АБСОРБЦИОННАЯ ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ ТОЛУОЛЬНОГО ЭЛЮАТА ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ЗЕЛЁНЫХ ГРЕЦКИХ ОРЕХОВ+ЛИСТЬЯ (JUGLANS REGIA L., СЕМЕЙСТВО ОРЕХОВЫЕ JUGLANDACEAE) (Сообщение II) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2021 - N 3

УДК: 61 DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5

АБСОРБЦИОННАЯ ЖИДКОСТНАЯ ХРОМАТОГРАФИЯ ТОЛУОЛЬНОГО ЭЛЮАТА ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ЗЕЛЁНЫХ ГРЕЦКИХ ОРЕХОВ+ЛИСТЬЯ (JUGLANS REGIA L, СЕМЕЙСТВО ОРЕХОВЫЕ JUGLANDACEAE)

(Сообщение II)

Г.Т. СУХИХ***, Ф.С. ДАТИЕВА****, В.В. ПЛАТОНОВ**, М.В. ВОЛОЧАЕВА***, В.А. ДУНАЕВ*

Медицинский институт, Тульский государственный университет, ул. Болдина, д. 128, г. Тула, 300012, Россия ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, г. Тула, 300045, Россия ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И. Кулакова, ул. Опарина, д. 4, г. Москва, 117513, Россия ИМБИ Владикавказского научного центра РАН, ул. Пушкинская, д. 47, г. Владикавказ, респ. Северная Осетия-Алания, 362025, Россия

Аннотация. Цель исследования - выполнить детальное исследование особенностей химического состава толуольного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья с привлечением хро-мато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентного спектрального анализов, идентифицировать качественный состав и количественное содержание соединений, определяющих состав элюата; расширить набор соединений и провести сравнение их структуры, с известными в научной литературе, относительно грецкого ореха+листьев. Материалы и методы исследования. Исходным сырьем являются зелёные грецкие орехи и их листья, собранные до 24 июня. Зелёные грецкие орехи и листья пропускают через мясорубку, помещают в стеклянную посуду, смешивают с этанолом, последнюю помещают в темное прохладное место на 12 месяцев, при этом периодически встряхивают, получая экстракт, который в конце экстракции отфильтровывают и изучают химический состав хромато-масс-спектрометрией, ИК-Фурье спектрометрией, рентгено-флуоресцентной спектроскопией. В статье приведены результаты исследования особенности химического состава толуольного элюата продукта колоночной абсорбционной жидкостной хроматографии этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья методами хромато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентной спектроскопии. В составе элюата идентифицировано и определено количественное содержание 153 индивидуальных соединений, для которых получены масс-спектры и структурные формулы, выполнен расчет структурно-группового состава элюата, установлено наличие Fe, Co, Mo, Cu, Ni, Zn, Cl, Br, F, входящими в состав органических соединений (карбоновые кислоты, сложные эфиры, спирты, углеводороды). Как и в случае н-гексанового элюата этанольного экстракта, характерной особенностью толуольного элюата является значительное содержание в нем эфиров фталевой кислоты, составляющее 46,19 (масс. % от элюата), также углеводородов, основу которых составляют н-алканы, алкены, изоалканы - 26,25 (масс. % от элюата); незначительное содержание аренов и циклоалканов - 1,96 и 0,85 (масс. % от элюата), причём первые представлены алкилпроизводными бензола. На долю стеринов, производных аминов, амидов, тиазолов, бензтиазолов, бензхинолинов приходится 2,66 (масс. % от элюата); карбоновых кислот, спиртов, альдегидов, кетонов - 4,32; 3,86; 0,94; 0,23 (масс. % от элюата), соответственно. Заключение. Фармакологическое действие толуольного элюата определяется спектром различных карбоновых кислот и спиртов, образующихся при гидролитическом и биохимическом расщеплении сложных эфиров, свободных спиртов, углеводородов, особенно, замещенных хлором, бромом, фтором, стеринов (Friedelan-3-one, Stigmast-4-en-3-one, ß-Sitosterol, acetat, у-Tocopherol, 17.а, 21.ß-28,30-Bisnorhopan, Piracetam), азот-и серосодержащих структур (Nornicotin, Benzothiazol, 2-(methylthiol), 1-Naphalenamin, N-phenyl, Hydroxylamin, O-decyl, Pentamethyl-benzenesulphonamid и др.). В качестве катализаторов процессов переэтерификация сложных эфиров, синтеза различных гормонов, идентификации антиоксидантной системы будут выступать различные микроэлементы, обнаруженные в элюате.

