CC BY
45
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 4
УДК: 615.322 DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16354
ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ЯТРЫШНИКА
ПЯТНИСТОГО
(orchismaculatel, семейство орхидных)
А.А. ХАДАРЦЕВ**, Г.Т. СУХИХ*, М.В. ВОЛОЧАЕВА*, В .В. ПЛАТОНОВ***, И.В. ДУНАЕВА**
ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, геникологии и перинатологии им. В.И.Кулакова, ул. Опарина, д.4, Москва, 117513, Россия ФГБОУ ВПО «Тульский государственный университет», Медицинский институт, ул. Болдина, д. 128, Тула, 300028, Россия ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, Тула, 300045, Россия
Аннотация. Изучен химический состав этанольного экстракта ятрышника пятнистого с использованием хромато-масс-спектрометрии. Идентифицировано 60 соединений, для которых получены масс-спектры и структурные формулы, определено количественное содержание последних, выполнен расчёт структурно-группового состава экстракта. Основу экстракта составляют спирты при доминировании двухатомных; кетоны, альдегиды, сложные и простые эфиры. На долю стероидных соединений и углеводородов приходится 4,21 и 1,39 (масс.% от экстракта), соответственно; отсутствуют гликозиды и фенолы. Особенностью состава экстракта является доминирование в нём производных фурана и пирана, замещённых альдегидными, кетонными и спиртовыми группами, а также азот- и серусодержащих структур типа аминов, пирролидинов, оксимов, тиолов, которые составляют 24,94 (масс.% от экстакта). Углеводороды представлены: 1,3,5-Cyclohetatrien, Z,Z,Z-4,6,9-Nonadecatriem 1-Nonadecen, причём на долю второго из них приходится 63,31, первого - 33,09 (масс.% от суммы углеводородов). Среди стероидных соединений преобладают: y-Sitosterol (40,38); Clorest-5-en-3-ol (3.^)-carbonochloridat (10,90); Coumarin (10,50) и Lupeol, trifluroacetat (6,65) (масс.% от суммы стероидов). Общее содержание карбоновых кислот -17,б1 (масс.% от экстракта) и преобладают: 9,12-Octadecanoicacid (Z,Z)-55,05 и н-Hexadecanoicacid-31,93 (масс.% от суммы кислот). Кетоны являются производными циклопентана, фурана и пирана; среди альдегидов максимально содержание: 5-Hydroxymethylfufural (91,45 мас.% от суммы альдегидов); для эфи-ров отмечается преобладание простых эфиров: But-1-ene-3-yne-1-ethoxyn 2,7-Octadien, 1-butoxy. Анализ структурно-группового состава этанольного экстракта с учётом высокого содержания в нём фурановых и пирановых структур, замещённых альдегидными, кетонными, лактонными и спиртовыми функциональными группами; азот- и содержащих компонентов типа аминов, тиолов, оксимов, пирролидинов, спиртов при доминировании двухатомных, стероидных соединений позволяет сделать предположение, что именно они определяют фармакологическое действие ятрышника.
Ключевые слова: ярышник пятнистый, этанольный экстракт, хромато-масс-спектрометрия.
CHROMATO-MASS SPECTROMETRY OF ORCHIS MACULATA ETHANOL EXTRACT
(orchismaculatel, orchid family)
A.A. KHADARTSEV**, G.T. SUKHIKH*, M.V. VOLOCHAEVA*, V.V. PLATONOV***, I.V. DUNAEVA**
FSBI National Medical Research Center of Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov, Oparin Str., 4, Moscow, 117513, Russia FSBEIHPE "Tula State University", Medical Institute, Boldin Str., 128, Tula, 300028, Russia LLC Terrapinominvest, Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia
Abstract. The authors studied the chemical composition of ethanolic extract of Orchis maculate by chromato-mass spectrometry. There were 60 identified compounds for which mass spectra and structural formulas were obtained. The quantitative content of the latter was determined. The structure and group composition of the extract was calculated. The basis of the extract consists of alcohols with the dominance of diatomic; ketones, aldehydes, esters and ethers. Steroid compounds and hydrocarbons account for 4.21 and 1.39 (wt. % of the extract), respectively; there are no glycosides and phenols. The peculiarity of the composition of the extract is the dominance in it of furan and pyran derivatives, substituted by aldehyde, ketone and alcohol groups, as well as nitrogen and sulfur-containing structures such as amines, pyrrolidines, oximes, thiols, which constitute 24.94 (wt.% from extract). Hydrocarbons are represented by: 1,3,5-Cyclohetatrien, Z,Z,Z-4,6,9-Nonadecatrienи 1-Nonadecen, the share of the second of them is 63.31, of the first - 33.09 (wt.% of the amount hydrocarbons). Among the steroid compounds prevail: y-Sitosterol (40.38); Clorest-5-en-3-ol (3.p)-carbonochloridat (10.90);
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 4
Coumarin (10.50) и Lupeol, trifluroacetat (6.65) (wt. % of the amount of steroids). The total content of carbox-ylic acids is 17, B1 (wt.% of extract) and prevail: 9,12-Octadecanoicacid (Z,Z)-55.05 и н-Hexadecanoicacid-31,93 (wt.% of the amount of acids). Ketones are derivatives of cyclopentane, furan, and pyran; among aldehydes, the maximum content is: 5-Hydroxymethylfufural (91.45% by weight of the amount of aldehydes); for ethers, the predominance of ethers is noted: But-1-ene-3-yne-1-ethoxyrn 2,7-Octadien, 1-butoxy. Analysis of the structural-group composition of ethanol extract, taking into account the high content of furan and pyran structures in it, replaced by aldehyde, ketone, lactone and alcohol functional groups; nitrogen-containing components such as amines, thiols, oximes, pyrrolidines, alcohols with the dominance of diatomic, steroid compounds suggest that they determine the pharmacological action of Orchis maculate.
Keywords: Orchis maculate, ethanol extract, chromato-mass spectrometry.
