидазолина (ЦНС1) для углеродистой стали в 4 мас.% растворах лимонной кислоты было охарактеризовано методом потери массы и электрохимическими методами в сочетании с методом Х-фотоэлектронной спектрометрии (ХРБ) [23]. Ингибитор оказывает хорошее антикоррозионное действие на углеродистую сталь в 4 мас.% растворах лимонной кислоты. Эффективность ингибирования увеличивается с концентрацией иНС1 от 0 до 0,4 мас. %, но несколько снижается при 0,6 мас. % в противоположность при дальнейшем увеличении концентрации. Эффективность ингибирования снижается с повышением температуры от 20°С до 95°С и повышается с увеличением времени выдержки с 2 до 24 часов. Два пика, появившиеся в спектрах РФЭС, свидетельствуют об адсорбции ингибитора иНС1 на поверхности углеродистой стали.
Сообщается [24], что синтезированная четвертичная аммониевая соль имидазолинфосфата обладает низкой стабильностью и спонтанно и быстро гидролизуется до длинноцепочечного амида жирной кислоты (ЬБА). Было обнаружено, что гидролизат (ЬБА) является эффективным ингибитором коррозии стали Q235 под действием С02, что дает
максимальное значение выше 90% при концентрации 1000 мг/л. Ингибитор ЬБЛ действует как ингибитор анодного типа, и его механизм ингибирования представляет собой «эффект отрицательного катализа». Гетероатомы в ацильной, аминной и фосфатной группах в молекуле ЬБЛ являются активными центрами для связывания с атомами Бе с образованием хемосорбированной пленки на поверхности стали.
Оценивалась способность имидазолинового ингибитора обеспечивать защиту от
коррозии углеродистой стали Х65 в насыщенном CO2 растворе хлорида натрия (NaCl) при 80°C. Эффективность ингибитора была исследована в отношении поведения как общей, так и локальной коррозии с использованием электрохимических измерений, сканирующей электронной микроскопии ex-situ (СЭМ) и бесконтактной профилометрии поверхности [25]. Авторы показывают, что оптимальная концентрация ингибитора, необходимая для сведения к минимуму общей коррозии, значительно ниже, чем необходимая для сведения к минимуму локальной коррозии. Это подчеркивает важность систематических топографических измерений после испытаний при выборе и оптимизации дозировки ингибитора.
Отмечается [26], что содержание полимеров в пластовой воде станции Туолиу составляет около 20 мг/л. Катионный ингибитор коррозии имидазолинового типа используется для борьбы с коррозией сточных вод. Ингибитор коррозии может реагировать с отрицательно заряженными материалами, такими как анионный полимер и взвешенное вещество, путем адсорбции и слияния с образованием сложных агрегатов, так что содержание взвешенных твердых частиц увеличивается, что приводит к высокому содержанию взвешенных твердых частиц в отводимых сточных водах. Поэтому был разработан новый тип неионогенного ингибитора коррозии и проведены полевые испытания. Результаты показывают, что неионогенный ингибитор коррозии может эффективно снижать содержание взвешенных твердых частиц в сточных водах, обеспечивая при этом скорость коррозии сточных вод.
^тезировано новое соединение имидазолина, 1-(2-амидотиомочевинаэтил)-2-пентадецилимидазолин (IM-S). Эффективность ингибирования коррозии и адсорбционное поведение при коррозии низкоуглеродистой стали в присутствии H2S и CO2. сосуществования исследовали методом потери веса, поляризационной кривой, спектроскопии электрохимического импеданса (EIS) и сканирующей электронной микроскопии (SEM). Результаты показали, что IM-S обладает отличными свойствами ингибирования коррозии, и подавляются как катодные, так и анодные процессы коррозии низкоуглеродистой стали. Максимальная эффективность ингибирования составила 92,74%. Обнаружено, что адсорбция IM-S на мягкой стали может быть описана уравнением изотермы Ленгмюра и относится к адсорбции смешанного типа, в которой преобладает хемосорбция. Связь между молекулярной структурой IM-S и эффективностью ингибирования была исследована с использованием квантово-химических расчетов [27].
