CC BY
93
-о1
(ИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
УДК 620.193
https://doi.org/10.24411/2310-8266-2020-10103
Ингибиторы коррозии на основе циклических ацеталей и их производных
А.В. Мамлиева, Н.Н. Михайлова, С.Ю. Шавшукова
Уфимский государственный нефтяной технический университет, 450062 г. Уфа, Россия
ORCID ORCID ORCID
0000-0003-2044-5325, E-mail: albina.mamlieva@mail.ru 0000-0002-2913-047X, E-mail: ximik2008@mail.ru 0000-0002-2141-8612, E-mail: sshavshukova@mail.ru
Резюме: Статья посвящена вопросам использования ингибиторов коррозии для защиты металлоконструкций и оборудования от окислителей окружающей и технологических сред. Подробно рассмотрены работы сотрудников научной школы Д.Л. Рахманкулова по синтезу ингибиторов коррозии на основе циклических ацеталей и их производных. Обсужден механизм защитного действия этих соединений.
Ключевые слова: ингибиторы коррозии, ацетализация, 1,3-диоксациклоалканы, корро-зионно-механические испытания, 1,3-оксазины, силаны, р-аминоалканолы, жирные кислоты, кетосульфиды.
Для цитирования: Мамлиева А.В., Михайлова Н.Н., Шавшукова С.Ю. Ингибиторы коррозии на основе циклических ацеталей и их производных // НефтеГазоХимия. 2020. № 1. С.30-33.
DOI:10.24411/2310-8266-2020-10103
Благодарность: Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ и Правительства Республики Башкортостан в рамках научного проекта № 18-411-020019.
CORROSION INHIBITORS BASED ON CYCLIC ACETALS AND THEIR DERIVATIVES Albina V. Mamlieva, Natalya N. Mikhailova, Svetlana YU. Shavshukova
Ufa State Petroleum Technological University, 450062, Ufa, Russia ORCID: 0000-0003-2044-5325, E-mail: albina.mamlieva@mail.ru ORCID: 0000-0002-2913-047X, E-mail: ximik2008@mail.ru ORCID: 0000-0002-2141-8612, E-mail: sshavshukova@mail.ru
Abstract: The article is concerned with corrosion inhibitors, which are used to protect metal structures and equipment from oxidizing agents of the surrounding and technological environments. The work of D.L. Rakhmankulov scientific school staff on the synthesis of corrosion inhibitors based on cyclic acetals and their derivatives is considered in detail.The mechanism of protective action of corrosion inhibitors is given.
Keywords: corrosion inhibitors, acetalization, 1,3-dioxacycloalkanes, mechano-chemical tests, 1,3-oxazines, silanes, p-alkanolamines, fatty acids, ketosulphides.
For citation: Mamlieva A.V., Mikhailova N.N., Shavshukova S.YU. CORRO-SION INHIBITORS BASED ON CYCLIC ACETALS AND THEIR DERIVA-TIVES. Oil & Gas Cheуmistry. 2020, no. 1, pp. 30-33.
DOI:10.24411/2310-8266-2020-10103
Acknowledgments: The study was carried out with the financial support of the Russian Federal Property Fund and the Government of the Republic of Bashkortostan in the framework of the scientific project No. 18-411-020019.
Разработка способов торможения коррозионных процессов и защиты металлоконструкций и оборудования от окислителей окружающей и технологических сред остается по сей день актуальным направлением исследований. В промышленнно развитых странах потери металлов от коррозионного разрушения составляют около десятой части национального дохода [1]. Опыт эксплуатации технологического оборудования и трубопроводов нефтегазовых и нефтехимических объектов показывает, что одним из наиболее эффективных методов повышения их коррозионной стойкости является ингибирование контактирующих
с металлом агрессивных сред. Преимуществом ингибиторной защиты является возможность при небольших капитальных затратах значительно замедлять процессы коррозионного разрушения металла. Для долговечной и бесперебойной работы оборудования необходимо обеспечить высокую эффективность ингибитора в условиях колебания состава технологических сред, температурных условий, ужесточения экологических требований и т.п. Все это требует постоянного обновления ассортимента ингибиторов коррозии. Кроме того, в настоящее время актуальным становится получение многофункциональных ингибиторов, например ингибиторов-бактерицидов, нейтрализаторов сероводорода и др. [2].
