ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ТОЛУОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ТЫСЯЧЕЛИСТНИКА ОБЫКНОВЕННОГО (ACHILLED MILLEFOLIUM L., СЕМЕЙСТВО АСТРОВЫЕ – ASTERACEAE) (СООБЩЕНИЕ II) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2022 - N 1

УДК: 61 DOI: 10.24412/2075-4094-2022-1-3-2

ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ТОЛУОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ТЫСЯЧЕЛИСТНИКА ОБЫКНОВЕННОГО (ACHILLED MILLEFOLIUML., СЕМЕЙСТВО АСТРОВЫЕ - ASTERACEAE)

(СООБЩЕНИЕ II)

В.В. ПЛАТОНОВ*, Б.Г. ВАЛЕНТИНОВ**, Г.Т. СУХИХ***, В.Е. ФРАНКЕВИЧ***, В.А. ДУНАЕВ**,

М.В. ВОЛОЧАЕВА***

ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, г. Тула, 300045, Россия Медицинский институт, Тульский государственный университет, ул. Болдина, д. 128, г. Тула, 300012, Россия ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И.Кулакова, ул. Опарина, д.4, г. Москва, 117513, Россия

Аннотация. Цель исследования - детальное изучение химического состава органического вещества тысячелистника обыкновенного с целью установления основных биохимических процессов, ответственных за формирование состава последнего; расширение набора соединений к уже известным в литературе по фитотерапии лекарственных растений, определение новых направлений фармакологического действия препаратов на основе тысячелистника обыкновенного. Приведены результаты изучения химического состава толуольного экстракта-продукта последовательной исчерпывающей экстракции тысячелистника обыкновенного методом хромато-масс-спектрометрии, позволившей идентифицировать 129 индивидуальных соединений, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, рассчитан структурно-групповой состав экстракта. Основу экстракта определяют углеводороды, сложные эфиры, стерины и карбоновые кислоты, на долю которых приходится: 43,59; 15,47; 15,33 и 7,59 (масс. % от экстракта), соответственно содержание кетонов, спиртов, альдегидов и кремнийорганических соединений - 3,77; 2,77; 1,68 и 6,49 (масс. % от экстракта). Присутствие фенолов и гликозидов не установлено; фрагменты фурана и пирана входят в состав структур отдельных спиртов и кетонов. Основываясь на особенности химического состава, можно утверждать, что фармакологическое действие толуольного экстракта тысячелистника обыкновенного определяется именно содержанием углеводородов, при доминировании алкенов, алкинов, аренов и циклоалканов; стеринов типа: Betulin, Lupeol, y-Sitosterol и Sitostenon, Campesterol, 24-Noroleana-3.12-dien; карбоновых кислот, содержащих в углеводородной цепи до трех двойных и тройных связей, а также сложных эфиров, преимущественно образованных Oxalic и Benzeneacetic acid. Несомненно, определенный вклад в направленность фармакологического действия данного экстракта, вносят кремнийорганические соединения, доля которых - 6,49 (масс. % от экстракта).

Ключевые слова: экстракт толуола, масс-спектрометрия, структурно-групповой состав, тысячелистник.

CHROMATO-MASS SPECTROMETRY OF TOLUENE EXTRACT OF COMMON YARROW (ACHILLED MILLEFOLIUM L., ASTERACEAE FAMILY) (MESSAGE II)

V.V. PLATONOV*, B.G. VALENTINOV**, G.T. SUKHIKH***, V.E. FRANKEVICH***, V.A. DUNAEV**,

M.V. VOLOCHAEVA***

LLC "Terraprominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia Medical Institute, Tula State University, Boldin Str., 128, Tula, 300012, Russia FSBI "National Medical Research Center for Obstetrics and Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov", Oparin Str., 4, Moscow, 117513, Russia

Abstract. The research purpose is a detailed study of the chemical composition of the organic matter of the common yarrow in order to establish the main biochemical processes responsible for the formation of the composition of the latter; expansion of the set of compounds to those already known in the literature on herbal medicine of medicinal plants, determination of new directions of the pharmacological action of drugs based on yarrow. The results of the study of the chemical composition of the toluene extract-product of the sequential exhaustive extraction of yarrow by the method of chromato-mass spectrometry allow to identifying 129 individual compounds. For which the quantitative content was determined, mass spectra and structural formulas were obtained, the structural-group composition of the extract were calculated. The basis of the extract is determined by hydrocarbons, esters, sterols and carboxylic acids, which account for: 43.59; 15.47; 15.33 and 7.59 (wt. % of the extract), respectively, the content of ketones, alcohols, aldehydes and organosilicon compounds - 3.77; 2.77;