Цель исследования - детальное изучение особенностей структурной организации соединений, определяющих химический состав органического вещества ятрышника пятнистого, на примере его эта-нольного экстракта, с использованием хромато-масс-спектрометрии, расширение набор индивидуальных соединений, в добавление к известным в научной литературе, рассчитать структурно-групповой состав экстракта, с целью определения количественного соотношения различных групп компонентов, получить их масс-спектры и структурные формулы; сделать предположение о направленности фармакологического действия препаратов ятрышника пятнистого с учётом особенностей структуры соединений его органического вещества.
Лекарственным сырьём являлись корни-клубни, собираемые после цветения ятрышника пятнистого. В высушенном виде они называются салепом. Химический состав клубней (салепа) ятрышника пятнистого определяется содержанием слизи, основу которой определяет высокомолекулярный полисахарид маннан, гидролизирующийся до маннозы, а также декстрины, крахмал, белковые вещества, горечи, пен-тозаны, метилпентозаны, сахара, эфирное масло, минеральные соли [1-10].
Ятрышник проявляет противовоспалительное, спазмолитическое, мочегонное, общеукрепляющее, тонизирующее, вяжущее, сильное обволакивающее, кроветворное, иммуномодулирующее действие; регулирует углеводный, водно-солевой обмены, функциональное состояние мужских половых желёз [1-10].
Объектом исследования являлся этанольный экстракт клубней (салепа) ятрышника пятнистого, полученный исчерпывающей экстракцией сырья этанолом с массовой 95% в аппарате Сосклета.
Экстракт освобождался от этанола в вакуумном роторном испарителе модели RE-52AA Rotary Evaporator, остаток взвешивался и его химический состав изучался хромато-масс-спектрометрией.
Условия были следующими: газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадруполь-ным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.
Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30м*0.25 мм*0.25 мкм), температура инжектора 280°С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.
Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250°С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.
Результаты и их обсуждение. Хроматограмма экстракта приведена на рис. 1.
Рис. 1. Хроматограмма
Качественный состав и количественное содержание идентифицированных соединений даны в табл. 1.
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 4
Таблица 1
Список соединений
№ Retention time Area % Compound Name
1 7.206 0.07 But-1-ene-3-yne, 1-ethoxy-
2 7.420 1.20 Ethanamine, 2-methoxy-N-(2-methoxyethyl)-N-methyl-
3 7.863 0.38 Ethoxy(dimethyl) isopropylsilane
4 8.020 0.64 2,2-Dimethylpropanoic anhydride
5 8.505 0.14 Cyclobutanethiol
6 8.858 0.92 1,2-Cyclopentanedione
7 9.951 0.08 2-Furanmethanol, 5-methyl-
8 10.147 0.39 2-Furancarboxaldehyde, 5-methyl-
9 10.318 0.26 Hexanoic acid, 2-oxo-, methyl ester
10 10.575 0.25 2-Methylbutanoic anhydride
11 10.787 0.93 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one
12 11.092 0.09 Furan, 2-pentyl-
13 11.600 0.24 2H-Pyran-2,6(3H)-dione
14 12.040 0.53 3-Butene-1,2-diol
15 13.019 0.67 Hydroxyproline
16 13.202 0.46 1,3,5-Cycloheptatriene
17 13.358 0.39 Cyclobutanecarboxylic acid, heptyl ester
18 13.856 0.26 (+)-N(2)-Ethyl-4-methyl-1,2-pentanediamine
19 14.248 1.16 Cyclohexane, ethoxy-
20 14.697 0.54 Bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid isobutyl-amide
21 15.086 2.01 Cyclohexanamine, N-3-butenyl-N-methyl-
22 15.752 0.55 Maltol
23 17.344 2.13 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-
24 17.668 3.41 2-Butenedioic acid, 2-methyl-, (E)-
25 20.138 2.02 Pyrrolidin-1-acetic acid
26 23.093 14.66 5-Hydroxymethylfurfural
27 24.408 1.29 Dimethyl dl-malate
28 27.984 4.31 2,7-Octadiene, 1-butoxy-
29 28.575 1.23 Pentanedioic acid, 2,2-dimethyl-, bis(1-methylpropyl) ester
30 30.552 0.25 1,3-Dioxolane, 4-(1-methylethyl)-2-pentadecyl-
31 30.967 0.37 2-Hydroxy-3-methylsuccinic acid
32 31.622 7.36 Benzenemethanol, 4-hydroxy-
33 32.893 0.98 Benzaldehyde, 4-hydroxy-
34 33.910 0.44 Coumarin
35 36.932 16.77 1,3-Propanediol, 2-(hydroxymethyl)-2-nitro-
36 45.056 13.47 3-Deoxy-d-mannoic lactone
37 64.660 3.73 n-Hexadecanoic acid
38 68.553 0.96 Tyrosine
39 72.443 6.43 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
40 72.759 0.88 Z,Z, Z-4,6,9-Nonadecatriene
41 74.242 0.26 Octadecanoic acid
42 76.040 0.19 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-
43 82.760 0.11 S-[2-[N,N-Dimethylamino]ethyl]N,N-dimethylcarbamoyl thiocarbohydroximate
44 83.473 0.22 Glycidyl palmitate
45 92.136 0.05 1-Nonadecene
46 95.252 0.21 Carbamic acid, 2-(dimethylamino)ethyl ester
47 98.577 0.34 Hexadecanoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl ester
48 99.035 0.05 Phthalic acid, bis(2-pentyl) ester
49 102.269 0.15 Cyclodecasiloxane, eicosamethyl-
50 105.554 1.78 (7R,8R)-cis-anti-cis-Tricyclo[7.3.0.0(2,6)]dodecane-7,8-diol
51 110.704 0.07 1,6,10,14,18,22-Tetracosahexaen-3-ol, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-(. +/-.)-
52 115.080 0.30 1-Nonadecene
Продолжение таблицы 1
53 122.329 0.20 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane
54 125.252 0.39 Cholesta-4,б-dien-3-ol, (3.beta.)-
55 126.970 0.46 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate
56 131.545 0.06 Thujopsene-(I2)
57 151.992 1.70 .gamma.-Sitosterol
58 162.831 0.28 Lupeol, trifluoroacetate
59 164.795 0.09 Cholesta-3,5-dien-7-one
60 171.600 0.24 .gamma.-Sitostenone
Данные табл. 1. использованы для расчёта структурно-группового состава экстракта.