Эффективность ингибитора определяется, в частности, его способностью образовывать на металлической поверхности достаточно сплошные эластичные покровные пленки, устойчивые в условиях воздействия механических нагрузок на узлы оборудования (коррозия под напряжением), а также активно препятствовать протеканию анодного и катодного процессов саморастворения металла. При правильном выборе ингибитора и технологии его применения удается на 90% и более снизить скорость коррозии конструкционных материалов и тем самым значительно повысить надежность и долговечность защищаемого оборудования без существенного вмешательства в производственный процесс.
Процессы коррозионного разрушения металлов, соприкасающихся с двумя несмешивающимися жидкостями, исследовал академик В.А. Кистяковский, который показал, что коррозия металла в углеводородной жидкости системы «электролит - бензин (нефть)» вызывается в конечном счете действием воды, содержащей ионы соли. В присутствии сероводорода на поверхности металла также протекает электрохимическая коррозия. Исследования механизма действия сероводорода на коррозионные процессы были обобщены в работе [3].
В Уфимском нефтяном институте в 1970-е годы под руководством профессора Э.М. Гутмана проводились исследования процессов коррозии металлов под напряжением.
НАШ САЙТ В ИНТЕРНЕТЕ: WWW.NEFTEGAZOHIMIYA.RU
1ИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
Э.М. Гутман стал одним из ведущих специалистов в этой области, в научном мире он получил широкую известность как автор оригинальных работ по теории механохимиче-ских явлений и коррозии металлов. Под руководством Э.М. Гутмана на кафедре технологии металлов Уфимского нефтяного института сформировалась научная школа, давшая значительный импульс дальнейшим исследованиям разработки способов защиты металлов от коррозии [4].
Результаты исследований, полученные Э.М. Гутманом с сотрудниками, нашли свое развитие и продолжение в научной школе, созданной в 1980-2000 годы в Уфимском государственном нефтяном техническом университете академиком Академии наук Республики Башкортостан Д.Л. Рахманкуловым [5]. Целью создания научной школы стала острая необходимость в разработке ингибиторов коррозии нового поколения на основе различных гетеро-атомных соединений, сырьем для которых являлись побочные продукты и отходы нефтехимических предприятий Республики Башкортостан. Сотрудники научной школы осуществляли анализ запросов промышленных объектов, проводили научные изыскания, экспериментальные исследования, испытания на ингибиторную активность полученных линейных и циклических гетероатомных соединений, подбирали составы ингибиторов, осуществляли их испытания на нефте- и газопромыслах [6].
Представители научной школы Д.Л. Рахманкулова в области ингибиторов коррозии: Д.Е. Бугай, Л.З. Рольник, Е.А. Кантор, А.И. Габитов, В.Н. Зенцов, Т.Т. Терегуло-ва, А.В. Лаптев, А.В. Тюрин, М.В. Голубев, И.В. Голубева, М.В. Ханченко, Ю.Н. Эйдемиллер Л.Е. Каштанова, И.В. Колобов, Р. Э. Хаердинов и другие впоследствии стали кандидатами и докторами наук, преподавателями вузов Башкирии. Полученный в научной школе организаторский и теоретико-экспериментальный опыт позволил им возглавить собственные научные направления, продолжить развитие исследований по разработке и совершенствованию составов отечественных ингибиторов коррозии.
