Научная статья на тему 'ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА КОРНЕЙ СОЛОДКИ ГОЛОЙ (Glycyrrhiza glabra L., семейство Бобовые)'

ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА КОРНЕЙ СОЛОДКИ ГОЛОЙ (Glycyrrhiza glabra L., семейство Бобовые) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

CC BY
161
97
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
солодка голая / этанольный экстракт / хромато-масс-спектрометрия / liquorice / ethanol extract / chromato-mass spectrometry.

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — В. В. Платонов, А. А. Хадарцев, Г. Т. Сухих, И. В. Дунаева, М. В. Волочаева

Приведены данные хромато-масс-спектрометрии этанольного экстракта корней солодки голой, в котором идентифицировано 113 индивидуальных соединений, включая стерины, азоти серосодержащие соединения, производные фурана и пирана, карбоновые кислоты, гликозиды, альдегиды, спирты, кетоны, углеводороды, фенолы и сложные эфиры, флавоноиды, кумарины, тритерпены. Азоти серосодержащие соединения представлены тиозолами, производными пиридина, хинолина, нитрои нитрозо-аминами. Отмечено доминирование фуранопроизводных, замещенных альдегидными и спиртовыми функциональными группами; фрагменты пирана, в основном, содержат кетонные группы. Карбоновые кислоты – предельные от С6-С20, при доминировании Hexadecanoic acid, а также производные бензойной кислоты. Состав гликозидов определяется присутствием – -D-Glucopyranosid, O-.-Dglucopyranosyl, Maltol и -D-fructofuranosyl; фенолов -2-methoxy-4-vinylphenol, Resorcinol, transIsoeugenol, 2,6-dimethoxy Phenol, 1,2-Benzenediol, 3-methoxy и др.; в образовании сложных эфиров значительна доля фталевой и глутаровой кислот; углеводороды имеют достаточно сложное строение, отдельные из которых содержат в углеводородной цепи несколько двойных связей, например, в структуре Sgualena. Присутствие в составе этанольного экстракта солодки голой столь широкого набора соединений, характеризующихся высокой биологической активностью, например, стероидные, азоти серосодержащие соединения, гликозиды, фенолы, альдегидные, спиртовые и кетонные производные фурана и пирана, определяют разнообразное фармакологическое действие изученного экстракта

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — В. В. Платонов, А. А. Хадарцев, Г. Т. Сухих, И. В. Дунаева, М. В. Волочаева

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

CHROMATO-MASS-SPECTROMETRY OF THE ETHANOL EXTRACT OF LIQUORICE ROOT (Glycyrrhiza glabra L., Fabaceae Family)

In the article, the authors present the data of chromato-mass spectrometry of ethanol extract of liquorice root. In this extract, 113 individual compounds were identified, including sterols, nitrogen and sulfur compounds, furan and pyran derivatives, carboxylic acids, glycosides, aldehydes, alcohols, ketones, hydrocarbons, phenols and esters, flavonoids, coumarins, triterpenes. Nitrogen and sulfur compounds are represented by thiosols, derivatives of pyridine, quinoline, nitro-and nitrosoamines. The dominance of furan derivatives substituted with aldehyde and alcohol functional groups was noted. Piran fragments mainly contain ketone groups. Carboxylic acids are the limiting ones from С6-С20, with Hexadecanoic acid dominating, as well as derivatives of benzoic acid. The composition of glycosides is determined by the presence of -D-Glucopyranosid, O-.-Dglucopyranosyl, Maltol и -D-fructofuranosyl; phenols-2-methoxy-4-vinylphenol, Resorcinol, trans-Isoeugenol, 2,6-dimethoxy Phenol, 1,2-Benzenediol, 3-methoxy and others; in the formation of esters, a significant proportion of phthalic and glutaric acids; hydrocarbons have a rather complex structure, some of which contain several double bonds in the hydrocarbon chain, for example, in the Sgualena structure. The presence of such a wide range of compounds with a high biological activity in the liquorice extract, for example, steroid, nitrogen and sulfur compounds, glycosides, phenols, aldehyde, alcohol and ketone derivatives of furan and pyran, determine the diverse pharmacological effect of the studied extract.

