CC BY
54
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 4 - P. 82-86
УДК: 61 DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16751
ХРОМАТО-МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ ГЕКСАНОВОГО ЭКСТРАКТА ТЫСЯЧЕЛИСТНИКА ОБЫКНОВЕННОГО (ACHILLEA MILLEFOLIUML., СЕМЕЙСТВО АСТРОВЫЕ - ASTERACE)
(Сообщение I)
В.В. ПЛАТОНОВ *, В.А. ДУНАЕВ**, Г.Т. СУХИХ***, М.В. ВОЛОЧАЕВА***, В.Е. ФРАНКЕВИЧ***, Ф.С. ДАТИЕВА****
*ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, г. Тула, 300045, Россия ** Тульский государственный университет, пр-т Ленина, д. 92, г. Тула, 300012, Россия ***ФГБУ Национальный медицинский исследовательский центр акушерства, гинекологии и перинатологии им. В.И. Кулакова, ул. Опарина, д. 4, г. Москва, 117198, Россия **** ИМБИВладикавказского научного центра РАН, Пушкинская ул., д. 47, г. Владикавказ, Респ. Северная Осетия-Алания, 362025, Россия
Аннотация. Цель исследования. Приведены результаты изучения химического состава органического вещества тысячелистника обыкновенного на примере н-гексанового экстракта с привлечением хромато-масс-спектрометрии, позволившей идентифицировать 110 индивидуальных соединений, определить их количественное содержание, получить масс-спектры и структурные формулы, рассчитать структурно-групповой состав экстракта. Материалы и методы исследования. Химический состав н-гексанового экстракта тысячелистника обыкновенного изучался методом хромато-масс-спектрометрии при следующих условиях. Газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11. Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирования: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м*0.25 мм*0.25 мкм), температура инжектора 280 С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин. Результаты и их обсуждение. Распределение групп соединений следующее (масс. % от экстракта): углеводороды (32,06), сложные эфиры (16,53), стерины (14,00), спирты (9,83), кремнийорганическим соединения (9,91), карбоновые кислоты (6,89), альдегиды (5,68), кетоны (1,62), гликозиды (1,47), фенолы (0,19). Следует отметить отсутствие в составе н-гексанового экстракта тысячелистника обыкновенного производных фурана и пирана, азоторганических соединений; сера представлена только - (2,3 -Diphenylcyclopropyl) methyl phenyl sulfoside, trans. Заключение. В соответствии с данными количественного содержания различных групп соединений направленность фармакологического действия н-гексанового экстракта, в основном, будет определяться тер-пеновыми углеводородами, спиртами, стеринами, кремнийорганическими соединениями, карбоновыми кислотами, альдегидами, характеризующимися значительным содержанием непредельных представителей.
Ключевые слова: тысячелистник, хромато-масс-спектрометрия, н-гексановый экстракт.
CHROMATO-MASS-SPECTROMETRY OF HEXANE EXTRACT OF COMMON YARROW (ACHILLEA MILLEFOLIUM L., ASTERACEAE FAMILY - ASTERACE)
(Message I)
V.V. PLATONOV*, V.A. DUNAEV**, G.T. SUKHIKH***, M.V. VOLOChAEVA***, V.E. FRANKEVICh***, F.S. DATIEVA****
* LLC "Terraprominves"t, Perekopskaya Str., 5B, Tula, 300045, Russia ** Tula State University, 92 Lenin Ave., Tula, 300012, Russia *** Kulakov National Medical Research Center of Obstetrics, Gynecology and Perinatology, Oparin Str., 4, Moscow, 117198, Russia **** IMBI of the Vladikavkaz scientific Center of the Russian Academy of Sciences, Pushkinskaya Str., 47, Vladikavkaz, Rep. North Ossetia-Alania, 362025, Russia