1.68 and 6.49 (wt. % of the extract). The presence of phenols and glycosides has not been established; fragments of furan and pyran are part of the structures of individual alcohols and ketones. Based on the peculiarities of the chemical composition, it can be argued that the pharmacological action of the toluene extract of yarrow is determined precisely by the content of hydrocarbons, with the dominance of alkenes, alkynes, arenes and cycloal-kanes; sterol type: Betulin, Lupeol, y-Sitosterol и Sitostenon, Campesterol, 24-Noroleana-3.12-dien; carboxylic acids containing up to three double and triple bonds in the hydrocarbon chain, as well as esters, mainly formed by Oxalic and Benzeneacetic acids. Undoubtedly, a certain contribution to the direction of the pharmacological action of this extract is made by organosilicon compounds, the share of which is 6.49 (wt . % of the extract).

Keywords: toluene extract, mass spectrometry, structural group composition, yarrow.

Цель исследования - детальное изучение химического состава органического вещества тысячелистника обыкновенного с целью установления основных биохимических процессов, ответственных за формирование состава последнего; расширение набора соединений к уже известным в литературе по фитотерапии лекарственных растений, определение новых направлений фармакологического действия препаратов на основе тысячелистника обыкновенного, с учетов вновь полученных сведений химического состава его толуольного экстракта.

Материалы и методы исследования. Подробная характеристика лекарственного растения - тысячелистника обыкновенного, его химический состав, фармакологическое действие даны в [1-5, 8, 9].

Твёрдый остаток сырья после его экстракции н-гексаном высушивался до постоянной массы, взвешивался и подвергался экстракции толуолом в аппарате Сокслета. Экстракция при температуре кипения толуола продолжалось до достижения значения коэффициента преломления последнего равного его исходному значению. Продолжительность экстракции составила 24 часа. Затем толуол отгонялся в вакуумном роторном испарителе, остаток в виде тёмно-зелёного маслянистого продукта дополнительно выдерживался в вакуумном сушильном шкафу до полного удаления толуола, охлаждался и взвешивался, с определением выхода экстракта.

Химический состав толуольного экстракта тысячелистника обыкновенного исследовался хромато-масс-спектрометрии при следующих условиях.

Газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.

Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м х 0.25 мм х 0.25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.

Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 °С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да [7-11].

Результаты и их обсуждение. Хроматограмма толуольного экстракта дана на рис. 1.

Рис. 1. Хроматограмма

Перечень идентифицированных индивидуальных соединений, их количественное содержание приведены в табл., которая была использована для расчета структурно-группового состава экстракта.

Таблица 1

Список соединений

1 6.502 1,76 Ethylbenzene

2 6.807 1,19 o-Xylene

3 6.849 1,09 p-Xylene

4 7.785 0,21 Octane, 2,5,6-trimethyl-

5 8.998 0,31 Octane, 2,3,7-trimethyl-

6 9.195 0,16 1-Hexene, 3,5,5-trimethyl-

7 9.799 0,24 Benzene, propyl-

8 9.926 0,17 Cyclopentane, l-butyl-2-ethyl-

9 10.032 0,22 Heptane, 1,1'-oxybis-

10 10.164 0,22 Nonane, 2-methyl-

11 10.307 0,67 Benzoylformic acid

12 10.400 0,68 Octane, 2,3,6-trimethyl-

13 10.896 0,36 Cyclopentane, 1,2-dimethyl-3-(1-methylethyl)-

14 11.146 0,14 Cyclopropane, 1,1-dimethyl-2-(2-methyl-2-propenyl)-

15 11.342 1,11 Benzene, 1,2,3-trimethyl-

16 11.495 1,75 Oxalic acid, isobutyl octyl ester

17 11.853 0,37 Ethane, 1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)oxy-2-phenyl-