Текст научной работы на тему «ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА КОРНЕЙ СОЛОДКИ ГОЛОЙ (Glycyrrhiza glabra L., семейство Бобовые)»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2020 - N 3

УДК: 61 DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16595

ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА КОРНЕЙ СОЛОДКИ ГОЛОЙ (Glycyrrhiza glabra L., семейство Бобовые)

В .В. ПЛАТОНОВ*, А.А. ХАДАРЦЕВ**, Г.Т. СУХИХ***, И.В. ДУНАЕВА**, М.В. ВОЛОЧАЕВА***

ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д.5б, г. Тула, 300045, Россия ФГБОУ ВПО «Тульский государственный университет», Медицинский институт, ул. Болдина, д.128, г. Тула, 300028, Россия ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И.Кулакова, ул. Опарина, д.4, г. Москва, 117513, Россия

Аннотация. Приведены данные хромато-масс-спектрометрии этанольного экстракта корней солодки голой, в котором идентифицировано 113 индивидуальных соединений, включая стерины, азот- и серосодержащие соединения, производные фурана и пирана, карбоновые кислоты, гликозиды, альдегиды, спирты, кетоны, углеводороды, фенолы и сложные эфиры, флавоноиды, кумарины, тритерпены. Азот- и серосодержащие соединения представлены тиозолами, производными пиридина, хинолина, нит-ро- и нитрозо-аминами. Отмечено доминирование фуранопроизводных, замещенных альдегидными и спиртовыми функциональными группами; фрагменты пирана, в основном, содержат кетонные группы. Карбоновые кислоты - предельные от С6-С20, при доминировании Hexadecanoic acid, а также производные бензойной кислоты. Состав гликозидов определяется присутствием - U-D-Glucopyranosid, O-U.-D-glucopyranosyl, Maltol и U-D-fructofuranosyl; фенолов -2-methoxy-4-vinylphenol, Resorcinol, trans-Isoeugenol, 2,6-dimethoxy Phenol, 1,2-Benzenediol, 3-methoxy и др.; в образовании сложных эфиров значительна доля фталевой и глутаровой кислот; углеводороды имеют достаточно сложное строение, отдельные из которых содержат в углеводородной цепи несколько двойных связей, например, в структуре Sgualena. Присутствие в составе этанольного экстракта солодки голой столь широкого набора соединений, характеризующихся высокой биологической активностью, например, стероидные, азот- и серосодержащие соединения, гликозиды, фенолы, альдегидные, спиртовые и кетонные производные фурана и пирана, определяют разнообразное фармакологическое действие изученного экстракта.

Ключевые слова: солодка голая, этанольный экстракт, хромато-масс-спектрометрия.

CHROMATO-MASS-SPECTROMETRY OF THE ETHANOL EXTRACT OF LIQUORICE ROOT

(Glycyrrhiza glabra L., Fabaceae Family)

V.V. PLATONOV*, A.A. KHADARTSEV**, G.T. SUKHIKH***, I.V. DUNAEVA**, M.V. VOLOCHAEVA***

* LLC "Terraprominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia FSBEIHPE "Tula State University", Medical Institute, Boldin Str., 128, Tula, 300028, Russia FSBI National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov, Oparin Str., 4, Moscow, 117513, Russia

Abstract. In the article, the authors present the data of chromato-mass spectrometry of ethanol extract of liquorice root. In this extract, 113 individual compounds were identified, including sterols, nitrogen and sulfur compounds, furan and pyran derivatives, carboxylic acids, glycosides, aldehydes, alcohols, ketones, hydrocarbons, phenols and esters, flavonoids, coumarins, triterpenes. Nitrogen and sulfur compounds are represented by thiosols, derivatives of pyridine, quinoline, nitro-and nitrosoamines. The dominance of furan derivatives substituted with aldehyde and alcohol functional groups was noted. Piran fragments mainly contain ketone groups. Carboxylic acids are the limiting ones from С6-С20, with Hexadecanoic acid dominating, as well as derivatives of benzoic acid. The composition of glycosides is determined by the presence of U-D-Glucopyranosid, O-U.-D-glucopyranosyl, Maltol и U-D-fructofuranosyl; phenols-2-methoxy-4-vinylphenol, Resorcinol, trans-Isoeugenol, 2,6-dimethoxy Phenol, 1,2-Benzenediol, 3-methoxy and others; in the formation of esters, a significant proportion of phthalic and glutaric acids; hydrocarbons have a rather complex structure, some of which contain several double bonds in the hydrocarbon chain, for example, in the Sgualena structure. The presence of such a wide range of compounds with a high biological activity in the liquorice extract, for example, steroid, nitrogen and sulfur compounds, glycosides, phenols, aldehyde, alcohol and ketone derivatives of furan and pyran, determine the diverse pharmacological effect of the studied extract.

