CC BY
6На основании данных проведенного численного эксперимента, связанного с интерпретацией колебательного спектра TCDT и сопоставления полученных результатов с экспериментальными данными для тетрахлордибензо-п-диоксинов и хлорбензолов, был сделан вывод о достоверности предсказательных расчетов геометрической структуры и колебательных состояний полихлорированных дибензотиофенов в рамках метода функционала плотности DFT/b3LYP.
Библиографический список
1. Березин, К. В. Квантово-механические модели и решение на их основе прямых и обратных спектральных задач для многоатомных молекул [Текст] : дис. ... д-ра физ.-мат. наук / К. В. Березин. -Саратов, 2004. - 432 с.
2. Джалмухамбетова, Е. А. Моделирование адиабатических потенциалов циклических и по-лициклических соединений [Текст] : дис. ... канд. физ.-мат. наук / Е. А. Джалмухамбетова. -Астрахань, 2008. - 161 с.
3. Джалмухамбетова, Е. А. Структурно-динамические модели и колебательные спектры дибензогетероциклов (флуорен, дибензофуран, дибензотиофен, карбазол) [Текст] / Е. А. Джалмухамбетова, JI. М. Элькин // Вестник СГТУ. - 2007. - № 2 (25), вып. 2. - С. 7-12.
4. Свердлов, Л. М. Колебательные спектры многоатомных молекул [Текст] / JI. М. Свердлов, М. А. Ковнер, Е. П. Крайнов. - М. : Наука, 1970. - 560 с.
5. Фрагментарные методы расчета ИК-спектров фосфорорганических соединений [Текст] / Б. Ф. Мясоедов [и др.] // Журнал структурной химии. - 2006. - Т. 47, № 3. - С. 449-456.
6. Элькин, Л. М. Колебательные спектры и фотофизические свойства полихлорированных дибензоциклов (дибензо-п-диоксина, антрацена, акридона, антахинона) [Текст] / JI. М. Элькин,
A. Б. Осин, Е. А. Джалмухамбетова // Проблемы оптической физики : мат-лы X Между на р. молодеж. науч. школы по оптике, лазерной физике и биофизике. - Саратов : Изд-во «Новый ветер», 2007. - С. 214-220.
7. Элькин, П. М. Структурно-динамические модели и ангармонический анализ колебательных состояний полихлорзамещенных дибензо-п-диоксинов [Текст] / П. М. Элькин, М. А. Эрман,
B. Ф. Пулин // Журнал прикладной спектроскопии. - 2007. - Т. 74, № 1. - С. 21-24.
8. Gaussian 03. Révision В.04 [Text] / M.J . Frisch [et al.]. - Pittsburgh PA : Gaussian Inc., 2003.
9. Nielsen, H. H. The Vibration-rotation Energies of Molecules and their Spectra in the Infra-red [Text] /Н. H. Nielsen // Handbuch der Physik. - Berlin : Springer-Verlag, 1957. - Vol. 37 (1). - P. 173-313.
УДК 539.193/. 194;535.33/.34
КОНФОРМАЦИОННЫЕ МОДЕЛИ ТАУТОМЕРОВ ДИКАРБОКСИБЕНЗОЛА
М. Д. Элькин, Д. М. Нуралиева, А. М. Лихтер, О.Н. Гречухина
В рамках гибридного функционала плотности DFT/B3LYP осуществлен анализ кон-формационной структуры и колебательных состояний орто-, мета-, и паракарбоксизаме-щенных бензола.
Ключевые слова: конформеры дизамещенных бензола, колебательные спектры орто-, мета-, и пара-карбоксизамещенные бензола, резонансные эффекты, ангармонизм колебаний.
Key words: conformational diasubstituted benzene, vibrational spectra of ortho-, meta-, and para-carboxyl substituted benzene, resonant effects, anharmonicity of vibration.