Ключевые слова: листья грецких орехов, толуольный элюат, спектрометрия, рентгено-флуоресцентный спектральный анализ.

ABSORPTION LIQUID CHROMATOGRAPHY OF TOLUENE ELUTE ETHANOL GREEN WALNUT EXTRACT + LEAVES (JUGLANS REGIA L., JUGLANDACEAE NUT FAMILY)

(Report II)

G.T. SUKHIKH***, F.S. DATIEVA****, V.V. PLATONOV**, M.V. VOLOCHAEVA***, V.A. DUNAEV*

Medical Institute, Tula State University, Boldin Str., 128, Tula, 300012, Russia LLC "Terraprominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia FSBI "National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after

Kulakov", Oparin Str., 4, Moscow, Russia IMBI "Vladikavkaz Scientific Center RAS", Pushkinskaya Str., 47, Vladikavkaz, rep. North Ossetia-Alania, 362025, Russia

Abstract. The research purpose was to carry out a detailed study of the features of the chemical composition of the toluene eluate of the ethanol extract of green walnuts + leaves using gas chromatography-mass spectrometry and X-ray fluorescence spectral analyzes, to identify the qualitative composition and quantitative content of compounds that determine the composition of the eluate; to expand the set of compounds and to compare their structure with those known in the scientific literature regarding walnut + leaves. Materials and research methods. The raw material is green walnuts and their leaves, harvested before 24 June. Green walnuts and leaves are passed through a meat grinder, placed in a glass dish, mixed with ethanol, which is placed in a dark, cool place for 12 months. In this case, it is necessary to periodically shake, obtaining an extract, which is filtered off at the end of the extraction. Its chemical composition is studied by chromatography-mass spectrometry, FT-IR spectrometry, X-ray fluorescence spectroscopy. The article presents the results of the study of the peculiarities of the chemical composition of the toluene eluate of the product of column absorption liquid chromatography of the ethanol extract of green walnuts + leaves by the methods of chromatography-mass spectrometry and X-ray fluorescence spectroscopy. In the composition of the eluate, 153 individual compounds were identified and quantified, for which mass spectra and structural formulas were obtained. The structure-group composition of the eluate was calculated, the presence of Fe, Co, Mo, Cu, Ni, Zn, Cl, Br, F, which are part of organic compounds (carboxylic acids, esters, alcohols, hydrocarbons). As in the case of the n-hexane eluate of the ethanol extract, a characteristic feature of the toluene eluate is the significant content of phthalic acid esters in it, amounting to 46.19 (wt% of the eluate), as well as hydrocarbons based on n-alkanes, alkenes, isoalkanes - 26.25 (wt% of the eluate); insignificant content of arenes and cycloalkanes - 1.96 and 0.85 (wt. % of the eluate), the former being represented by alkyl derivatives of benzene. The share of sterols, derivatives of amines, amides, thiazoles, benzthiazoles, benzquinolines is 2.66 (wt.% Of the eluate); carboxylic acids, alcohols, aldehydes, ketones - 4.32; 3.86; 0.94; 0.23 (wt.% Of the eluate), respectively. Conclusions. The pharmacological action of the toluene eluate is determined by the spectrum of various carboxylic acids and alcohols formed during the hydro-lytic and biochemical cleavage of esters, free alcohols, hydrocarbons, especially those substituted with chlorine, bromine, fluorine, sterols (Friedelan-3-one, Stigmast-4-en-3-one, в-Sitosterol, acetat, y-Tocopherol, 17.a, 21.fi-28,30-Bisnorhopan, Piracetam), nitrogen and sulfur-containing structures (Nornicotin, Benzothiazol, 2-(methylthiol), 1-Naphalenamin, N-phenyl, Hydroxylamin, O-decyl, Pentamethyl-benzenesulphonamid and others). Various trace elements found in the eluate will act as catalysts for ester transesterification, synthesis of various hormones, and identification of the antioxidant system.

Keywords: walnut leaves, toluene eluate, spectrometry, X-ray fluorescence spectral analysis.

Цель исследования - выполнить детальное исследование особенностей химического состава то-луольного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья с привлечением хромато-масс-спектрометрии и рентгено-флуоресцентного спектрального анализов, идентифицировать качественный состав и количественное содержание соединений, определяющих состав элюата; расширить набор соединений и провести сравнение их структуры, с известными в научной литературе, относительно грецкого ореха+листьев. На основе всего комплекса сведений предположить направления фармакологического действия изученного препарата. Подробная характеристика исходного сырья, его химический состав, фармакологическое действие, методика получения этанольного экстракта и его колоночная абсорбционная жидкостная хроматография, условия хромато-масс-спектрометрии приведены в [1].