Одной из первых важных работ в направлении получения ингибиторов на основе производных циклических ацеталей в качестве перспективных целевых компонентов ингибиру-ющих составов стала работа А.И. Габитова. Из множества синтезированных соединений он выделил замещенные ацетали с наиболее высоким защитным эффектом: производные 4-гидроксиметил-1,3-диоксолана, 4-алкоксиметил-
1.3-диоксоланов, ди(4-метиленокси-1,3-1,3-диоксолан)изо-бутилена, 4-метилен^-метиламиноэтанол)-1,3-диоксолана, 4-фенилоксиметил-1,3-диоксолана, 4-(4-метилфенокси) метил-1,3-диоксолана и др. В качестве высокоэффективного ингибитора была предложена композиция на основе
4.4-диметил-1,3-диоксана [7]. На основе исследований 4-метил-4-фенил-1,3-диоксана, полученного конденсацией а-метилстирола с формальдегидом в условиях кислотного катализа с дополнительным введением в реакционную массу эмульгатора с целью увеличения выхода целевого продукта до 97%, была разработана технология его получения на опытно-промышленной установке [8].
Оценка защитных свойств синтезированных ацеталей и их аналогов осуществлялась путем коррозионно-механи-ческих испытаний, а также по поляризационным кривым, снятым в неингибированной и ингибированной среде NACE (5% NaCl + 0,5% CH3COOH + 3,4 г/л H2S). Механизм инги-бирования коррозионно-механического разрушения низколегированных сталей определялся высокими адсорбционными свойствами ацеталей и их аналогов, а также эффективным торможением ими катодной реакции водородной деполяризации.
В результате исследований установлено, что синтезированные ацетали и их аналоги являются эффективными ингибиторами механохимической коррозии низколегированных сталей в кислых сероводородсодержащих минерализованных средах за счет адсорбционного блокирования коррозионно-уязвимых участков металла. Опытно-промышленные испытания разработанных ингибиторов показали повышение коррозионно-механической прочности технологического оборудования в среднем в 1,5 раза.
Таким образом, установлено, что замещенные 1,3-диок-саны и 1,3-диоксоланы существенно снижают скорость коррозии в минерализованной воде, эффективны против кислотной коррозии и сульфидного растрескивания трубной стали.
В работе [9] показано, что смесь пяти- и шестичленных циклических ацеталей с нонил-, децил-, аллил- и металлил-группами обладает способностью ингибировать сульфидное растрескивание и коррозионную усталость трубных сталей, поскольку присутствие углеводородного радикала дополнительно гидрофобизирует поверхность металла.
Кроме изученных замещенных ацеталей и их гетеро-аналогов перспективными соединениями, проявляющими ингибирующие свойства, оказались 3-метилбутандиол-1,3; 4-метилтетрагидропиран; 4-метил-5,6-дигидро-2Н-пиран и др., многие из которых вошли в состав ингибирующих композиций, защищенных патентами [10]. Изучение кинетики электродных процессов показало, что соединения, относящиеся к диоксанам и пиранам, являются ингибиторами катодного типа, а 3-метилбутандиол-1,3 - катодно-анодного типа. Механизм защитного действия этих соединений обуславливается хемосорбцией диоксанов на металлической подложке, физической адсорбцией пиранов и специфической адсорбцией 3-метилбутандиола-1,3. Все соединения в большей или меньшей степени приводят к инверсии лимитирующей стадии выделения водорода на поверхности металла, в результате чего превалирует стадия замедленного разряда. Это значительно снижает окклюзию водорода и, как следствие, охрупчивание металла [11].
Одним из достаточно простых способов получения перспективных ингибиторов коррозии из доступного нефтехимического сырья является синтез 1,3-оксазинов. Так, синтез 2-алкил-6-метил-5,6-дигидро-1,3-оксазинов осуществляли по схеме [12]:
CH2O + ^C=CH2 + NH3- HCl + RCHO H3C
R = C3H7; H30-C3H7; C4H9; изо-C^iHg
При использовании вместо хлористого аммония метила-мингидрохлорида происходит образование тетрагидро-1,3-оксазинов [13]:
CH2O + C=CH2 + CH3NH2-HCl + RCHO -СНз + HjC CH
H3CX
R - C3H7; mo-C^v; C4H9; MO-C4H9
При проведении испытаний на ингибирующую активность все образцы 1,3-оксазинов показали высокий защитный эффект. Разработан технологический регламент получения 6-метил-6-фенилтетрагидро-1,3-оксазина, про-
1 • 2020
НефтеГазоХимия 31
#- ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
мысловые испытания которого показали защитный эффект около 94-95 %.
