CC BY
23_ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ_
Т 56 (2) ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2013
УДК 547.584
В.Е. Майзлиш*, И.Г. Абрамов**, А.В. Шалина**, А.В. Родионов*, А.В. Борисов*, Е.Л. Кузмина*, В.В. Александрийский****, О.А. Петров*, Г.П. Шапошников*
4-ТРЕГ-БУТИЛ-5-НИТРОФТАЛОНИТРИЛ
(*Ивановский государственный химико-технологический университет, **Ярославский государственный технический университет, ***Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН) e-mail: ttoc@isuct.ru, abramovig@ystu.ru
Нитрованием 4-трет-бутилфталимида нитрующей смесью синтезирован 4-трет-бутил-5-нитрофталимид, амидизацией которого концентрированным водным раствором аммиака в присутствии хлористого аммония, а затем дегидратацией соответствующего диамида хлорокисью фосфора в ДМФА был выделен 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрил. Идентификацию целевого соединения проводили с привлечением данных элементного анализа, хромато-масс-спектрометрии, жидкостной хроматографии, ЯМР1Н,13 С и ИК-спектроскопии.
Ключевые слова: нитрование, трет-бутилфталимид, 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрил, ЯМР спектры, квантово-химические расчеты, хромато-масс-спектроскопия
Среди ароматических нитрилов особое место занимают фталонитрил и его замещенные, которые служат исходными соединениями в синтезе различных фталоцианинов (Рс) [1- 5], значение последних трудно переоценить, так как они находят самое широкое применение в различных областях науки и техники [6-15].
В литературе накоплен значительный материал по синтезу и свойствам различных замещенных Рс [1, 3-18], имеющих в большинстве случаев от одного до шестнадцати одноименных заместителей. В последнее время уделяется внимание так называемым смешанозамещенным соединениям, т.е. Рс, содержащим на периферии молекулы различные по своей природе заместители [3, 4, 11, 15- 18]. Синтез и исследование таких комплексов позволит в дальнейшем выявить влияние периферийного замещения макрокольца на физико-химические свойства фталоцианинов.
Известно, что нитрозамещенные фтало-цианины обладают повышенной устойчивостью к действию окислителей [19], что очень важно для ряда процессов. Часто практическое применение Рс сдерживается их ограниченной растворимостью в органических растворителях. Ряд органо-растворимых Рс рекомендован к использованию [20-23]. Известно, что трет-бутильные группы придают способность Рс растворяться в органических растворителях [24].
Исходя из вышеизложенного, получение фталоцианинов, имеющих в качестве заместителей одновременно нитро- и трет -бутильные группы, представляет интерес.
Известно, что при нитровании 4-трет-бутил-о-ксилола, образуется 3-нитро-5-трет-бутил-о-ксилол, путем последовательных операций из которого получают 3-нитро-5-трет-бутилфталонитрил [19, 25] (схема 1).
о
Схема 1 Scheme 1
В то же время при нитровании 4-бромфта-лимида нитрогруппа встает в о-положение к относительно объемному заместителю (Вг) [26]. о
,/-би
hn
+ no2+ —
o
r1 O
t-Bu
O
O
H
Ts
-HN
t-Bu
+ H+
no2
O
P
Схема 2 Scheme 2
Исходя из этого, в качестве объекта нитрования был использован 4-трет-бутилфталимид, заранее полученный по известной методике из о-ксилола [24].
С целью прогнозирования направления электрофильной атаки в молекуле 4-трет-бутил-фталимида были проведены квантово-химические расчеты реакции нитроОвания этого соединения. Теоретическое изучение преимущественного места вступления нитрогруппы в молекулу 4-трет-бутилфталимида проведено с использованием квантово-хим ических расчетов по методу АМ1.
Известно, что в реакции нитрования элек-трофильным агентом является катион нитрония NO2+, а лимитирующей стадией - стадия образования с-комплекса (Ts) [27].
Реакцию нитрования 4-трет-бутилфтали-мида можно представить следующим образом (схема 2).