Материалы и методы исследования. Исходным сырьем являются зелёные грецкие орехи и их листья, собранные до 24 июня. Согласно литературным данным данное сырье имеет следующие показатели химического состава и фармакологического действия [2, 4-6, 8, 9].

Зелёные грецкие орехи и листья пропускают через мясорубку, помещают в стеклянную посуду, смешивают с этанолом с массовой долей 95%, последнюю помещают в темное прохладное место на 12 месяцев, при этом периодически встряхивают, получая этанольный экстракт, который в конце экс-

тракции отфильтровывают и изучают химический состав хромато-масс-спектрометрией, ИК-Фурье спектрометрией, рентгено-флуоресцентной спектроскопией.

Перечисленные методы анализа указали на весьма сложный химический состав этанольного экстракта, в котором было идентифицировано 153 индивидуальных соединений.

В настоящем сообщении приведены результаты изучения особенностей химического состава то-луольтного элюата. Условия хромато-масс-спектрометрии следующие: хромато-масс-спектрометрия осуществлялась с использованием газового хроматографа GC-2010, соединенного с тройным квадру-польным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11 [7].

Результаты и их обсуждение. Хроматограмма толуольного элюата этанольного экстракта приведена на рис. 1.

Рис. 1. Хроматограмма

Перечень идентифицированных соединений толуольного элюата, их количественное содержание даны в табл.1, результаты которой были использованы для расчета структурно-группового состава элюата.

Таблица 1

Список соединений

1 6.539 0,38 Benzene, 1,3-dimethyl-

2 6.580 0,24 o-Xylene

3 7.352 0,25 p-Xylene

4 7.599 0,05 Octane, 2,5,6-trimethyl-

5 7.902 0,01 Cyclohexane, 1-ethyl-2-methyl-, cis-

6 8.361 0,01 3-Octyne, 2-methyl-

7 8.497 0,02 Benzene, (1-methylethyl)-

8 8.873 0,07 Octane, 2,3,7-trimethyl-

9 9.079 0,03 Octane, 2,3-dimethyl-

10 9.649 0,04 Benzene, propyl-

11 9.815 0,03 Cyclopentane, 1-butyl-2-ethyl-

12 9.946 0,12 Benzene, 1-ethyl-3-methyl-

13 10.102 1,52 Benzoylformic acid

14 10.309 0,13 Benzene, 1,2,4-trimethyl-

15 10.605 0,06 Benzene, 1-ethyl-2-methyl-

16 10.809 0,07 Cyclopentane, 1,2-dimethyl-3-(1-methylethyl)-

17 11.060 0,03 Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 7,7-dimethyl-