Keywords: liquorice, ethanol extract, chromato-mass spectrometry.

ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИИ. Электронное издание - 2020 - N 3 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2020 - N 3

Введение. С лечебной целью используют корни солодки голой, содержащие гликозид глицирри-зин: тритерпеновый сапонин глицирризиновой кислоты, флавоноиды: ликвиритин, ликвиритозид, гли-цирретовая кислота, диоксистигмастерин, p-ситостерин, аспарагин, пектиновые и красящие вещества, камеди, соли CA, Mg, K [1, 4, 6, 7].

Препараты солодки голой применяют в медицине как лёгкое слабительное, отхаркивающее, мягчительное, противовоспалительное, тонизирующее, иммуномодулирующее и мочегонное средство [1, 6].

Вичканова С.А., Горюнова Л.В. [2], экспериментально установили антибиотическое действие в отношении стрептококка, стафилококка, вирусов, простейших и грибов. Петков В. [10], установил целесообразность использования солодки при затруднительном мочеотделении вследствие аденомы простаты, объяснив это наличием в препарате солодки p-ситостерина. Солодка оказывает антитоксическое действие, что важно в процессе лечения онкологических больных, снижая токсичность ряда химиопрепара-тов. Установлено, что содержащиеся в солодке голой тритерпеноиды ингибируют развитие раковых клеток [10].

Павлова С.И. [8] исследовала влияние экстракта корня солодки голой на терапевтический эффект циклофосфана при экспериментальном лейкозе. При лечении лейкозов комбинацией солодки с цикло-фосфаном наблюдалось усиление противоопухолевой активности по сравнению с группой, получавшей только циклофосфан, на 25,5%.

Большую ценность представляет эстриол-эстрогенный гормон, выделенный из корней солодки. Препараты солодкового корня не обладают эстрогенной активностью, так как в них эстрогенные гормоны находятся вместе со своим антагонистом - глицирретиновой кислотой. Антиэстрогенное действие последней позволяет предположить возможность её применения при отдельных гормонозависимых заболеваниях, вызванных избытком эстрогенных гормонов [8].

Цель исследования - подтвердить известные в научной литературе сведения о химическом составе корней солодки голой и углубить эти сведения с использованием хромато-масс-спектрометрии, определить количественное содержание соединений, идентифицированных в этанольном экстракте солодки, получить их масс-спектры и структурные формулы, рассчитать структурно-групповой состав экстракта, наметить новые направления в использовании различных препаратов солодки голой, обогащён-ных определёнными группами соединений, в медицинской практике.

Материалы и методы исследования. Экстракция корней солодки осуществлялась в аппарате Со-кслета в присутствии этанола с массовой долей 95%; массовом соотношении сырье: растворитель - 1:10. Процесс экстракции заканчивался при достижении постоянного значения коэффициента преломления, равного исходному значению.

Спирт отгонялся в вакуумном роторном испарителе RE-52AA Rotary Evaporator, остаток отгонки взвешивался и подвергался хромато-масс-спектрометрии, условия которой были следующими: газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.

Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30м х 0.25 мм х 0.25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.

Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250°С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.

Результаты и их обсуждение. Хроматограмма этанольного экстракта корней солодки голой приведена на рис. 1.

(x10,000,000) 100 1TIC (1.00)

0.75-

0.50-

0.25-

jJj*iJ

ш

U

jijl

А—

25.0

50.0

75.0

100.0

125.0

150.0

175.0

200.0

Рис. 1. Хроматограмма

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2020 - N 3

Перечень идентифицированных соединений, их количественное содержание в этанольном экстракте даны в табл., данные которой были использованы для расчёта структурно-группового состава экстракта.

