Научная статья на тему 'ХРОМАТО - МАСС - СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ТЫСЯЧЕЛИСТНИКА ОБЫКНОВЕННОГО (ACHILLED MILLEFOLIUM L., СЕМЕЙСТВО АСТРОВЫЕ - ASTERACEAE) (СООБЩЕНИЕ IV)'

ХРОМАТО - МАСС - СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ТЫСЯЧЕЛИСТНИКА ОБЫКНОВЕННОГО (ACHILLED MILLEFOLIUM L., СЕМЕЙСТВО АСТРОВЫЕ - ASTERACEAE) (СООБЩЕНИЕ IV) Текст научной статьи по специальности «Фундаментальная медицина»

CC BY
127
29
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.
Ключевые слова
ТЫСЯЧЕЛИСТНИК / ХРОМАТО МАСС СПЕКТРОМЕТРИЯ / ЭТАНОЛЬНЫЙ ЭКСТРАКТ

Аннотация научной статьи по фундаментальной медицине, автор научной работы — Платонов В.В., Сухих Г.Т., Хадарцев А.А., Дунаев В.А., Волочаева М.В.

Цель исследования - детализация сведений о химическом составе и фармакологическом действии тысячелистника обыкновенного на примере его этанольного экстракта, с привлечением метода хромато - масс - спектрометрии. В статье приведены результаты изучения химического состава этанольного экстракта - продукта последовательной исчерпывающей экстракции тысячелистника обыкновенного этанолом с привлечением хромато - масс - спектрометрии, позволившей идентифицировать - 61 индивидуальное соединение, для которых определено количественное содержание, получены масс - спектры и структурные формулы, выполнен расчет структурно - группового состава экстракта. В соответствии с количественным содержанием в экстракте группы соединений расположились в следующем порядке (масс %): углеводы - 27,70; стерины - 19,28; сложные эфиры - 11,41; кетоны - 12; гликозиды - 7,97; фенолы - 6,92; (фуран и пиран производные 6,60); карбоновые кислоты 4,65; спирты - 3,82; альдегиды - 0,68. Этанольный экстракт характеризуется широким набором групп соединений, что можно объяснить природой экстрагента - этанола, отличающегося высокой полярностью по сравнению с н - гексаном, толуолом, и хлороформом. В данном экстракте, прежде всего, по сравнению с другими экстрактами, сконцентрированы производные фурана и пирана, содержащие активные функциональные группы - спиртовые, альдегидные и кетонные; фенолы, гликозиды, кетоны, спирты, существенно отличаются по составу сложные эфиры и полностью отсутствуют кремний - и серосодержащие соединения. Данные структурно - группового состава, этанольного экстракта, прежде всего, свидетельствуют о сложности структурной организации исходного органического вещества тысячелистника обыкновенного, широком наборе соединений, определяющих его состав, влиянии природы экстрагента, а также самых различных направлениях фармакологического действия экстракта.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

Похожие темы научных работ по фундаментальной медицине , автор научной работы — Платонов В.В., Сухих Г.Т., Хадарцев А.А., Дунаев В.А., Волочаева М.В.

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.
i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.

CHROMATO-MASS-SPECTROMETRY OF ETHANOL EXTRACT OF THE COMMON YARROW (ACHILLE MILLEFOLIUM. L., ASTER FAMILY -ASTERACEAE) (MESSAGE IV)

The aim of the study is to detail information on the chemical composition and pharmacological action of yarrow by the example of its ethanol extract, using the method of chromato - mass spectrometry. The article presents the results of studying the chemical composition of an ethanol extract - a product of the sequential exhaustive extraction of yarrow with ethanol using gas chromato - mass spectrometry. This made it possible to identify - 61 individual compounds, for which the quantitative content was determined, mass spectra and structural formulas were obtained, and the structural group composition of the extract was calculated. In accordance with the quantitative content in the extract, the groups of compounds were arranged in the following order (wt%): carbohydrates - 27.70; sterols - 19.28; esters 11.41; ketones - 12; glycosides - 7.97; phenols - 6.92; (furan and pyran derivatives 6.60); carboxylic acids 4.65; alcohols - 3.82; aldehydes - 0.68. Ethanol extract is characterized by a wide range of groups of compounds, which can be explained by the nature of the extractant - ethanol. It is characterized by high polarity in comparison with n - hexane, toluene, and chloroform. This extract, first of all, in comparison with other extracts, concentrates furan and pyran derivatives containing active functional groups - alcohol, aldehyde and ketone; phenols, glycosides, ketones, alcohols, esters differ significantly in composition, and silicon and sulfur - containing compounds are completely absent. The data on the structural - group composition of the ethanol extract, first of all, indicate the complexity of the structural organization of the original organic matter of yarrow, a wide range of compounds that determine its composition, the influence of the nature of the extractant, as well as various directions of the pharmacological action of the extract.