18 11.224 0,2 Benzene, 1,2,3-trimethyl-

19 11.427 0,31 Oxalic acid, isobutyl nonyl ester

20 11.765 0,05 Ethane, 1-(9-borabicyclo[3.3.1]non-9-yl)oxy-2-phenyl-

21 12.226 0,19 Heptane, 5-ethyl-2-methyl-

22 12.360 0,03 9-Thiabicyclo(3.3.1)nonane, 9,9-dioxide

23 12.615 0,06 Vinylcyclohexyl ether

24 12.727 0,09 Acetic acid, trichloro-, nonyl ester

25 12.818 0,02 Nonane, 1-iodo-

26 13.077 0,4 Benzyl alcohol

Продолжение таблицы 1

27 13.307 0,21 Benzene, 1-methyl-3-propyl-

28 13.489 0,15 Benzene, (3,3-dimethylbutyl)-

29 13.554 0,12 Cyclohexane, 1-methyl-3-(1-methylethenyl)-, cis-

30 13.611 0,06 Oxalic acid, 2-ethylhexyl hexyl ester

31 13.800 0,15 3-tert-Butyl-5-chloro-2-hydroxybenzophenone

32 13.993 0,06 Decane, 3-methyl-

33 14.197 0,07 Benzene, 1-ethyl-2,3-dimethyl-

34 14.306 0,02 Benzene, 1 -methyl-3-(1 -methylethyl)-

35 14.517 0,12 2,4,4,6-Tetramethyl-6-phenyl-2-heptene

36 14.683 0,03 Cyclooctanemethanol

37 15.050 0,48 Decane, 2,6,7-trimethyl-

38 15.581 0,06 3-Octyne, 2,2,7-trimethyl-

39 15.829 0,07 Benzene, 1,2,4,5-tetramethyl-

40 16.010 0,05 4-Methyldocosane

41 16.185 0,05 Cyclohexanone, 5-methyl-2-(1 -methylethylidene)-

42 16.397 0,06 Cyclopentane, 1-methyl-3-(1-methylethyl)-

43 17.159 0,08 Hexanoyl chloride, 2-ethyl-

44 17.278 0,02 1,2,4-Trioxolane

45 17.426 0,07 Dodecane, 1-chloro-

46 17.664 0,07 Pentadecane

47 17.959 0,05 Hydroxylamine, O-decyl-

48 18.161 0,03 Nornicotine

49 18.488 0,03 Tetradecanal

50 19.325 0,02 Pentamethylbenzenesulphonamide

51 20.271 0,04 Decane, 2,6,7-trimethyl-

52 20.682 0,02 3-Trifluoroacetoxytridecane

53 21.379 0,11 Benzothiazole

54 21.982 0,01 Vinylcyclohexyl ether

55 25.877 0,01 Eicosanoic acid

56 26.840 0,03 Tridecane

57 27.850 0,01 1-Octanol, 2-butyl-

58 32.192 0,02 Tetradecane, 1-chloro-

59 33.753 0,02 Piracetam

60 34.406 0,02 1,3-Dioxane-5-methanol, 4,5-dimethyl-

61 35.232 0,03 4-Chlorobutyric acid, pentadecyl ester

62 36.024 0,04 Heptadecane, 2,6-dimethyl-

63 36.447 0,03 1,3-Dioxolane, 4-[[(2-methoxy-4-octadecenyl)oxy]methyl]-2,2-dimethyl-

64 36.959 0,04 Propanol, [(butoxymethylethoxy)methylethoxy]-

65 37.228 0,05 2-Propanol, 1-(isooctyloxy)-2-methyl-

66 37.711 0,03 11 -Methyldodecanol

67 38.161 0,02 Cyclopentane, (4-octyldodecyl)-

68 40.009 0,14 1,3,5-Cycloheptatriene-1-carboxamide, 7-methyl-

69 40.193 0,05 Cyclotetradecane

70 40.597 0,05 Pentadecane, 7-methyl-

71 40.775 0,06 Benzothiazole, 2-(methylthio)-

72 41.991 0,03 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-

73 43.302 0,09 Tributyl phosphate

74 43.625 0,03 Cyclopentaneacetic acid, 3-oxo-2-pentyl-, methyl ester

75 44.466 0,08 2-Hydroxy-1,1,10-trimethyl-6,9-epidioxydecalin

76 44.892 1,04 2-Ethyl-4-chromanol, (cis)-

77 47.358 0,13 Undecane, 1-bromo-

78 47.886 0,04 Benzoic acid, 2-ethylhexyl ester

79 54.429 0,03 (+) -4a, 7,7a, 8,9,10,11 a-Octahydro-3,3,7,10,11 -pentamethyl-6-oxo-1,2,4-trioxino[6.5-j]-2-benzopyran

Продолжение таблицы 1

80 55.005 0,07 2-Trifluoroacetoxypentadecane

81 55.465 0,13 Heptacosane

82 58.293 0,05 2,5-di-tert-Butyl-1,4-benzoquinone

83 58.880 0,08 Phthalic acid, decyl isobutyl ester

84 60.340 0,11 3-Octadecene, (E)-

85 61.235 0,41 n-Tetradecyltrichlorosilane

86 61.448 0,02 2-Dodecen-1-yl(-)succinic anhydride

87 62.496 0,09 Triacontanoic acid, methyl ester

88 63.734 2,27 Dibutyl phthalate

89 64.810 1,43 n-Hexadecanoic acid

90 65.590 1,77 Hexadecanoic acid, ethyl ester

91 65.845 0,46 Heptadecane, 2,6,10,15-tetramethyl-

92 66.855 0,34 Cyclic octaatomic sulfur

93 67.104 0,1 10,18-Bisnorabieta-8,11,13-triene

94 68.886 0,13 2-methylhexacosane

95 69.655 0,24 1-Hexadecanol

96 70.324 0,51 Octacosane

97 70.771 0,21 Phytol

98 70.957 0,07 Oxalic acid, 3,5-difluorophenyl tetradecyl ester

99 71.704 0,07 Methyl 14-methyl-eicosanoate

100 72.550 0,79 1,E-11,Z-13-Octadecatriene

101 72.898 0,73 7-Tetradecenal, (Z)-

102 73.495 3,19 Methyl 9-cis,11-trans-octadecadienoate

103 73.812 1,36 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z) -

104 74.497 0,79 Octadecanoic acid, 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl ester