Таблица

Список соединений

1 6.672 0,14 2-Furanmethanol

2 7.961 0,07 dl-Glyceraldehyde diethylacetal

3 9.287 0,14 6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one

4 10.314 0,09 2-Furancarboxaldehyde, 5-methyl-

5 10.926 0,14 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one

6 12.715 0,25 Hexanoic acid

7 13.016 0,07 5-trans-Methyl-1R,3-cis-cyclohexanediol

8 14.626 0,18 3-Pyrazolidinone, 1,4-dimethyl

9 14.960 0,72 Furaneol

10 15.143 0,41 2,4-Pentadien-1-ol, 3-propyl-, (2Z)-

11 15.330 0,41 Ethane, 1,1,1-triethoxy-

12 15.983 0,19 1H-Azonine, octahydro-1-nitroso-

13 16.098 0,29 Maltol

14 18.147 1 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-

15 20.444 0,13 4H-Pyran-4-one, 3,5-dihydroxy-2-methyl-

16 21.635 0,9 2-Butanone, 4-hydroxy-3-methyl-

17 22.423 0,18 .alpha.-D-Glucopyranoside, O-.alpha.-D-glucopyranosyl-(1.fwdarw.3)-.beta.-D- fructofuranosyl

18 24.757 5,96 5-Hydroxymethylfurfural

19 25.801 0,69 1,2-Benzenediol, 3-methoxy-

20 28.121 0,11 Indole

21 28.343 0,61 2-Methoxy-4-vinylphenol

22 28.956 0,11 2,5-Monomethylene-l-rhamnitol

23 29.703 0,6 2H-Pyran-2,4-dione, tetrahydro-3,5,5-trimethyl-6-propyl-

24 30.376 0,16 Phenol, 2,6-dimethoxy-

25 32.247 0,53 Resorcinol

26 32.983 0,16 Vanillin lactoside

27 33.330 0,24 Phenol, 4-(3-methyl-2-butenyl)-

28 33.793 0,12 Octadecanoic acid, 9,10-epoxy-18-(trimethylsiloxy)-, methyl ester, cis-

29 34.263 0,22 Thieno[2,3-b]pyridine-N-oxide

30 34.637 0,23 trans-Isoeugenol

31 35.303 0,15 1-Butanone, 4-nitro-1-(2-oxocyclohexyl)-

32 36.306 0,11 4,8-Decadienoic acid, 2-acetyl-2,5,9-trimethyl-, ethyl ester, (E)-

33 36.842 0,11 Methanol, (4-carboxymethoxy)benzoyl-

34 37.111 0,13 6-Methoxycoumaran-3-one

35 38.161 2,47 2,2'-Isopropylidenedifuran

36 39.389 1,85 3',5'-Dimethoxyacetophenone

37 40.435 0,37 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-

38 41.218 0,5 Ethanone, 1-(2,4,5-triethylphenyl) -

39 41.433 0,57 Ethanone, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-

40 42.288 0,12 Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-

41 43.372 0,1 7-Oxabicyclo[3.3.1]non-2-ene, 8-(4-methoxyphenyl)-2,4,9-trimethyl-

42 44.002 0,11 Benzoyl chloride, 4-hexyl-

43 45.582 0,17 Benzoic acid, 2,5-dihydroxy-, ethyl ester

44 46.286 0,42 Benzeneethanamine, N-trifluoroacetyl-4-hydroxy-

45 48.366 0,09 6-Methyl-3,4-dihydro-2H-thiochromene-7-sulfonamide 1,1-dioxide

46 49.999 3,88 Benzenepropanoic acid, 4-hydroxy-

47 51.294 0,5 Dimethyl trimethylsilylmethylphosphonate

48 52.183 1,68 Imidazole-5-butyric acid, 4,.gamma.,.gamma.-trimethyl-

ВЕСТНИК НОВЫХ МЕДИЦИНСКИХ ТЕХНОЛОГИЙ. Электронное издание - 2020 - N 3 JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2020 - N 3