Abstract. Research purpose. The results of studying the chemical composition of organic matter of common yarrow on the example of n-hexane extract with the use of chromato-mass spectrometry, which allowed identifying 110 individual compounds, determining their quantitative content, obtaining mass spectra and structural formulas, and calculating the structural and group composition of the extract. Materials and research methods. The chemical composition of the n-hexane extract of common yarrow was studied by chro-mato-mass spectrometry under the following conditions. GC-2010 gas chromatograph connected to a triple quadrupole mass spectrometer GCMS-TQ-8030 under the control of GCMS Solution 4.11 software. The identification and quantitative determination of the content compounds were performed under the following chromatography conditions: sample input with flow division (1:10), ZB-5MS column (30 m*0.25 mm*0.25 mm), injector temperature 280°C, carrier gas-helium, the gas velocity through the column is 29 ml/min. Results and discussion. The distribution of compound groups is as follows (mass. % of the extract): hydrocarbons (32.06), esters (16.53), sterols (14.00), alcohols (9.83), organosilicon compounds (9.91), carboxylic acids (6.89), aldehydes (5.68), ketones (1.62), glycosides (1.47), phenols (0.19). It should be noted that the composition of the n-hexane extract of yarrow contains no furan and PYRAN derivatives, organo-nitrogen compounds; sulfur is represented only by - (2,3-Diphenylcyclopropyl) methyl phenyl sulfoside, trans. Conclusion. In accordance with the data on the quantitative content of various groups of compounds, the direction of the pharmacological action of n-hexane extract will mainly be determined by terpene carbons, alcohols, sterols, organosilicon compounds, carboxylic acids, and aldehydes, which are characterized by a significant content of unsaturated representatives.
Keyword: yarrow, chromato-mass spectrometry, n-hexane extract.
Введение. Лекарственным сырьём служат - от- Millefolii) и трава (Herba Millefolii). Траву собирают в дельно цветки (соцветия) тысячелистника (лат. Flores начальную фазу цветения (июнь - первая половина
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 4 - P. 82-86
августа), срезая верхушки стеблей длиной до 15 см и 1-3 стеблевыми листьями. Соцветия срезают отдельными цветочными корзинками или цветки со стеблем не длиннее 4 см. Сушат сырьё под навесом или в сушилках при 50 С. Хранят сырьё в хорошо укупоренной таре, вдали от пахучих веществ.
Химический состав. Надземная часть в период цветения содержит флавоны, алкалоид ахиллеин, ку-марины, аконитовую кислоту, горькие и дубильные вещества, смолы, органические кислоты, инулин, ас-парагин, аскорбиновую кислоту, филлохинон, каротин, холин, минералы и соли. В семенах содержится до 21% жирного масла. В листьях и соцветиях содержится эфирное масло (до 0,85%), в состав которого входят монотерпеноиды (цинеол (8-10%), камфора, туйол), сесквитерпеноиды - ахиллин, миллефин, ацетилбал-хинолид, кариофиллен, лейкомизим, аустрицин, арти-лезин, проазулены, цинеол, азулены, сложные эфиры, ¿-борнеол, ^-пинен, ¿-лимонен, туйон, борнилацетат. Кроме перечисленных соединений в эфирном масле содержатся салициловая, муравьиная, уксусная и изо-валериановая кислоты, витамин К, 0,5% метилбетаина (ахиллеины), смолы, кверцетин, лютеолин и другие вещества [2-4,6,9-11,13].
Тысячелистник обыкновенный широко используется в медицине различных стран в виде настоев, отваров, экстрактов как кровоостанавливающее (при носовых, маточных, лёгочных, геморроидальных и других кровотечениях), при колите, различных заболеваниях желудочно-кишечного тракта, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, воспалительных заболеваниях мочевыводящих путей, как вяжущее при желудочно-кишечных расстройствах, обладает противовоспалительными и бактерицидными свойствами. В народной медицине тысячелистник обыкновенный применяют при белях, малярии, бессоннице, мочекаменной болезни, некоторых заболеваниях печени, при недержании мочи, как ранозаживляющее и кровоостанавливающее при обильных менструациях [1].
В ветеринарии используют как противоглистное и при желудочно-кишечных заболеваниях у телят. Примесь растения к сену способствует его перевари-ваемости [7].
Препараты тысячелистника влияют на показатели тканевого иммунитета, увеличивая число тромбоцитов в крови (действие ахиллина) и укорачивая время кровотечения, усиливают сокращения мускулатуры матки, нормализуют секреторно-моторные процессы в организме [5,8,9].