105 75.779 0,53 Ethyl 14-methyl-hexadecanoate

106 76.188 1,42 Eicosane, 7-hexyl-

107 76.805 0,24 Heptadecyl acetate

108 78.356 0,24 1-Naphthalenamine, N-phenyl-

109 79.406 0,08 Phthalic acid, hex-3-yl propyl ester

110 79.802 0,23 Tributyl acetylcitrate

111 83.603 0,18 2,4-Heptadienal, 2,4-dimethyl-

112 84.230 2,48 Hexacosane

113 90.569 0,08 Tetrapentacontane, 1,54-dibromo-

114 91.660 0,16 Hexanedioic acid, mono(2-ethylhexyl)ester

115 93.194 0,09 Heptacosyl acetate

116 96.188 0,24 Nonacosane

117 99.529 40,73 Di-n-octyl phthalate

118 100.557 0,35 Methoxyacetic acid, 4-hexadecyl ester

119 100.785 0,93 Heneicosane

120 101.159 0,54 Eicosane

121 101.431 0,46 Cyclopentane, undecyl-

122 102.322 6,6 2-methyloctacosane

123 103.696 0,38 3. alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene

124 104.335 0,43 Nonadecane, 2,3-dimethyl-

125 104.571 1,03 Tetracontane

126 104.947 1,4 Pentatriacontane

127 105.357 0,46 1-Eicosanol

128 108.806 0,7 Hexatriacontane

129 109.281 1,47 Tetrapentacontane

130 109.877 0,83 Behenic alcohol

131 110.681 4,32 Pentadecane, 8-hexyl-

132 111.386 3,03 Didecan-2-yl phthalate

133 114.601 0,29 Octadecane, 3-methyl-

Продолжение таблицы 1

134 115.485 0,28 Octacosanol

135 119.009 0,14 Glycerol tricaprylate

136 120.567 0,26 2-methyltetracosane

137 121.316 0,23 Octadecane, 1-chloro-

138 122.612 1,22 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

139 126.281 0,1 .gamma.-Tocopherol

140 127.072 0,14 . beta. -Sitosterol acetate

141 130.519 0,14 17. alfa.,21.beta. -28,30-Bisnorhopane

142 131.623 0,03 17-Pentatriacontene

143 134.708 0,8 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

144 135.880 0,15 Glycerol tricaprylate

145 139.783 0,1 Sulfurous acid, 2-propyl tetradecyl ester

146 140.880 0,25 5-(7a-Isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydroinden-4-yl)-3-methyl-pent-2-en-1-ol

147 163.227 0,18 Cycloartanol

148 166.761 0,06 9-Hexadecenoic acid, eicosyl ester, (Z)-

149 171.840 0,21 Stigmast-4-en-3-one

150 184.195 0,37 Friedelan-3-one

151 199.553 0,2 Triacontyl acetate

152 206.179 0,24 Tetratetracontane

153 209.868 0,72 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane

Распределение групп соединений следующие (масс. % от элюата): эфиры фталевой кислоты -46,19; прочие эфиры - 9,04, углеводороды, в том числе: арены - 1,96; н-алканы и алкены - 11,18; изоал-каны и алкены - 15,07; циклоалканы - 0,85; карбоновые кислоты - 4,32; спирты - 3,86; альдегиды - 0,94; кетоны - 0,23; стерины - 1,57; фосфаты, амины, амиды, тиазолы, бензтиазолы, бензохиноны - 1,09, соответственно.

Основу эфиров фталевой кислоты составляет (масс. % от элюата) - Di-H-octyl phthalate - 40,73, в образовании эфиров также участвуют - 9-Hexadecenoic, Sulfurous, Octadecanoic, Hexadecanoic, Triacontanoic, 2-Trifluoroacetic, Benzoic, Oxalic acid и другие. Кислотные и спиртовые фрагменты отдельных эфиров защищены фтором (2-Trifluoroacetoxypentadecan, Oxalic acid, 3,5-difuiorophenyl tetradecyl ester).