Кроме замещенных 1,3-диоксациклоалканов в научной школе Д.Л. Рахманкулова исследовались на ингибиру-ющую способность и другие классы органических соединений, такие как силаны [14], р-аминоалканолы, производные бензимидазолов, бисдиэтиламинопроизводные, метиловые эфиры замещенных 1,4-диоксан-2-карбоновых кислот [15], синтетические жирные кислоты [16], кетосуль-фиды [17].
Среди более чем 20 исследованных индивидуальных кетосульфидов лучшие адсорбционные и защитные свойства проявили: 3-метил-5-тиогексан-2-он (КСФ1), 3-метил-5-тиогептан-2-он (КСФ2), 3,6-диметил-5-тиогептан-2-он (КСФ3), триметил-7-тиобицикло-[2,2,2]-октан-2-он (КСФ4), 3,7-диметил-5,7-диметил-5-тиононан-2,8-дион (КСФ5). В присутствии КСФ1-КСФ5 на поверхности стали формируются защитные пленки, надежно экранирующие ее от негативного воздействия коррозионной среды и стойкие в условиях механического напряжения металла. У соединений КСФ1-КСФ4 и КСФ5 обнаружен различный механизм взаимодействия с поверхностью металла. Так, КСФ1-КСФ4 адсорбируются на углеродистой стали за счет донорно-ак-цепторного взаимодействия активных центров молекул с катионами железа, а соединение КСФ5 - путем электростатического взаимодействия его молекул с катионами железа на поверхности стали. КСФ1-КСФ4 характеризуются энергетическим эффектом торможения коррозии, а КСФ5 вызывает проявление блокировочного эффекта торможения. Таким образом, разработаны ингибиторы коррозии, активной частью которых является промышленная смесь кетосульфидов.
Большой объем экспериментальных исследований, обобщенный в [18], позволил определить рациональные пути синтеза наиболее перспективных ингибиторов коррозии. Найдено, что 2,4,8,10-тетраоксоспиро-5,5-ундекан, 5-метил-5-ацетил-1,3-диоксан, изобутил-(2-триметилсилокси(этил)циклогексан-2-он,1-ил)-метиламин и композиция на основе пиранов и алкилимидозолинов
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
1. Козлова Л.С., Сибилева С.В., Чесноков Д.В., Кутырев А.Е. Ингибиторы коррозии: обзор // Авиационные материалы и технологии. 2015. № 2. С. 67-75.
2. Солоп Г.Р., Шавшукова С.Ю., Бугай Д.Е., Злотский С.С. Ингибито-ры меха-нохимической коррозии нефтяного оборудования // Нефтегазовое дело, 2016. Т. 15, № 2. С. 18 8-193.
3. Кистяковский, В.А. Коррозия металлов и новейшие пути борьбы с ней. М.; Л. [Огиз]: Гос. науч.-техн. изд-во, 1931. 12 с.
4. Гутман Э.М. Механохимия металлов и защита от коррозии. Изд 2-е, пере-раб. и доп. М.: Металлургия, 1981. 232 с.
5. Вильданов Ф.Ш., Злотский С.С., Латыпова Ф.Н. и др. Д.Л. Рахман-кулов -выдающийся ученый и организатор науки и образования. М.: Интер, 2009. 488 с.
6. Вильданов Ф.Ш., Чанышев Р.Р., Латыпова Ф.Н., Золотский С.С. Химия ацеталей и их аналогов в работах научной школы Д.Л. Рахманкулова. Уфа: Гилем, Башк. энцикл., 2015. 272 с.