Текст научной работы на тему «ХРОМАТО - МАСС - СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ТЫСЯЧЕЛИСТНИКА ОБЫКНОВЕННОГО (ACHILLED MILLEFOLIUM L., СЕМЕЙСТВО АСТРОВЫЕ - ASTERACEAE) (СООБЩЕНИЕ IV)»

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2021 - V. 28, № 1 - P. 30-34

Раздел II

МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКИЕ НАУКИ (14.03.00)

Section II

MEDICAL AND BIOLOGICAL SCIENCES (14.03.00)

УДК: 61 DOI: 10.24412/1609-2163-2021-1-30-34

ХРОМАТО - МАСС - СПЕКТРОМЕТРИЯ ЭТАНОЛЬНОГО ЭКСТРАКТА ТЫСЯЧЕЛИСТНИКА ОБЫКНОВЕННОГО (ACHILLED MILLEFOLIUML., СЕМЕЙСТВО АСТРОВЫЕ - ASTERACEAE)

(Сообщение IV)

В.В. ПЛАТОНОВ*, Г.Т. СУХИХ***, А.А. ХАДАРЦЕВ**, В.А. ДУНАЕВ**, М.В. ВОЛОЧАЕВА***, В.Е. ФРАНКЕВИЧ***,

Ф.С. ДАТИЕВА****

*ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, г. Тула, 300045, Россия "Медицинский институт, Тульский государственный университет, ул. Болдина, д. 128, г. Тула, 300012, Россия ***ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И.Кулакова, ул. Опарина, д.4, г. Москва, Россия **** ИМБИВладикавказского научного центра РАН, Пушкинская ул., д. 47, г. Владикавказ, Респ. Северная Осетия-Алания, 362025, Россия

Аннотация. Цель исследования - детализация сведений о химическом составе и фармакологическом действии тысячелистника обыкновенного на примере его этанольного экстракта, с привлечением метода хромато-масс-спектрометрии. В статье приведены результаты изучения химического состава этанольного экстракта - продукта последовательной исчерпывающей экстракции тысячелистника обыкновенного этанолом с привлечением хромато-масс-спектрометрии, позволившей идентифицировать - 61 индивидуальное соединение, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, выполнен расчет структурно-группового состава экстракта. В соответствии с количественным содержанием в экстракте группы соединений расположились в следующем порядке (масс %): углеводы - 27,70; стерины - 19,28; сложные эфиры - 11,41; кетоны - 12; гликозиды - 7,97; фенолы - 6,92; (фуран и пиран производные 6,60); карбоновые кислоты 4,65; спирты - 3,82; альдегиды - 0,68. Этанольный экстракт характеризуется широким набором групп соединений, что можно объяснить природой экстрагента - этанола, отличающегося высокой полярностью по сравнению с н-гексаном, толуолом, и хлороформом. В данном экстракте, прежде всего, по сравнению с другими экстрактами, сконцентрированы производные фурана и пирана, содержащие активные функциональные группы - спиртовые, альдегидные и кетонные; фенолы, гликозиды, кетоны, спирты, существенно отличаются по составу сложные эфиры и полностью отсутствуют кремний- и серосодержащие соединения. Данные структурно-группового состава, этанольного экстракта, прежде всего, свидетельствуют о сложности структурной организации исходного органического вещества тысячелистника обыкновенного, широком наборе соединений, определяющих его состав, влиянии природы экстрагента, а также самых различных направлениях фармакологического действия экстракта.

Ключевые слова: тысячелистник, хромато-масс-спектрометрия, этанольный экстракт.

CHROMATO-MASS-SPECTROMETRY OF ETHANOL EXTRACT OF THE COMMON YARROW (ACHILLE MILLEFOLIUM. L., ASTER FAMILY - ASTERACEAE) (message IV)

V.V. PLATONOV*, G. T. SUKHIKH***, A.A. KHADARTSEV**, V.A. DUNAEV**, M.V. VOLOCHAEVA***, V.E. FRANKEVICH***,

F.S. DATIEVA****

* LLC "Terraprominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia **Medical Institute, Tula State University, Boldin Str., 128, Tula, 300012, Russia *** FSBI National Medical Research Center for Obstetrics, Gynecology and Perinatology named after V.I. Kulakov,

Oparin Str., 4, Moscow, Russia

****IMBI Vladikavkaz Scientific Center of RAS, Pushkinskaya Str., 47, Vladikavkaz, Rep. North Ossetia-Alania, 362025, Russia

Abstract. The aim of the study is to detail information on the chemical composition and pharmacological action of yarrow by the example of its ethanol extract, using the method of chromato-mass spectrometry. The article presents the results of studying the chemical composition of an ethanol extract - a product of the sequential exhaustive extraction of yarrow with ethanol using gas chro-mato-mass spectrometry. This made it possible to identify - 61 individual compounds, for which the quantitative content was determined, mass spectra and structural formulas were obtained, and the structural group composition of the extract was calculated. In accordance with the quantitative content in the extract, the groups of compounds were arranged in the following order (wt%): carbohy-