Целью данного сообщения является теоретическое исследование формы адиабатического потенциала замещенных дикарбоксизамещенных бензола (('г,Н4Х2, Х=СООН), построение структурно-динамических моделей возможных конформеров таутомерных (орто-, мета-, пара-) форм соединения в рамках метода функционала плотности ОКГ/ВЗЬУР [10].
Соединения, содержащие карбоксильный (Х-СООН) фрагмент, за счет водородных связей легко образуют димеры. Примером тому является муравьиная (Х=Н) и уксусная (Х=СН3) кислоты, колебательные спектры которых, подробно представленные в монографии [5], иллюстрируют спектральное проявление межмолекулярного взаимодействия при образовании димеров. Однако, вопрос об интерпретации колебательных спектров, даже простейших представителей класса карбоновых кислот, до настоящего времени остается предметом научного спора. Сошлемся на работы [9, 12-13].
Модельные расчеты более сложных представителей данного класса соединений (ротамеров и конформеров малоновой, гликоликовой и бензойной кислот), представленные в публикациях [3, 6-7], показали, что выбор базиса неэмпирических квантовых методов существенно влияет на результаты предсказательных расчетов колебательных состояний карбоксильной группы. Подробности изложены в диссертации [2], где предлагается методика предсказательных расчетов колебательных состояний димеров карбоновых кислот в рамках метода функционала плотности /)/'/ В31УР.
Наличие двух карбоксильных групп дает основание предполагать наличие полимеров дикарбоксибензола. Первый шаг такого исследования состоит в интерпретации колебательных спектров модельных конформеров орто-, мета- и паратаутомеров соединения.
Моделирование колебательных состояний. Исходные конформационные модели таутомеров дикарбоксибензола отличались различным положением плоскостей карбоксильных фрагментов относительно плоскости бензольного кольца. Критерием достоверности полученных геометрических параметров процедуре оптимизации служила воспроизводимость частот крутильных колебаний карбоксильных групп.
Для ортозамещенного таутомера указанные колебания воспроизводятся для неплоской конфигурации соединения (тип симметрии С2). Модельные расчеты указывают на нарушение компланарности бензольного кольца (~ 2°), карбоксильного фрагмента (0,2°). Угол между плоскостью карбоксильного фрагмента и плоскостью соседнего бензольного фрагмента оценивается величиной Б(0С=0; ССС) = ~ 38°. Угол между плоскостями карбоксильных фрагментов Б(0С=0; 0С=0) = ~ 53°. Двугранный угол Б(С-С; СС; С-С) = ~ 15,7°. Оценка двугранных углов, определяющих положение связи С-С относительно соседних связей кольца СС, приводит к величинам Б(С-С; СС; СС) ~ 171,3° и 172,1°.
Для мета- и паразамещенных карбоксибензола крутильные колебания карбоксильных групп воспроизводятся лишь для плоской конфигурации соединений, что приводит к трем конформерам для мета-таутомера (симметрии С, и С2 ) и двум конформерам паратаутомера (симметрии С 2и и С2 )
Оптимизация геометрии орто-, мета- и парадикарбоксизамещенных бензола в рамках метода функционала плотности приводит к следующим значениям длин валентных связей (А) и валентных углов (°): О^сс = 1,39- 1,41, (2с-с = 1,49-1,50, ()сн = 1,08, §с=о = 1,21, С^со =
1,34-1,36, дон= 0,97, АССс= 118,9-120,3, АСС-с = 117,8-122.2, АССн = 118,6-121,2, Асс=о = 124,6-125,2, Ассо = 112,0-113,0, А0с=о = 122,2-123,0, АСон = 105,8-106,6. Влияние базиса квантового расчета на величину вычисленных значений геометрических параметров не выходит за границы указанных диапазонов.
Таким образом, оценка конформационной структуры дикарбоксизамещенных бензола может быть осуществлена в любом базисе метода функционала плотности БКГ/В/ЗЬУР.
