CC BY
76
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2018 - V. 25, № 4 - P. 127-136
УДК: 61
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ ОРГАНИЧЕСКОГО ВЕЩЕСТВА ТРАВЫ РЕПЕШКА ОБЫКНОВЕННОГО (ПРИВОРОТ ОБЫКНОВЕННЫЙ) (ARGIMONIA EUPATORIA L., СЕМЕЙСТВО РОЗОЦВЕТНЫХ - ROSACEAE)
А.А. ХАДАРЦЕВ", В.В. ПЛАТОНОВ*, Г.Т. СУХИХ*", В.А. ДУНАЕВ**, Д.А. МЕЛЯКОВА*
* ООО «Террапроминвест», ул. Перекопская, д. 5б, Тула, 300045, Россия **ФГБОУВПО «Тульский государственный университет», Медицинский институт, ул. Болдина, д.128, Тула, 300028, Россия ***Национальный медицинский исследовательский центр гинекологии, акушерства и перинатологии им. В.Н.Кулакова, ул. Опарина, д. 4, Москва, 117198, Россия
Аннотация. Хромато-масс-спектрометрией впервые изучен химический состав гексанового экстракта травы репешка обыкновенного. Идентифицировано 66 индивидуальных соединений, для которых получены масс-спектры, структурные формулы, определено количественное содержание, каждого из них; рассчитан структурно-групповой состав экстракта, согласно которому основа его -углеводороды, карбоновые кислоты, стерины, спирты, эфиры. Особенностью н-гексанового экстракта является высокое содержание /-Sitosterolа витамина E, полиненасыщенных карбоновых кислот, которые по-видимому и определяют, в основном, физиологическую активность экстракта.
Ключевые слова: хромато-масс-спектрометрия, репешка обыкновенная.
Лекарственным сырьем является собранная во время цветения и высушенная трава дикорастущего растения. Трава репешка обыкновенного содержит катехины, флавоноиды: аст-рагалин, рутин, гиперозид, кверцетин и их глюкозиды, фенолкарбоновые кислоты - кофейную, хлорогеновую, эллаговую, кумарины, органические кислоты - лимонную, яблочную, винную, щавелевую, полисахариды (19.5%), никотиновую кислоту, холин, стероиды, дубильные вещества (1.5 ... 8.9%).
Большое содержание в траве репешка дубильных веществ и полисахаридов определяет его основные фармакологические свойства: выраженное вяжущее и диуретическое, противовоспалительное и противоопухолевое.
В народной медицине ряда стран настой травы репешка принимают при злокачественных опухолях внутренних органов, внутренних кровотечениях, геморрое, асците, гельминтозах, заболеваниях желудочно-кишечного тракта, желчного пузыря, мочекаменной болезни, при заболеваниях полости рта и горла, кровоточащих деснах. Применяют в гомеопатии [1-10].
Цель исследования - изучение особенностей химического состава органического вещества травы репешок обыкновенный с привлечением исчерпывающей экстракции н-гексаном, ИК/Фурье и хромато-масс-спектрометрии.
Материалы и методы исследования.
Экстракция травы репешка обыкновенного осуществлялась в аппарате Сосклета при температуре кипения н-гексана. Время процесса определялось равенством коэффициента преломления н-гексана исходного и по окончании исчерпывающей экстракции.
Н-гексан отгонялся под вакуумом на роторном испарителе RE-52AA Rotary Evaporator, экстракт взвешивался и подвергался исследованию его химического состава методом хромато-масс-спектрометрии, ИК-Фурье спектроскопии.
Условия хромато-масс-спектрометрии следующие: газовый хроматограф GC-2010, соединенный с тройным квадрупольным масс-спектрометром GCMS-TQ-8030 под управлением программного обеспечения (ПО) GCMS Solution 4.11.
Идентификация и количественное определение содержания соединений осуществлялись при следующих условиях хроматографирова-ния: ввод пробы с делением потока (1:10), колонка ZB-5MS (30 м*0.25 мм*0.25 мкм), температура инжектора 280 С, газ-носитель - гелий, скорость газа через колонку 29 мл/мин.