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2021 - V. 28, № 1 - P. 30-34

drates - 27.70; sterols - 19.28; esters 11.41; ketones - 12; glycosides - 7.97; phenols - 6.92; (furan and pyran derivatives 6.60); carbox-ylic acids 4.65; alcohols - 3.82; aldehydes - 0.68. Ethanol extract is characterized by a wide range of groups of compounds, which can be explained by the nature of the extractant - ethanol. It is characterized by high polarity in comparison with n-hexane, toluene, and chloroform. This extract, first of all, in comparison with other extracts, concentrates furan and pyran derivatives containing active functional groups - alcohol, aldehyde and ketone; phenols, glycosides, ketones, alcohols, esters differ significantly in composition, and silicon and sulfur-containing compounds are completely absent. The data on the structural-group composition of the ethanol extract, first of all, indicate the complexity of the structural organization of the original organic matter of yarrow, a wide range of compounds that determine its composition, the influence of the nature of the extractant, as well as various directions of the pharmacological action of the extract.

Keywords: yarrow, chromato-mass spectrometry, ethanol extract.

Цель исследования - детализация сведений о химическом составе и фармакологическом действии тысячелистника обыкновенного на примере его эта-нольного экстракта, с привлечением метода хрома-то-масс -спектрометрии.

Пробная характеристика химического состава и фармакологического действия тысячелистника обыкновенного дана в [1-14].

Материалы и методы исследования. Твердый остаток сырья, после его последовательной исчерпывающей экстракции н-гексаном, толуолом, и хлороформом, высушивался до постоянной массы, взвешивался и подвергался экстракции в аппарате Сокслета при температуре кипения этанола с массовой долей 95%, которая завершалась при достижении значения коэффициента преломления экстра-гента, равного его исходному значению, что достигалось через - 32 часа. Этанол отгонялся с использованием вакуумного роторного испарителя с получением темно-зеленого густого масленистого остатка, который с целью полного удаления этанола выдерживался в вакуумном сушильном шкафу, охлаждался до постоянной массы и взвешивался с определением выхода экстракта.

Химический состав этанольного экстракта тысячелистника обыкновенного использовался хрома-то-масс-спектрометрией при следующих условиях.

Газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.

Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществ-лялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м * 0.25 мм * 0.25 мкм), температура инжектора 280 °С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.

Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 °С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.

Результаты и их обсуждение. Хроматограмма этанольного экстракта дана на рис.

|С(Щ

uo 0J5-0Я-0Я : : : : : : : : :

: : : : : : : : :

Ik и AyJj i i :

я» 910 м «оо ™ ™ яи»

Рис. Хроматограмма

Перечень соединений идентифицированных в составе экстракта, их количественное содержание в нем, приведены в табл. Данные которой были использованы для расчета структурно-группового состава экстракта.

Группы соединений в соответствии с их количественным содержанием в этанольном экстракте располагаются в следующем порядке (масс. % от экстракта). Углеводороды - 27,70; стерины - 19,28; сложные эфиры - 11,41; кетоны - 10,28; глюкозиды

- 7,97; фенолы - 6,95; фуран, приранпроизводные -6,60; карбоновые кислоты -4,62; спирты - 3,82; альдегиды - 0,68.

Особенностью углеводородов является доминирование в их составе Dibenzo [a,h] cyclotetradecen, 2.3.11.121 - tetraethenyl -

1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17,18 - octadeca-hydro -, (ZR*, 3S*,4Z,9) на долю которого приходится

- 70,65 (масс.% от углеводородов); также значительно содержание алкинов (3-Octdecyn, 7-Octdecyn -

2-methyl, 7- Octdecyn-3-8,30; аренов (o-Xylen, 1,2,4-trimethyl benxen, 1-methyl-3-(1-methyl benzene; 9-Acetyl-S-Octahydrophenanthren) - 7,40; терпенов (Co-paen, Chamazulen) - 5.56; алкенов, циклоалкенов (Sgualen, 1,3,5 - cycloheptatrien, 1,3 - cyclohexadien, 1,3,5,5 - tetramethyl; 1,5 - Heptadien, 2,5 - dimethyl-3-methylen) 7,11 (масс.% от углеводородов) соответственно; отсутствуют н-и изоалкины.

Основу стеринов - 7,3,03 (масс.%) составляет: Eudesma - 5,11 (13) - die - 8,12-olide; также существенно содержание a-ylangena (19,14) Cholest - 5-en-

3-ol (3.fi.); - Corbonochloridat (5,29), (масс.%).