По данным тибетской медицины, тысячелистник обыкновенный подавляет развитие опухолей; азулены, содержащиеся в нём, проявляют высокую эффективность при лечении лучевых поражений и опухолей [12,13].
Цель исследования - значительно расширить набор соединений различных классов, определяющих состав органического вещества тысячелистника обыкновенного, и тем самым, углубить наши знания
об основных биохимических процессах, формирующих состав последнего, определить группы соединений, отвечающих за специфичность и направленность фармакологического действия н-гексанового экстаркта при наличии сведений не только количественного содержания соединений, а самое главное, структуре их молекул, природе функциональных групп, что позволяет объяснить целесообразность применения хромато-масс-спектрометрии, в решении таких сложных задач.
Материалы и методы исследования. Высушенные соцветия и трава, собранные в июле - первой половине августа, тщательно размалывались в фарфоровой лабораторной мельнице и полученный порошок подвергался экстракции при температуре кипения н-гексана в аппарате Сокслета. Экстракция заканчивалась при достижении коэффициента преломления экстрагента (н-гексана) его исходного значения, что достигалось через 25-30 часов. Затем н-гек-сан отгонялся в вакуумном роторном испарителе с получением желтовато-зелёного с синим оттенком масла, которое дополнительно выдерживалось в вакуумном сушильном шкафу, с целью полного удаления н-гексана. Остаток охлаждался до постоянной массы, взвешивался.
Химический состав н-гексанового экстракта тысячелистника обыкновенного изучался методом хро-мато-масс-спектрометрии при следующих условиях. Газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TO-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11. Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирова-ния: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м*0.25 мм*0.25 мкм), температура инжектора 280 С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.
Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.
Результаты и их обсуждение. Хроматограмма н-гексанового экстракта дана на рис.
Рис. Хроматограмма Перечень идентифицированных соединений, их
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 4 - P. 82-86
количественное содержание в экстракте приведены в табл., которая была использована для расчёта структурно-группового состава экстракта.
Таблица
Список соединений
Продолжение табл.
61 71.111 0.42 17-Octadecynoic acid
62 72.493 0.62 Z,Z-10,12-Hexadecadienal
63 72.821 0.40 cis,cis,cis-7,10,13-Hexadecatrienal
64 73.575 5.76 Bicyclo[10.1.0ltridec-1-ene
65 73.916 3.46 Ethyl 9,12,15-octadecatrienoate
66 74.451 0.28 Ethyl iso-allocholate
67 75.914 1.73 9-Tricosene, (Z)-
68 77.020 0.53 1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetrame-thyl-6-ethenye-10,14-dimethylene-pentadec-4-enyl)cyclohexane
69 80.441 0.33 geranyl-.alpha.-terpinene
70 81.798 0.30 Lup-20(29)-en-3-ol, acetate, (3.beta.)-
71 83.797 0.64 Z-5-Nonadecene
72 84.360 1.19 2-methyloctacosane
73 85.022 1.49 Palmitoleic acid
74 88.095 1.11 Octasiloxane, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-hexadecamethyl-
75 92.347 1.18 10-Heneicosene (c,t)