7. Габитов А.И., Бугай Д.Е., Рольник Л.З., Кузнецов Л.К. Разработка высокоэффективных ингибиторов коррозии комплексного действия как одно из приоритетных направлений мирового научно-технического прогресса // Башкирский химический журнал. 2009. Т.16, № 2. С. 190-192.
8. Солоп Г.Р., Шавшукова С.Ю., Габитов А.И. и др. Разработка органических ингибиторов коррозии оборудования нефтяных производств // Вестник Академии наук Республики Башкортостан, 2015. Т. 20, № 4 (80). С. 74-82.
9. Терегулова Г.Т. Синтез полифункциональных циклических ацета-лей на основе 4-гидроксиметил- и 4-хлорметил-1,3-диоксоланов в условиях межфазного катализа: автореф. канд. хим. наук. Уфа: Изд-во УГНТУ, 1989. 21 с.
10.Патент РФ № 2083720. Ингибитор в сероводородсодержащих минерализованных средах / Бугай Д.Е., Лаптев А.Б., Голубев М.В., Латыпова Ф.Н.,
являются высокоэффективными ингибиторами общей коррозии, препятствуя коррозионно-механическому разрушению низколегированных сталей в сероводородсодержа-щих минеральных средах.
На основе исследований ингибирующей активности высокомолекулярных синтетических жирных кислот и их смесей разработаны новые составы ингибиторов [16]. Перспективным направлением создания новых ингибиторов стала разработка композиций на основе комплексов, содержащих соли переходных металлов, среди которых наибольшую эффективность проявили: тетраметилмети-лендиамин (ТММДА), комплекс ТММДА фосфорнокислый + ZnCl2, комплексы 1,2,4-бистриазолилметана с МС12 и ZnCl2 [19].
Проведенные в научной школе Д.Л. Рахманкулова и Д.Е. Бугая масштабные теоретические и экспериментальные исследования легли в основу ряда коллективных монографий [20-23].
В настоящее время в связи с появлением новых требований к ингибиторам коррозии, необходимостью их индивидуального выбора и др., исследования в этой области продолжаются. Так, среди недавних исследований можно отметить работу, в которой на основе карбо- и гетероциклических соединений разработаны ингибиторы коррозии для водооборотных систем нефтехимических предприятий. Наибольшую степень защиты проявили соединения, содержащие 2,2-дихлорциклопропановый фрагмент в комплексе с солью переходного металла. Один из полученных ингибиторов (МС-2) рекомендован для защиты оборудования при высокой коррозионной агрессивности оборотной воды, а второй (МС-1), проявивший наряду с достаточно высокой степенью противокоррозионной защиты (87%) высокую биоцидную активность, рекомендован для оборотных вод с повышенным содержанием аэробных микроорганизмов [24].
Таким образом, можно отметить, что научная школа Д.Л. Рахманкулова продолжает развиваться, привлекая к научной деятельности молодых ученых и специалистов и получая важные для науки и промышленности результаты.
Голубев В.Ф., Рахманкулов Д.Л. Опубл. 10.07.1997. Бюл. № ?
11.Бугай Д.Е., Габитов А.И., Лаптев А.Б. и др. Механизм защитного действия ингибиторов стресс-коррозии класса ацеталей // Башкирский химический журнал. 1994. Т. 1. № 2. С. 28-31.
12.Булатова О.Ф., Романов H.A., Чалова О.Б., Рахманкулов Д.Л. Синтез замещенных 5-хлорметил-1,3-оксазолидинов // Журнал органической химии. 1994. Т. 30. № 1. С. 55-58.
13.Романов Н.А., Талипова Г.Р., Ханченко М.В. и др. Синтез 1,3-оксазинов, оксазолидинов из олефиновых соединений // Основной органический синтез и нефтехимия. 1990. № 26. С. 118-130.