В работе [28] сообщается, что коррозия часто возникает в трубопроводах нефтяной и газовой промышленности, что свидетельствует о снижении качества, что вредно для промышленности и окружающей среды. Для замедления скорости коррозии необходим ингибитор коррозии. Органические ингибиторы коррозии находят более широкое применение, чем неорганические, благодаря своей эффективности и нетоксичности. Одним из наиболее широко используемых органических ингибиторов коррозии являются имидазолины. В этом исследовании имидазолин-стеариновая кислота была успешно синтезирована из триэтилентетрамина (ТЭТА) с различной степенью чистоты и стеариновой
кислоты (СК) с использованием микроволнового излучения мощностью 800 Вт при 200°C в течение 9 мин. Затем полученные продукты разделяли методом экстракции растворителем и идентифицировали с помощью тонкослойной хроматографии (ТСХ). Кроме того, продукты также были охарактеризованы с использованием спектральных данных FTIR и UV-Vis. Способность ингибировать коррозию углеродистой стали в 1 % растворе NaCl оценивали для определения эффективности ингибирования (%IE). % IE при 500 ppm имидазолин-стеариновой кислоты из SA pro (чистого), технического и коммерческого образцов составляли 84,43 %, 75,42 % и 84,41 % соответственно. Анализ имидазолин-стеариновой кислоты из SA pro показал аналогичную ингибирующую коррозию активность по сравнению с коммерческим продуктом. Таким образом, имидазолин-стеариновая кислота технической чистоты SA продемонстрировала перспективность ингибитора коррозии за счет использования экономичной жирной кислоты.
Кривые потенциальной энергии адсорбции соединений имидазолина и атома Zn были рассчитаны методом квантовой химии [29]. Были изучены энергия адсорбции, кольцо имидазолина, длина координационной связи между атомом азота и атомом Zn, энергия взаимодействия двух атомов и число перекрывающихся заселенностей. Результаты показывают, что введение активных групп или замещенных ароматических соединений в имидазолиновое кольцо может увеличить силу химической адсорбции между N и Zn. Результаты расчетов могут стать полезной теоретической основой для разработки ингибиторов коррозии с лучшими характеристиками.
Эффективность ингибирования двух имидазолиновых ингибиторов, 1-(2-тиомочевины)-2-алкилимидазолина (ТАИ) и хлорид-1-(2,3-дигидроксипропил)-1-(2-тиомочевины)-2-алкилимидазолина фосфат натрия (TAIP) для стали Q235 в соленой воде, насыщенной CO2, был изучен с использованием моделирования молекулярной динамики и расчетов квантовой химии [30]. Выводы были подтверждены экспериментально с помощью анализа потери веса, поляризационных кривых, спектроскопии электрохимического импеданса (ЭИС) и методов анализа поверхности. Теоретические результаты предполагают, что имидазолиновое кольцо и гетероатомы являются активным центром, а адсорбционная стабильность постепенно ослабевает в порядке TAIP, TAI. Экспериментальные результаты показывают, что два ингибитора действуют как ингибиторы смешанного типа и могут ингибировать коррозию Q235 в растворе соленой воды, насыщенном CO2.
В работе [31] показано, что эффективность ингибирования коррозии H2S и CO2 тремя ингибиторами коррозии, включая 1-(2-амидотиомочевинуэтил)-2-пентадецилимидазолин (А), 1-(2-метилтиомочевинуэтил)-2-пентадецил-имидазолин (B) и 1-(2-фенилтиомочевинаэтил)-2-пентадецилимидазолин (C) были теоретически изучены с использованием расчетов квантовой химии и моделирования молекулярной динамики. Сделанные выводы были экспериментально проверены методами потери массы и электрохимических поляризационных кривых. Теоретические результаты показали, что все три молекулы проявляют высокую реакционную активность. Центры реакционной активности в основном сосредоточены в имидазольном кольце и гетероатомах. Цикл имидазола и гетероатомы полярной группы гидрофильной цепи преимущественно адсорбируются при взаимодействии ингибиторов с поверхностью металла, и адсорбционная устойчивость постепенно ослабевает в порядке С , А , В. Экспериментальные результаты кривых потери веса и электрохимической поляризации показали, что три ингибитора обладают превосходными характеристиками ингибирования коррозии в среде, вызывающей коррозию H2S и CO2, вплоть до коррозии стали Q235, а самая высокая эффективность ингибирования составляет более 87%. С помощью теоретических результатов было
установлено, что порядок эффективности трех ингибиторов следующий: C > A > B , что
хорошо согласуется с экспериментальными результатами.