Регистрация аналитических сигналов проводилась при следующих параметрах масс-спектрометра: температура переходной линии и источника ионов 280 и 250 С, соответственно, электронная ионизация (ЭИ), диапазон регистрируемых масс от 50 до 500 Да.
Результаты и их обсуждение. Хромато-
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHN
грамма экстракта травы репешка обыкновенного приведена на рис. 1.
-Т!-rig ЦВМ Ыш-nnifrTÏSfcsê™
I
1
Рис.1. Хроматограмма экстракта травы репешка
Перечень идентифицированных соединений и их количественное содержание (масс. % от экстракта) приведены в табл. 1.
Таблица 1
Идентифицированные соединения и их количественное содержание
№ Retention time Area % Compound Name
1 8.470 0.17 (1S)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene
2 8.643 0.07 .alpha.-Pinene
3 8.805 0.07 trans-.beta.-Ocimene
4 15.116 0.10 Linalool
5 17.338 0.11 l-Menthone
6 29.575 0.07 .alpha.-Terpinyl acetate
7 30.957 0.10 2-Propenoic acid, 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester, exo-
8 32.808 0.02 Bicyclo[2.2.1]heptane, 2-cyclopropylidene-1,7,7-trimethyl-
9 33.413 0.03 cis-.alpha.-Bergamotene
10 34.245 0.07 cis-.alpha.-Bisabolene
11 35.295 1.04 4a,8-Dimethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
12 35.655 0.06 1H-Cyclopropa[a]naphthalene, decahy-dro-1,1,3a-trmethyl-7-methylene-, [1aS- (1a.alpha.,3a. alpha.,7a.beta.,7b.alpha.) ]-
13 36.287 1.91 Bicyclo[5.2.0]nonane, 2-methylene-4,8,8-trimethyl-4-vinyl-
14 36.701 1.00 .alpha.-Maaliene
15 37.267 0.15 2(4H)-Benzofuranone, 5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trmethyl-, (R)-
16 38.925 0.19 Isospathulenol
17 41.105 0.19 (1R,3E,7E,11R)-1,5,5,8-Tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
18 53.514 0.16 Tetradecanoic acid
19 57.627 1.08 9-Octadecyne
- 2018 - V. 25, № 4 - P. 127-136
Продолжение таблицы 1
20 57.980 0.73 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-
21 58.895 0.07 1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-methylpropyl) ester
22 59.067 0.16 1-Tridecyne
23 60.017 0.29 7-Octadecyne, 2-methyl-
24 60.313 0.11 Oleic Acid
25 62.462 0.13 Hexadecanoic acid, methyl ester
26 64.722 11.72 n-Hexadecanoic acid
27 65.172 3.02 Aspidinol
28 65.548 2.93 Ethyl tridecanoate
29 68.507 2.46 Succinic acid, tridec-2-yn-1-yl pentaflu-orobenzyl ester
30 69.596 0.35 n-Pentadecanol
31 69.783 0.29 6,9-Octadecadienoic acid, methyl ester
32 70.048 0.39 .gamma.-Linolenic acid, methyl ester
33 70.697 1.22 Phytol
34 72.414 4.35 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)-
35 72.764 10.91 9,12,15-Octadecatrienoic acid, (Z,Z,Z)-
36 73.387 2.25 Linoleic acid ethyl ester
37 73.733 1.51 9,12,15-Octadecatrienoic acid, ethyl ester, (Z,Z,Z)-
38 74.265 3.36 Octadecanoic acid
39 75.693 0.61 Ethyl 14-methyl-hexadecanoate
40 84.016 0.22 2-methyloctacosane
41 87.951 0.20 4,8,12,16-Tetramethylheptadecan-4-olide
42 97.947 0.54 Hexacosane
43 99.041 0.38 Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
44 102.160 0.25 2-Methyltetracosane
45 110.728 9.53 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-
46 112.472 0.80 Heneicosanal
47 116.168 7.04 Nonacosane
48 116.836 0.75 Caryophylla-4(12),8(13)-dien-5.alpha.-ol
49 117.523 0.17 9,19-Cyclolanost-24-en-3-ol, acetate, (3.beta.)-
50 117.982 0.16 Squalene
51 118.353 0.25 1.6.10.14.18.22-Tetracosahexaen-3-ol, 2.6.10.15.19.23-hexamethyl-, (all-E)-(.+/-.)-
52 123.265 0.84 Dotriacontane, 1-iodo-
53 125.248 0.37 Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-
54 126.718 0.57 9-Octadecen-1-ol, (Z)-
55 132.506 11.73 Tetratetracontane
56 133.176 2.81 Vitamin E
57 137.727 0.23 Phytol, acetate