В составе углеводородов преобладают н- и изоалканы, алкены с длиной цепи от С9 до С54, их общее количество составляет - 26,25 (масс. % от элюата), отдельные представители замещены хлором (Dodecan, 1-Chloro, Tetragexan, 1-chloro, Octadecan, 1-chloro), бромом (Undecan, 1-bromo, Tetrapentacontan, 1,54-dibrom), иодом (Nonan, 1-iodo), присутствуют углеводороды, содержащего в цепи двойные связи (1-3)-(3-Octadecen, (E); 1,E-11Z-13-Octadecatrien; 17-Pentatriaconten, 3-Octen, 2-metyl) и тройную связь - (3-Octyne, 2,2,7-trimethyl). Циклоалканы являются производными циклогексана и цикло-пентана (Cyclohexan, 1-ethyl-2-methyl, Cyclohexan, 1-methyl-3-(1-methylethenyl), Cyclopentan, 1-butyl-2-ethyl, Cyclopentan, 1,2-dimethyl-3-(1-methylethyl)) и другие.

Особый интерес, наряду с идентификацией в составе толуольного элюата значительного количества эфиров фталевой кислоты, представляет также присутствие в нём алкилзамещенных бензолов, например, о, м- и n-ксилолов, н-пропил- и изопропилбензола, 1, 2, 4, 1, 2, 3-trimethylbenzene; 1,2,4,5-tetramethyl Benzene и других алкилбензолов, что не отмечалось при изучении различных экстрактов из множества других растений.

Среди спиртов доминируют представители с нормальной углеводородной цепью Cn до C28; присутствуют ароматические спирты (Benzyl alcohol, Behenic alcohol), производные циклогексана (Cycloartanol, Cycloactanemethanol). Альдегиды представлены тремя соединениями при преобладании 7-Tetradecenal, (Z) (C14) - до 74,0 (масс. % от суммы альдегидов); кетоны - три представителя (Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 7,7-dimethyl; 3-tert-Butyl-5-chro-2-hydroxybenzophenol и Cyclohexanon, 5-methyl-2-(1-methylrthyliden), на долю которого приходится 65,2 ( масс. % от суммы кетонов).

Определенную роль в формировании специфичности и направленности фармакологического действия изученного элюата несомненно будут играть также стероидные, азот-, серо-, и фосфорсодержащие соединения, наличие которых установлено в последнем. Важна роль в этом и природа микроэлементов, в особенности йода, брома, хлора, меди, цинка.

Азот- и серосодержащие соединения являются производными узкоспецифических алкалоидов.

61. 1-СЫотЬщПс acid, pemadecyl ester 63. I.S-ВШокт.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2021 - N 3

Рис. 2. Масс-спектры и структурные формулы соединений толуольного элюата

Сравнительный анализ результатов изучения химического состава толуольного элюата экстракта зелёных грецких орехов+листья с составом большого количества экстракта, отдельных элюатов из множества других растений, позволило сделать вывод об особенностях биохимических процессов определивших формирование вещественного состава органического вещества грецкого ореха и его листьев, а именно образование значительного количества эфиров фталевой кислоты, аренов, специфических по физиологическому действию азот-, серо-, и фосфорсодержащих соединений, их замещенность хлором, бромом, йодом, марганцем, никелем, кобальтом, железом.

Такое сочетание групп соединений в химическом составе толуольного элюата отвечает за направленность его фармакологического действия, указанные в литературе [1-11].

Выводы:

1. Впервые выполнено детальное исследование толуольного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья с привлечением колоночной абсорбционной жидкостной хроматографии и рентгено-флуоресцентных анализов, позволившие идентифицировать в составе элюата 153 индивидуальных соединения, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, установлено наличие соединений различных классов замещенных хлором, бромом, и фтором.

2. Специфической особенностью толуольного элюата является наличие в нём значительного количества сложных эфиров при доминировании эфиров фталевой кислоты, аренов - производных бензола, азот- серо- и фосфорсодержащих соединений, которые отражают направленность биохимических процессов, определяющих состав органического вещества грецкого ореха, а также специфичность его фармакологического действия.

Литература

1. Аслонова И.Ж., Кароматов И.Д., Тураева Н.И. Химический состав грецкого ореха // Биология и интегративная медицина. 2019. № 10 (38). С. 77-83.

2. Дайронас Ж.В. Сравнительный анализ эфирного масла листьев ореха грецкого, ореха серого и ореха чёрного // Вопросы биологической, медицинской и фармацевтической химии. 2015. № 7. С. 16-20.