Продолжение таблицы

49 52.825 1,21 (E)-4-(3-Hydroxyprop-1-en-1-yl)-2-methoxyphenol

50 53.782 1,83 Silane, methylvinyl(oent-2-yloxy) isopropoxy-

51 54.712 1,3 Pentadecanoic acid

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

52 55.863 1,16 Silane, methylvinyldi(isobutoxy)-

53 56.618 3,12 Ethyl 5-methoxy-3-methyl-2-indolecarboxylate

54 57.629 1,57 6-Ethoxy-6-methyl-2-cyclohexenone

55 59.215 0,1 Phthalic acid, 3-chloro-2-nitrobenzyl nonyl ester

56 60.618 0,1 Dodecanoic acid, 2-octyl-

57 60.983 0,11 Benz[b]dihydropyran-6-ol, 2,2,5,7,8-pentamethyl-

58 61.713 0,31 (R)-2,7,8-Trimethyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)chroman-6-ol

59 62.844 0,24 benzenemethanol, .alpha.-methyl-4-octyl-

60 63.960 0,29 Dibutyl phthalate

61 64.392 0,4 Ergost-25-ene-3,5,6,12-tetrol, (3.beta.,5.alpha.,6.beta., 12.beta.)-

62 65.478 2,72 n-Hexadecanoic acid

63 66.587 0,76 2,9-Dimethyl-trans-decahydroquinol-4-ol

64 68.291 0,93 Glutaric acid, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl dodec-9-yn-1-yl ester

65 69.895 0,51 1-Hexadecanol

66 70.743 0,09 1-(4-Ethynyl-2-thiazolyl)ethylcarbamic acid, tert-butyl ester

67 71.492 0,08 9,12-Octadecadienoic acid, methyl ester, (E,E)-

68 72.022 0,13 Linoelaidic acid

69 73.622 2,08 1,8,11-Heptadecatriene, (Z,Z)-

70 73.957 2,71 7-Tetradecenal, (Z)-

71 75.404 0,67 Octadecanoic acid

72 77.672 0,27 1,3-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-2-one, 7,7,9,9-tetramethyl-4-methylene-

73 79.383 0,07 2-Naphthalenamine, N-phenyl-

74 83.641 0,42 1-Heneicosanol

75 84.275 0,11 2-Bromotetradecane

76 88.192 0,08 2-[2-Chlorophenyl]-7-methylquinoline

77 92.322 0,08 Bromoacetic acid, octadecyl ester

78 97.917 1,92 Behenic alcohol

79 98.709 0,69 Triphenylphosphine oxide

80 99.316 1,14 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester

81 100.130 1,48 2-(4-Hydroxybutyl)cyclohexanol

82 103.806 2,2 S-Indacene-1,7-dione, 2,3,5,6-tetrahydro-3,3,4,5,5,8-hexamethyl-

83 106.141 3,14 Tetratetracontane

84 110.403 0,26 Thiazolo[3,2-a]benzimidazol-3(2H)-one, 2-(4-tert-butylbenzylideno)-

85 110.971 1,18 Squalene

86 111.627 1,61 2H,6H-Benzofuro[3,2-c]pyrano[2,3-h][1]benzopyran, 6a, 11a-dihydro-9-methoxy-2,2- dimethyl-, (6aS-cis)-

87 112.548 1,05 2H-1-Benzopyran-7-ol, 3,4-dihydro-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-

88 113.589 1,42 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-

89 116.760 4,04 1-{4-[6-(4-Acetylphenyl)hexyl]phenyl}ethanone

90 117.936 1,66 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

91 119.133 1,84 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid, TMS derivative

92 120.041 1,79 17-Methoxy-4-methyl-d-homo-18-norandrosta-4,8,13,15,17-pentaen-3-one

93 122.160 1,25 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane

94 122.749 0,83 Stigmasta-5,22-dien-3-ol, acetate, (3.beta.)-

95 123.752 1,47 2-(2-{Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy}-5-tert-butylphenyl)bicyclo[2.2.1]heptane

96 124.757 1,31 (3S,8S,9S,10R, 13R, 14S, 17R)-17-((2R,5R)-5-Ethyl-6-methylheptan-2-yl)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,1