14.Хлебникова Т.Д., Мельницкий И.А., Покало Е.И., Кантор Е.А. Ре-акции восстановительного расщепления азотсодержащих гетероаналогов ацеталей. 2. Взаимодействие азотсодержащих аналогов ациклических ацета-лей с триэтилсиланом // Башкирский химический журнал. 2000. Т. 7, № 2. С. 23-27.
15.Рахманкулов А.И. Взаимодействие метилового эфира диазоуксус-ной кислоты с циклическими ацеталями: автореф. канд. хим. наук. Уфа, 1998.
16.Бугай Д.Е., Каштанова Л.Е., Лаптев А.Б., Голубев М.В. и др. Разработка состава ингибитора коррозии на основе отходов производства СЖК // Башкирский химический журнал. 1998. Т. 5. № 4. С. 58-61.
17.Бугай Д.Е., Голубев М.В., Лаптев А.Б., Ляпина Н.К. и др. О защитных свойствах некоторых аминов, кетосульфидов, ацеталей и их аналогов при ингибировании коррозии под напряжением строительной стали // Башкирский химический журнал. 1996. Т. 3. № 4. С. 59-63.
18.Лаптев А.Б., Бугай Д.Е., Голубев М.В., Рахманкулов Д.Л. Ингиби-рующая способность силиловых эфиров, кето-и спиродиоксанов при стресс-коррозии сталей в сероводородных средах // Башкирский химический журнал. 1996. Т. 3. № 4. С. 56-68.
19.Бугай Д.Е., Яханова Ю.Н., Лаптев А.Б. и др. Ингибирующая спо-собность
НАШ САЙТ В ИНТЕРНЕТЕ: WWW.NEFTEGAZOHIMIYA.RU ХИМИЧЕСКИЕ ТЕХНОЛОГИИ И ПРОДУКТЫ
*о-
комплексов, включающих азотсодержащие соединения и соли переходных металлов // Башкирский химический журнал. 1998. Т. 5. № 3. С. 51-53.
20.Рахманкулов Д.Л., Зенцов В.Н., Кузнецов М.В. Современная техника и технология защиты от коррозии. М.: Интер, 2005. 408 с.
21.Рахманкулов Д.Л., Кузнецов М.В., Гафаров Н.А. и др. Современные системы защиты от электрохимической коррозии подземных коммуникаций. Т. 2. Электрохимическая защита от коррозии в примерах и расчетах. Уфа: Реактив, 2003. 160 с.
22.Рахманкулов Д.Л., Зенцов В.Н., Гафаров Н.А. и др. Ингибиторы коррозии. Т. 3. Основы технологии получения и применения ингибиторов коррозии. М.: Интер, 2005. 346 с.
23.Рахманкулов Д.Л., Бугай Д.Е., Габитов А.И., Ингибиторы коррозии. Т. 4. Теория и практика противокоррозионной защиты нефтепромыслового оборудования и трубопроводов. М.: Интер, 2007. 624 с.
24.Миракян С.М., Латыпов О.Р., Бугай Д.Е. и др.Торможение электрохимической коррозии некоторыми карбо- и гетероциклическими соединениями // Башкирский химический журнал. 2017. Т. 24. № 1. С. 15-17.
REFERENCES
1. Kozlova L.S., Sibileva S.V., Chesnokov D.V., Kutyrev A.E. Corrosion Inhibitors (overview). Aviacionnye materialy i tehnologii, 2015, no. 2, pp. 67-75 (In Russian).
2. Solop G.R., Shavshukova S.YU., Bugay D.E., Zlotskii S.S. Inhibitors of mechanochemical corrosion of oil equipment. Neftegazovoe delo, 2016, vol. 15, no. 2, pp. 188-193 (In Russian).
3. Kistyakovskiy, V.A. Korroziya metallov i noveyshiye puti boi'by s ney [Corrosion of metals and the latest ways to deal with it]. Moscow, Leningrsd, Gos. nauch.-tekhn. Publ., 1931. 12 p.