58 144.243 0.66 Heptacosane, 1-chloro-
Продолжение таблицы 1
59 150.321 0.88 Pentadecanal-
60 151.946 2.53 .gamma.-Sitosterol
61 159.606 1.01 2-Methylhexacosane
62 163.261 0.80 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)-
63 171.542 1.99 Cholest-4-en-3-one
64 178.346 0.66 Lup-20(29)-en-3-ol, acetate, (3.beta.)-
65 190.000 0.88 Heptacosanal
66 199.362 0.30 Betulin
Согласно расчету структурно-групповой состав экстракта определяется содержанием (масс. % от экстракта): стерины (11.9); спирты (11.0); углеводороды (28.6); кетоны (1.0); альдегиды (2.6); карбоновые кислоты (30.6); эфиры (12.7).
Основу стеринов составляют: Vitamin E
(23.7), /-Sitosterol (21.3), Cholest-4-en-3-one
(16.8), Phytol (10.3), Lup-20(29)-en-3-ol, acetate, (3p) (5.6) (масс. % от экстракта).
Карбоновые кислоты на 15.2% представлены предельными и на 16.4% непредельными, с доминированием соединений, содержащих 2 и 3 двойные связи (масс. % от экстракта). В составе углеводородов сумма предельных от С25 до С44 равна 22.29 (масс. % от экстракта); непредельных с одной тройной связью (См - С¡9) — 1.53%, присутствуют также терпены, нафталины, хлор- и йодсодержащие углеводороды.
Основу спиртов составляют: 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E) — 9.53 (масс. % от экстракта).
Эфиры представлены метиловыми и этиловыми эфирами (12.7) — масс. % от экстракта при преобладании эфиров непредельных кислот.
Следует отметить, что данное исследование посвящено подробному изучению особенностей химического состава и структурной организации соединений н-гексанового экстракта, для которого отсутствуют литературные сведения об их физиологической активности. Однако, определенные предположения в данном направлении можно сделать.
Так, например, н-гексановый экстракт травы репешка обыкновенного обогащен свободными карбоновыми кислотами, а также их метиловыми и этиловыми эфирами при доминировании кислот, содержащих 2 или 3 двойные связи типа линолевой (две связи) и линоленовой (три связи), которые обычно объединяются под названием
«полиненасыщенные жирные кислоты». Особую роль играет линоленовая кислота, легко превращающаяся в организме в арахидоновую, и именно ее можно назвать эссенциальной.
Отсутствие данных кислот в организме сопровождается дерматитом, бесплодием, патоги-стологическими изменениями в почках, снижением сопряженности окисления и фосфорилиро-вания, дыхательного контроля в митохондриях, гиперлипидемией, развитием атеросклероза.
Основная физиологическая роль полиненасыщенных жирных кислот, по-видимому, состоит в их участии в построении клеточных мембран и в синтезе простагландинов. Арахи-доновая кислота является необходимым исходным продуктом для биосинтеза всей суммы простагландинов, простациклина, тромбокса-нов, лейкотрианов, образующих «каскад арахи-доновой кислоты». Они выполняют функции тканевых регуляторов (аутокоидов).
Также, важную физиологическую роль играют стероиды, количество которых 11.91 (масс. % от экстракта), при значительном преобладании винамина Е и у-ситостерола. Собственно стероидное ядро присутствует в половых и надпочечниковых гармонах, желчных кисло-тах,холестирине у человека и животных.
Полагают, что главной и, возможно, единственной физиологической функцией витамина Е является защита эссенциальных ненасыщенных жирных кислотв различных тканях, особенно в печени, от пероксидазного окисления, то есть антиоксидантный эффект. Витамин Е является элементом биохимической зашиты антиоксидантной системы (включающей также супероксидасистему, глутадион, селен, и др.). Весьма интересным является одновременное присутствие в экстракте витамина Е и полиненасыщенных кислот.