3. Лежава Д.И., Стреляева А.В., Сологова С.С., Кузнецов Р.М. Фармакогностическое изучение коры грецкого ореха и настойки, полученной из коры грецкого ореха. В сборнике: Актуальные вопросы фармации, фармакологии и клинической фармакологии. Сборник материалов всероссийской научно-практической конференции, посвященной 20-летию фармацевтического фак-та ДГМУ. Махачкала, 2020. С. 101-108.

4. Литвиненко А.А., Дайронас Ж.В., Жилина О.М. Фармакогностическое исследование ореха грецкого цветков. В сборнике: Разработка, исследование и маркетинг новой фармацевтической продукции. Сборник научных трудов. Пятигорск, 2020. С. 67-73.

5. Литвиненко А.А., Мыкоц Л.П., Жилина О.М., Степанова Н.Н. Изучение адсорбционных свойств природных сорбентов, полученных из ореха грецкого (Juglans Regia l.). В сборнике: Беликовские чтения. Материалы VIII Всероссийской научно-практической конференции. Пятигорск: Пятигорский медико-фармацевтический институт - филиал ФГБОУ ВО ВолгГМУ Минздрава России, 2020. С. 223-230.

6. Малышева З.Г. Мелиоративная способность насаждений ореха грецкого и ореха черного аккумулировать тяжелые металлы в надземной фитомассе // Политематический сетевой электронный научный журнал Кубанского государственного аграрного университета. 2015. № 106. С. 151-161.

7. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Волочаева М.В., Датиева Ф.С., Дунаева И.В. Адсорбционная жидкостная хроматография н-гексанового элюата этанольного экстракта зелёного грецкого ореха и его листьев (Juglas Regia L., семейство ореховые - Juglandaceae) (сообщение I) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №2. Публикация 3-3. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-2/3-3.pdf (дата обращения: 13.04.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-2-3-3

8. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Дунаева И.В., Сухих Г.Т., Волочаева М.В. Хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта зелёных грецких орехов и листьев (Iuglans regia L., семейство ореховые - Iuglandaceae) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2020. № 4. Публикация 3-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2020-4/3-1.pdf (дата обращения: 22.07.2020). DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16596

9. Стреляева А.В., Лежава Д.И., Луферов А.Н., Карташова Н.В., Кузнецов Р.М., Поддубиков А.В., Сидоров Н.Г. Стандартизация настойки матричной гомеопатической из плодов грецкого ореха в стадии молочно-восковой зрелости. В сборнике: Гомеопатический ежегодник - 2019. Сборник материалов XXIX научно-практической конференции. Москва, 2019. С. 209-211.

10. Чу Э., Де Вита-младший В. Химиотерапия злокачественных новообразований / Пер. с англ. М., «Практика», 2009. 445 с.

11. Naumova N.L., Kameneva K.S., Shevieva K.V. About the possibility of modifying the recipe of "fitness" buckwheat bread by using walnut flour // Современная наука и инновации. 2020. № 2 (30). С. 66-72.

References

1. Aslonova IZ, Karomatov ID, Turaeva NI. Himicheskij sostav greckogo oreha [Chemical composition of walnut]. Biologija i integrativnaja medicina. 2019;10(38):77-83. Russian.

2. Dajronas ZhV. Sravnitel'nyj analiz jefirnogo masla list'ev oreha greckogo, oreha serogo i oreha chjornogo [Comparative analysis of essential oil of walnut leaves, gray walnut and black walnut]. Voprosy biologicheskoj, medicinskoj i farmacevticheskoj himii. 2015;7:16-20. Russian.

3. Lezhava DI, Streljaeva AV, Sologova SS, Kuznecov RM. Farmakognosticheskoe izuchenie kory greckogo oreha i nastojki, poluchennoj iz kory greckogo oreha [Pharmacognostic study of walnut bark and tincture obtained from walnut bark]. V sbornike: Aktual'nye voprosy farmacii, farmakologii i klinicheskoj farmakologii. Sbornik materialov vserossijskoj nauchno-prakticheskoj konferencii, posvjashhennoj 20-letiju farmacevticheskogo fak-ta DGMU. Mahachkala; 2020. Russian.

4. Litvinenko AA, Dajronas ZhV, Zhilina OM. Farmakognosticheskoe issledovanie oreha greckogo cvetkov [Pharmacognostic study of walnut flowers]. V sbornike: Razrabotka, issledovanie i marketing novoj farmacevticheskoj produkcii. Sbornik nauchnyh trudov. Pjatigorsk; 2020. Russian.