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2019 - V. 26, № 4 - P. 30-34

Список соединений

1 6.491 0,14 2-Furanmethanol

2 6.642 0,18 o-Xylene

3 8.010 0,29 Acetic acid, diethoxy-, ethyl ester

4 9.023 0,11 Cyclohexanone

5 9.692 0,10 Pentane, 1,1-diethoxy-

6 10.265 0,53 2-Furancarboxaldehyde, 5-methyl-

7 10.901 0,58 2,4-Dihydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one

8 12.323 0,30 Benzene, 1,2,4-trimethyl-

9 12.454 0,23 Benzene, 1-methyl-3-(1-methylethyl)-

10 12.583 0,47 3,6-Nonadien-1-ol, (E,Z)-

11 13.308 0,83 1,3,5-Cycloheptatriene

12 13.481 0,77 Butanedioic acid, monopropargyl ester

13 13.851 0,58 1,3-Cyclohexadiene, 1,3,5,5-tetramethyl-

14 14.424 0,34 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone

15 15.110 0,19 Methoxyacetic acid, tridecyl ester

16 15.387 0,41 Cyclohexanamine, N-3-butenyl-N-methyl-

17 15.788 0,31 Isocyclocitral

18 16.625 0,37 1,3,3-Trimethylcyclohex-1-ene-4-carboxaldehyde, (+, -)-

19 16.909 0,20 2,5-Furandione, 3-methyl-4-propyl-

20 17.502 3,48 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl-

21 17.924 0,39 Cyclohexanone, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, cis-

22 18.727 0,11 Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)-(.+/-.)-

23 22.917 1,07 Benzofuran, 2,3-dihydro-

24 23.264 8,95 4-Hepten-3-one, 4-methyl-

25 26.208 0,11 L-Menthyl chloroformate

26 27.423 0,54 N-Methyl-6-[4-methylphenyl]-1,2,4,5-tetrazinamine

27 28.051 1,61 2-Methoxy-4-vinylphenol

28 28.840 0,88 Acetic acid, 2-methylhex-3-yl ester

29 29.114 1,20 Hydroquinone

30 30.194 0,54 Phenol, 2,6-dimethoxy-

31 33.653 0,24 1,5-Heptadiene, 2,5-dimethyl-3-methylene-

32 34.445 0,21 Phenol, 2-methoxy-4-(1-propenyl)-

33 35.262 0,33 4-(2,6,6-Trimethylcyclohexa-1,3-dienyl)but-3-en-2-one

34 37.284 0,30 Des-N-dihydropseudotomatidine acetate

35 39.126 0,30 3' ,5' -Dimethoxyacetophenone

36 39.641 0,21 1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol, decahydro-1,1,7 -trimethyl-4-methylene-, [1ar-(1a.alpha.,4a.alpha.,7.beta.,7a.beta.,7b.alpha.)l-

37 41.634 0,49 Asarone

38 42.847 1,06 Copaene

39 49.973 0,48 Chamazulene

40 52.087 3,36 4-((1E)-3-Hydroxy-1-propenyl)-2-methoxyphenol

41 55.729 0,20 2-Cyclohexen-1-one, 4-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-(3-oxo-1-butenyl)-

42 57.774 0,65 3-Octadecyne

43 59.192 0,53 7-Octadecyne, 2-methyl-

44 60.162 1,12 7-Octadecyne, 2-methyl-

45 61.023 14,08 Eudesma-5,11(13)-dien-8,12-olide

46 63.128 19,57 Dibenzo[a,h]cyclotetradecene, 2,3,11,12-tetraethenyl -1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17, 18-octadecahydro-, (2R*,3S*,4Z,9

47 63.366 3,69 .alpha.-ylangene

48 63.878 2,95 Phthalic acid, butyl tridec-2-yn-1-yl ester

49 64.876 4,65 n-Hexadecanoic acid

50 65.666 2,15 Ethyl 14-methyl-hexadecanoate

51 67.745 7,97 D-Galactitol-5-O-hexyl-

52 70.876 1,16 Cyclohexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1.alpha.,2.beta.,5.alpha.)-(.+/-.)-

53 72.699 1,36 Methyl 3-cis, 9-cis, 12-cis-octadecatrienoate

iНе можете найти то, что вам нужно? Попробуйте сервис подбора литературы.

54 73.016 1,87 9,12,15-Octadecatrien-1-ol, (Z,Z,Z)-

55 73.596 1,01 n-Propyl 9,12-hexadecadienoate

56 73.941 0,97 Methyl 2-hydroxy-octadeca-9,12,15-trienoate

57 76.488 1,34 9-Acetyl-S-octahydrophenanthrene

58 99.252 0,43 Phthalic acid, heptadecyl 6-methylhept-2-yl ester

59 110.938 0,32 Squalene

60 116.441 0,17 Octadecane, 3-ethyl-5-(2-ethylbutyl)-

61 127.457 1,02 Cholest-5-en-3-ol (3.beta.)-, carbonochloridate

В образовании сложных эфиров, содержащихся в этанольном экстракте значительна доля фталевой (Phthalic acid, heptadecyl - 6- methylhept-2-yl ester; Phthalic acid, butyl tridec-2-yn-1-yl ester) - (29,62); полиненасыщенных карбоновых кислот, содержащих в углеводородной цепи две: H-Propyl-9,12-Flexa- deca-

Таблица dienoat и три двойные связи (methyl -2-hydroxy-octadeca-9,12,15 - trienoat; me-thyl-3-cis, 9-cis, 12-cis- octadecatrienoat) -(29,27); а также предельных кислот: Acetic acid, 2-methylhex-3-yl ester, Acetic acid, diethoxy: ethyl ester - (10,25); и Butanedioie acid, monopropargyles - (6,75), (масс.% от суммы эфиров), соответственно. Отсутствуют эфиры Oxalin acid, которые преобладали в других экстрактах.