76 92.726 0.67 Octacosane
77 93.629 5.68 (2,3-Diphenylcyclopropyl)methyl phenyl sulfoxide, trans-
78 96.573 0.42 3.alpha.-(Trimethylsiloxy)cholest-5-ene
79 97.885 1.38 1-Eicosanol
80 98.142 1.83 Heneicosane
81 98.321 2.06 13-Octadecenal, (Z)-
82 99.192 0.25 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
83 101.217 0.24 Dotriacontane
84 102.136 1.30 9-Hexacosene
85 102.331 0.56 Tetratetracontane
86 102.473 1.64 Cyclodecasiloxane, eicosamethyl-
87 105.981 0.83 n-Nonadecanol-1
88 106.171 1.24 Pentadecane, 8-hexyl-
89 106.505 1.07 Cyclopentadecanone, 2-hydroxy-
90 107.545 1.77 Heptasiloxane, hexadecamethyl-
91 109.370 0.25 Triacontane, 1-bromo-
92 110.533 1.26 1-Nonadecene
93 110.968 0.48 2,2,4-Trimethyl-3-(3,8,12,16-tetramethyl-hepta-deca-3,7,11,15-tetraenyl)-cyclohexanol
94 114.614 0.89 13,15-Octacosadiyne
95 116.450 0.69 Hexadecane, 1-iodo-
96 116.825 1.33 9-Octadecenal, (Z)-
97 117.356 0.35 3-Heptyn-2-one, 5-cyclopentyl-6-hydroxy-6-methyl-5-(1-methylethyl)-
98 117.775 0.38 1,1':3',1"-Terphenyl, 5-phenyl-
99 122.924 1.54 Cyclononasiloxane, octadecamethyl-
100 126.462 0.86 .gamma.-Tocopherol
101 127.304 1.02 .beta.-Sitosterol acetate
102 132.521 1.82 Erucic acid
103 133.749 1.90 Vitamin E
104 135.197 1.78 Tetracosamethyl-cyclododecasiloxane
105 144.557 0.37 cis-1-Chloro-9-octadecene
106 155.220 1.21 .alpha.-Amyrin
107 162.070 0.41 (1S, 6R, 9S)-5,5,9,10-Tetramethyltricy-clo[7.3.0.0(1,6)]dodec-10(11)-ene
108 179.209 1.99 1-Heptatriacotanol
109 198.211 0.85 Ethyl iso-allocholate
110 200.439 1.89 Betulin
Химический состав н-гексанового экстаркта тысячелистника обыкновенного характеризуется значительным содержанием углеводородов, на долю которых приходится 32,06 (масс.% от экстаркта) со следующим распределением (масс.% от суммы углеводородов): циклоалканы (42,40), н- и изоалканы (27,70), ал-кены (19,20), алкины (5,65), терпены (5,05). Терпены представлены: Camphen, a-Pinen, n-Cymen, y-Terpinen, a-Copaen, geranyl-a-terpinen, Chamazulen, Caryophyllen; алкены (С9, С19, С20, С21, С23): 1-Nonen, 2-5-Nonadecen, 1-Nonadecen, 9-Eicosen (E), 10-Henlicosen (c, t); алкины (С19, С20, С21): 7-Octadecyn, 2-methyl, 9-Eicosyn, 13, 15-
№ Retention time Area % Compound Name
1 6.577 0.07 Butanoic acid, 2-methyl-
2 7.331 0.03 1-Nonene
3 8.180 0.16 2-Butenoic acid, 2-methyl-, (Z)-
4 8.893 0.59 (1R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
5 9.532 0.37 Camphene
6 10.442 0.57 .alpha.-Pinene
7 10.605 1.06 Bicyclo[3.1.1]heptane, 6,6-dimethyl-2-methylene-, (1S)-
8 11.113 0.16 Silanol, tris(1-methylethyl)-
9 12.451 0.06 p-Cymene
10 12.577 0.09 Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (S)-
11 12.688 1.30 Eucalyptol
12 13.290 0.08 2-Butanol, 3-benzyloxy-
13 13.663 0.09 .gamma.-Terpinene
14 14.173 0.04 2-Cyclohexen-1-ol, 1-methyl-4-(1-methylethyl)-, cis-
15 15.285 0.08 Cyclohexanol, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-
16 17.045 0.20 (+)-2-Bornanone
17 17.913 0.12 (.+/-.)-Lavandulol, methyl ether
18 18.366 1.23 endo-Borneol
19 19.634 0.16 .alpha.-Terpineol
20 25.637 0.26 Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,7,7-trimethyl-, acetate, (1S-endo)-
21 25.755 0.12 .beta.-Myrcene
22 28.024 0.14 2-Methoxy-4-vinylphenol