5. Litvinenko AA, Mykoc LP, Zhilina OM, Stepanova NN. Izuchenie adsorbcionnyh svojstv prirodnyh sorbentov, poluchennyh iz oreha greckogo (Juglans Regia l.) [Study of the adsorption properties of natural sorbents obtained from walnut (Juglans Regia L.)]. V sbornike: Belikovskie chtenija. Materialy VIII Vserossijskoj nauchno-prakticheskoj konferencii. Pjatigorsk: Pjatigorskij mediko-farmacevticheskij institut -filial FGBOU VO VolgGMU Minzdrava Rossii; 2020. Russian.

6. Malysheva ZG. Meliorativnaja sposobnost' nasazhdenij oreha greckogo i oreha chernogo akkumulirovat' tjazhelye metally v nadzemnoj fitomasse [Meliorative ability of walnut and black walnut plantings to accumulate heavy metals in aboveground phytomass]. Politematicheskij setevoj jelektronnyj nauchnyj zhurnal Kubanskogo gosudarstvennogo agrarnogo universiteta. 2015;106:151-61. Russian.

7. Platonov VV, Khadartsev AA, Volochaeva MV, Datieva FS, Dunaeva IV. Adsorbcionnaja zhidkostnaja hromatografija n-geksanovogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonogo greckogo oreha i ego list'ev (Juglas Regia L., semejstvo orehovye - Juglandaceae) (soobshhenie I) [Adsorption liquid chromatography of n-hexane eluate of ethanol extract of green walnut and its leaves (Juglas Regia L., Nut Family - Juglandaceae) (Report I)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition 2021 [cited 2021 Apr 13];2 [about 19 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-2/3-3.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-2-3-3

8. Platonov VV, Hadarcev AA, Dunaeva IV, Suhih GT, Volochaeva MV. Hromato-mass-spektrometrija jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov i list'ev (Iuglans regia L., semejstvo orehovye - Iuglandaceae) [Chromato-mass spectrometry of ethanol extract of green walnuts and leaves (Iuglans regia L., nut family-Iuglandaceae)]. Vestnik novyh medicinskih tehnologij. Jelektronnoe izdanie. 2020 [cited 2020 Jul 22];4 [about 22 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/ Bulletin/E2020-4/3-1.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16596

9. Streljaeva AV, Lezhava DI, Luferov AN, Kartashova NV, Kuznecov RM, Poddubikov AV, Sidorov NG. Standartizacija nastojki matrichnoj gomeopaticheskoj iz plodov greckogo oreha v stadii molochno-voskovoj zrelosti [Standardization of matrix homeopathic tincture from walnut fruits at the stage of milk-wax maturity]. V sbornike: Gomeopaticheskij ezhegodnik - 2019. Sbornik materialov XXIX nauchno-prakticheskoj konferencii. Moscow; 2019. Russian.

10. Chu Je, De Vita-mladshij V. Himioterapija zlokachestvennyh novoobrazovanij [Chemotherapy of malignant tumors]. Per. s angl. Moscow: «Praktika»; 2009. Russian.

11. Naumova NL, Kameneva KS, Shevieva KV. About the possibility of modifying the recipe of "fitness" buckwheat bread by using walnut flour. Sovremennaja nauka i innovacii. 2020;2(30):66-72.

Библиографическая ссылка:

Сухих Г.Т., Датиева Ф.С., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А. Абсорбционная жидкостная хроматография толуольного элюата этанольного экстракта зелёных грецких орехов+листья (Juglans regia l., семейство ореховые Juglandaceae) (сообщение II) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2021. №3. Публикация 3-5. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-3/3-5.pdf (дата обращения: 07.06.2021). DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5 * Bibliographic reference:

Sukhikh GT, Datieva FS, Platonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA. Absorbcionnaja zhidkostnaja hromatografija toluol'nogo jeljuata jetanol'nogo jekstrakta zeljonyh greckih orehov+list'ja (Juglans regia l., semejstvo orehovye Juglandaceae) (soobshhenie II) [Absorption Liquid chromatography of toluene elute ethanol green walnut extract + leaves (Juglans Regia l., Juglandaceae nut family) (report II)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2021 [cited 2021 Jun 07];3 [about 23 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-3/3-5.pdf. DOI: 10.24412/2075-4094-2021-3-3-5

* номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2021-3/e2021-3.pdf