Многие стеролы растений (у-, р-ситостерол и др.), стероидные и тритерпеновые сапонины имеют стрктурное сходство с холестерином и способны влиять на его обмен в организме человека. Они объясняют противосклеротическое действие стеролов и сапонинов, стимулирование пищеварительной функции, иммунитета, повышение физической и умственной работоспособности, улучшение функций эндокринных желез.
Смесь полиненасыщенных жирных кислот (линолевая, линоленовая, арахидоновая и др.) способствует выведению холестерина из организма, обусловливает высокую активность жиро-
вого обмена как в коже, так и в организме в целом. Наибольшей активностью обладает арахи-доновая кислота, но в пищевых продуктах ее мало. Линоленовая кислота в присутствии пиридок-сина легко переходит в арахидоновую, но сама линоленовая кислота, распространенная в растениях, малоактивна. Полиненасыщенные жирные кислоты усиливают липотропный эффект холи-на, повышая иммуностимулирующие свойства.
Структурные формулы идентифицированных соединений приведены на рис.2.
»
. J» УТ . I.Wrfllfe И К Li, il ч>- ?
30 « M
Tt 3D SO
L I * 1MJ C4S£ TTBJUulïE 144444 ieiUU tt.™
2. . alpha.-Pinene
t L
Л... .■■. 1«|, ,. L:
» « К
дЬ til »
Л
14 1Я
L IM r. — ÎE 1 igj[ I й fUH
3. trans-.beta.-Ocimene
» х ■ > Я Я « Я P v. , Г., ч ч i и «M 1« . 1 hn "S ЧЧ, . ™ «О IB К К 100 1« UO UO UO 1»
(UWittWi GektiBMis W 1)>ЬЯИ- ШтМДИЧ* WIMr-IHi.' ЖШ fx UUCIh* ¡t| 4. Linalool
L 4
I T !' - __^_
. 1» U И IS к » « « ,',,1 Ч.» ( (| I 1 ™ Il вял« ■17« Г . Р. . 1 1 .:> . ..- 1 К .и 14 W IX Ч IK 14
w Й- »»< I* 5. l-Menthone il
0
1 vT
I J I ,
_ï_i;" ,1.4 V I
U
____
T Л
~ OB lie "lie
Hit ""f^-"— m имйи ммщ ~"im **"пп —*• IJ
7. 2-Propenoic acid, 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl
ester, exo-
ъ tu-UY ,L
? г
— . ашаш шшмт! ншш un» н
8. Bicyclo[2.2.î]heptane, 2-cyclopropylidene-Î,7,7-
trimethyl-
__
В « К К Л к к
1» IS 1»
to. 14 beUto. ts 15U01 MHz 1ВвТЦе. ТИМ CL™
9.
cis-.alpha.-Bergamotene
им-
1'9 I6I 189 i
aie ' '?5п" ' W 'сУ ' ' Isbjo ' ' iî5o" ' 20b 0 " ' 22У ' ' 25bо ' ' яУ ' ' "эоЬо ' ' ЗгУ ' ' "ээЬо ' ' 'з?5о ' ' iibo" ' 12У ' ' isbo" ' W '
10. cis-.alpha.-Bisabolene
ш
Ч, II II._й_2_Г_i__
ï5 55 ¡51« îi 35iS » î« W
ПааМЦиН MBCA53 ИП7СГ< №Пд aUtlTlPc И*И Ij —
11. 4a,8-Dimethyl-2-(prop-Î-en-2-yl)-Î,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
I 1МБ-ИИН* IS* ПРИ CM» WHHWI MW»IHICi 6.