Исследовано ингибирующее действие имидазолина на основе олеиновой кислоты (OIM) и меркаптоэтанола (ME) на коррозию углеродистой стали в насыщенном углекислым
газом 3,5% растворе хлорида натрия методом потери веса, электрохимическими методами и сканирующей электронной микроскопией (СЭМ). Результаты показывают, что по сравнению с индивидуальным добавлением OIM или ME улучшается коррозионная стойкость. Эффект ингибирования может быть получен при добавлении смеси OIM-ME. Смесь OIM-ME может ингибировать как анодные, так и катодные реакции, что значительно снижает коррозию углеродистой стали. Морфологический анализ также подтверждает отличный ингибирующий эффект смеси OIM-ME. Таким образом, можно сделать вывод, что существует заметный синергетический ингибирующий эффект между OIM и ME, и оптимальное молярное соотношение ОИМ и МЭ составляет 1:3 [32].
В патенте [33] предложены композиции и способы ингибирования коррозии поверхности меди с использованием бисимидазолинового соединения, имеющего ароматическую группу, такую как арилбисимидазолин. Бисимидазолиновый ингибитор коррозии может обеспечить одно или несколько преимуществ при использовании, таких как синергетическое действие в водной и кислой средах при низких активных дозировках, устойчивость к разложению или разложению в присутствии агрессивных реагентов, легкость диспергирования в водной системе и улучшенные свойства. термическая стабильность по сравнению с обычными ингибиторами на основе триазола. В описании также представлены способы синтеза бисимидазолиновых соединений.
Аммониевую соль бисимидазолина синтезировали из олеиновой кислоты с полиэтиленполиамином с последующим взаимодействием с уксусной кислотой при мольном соотношении 1:1 [34]. Антикоррозионное действие полученной комплексной соли изучено на низкоуглеродистой стали марки С1018 в солевом растворе, насыщенном СО2. Установлено, что аммониевая соль имидазолина ингибирует углекислотную коррозию низкоуглеродистой стали марки С1018 эффективно. Ингибитор относится к ингибиторам коррозии смешанного действия, т.е. снижается скорость как катодной, так и анодной реакции. Адсорбция бисимидазолинового соединения на поверхности мягкой стали подчиняется изотермическому уравнению Ленгмюра и относится к химической адсорбции. Сканирующая электронная микроскопия (СЭМ) анализирует состояние корродированной поверхности защищаемых электродов из стали С1018. . На основании всех этих результатов предложен механизм ингибирования.
Характеристики (1-(2-гидроксиэтил)-2(гептадек-8-енил)имидазолина и 1-(2-аминоэтил)-2 (гептадек-8-енил)-бис-имидазолинов изучены методом электрохимической импедансной спектроскопии (EIS) и сопротивления линейной поляризации (LPR) в работе [35].. Вращающийся цилиндрический электрод (ВЦЭ) использовался для моделирования турбулентных условий в 3 мас. % растворе NaCl, насыщенным СО2 при 80°С, рН 4. ЭИС помогли в характеристике пленки ингибитора при различных концентрациях и соответствующих условиях. Было обнаружено, что 1-(2-аминоэтил)-2(гептадек-8-енил)бисимидазолин образует более компактный слой ингибитора и, следовательно, защита от коррозии была усилена. Молекулярная структура этого ингибитора позволяет использовать его в более низкой концентрации (10 частей на миллион) без потери эффективности.