23 30.175 0.05 Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-, acetate
24 30.985 0.11 .alfa.-Copaene
25 32.084 0.07 Decanoic acid, ethyl ester
26 32.900 1.72 Caryophyllene
27 34.325 0.43 Humulene
28 35.295 3.01 1,6-Cyclodecadiene, 1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-, [S-(E,E)]-
29 35.836 0.17 17-Methyl-3,17-bis[(trimethylsilyl)oxy]androstane, (3.beta.,5.alpha.,17.beta.)-
30 36.386 0.13 Docosahexaenoic acid, 1,2,3-propanetriyl ester
31 36.743 0.47 cubedol
32 38.787 0.87 Nerolidyl acetate
33 39.552 0.21 2,6,10,10-Tetramethylbicyclo[7.2.0]undeca-2,6-diene
34 39.690 0.96 Caryophyllene oxide
35 42.051 0.77 n-Decanoic acid
36 43.277 1.47 Alpha-l-rhamnopyranose
37 46.187 0.72 Alloaromadendrene oxide-(1)
38 49.778 0.93 Chamazulene
39 51.732 0.60 3,5-Dimethylcyclohex-1-ene-4-carboxaldehyde
40 54.075 0.34 Cyclohexasiloxane, dodecamethyl-
41 57.136 0.09 Ledene oxide-(II)
42 57.551 0.24 Farnesol, acetate
43 57.782 0.69 9-Eicosyne
44 58.136 0.14 2-Hexadecanol
45 59.209 0.17 2-Octylcyclopropene-1-heptanol
46 60.174 0.20 7-Octadecyne, 2-methyl-
47 60.980 0.73 Cyclohexane, [6-cyclopentyl-3-(3-cyclopentylpropyl)hexyl]-
48 61.319 0.46 2-methylhexacosane
49 61.674 0.67 7-Hexadecenal, (Z)-
50 62.434 1.58 Octasiloxane, 1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,11,11,13,13,15,15-hexadecamethyl-
51 63.328 0.48 Aromadendrene oxide-(2)
52 64.415 0.16 Z-9-Tetradecen-1-ol formate
53 64.714 2.15 n-Hexadecanoic acid
54 65.657 5.53 Hexadecanoic acid, ethyl ester
55 65.892 0.62 Nonane, 1-iodo-
56 68.083 0.45 1H-Indene, 2-butyl-3-hexyl-
57 68.629 1.26 Cyclooctasiloxane, hexadecamethyl-
58 70.110 0.75 9-Eicosene, (E)-
59 70.406 0.89 Heptadecane, 7-methyl-
60 70.875 1.08 Phytol
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 4 - P. 82-86
Octacosadiyn, н-и изоалкены (от С9 до С44), присутствуют моно-, би- и трициклические углеводороды.
Основу стеринов определяют (масс.% от суммы стеринов): Betylin (13.50), Vitamin E (13.57), a-Amyrin (8.64), ß-Sitosterol acetat (7.28), y-Tocopherol (6.14), Nerolidyl acetat (6.21), Caryophyllin (5.74), Aromadendrene oxid (3.43), проявляющие высокую ан-тиоксидантную активность, предохраняя от перокси-дазного окисления (ПОЛ), присутствующие в н-гекса-новом экстракте непредельные карбоновые кислоты: 17-Octadecynoic (Cis) - (6.10), Erucic (Cis) - (26.45), 2-Butenoic, 2-methyl acid (2.33); альдегиды: 13-Octadecenal, (2) - (36.27), 9-Octadecenal (Cis) - (23.42), 2,2-,10-,12- Hexadecadienal (Cm) - (10.92), cis-,cis-,cis-7,10,13-Hexadecatrienal (Cm) - (7.04); алкены, алкины (24.87) и терпены (5.05), (масс.% от суммы соединений), отдельные из которых расходуются на образование арахидоновой кислоты важной для живого организма. Роль антиокислителей - «гашение» активных органических свободных радикалов, наряду с a-и Y-Tocopherolom, Betylinom, принадлежит фенолам: 2-Methoxy-4-Vinylphenol (73.70), (масс.% от суммы фенолов); Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl), -acetat.
Из кетонов в экстракте присутствует терпеновое производное: (+)-2-Bornanon, а также Cyclopentadecanon, 2-hydroxy (66.05) - (масс.% от кетонов) и 3-Heptyn-2-on-5-cyclopentyl-6-hydroxy-6-methyl-5-(1- methylethyl).