.alpha.-Terpinyl acetate
Рис. 2. Структуры наиболее представительных соединений репешка обыкновенного
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2018 - V. 25, № 4 - P. 127-136
ft
м ?5o ' Г ' ИТ ' Ï550T ' '?5o1 ' 2о00 " 2250 ' ' 2500' ' W ' "3obio ' ' 325 0 ' ' эзЬ.б " ' 3?5 о" ' Vobio ' ' W ' "f5o0 " Iî5.0 ' 12. 1H-Cyclopropa[a]naphthalene, decahydro-1,1,3a-
trimethyl-7-methylene-, [1aS-(1 a. alpha.,3a. alpha., 7 a. beta., 7b. alpha.)]-
UUL
M
яx < # с ¡5 к ^ изо гц
a. ihHhm. u.iij^wi«
hA
ЛС" an ЗГ
13. Bicyclo[5.2.OJnonane, 2-methylene-4,8,8-trimethyl-4-vinyl -
,1" Ы>!
А
14. . alpha. -Maaliene
\
аОо ?5о ш 125 о isbo ' i?5o 2обб " " 225б ' ' 2s0 б " ' 'яУ ' Зобб ' " з25б " 35ь б ' ' "з?5б ' ' «Обо" ' ' 125 о ' ' 156 о ' ' i?50 ' 15. 2(4H)-Benzofuranone, 5,6,7,7a-tetrahydro-4,4,7a-trimethyl-, (R)-
» : Il Y
I «1 "il I, 1 l l.l 'Mlf
16. /505ра^ы/ело/
' '?5бГ ' 1оОО ' ' 1250 ' i50o ' 1?5б ' 2000 ' ' 2j50 ' ' 25бб " ' 2?5ь" ' 300 0 325б 3500 3?5.б «ЬОЬ «25б (50.0 1?5б 17. (1R,3E,7E,11R)-1,5,5,8-Tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
Ai 205 220 ,
' '?50 ' ' lo" ' 1250 " ' 15616 ' ' i?5o ' ' 2o00 ' ' 2250 ' ' 2500 ' ' 2?50 " Зобб " '325.0 ' ' 350 0 ' ' 'з?5б 18. Tetradecanoic acid
~я » S w
A. A. ill
til *l35 11D ГЛ
If 1T1
. 1. u, T
UE 1*3 Ш S3 JSTTE Î5"
19. 9-Octadecyne
it i J Л
1Ы m
» (С i lie 110 ua lie I* «с Г M « л м tis » и ж Я iB
20. 2-Pentadecanone, 6,10,14-trimethyl-
-1U
lu
Г л, X г ,т
— -- 1»с «а
IX t ici m IX'
дга ,. m
"во А м » Я ftb-âiû~
21. 1,2-Benzenedicarboxylic acid, bis(2-methylpropyl) ester
¡50
Yi
л „ " ^ „ H .!■= » : S л к « к » in к x m » t» u) si i» wî m m ™ ! m ; i» lie -к i» ж ae ис ¿¡о яа ис zrc 7м ж
■ яаиша uttiniTimui!» itima « 22.
1-Tridecyne
H
"J rx it ¡3 WO 1« Î4 ÏÇ Ï3T
23. 7-Octadecyne, 2-methyl-
\ J
^nsr
ir, j* HO Ho *0~ ili
m »&н<%н жа<твси> шнштт' lutnv «
24.
Oleic Acid
a
ши
—Lu
ив iго и
tfn'ift it «
д; И и w L Ж 1« îii а ж ж хг ïfe ii )*
н ал.j IMJ-J jжг се, як а. -»*
25. Hexadecanoic acid, methyl ester
il
_
ii t» I.T.T« i.
» 14 M К- II IID lï H Ч 4J № Ш 1H I» MS 210 230 îM
im иьим» iritminiij» mnnp» даиаи —*
26. n-Hexadecanoic acid
j*
1 -III It Д.*
: ") ' i]3 "] n> Я I m
v Hip a
P rf Ji in W '
■I
27. Aspidinol
ГОТ
"¡5 iï ÎS ïS ¡вHi:
28. Ethyl tridecanoate
К Я К В Л К
1« Т
■l'I I ■
\И IX 14 Ж 1«. I7D
и и а
Tag
29. Succinic acid, tridec-2-yn-l-yl pentafluorobenzyl ester
31. 6,9-Octadecadienoic acid, methyl ester 32. .gamma.-Linolenic acid, methyl ester
■ " : -_
И :
Л Я M »
I УЛ v
I ГЦ- I Hi i:.1" El ' *4 .-i
33.