В основе структурной организации различных по природе соединений этанольного экстракта лежат фуран, пиран, цикло-, бицикло- и трициклоалканы, пергидронафталины, бензольные циклы, замещённые альдегидными (2-Furan carboxaldehyd, 5-Hydroxymethylfurfural), спиртовыми (2-Furanmethanol, 5-methyl, Benzenemethanol) и кетонными группами (2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H) furan-3-one, 2H-Pyran-2,6 (3H)-dien, 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl).
Характерной особенностью соединений экстракта также является высокое содержание в них азота и серы. На долю азот-серусодержащих структур приходится 22,94 (мас.% от экстракта). Азот находится в форме аминов (Cyclohexanamin, N-3-butenyl-N-methyl, (+/-N(Z)-Ethyl-4-methyl-1,2-pentanediamin), Tyrosin), nuppolidinol (Pyrrolidin-N-acetic acid); азота и серы одновременно в составе одного соединения (S-[2-[N,N-Dimethylamino]ethyl, N,N-dimethylcarbamoilthio-carbohydroximat), нитросоединения (1,3-Propanediol, -2-(hydroxymethyl)-2-nitro; Cyclobutanethiol.
Среди спиртов доминируют двухатомные представители (1,3-Propanediol, 2-(hydroxymethyl)-2-nitro; 3-butene-1,2-diol(lR,BR)-cis-anti-c-s-Tricyclo [7.3.0.0(2,6)] dodecane-7,8-diol]; меньше содержание одноатомных (2-Furanmethanol, 5-methyl, Benzenemethanol, 4-hydroxy; 1,6,10,14,18,22-5-Tetracosahexaen-3-ol,2,6,10,15,19,23-hexam ethyl- (all-E) -(.+/-.).
Стероидные соединения - производные циклопентапергидрофенантрена; среди них весьма большое содержание (мас.% от суммы стеринов): y-Sitisterol (40,38); Cholest-4,6-dien-3-ol, (3.ß)-carbonochloridota (10,90); Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.ß) (9,30); Lupeol, trifluoroacetata (6,65); y-Sitostenona (5,70).
Углеводороды, на долю которых в экстракте приходится 1,39% представлены: 1,3,5-Cycloheptatrien (0,46)-4,6,9-Nonadecatrien (0,88) и 1-Nonadecen (0,05). Среди карбоновых кислот значительно содержание 9,12- Octadecadienoic acid (Z,Z), что составляет 55, 05 (мас.% от сумы кислот); также высока доля н-Hexadecanoic acid (C10)-31,93%; присутствуют: 2,2-Dimethylpropanoic anhydride и 2-Methylbutanoic anhydride, Octadecanoic acid (C18). Общее содержание карбоновых кислот17,11 (мас.% от экстракта). В составе эфиров преобладают простые эфиры типа: But-1-ene-3-yne-1-ethoxy, Cyclohexane, ethoxy, 2,7-Octadiene, 1-butoxy.
Как показано выше альдегиды, спирты и кетоны являются производными фурана, пирана, бензола, циклоалканов.
Приведённый перечень соединений, особенности их структурной организации, наличие в них различных функциональных групп позволяет сделать вывод о достаточно сложном химическом составе органического вещества ятрышника пятнистого, а, следовательно, и о специфичности его фармакологического действия. Однозначно можно констатировать, что направление фармакологического действия изученного лекарственного растения в значительной степени определяется доминированием в его органическом веществе структур фурана, пирана, циклопентанпергидрофенантрена, би- и трицикланов, аренов, замещённых альдегидными, кетонными, спиртовыми, простыми и сложноэфирными, карбоксильными функциональными группами. Несомненно, велика роль различных по структуре азот- и серусодержащих соединений, стероидов, кумаринов.
Стероидное ядро присутствует в половых и надпочечниковых гормонах, желчных кислотах, холестерине у человека и животных. Стероиды участвуют в построении внутренних мембран клеток и в тех или иных количествах (от доли процента до 2-3% и более) и сочетаниях имеются во всех растениях, грибах, дрожжах. Большинство стероидов в разных положениях молекулы присединяют гидроксил, образуя стероидные спирты - стеролы (фитостеролы) - y-Sitosterol; кетонные группы - Sitostenon, которые идентифицированы в этанольном экстракте ятрышника пятнистого, присутствием которых можно объяснить иммуномодулирующее действие его препаратов, а также функциональное состояние мужских половых желёз [1-10]. Кумарины, обнаруженные в экстракте, отвечают за спазмолитическое, антикоагулятное, фотосенсибилизирующее, противоопухолевое действие, особенно в сочетании со стероидными соединениями, альдегидами и кетонами. Высокоизбирательным фармакологическим действием обладают азот- и
серусодержащие соединения, значительные количества которых, различных по структуре, обнаружены в экстракте ятрышника пятнистого.
Масс-спектры и структурные формулы соединений этанольного экстракта ятрышника пятнистого приведены на рис. 2.
1.
But-l-ene-3-yne, 1-ethoxy-
25
jnainlibl BLrt-l-ene-^ne, 1-ethcx^-Name: But-1-епе-З^пе l-ethraci1-hu ii jL -V;H ■"_'
I'.''.'"' % Exact Mass: 5E.D575147CAS¿: 2BP&41-5 Г-IIST^ 25D2É0 Г'1- 30545Щ.m¿«#i
85 50 95 100 105
2.
Ethanamine, 2-methoxy-N-(2-methoxyethyl)-N-methyl-
2S
J+L
99 I
jTiainlib) Bhanamine, 2-methoxy-N-(2-methoxyethyl}-N-methyl-
Name: Ethanamine, 2HTiethoxy-N-{2-methoxyethyl)-N-methyl-Formula: C7H17NO2
MW- 147 Frart Мяяв 147 ^ЯЭТЯГАЧЙ- 9??fiíkTVR NISTS- Л7Я711 ШО GR487 DR- mainlib
3.