При анализе колебательных состояний использовалось модельное квантовое уравнение вида [13]:
2Н^> = у/Р2 + (&)2) + Р^<2г$(2и, (1)
где V, - частоты гармонических колебаний, см" ; <2а - безразмерные нормальные колебательные координаты, линейно связанные с декартовыми смещениями атомов; и /\г,„ - кубические и квартичные силовые постоянные (параметры разложения адиабатического потенциала молекулы).
Решением уравнения (1) в рамках теории возмущения при отсутствии ангармонических резонансов приводит к известному выражению для энергий колебательных уровней энергии молекулярной системы
Е(у) = у/п, + ё/2) + хЖ + 1/2)(пг + 1 /2)(1+1/2ё,г) (2)
Второе слагаемое выражения (2) дает оценку ангармоническому смещению фундаментальных частот колебаний. Сдвиг фундаментальных полос колебаний определяют ангармоническими поправками ХЛЛ = 2/^ и X, =1/2 у^г
Если пренебречь кориолисовым взаимодействием, то выражения для ангармонических постоянных нормальных колебаний во втором порядке теории возмущения примут вид [4]:
Хю =1/4{6Р^- 15(Р^)2М- ЦР^г)2/уг(8у2 - 3 у2)/(4у2 -у2)}
Х,г = 1/4{Р^гг - б^^/у,) - 4Р¡¡¡¡г Уц/(4у2 -у2)] - ^к - (Рггк)2/Ук)
-Р*гкУк(Ук - V/-у2)/ [(У,+Уг+Ук) (УЛУг-Ук)( У,-уг+ук)(у,-уг-ук)]} (3)
Резонансные знаменатели в выражении (3) ограничивают область их применения. Этот вопрос подробно рассмотрен в публикации [8].
Учет резонансного взаимодействия фундаментальных колебаний с обертонными состояниями (резонанс Ферми) оценивается с помощью соотношения [1]:
2Е=(у, + уг + ук) ± тгк)2(1 +6гк)/2 + {(у*-уг- ук)2}0-5 (4)
Следует отметить, что соотношения (4) получены в предположении следующей группировки возмущающих слагаемых: кубические силовые постоянные являются возмущением первого порядка, квартичные - второго.
Если пользоваться обычной схемой теории возмущения, то величину ангармонического сдвига фундаментальных полос в первом порядке теории возмущения будут задавать первые слагаемые выражений (3) - квартичные силовые постоянные. Кубические силовые постоянные будут определять ангармонические поправки следующих порядков, а также расхождение резонирующих колебательных состояний. В табл. 1 представлена оценка вычисленных значений кубических и квартичных силовых постоянных, относящихся к нормальным колебаниям, интерпретированным как валентные колебания связей 0Н(\’| и Узз).
В табл. 1 у4 и Уз,, интерпретируются как валентные колебания связей С=0; \’7. \’9. у39, и у41 - как деформационные колебания валентного угла (3Сон; \’2и и у28 - как деформационные колебания валентного угла уоссъ \’21 и \’3„ - как неплоские деформационные колебания связи ОН карбоксильных фрагментов. Видно, что определяющим является взаимодействие валентных и неплоских деформационных колебаний связи ОН карбоксильной группы, что и определяет ангармоническое смещение частоты валентного колебания связи ОН в мономерах и димерах карбоновых кислот. Влиянием ангармонических резонансов (второе слагаемое в формуле (3) для недиагональной ангармонической постоянной X,,) в мономерах карбоновых кислот можно пренебречь, а для оценки ангармонического смещения полос фундаментальных колебаний можно использовать процедуры масштабирования. Такая ситуация имеет место и для других представителей класса карбоновых кислот [2, 3, 6-7].