97 125.884 1,69 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-

98 126.582 2,26 4 '-O-Methylglabridin

99 127.597 2,11 Stigmasta-3,5-diene

100 132.151 0,62 Norethindrone

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2020 - N 3

Продолжение таблицы

101 132.944 0,92 Octacosane, 1-iodo-

102 135.293 1 Phenol, 4,4'-(1,2-diethyl-1,2-ethenediyl)bis-, dipropanoate, (E)-

103 136.637 3,4 Glabridin

104 141.928 0,57 Campesterol

105 145.294 0,64 Stigmasterol

106 148.855 0,13 Neoisolongifolene, 8-oxo-

107 153.533 1,57 .gamma.-Sitosterol

108 156.219 0,15 Lup-20(29)-en-3-ol, acetate, (3.beta.)-

109 163.932 0,39 Lupeol

110 166.558 0,96 Cholesta-3,5-dien-7-one

111 173.669 0,59 Stigmast-4-en-3-one

112 185.543 0,35 Hispaglabridin A

113 210.121 0,54 A'-Neogammacer-22(29)-ene

Согласно данным структурно-группового состава в этанольном экстракте корней солодки голой установлено значительное содержание стеринов, флавоноидов, кумаринов, тритерпеновых сапонинов, проявляющих высокую биологическую активность в различных физиологических процессах. Так, сложные по структуре флавоноиды: Hispoglabridin A, Glabridin, 4-O-methilglabridin, на долю которых приходится 28,53% (масс % от стеринов), а также кумарин: 6-methoxycoumaran-3-one, проявляют противоопухолевую активность. Тритерпеноидные кетоны Longifolen и Neoisolongifolen 8-oxo - ингибируют развитие раковых клеток; в- и y-Sitosterol, Stigmasterol, Campesterol (13,20 масс.% от стеринов) - эффективен при лечении простаты. Stigmast-4-en-3-one, Stigmasta-3,5-dien; Stigmasta-5,22-dien-3-ol, (3ф); Lupeol, Lup-20(29)-en-3-ol, acetat, (3.fi.); Cholesta-3.5-dien-7-one; Cholesta-4.6-dien-3-ol,(3.p.); Cholest-5-en-3-ol, (3.fî.),-carbonochloridat - производные циклопентанпергидрофенантрена, замещённые спиртовыми, кетонными, сложноэфирными группами, также проявляют высокую биологическую активность.

Особое значение в формировании направленности и специфичности фармакологического действия препаратов солодки голой имеют производные фурана и пирана, содержащие активные спиртовые, альдегидные и кетонные группы, например, 2-Furanmethanol, Furaneol, 2-Furacarboxaldehyd, 5-methyl, 5-Hydroxymethylfufural, 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one, 4H-Pyran-4-one, 3,5-dihydroxy-2-methyl, 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro, 3,5-dihydroxy-6-methyl и др.

Важным в составе экстракта является наличие солодки азот- и серусодержащих соединений: тиа-золов (Thiazolo [3,2-a] benzimidazol-3(2H)-one, 2-(4-tertbutylbenzyliden); Imidazol-5-butyric acid, 4, y, y-trimethyl, 1-(4-ethynyl-Z-thiazolyl) ethylcarbamic acid, tert butyl ester); хинолинов: Z-[2-chlorophenyl]-7-methylguinolin, 2,9-Dimethyl-trans-decahydroguinol-4-ol; пиридинов: Thieno [2,3-b] pyridine-N-oxid; нитро-, нитрозо- и azaspiro структур; амидов: - 6-Methyl-3,4-dihydro-2H-thio-chromene-7-sulfonamid; аминов: 2-Naphthalenamin, N-pheniil, Benzeneethanamin, N-trifluoroacetyl-4-hydroxy. Суммарное содержание азот и серосодержащих соединений в изученном экстракте составило - 5,25 (масс. % от экстракта).

Физиологическое действие перечисленных азот- и серосодержащих соединений вполне можно объяснить специфичным действием отдельных алкалоидных структур, которыми богаты растения семейства бобовых, в том числе и солодка голая, включающие фрагменты пиридина, пиперидина, хинолина и изохинолина, индола, пурина. Проявление растениями, содержащими алкалоиды: спазмолитическое, отхаркивающее, желчегонное, антипротозойное, инсектицидное, бронхорасширяющее и сосудосужающее действие в полной мере соответствует солодке голой.