Ethoxy(dimethyl) isopropylsilane
15 2Г i 31
20
mainlibl Ethoxy(dirneih^sopropylàlane
n
Name: Bhoxy(dimethyi(isopropylsilane Formula: C7H 1 gOSi
MW: 146 Exact Mass: 146.112692 CASS: 36850-66-5 NISTfl: 375966 IDS: 68973 DB: mainlib
4.
2,2-Dimethylpropanoic anhydride
35
-
П
[mainlib) 2.2-Dimethylpropanoic anhydride Name: 2.2-Dimethylpropanoic anhydride Formula: СщНтдОз
MW: 186 Exact Mass: 1В6.1255Э4 CASS: 1533-75-6 NISTS: 235645 IDS: 23Э52 DB: mainlib
S
П
5.
Cyclob utanethiol
rnainlib) Cyclobutanethiol Name: Cyclobutanethiol Formula: C^HgS
MW: SS Ecact Mass: 88.0346713 CASS: 6861-61 -6 NISTff: 46226 ID#: 18635 DB: mainlib
6.
i, 2-Cyclopentanedione
26 29 ii ™ | | , | 31 и
Э0 Э5 100 105 110
(mainlib) 1,2-Cyclopentanedione
Name: 1,2-Cyclopentanedione Fomiula: C^HgC^
MW: 98 Exact Mass: 58.03677Э4 CASff: 300&40-0 NISTS: 162182 IDS: 64477 DB: mainlib
7.
2-Furanmethanol, 5-methvl-
12. , |1,S.18 10 20
(mainlib) 2-Furanmethanol. ^methyl-
26 25 31
I
5» 52 44 47 45
54 56 5S 6D 63 66
7S 61 I
f',72 74. ,'.', I I I i I |8.E,87,8° 'J,'.3
jl 165
П
Name: 2-Furanmethanol, 5-methyl-Formula: CqH^O?
MW: 112 Exact Mass: 112.0524297CAS#: 3557-25-8 NI5T#: 2337Э6 Ш 62269 DB: mainlib
2-Furancarboxaldehyde, 5-methyl-
jj-ii
42 44 45
,56 56 66 62 64 66 6
В
I
nalnlib) 2-Furancarb«caldehyde. -ÍMTí^hy-Name_2-Fijrancarbo*aldeJiyde. Гн- e4irIr-Formula "Jfj-^'Jo
MW IIS bad Mass 110.03^7794CAS#: 62М2-Ю NISTS. 233753 IDS. 73695 DB: mainlib
Г-
1
9.
Hexcmoic acid, 2-oxo-, methyl ester
(mainlib) Hexanoic acid, 2-oxo-, methyl ester
Name: Hexanoic acid. 2-oxo-. methyl ester Fornula: C7H12O3
MW: 144 Exact Mass: 144.078644 CASS: 6395-83-1 NISTft 153266 ID#: 22072 DB: mainlib
10. 2-Methylbutanoic anhydride
145 M ,55 I 50 60
29
pi , I5 , lj?-1, 37l,
10 20 30 40 mainlib) 2-Methylbutanoic anhydride Name: 2-Methylbutanoic anhydride Foimula: С-|{)Н-|зОз
MW: 186 bract Mass: 186.125594CAS#: 1468-39-9 NISTfl: 133456 ID#: 49990 DB: mainlib
S
П
11. 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one
/
0 ,11 1 IT . , . 11 1 .. , . . . лу,'. 1 . . , .11... , . .-r.-v, , 1 1...... 40 50 60 70 80 Э0 100 110 [mainlib) 2,4-Dihydroxy-2.5<iimethyl-3(2HHuran-3-one 120 130 140 150
Name: 2.4-Dihydraxy-2.5-dinethyl-3(2HHuran-3-one Foimula: СбНдОд MW: 144 Exact Mass: 144.042258 CASS: 10230Í2-3 NISTS: 281424 IDS: 10139 DB: mainlib 12. Furan, 2-pentyl- IÉ 9
Name: Furan, 2-pentyl-Formula: C9H -| 4O
MW: 13S Exact Mass: 138.1044655 CASS: 3777-69-3 IMISTfr 237570 IDS: 45865 DB: mainlib
J
13. 2H-Pvran-2,6(3H)-dione
42 44
J4
20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 (mainlib) 2H-Pyran-2.6(3HH¡°ne
S5 90 95 100 105 110 115 120
Name: 2H-Pyran-2.6(3H>clione Formula: C5H4O3
MW: 112 Exact Mass: 112.016044 CASS: 5926-954 NISTS: 288503 ID#: 80447 DB: mainlib
14. 3-Butene-1,2-diol
20 25 ^nainlib) 3-Butene-1,2-diol
36 38 | | |
35 40
144 47 45
55 61 66
» | -1 | 73 71 75
85 31 35 111
Name 3-Butene-1,2-dial Formula: дНу1 у
MW:8SExad Mass: 88.0524297 CHS«: 497-06-3 NISTS: 681 IDS: 21431 DB: mainlib
1
15. Hydroxy proline
Л
. -, 11
93 96 100 111 114
10 20 30 40
(mainlib) Hydraxypraline
50 60 70 SO 90 100 110 120 130
Name: Hydraxyproline Formula: C5H9NQ3
MW: 131 Exact Mass: 131.058243 CASS: 51-354 NIST#: 228121 IDS 50647 DB, mainlib
П
16. 1,3,5-Cycloheptatriene
10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75 mainlib) 1,3.5-Cycloheptatriene Name: 1,3,5-Cydoheptatiiene Formula: С7Ня