Кетоны, преимущественно, имеют сложное строение, и относятся в основном к производным циклогексана: Cyclo-hexanon, cyclohexan-5-methyl-2-(1-

methylethyl), 2- cyclohexen-1-one, 4-hydroxy-3,5,5- trimethyl-4-(3-oxo-1-butenyl); 4-(2,6,6-trimethyl-cyclohexa- 1,3-dienyl) but-3-en-2-one; присутствует ароматический кетон - 3',5' - Dimethyxyacetophenon. Основу кетонов составляет-4-Heptan-3-one, 4-methyl - 87,06 (масс.% от кетонов).

Спирты, как и кетоны, в основном представлены производными циклогек-сана: Cyclohexanol, 5-methyl-3-(1-methylethyl) - (1.a.,2.ß., 5.a)-(.+/-.); Cyclo-hexanol, 5-methyl-2-(1-methylethyl -(1.a,2.ß.,5.a) - (.+/-.); 1H-Cycloprop [e] az-ulen-7-ol, decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylen-, [1ar-(1a.a,4a.a, 7.ß.,7aß.7ba); идентифицирована структура спирта: 9,12,15 - Octaclecatrien - (z,z,z) на долю которого приходится - 48,95 (масс % от спиртов), содержащего в углеводородной цепи три двойные связи; при его ферме-тативном окислении в живом организме образуется 9,12,15 - Octadecatratrcenoic acid (линоленовая), идущая на образование важной в физиологическом отношении арахидоновой кислоты, что можно отнести и к 3,6-Nonadien-1-ol (z,z) спирту, дающую также карбоновую кислоту, содержащую две двойные связи.

Карбоновые кислоты в этанольном экстракте представлены только Hexadec-anoic acid - 4,65 (масс.% от экстракта); адельгиды - двумя соединениями сложного строения: 1,3,3 - Trimethylcy-clohex-1-one-4-carboxaldehyd (+,-) и Isocy-clocitral; гликозиды - D-Galoctitol-5-O-hexyl при содержании -7,97 (масс.% от экстракта), причем в других экстрактах тысячелистника обыкновенного данное соединение отсутствовало.

Отличительной особенностью этанольного экстракта является значительное содержание производных фурана и пирана, а также фенолов.

Первая группа соединений представлена : 2-Furanmethonol, 2 - Furancarboxaldehyd. 5-methyl, 2,5-Dimethyl-4-hydroxy-3(2H) furanon, 2,4-Dihydroxy - 2,5-dimethyl-3(2H)-furan-3-one, 2,5-Furandione, 3-methyl-

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2019 - V. 26, № 4 - P. 30-34

4-H-propyl, Benzofuran, 2,3-dihydro и 4H-Pyran-4-one, 2,3-dihydro-3,5-dihydroxy-6-methyl, причем на последние приходится - 52,73 (масс % от суммы фуран пиранпроизводных).

Фенолы на 48,55 (масс. % от суммы фенолов) представлены: 4-((1E) -3-Hydroxy-1 -propenyl) -2-

methoxyphenol; 23,26 - 2-Methoxy-4-vinylphenol и 17,33 - Hydroguinon (масс.%); также присутствуют: Phenol,

2-methoxy-4-(1-propenyl) и 2,6-dimethoxy Phenol.

Присутствие в этанольном экстракте спирто-,

альдегидо- и кетопроизводных фурана и пирана, фенолов, полиненасыщенных карбоновых кислот, образующихся в живом организме при биохимической и гидролитической переэтерификации сложных эфи-ров, ферметативном окислении спиртов, альдегидов и кетонов, содержащих в углеводородной цепи от 1 до

3-х двойных связей; углеводородов - алкенов и алки-нов, аренов, гликозидов и стеринов будет определять основные направления фармакологического действия этанольного экстракта тысячелистника обыкновенного при лечении широкого спектра различных заболеваний, в том числе и онкологии.

Заключение:

1. Методом хромато-масс-спектрометрии впервые подробно изучен химический состав эта-нольного экстракта - продукта последовательной исчерпывающей экстракции тысячелистника обыкновенного, в котором идентифицировано 61 соединение, определено их количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, выполнен расчет структурно-группового состава экстракта.