Для оценки места вступления нитрогруппы была выбрана величина активационного барьера реакции ДЕ, рассчитанная как разность суммы теплот образования исходных соединений R1 и R2 и теплоты образования переходного состояния Ts: ДЕ= ДН%1+ДН%2-ЕДН0^.
Из представленных в табл. 1 данных видно, что наиболее вероятным местом вступления нитрогруппы является положение 5 (ДЕ=2.256 ккал/моль).
Полученные результаты в дальнейшем были подтверждены экспериментально.
Таблица 1
Результаты квантово-химических расчетов реакции нитрования 4-трет-бутилфталимида Table 1. Results of quantum-chemical calculations of reaction of 4-tert-hutylphthalimidc nitration
R1 AH°f , ккал/моль R2 AH2f , ккал/моль Ts AH0f , ккал/моль P AH0f , ккал/моль AE, ккал/моль
ОД ОД" 5.102
181.102 -27.081
щ I 6.508
182.508 -32.844
2.256
-45.109 221.109 178.296 -26.178
2
Нитрование 4-трет-бутилфталимида, как и в случае 4-бромфталимида [26], осуществляли смесью концентрированных азотной ^=1,51) и серной ^=1,84) кислот. Затем полученный 4-трет-бутил-5-нитрофталимид (2) подвергали амидизации концентрированным водным раствором аммиака в присутствии хлористого аммония, а дегидратацией соответствующего диамида (3) хло-рокисью фосфора в ДМФА был выделен целевой 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрил (4) (схема 3).
O
Bu-^___J Bu-i.
r|pNHHNOi
O
Bu-i
NH4OH NH4Cl
O2N
H2SO4
O
NH-
ON
O
if nhnhoh
' nh,ci
O
POCl,
Bu-i
nh2 dmfa
joe
O
100 w-
75 %
50 %■
25 %
0 %■
214
43
141
169 184
114
63
ll.....Ill......Ilm,„ml
100
...... ll ,.|jl
L и! 1.11. ill
........linn.....Ii
230
50
100
150
m/z
200
250
Рис. 1. Масс-спектр 4-гарега-бутил-5-нитрофталонитрила (4) Fig. 1. Mass spectrum of 4-ferf-butyl-5-nitrophthalonitrile (4)
В масс-спектре (ионизация электронным ударом) соединения (4) отмечен сигнал молекулярного иона с m/z 230 (25 %) [М+Н]+, а также продуктов его фрагментации с m/z 214 (100 %)
[М-СНз]+, 184 (40 %), [M-NÜ2J+, 169 (35 %) [M-
2CN-CH3]+ (рис. 1).
141 (30 %) [M-2CN-3CH3-NÜ2]+ и др.
15
10
+
+§Ш
L
5 10 15 20
Рис. 2. Хроматограмма 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрила (4) Fig. 2. Chromatogram of 4-ferf-butyl-5-nitrophthalomtrile (4)
Схема 3 Scheme 3
Полученный фталонитрил (4) представляет собой вещество белого цвета, растворимое в различных органических растворителях (ацетон, бензол, хлороформ и др.).
Идентификацию полученных соединений проводили с использованием данных элементного анализа, хромато-масс-спектрометрии, жидкостной хроматографии, а также ЯМР 1Н, 13С и ИК-спектроскопии.
t, мин
Рис. 3. Жидкостная хроматограмма 4-трет-бутил-5-нитро-фталонитрила (4) Fig. 3. Liquid phase chromatogram of 4-ferf-butyl-5-nitro-phthalonitrile (4)
Анализируя данные хромато-масс-спектро-метрии (рис. 1, 2), жидкостной хроматографии (рис. 3), можно с уверенностью сделать вывод, что в результате вышеприведенных операций получен лишь один из трех возможных изомеров:
t- Bu
В ИК спектре фталонитрила (4) наблюдаются полосы поглощения в области 2239 см-1,
2
1
4
3
I I
I !
