Изучение компонентного состава липофильной фракции, полученной из листьев винограда (Vitis vinifera L. ) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

В. Н. Дул (м.н.с.)1, К. А. Пупыкина (д.фарм.н., доц., проф.,)2 ,

Т. Д. Даргаева (д.фарм.н., проф., гл.н.с.)1, Я. Ф. Копытько (к.фарм.н., вед.н.с.)1,

Т. А. Сокольская (д.фарм.н., проф., зам. дир.)1

Изучение компонентного состава липофильной фракции, полученной из листьев винограда ( Vitis vinifera L.)

1 Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений,

отдел стандартизации и сертификации ВИЛР 117216, г. Москва, ул. Грина, 7; тел. (495) 3827377 2Башкирский государственный медицинский университет, кафедра фармакогнозии с курсом ботаники и основ фитотерапии 450000, г.Уфа, ул.Ленина,3; тел.(347) 2724173, e-mail: pupykinak@pochta. ru

V. N. Dul1, K. A.Pupykina2, T. D. Dargaeva1, Ja. F. Kopytiko1, T. A. Sokolskaya1

The study of qualitative structure of lipofilic fraction received on the basis of folia Vitis vinifera L.

1 Russian Institute of Medicinal and Aromatic Plants 7, Green's Str, 117216, Moscow, Russia; ph. (495) 3827377

2 Bashkir State Medical University

3, Lenin's Str, 450000, Ufa, Russia; ph. (347) 2724173, e-mail: pupykinak@pochta. ru

Проведены исследования по изучению качественного состава жирорастворимого комплекса, полученного из листьев винограда культурного. Хро-матомасс-спектрометральным анализом идентифицировано 20 веществ, среди которых высомо-лекулярные жирные кислоты и их производные, соединения терпеновой природы, жирорастворимые витамины — а- и у-токоферолы, фитол и др.

Ключевые слова: виноград культурный; ли-пофильная фракция; листья; химический состав.

Виноград культурный (УШз ю1т(вта Ь. сем. Виноградовые — УНаевав), крупная лиана, достигающая 30—40 м длины. Распространена в Азии, на Кавказе, в Краснодарском крае, в Нижнем Поволжье и др. Виноград является перспективным источником биологи-чески-активных веществ. Наряду с плодами, которые являются ценным лекарственным растительным сырьем, для изготовления ряда лекарственных средств и биологически активных добавок к пище часто используются листья винограда, обладающие антиоксид антным, кардиоваскулярным, антисклеротическим, капилляроукрепляющим, противовоспалительным действием 1 2. Однако химический состав листьев винограда культурного до настоящего времени изучен недостаточно.

Цель исследования — изучение химического состава липофильной фракции, полученной из листьев винограда культурного.

Дата поступления 03.12.10

The studies on the development of qualitative structure of fats-soluble complex received on the basis of folia of Vitis vinifera L. Chromato-massspectral analysis has allowed to identify 20 compounds, amongst which high-molecular fat acids and their derivatives, compound of terpenoids natures, fats-soluble vitamins — a- and y-toko-ferols, phytol and others.

Key words: Vitis vinifera L.; lipofilic fraction; folia; chemical composition.

Экспериментальная часть

Объектом исследования служили листья винограда культурного, собранные от культивируемых видов растений в фазу вегетации. Листья у винограда очередные, черешковые, с двумя рано опадающими прилистниками, в очертании округлые, пятиугольные или почковидные, 6—20 см в диаметре, обычно трех-пя-тилопастные или рассеченные; пластинки листьев при основании с более или менее глубокой выемкой различной формы, по краю неравномернозубчатые, голые или в различной степени опушенные с нижней стороны листа короткими щетинистыми или паутинистыми волосками.