На долю предельных жирных карбоновых кислот в этанольном экстракте солодки голой типа: С6, С15, С16, С18, С20 приходится - 44,42 (масс.% от суммы кислот), производных бензойной кислоты (Benzoic acid, 4-hydroxy-3-methoxy, Benzenepropanoic acid) - 36,96 (масс.% от кислот); из непредельных кислот обнаружена только Linoelaidic acid (l1,70 масс.% от кислот).

Фенолы представлены в количестве 4,67 (масс.% от экстракта) в виде одно- и двухатомных производных: 2-methoxy-4-vinylphenon, 2,6-dimethoxyphenol, 1,2-Benzenediol, 3-methoxy, trans-Isoeugenol и др.

Фенолы проявляют противомикробное и антиоксидантное (мембраностабилизирующее, цитозащит-ное) действие. Антиоксидантный эффект фенолов отвечает за стабилизацию мембраны клеток, фенолы препятствуют аутолизу митохондрий; участвуют в «гашении» свободных радикалов, наиболее характерной реакции перекисного окисления липидов (ПОЛ). Мембраностабилизирующее и цитозащитное действие фенолов, как антиоксидантов, используется в фитотерапии многих хронических воспалительных заболеваниях, в том числе иммунной природы (гепатиты, ревматизм, гломерулонефрит, дерматиты, экзема и другие).

Фармакологическое действие препаратов солодки голой также определяется содержанием в их составе альдегидов, гликозидов, спиртов, углеводородов, имеющих достаточно сложное строение, например, al-Glyceraldehyd, diethylacetat, 7-Tetradecanol, (Z) Maltol, a-D-Glucopyranosid, Q-a-D-Glucopiranosil, 2,4-Pentadien-1-ol, 3-propyl-, (Z,Z), S-trans-Methyl-1R, 3-cis-Cyclohexanediol, 2-(4-Hydroxybutyl) cyclohexanol, 1-Heneicosanol, Behenic alcohol, 1,8,11-Heptadecatrien, (Z,Z), 2-Bromotetradecan, Tetratetracontan, Squalen, 2-(Z-{Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yloxy}-5-tertbutylphenyl)-bicyclo [2.2.1]heptan и другие.

Выводы:

1. Впервые выполнено детальное изучение химического состава этанольного экстракта корней

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2020 - N 3

солодки голой с использованием хромато-масс-спектрометрии, позволившей идентифицировать 113 индивидуальных соединений, определить их количественное содержание, получить масс-спектры и структурные формулы, рассчитать структурно-групповой состав экстракта.

2. Характерной особенностью экстракта является наличие в нём значительного количества различных по структуре и физиологической активности стеринов; азот- и серусодержащих соединений, спирто-, альдегидо- и кетонозамещённых производных фурана и пирана; сложных эфиров, образованных, преимущественно, фталевой и фумаровой кислотами, фенолами, которые, в основном, определяют широкий спектр фармакологического действия препаратов корней солодки голой.

Литература

1. Виноградова Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. Серия «Полная энциклопедия». М.: «ОЛМА-ПРЕСС»; СПб.: Издательский дом «Нева», «Велери СПД», 1998. 640 с.

2. Вичканова С.А., Горюнова Л.В. О противовирусной активности некоторых сапонинов. Лекарственные растения, фармакология и химиотерапия. М., 1972. С. 204-212.

3. Корсун В.Ф., Трескунов К.А., Корсун Е.В., Мицконас А. / Под ред. Корсун В.Ф. 2-е изд.испр. и доп. СПб.: Эко-Вектор, 2017. 432 с.

4. Корсун В.Ф., Куханский П.С., Никулина Е.В. Фитотерапия в онкологии. М., 2001. С. 38.

5. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. Фармакогнозия. М., 2002. 656 с.

6. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. ОАО Издательство «Медицина», 2005, 520 с.

7. Новейшая энциклопедия домашней медицины. М.: Престиж Бук, 2012. 480 с.