2. Направление фармакологического действия экстракта определяется содержанием в нем существенных количеств производных фурана и пирана, содержащих спитовые, альдегидные и кетонные функциональные группы, полиненасыщенных жирных карбоновых кислот, алкенов и алкинов, содержащих от 1 до 3 двойных и тройных связей, стери-нов и гликозидов, спиртов.

Литература / References

1. Асланова Д., Кароматов И.Д. Тысячелистник обыкновенный в народной и научной фитотерапии // Биология и интегратив-ная медицина. 2018. № 1 (18). С. 167-186 / Aslanova D, Karomatov ID. Tysyachelistnik obyknovennyy v narodnoy i nauchnoy fito-terapii [Yarrow in folk and scientific herbal medicine]. Biologiya i integrativnaya medi-tsina. 2018;1(18):167-86. Russian.

2. Ахметьянов Р.Т., Хасанова З.М., Хасанова Л.А. Тысячелистник обыкновенный (achillea millefolium L.) в качестве основы для продуктов функционального назначения // Вестник Башкирского государственного педагогического университета им. М. Акмуллы. 2019. № 1 (49). С. 6-11 / Akhmet'yanov RT, Khasanova ZM, Khasano-va LA. Tysyachelistnik obyknovennyy (achillea millefolium L.) v kachestve osnovy dlya produktov funktsional'nogo naznacheniya [Yarrow (achillea millefolium L.) as a base for functional products]. Vestnik Bashkirskogo gosudarstvennogo pedagogicheskogo universiteta im. M. Akmully. 2019;1(49):6-11. Russian.

3. Варданян Л.Р., Атабекян Л.В., Айрапетян С.А., Варданян Р.Л. Антиоксидантная активность этилацетатного экстракта разных видов тысячелистника (achillea L.) // Химия растительного сырья. 2018. № 3. С. 61-68 / Vardanyan LR, Atabekyan LV, Ayrapetyan SA, Vardanyan RL. Antioksidantnaya aktivnost' etilatsetatnogo ekstrakta raznykh vidov ty-syachelistnika (achillea L.)

[Antioxidant activity of ethyl acetate extract of different types of yarrow (achillea L.)]. Khimiya rastitel'nogo syr'ya. 2018;3:61-8. Russian.

4. Дьякова Н.А. Трава тысячелистника как перспективный источник флавоноидов. В сборнике: Молодежь и медицинская наука. Статьи VI Всероссийской межвузовской научно-практической конференции молодых ученых с международным участием. Редколлегия: М.Н. Калиникин [и др.], 2019. С. 137-140 / D'yakova NA. Trava tysyachelistnika kak perspektivnyy istochnik flavonoidov. V sbor-nike: Molodezh' i meditsinskaya nauka. Stat'i VI Vserossiyskoy mezhvuzov-skoy nauchno-prakticheskoy konferentsii molodykh uchenykh s mezhdunarodnym uchasti-em. Redkollegiya: M.N. Kalinikin [i dr.] [Yarrow grass as a promising source of flavonoids. In the collection: Youth and medical science. Articles of the VI All-Russian Interuniver-sity Scientific and Practical Conference of Young Scientists with International Participation. Editorial Board: M.N. Kalinkin [etc.]];

2019. Russian.

5. Дьякова Н.А., Великанова Л.А., Шишорина Л.А., Бобина Е.А. Особенности накопления флавоноидов травой тысячелистника обыкновенного синантропной флоры центрального черноземья. В книге: Фундаментальная наука и клиническая медицина -человек и его здоровье. XXIII Международная медико-биологическая конференция молодых исследователей, посвященная 25-летию медицинского факультета СПбГУ. Материалы научной конференции, 2020. С. 248-249 / D'yakova NA, Velikanova LA, Shishorina LA, Bobina EA. Osobennosti nakopleniya flavo-noidov travoy tysyachelistnika obyknoven-nogo sinantropnoy flory tsentral'nogo chernozem'ya. V knige: Fundamental'naya nauka i klinicheskaya med-itsina - chelovek i ego zdorov'e. XXIII Mezhdunarodnaya mediko-biologicheskaya konferentsiya molodykh is-sledovateley, posvyash-chennaya 25-letiyu meditsinskogo fakul'teta SPbGU. Materialy nauch-noy konferentsii [Features of the accu-mulation of flavonoids by yarrow grass of the synanthropic flora of the Central chernozem region. In the book: Fundamental Science and clinical medicine - man and his health. XXIII International Medical and Biological Confer-ence of Young Researchers dedicated to the 25 th anniversary of the Faculty of Medicine of St. Petersburg State University. Materials of the scientific conference];