MW: 92 Exact Mass: 92.0626CASS: 544-25-2 NISTS: 230230¡DS 55043 DB: mainlib
90 95 100
-
и
17. Cyclobutanecarboxylic acid, heptyl ester
18. (+) -N(2) -Ethyl-4-methyl-1,2-pentane diamine
91 34 3.s 101 109
10 20 30 40 50 60 70
mainlib) (+)-N(2)-Bhyl-4-methyl-1.2-pentanediamine
90 100 110 120 130 140 150
Name: (+}-N(2}-Ethyl-4-fTiethyl-1.2-pentanediamine Foimula: CgH2{)N2
MW: 144 Exact Mass: 144.162648 NISTg: 240857 IDS: 8186Э DB: mainlib
19. Cyclohexane, ethoxy-
27? 'i «
I 3i 34 431 ^
т 2б|28| I .38kP| i I I4,5 47 50 i I
65 68 i I 7779 i 184
20 30
(mainlib) Cyclohexane. ethoxy-
40
50
110 120
Name: Cyclohexane. ethaxy-Foimula: Cr>HicO
MW: 128 Exact Mass: 123.120115CAS» 932-92-3 NISTfl: 152876 IDA: 50052 DB: mainlib
20. Bicyclof 2.2.1]heptane-2-carboxylic acid isobutyl-amide
111м 48 51 11111160 63 I
105 110 115 121
40 50 60 70 80 Э0 1 00 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbc«ylic acid isobutyl-amide Name: Bicyclo[2.2.1Jieptane-2-carboxylic acid isobutyl-amide Formula: С12Н21 NO
MW: 195 Exact Mass: 195.162314 NIST#: 275765]Dtt 62376 DB: mainlib
1Э0 200 210
21. Cyclohexanamine, N-3-butenyl-N-methyl-
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170
(mainlibj Cyclohexanamine, N-3-butenyl-N-methyl-Name: Cyclohexanamine. N-3-butenyl-N-methyl-Fornula: C-| -| H21N
MW- 1fi7 Fvart Mass-1671fi7.149 TASO' 108144-70-3 NI.STS- 1517Я1 Ш#-15157 DR- mainlih
22. Maltol
i5 iT2? 42 52
I ,17, | I I ¡30 | , ^ , I [45 | ч , I I I
pi", 6.1, S5|5.7|
63 65 S2 56
11D 120 130 140
Name: MaNol Foimula: CfiHfp^
MW 126 Exact Mass 126 031554 CASS: 11S-71-B NISTS: 233673 IDS 53254 DB: пчяШ
23. 4H-Pvran-4-one, 2,3-dihvdro-3,5-dihydroxy-6-methvl-
115 126
I7I
100 110 120 130
(mainlib) 4H-Pyran-4-one. 2.3-dihydro-3.5-dihydroxy-64nethyl-
140 150
Name: 4H-Pyran-4-one, 2,S-dihydro-3,5-dihydroxy-6-m ethyl -Formula: С^Н^Ол
MW: 144 Bract Mass: 144.042258 CAS#: 28564-83-2 NISTS: 156511 IDS: 6436 DB: mainlib
0 P
24. 2-Butenedioic acid, 2-methyl-, (E)-
4 12 1,5 18
53 к
,4i7| | т | | | т 60 S3 | | 11 71 77
0 10 20 30 40 50
Tiainlib) 2-Butenedioic acid, 2-methyl-, (E)-Name: 2-Butenedioic acid, 2-methyl-, (E)-Foimula: C5H6O4
MW: 130 bad Mass: 130.026608 CASS: 498-24-8 NISTS: 1341Э0 IDS: 80333 DB: mainlib
70 80 90 100 110 120 130 140
E
П
25. Pvrrolidin-1-acetic acid
43
J3
53 61 63 G5 , /^72 74 . 7,S
40 45 5D 55 GO 55 7D 75 SO 35 50 35 1D0 105 11D 115 120 125 130 135 140
frnainlib) Pyrroldin-1 -acetic add Name; Pynritfri-1-acelk: acid Formula CgH^ ■] N02
MW: 129 Exact Mass: 129.076979CASS: 37336-15-5 NISTS: 127947 IDS: -6743 DB:mainlib
26. 5-Hydroxyme thy ¡furfural
4Д
45 . Mr 58 60 ез
|л I1 p
10 20 30 40 50
(mainlib) 5 Hyd roxymethytfи rfu га I
70 ВО Э0 100 110 120 130 140
Name: 5Hydro*ymethylfurfural Fomiula: С^НдОз
MW: 126 Exact Mass: 126.0316Э4 CASS: 6747-0 NISTS: 231276 ¡Dtt 63997 DB. mainlib
2 7. Dimethyl dl-malate
15 29
11 19 ,j7j,|,|, 38
i
L , I,.1!7 _|1
я
10 20 30 40 50 60 70
(mainlib) Dimethyl dl-malate
90 100 110 120 130 140 150 160 170
Name: Dimethyl dl-malate Formula: CcHinQc;
MW: 162 Exact Mass: 162.052823CAS#: 3811587-6 MISTS: 332849 IDS: 68895 DB: mainlib
28. 2,7-Octadiene, 1-butoxy-
jiii.
20 30 40 50 60 70 jnainlib) 2,7-Octadiene. 1-butoxy-Name: 2,7-Octadiene, 1-butoxy-Foimula: Ci?H??Q
MW: 182 Btaet Mass: 182.167066 CASS: 27951-29-7 NISTS: 159080 IDS: 2312 DB: mainlib
Э7 101 . , 11111111111.....