8.0
7.5
7.0
6.5
соответствующие наличию цианогрупп, а в области 1539 и 1366 см-1 - нитро-групп. Также проявляются полосы, соответствующие колебаниям связей трет-бутильной группы при 28003000 см-1 [28].
Для доказательства структуры фталонитрила (4) использованы 1Н и 13С ЯМР спектры.
В 1Н ЯМР спектре 4-трет-бутил-5-нитрофтало-нитрила (4) (рис. 4) присутствуют три синглетных сигнала: ароматические протоны НЗ (5=8,07 м.д.), Н6 (5=7,77 м.д.) и трет-бу-тильные протоны (5= 1,46 м.д.). (Номера протонов 3,6 выбраны соответственно расчетным величинам табл. 2)
орто-Положение нитрогруппы относительно трет-бутильного фрагмента) подтверждается отсутствием дальних констант спин-спинового взаимодействия (КССВ) в спектре (для п-рас-положенных протонов значения Jhh менее 1 Гц
[29]), которые ранее наблюдались для соединений 3-нитро-5-о-ксилола и соответствующих фталевой кислоты, фталимида и фталонитрила, в которых М02-группа находится в мета-положении [19, 25].
Химические сдвиги в 1Н и 13С ЯМР спектре 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрила приведены в табл. 2.
Кроме того, с целью подтверждения полученных результатов были проведены квантово-химические расчеты теоретических ЯМР спектров с использованием пакета программ Gaussian 98
[30]. Для оптимизации геометрии использовался метод B3LYP/6-311G(D,P) [31], являющийся разновидностью DFT с гибридным функционалом. Выбор этого метода обусловлен его хорошей применимостью для расчетов соединений, содержащих атомы первого и второго периода [32, 33]. Константы экранирования ЯМР на ядрах углерода рассчитывались методом GIAO [34], с тем же функционалом и базисным набором, что и при оптимизации геометрии (B3LYP/6-311G(D,P)). Расчетные величины химических сдвигов представлены в табл. 2.
Отметим, что наблюдается хорошая корреляция расчетных и экспериментальных величин химических сдвигов 13С (рис. 5). Это свидетельствует, на наш взгляд, о том, что расчет достаточно хорошо воспроизводит изменение электронной плотности в молекуле.
t-Bu
H3
H6
e.be' ' 'e.b4' ' 'a.bo' ' ' 7.be'
(ppm)
6.0
5.5
5.0
i I i i i i I i
4.0 3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
(ppm)
Рис. 4. 1Н ЯМР спектр 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрила в CDCI3 Fig. 4. 1H NMR spectrum of 4-?er?-butyl-5-nitrophthalonitrile in CDCI3
Таблица 2
Экспериментальные и расчетные химические сдвиги в 13С и 1Н ЯМР спектрах 4-трет-бутил-5-нитро-
фталонитрила Table 2. Experimental and calculated chemical shifts in *С и 1Н spectra of 4-ferf-butyl-5-nitrophthalomtrile
уХ Расчет (GIAO) 5, м.д. Эксперимент (Avance500) 5, м.д.
(C1) 121,68 114,85
(C2) 124,96 117,94
(C3) 141,81 135,12
(C4) 156,67 148,00
(C5) 161,97 152,64
(C6) 137,12 128,67
(C7) 117,61 113,40
(C8) 118,45 114,19
(C9) 44,51 36,92
С(СНз) 31,36 30,92
(H3) 7,97 8,07
(H6) 7,74 7,77
CH3 1.07 1,46
Полученные результаты полностью подтверждают исследуемого структуру соединения.
Ко всему вышеизложенному следует добавить то, что 4-трет-бутил-5-нитрофталонитрил может найти применение как исходное соединение новых 4,5 -дизамещенных фталонитрилов. Восстановлением нитрогруппы возможно получение 4-трет-бутил-5-аминофталонитрила. Это, в
свою очередь, позволяет синтезировать различные замещенные фталонитрилы при последующем алкилировании, ацилировании, а также возможном переводе 4-трет-бутил-5-аминофталонит-рила в диазониевую соль. Таким образом, синтезированный фталонитрил открывает путь к получению широкого спектра ароматических о-дикар-бонилов, а также соответствующих фталоциани-нов на их основе.