Эффективность ингибирования коррозии имидазолином (IM) в растворе трихлоруксусной кислоты (Cl3CCOOH) на холоднокатаном стальном листе изучали с помощью метода потери массы, измерения кривой потенциальной поляризации и спектроскопии электрохимического импеданса (EIS), а также SEM и AFM [36]. Гидрофильность/гидрофобность стали после погружения в раствор, содержащий IM, оценивали путем измерения краевого угла. В то время как режим адсорбции ИМ на поверхности стали и влияние протонирования на адсорбционное поведение молекул ИЭ исследуются методами квантовой химии. Результаты показывают, что ИМ может эффективно замедлять коррозию холоднокатаной стали в растворе 0,10 моль/л Cl3CCOOH, а эффективность ингибирования коррозии превышает 95% в растворе с 500 мг/л ИМ при 20°С. Адсорбция Cl3CCOOH на поверхности стали представляет собой смешанную адсорбцию по
изотерме адсорбции Ленгмюра. Спектр Найквиста стали в растворе 0,10 моль/л CI3CCOOH без и с добавлением IM состоит из емкостной реактивной дуги в области высоких частот и индуктивной дуги в области низких частот. Однако после добавления ИМ сопротивление переносу заряда, сопротивление индуктора и значение индуктивности значительно увеличиваются, в то время как степень коррозии стали резко падает. Результат испытания на контактный угол показал, что после добавления IM гидрофобность поверхности стали увеличилась. Результаты квантово-химических расчетов показывают, что IM можно легко протонировать с образованием p-IM, при этом ослабляя его способность как донора электронов, тогда как усиливая его как акцептор электронов.
Адсорбционное поведение пяти имидазолиновых ингибиторов коррозии с различной длиной алкильной цепи на поверхности Fe(001) было исследовано методом молекулярно-динамического моделирования, а также был подробно обсужден механизм ингибирования [37]. Результаты показывают, что головная группа молекулы имидазолина присоединена к поверхности металла, а алкильная цепь отклоняется от поверхности металла. Стабильное поглощение молекулы ингибитора коррозии достигается за счет самоискажения. Кроме того, комбинация ингибитора коррозии и металлической поверхности упрочняется с удлинением алкильной цепи, а также увеличивается плотность монослоя ингибитора коррозии. В результате образующийся плотный монослой ингибитора коррозии эффективно сдерживает диффузию агрессивных сред из жидкой фазы к поверхности металла, что замедляет его коррозию.
Некоторыми из наиболее эффективных ингибиторов коррозии для нефтепромысловых трубопроводов являются молекулы класса олеиновых имидазолинов (OI). Однако механизм, с помощью которого OI ингибируют коррозию, неизвестен [38]. Авторы работы сообщают об атомистическом моделировании (квантовая механика и молекулярная динамика), предназначенном для объяснения этого механизма. Эти исследования привели к модели самособирающегося монослоя (SAM) для ингибирования коррозии, которая объясняет различия в эффективности ингибирования коррозии для различных молекул OI. SAM-модель ингибиторов OI включает следующие критические элементы: (1) функция OI заключается в формировании самоорганизующегося монослоя на поверхности природного оксида железа; это выполняет защитную роль, образуя гидрофобный барьер, предотвращающий миграцию H2O, O2, а электроны к поверхности Fe. (2) Имидазолиновая головная группа служит достаточно сильным основанием Льюиса, чтобы вытеснить H2O из кислотных центров Льюиса на поверхности оксида железа. (III) Эти головные группы самоорганизуются на поверхности с образованием упорядоченного монослоя на поверхности оксида железа. Длинный гидрофобный хвост (например, 2-олеиновая кислота) наклоняется, образуя плотно упакованный гидрофобный монослой. [Для a-Fe2O3 (001) угол наклона составляет около 72° по отношению к нормали к поверхности.] (3) Этот углеводородный хвост должен иметь достаточную длину, чтобы покрыть поверхность. [Для a-Fe2O3(001) длина цепи должна составлять 12 или более атомов углерода.] (4) Гидрофобный хвост и боковая группа (например, -CH2CH2NH2) должны приводить к коэффициенту распределения октанол/вода (log P ) ниже критической] значена для быстрого образования монослоя. Эта модель SAM должна быть полезна при разработке как альтернативных экологически безопасных ингибиторов коррозии, так и ингибиторов коррозии при более высоких температурах.