90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190
29. Pentanedioic acid\ 2,2-dimethyl-, bis(l -methylpropyl) ester
161 172 1S5
40 50 60 70 80 Э0 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Pentanedioic acid. 2.2-dimethyl-. bis(1-methylpropyl) ester
1Э0 200 210 220 230 240 250 260 270
Name: Pentanedioic acid, 2,2-dimethyl-, bis(1-methylpropyl) ester Fomiula; С5H28O4
MW: 272 Exact Mass: 272.19876 CAS#: 57983-30-9 NI5TS: 47900 ID#: 84572 DB: mainlib
'ЗП
1,3-Dioxolane, 4-(l -methylethyl)-2-pentadecyl-
115
97 107 123130 138 149 165 179 193 211 219 239 247 255 265 283
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 /nainlib) 1.3-Dioxolane. 4-{1 -methylethyl)-2-pentadecyl-Name: 1.3-Dioxolane. 4-{1-methylethyl)-2-pentadecyl-Foimula: C21H42O2
MW: 326 Exact Mass: 326.318481 CASg: 5659Э-35-0 NISTft 36444 JDfr 83333 DB. mainlib
31. 2-Hydroxy-3-methylsuccinic acid
I 50. 53J
61 68 71
• I ■ 65 "'i'
(mainlib) 2-Hydraxy-3-methylsucdniс acid
Name: 2-Hydroxy-3fnethylsuccinic acid Foimula: C5Hg05
MW: 148 Exact Mass: 143.037173CAStt 608-41-3 NIST#: 1Э0210 IDS 4Э643 DB: mainlib
32. Benzenemethanol, 4-hydroxy-
12 15 18 24 I
J»L
53 55 54 57
(mainlib) Benzenemethanol. 4-hydraxy-Name: Benzenemethanol. 4-hydroxy-Formula : CyHg02
MW: 124 Exact Mass: 124.0524297CASS: 6234)5-2 NISTff: 231451 ID#: 61Э68 DB: mainlib
И
П
33. Benzaldehvde, 4-hvdroxy-
5 1214 18 Yl N32 Щ
50 „ 62
, I |7.S. 79
119 _[
0 10 20 30 40 50 60
(mainlib) Benzaldehyde, 4-hydraxy-
70 80 90 100 110 120 130
Name: Benzaldehyde. 4-hydroxy-Formula: C7H6O2
MW: 122 Exact Mass: 122.0367794CASS: 123-08-0 NISTS: 135511 JDtt 92144 DB, mainlib
a Q
34. Coumarin
0®
T 45 N 5i9
30. 33 .ill . I I" 49 N 53 57 | |
20 30 40 50 60 70
(mainlib) Coumarin
90 100 110 120 130 140 150 160
Name: Coumarin Fornida: CgHgC^
MW: 146 Exact Mass: 146.036779 CASS: 91-64-5 NISTS: 250297 IDS: 118880 DB: mainlib
0 И
35. 1,3-Propanediol, 2-(hydroxvmethyl)-2-nitro-
57
/ \
!t_Ul
121 134
10 20 30 40 50
[mainlib) 1.3-Propanediol. 2-ijTydroxymelhyl)-2-nitro-
70 80 Э0 100 110 120 130 140 150 160
Name: 1.3-Pnopanediol. 2-<hydroxymethyl)-2-nitro-Fonnula: C4H9NQ5
MW: 151 Exact Mass: 151.048073 CASS: 126-11-4 NISTS: 76497 IDS: 21490 DB: mainlib
И
ra
36. 3-Deoxy-d-mannoic lactone
124 ™ 1?1134
40 50 60 70 80
(mainlib) 3-Deoxy-d-mannoic lactone Name: 3-Deoxy-d-mannoic lactone Fgmujja: C5H ■] 0O5
MW: 162 Bract Mass: 162.052823 NISTS: 127871 IDS: 14433 DB: mainlib
90 100 110 120 130 140 150 160 170
37. n-Hexadecanoic acid
20 31 40 50 S3 73 Ijnainlib) n-Hexadecanoic acid
!7 57
I.1D1 ^
i|l| I, ,H I1
з: 10C 110 120 131 140 150 150 170 180 13 3 233 213 22D 233 2^3 253 263 273
T 1ft,,,. I, 2Ж 227 235
Name: n-He>adecanoic acid Fomiula С-f;^'! '"1/
MW: 23= Exad Мак: 255.24023 CASi: 57-13-3 NISTS: 151973 IDS: 8Ш DB: mainlib
1 1
38. Tyrosine
3,э 43 46 55 6568
84 1194
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Tyrosine Name: Tyrosine Foimula: C9H11NO3
MW: 181 Exact Mass: 181.073894 CAS#: 60-184 NIST#: 228180 ID#: 75766 DB: mainlib
0 Í1
39. 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
209 220 237 246
10 20 30 40 50 60 70
(mainlib) 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
Э0 100 110 120 130 140 150 160 170 180 1Э0 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290
Name: 9.12-Octadecadienoic acid (Z.Z)-Formula: C18H32O2
MW: 280 Exact Mass: 280.24023CAS#: 60-33-3 NISTfl: 22Э327 ID#: 30146 DB: mainlib
40. Z,Z, Z-4,6,9-Nonadecatriene
a □
Hh.Jil
40 50 60 70
(mainlib) Z.Z,Z-4.6.9-Nonadecatriene Name: Z.Z.Z-4.6.9-Nonadecatriene Formula: C19H34
MW: 262 Enact Mass: 262.26605 NIST#: 131117 ¡Dft 3407 DB. mainlib
.................I.I
161 166 172 178 184 189 159 207 212
90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 1Э0 200 210 220 230 240 250 260 270
41. Octadecanoic acid
(L-UllU
,n — ■■ ISO, , I 205 |ri|
248 £fJ 265
10 20 2D 40 50 GO 70 00 50 122 110 120 122 140 152 160 170 150 150 200 210 220 22 0 240 250 250 270 230 250 300 imainlib) Octadecanoic acid Name: Octadecanoic acid Formula: |It!