18 12.138 0,2 Pentane, 2,2,3,4-tetramethyl-

19 12.323 0,52 Benzene, l-ethyl-2-methyl-

20 12.674 0,74 Cyclopentane, 1-methyl-2-(2-propenyl)-, trans-

21 12.786 0,47 Cyclopentane, butyl-

22 12.858 0,32 Decane, 3,7-dimethyl-

23 12.917 0,14 5-Undecene, 4-methyl-

24 13.081 0,32 Cyclopentane, l-butyl-2-propyl-

25 13.276 0,32 Benzene, 1,2-diethyl-

26 13.384 0,83 Benzene, l-methyl-3-propyl-

27 13.520 0,37 3-Undecene, 6-methyl-, (E)-

28 13.568 0,93 Benzene, butyl-

29 13.640 1,66 Oxalic acid, 2-ethylhexyl ethyl ester

30 13.806 0,78 Sulfurous acid, decyl 2-ethylhexyl ester

31 13.880 0,72 Benzene, l-methyl-4-propyl-

32 14.019 0,71 Decane, 3-methyl-

33 14.271 0,57 Benzene, 1-ethyl-2,3-dimethyl-

34 14.385 0,6 p-Cymene

35 14.457 0,21 Benzene, (2-methyl-l-propenyl)-

36 14.530 0,55 Cycloheptane, methyl-

37 14.599 1,04 Benzene, 4-ethyl-1,2-dimethyl-

38 14.717 0,61 Cyclopentaneethanol, .beta.,2,3-trimethyl-

39 14.800 0,32 1,12-Tridecadiene

40 14.926 0,39 Cycloheptanemethanol

41 15.075 4,26 Oxalic acid, isobutyl nonyl ester

42 15.154 0,56 Benzene, (1,1-dimethylpropyl)-

43 15.453 0,32 Butyric acid, 2-phenyl-, dec-2-yl ester

44 15.621 0,97 Cyclodecene, 1-methyl-

45 15.764 0,56 (1R,5S,6R)-2,7,7-Trimethylbicyclo[3.11]hept-2-en-6-yl acetate

46 15.899 0,47 Benzene, 1,2,4,5-tetramethyl-

47 16.009 0,64 1-Undecene, 4-methyl-

48 16.210 0,39 trans-Decalin, 2-methyl-

49 16.413 0,79 Vinylcyclohexyl ether

50 16.566 0,86 3-Tetradecene, (E)-

51 16.671 0,76 Benzene, 1-methyl-2-(2-propenyl)-

52 17.042 0,24 lH-Indene, 2,3-dihydro-4-methyl-

53 17.206 1,93 (S,E)-2,5-Dimethyl-4-vinylhexa-2,5-dien-1-yl acetate

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2022 - N 1

Продолжение таблицы 1

54 17.406 0,68 Benzeneacetic acid, 3-tetradecyl ester

55 17.509 0,41 Benzene, 1,3-diethyl-5-methyl-

56 17.647 1,01 1-Iodo-2-methylnonane

57 17.798 0,46 Benzene, 1-methyl-4-(2-methylpropyl)-

58 17.945 0,59 Undecane, 3-methyl-

59 18.226 0,21 p-Toluic acid, 2,6-dimethylnon-1-en-3-yn-5-yl ester

60 18.495 0,55 9-Eicosyne

61 18.766 0,36 5-Tetradecene, (E)-

62 19.011 1,37 2-Naphthalenol, 1,2-dihydro-, acetate

63 19.367 0,26 Benzene, (3-methyl-2-butenyl)-

64 19.533 3,53 Tridecane

65 20.030 0,18 Dodecane, 1-chloro-

66 20.245 0,94 Decane, 2,6,7-trimethyl-

67 20.671 0,6 Cyclohexane, 1,2,4-trimethyl-

68 21.000 0,28 (1-Methoxymethoxy-but-2-enyl)-benzene

69 22.992 0,28 Tetradecane, 1-chloro-

70 24.469 0,74 Dodecane, 2,7,10-trimethyl-

71 26.287 0,12 Benzene, (2,2-dimethyl-1-methylenepropyl)-

72 28.092 0,22 1,3-Cyclopentadiene, 5,5-dimethyl-2-ethyl-

73 32.164 0,33 Hexadecane

74 35.976 0,18 3,6-Heptadien-2-ol, 2,5,5-trimethyl-, (E)-

75 39.507 0,23 .alpha.-Guaiene

76 42.815 0,81 1-Naphthalenol, 1,2,3,4,4a, 7,8,8a-octahydro-1,6-dimethyl-4-(1-methylethyl)-, 1R-(1.alpha., 4.beta., 4a.beta.,8a.beta.)]-

77 44.223 0,24 2-(4a, 8-Dimethyl-2,3,4,5,6,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl)propan-2-ol

78 45.911 0,13 Sesquicineole

79 49.903 0,12 Chamazulene

80 53.695 2,2 Cyclohexasiloxane, dodecamethyl-

81 54.143 0,15 2,3,3-Trimethyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-6-methylenecyclohexanone

82 55.189 0,23 2-Propanol, 1-chloro-, phosphate (3:1)