Phytol
_
ÜUxi
» № Я Я К IDO llí IX I
ijt 11 I>I ид IT* да ni
-
м i я » tí' за к I'M lis IK tie ws ча i» lío tM He й ¿ia za ix м яо ж л ко ж "и аЧз
ИДгг
!HL ж ЬкЯн.МШМТшк.а»»? ВОЛ WSOi^lttt »»Л—* IJ
34. 9,12-Octadecadienoic acid (Z,Z)~
Je » tí> "я в К ico" lio ífc 1» lio lio 40 «S3 Ud 1S6 jilo ira íjd Jió Ж i IM пьннм nmasiwiHinnilimwnBnw* IJ
37. 9,12, IS-Octadecatrienoic acid, ethyl ester, (Z,Z,Z)~
V
н я »
щШ
Т "т» at т г» |
.„i i » w W 1 L . -
lie it IB no » JK Я » » 3n *в Л ie¡ ÜO sin™ и ni
38.
Octadecanoic acid
i r
__I
I. U.'iv? ..t i
39. Ethyl 14-methyl-hexadecanoate
0
ii
i
..1.Ч..1 iij.Ü .
к вдо по ia i» we i»
■д?..7.яТ .^ттГ т I
-к яагиаасмяжиааи зи
40. 2-methyloctacosane
1
'П ;п гя tp и у -л и и
-«Li. +ÍA +ЛЛ ЩАЛ J
.. .. . . .. .....
ИщМчЬшя»
te.
"(У CÍ Ътл Ищ 4Я J7ÍT1 'В= 2И» C'f -«г»
41. 4,8,12,16- Tetramethylheptadecan-4-olide
л ж а хо не з» не
42. Hexacosane
lis lío lit IK iíd lin IS lio lio *в rio по » ib Но г» т jk¡ а» та « ис лш зйо
43. Phthalic acid, di(2-propylpentyl) ester
[ОТ
¡], J J »у.» -^T?
á¡ ¿ ¿ so b « в i» lis i¿ ii¿ mí iéc ití im ik xc zia ж íis lia яо ж гл гк гас эм lit з» i» ж зк эя зч зк ЗЙ мя
Hfcftíw____
5и*Са"з|04 ив. иеьнанв. i»í">i нш«: рттак пж* м. -
44. 2-Methyltetracosane
■ti i J ■ T
к x i] я « ■f w » ч] iia in i» íi: íh че 14 1« 1» хя лз и ж^ гч zw ко пв ж гм. кс пг и ж и w
■ в^ии лгал* -
45. 6,10,14,18,22-Tetracosapentaen-2-ol, 3-bromo-2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-
JOURNAL OF NEW MEDICAL TECHNOLOGIES - 2018 - V. 25, № 4 - P. 127-136
"Ш
i T 171 ?
та'^аГж "«зГсТ u da d "ufsio
46.
47.
Heneicosanal Nonacosane
J I HI j "ill 7 7 T r —
*«о nia os ¿в IE üg ш at ж на Ш ж at
48. Caryophylla-4(12),8(13)-dien-5.alpha.-ol
su ''л"'iéi''i¡SÍ'''tli 'nil ni) 'ai''ü'''jii''üi'''¿i''bsbjQ''iSi' «ti iíi mu «!i 49. 9,19-Cyclolanost-24-en-3-ol, acetate, (3.beta.)~
Jxn f я? 773 * je I1 n»
■II ijdtrliTiU 1
lit m in ж » » m
W M « И * Ж А «I да
Юг. (liXlta 1* «WCtft ЯН-1}1 К
50. Squalene
J П JT-
jraj^yj ал mf< Í*ií e ^ л-»»
51. 1,6,10,14,18,22-Tetracosahexaen-3-ol, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-(.+/-.)-
аШ
■ ira ijs
lili
Ü '
да га Л>
— MIIUH " .í'> «1IÉ№ ' гч
52. Dotriacontane, 1-iodo-53. Cholesta-4,6-dien-3-ol, (3.beta.)-
Продолжение рис. 2. Структуры наиболее Представительных соединений репешка обыкновенного
nliillil
Я 4S М И Л П » ICCI1J 1Я 13
_____La».
о 1Й1 л че ив яо яе йбЪо ж вс ас и
»»нзвашмяшпягж
JM nsjim
54.
i,'"fat**
9-Octadecen-l-ol, (Z)-
r
55. Tetratetracontane
¡йТТ.т.т*.