2020. Russian.

6. Курченко В.П., Сушинская Н.В., Чубарова А.С., Тарун Е.И., Куприянов А.Н., Хрусталева И.А., Бондарук А.М., Цыганков В.Г., Журихина Л.Н., Филонюк В.А., Шабуня П.Г. Состав биологически активных веществ экстрактов цветов тысячелистников аборигенной флоры беларуси, казахстана и россии, их антиоксидантные свойства и токсичность // Экобиотех. 2019. Т. 2, № 3. С. 286-292 / Kurchenko VP, Sushinskaya NV, Chubarova AS, Tarun EI, Kupriyanov AN, Khrustaleva IA, Bondaruk AM, Tsygankov VG, Zhurikhina LN, Filonyuk VA, Shabunya PG. Sostav biologiche-ski aktivnykh veshchestv ekstraktov tsvetov ty-syachelistnikov aborigennoy flory belaru-si, ka-zakhstana i rossii, ikh antioksidantnye svoystva i toksichnost' [The composition of biologically active substances of extracts of flowers of tysya-chelistnik native flora of Belarus, Kazakhstan and Russia, their antioxi-dant properties and toxicity]. Ekobiotekh. 2019;2(3):286-92. Russian.

7. Луковикова А.И., Ким Н.Е. Влияние способа и сроков хранения на содержание эфирных масел в образцах тысячелистника обыкновенного (achillea millefolium L.) и полыни понтийской (artemisia pontika L.). В сборнике: Химия и жизнь. Сборник XVII Международной научно-практической студенческой конференции, 2018. С. 189-195 / Lukovikova AI, Kim NE. Vliyanie sposoba i srokov khraneniya na soderzhanie efirnykh masel v obraztsakh tysyachelistnika obykno-vennogo (achillea millefolium L.) i polyni pontiyskoy (artemisia pontika L.). V sborni-ke: Khimiya i zhizn'. Sbornik XVII Mezhduna-rodnoy nauch-no-prakticheskoy studencheskoy konferentsii [Effect of the method and shelf life on the content of essential oils in samples of common yarrow (achillea millefolium L.) and Pontic wormwood (artemisia pontika L.). In the collection: Chemistry and Life. Collection of the XVII International Scientific and Practical Student Conference]; 2018. Russian.

8. Мешкова А.Д. Изучение сырья тысячелистника, как источника биологически активных веществ. В сборнике: Инструменты и механизмы устойчивого инновационного развития. Сборник статей по итогам Всероссийской научно-практической конференции. Стерлитамак, 2020. С. 57-60 / Meshkova AD. Izuchenie syr'ya tysyachelistnika, kak istochnika biologicheski aktivnykh veshchestv. V sbornike: Instrumenty i mekha-nizmy ustoychivogo innovatsionnogo razvitiya. Sbornik statey po itogam Vserossiyskoy nauchno-prakticheskoy konferentsii [Study of yarrow raw materials as a source of biologically active substances. In the collection: Tools and mechanisms of sustainable in-novative development. Collection of articles on the results of the All-Russian Scientific and Practical Conference]. Sterlitamak; 2020. Russian.

JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2019 - V. 26, № 4 - P. 30-34

9. Платонов В.В., Дунаев В.А., Сухих Г.Т., Волочаева М.В., Франкевич В.Е., Датиева Ф.С. Хромато-масс-спектрометрия гекса-нового экстракта тысячелистника обыкновенного (Achillea millefolium L., семейство астровые - asterace) (Сообщение I) // Вестник новых медицинских технологий. 2020. №4. C. 82-86. DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16751 / Platonov VV, Dunaev VA, Su-khikh GT, Volochaeva MV, Frankevich VE, Datieva FS. Khromato-mass-spektrometriya geksanovogo ekstrakta tysyachelistnika obyknovennogo (Achillea millefolium L., semeystvo astro-vye - asterace) (soobshchenie I) [Chromato-mass-spectrometry of hexane extract of common yarrow (achillea millefolium l., asteraceae family - asterace) (message I)]. Journal of New Medical Technologies. 2020;4:82-86. DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16751. Russian.

10. Платонов В.В., Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Франкевич В.Е., Дунаев В.А., Волочаева М.В., Датиева Ф.С. Хромато-масс-спектрометрия толуольного экстракта тысячелистника обыкновенного (achilled millefolium L., семейство астровые - asteraceae) (сообщение II) // Клиничсекая медицина и фаракология. 2020. №3. C. 41-46. DOI: 10.12737/2409-3750-2020-6-3-41-46 / Platonov VV, Khadartsev AA, Sukhikh GT, Frankevich VE, Dunaev VA, Volochaeva MV, Datieva FS. Khromato-mass-spektrometriya toluol'nogo ekstrakta tysyachelistnika obyknovennogo (achilled millefolium L., semeystvo astrovye - asteraceae) (soobshchenie II) [Chromatography-mass spectrometry of toluene extract of common millefolium (achilled millefolium L., aster family-asteraceae) (report II)]. Klinichsekaya med-itsina i farakologiya. 2020;3:41-6. DOI: 10.12737/2409-3750-2020-6-341-46. Russian.