Гликозиды представлены: a-l-ramnopyranose (1.47) - (масс.% от экстракта).
Идентифицированные сложные эфиры представляют собой сложную смесь, в образовании которой участвовали различные по структуре спирты и кислоты: (.+/.-) - Lavandulol, methyl ether (простой эфир); Norolidylacetat, Bicyclic [2.2.1] heptan -2-ol, 1,7,7-trimethyl-,acetat, (19-endo) и др.
В составе н-гексанового экстракта присутствуют в количестве 9,91 (масс.% от экстракта) кремнийорга-нические соединения, которые образуют в живом организме кремнёвую кислоту, обладающую мочегонным свойством, особенно при наличии в растительном препарате флавоноидов кремниёвая кислота и её соли проявляют кровоостанавливающее действие при геморроидальных и маточных кровотечениях, эффективны при воспалительных процессах мочевого пузыря и мочевыводящих путей, лучевых дерматитах у онкологических больных.
Диоксид кремния (SiO), образующийся при гидролизе кремнийорганических соединений, является сорбентом широкой гаммы соединений растительного препарата, обладая высокой селективностью к определенной группе соединений, доставляя их к необходимому органу, повышая эффективность использования лечебного действия последних. Кроме того, выполняет механическую абразивную роль в очищении кровеносных и других путей.
Заключение. Впервые подробно изучен химический состав гексанового экстракта - продукта по-
следовательной исчерпывающей экстракции тысячелистника обыкновенного с привлечением хромато-масс-спектрометрии, позволившей идентифицировать 110 индивидуальных соединений, для которых определено количественное содержание, получены масс-спектры и структурные формулы, выполнен расчёт структурно-группового состава экстракта.
Согласно данным структурно-группового состава, а также особенностей структуры основных соединений, направленность фармакологического действия н-гексанового экстракта, в основном, определяется значительным содержанием в последнем терпенов, стероидными и кремнийорганическими соединениями, карбоновыми кислотами и альдегидами.
Литература / References
1. Асланова Д., Кароматов И.Д. Тысячелистник обыкновенный в народной и научной фитотерапии // Биология и интегративная медицина. 2018. № 1 (18). С. 167-186 / Aslanova D, Karomatov ID. Ty-syachelistnik obyknovennyy v narodnoy i nauchnoy fitoterapii [Yarrow in folk and scientific herbal medicine]. Biologiya i integrativnaya meditsina. 2018;1(18):167-86. Russian.
2. Варданян Л.Р., Атабекян Л.В., Айрапетян С.А., Варданян Р.Л. Антиоксидантная активность этилацетатного экстракта разных видов тысячелистника (achillea L.) // Химия растительного сырья. 2018. № 3. С. 61-68 / Vardanyan LR, Atabekyan LV, Ayrapetyan SA, Vardanyan RL. Antioksi-dantnaya aktivnost' etilatsetatnogo ekstrakta raznykh vidov ty- syachelistnika (achillea L.) [Antioxidant activity of ethyl acetate extract of different types of yarrow (achillea L.)]. Khimiya ras-titel'nogo syr'ya. 2018;3:61-8. Russian.
3. Васькова А.И. Люминесцентный анализ травы тысячелистника обыкновенного. В книге: Студенческая наука и медицина XXI века: традиции, инновации и приоритеты. Сборник материалов, 2018. С. 75 / Vas'kova AI. Lyuminestsentnyy analiz travy tysyachelistnika obyknovennogo. V knige: Studencheskaya nauka i meditsina XXI veka: traditsii, innovatsii i prioritety. Sbornik materialov [Vaskova AI. Luminescent analysis of yarrow grass. In the book: Student science and medicine of the XXI century: traditions, innovations and priorities. Collection of materials]; 2018. Russian.
4. Верниковская Н.А., Темердашев З.А. Идентификация и хрома-тографическое определение фенольных соединений в тысячелистнике обыкновенном // Аналитика и контроль. 2012. Т. 16, № 2. С. 188-195 / Ver-nikovskaya NA, Temerdashev ZA. Identifikatsiya i khromatogra-ficheskoe opredelenie fenol'nykh soedineniy v tysyachelistnike obyknovennom [Identification and chromatographic determination of phenolic compounds in yarrow]. Analitika i kontrol'. 2012;16(2):188-95. Russian.