«иг1М№ Ч4ИО ШЯ
56. Vitamin E
jjj
Го
fimm
m ЖЕ»iНа> шипе«swtwT> fflwei IXHM>■
57.
Phytol, acetate
'•val ir»
В se?
|i L 2
Tl h qft •.£ 1 TK ru
A
ü i4 lía ífcz» aix i "jit j» » ж Me iíi' si»' uo Bo i»
58. Heptacosane, 1-chloro-
JV ll
■ 'IJ IM лодижд И Ц7 ut д:
EC ~~ L.C «Г Д1 m и:
59. Pentadecanal-
60. .gamma.-Sitosterol
lililí Л !
я> ню 1Я UÇ 40
iLl'ii'y.. !.. I .fin < ■- < ' «
ÜLM
61. 2-Methylhexacosane
i .. — ш ч с е
62. 30-Norlupan-28-oic acid, 3-hydroxy-21-methoxy-20-oxo-, methyl ester, (3.beta.)~
I
« в ш ta и üeк» ate » м » ж ï в
¡y—"Ж-
чза-»
63. Cholest-4-en-3-one
S Т *! iy .i f 1 .у Т m У Т»1 Т I
"lítia iï лолГгя лй жяж ¡K ж m л> its за ido ж JÉ I4 ЯГВВ
64.
Lup-20(29)-en-3-ol, acetate, (3.beta.)~
Продолжение рис. 2. Структуры наиболее Представительных соединений репешка обыкновенного
1*11
«с к чо i» ue ib «i
II
Га
№ ■
_ ■ h -íl ■ : -УК с- UfOM «■»
65. Betulin
Продолжение рис. 2. Структуры наиболее Представительных соединений репешка обыкновенного
Выводы:
1. Впервые выполнено подробное исследование н-гексанового экстракта травы репешка обыкновенного методами ИК/Фурье-спектроскопии и хромато-масс-спектрометрии, позволившее идентифицировать в его составе 66 соединений, определить их количественное содержание, рассчитать структурно-групповой состав.
2. Основу экстракта составляют углеводороды, полиненасыщенные карбоновые кислоты, их метиловые и этиловые эфиры, стерины, спирты. Среди карбоновых кислот доминируют полиненасыщенные, которые также участвуют в образовании эфиров. Стерины, в основном: у-Sitosterol, Vitamin E, Cholest-4-en-3-one, Phytol. Углеводороды представлены компонентами с числом атомов углерода от Си до С44, при общем преобладании предельных углеводородов; в незначительном количестве присутствуют терпены, гидрированные нафталины, хлор- и иодсодержащие углеводороды.
3. Сделаны некоторые предположения о роли стеринов, полиненасыщенных карбоно-вых кислот, их метиловых и этиловых эфиров в отдельных физиологических функциях организма человека.
CHEMICAL COMPOSITION OF ORGANIC MATTER COMMON AGRIMONY (CHURCH STEEPLES)
(ARGIMONIA EUPATORIA L., ROSACEAE)
А.А. KHADARTSEV**, V.V. PLATONOV*, G.T. SUKHIKH***, V.A. DUNAEV**, D.A. MELYAKOVA*
° LLC "Terrapinominvest", Perekopskaya Str., 5b, Tula, 300045, Russia "Tula State University, Medical Institute, Boldin Str., d.128, Tula, 300028, Russia
***National Medical Research Center of Gynecology, Obstetrics and Perinatology named after V.N. Kulakov, Opa-
rin Str., 4, Moscow, 117198, Russia
Abstract. Chromato-mass spectrometry for the first time studied the chemical composition of the hex-ane extract of the grass of the common agrimony. The authors identified 66 individual compounds for which mass spectra were obtained, structural formulas, the quantitative content of each of them was determined; the structural group composition of the extract was calculated, according to which its basis is hydrocarbons,
carboxylic acids, sterols, alcohols, ethers. A special feature of n-hexane extract is the high content of у-Sitosterola of vitamin E, polyunsaturated carboxylic acids, which apparently also determine, mainly, the physiological activity of the extract.