Органический ингибитор становится альтернативной защитой от коррозии, поскольку он биоразлагаем, дешев, а также безвреден для окружающей среды [39]. В этом исследовании оценивается эффективность коммерческого ингибитора имидазолина в некислой среде. Была выбрана углеродистая сталь AISI 1045 с pH 5 и pH 7, скоростью потока 7,85 см/с и 13,09 см/с и 3,5% раствором NaCl. Для получения полной информации о характеристиках ингибитора были проведены тесты FTIR, XRD, потеря веса, поляризация и спектроскопия электрохимического импеданса (EIS). По результатам потери массы при рН 5 максимальная эффективность ингибитора составила 82,59 % при концентрации ингибитора 200 ppm, скорости потока 7,85 см/с и скорости коррозии 0,104 мм/год. В то время как при pH
7 максимальная полученная эффективность составила 92,697% при концентрации ингибитора 100 ppm, скорости потока 7,85 см/с и скорости коррозии 0,037 мм/год. Рентгенофазовый анализ показал, что соединение Fe24N10 образовалось в результате реакции Fe с пиридиновым атомом азота. FTIR-тестирование показало, что функциональная группа ингибиторов осаждается на поверхности образца при погружении, а EIS-тестирование показало, что добавление концентрации ингибитора увеличивало значение поляризационного сопротивления раствора, а значение (элемента постоянной фазы) уменьшалось.
В патентах [40,41] предложен ряд новых акрилированных замещенных имидазолиновых ингибиторов, содержащих в своем составе алкильный радикал, содержащий от 2 до 8 атомов углерода; остаток жирной кислоты и ненасыщенной кислоты, и способ ингибирования коррозии в металлических выкидных линиях путем введения таких ингибиторов в систему.
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
1.Yiyang C., Limin H., Zeng J. The Corrosion Inhibition of Imidazoline on the Surface of X65 Carbon Steel in Oxygen Environment // IOP Conference Series Materials Sceicen and Engineering. 2018. Vol. 392, N 2. pp. 22018-22023
2. Zhou F., Wang H., Dai Q. Study on the compound of Imidazoline Corrosion Inhibitor // IOP Conference Series Earth and Environmental Science. 2018. Vol. 153, N 5. pp. 321-324
3. Zhang L., Zhou Y., Yang R. A novel imidazoline derivative as corrosion inhibitor for P110 carbon steel in hydrochloric acid environment // Petroleum. 2015. Vol. 1, N 3. pp. 237-243
4. Wenchang Z., Wang X., Wenyu Z. Imidazoline Gemini Surfactants as Corrosion Inhibitors for Carbon Steel X70 in NaCl Solution // ACS Omega. 2021. Vol. 6, N 6. pp. 5653-5660
5. Yuan L., Wang W., Zhang C. A Novel Imidazoline Derivative Used as an Effective Corrosion Inhibitor for Carbon Steel in a CO2/H2S Environment // Inter. J. Electrochem. Sci. 2019.Vol. 14. pp. 8579-8594
6. Wang Y., Han D., Li D. A Complex Imidazoline Corrosion Inhibitor in Hydrochloric Acid Solutions for Refinery and Petrochemical Plant Equipment // Petroleum Science and Technology. - 2009. Vol. 27, N 16. pp. 1836-1844
7. Rafida A-J., Mokhtar I., Bambang A. A Review of CO2 Corrosion Inhibition by Imidazoline-based Inhibitor // MATEC Web of Conference. 2014. Vol. 13. pp. 5012-5017
8. Pengile W., Xiong L., He Z. Synergistic Effect of Imidazoline Derivative and Benzimidazole as Corrosion Inhibitors for Q235 Steel: An Electrochemical, XPS, FT-IR and MD Study // Arabian Journal for Science and Engineering. 2022. N 1. pp. 6540-6544
9. Yang J., Lin X., Shuai J. A Highly Effective Corrosion Inhibitor Based on Gemini Imidazoline / // SPE Journal. 2015. Vol. 2, N 5. pp. 981-987