MW: 284 БЙа Mass: 23427153CASS: 57-114 MISTS: 25Ю61 IDS 8691 DBiinainlib
0 Я
42. Cvclononasiloxane, octadecamethvl-
f 45 53 }j.7.....1}7 133
3D ED 50 123 153 ImainlibiCydononaalcxane, octadecamethyl-
2S5
iX
455 475 P ■[ jl, i. . 5;j1 547 5
651 _t
21D 24D 270 3DD 33D 350 3ÍD 42D 450
510 540 570 6DD 630 650
Name^Cyclononasllaxane octadecametl"^-
~ Ill ll-
MW: 666 Exact Mass: 666.16912CASS: 556-71-8 NISTS: 153822 IDS: 43313 DOmrtb
-
□
43. S-f 2-[N,N-Dimethylam ino]ethyl]N,N-dimethylcarbamoyl thiocarbohydroximate
40 50 60 70
4 88 97 102 ']4 129 137, 157 173
90 100 110 120 130 140 150 160 170
189 201 217 244 261
1Э0 200 210 220 230 240 250 260 270
lainlib) S -[2- [ N. N -Dim et hyl am ¡ no )et hyl ^ офИ olin e -N -ca rb onylth ¡ oc a rb ohyd ran mate
Нате: S -[2-[N. N - Di m et hyl am i no )ethyl ^ офЬ olin e-N-ca rbonylth¡оcarbohydroximate Foimula: C-|()Hi 9N3Q3S
MW: 261 Exact Mass: 261.114712 NISTfl: 212143ID8:26058 DB: mainlib
44. Glycidyl palmitate
/VWWAJWi
45. 1-Nonadecene
jjJ
11 20 30 40 5D 60 70 80 50 100 110 12D 13D 120 150 160 1 70 180 190 200 210 220 230 24D 25D 250 270
(-rufc) 1-Nonadecene Name 1-Nonadecene Formula C^H^g
MW: 266 Exact Mass: 255.257352 CASi: 10435-45-5 NISTtf: 232525 ID#: 235D1IDB: malnllb
46. Carbamic acid, 2-(dimethy\amino)ethy\ ester
r
NH2
9
26 31
jJlfc.
| | i 474
60 67 i .72 78 SO 83 85
97 100 1 06 113
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130
(main lib) Caibamic acid, 2-(dimethylamino)ethyl ester Name: Carbamic acid. 2-(di methyl a mi n o)ethyl ester Foimula: C5H12N2O2
MW: 132 Exact Mass: 132.089878 CAS#: 4220-32-0 NI5T#: 230651 ]D£ 25865 DB. mainlib
47. Hexadecanoic acid[ 2-hydroxy-1 - (hydroxym ethyl) e thy I ester
a П
JLiii
.I....L..lu .2P .
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 (mainlib) Hexadecanoic acid, 2-hydroxy-1-(hydroxyrnethyl)ethyl ester Name: Hexadecanoic acid, 2-hydrcxy-1 Hhydroxymethyl)ethryl ester Formijla: C-| 9H32O4
MW: 330 Exact Mass: 330.27701 CASS: 2347(HXH] NIST#: 15400 ID#: 7272 DB: mainlib
20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 (mainlib) Phthalic acid, bis(2-pentyl)ester Name: Phthalic acid, bis(2-pentyl) ester Formula: C1SH2GO4
MW: 306 Exact Mass: 306.18311 NIST#: 315485 ¡Dft 122900 DB: mainlib
190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320
49. Cyclodecasiloxane, eicosamethyl-
210 240 270 300 330 360 390 420 450
30 60 М 120 150 (mairilib) Cyclodecasiloxane. eicosamethyl-Name: Cyclodecasiloxane, eicosamethyl-
Esniykl C20H60° 10s' 10
MW: 740 Exact Mass: 740.187912 CASS: 18772-364 NIST#: 161274 JDtt ЗЭ865Щ: mainlib
Л-.А.1
607 637 709725
510 540 570 600 630 660
0 n
50. (7R, 8R)-cis-anti-cis-Tricyclo[7.3.0.0(2,6)Jdodecane- 7,8-diol
(mainlib) (7R,8R)<as-anti-cis-Trcyclo[7.3.0.0(2,6)ldodecane-7,8-diol Name:f7R.8RVcis-anti-cis-Tricvclof7.3.0.0(2.6)ldodecane-7.8-diol Fomiula: C12H2QO2
MW: 1Э6 Exact Mass: 196.14633 MISTS: 99695 JDS 30355 DEL mainlib
51. l,6,10?14?18?22-Tetracosahexaen-3-ol? 2,6?10?15,19,23-hexamethyl-? (all-E)-(.+/-.)-
«JUUiL-i^^i
1E-ТТ-ТЯГ-^'1'"^
52.
1-Nonadecene
90 100 110 120 130 140 150 160 170
10 20 30 40 50 60 70 (nainlib) 1 -Nonadecene Name: 1-Nonadecene Formula: C-|ghhq
MW: 266 Exact Mass: 266.297352 CAS#: 18435-45-5 NISTS: 232926 IDS: 23901 DB: mainlib
1,?s 210 224
190 200 210 220 230 240 250 260 270
-
П
5 3. Tetracosamethyl-cyclododecasiloxcme
A \/
X ,
\ /
80 120 160 200 240 (mainlib) Tet гас o s am et hyl -cycl o do de с asiloxa ne
320 360 400 440
520 560 600 640
Name: Tetracosamethyl-cyclododecasilQxane Foimula: C24H72O \ \ 2
MW: 888 Exact Mass: 888.225494 CASff: 18919-94-3 NISTff: 146517 ID#: 120237 DB: mainlib
0 П
54. Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)~
183 197 211
..................I.......ill, l,2?5,.2^
, 1,260 269.
10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 190 200 210 220 230 240 250 260 270 280 290 300 310 320 330 340 350 360 370 380 390 Imainlib) Cholesta-4,&dien-3-ol. (3|3)-Name: Cholesta-4,6-dien-3-ol. (3p)-Formula: C27H44O
MW: 384 bract Mass: 384.339216 CASff: 14214-69-8 NISTff: 70824 IDS: 11677 DB: mainlib
Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate
40 60 80 100 120 140 160 180 200 220 240 260
(mainlib) Cholest-5-en-3-ol (3)3)-. carbonochloridate Name: Cholest-5-en-3-ol (3p>. carbonochloridate Formula: С28Н45СЮ2
MW: 448 Exact Mass: 448.310808CASff: 7144-08-3 NISTff: 214183 IDff: 13959 DB: mainlib
300 320 340 360 380 400 420 440 460
0 ra
56. Thujopsene-(I2)
20 30 40 50 60 70 (mainlib) Thujopsene-(l2)
Name: Thujopsene-(l2) Formula: C-| 5H24
MW: 204 Exact Mass: 204.1878 NISTft 152204 [Dff: 92239 DB,mainlib
I. , Jh
90 100 110 120 130 140 150 160 170
190 200 210 220
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 4
57. .gamma.-Sitosterol
Name: y-Sitosteral Formula: C^qHyp
MW: 414 Exact Mass: 414.386166 CASff: 83-47-6 NISTft 151558 JDft 6839 DEL mainlib
58. Lupeol, trifluoroacetate
5 9. Cholesta-3,5-dien-7-one
mainlib) Cholesta-3.!>dien-7cne Name Cholesta-3.5<Jien-7-«ne Formula C27H42O
MW 382 Start Mass: 3E2.3235SSCASS: ES7-72-6 MISTS: 2^3434 IDS. 238223DB mainlib
60. .gamma.-Sitostenone
Рис. 2. Структуры наиболее представительных соединений вещества ятрышника пятнистого
Заключение. Впервые подробно изучен химический состав органического вещества ятрышника пятнистого методом хромато-масс-спектрометрии, позволившей идентифицировать в его этанольном экстракте 60 индивидуальных соединения, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы.