83 56.655 0,15 cis,cis- 7,10, -Hexadecadienal

84 57.282 0,25 2-Butenal, 2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-

85 57.651 1,42 3-Octadecyne

86 58.048 0,27 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-

87 59.079 0,32 7-Octadecyne, 2-methyl-

88 59.396 0,1 (1R, 7S, E) - 7-Isopropyl-4,10-dimethylenecyclodec-5-enol

89 60.050 0,44 3-Eicosyne

90 61.699 0,35 Isoaromadendrene epoxide

91 62.163 0,97 Octasiloxane, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-hexadecamethyl-

92 63.859 0,24 Dibutyl phthalate

93 64.560 0,45 Cycloheptane, 4-methylene-1-methyl-2-(2-methyl-1-propen-1 -yl)-1-vinyl-

94 64.977 0,44 2,6-Dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-octa-2,6-dien-1-ol

95 65.369 3,09 n-Hexadecanoic acid

96 65.600 0,68 Ethyl tridecanoate

97 67.983 0,59 Estafiatin

98 68.337 0,78 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-

99 70.922 2,04 10,12,14-Nonacosatriynoic acid

100 73.509 1,37 1,8,11-Heptadecatriene, (Z,Z)-

101 73.745 1,79 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z) -

102 77.165 0,65 Reynosin

103 81.246 0,63 3. alpha., 4.beta. -Dihydroxy-1,5,7. alpha. (H), 6. beta. (H)-guai-10(15), 11(13)-dien-6,12-olide

104 84.031 0,45 Octadecane, 1-chloro-

105 93.966 0,36 5-Chlorovaleramide, N-(2-fluorophenyl) -

Продолжение таблицы 1

106 96.100 0,91 2-[4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-1,3,5-trienyl] cyclohex- 1-en-l-carb oxaldehyde

107 97.780 0,29 1,7-Dimethyl-4-(1-methylethyl)cyclodecane

108 97.971 0,45 2-methyloctacosane

109 103.485 0,21 Ethanol, 2-(9-octadecenyloxy)-, (Z)-

110 112.611 0,37 Pentadecanal-

111 113.440 0,99 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

112 116.253 2,47 Tetratetracontane

113 121.381 0,39 .alpha.-Amyrin

114 123.418 0,65 Carbonic acid, octadecyl vinyl ester

115 125.572 0,61 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3. beta.)-

116 127.174 1,65 .beta.-Sitosterol acetate

117 132.606 2,05 Dotriacontane, 1-iodo-

118 141.547 0,37 Campesterol

119 144.800 0,77 Stigmasterol

120 152.995 2,1 .gamma. -Sitosterol

121 155.598 1,45 24-Noroleana-3,12-diene

122 157.392 0,6 Acetic acid, 3-hydroxy- 7-isopropenyl-l, 4a-dimethyl-2,3,4,4a, 5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-yl ester

123 160.023 3,35 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-

124 162.470 1,64 24-Norursa-3,12-diene

125 172.867 0,44 .gamma. -Sitostenone

126 173.896 1,55 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane

127 178.010 1,3 1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethenye-10,14-dimethylene-pentadec-4-enyl)cyclohexane

128 180.033 2,4 Lupeol

129 201.199 1,03 Betulin

Распределение групп соединений толуольного экстракта следующее (масс. % от экстракта): углеводороды (43,59); сложные эфиры (15,47); стерины (15,33), карбоновые кислоты (7,59); кремнийоргани-ческие соединения (6,49); кетоны (3,77); спирты (2,77); альдегида (1,68); фенолы и гликозиды - отсутствуют; фрагменты фурана и пирана входят в состав молекул отдельных спиртов и кетонов.

Состав углеводорода определяется содержанием (масс. % от экстракта): н-алканов (С12-С44) - 9,29; изоалканов (С9-С29) - 6,08; н-алкенов (С9-С17), содержащих от 1 до 3-х двойных связей (3,86); н- и изоал-кинов (C18, C19, C20) - 2,70; аренов - 13,03 и циклоалканов, терпенов - 8,60; т.е. основная доля приходится на н- и изоалканы - 15,37; арены, в основном, алкилпроизводные бензола - 13,03 и циклоалканы -8,60; алкенов и алкинов - 6,59.

Стерины характеризуются большим разнообразием по структуре, и соответственно, по физиологической активности. Наибольший интерес представляют Betolin (7.01), Lupeol (16.33), 24-Nororsa-3.12-dien и 24-Noroleana-3.12-dien (11.16 и 9,86), у-Sitosterol (14.29) и Stigmasterol (6,24), fi-Sitosterol acetat (11,22), Cholesta-4,6-dien-3-ol.(3.fi.)-(4,12), Campesterol (2.52) (масс. % от суммы стеринов), определяющие широкий спектр фармакологического действия.