4. Gutman E.M. Mekhanokhimiya metallovizashchita ot korrozii [Mechanochemistry of metals and corrosion protection]. Moscow, Metallurgiya Publ., 1981. 232 p.
5. Vil'danov F.SH., Zlotskiy S.S., Latypova F.N. D.L. Rakhmankulov-vydayushchiysya uchenyy i organizator nauki i obrazovaniya [D.L. Rakhmankulov is an outstanding scientist and organizer of science and education]. Moscow, Inter Publ., 2009. 488 p.
6. Vil'danov F.SH., Chanyshev R.R., Latypova F.N., Zolotskiy S.S. Khimiya atsetaley i ikh analogov v rabotakh nauchnoy shkoly D.L. Rakhmankulova [The chemistry of acetals and their analogues in the works of the scientific school of D.L. Rakhmankulov]. Ufa, Gilem Publ., 2015. 272 p.
7. Gabitov A.I., Bugay D.Ye., Rol'nik L.Z., Kuznetsov L.K. Development of highly effective corrosion inhibitors of complex action as one of the priority areas of world scientific and technological progress. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal, 2009, vol. 16, no. 2, pp. 190-192 (In Russian).
8. Solop G.R., Shavshukova S.YU., Gabitov A.I. Development of organic corrosion inhibitors of oil production equipment. Vestnik Akademii nauk Respubliki Bashkortostan, 2015, vol. 20, no. 4 (80), pp. 74-82 (In Russian).
9. Teregulova G.T. Sintezpolifunktsional'nykh tsiklicheskikh atseta-ley na osnove 4-gidroksimetil- i 4-khlormetil-1,3-dioksolanov v usloviyakh mezhfaznogo kataliza. Diss. kand. khim. nauk [Synthesis of polyfunctional cyclic acetals based on 4-hydroxymethyl- and 4-chloromethyl-1,3-dioxolanes under interphase catalysis. Cand. chem. sci. diss.]. Ufa, 1989. 21 p.
10.Bugay D.YE., Laptev A.B., Golubev M.V., Latypova F.N., Golubev V.F., Rakhmankulov D.L. Ingibitor v serovodorodsoderzhashchikh mineralizovannykh sredakh [Inhibitor in hydrogen sulfide-containing mineralized media]. Patent RF, no. 2083720, 1997.
11.Bugay D.YE., Gabitov A.I., Laptev A.B. The mechanism of the protective action of inhibitors of stress corrosion of the acetal class. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal, 1994, vol. 1, no. 2, pp. 28-31 (In Russian).
12.Bulatova O.F., Romanov H.A., Chalova O.B., Rakhmankulov D.L. Synthesis of substituted 5-chloromethyl-1,3-oxazolidines. Zhurnal organicheskoy khimii, 1994, vol. 30, no. 1, pp. 55-58 (In Russian).
13.Romanov N.A., Talipova G.R., Khanchenko M.V. Synthesis of 1,3-oxazines, oxazolidines from olefinic compounds. Osnovnoy organicheskiy sintez i neftekhimiya, 1990, no. 26, pp. 118-130 (In Russian).
14.Khlebnikova T.D., Mel'nitskiy I.A., Pokalo YE.I., Kantor YE.A. Reductive cleavage reactions of nitrogen-containing heteroanalogues of acetals. 2. Interaction of nitrogen-containing analogues of acyclic acetals with triethylsilane. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal, 2000, vol. 7, no. 2, pp. 23-27 (In Russian).
15.Rakhmankulov A.I. Vzaimodeystviye metilovogo efira diazouksusnoy kisloty s tsiklicheskimi atsetalyami. Diss. kand. khim. nauk [The interaction of diazoacetic acid methyl ester with cyclic acetals. Cand. chem. sci. diss.]. Ufa, 1998.