Таблица 1
Оценочные значения ангармонических силовых постоянных в дикарбоксибензолах
в г 1 в г 1 и 11 в г 1 и 11
1 1 1 1804 1 1 1 1 754 33 33 4 4 -10
4 4 1 -10 4 4 1 1 -10 33 33 7 7 -84
7 1 1 -70 7 7 1 1 -84 33 33 9 9 -176
9 1 1 -47 9 9 1 1 -176 33 33 11 11 -22
11 1 1 9 11 11 1 1 -22 33 33 14 14 -64
14 1 1 -14 14 14 1 1 -64 33 33 20 20 -93
14 14 1 -94 20 20 1 1 -93 33 33 21 21 -741
20 20 1 -136 21 21 1 1 -741 33 33 28 28 -15
21 21 1 -1133 28 28 1 1 -15 33 33 30 30 -726
28 28 1 -18 30 30 1 1 -726 33 33 33 33 754
30 30 1 -1115 33 33 1 1 754 36 36 33 33 -10
33 33 1 1804 36 36 1 1 -10 39 39 33 33 -95
36 36 1 -11 39 39 1 1 -95 41 41 33 33 -228
39 39 1 -84 41 41 1 1 -228 43 43 33 33 -38
41 41 1 -298 43 43 1 1 -38 45 45 33 33 -71
43 43 1 -57 45 45 1 1 -71
45 45 1 -101
Результаты интерпретации фундаментальных колебаний дикарбоксибензолов представлены в табл. 2-4.
Таблица 2
Интерпретация колебательных состояний ортодикарбоксибензола
Тип сим Форма колебаний ^'эКС11 [15] 6-31 в(с1) 6-311+ С(с1,р)
Уг ик КР Уг ИК КР
А Чон 3570* 3688 3505 72,7 200 3761 3573 98,4 198
В Чон 3687 3505 59,7 138 3761 3572 88,6 110
А СЬ=о 1760* 1847 1784 279 42,9 1814 1753 358 68,9
В СЬ=о 1827 1765 257 18,3 1794 1734 310 28,7
В С>,Р 1596 1653 1600 9,54 45,0 1635 1582 9,33 50,8
А С>,Р 1584 1636 1583 14,0 15,3 1618 1566 12,4 15,6
А Рсон 1325* 1391 1349 79,4 10,2 1363 1322 69,3 10,7
В Рсон 1306 1389 1347 114 4,82 1359 1318 126 3,18
А Рсон,0сс 1171 1225 1190 53,7 27,2 1210 1175 48,1 26,7
В Рсон,0сс 1153 1216 1181 395 3,33 1202 1168 340 1,83
В р 1139 1170 1136 91,2 0,76 1158 1125 117 0,29
А Осо,Рсон 1070 1133 1102 20,0 1,98 1114 1082 23,1 2,83
В У 1051 1074 1044 132 0,74 1065 1036 202 0,43
А р 1009 1072 1042 0,73 24,9 1062 1033 1,57 36,8
А Рсс,Рон,Рс=о 777 811 790 19,5 1,10 813 792 20,5 1,70
В Р,Рон,Рс=о 759 754 736 134 1,07 752 733 132 0,31
А Рсс,Рон,Рс=о 738 752 733 24,1 16,5 750 731 21,7 23,6
А Того 630* 640 624 31,2 3,28 641 625 25,6 2,99
В Того 637 622 60,6 0,77 639 624 65,6 0,50
В Рон 570* 628 613 119 6,58 602 588 116 2,39
А Рон 617 602 18,7 4,65 598 584 24,3 2,07
В Рсс=о,Рсс 555 563 550 18,8 0,58 564 550 19,1 0,36
А рсс=о,Рсс 545 532 10,6 3,89 545 532 14,9 3,68
Примечание: символом * помечены экспериментальные данные из работы [7].