10. Xiong Z., Haobo Y., Chen C. Evaluation and Mechanism of Corrosion Inhibition Performance of New Corrosion Inhibitor // CORROSION-2018. 2018. Phoenix. USA. pp. 34-37
11. Solomon M., Umoren S., Quraishi M. Myristic acid based imidazoline derivative as effective corrosion inhibitor for steel in 15% HCl medium // J. Colloid. Interface Science. 2019. Vol. 551, N 1. pp. 7-60
12. Ditama I., Muktiarti N., Soegijono B. Imidazoline derivatives based on silane functional group as corrosion inhibitor on mild steel // AIP Conference Proceedings. 2020. Vol. 2242, N 1. pp. 20019-20024
13. Martin J., Valone F.W. The Existence of Imidazoline Corrosion Inhibitors // CORROSION. - 1985. Vol. 41, N 5. pp. 281-287
14. Ding Y., Brown B., Young D. Effectiveness of an Imidazoline-Type Inhibitor Against CO2 Corrosion of Mild Steel at Elevated Temperatures (120°C-150°C) // CORROSION-2018. Phoenix, Arizona. USA. 2018. pp. 11622-11625
15. Alarmal M., Subban R. Comparative Corrosion Inhibition Effect of Imidazole Compounds and of Trichodesma indicum (Linn) R. Br. on C38 Steel in 1 M HCl Medium // J. of Chemistry. 2013. Vol. 3, pp. 1-4
16. Zunita M., Wahyuningrum D., Buchari B. Corrosion Inhibition Performances of Imidazole Derivatives-Based New Ionic Liquids on Carbon Steel in Brackish // Applied Science. 2020. Vol. 10, N 20. pp. 7069-7082
17. Wahyuningrum D., Achmad S., Syah Y. The Synthesis of Imidazoline Derivative Compounds as Corrosion Inhibitor towards Carbon Steel in 1% NaCl Solution // ITB Journal of Science. 2008. Vol. 40, N 1. pp. 4-10
18. Afandiyeva L.M. , Abbasov V.M., Aliyeva L.I. Investigation of Organic Complexes of Imidazolines Based on Synthetic Oxy- and Petroleum Acids as Corrosion Inhibitors // Iranian Journal of Chemistry and Chemical Engineering. International English Edition. 2018. Vol. 37, N 3. pp. 73-79
19. Chen W-Z., Dai P-Q., Yong L-C Synthesis and Inhibition Performance of Two Imidazoline Corrosion Inhibitors with Different Hydrophilic Groups // Advanced Materials Research. 2012. Vol. 468-471. pp. 2478-2482
20. Lin X., Zheng Y. Effect of hydrophilic group on inhibition behaviour of imidazoline for CO2 corrosion of N80 in 3%NaCl solution // Corrosion Engineering Science and Technology. 2008. Vol. 43, N 1. pp. 87-92
21. Chonggen P., Jianghoug M., Liang W-J. Effect of Imidazoline Inhibitor on the Rehabilitation of Reinforced Concrete with Electromigration Method // Materials. 2020. Vol. 13, N 2. pp. 398-402
22. Zadorojny P.A., Sukhoverkhov S.V., Markin A.N. Monitoring of the Content of Imidazoline-Containing Corrosion Inhibitor // Corrosion Science and Technology. 2017. Vol. 16, N 4. pp. 161-166
23. Yang D., Song H-L., Shao Y-P. Electrochemical and XPS studies of alkyl imidazoline on the corrosion inhibition of carbon steel in citric acid solution // Corrosion Reviews 2016. Vol. 34, N 5. pp. 16-21
24. Wang B., Min D., Zhang J. Corrosion inhibition of mild steel by the hydrolysate of an imidazoline-based inhibitor in CO2-saturated solution // RSC Advances. 2019. Vol. 63, N 9. pp. 3654636557
25. Shamsa A., Barker R., Hua Y. Performance evaluation of an imidazoline corrosion inhibitor in a CO2-saturated environment with emphasis on localised corrosion // Corrosion Science. 2020. Vol, 176. pp. 108916-108921
26. Limei S., Chunxi G., Weniniao G. Adaptability of Polymer-Containing Sewage Corrosion Inhibitor // Journal of Materials Science and Chemical Engineering. 2018. Vol. 6, N 7. pp. 70-80