Особенностью карбоновых кислот является высокое содержание в их составе 9,12,15-Octadecatrienoic acid (Z,ZZ)(C18) - в углеводородной цепи три двойных связей (23,58) и 10,12,14-Nonacosatriynoic acid (C29) - три тройных связей (26,88), а также Benzoylformic acid (8,83) (масс. % от суммы кислот). На долю предельной жирной карбоновой кислоты: Hexadecanoic acid (C16) приходится -40,71 (масс. %).

Следующими поставщиками карбоновых кислот являются сложные эфиры, дающие при ферментативном биохимическом и кислотном гидролитическом гидролизе значительное количества щавелевой, на долю эфиров которой приходится - 49,56 (масс. % от суммы эфиров), серной и Benzencacetic acid, n-Toluic acid.

Спирты, содержащиеся в толуольном экстракте имеют достаточно сложное строение, например: 1-

Naphthalcnol, 1,2,3,4,4a, 7,8,8a-octahydro-1,6-dimathyl)-,[1R-(1.a,4.fi.,4a.fi.,8a.fi)]; 2,6-Dimethyl-8-

(tetrahydropyran-2-yloxy)-octa-2,6,dien-1-ol; Z-Naphthalenol, 1,2-dihydro-, acetat, Cycloheptanemethanol, 3,6,-Heptadien-2-ol,2,5,5-trimethyl-,(E) и другие.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2022 - N 1

Среди альдегидов только Pentadecanal имеет простое строение, присутствует структура альдегида: cis, cis-7,10-Hexaolecadienal, содержащая две двойные связи, а также имеются соединения более сложного строения: 2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl); 2-[4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)hexa-1,3,5-trienyl]-cyclohex- 1-en-1 -carb oxaldehyd.

Кетоны представлены тремя соединениями: 2,3,-Trimethyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)-6-metgelenecyclohexanon; 6,10,14-Tromethyl-2-Pentanon и 4H-1-Benzopyran-4-one,2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-3,6,7-tremethoxy.

Для толуольного экстракта тысячелистника обыкновенного характерно достаточно высокое содержание кремнийорганических соединений типа: Cyclohexasiloxan, dodecamehtyl cyclooctasiloxan, hexadeecamethyl, cyclononasiloxan, octadecamethyl и другие, что можно отметить особенностью биосинтеза органического вещества рассматриваемого лекарственного растения.

Анализ всего комплекса данных, полученных в результате изучения химического состава толу-ольного экстракта тысячелистника обыкновенного, структурно-группового распределения различных групп соединений, их количественного содержания, а самое, главное, особенностей структуры последних, позволяет сделать достаточно научно-обоснованный вывод о широком спектре и специфичности фармакологического действия экстракта.

Присутствие в составе углеводородной фракции полиеновых (=) и полииновых (=) структур предполагает появление цитотоксического, антимикробного, противовоспалительного, нейротоксическо-го, радиопротекторной и противоопухолевой активности, а также фунгицидного, инсектиицидного, противогрибкового свойства.

Betulin, Luplol, a-Sitostenon, y-Sitosterol, Stigmasterol, Campesterol, Cholesta-4,6,dien-3-ol, (3ф.) и другие соединения производные циклопентапергидрофенантрена, тритерпенов, включающие спиртовые, кетонные и карбоксильные функциональные группы, отвечают за построение внутренних мембран клеток, образуя комплексы с холестерином мембран эритроцитов увеличивают их проницаемость, оказывая гемолизирующее действие при прямом контакте с кровью; проявляют уникальные кардиотонические действие, повышают физическую и умственную работоспособность, улучшают функции эндокринных желез, стимулируют иммунитет, пищеварительные функции, обладают противосклеротическим и отхаркивающим действием и т.д.

Полиненасыщенные карбоновые кислоты, особенно линоленовая (три двойные связи), линолевая (две двойные связи) в организме легко превращаются в арахидоновую кислоту (четыре двойные связи). Данные кислоты, по-видимому, изначально не синтезируются в организме человека и должны поступать с пищей. Их нередко именуют витамином F, хотя строгим критериям, предъявляемым к витаминам, он не удовлетворяет. Отсутствие полиненасыщенных кислот сопровождается дерматитом, бесплодием, па-тогистологическим изменением в почках, снижением напряженности окисления и фосфорилирования, дыхательного контроля в митохондриях, гипергликемией, явной тенденцией к развитию атеросклероза.