Key words: chromato-mass spectrometry, common agrimony.
Литература
References
1. Балицкий К.П., Коронцова А.П. Лекарственные растения и рак. Киев: Наукова думка, 1982. 375 с.
1. Balickij KP, Koroncova AP. Lekarstvennye raste-niya i rak [Medicinal plants and cancer]. Kiev: Nauko-va dumka; 1982. Russian.
2. Виноградов Т.А., Гажев Б.Н. Практическая фитотерапия. Серия «Полная энциклопедия». М.: «ОЛМА-ПРЕСС»; СПб.: Издательский дом «Нева», «Велери СПД», 1998. 640 с.
2. Vinogradov TA, Gazhev BN. Prakticheskaya fito-terapiya [Practical herbal medicine]. Seriya «Polnaya ehnciklopediya». Moscow: «OLMA-PRESS»; Sankt-Peterburg: Izdatel'skij dom «Neva», «Veleri SPD»; 1998. Russian
3. Георгиевский В.П., Комиссаренко Н.Ф., Дмит-рук С.Е. Биологически активные вещества лекарственных растений. Новосибирск: Наука, 1990. 328 с.
3. Georgievskij VP, Komissarenko NF, Dmitruk SE. Biologicheski aktivnye veshchestva lekarstvennyh rastenij [Biologically active substances of medicinal plants]. Novosibirsk: Nauka; 1990. Russian.
4. Горяев М.И., Шарипова Ф.С. Растения, обладающие противоопухолевой активностью. АлмаА-та: Наука, 1993. 172 с.
4. Goryaev MI, SHaripova FS. Rasteniya, obla-dayushchie protivoopuholevoj aktivnost'yu [Plants with antitumor activity]. Alma-Ata: Nauka; 1993. Russian
5. Никонов Г.К., Мануйлов Б.М. Основы современной фитотерапии, 2005. 520 с.
5. Nikonov GK, Manujlov BM. Osnovy sovremen-noj fitoterapii [Basics of modern herbal medi-cine]; 2005. Russian.
6. Новейшая энциклопедия домашней медицины. М.: Престиж Бук, 2012. 480 с.
6. Novejshaya ehnciklopediya domashnej mediciny [The newest encyclopedia of home medicine]. Moscow: Prestizh Buk; 2012. Russian.
7. Попов А.П. Лекарственные растения в народной медицине. Киев: Здоровье, 1970. 313 с
7. Popov AP. Lekarstvennye rasteniya v narodnoj medicine [medicinal plants In folk medicine]. Kiev: Zdorov'e; 1970. Russian.
8. Пронченко Г.Е. Лекарственные растительные средства. М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. 283 с.
8. Pronchenko GE. Lekarstvennye rastitel'nye sredstva [Medicinal herbal remedies]. Moscow: GEHOTAR-MED; 2002. Russian.
9. Середин Р.М., Соколов С.Д. Лекарственные растения и их применение. Ставрополь, 1973. 342 с.
9. Seredin RM, Sokolov SD. Lekarstvennye rasteniya i ih primenenie [Medicinal plants and their application]. Stavropol'; 1973. Russian.
10. Ушбаев К.У., Курамысова И.И., Аксанова В.Ф. Целебные травы. Алма-Ата: Кайнар, 1994. 215 с.
10. Ushbaev KU, Kuramysova II, Aksanova VF. Ce-lebnye travy [Medicinal herbs]. Alma-Ata: Kajnar; 1994. Russian.
Библиографическая ссылка:
Хадарцев А.А., Платонов А.А., Сухих Г.Т., Дунаев Г.Т., Мелякова Д.А. Химический состав органического вещества травы репешка обыкновенного (приворот обыкновенный) (Аг^шота eupatoria Ь., семейство розоцветных -Rosaceae) // Вестник новых медицинских технологий. 2018. №4. С. 127-136.