Таблица 3
Интерпретация колебательных состояний конформеров метадикарбоксибензола
Форма колебан Конформе Р_1 Тип сим Конфо эмер_2 Конфо эмерЗ
Тип 6-31 в(с1) 6-311+ С(с1,р) 6-31 в(с1) 6-311+ С(с1,р) 6-31 в(с1) 6-311+ С(с1,р)
СИМ ИК КР Ум ИК КР Ум ИК КР Ум ИК КР Ум ИК КР Ум ИК КР
Чон А' 3516 69,3 179 3580 88,1 171 А1 3516 20,3 310 3581 22,6 282 3517 55,4 197 3582 83,8 190
Чон А' 3515 88,4 156 3580 128 127 В2 3516 137 32,1 3581 193 22,4 3516 102 127 3582 132 99,1
СЬ=о А' 1763 301 52,0 1730 343 98,9 А1 1770 539 77,7 1739 697 124 1764 115 104 1732 119 174
СЬ=о А' 1760 289 59,1 1727 434 83,4 В2 1761 5,12 28,7 1728 16,3 49,3 1759 513 7,86 1725 712 11,9
С>,Р А' 1607 32,1 62,5 1590 33,1 73,1 В2 1609 53,4 76,1 1591 56,6 90,2 1605 13,2 48,3 1588 12,8 55,2
Р,С> А' 1434 32,1 8,24 1418 30,6 6,36 А1 1442 0,93 17,4 1424 2,48 13,8 1425 4,02 1,33 1410 3,51 1,42
Разного А' 1363 73,9 24,7 1334 67,6 24,5 А1 1355 10,7 21,6 1327 3,43 24,4 1369 175 26,1 1339 199 24,7
Разного А' 1344 140 5,51 1315 78,4 5,07 В2 1345 174 2,15 1318 86,6 1,55 1344 118 5,68 1317 61,4 0,04
С>,Р А' 1333 5,29 1,87 1313 66,3 1,86 В2 1331 14,3 1,09 1310 87,6 0,97 1332 0,19 4,65 1310 37,1 9,01
РссяъР А' 1198 81,5 41,4 1184 68,8 41,1 А1 1197 4,08 36,9 1183 3,66 36,2 1201 297 54,9 1186 253 54,1
РссяъР А' 1172 85,4 11,1 1162 24,5 5,83 В2 1176 105 11,9 1166 38,9 6,14 1168 12,9 8,54 1158 0,17 5,21
РссяъР А' 1157 426 5,87 1139 470 7,34 В2 1154 676 5,47 1134 769 6,96 1155 128 0,26 1138 135 2,05
РссяъР А' 1111 81,4 0,43 1092 112 0,44 А1 1104 10,7 0,07 1089 0,02 1,61 1121 113 1,04 1107 125 0,52
р А' 1077 88,2 0,82 1063 131 1,26 А1 1093 19,4 2,79 1077 46,1 1,59 1073 152 0,54 1059 232 1,17
РсяъРсо А" 726 161 0,49 729 154 0,06 В1 725 162 1,06 728 152 0,02 727 161 0,07 730 154 0,23
Уосо А' 628 39,3 0,64 629 51,6 0,69 А1 624 1,38 4,41 626 1,54 4,69 628 46,1 0,52 630 42,6 1,16
Уосо А' 624 90,9 2,53 626 71,2 2,72 В2 624 140, 1,10 627 132 0,62 627 60,0 0,00 629 57,1 0,01
Рон А" 618 0,03 11,0 577 0,76 3,35 А2 620 0,00 12,4 579 0,00 4,07 614 0,00 9,22 576 0,00 2,62
Рон А" 585 141 3,67 555 164 1,09 В1 582 146 2,27 552 170 0,57 586 137 5,29 555 160 1,80
Таблица 4
Интерпретация колебательных состояний конформеров парадикарбоксибензола
Форма колебан Конформері Конформе p_2
Тип сим 6-31 G(d) 6-311+ G(d,p) Тип сим 6-31 G(d) 6-311+ G(d,p)
vM Инт vM Инт vM ИК KP vM ИК KP
Чон AG 3514 364 3579 322 A1 3514 2,86 336 3581 6,34 298
Чон ви 3514 164 3579 224 В2 3514 161 29,2 3580 217 24,9
Qc=o AG 1763 166 1731 259 A1 1762 387 157 1732 470 243
Qc=o ви 1759 602 1725 800 В2 1761 197 11,8 1728 304 20,9
Q,P AG 1617 238 1599 260 A1 1617 0,38 232 1599 0,47 252
P ви 1407 57,9 1391 46,9 A1 1409 32,3 8,87 1393 28,7 6,72
Pcoh, Qcc AG 1359 37,4 1328 34,7 A1 1358 16,2 31,7 1327 31,1 30,5
Pcoh, ,Qcc ви 1350 241 1321 242 B2 1349 232 0,82 1320 209 1,52
Pcoh,P AG 1195 38,0 1181 23,8 A1 1194 109 32,9 1181 79,5 19,7
Pcoh,P ви 1178 527 1164 464 B2 1178 381 6,56 1163 332 5,25