В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени; в фосфолипидах надпочечников, плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени), в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов. Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными ли-гандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них - продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, орхидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидонилглицерин (2-АГ), которые выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора. В целом органические кислоты обладают широким спектром биологического действия на организм человека: антисептическим (бензольная и щавелевой кислоты, дополнительно образующиеся за счет сложных эфиров, идентифицированы в толуоль-ном экстракте, желчегонным (производные кофейной кислоты), детоксицирующим (глюконовая, уроно-вая кислота и их производные), жаждоутоляющим (яблочная, лимонная др.). Определённую роль в направленности фармакологического действия играют тоже альдегиды: cis, cis-7,10-Hexadecadienal; 2-Butenal, 2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl), Pentadecanal; кетоны: 4H-1-Benzopyran-4-one,2-(3,4-dimehoxyphenyl)-5-hydroxy-3,6,7-tremethoxy; спирты: 2,6-Dimethyl-8-(tetrahydropyran-2-yloxy)-octa-2,6-dirn-1-ol;2-Naphthakenol, 1,2-dihydro-acetat, Cuclopentanecthanol, .p.-2,3-trimethyl; 3,6-Heptaclien-2-ol, 2,5,5-trimethyl-, (E); особенно соединения, содержащие наряду с функциональными группами (спиртовые, кетоные, фрагменты ругала) и неопределённые связи. Таким образом, при определении общей направленности фармакологического действия толуольного экстракта тысячелистника обыкновенного следует учитывать весь набор соединений, особенности структурной организации их молекул, так как каждая группа соединений, и отдельные из них, определяют селективность воздействия на строго определенный орган живого организма.

Выводы:

1. Методом хромато-масс-спектрометрии впервые подробно исследован химический состав натурального экстракта - продукта последовательной исчерпывающей экстракции тысячелистника обыкновенного, в котором идентифицировано 129 индивидуальных соединений, определенно их количествен-

ное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, выполнен расчет структурно-группового состава экстракта.

2.Фармакологическое действие экстракта определяется содержанием углеводородов, особенно ал-кенов, алкинов, стероидных соединений типа Butulin, Lupeol, y-Sitosterol и sitosteron, Campestirol; полиненасыщенных жирных карбоновых кислот, содержащих в углеводородной цепи двойные и тройные связи, а также сложных эфиров щавелевой и бензойной кислот, кремнийорганических соединений.

Литература

1. Асланова Д., Кароматов И.Д. Тысячелистник обыкновенный в народной и научной фитотерапии // Биология и интегративная медицина. 2018. № 1 (18). С. 167-186.

2. Ахметьянов Р.Т., Хасанова З.М., Хасанова Л.А. Тысячелистник обыкновенный (achillea millefolium L.) в качестве основы для продуктов функционального назначения // Вестник Башкирского государственного педагогического университета им. М. Акмуллы. 2019. № 1 (49). С. 6-11.

3. Дьякова Н.А. Трава тысячелистника как перспективный источник флавоноидов. В сборнике: Молодежь и медицинская наука. Статьи VI Всероссийской межвузовской научно-практической конференции молодых ученых с международным участием. Редколлегия: М.Н. Калиникин [и др.], 2019. С. 137-140.

4. Курченко В.П., Сушинская Н.В., Чубарова А.С., Тарун Е.И., Куприянов А.Н., Хрусталева И.А., Бондарук А.М., Цыганков В.Г., Журихина Л.Н., Филонюк В.А., Шабуня П.Г. Состав биологически активных веществ экстрактов цветов тысячелистников аборигенной флоры Беларуси, Казахстана и России, их антиоксидантные свойства и токсичность // Экобиотех. 2019. Т. 2, № 3. С. 286-292.

5. Мешкова А.Д. Изучение сырья тысячелистника, как источника биологически активных веществ. В сборнике: Инструменты и механизмы устойчивого инновационного развития. Сборник статей по итогам Всероссийской научно-практической конференции. Стерлитамак, 2020. С. 57-60.

6. Платонов В.В., Дунаев В.А., Сухих Г.Т., Волочаева М.В., Франкевич В.Е., Датиева Ф.С. Хромато-масс-спектрометрия гексанового экстракта тысячелистника обыкновенного (Achillea millefolium L., семейство астровые - asterace) (Сообщение I) // Вестник новых медицинских технологий. 2020. №4. C. 82-86. DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16751.

7. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Франкевич В.Е., Дунаев В.А., Волочаева М.В., Датиева Ф.С. Хромато-масс-спектрометрия толуольного экстракта тысячелистника обыкновенного (achilled millefolium L., семейство астровые - asteraceae) (сообщение II) // Клиническая медицина и фаракология. 2020. №3. C. 41-46. DOI: 10.12737/2409-3750-2020-6-3-41-46.

8. Фесенко М.С., Смойловская Г.П. Изучение содержания флавоноидов в траве тысячелистника субобыкновенного. В сборнике: Молодежь, Наука, Медицина. Материалы 63-й всероссийской межвузовской студенческой научной конференции с международным участием. Редколлегия: М.Н. Калинкин [и др.], 2017. С. 679-682.

9. Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А., Франкевич В.Е., Датиева Ф.С. Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта тысячелистника обыкновенного (achilled millefolium l., семейство астровые - asteraceae) (сообщение III) // Клиническая медицина и фаракология. 2020. №3. C. 47-52. DOI: 10.12737/2409-3750-2020-6-3-47-52.

10. Чемарев А.П. Фармaкогноcтичеcкий aнaлиз ^фья легарственных рacтений, применяемых для лечения зaболевaний печени и желчевыводящих путей: бессмертника песчаного (helychrisum arenarium L. moench.), пижмы обыкновенной (tanacetum vulgare L.), тысячелистника обыкновенного // Бюллетень медицинских интернет-конференций. 2017. Т. 7, № 6. С. 1255.

11. Чусовитина К.А., Карпухин М.Ю. Фармакологические особенности тысячелистника обыкновенного (achilléa millefólium L.) // Аграрное образование и наука. 2019. № 4. С. 31.

References

1. Aslanova D, Karomatov ID. Tysyachelistnik obyknovennyy v narodnoy i nauchnoy fito-terapii [Yarrow in folk and scientific herbal medicine]. Biologiya i integrativnaya medi-tsina. 2018;1(18):167-86. Russian.

2. Akhmet'yanov RT, Khasanova ZM, Khasanova LA. Tysyachelistnik obyknovennyy (achillea millefolium L.) v kachestve osnovy dlya produktov funktsional'nogo naznacheniya [Yarrow (achillea millefolium L.) as a base for functional products]. Vestnik Bashkirskogo gosudarstvennogo pedagogicheskogo universiteta im. M. Akmully. 2019;1(49):6-11. Russian.

3. D'yakova NA. Trava tysyachelistnika kak perspektivnyy istochnik flavonoidov. V sbor-nike: Molodezh' i meditsinskaya nauka. Stat'i VI Vserossiyskoy mezhvuzov-skoy nauchno-prakticheskoy konferentsii molodykh uchenykh s mezhdunarodnym uchasti-em. Redkollegiya: M.N. Kalinikin [i dr.] [Yarrow grass as a promising source of flavo-noids. In the collection: Youth and medical sci-ence. Articles of the VI All-Russian

Interuniver-sity Scientific and Practical Conference of Young Scientists with International Participa-tion. Editorial Board: M. N. Kalinkin [etc.]]; 2019. Russian.

4. Kurchenko VP, Sushinskaya NV, Chubarova AS, Tarun EI, Kupriyanov AN, Khrustaleva IA, Bondaruk AM, Tsygankov VG, Zhurikhina LN, Filonyuk VA, Shabunya PG. Sostav biologicheski aktivnykh veshchestv ekstraktov tsvetov ty-syachelistnikov aborigennoy flory Belarusi, Kazakhstana i Rossii, ikh antioksidantnye svoystva i toksichnost' [The composition of biologically active substances of extracts of flowers of tysya-chelistnik native flora of Belarus, Kazakhstan and Russia, their antioxidant properties and toxicity]. Ekobio-tekh. 2019;2(3):286-92. Russian.

5. Meshkova AD. Izuchenie syr'ya tysyachelistnika, kak istochnika biologicheski aktivnykh veshchestv. V sbornike: Instrumenty i mekha-nizmy ustoychivogo innovatsionnogo razvitiya. Sbornik statey po itogam Vserossiyskoy nauchno-prakticheskoy konferentsii [Study of yarrow raw materials as a source of biologically active substances. In the collection: Tools and mechanisms of sustainable in-novative development. Collection of articles on the results of the All-Russian Scientific and Practical Conference]. Sterlitamak; 2020. Russian.