5. Дьякова Н.А., Великанова Л.А., Шишорина Л.А., Бобина Е.А. Особенности накопления флавоноидов травой тысячелистника обыкновенного синантропной флоры центрального Черноземья. В книге: Фундаментальная наука и клиническая медицина - человек и его здоровье. XXIII Международная медико-биологическая конференция молодых исследователей, посвященная 25-летию медицинского факультета СПбГУ. Материалы научной конференции, 2020. С. 248-249 / D'yakova NA, Velikanova LA, Shishorina LA, Bobina EA. Osobennosti nakopleniya flavonoidov travoy tysyachelistnika obyknovennogo sinantropnoy flory tsentral'nogo Chernozem'ya. V knige: Fun-damental'naya nauka i klinicheskaya meditsina - chelovek i ego zdorov'e. XXIII Mezhdunarodnaya mediko-biologicheskaya konfe-rentsiya mo-lodykh issledovateley, posvyashchennaya 25-letiyu medi-tsinskogo fakul'teta SPbGU. Materialy nauchnoy konferentsii [Features of flavonoid accumulation by yarrow grass of the synanthropic flora of the Central Chernozem region. In the book: Fundamental science and clinical medicine-man and his health. XXIII inter-national medical and biological conference of young researchers dedicated to the 25 th anniversary of the faculty of medicine of St. Petersburg state University. Materials of the scientific conference]; 2020. Russian.
6. Комаров Б.А. Элементный состав тысячелистника обыкновенного // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2018. № 3 (24). С. 158-161 / Komarov BA. Elementnyy sostav tysyachelistnika obyknovennogo [Elemental composition of yarrow]. Razrabotka i registratsiya le-karstvennykh sredstv. 2018;3(24):158-61. Russian.
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2020 - V. 27, № 4 - P. 82-86
7. Кузьмина Н.В., Платонов Т.А., Нюкканов А.Н. Применение тысячелистника обыкновенного при лечении желудочно-кишечных заболеваний телят. В сборнике: Современные вопросы ветеринарии Республики Саха (Якутия). Сборник материалов научно-методической конференции факультета ветеринарной медицины, посвященной 75-летию Победы в Великой Отечественной войне. Под редакцией М.Ф. Сидорова, 2020. С. 187-188 / Kuz'mina NV, Platonov TA, Nyukkanov AN. Primenenie tysyachelistnika obyknovennogo pri lechenii zheludochno-kishechnykh zabolevaniy telyat. V sbornike: Sovremennye voprosy veterina-rii Respubliki Sakha (Yakutiya). Sbornik materialov nauchno-metodicheskoy konferentsii fakul'teta veterinarnoy meditsiny, posvyashchennoy 75-letiyu Pobedy v Velikoy Otechestvennoy voyne. Pod redaktsiey M.F. Sidorova [The use of yarrow in the treatment of gastrointestinal diseases of calves. In the collection: Modern issues of veterinary medicine of the Republic of Sakha (Yakutia). Collection of materials of the scientific and methodological conference of the fac-ulty of veterinary medicine dedicated to the 75 th anniversary of Victory in the great Patriotic war. Edited by M. F. Sidorov]; 2020. Russian.
8. Курченко В.П., Сушинская Н.В., Чубарова А.С., Тарун Е.И., Куприянов А.Н., Хрусталева И.А., Бондарук А.М., Цыганков В.Г., Жу-рихина Л.Н., Филонюк В.А., Шабуня П.Г. Состав биологически активных веществ экстрактов цветов тысячелистников аборигенной флоры Беларуси, Казахстана и России, их антиоксидантные свойства и токсичность // Экобиотех. 2019. Т. 2, № 3. С. 286-292 / Kurchenko VP, Sushinskaya NV, Chubarova AS, Tarun EI, Kupriyanov AN, Khrustaleva IA, Bondaruk AM, Tsygankov VG, Zhurikhina LN, Filonyuk VA, Shabunya PG. Sostav biologicheski aktivnykh veshchestv ekstraktov tsvetov tysyachelistnikov aborigennoy flory Belaru-si, Kazakh-stana i Rossii, ikh antioksidantnye svoystva i toksich-nost' [Composition of biologically active substances of yarrow flower extracts of native flora of Belarus, Kazakhstan and Russia, their antioxidant properties and tox-icity]. Ekobiotekh. 2019;2(3):286-92. Russian.