8. Павлова С.И. О возможности повышения противоопухолевой активности циклофосфана экстрактом корня солодки. Тез.докл.Х! Росс.нац.конгресса «Человек и лекарство». М., 2004. С. 819.

9. Павлова С.И. Использование экстракта корня солодки для повышения эффективности терапии злокачественных новообразований (экспериментальное исследование): дис... к.м.н. М., 2005. 126 с.

10. Петков В. Современная фитотерапия / Пер. с болг. София, 1988. 517 с.

11. Романаускене К., Савицкене Н., Савицкас А. Лекарственные растения в онкологии // Практ. фитотерапия. 2004. №3. С. 44-48.

References

1. Vinogradova TA, Gazhev BN. Prakticheskaja fitoterapija. Serija «Polnaja jenciklopedija» [Practical herbal medicine. Series "Complete encyclopedia"]. Moscow: «OLMA-PRESS»; Sankt-Peterburg: Izdatel'skij dom «Neva», «Veleri SPD»; 1998. Russian.

2. Vichkanova SA, Gorjunova LV. O protivovirusnoj aktivnosti nekotoryh saponinov. Lekarstvennye rastenija, farmakologija i himioterapija [on the antiviral activity of certain saponins. Medicinal plants, pharmacology and chemotherapy]. Moscow; 1972. Russian.

3. Korsun VF, Treskunov KA, Korsun EV, Mickonas A. Pod red. Korsun VF. 2-e izd.ispr. i dop. Sankt-Peterburg: Jeko-Vektor; 2017. Russian.

4. Korsun VF, Kuhanskij S, Nikulina EV. Fitoterapija v onkologii [Phytotherapy in Oncology]. Moscow; 2001. Russian.

5. Murav'eva DA, Samylina IA, Jakovlev GP. Farmakognozija [Pharmacognosy]. Moscow; 2002. Russian.

6. Nikonov GK, Manujlov BM. Osnovy sovremennoj fitoterapii [Fundamentals of modern phytotherapy]. OAO Izdatel'stvo «Medicina»; 2005. Russian.

7. Novejshaja jenciklopedija domashnej mediciny [the Newest encyclopedia of home medicine]. Moscow: Prestizh Buk; 2012. Russian.

8. Pavlova SI. O vozmozhnosti povyshenija protivoopuholevoj aktivnosti ciklofosfana jekstraktom kornja solodki. Tez.dokl.XI Ross.nac.kongressa «Chelovek i lekarstvo» [on the possibility of increasing the antitumor activity of cyclophosphane with licorice root extract]. Moscow; 2004. Russian.

9. Pavlova SI. Ispol'zovanie jekstrakta kornja solodki dlja povyshenija jeffektivnosti terapii zlokachestvennyh novoobrazovanij (jeksperimental'noe issledovanie) [dissertation] [Use of licorice root extract to improve the effectiveness of treatment of malignant neoplasms (experimental study)]. Moscow; 2005. Russian.

10. Petkov V. Sovremennaja fitoterapija [Modern phytotherapy]. Per. s bolg. Sofija; 1988. Russian.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

11. Romanauskene K, Savickene N, Savickas A. Lekarstvennye rastenija v onkologii [Medicinal plants in

Oncology]. Prakt. Fitoterapija. 2004;3:44-8. Russian._

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Дунаева И.В., Волочаева М.В. Хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта корней солодки голой (Glycyrrhiza Glabra L., семейство бобовые) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2020. №3. Публикация 3-5. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2020-3/3-5.pdf (дата обращения: 11.06.2020). DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16595* Bibliographic reference:

Platonov VV, Khadartsev AA, Sukhikh GT, Dunaeva IV, Volochaeva MV Hromato-mass-spektrometrija jetanol'nogo jekstrakta kornej solodki goloj (Glycyrrhiza Glabra L., semejstvo bobovye) [Chromato-mass-spectrometry of the ethanol extract of liquorice root (Glycyrrhiza glabra l., Fabaceae family)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2020 [cited 2020 Jun 11];3 [about 6 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2020-3/3-5.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2020-16595 * номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2020-3/e2020-3.pdf

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.