6. Platonov VV, Dunaev VA, Sukhikh GT, Volochaeva MV, Frankevich VE, Datieva FS. Khromato-mass-spektrometriya geksanovogo ekstrakta tysyachelistnika obyknovennogo (Achillea millefolium L., semeystvo astro-vye - asterace) (soobshchenie I) [Chromato-mass-spectrometry of hexane extract of common yarrow (achillea millefolium l., asteraceae family - asterace) (message I)]. Journal of New Medical Technologies. 2020;4:82-86. DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16751. Russian.

7. Platonov VV, Khadartsev AA, Sukhikh GT, Frankevich VE, Dunaev VA, Volochaeva MV, Datieva FS. Khromato-mass-spektrometriya toluol'nogo ekstrakta tysyachelistnika obyknovennogo (achilled millefolium L., semeystvo astrovye - asteraceae) (soobshchenie II) [Chromatography-mass spectrometry of toluene extract of common millefolium (achilled millefolium L., aster family-asteraceae) (report II)]. Klinichsekaya meditsina i farakologiya. 2020;3:41-46. DOI: 10.12737/2409-3750-2020-6-3-41-46. Russian.

8. Fesenko MS, Smoylovskaya GP. Izuchenie so-derzhaniya flavonoidov v trave tysyachelist-nika subobyknovennogo. V sbornike: MOLODEZh'', NAUKA, MEDITsINA. Materialy 63-y vserossiyskoy mezhvuzovskoy studencheskoy nauchnoy konfe-rentsii s mezhdunarodnym uchastiem. Redkol-legiya: M.N. Kalinkin [i dr.] [Study of the con-tent of flavonoids in the grass of yarrow sub-vulgaris. The collection of: YOUTH, SCIENCE, and MEDICINE. Proceedings of the 63rd All-Russian Interuniversity Student Scientific Con-ference with International Participation. Edito-rial Board: M. N. Kalinkin [et al.]]; 2017. Russain.

9. Khadartsev AA, Sukhikh GT, Platonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA. Frankevich VE, Datieva FS. Khromato-mass-spektrometriya khloro-formnogo ekstrakta tysyachelistnika obyk-novennogo (achilled millefolium l., semeystvo astrovye - asteraceae) (soobshchenie III) [Chromatography-mass spectrometry of chloroform extract of common millwort (achilled millefolium l., aster family-asteraceae) (report III)]. Klinichsekaya meditsina i farakologiya. 2020;3:47-52. DOI: 10.12737/2409-3750-2020-6-3-47-52. Russian.

10. Chemarev AP. Farmakognocticheckiy analiz cyr'ya lekarctvennyx racteniy, primenyaemyx dlya lecheniya zabolevaniy pecheni i zhel-chevyvodyashchikh putey: bessmertnika peschanogo (helychrisum arenarium L. moench.), pizhmy obyknovennoy (tanacetum vulgare L.), tysyachelistnika obyknovennogo [Pharmacognostic analysis of raw materials of medicinal plants used for the treatment of liver and biliary tract diseases: sand immortelle (helychrisum arenarium L. moench.), common tansy (tanacetum vulgare L.), thousand-leaf common]. Byulleten' meditsinskikh internet-konferentsiy. 2017;7(6):1255. Russian.

11. Chusovitina KA, Karpukhin MYu. Farmakologicheskie osobennosti tysyachelistnika obyknovennogo (achillea millefolium L.) [Pharmacological features of common yarrow (achillea millefolium L.)]. Agrarnoe obrazovanie i nauka. 2019;4:31. Russain.

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Валентинов Б.Г., Сухих Г.Т., Франкевич В.Е., Дунаев В.А., Волочаева М.В. Хромато-масс-спектрометрия толуольного экстракта тысячелистника обыкновенного (Achilled millefolium L., семейство астровые -asteraceae) (сообщение II) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2022. №1. Публикация 3-2. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMr/Bulletin/E2022-1/3-2.pdf (дата обращения: 28.01.2022). DOI: 10.24412/2075-4094-2022-1-3-2* Bibliographic reference:

Platonov VV, Valentinov BG, Sukhikh GT, Frankevich VE, Dunaev VA, Volochaeva MV. Hromato-mass-spektrometrija toluol'nogo jekstrakta tysjachelistnika obyknovennogo (Achilled millefolium L., semejstvo astrovye - Asteraceae) (soobshhenie II) [Chromato-mass spectrometry of toluene extract of common yarrow (Achilled millefolium L., asteraceae family) (message II)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2022 [cited 2022 Jan 28];1 [about 8 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMr/Bulletin/E2022-1/3-2.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2022-1-3-2 * номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2022-1/e2022-1.pdf