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES, eEdition - 2019 - N 4
Установлены особенности структурной организации соединений, которые включают в себя фрагменты фурана, пирана, би- и трицикланов, аренов, замещённых альдегидными, кетонными, спиртовыми, простыми и сложноэфирными функциональными группами. Значительна доля различных по природе азот- и серусодержащих соединений, практически отсутствуют фенолы и гликозиды. Стероидные соединения представлены производными циклопентанопергидрофенантрена со спиртовыми и кетонными группами.
Сделаны некоторые выводы о существенной роли производных фурана, пирана, а также азот- и серусодержащих структур в формировании направленности фармакологического действия препаратов на основе ятрышника пятнистого.
Литература
1. Балицкий К.П., Коронцова А.П. Лекарственные растения и рак. Киев: Наукова думка, 1982. 375 с.
2. Виноградов Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. Серия «Полная энциклопедия». М.: «ОЛМА-ПРЕСС»; СПб.: Издательский дом «Нева», «Велери СПД», 1998. 640 с.: ил.
3. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмитрук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука, 1990. 328 с.
4. Горяев М.И., Шарипова Ф.С. Растения, обладающие противоопухолевой активностью. Алма-Ата: Наука, 1993. 172 с.
5. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии. ОАО Издательство «Медицина», 2005. 520 с.: ил.
6. Новейшая энциклопедия домашней медицины. М.: Престиж Бук, 2012. 480 с.: илл.
7. Попов А.П. Лекарственные растения в народной медицине. Киев: Здоровье, 1970. 313 с.
8. Пронченко Г.Е. Лекарственные растительные средства. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. 283 с.
9. Середин Р.М., Соколов С.Д. Лекарственные растения и их применение. Ставрополь, 1973. 342 с.
10. Ушбаев К. У., Курамысова И.И., Аксанова В.Ф. Целебные травы. Алма-Ата: Кайнар, 1994. 215 с.
References
1. Balickij KP, Koroncova AP. Lekarstvennye rastenija i rak [Medicinal plants and cancer]. Kiev: Naukova dumka; 1982. Russian.
2. Vinogradov TA, Gazhev BN. Prakticheskaja fitoterapija [Practical herbal medicine. Series "Complete Encyclopedia"]. Serija «Polnaja jenciklopedija». Moscow: «OLMA-PRESS»; Sankt-Peterburg: Izdatel'skij dom «Neva», «Veleri SPD»; 1998. Russian.
3. Georgievskij VP, Komissarenko NF, Dmitruk SE. Biologicheski aktivnye veshhestva lekarstvennyh rastenij [Biologically active substances of medicinal plants]. Novosibirsk: Nauka; 1990. Russian.
4. Gorjaev MI, Sharipova FS. Rastenija, obladajushhie protivoopuholevoj aktivnost'ju [Plants with antitumor activity]. Alma-Ata: Nauka; 1993. Russian.
5. Nikonov GK, Manujlov BM. Osnovy sovremennoj fitoterapii [Basics of modern herbal medicine]. OAO Izd-vo «Medicina»; 2005. Russian.
6. Novejshaja jenciklopedija domashnej mediciny [The latest encyclopedia of home medicine]. Moscow: Prestizh Buk; 2012. Russian.
7. Popov AP. Lekarstvennye rastenija v narodnoj medicine [Medicinal plants in folk medicine]. Kiev: Zdorov'e; 1970. Russian.
8. Pronchenko GE. Lekarstvennye rastitel'nye sredstva [Medicinal herbal remedies]. Moscow: GJeOTAR-MED; 2002. Russian.
9. Seredin RM, Sokolov D. Lekarstvennye rastenija i ih primenenie [Medicinal plants and their use]. Stavropol'; 1973. Russian.
10. Ushbaev KU, Kuramysova II, Aksanova VF. Celebnye travy [Healing herbs]. Alma-Ata: Kajnar; 1994.
Russian._
Библиографическая ссылка:
Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Волочаева М.В., Платонов В.В., Дунаева И.В. Хромато-масс-спектрометрия этанольного экстракта ятрышника пятнистого (orchismaculatel, семейство орхидных) // Вестник новых медицинских технологий. Электронное издание. 2019. №4. Публикация 3-1. URL: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-4/3-1.pdf (дата обращения: 01.07.2019). DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16354.* Bibliographic reference:
Khadartsev AA, Sukhikh GT, Volochaeva MV, Platonov VV, Dunaeva IV. Hromato-mass-spektrometrija jetanol'nogo jekstrakta jatryshnika pjatnistogo (orchismaculatel, semejstvo orhidnyh) [Chromato-mass spectrometry of orchis maculata ethanol extract (orchismaculatel, orchid family)]. Journal of New Medical Technologies, e-edition. 2019 [cited 2019 July 01];1 [about 20 p.]. Russian. Available from: http://www.medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-4/3-1.pdf. DOI: 10.24411/2075-4094-2019-16354.
* номера страниц смотреть после выхода полной версии журнала: URL: http://medtsu.tula.ru/VNMT/Bulletin/E2019-4/e2019-4.pdf