16.Bugay D.Ye., Kashtanova L.Ye., Laptev A.B., Golubev M.V. Development of the composition of a corrosion inhibitor based on waste products from FFA. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal, 1998, vol. 5, no. 4, pp. 58-61 (In Russian).
17.Bugay D.YE., Golubev M.V., Laptev A.B., Lyapina N.K. On the protective properties of certain amines, ketosulphides, acetals and their analogues when inhibiting corrosion under stress of structural steel. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal, 1996, vol. 3, no. 4, pp. 59-63 (In Russian).
18.Laptev A.B., Bugay D.YE., Golubev M.V. The inhibitory ability of silyl ethers, keto and spirodioxanes under stress corrosion of steels in a hydrogen sulfide environment. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal, 1996, vol. 3, no. 4, pp. 56-68 (In Russian).
19.Bugay D. Ye., Yakhanova YU. N., Laptev A. B. Inhibitory ability of complexes, including nitrogen-containing compounds and transition metal salts. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal, 1998, vol. 5, no. 3, pp. 51-53 (In Russian).
20.Rakhmankulov D.L., Zentsov V.N., Kuznetsov M.V. Sovremennaya tekhnika i tekhnologiya zashchity ot korrozii [Modern equipment and corrosion protection technology]. Moscow, Inter Publ., 2005. 408 p.
21.Rakhmankulov D.L., Kuznetsov M.V., Gafarov N.A. Sovremennyye sistemy zashchity ot elektrokhimicheskoy korrozii podzemnykh kommunikatsiy. T. 2. Elektrokhimicheskaya zashchita ot korrozii vprimerakh i raschetakh [Modern protection systems against electrochemical corrosion of underground utilities. Vol. 2. Electrochemical corrosion protection in examples and calculations]. Ufa, Reaktiv Publ., 2003. 160 p.
22.Rakhmankulov D.L., Zentsov V.N., Gafarov N.A. Ingibitorykorrozii. T. 3. Osnovy tekhnologiipolucheniya iprimeneniya ingibitorovkorrozii [Inhibitors of corrosion. Vol. 3. Fundamentals of the technology for the production and use of corrosion inhibitors]. Moscow, Inter Publ., 2005. 346 p.
23.Rakhmankulov D.L., Bugay D.Ye., Gabitov A.I., Ingibitory korrozii. T. 4. Teoriya i praktika protivokorrozionnoyzashchity neftepromyslovogo oborudovaniya i truboprovodov [Inhibitors of corrosion. Vol. 4. Theory and practice of corrosion protection of oilfield equipment and pipelines]. Moscow, Inter Publ., 2007. 624 p.
24.Mirakyan S.M., Latypov O.R., Bugay D.Ye. Inhibition of electrochemical corrosion by some carbo- and heterocyclic compounds. Bashkirskiy khimicheskiy zhurnal, 2017, vol. 24, no. 1, pp. 15-17 (In Russian).
ИНФОРМАЦИЯ ОБ АВТОРЕ / INFORMATION ABOUT THE AUTHOR
Мамлиева Альбина Вилевна, аспирант, Уфимский государственный нефтяной технический университет.
Михайлова Наталья Николаевна, к.х.н., доцент кафедры общей, аналитической и прикладной химии, Уфимский государственный нефтяной технический университет.
Шавшукова Светлана Юрьевна, д.т.н., проф. кафедры общей, аналитической и прикладной химии, Уфимский государственный нефтяной технический университет.
Albina V. Mamlieva, Postgraduate Student, Ufa State Petroleum Technological University.
Natalya N. Mikhailova, Cand. Sci. (Chem.), Assoc. Prof. of the Department of General, Analytical and Applied Chemistry, Ufa State Petroleum Technological University. Svetlana YU. Shavshukova, Dr. Sci. (Tech.), Prof. of the Department of General, Analytical and Applied Chemistry, Ufa State Petroleum Technological University.
НефтеГазоХимия 33
1 • 2020