27. Qing H-S., Chun H-U., Cheng F. Corrosion Inhibition of Q235 Steel by a Novel Imidazoline Compound under H2S and CO2 Coexistence // Acta Phys. Chim. Sin. 2010. Vol. 26, N 8. pp. 2163-2170
28. Rahavn D. Microwave-assisted synthesis of organic corrosion inhibitor based imidazoline-stearic / IOP Conference Series Materials Science and Engineering. 2020.Vol. 920, N 1. pp. 23029 -23033
29. Chen M., Cheng Y., Huiwu X. Molecular structure of imidazoline inhibitor and quantum chemical analysis of corrosion inhibition performance of Zn atom // E3S Web of Conferences. 2020. Vol. 213, N 2. pp. 1027-1032
30. Zhang J., Longwei N., Fengmib Z. Theoretical and Experimental Studies for Corrosion Inhibition Performance of Q235 Steel by Imidazoline Inhibitors against CO2 Corrosion // Journal of Surfactants and Detergents. 2013. Vol. 16, N 6. pp. 1515-1518
31. Hu S-Q., Fan C-C., Jia X-A. Theoretical and Experimental Study of Corrosion Inhibition Performance of New Imidazoline Corrosion Inhibitors // Acta Chimica Sinica - Chinese Edition. 2010. Vol. 68, N 20. pp. 2051-2058
32. Cheng, X-Y. Study on the Synergistic Inhibition Effect of Imidazoline and Mercaptoethanol on the Corrosion of Carbon Steel in Tarim Oil field / X-Y. Chang, Y. Shuang, L.
Yong, I. Ping // 2-nd International Conference on Ebergy and Power Engineering. - 2018. - pp. 9499
33. Pat. 2015100031A1, WO, 2015 Bis-imidazoline compounds as corrosion inhibitors and preparation thereof / Gulabani R., King S., Dicholkar D., Sung K. /
34. Mursalov N.I. Inhibition of carbon dioxide corrosion of mild steel via bisimidazoline compounds // PPOR. 2018. Vol. 19, N 2. pp. 156-165
35. Farelas F., Ramirez A. Carbon Dioxide Corrosion Inhibition of Carbon Steels Through Bis-imidazoline and Imidazoline Compounds Studied by EIS // Inter. J. Electrochem. Sciences. 2010. Vol. 5. pp. 797-814
36. Wang L., Xiangjong L. Adsorption and Inhibition Behavior of Imidazoline on Steel Surface in Trichloroacetic Acid Solution // Journal of Chinese Society for Corrosion and Protection. 2021. Vol. 41, N 3. pp. 353-361
37. Zhang J., Wei Y., Yan Y. Molecular Dynamics Simulation of the Adsorption Behavior of Imidazoline Corrosion Inhibitors on a Fe(001) Surface // Acta Physico-Chimica SInica. 2010. Vol. 26, N 5. pp. 1385-1390
38. Ramachandran S., Tsai B., Blanco M. Self-Assembled Monolayer Mechanism for Corrosion Inhibition of Iron by Imidazolines // Lengmuir. 1996. Vol. 12, N 26. pp. 6419-6428
39. Alvan M., Chusurun M., Ravelia D. Comparison of corrosion inhibitor performance based on green corrosion inhibitor of extract leaf tobacco and commercial imidazoline inhibitor in a sweet environment at carbon steel AISI 1045 in NaCl 3.5% solution // Journal of Applied and Physical Sciences. 2018. Vol. 4, N 1. pp. 14-25
40. Pat. 7057050B2, US, 2006 Imidazoline corrosion inhibitors / Meyer G-R. /
41. Pat. 1618230, EP, 2006 Imidazoline corrosion inhibitors.
Информация об авторах
Д.Б. Агамалиева — кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник, зав.
лаборатории «Ингибиторы коррозии и консервационные материалы» НАНА.
В.Г. Бабаева — старший научный сотрудник лаборатории «Исследование
антимикробных свойств и биоповреждений» НАНА.
Information about the authors
D.B. Agamaliyeva - Ph.D., leading researcher, chief of laboratory "Corrosion Inhibitors and
Preservation Materials" of ANAS.
V.G. Babayeva - senior researcher laboratory "Research of antimicrobial properties and
biodamage" of ANAS.