p AG 1167 50,0 1154 71,4 A1 1169 80,9 44,4 1155 106 65,5
Qco AG 1091 8,22 1073 12,1 B2 1097 118 0,03 1079 175 0,00
Qco ви 1089 244 1072 359 A1 1083 108 4,01 1065 160 7,26
Y ви 1011 23,5 1007 36,8 B2 1011 17,5 0,00 1008 26,5 0,00
Y AG 800 31,0 795 39,4 A1 799 0,39 30,4 795 0,00 38,8
Pc=o,Pcc AU 727 168 730 157 B1 726 167 0,23 730 156 0,15
Yoco ви 702 109 702 102 B2 702 97,4 1,76 701 92,1 1,59
Рон AU 613 131 577 134 B1 612 132 0,29 575 134 0,18
Рон BG 586 16,4 557 5,55 A2 586 0,00 16,2 557 0,00 5,45
Pcc=o BU 491 31,1 489 26,7 B2 473 37,3 0,05 473 33,3 0,00
Pcco ви 453 26,9 453 26,4 A1 462 10,6 0,24 462 11,3 0,21
Pcc AU 440 22,1 435 36,8 B1 440 23,1 0 435 38,1 0
Поскольку основной интерес представляет спектральная идентификация конформеров каждого таутомера, то в таблице приводятся расчетные данные для интенсивных в ПК- и КР-спектрах полос, интерпретированных как колебания карбоксильного фрагмента (полосы, соответствующие валентным колебаниям связей СН, не рассматриваются).
Для идентификации паратаутомера можно использовать интенсивную в КР-спектре полосу в диапазоне ~ 1600 см"1, интерпретируемую как валентное колебание связей СС (Qcc) бензольного кольца. В остальных таутомерах она на порядок ниже. В ПК-спектре это касается как полосы ~ 1090 см"1, интерпретируемой как валентное колебание связи СО (Qco) карбоксильного фрагмента, так и полосы -700 см"1, интерпретируемой как деформационное колебание валентного угла уосо- В паратаутомере заметны по интенсивности низкочастотные полосы в диапазоне 450-500 см"1. Для пара- и метатаутомера в диапазоне 8750-1050 см"1 нет полос, пригодных для спектральной идентификации, в ортотаутомере можно использовать полосу ~ 1010 см"1 ((3), заметную в КР-спектре соединения. Идентификация таутомеров дикарбокси-бензолов по остальным приведенным в таблице данным затруднена, поскольку сильные по интенсивности полосы в диапазоне 1100- 1400 см"1 разделены щелью порядка ~ 25-50 см"1. Выбор базиса расчета смещает расчетные значения частот нормальных колебаний в таких же размерах. Дополнительную информацию по идентификации таутомеров дизамещенных бензола можно извлечь из работы [15], где предпринята попытка системного анализа данного класса соединений на основе анализа экспериментальных данных по колебательным спектрам соединений и теоретической интерпретации полос, проведенной по классической схеме решения обратных задач. Однако следует учитывать, что имеет место делокализация колебаний карбоксильного и бензольного фрагментов в диапазоне ниже 1400 см"1.
Идентификация конформеров мета- и парадикарбоксибензола может быть осуществлена по характеру интенсивности полос плоских деформационных колебаний карбоксильного фрагмента. Однако мы не располагаем экспериментальными данными по колебательным спектрам этих таутомеров, поэтому представленные данные следует рассматривать как предсказательные результаты.