11. Фесенко М.С., Смойловская Г.П. Изучение содержания флавоноидов в траве тысячелистника субобыкновенного. В сборнике: МОЛОДЕЖЬ, НАУКА, МЕДИЦИНА. Материалы 63-й всероссийской межвузовской студенческой научной конференции с международным участием. Редколлегия: М.Н. Калинкин [и др.], 2017. С. 679-682 / Fesenko MS, Smoylovskaya GP. Izuchenie so-derzhaniya flavonoidov v trave tysyachelist-nika subobyknovennogo. V sbornike: MOLODEZh'', NAUKA, MEDITsINA. Materialy 63-y vserossiyskoy mezhvuzovskoy studencheskoy nauchnoy konfe-rentsii s mezhdunarod-nym uchastiem. Redkollegiya: M.N. Kalinkin [i dr.] [Study of the content of flavonoids in the grass of yarrow sub-vulgaris. The collection of:

YOUTH, SCIENCE, and MEDICINE. Proceedings of the 63rd All-Russian Interuniversity Student Scientific Con-ference with International Participation. Editorial Board: M. N. Kalinkin [et al.]] ; 2017. Russain.

12. Хадарцев А.А., Сухих Г.Т., Платонов В.В., Волочаева М.В., Дунаев В.А., Франкевич В.Е., Датиева Ф.С. Хромато-масс-спектрометрия хлороформного экстракта тысячелистника обыкновенного (achilled millefolium l., семейство астровые - asteraceae) (сообщение III) // Клиничсекая медицина и фаракология. 2020. №3. C. 47-52. DOI: 10.12737/2409-3750-2020-6-3-47-52 / Khadartsev AA, Sukhikh GT, Platonov VV, Volochaeva MV, Dunaev VA. Frankevich VE, Datieva FS. Khromato-mass-spektrometriya khloro-formnogo ekstrakta tysyachelistnika obyk-novennogo (achilled millefolium l., semeystvo as-trovye - asteraceae) (soobshchenie III) [Chromatography-mass spectrome-try of chloroform extract of common millwort (achilled millefolium l., aster family-asteraceae) (report III)]. Klinichsekaya meditsina i farakologiya. 2020;3:47-52. DOI: 10.12737/2409-3750-2020-6-3-47-52. Russian.

13. Чемарев А.П. Фармaкогноcтичеcкий aнaлиз сырья легарственных рacтений, применяемых для лечения зaболевaний печени и желчевыводящих путей: бессмертника песчаного (helychrisum arenarium L. moench.), пижмы обыкновенной (tanacetum vulgare L.), тысячелистника обыкновенного // Бюллетень медицинских интернет-конференций. 2017. Т. 7, № 6. С. 1255 / Chemarev AP. Farmakognocticheckiy analiz cyr'ya lekarctvennyx racteniy, primenyaemyx dlya lecheniya zabolevaniy pecheni i zhel-chevyvodyashchikh putey: bessmertnika peschanogo (helychrisum are-narium L. moench.), pizhmy obyknovennoy (tanacetum vulgare L.), tysyachelistnika obyknovennogo [Pharmacognostic analysis of raw materials of medicinal plants used for the treatment of liver and biliary tract diseases: sand immortelle (helychrisum arenarium L. moench.), common tansy (tanacetum vulgare L.), thousand-leaf common]. Byulleten' meditsinskikh internet-konferentsiy. 2017;7(6):1255. Russian.

14. Чусовитина К.А., Карпухин М.Ю. Фармакологические особенности тысячелистника обыкновенного (achilléa millefolium L.) // Аграрное образование и наука. 2019. № 4. С. 31 / Chusovitina KA, Karpukhin MYu. Farmakologicheskie osobennosti tysyachelistnika obyknovennogo (achilléa millefolium L.) [Pharmacological features of common yarrow (achillea millefolium L.)]. Agrarnoe obrazovanie i nau-ka. 2019;4:31. Russain.

Библиографическая ссылка:

Платонов В.В., Сухих Г.Т., Хадарцев А.А., Дунаев В.А., Волочаева М.В., Франкевич В.Е., Датиева Ф.С. Хромато - масс - спектрометрия этанольного экстракта тысячелистника обыкновенного (achilled millefolium L., семейство астровые - asteraceae) (сообщение IV) // Вестник новых медицинских технологий. 2021. №1. С. 30-34. DOI: 10.24412/1609-2163-2021-1-30-34.

Bibliographic reference:

Platonov VV, Sukhikh GT, Khadartsev AA, Dunaev VA, Volochaeva MV, Frankevich VE, Datieva FS. Khromato - mass - spektrometriya etanol'nogo ekstrakta tysyachelistnika obyknovennogo (achilled millefolium l., semeystvo astrovye - asteraceae) (soobshchenie IV) [Chromato-mass-spectrometry of ethanol extract of the common yarrow (achille millefolium. L., aster family - asteraceae) (message IV)]. Journal of New Medical Technologies. 2021;1:30-34. DOI: 10.24412/1609-2163-2021-1-30-34. Russian.

i Надоели баннеры? Вы всегда можете отключить рекламу.