9. Мицконас А., Корсун В.Ф., Трескунов К.А., Корсун К.А. Лекарственные растения в онкологии. Ред. В.Ф. Корсун. 2-е изд. испр.
и доп. СПб.: ЭКО-Вектор, 2017. 432 с. / Mitskonas A, Korsun VF, Treskunov KA, Korsun KA. Lekarstvennye rasteniya v onkologii. Red. VF Korsun. 2-e izd. ispr. i dop [Me-dicinal plants in Oncology. Ed. By VF Korsun. 2nd ed. ISPR. and extra]. SPb.: EKO-Vektor; 2017. Russian.
10. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии, 2005: ОАО «Издательство «Медицина». 520 с. / Nikonov GK, Manuylov BM. Osnovy sovremennoy fitoterapii [Basics of modern herbal medicine]; 2005: OAO «Izdatel'stvo «Meditsina». Russian.
11. Соловьева Н.А., Хижняк С.Д., Пахомов П.М. Исследование качественного состава и антиоксидантной активности фенольных соединений тысячелистника обыкновенного в условиях промышленного загрязнения города Твери // Вестник Тверского государственного университета. Серия: Химия. 2015. № 4. С. 102-111 / Solov'eva NA, Khizhnyak SD, Pakhomov PM. Issledovanie kachestven-nogo sostava i antioksidantnoy aktivnosti fenol'nykh soedineniy ty-syachelistnika obyknovennogo v usloviyakh promysh-lennogo zagrya-zneniya goroda Tveri [Study of the qualitative composition and antioxidant activity of common yarrow phenolic compounds in the conditions of industrial pollution in the city of Tver]. Vestnik Tverskogo gosudarstven-nogo universiteta. Seriya: Khimiya. 2015;4:102-11. Russian.
12. Тысячелистник. Лечебные свойства и применение отвара, настоя и настойки тысячелистника. URL: https://www.ayzdorov.ru/tvtravnik_tisyachelistnik.php (дата обращения: 12.10.2020) / Yarrow. Medicinal properties and application of decoction, infusion and tincture of yarrow. URL: https://www.ayzdo-rov.ru/tvtravnik_tisyachelistnik.php (accessed 12.10.2020). Russian.
13. Чусовитина К.А., Карпухин М.Ю. Фармакологические особенности тысячелистника обыкновенного (achilléa millefolium L.) // Аграрное образование и наука. 2019. № 4. С. 31 / Chusovitina KA, Karpukhin MYu. Farmakologicheskie osobennosti tysyachelistnika obyknovennogo (achilléa millefolium L.) [Pharmacological features of common yarrow (achillea millefolium L.)]. Agrarnoe obrazovanie i nauka. 2019;4:31. Russian.
Библиографическая ссылка:
Платонов В.В., Дунаев В.А., Сухих Г.Т., Волочаева М.В., Франкевич В.Е., Датиева Ф.С. Хромато-масс-спектрометрия гексанового экстракта тысячелистника обыкновенного (Achillea millefolium L., семейство астровые - asterace) (Сообщение I) // Вестник новых медицинских технологий. 2020. №4. С. 82 -86. DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16751.
Bibliographic reference:
Platonov VV, Dunaev VA, Sukhikh GT, Volochaeva MV, Frankevich VE, Datieva FS. Khromato-mass-spektrometriya geksanovogo ekstrakta tysyachelistnika obyknovennogo (Achillea millefolium L., semeystvo astro-vye - asterace) (soobshchenie I) [Chromato-mass-spectrometry of hexane extract of common yarrow (achillea millefolium l., asteraceae family - asterace) (message I)]. Journal of New Medical Technologies. 2020;4:82-86. DOI: 10.24411/1609-2163-2020-16751. Russian.