Из измельченного сырья путем исчерпывающей экстракции органическим растворителем получали жирорастворимый комплекс и проводили качественный, количественный анализ липофильных веществ методом хрома-томасс-спекторометрии 3’ 4 5. Исследования

проводили в системе: хроматограф—масс-спек-трометр—ЭВМ, состоящей из газового хроматографа Hewlett-Paccаrd 5890, масс-селектив-ного детектора HP 5973А — ЭВМ Vectra и программой обработки данных «HP Chem Station», входящей в состав системы и содержащей библиотеку на 250000 масс-спектров 3. Разделение компонентов смеси проводили в согласии с рекомендациями каталога «Chemical Analysis» на кварцевой капиллярной колонке HP—5 MS 30 м х 0.25 мм х 0.33 ммк c привитой фазой 5% метилфенилсиликона, 95% диметилсилоксана, при программировании температуры от 50 °С до 280 °С со скоростью 10 °С/мин. Температура инжектора 280 °С, температура интерфейса 290 °С, температура масс-селективного детектора 250 °С. Скорость газа носителя (гелия) 1 мл/мин. Объем вводимой пробы с помощью автосамплера 1 мкл. Сброс отсутствует. Давление в инжекторе программируется с 8.8 до 22.0 psi. Масс-спектры получали при ионизации электронным ударом 70 eV, сканирование спектров от 33 до 450 а.е.м. При

интерпретации масс-спектров пользовались системой автоматического поиска из Chem Station, контроль интерпретации проводили на основании спектро-структурных корреляций 4. Идентификацию компонентов осуществляли по масс-спектрам электронного удара, фиксируя следующие показатели: названия соединений; времена удерживания; величины количественного вклада в смесь; индекс сходства (Match qulity) библиотечного и полученного спектров. При этом, если индекс сходства (Match qulity) составлял более 90%, то это свидетельствовало об очень хорошем совпадении спектров и, в принципе, последующий анализ спектров был не нужен.

Результаты исследования жирорастворимого комплекса представлены на рис. 1, где приведена хроматограмма липофильного комплекса.

На рис. 2—6 приведены масс-спектры хроматографических пиков и структура некоторых идентифицированных жирных кислот, а- и y-токоферолов, имеющих достаточно высокое качество спектра и процентное содержание в смеси.

Рис. 1. Хроматограмма компонентного состава жирорастворимого комплекса, выделенного из сбора

Рис. 2. Масс-спектр и структура тетрадекановой (миристиновой) кислоты

Рис. 3. Масс-спектр и структура гексадекановой (пальмитиновой) кислоты

Рис. 4. Масс-спектр и структура 9,12,15-октадекатриеновой(линоленовой) кислоты

Рис. 5. Масс-спектр и структура у-токоферола

Рис. 6. Масс-спектр и структура а-токоферола

Анализируя полученные данные, можно отметить, что в липофильной фракции идентифицировано 20 соединений, относящиеся к различным химическим группам: а) высомоле-кулярные жирные кислоты и их производные (миристиновая, пальмитиновая, линоленовая, пальмитолеиновая кислоты); б) соединения терпеновой природы, являющиеся составной частью эфиромасличной фракции (^-лимонен, геранил, фенилацетат, сквален и др.); в) ди-терпеновый спирт фитол; г) жирорастворимые витамины - а- и у-токоферолы; д) производное пиразола; д) высшие алифатические углеводороды и другие органические вещества.

Таким образом, изучен качественный состав жирорастворимой фракции, выделенной из листьев винограда культурного и установлено присутствие как ненасыщенных, так и насыщенных высокомолекулярных жирных

кислот, ценных компонентов эфиромасличной фракции, содержание жирорастворимых витаминов, которые в комплексе принимают участие в выраженности наиболее важных фармакологических эффектов, свойственных для листьев винограда.

Литература

1. Атлас лекарственных растений СССР.— М.: Государственное издательство медицинской литературы, 1962.— 108 с.

2. Мазнев Н. И. Лекарственные растения. Справочник.— М.: Мартин, 1999.— С.167.

3. Лебедев А. Т. Масс-спектрометрия в органической химии.— М.:БИНОМ, 2003.— 493 с.

4. Hill H. C., Read R. I., Robert - Lopes M. T. // J Chem. Sol (c).- 1968 (1).- P 93.

5. Zhand W., Wu P., Li C. // Rapid, Commun. Mass. Spectrom.- 2006.- Vol. 20.- P. 1563.