Результаты проведенного численного эксперимента, его совпадение с общими закономерностями поведения фундаментальных колебательных состояний в дизамещенных бензола дают основание использовать методы функционала плотности для построения структурно-динамических моделей данного класса соединений.
Библиографический список
1 .Герцберг, Г. X. Колебательные и вращательные спектры многоатомных молекул [Текст] / Г. X. Герцберг. - М. : ИЛ, 1949.
2. Гречухина, О. Н. Моделирование молекулярной динамики в димерах карбоновых кислот [Текст] : дис. ... канд. физ.-мат. наук/О. Н. Гречухина. - Астрахань, 2009.
3. Гречухина, О. Н. Спектральное проявление межмолекулярного взаимодействия в соединениях, содержащих карбоксильные фрагменты [Текст] / О. Н. Гречухина, Т. А. Шальнова, П. М. Эль-кин // Материалы XII Междунар. молодеж. науч. школы по оптике, лазерной физике и биофизике. -Саратов, 2009. - С. 197-201.
4. Пулин, В. Ф. Исследование динамики молекулярных соединений различных классов [Текст] / В. Ф. Пулин, М. Д. Элькин, В. И. Березин. - Саратов : Изд-во СГТУ, 2002. - 564 с.
5. Свердлов, Л. М. Колебательные спектры многоатомных молекул [Текст] / JI. М. Свердлов, М. А. Ковнер, Е. П. Крайнов. - М. : Наука, 1970. - 550 с.
6. Элькин, Л. М. Моделирование межмолекулярного взаимодействия в димерах карбоновых кислот [Текст] / JI. М. Элькин, А. М. Лихтер, О. Н. Гречухина // Прикаспийский журнал: управление и высокие технологии. - 2009. - № 1 (5). - С. 52-58.
7. Элькин, М. Д. Моделирование адиабатических потенциалов карбоновых кислот / М. Д. Элькин, Т. А. Шальнова, О. В. Колесникова [Текст] // Вестник СГТУ. - 2009. - № 1 (37), вып. 1. - С. 76-81.
8. Элькин, П. М. Моделирование структуры и колебательных спектров кислородосодержащих соединений [Текст] / П. М. Элькин, Т. А. Шальнова, О. Н. Гречухина // Известия СГТУ. - 2009. - Т. 9, № 1. - С. 24-30. - (Новая серия. Физика).
9. Durlak, P. Cal-Parinello molecular dynamics and density functional Theory simulation of infrared spectra for acetic acid monomers and cyclic dimmers [Text] / P. Durlak, Z. Latajka // Chemical Physics Letters. - 2009. - Vol. 477. - P. 249-264.
10. Frisch, M. J. Caussian 03. Revision B.03 [Text] / M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel et al. - Pittsburg PA : Gaussian Inc., 2003.
11. Green, J. H. S. Vibrational spectra of substituted benzenes [Text] / J. H. S. Green, D. J. Harrison // Spectrochimica. Acta. - 1970. - Vol. 26A, № 8. - P. 1925-1948.
12. Matanovic, L. Theoretical modeling jf formic acid dimmer infrared spectrum. Shaping the O-H stretch bond [Text] / L. Matanovic, N. Doslic // Chemical Physics. - 2007. - Vol. 338. - P. 121-126.
13. Nielsen, H. H. The vibration-rotation energies of molecules and their spectra in the infrared [Text] / H. H. Nielsen // Handbook der Physik. - 1953. - Vol. 37. - P. 173-313.
14. Olbert-Majrat, A. Raman spectroscopy of formic acid and its dimmers isolated in low temperature argon matrices [Text] / A. Olbert-Majrat, J. Ahokas, J. Lundell, M. Pettersson // Chemical Physics Letters. - 2009. - Vol. 468. - P. 176-183.
15. Sanchez, E. Vibrational spectra of some о-substituted benzoic acid derivatives [Text] / E. Sanchez, J. L. Nariez, F. Martinez // J. Mol. Struct. - 1986. - Vol. 142. - P. 45-48.