150
100
50
0
ppm
y = 0,9597x R2 = 0,9977
, ppm
0 50 100 150
Рис. 5. Корреляция экспериментальных и расчетных химических сдвигов в ЯМР 13С спектре 4-трет-бутил-5-нитрофтало-нитрила
Fig. 5. Correlation of experimental and calculated chemical shifts in 13С NMR spectrum of 4-ferf-butyl-5-nitrophthalonitrile
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
4-Трет-бутилфталимид (1) получен по известной методике [24].
Синтез 4-трет-бутил-5-нитрофталими-да (2). В колбу, снабженную мешалкой и термометром, загружают 50 мл серной кислоты (d=1,84) и 10 г (0,049 моль) 4-трет-бутилфталимида 1. К раствору при перемешивании в течение 5-10 минут прикапывают 5 мл азотной кислоты (d=1,51). Реакционную массу перемешивают 2,5 ч при комнатной температуре, затем выливают в смесь 100 мл воды и 150 г льда. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой до нейтральной среды и сушат.
Выход: 10, 8 г (88 %). Т. пл. 199-200 °С. Найдено, %: С 57.07; H 4.58, N 11.39. C12H12O4N2. Вычислено, %. С 58.09; H 4.84, N 11.29. Спектр ЯМР 1H [ДМСО-de], 5, м.д.: 1,41 (s, 9H, i-Bu), 8.03 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 11.63 (s, 1H, NH). ИК (тонкая пленка из хлороформа), см-1: 3307 (NH), 1724 (C=O), 1630, 1605 (Ar), 1539, 1376 (NO2).
Синтез 4-трет-бутил-5-нитрофталами-да (3). В колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 100 мл концентрированного водного раствора аммиака,
3 г NH4Cl и при перемешивании суспензируют 10,8 г (0,044 моль) мелко растертого 4-трет-бутил-5-нитрофталимида 2. Реакционную массу нагревают до 30°С и перемешивают при слабом кипении в течение 2 ч, охлаждают до 5 С и фильтруют. Осадок промывают холодной водой, тщательно отжимают на фильтре и сушат на воздухе.
Выход: 10.62 г (92 %). Продукт не плавится при нагревании до 300°С. Найдено, %: C 54.19, H 5.67, N 15.78. C12H15N3O4. Вычислено, %: C 54.37, H 5.66, N 15.85. Спектр ЯМР 1H [ДМСО-^], 5, м.д.: 1.36 (s, 9H, i-Bu), 7.52 (br.s, 2H, NH2), 7.66 (br.s, 2H, NH2), 7.53 (s, 1H, H-3), 7.88 (s, 1H), 7.93(s, 1H). ИК (тонкая пленка из хлороформа), см-1: 3439, 3335, 3191 (NH2), 1670 (C=O), 1625, 1609 (Ar), 1535, 1378 (NO2).
Синтез 4-трет-бутил-5-нитрофталонит-рила (4). В колбу, снабженную мешалкой и термометром, загружают 42,5 мл ДМФА и медленно прикапывают 10 мл (0,107 моль) POCl3, следя за тем, чтобы температура реакционной массы не поднималась выше 35 °С. К полученному раствору при перемешивании присыпают 0,040 моль 4-трет-бутил-5-нитрофталамида 3. Затем реакционную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч и выливают в смесь 100 мл воды и 150 г льда. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат.
Выход: 6.6 г (70 %). Т.пл. = 194-195°С. Найдено, %: C 61.44, H 4.58, N 18.97. C12H11N3O2. Вычислено, %: C 62.90, H 4.80, N 18.34. Спектр ЯМР 1H [CDCI3], 5, м.д.: 1.46 (s, 9H, i-Bu), 7.77 (s, 1H, H6), 8.07 (s, 1H, H3). ИК (тонкая пленка из хлороформа), см-1: 2239 (CN), 2970, 3047 (i-Bu), 1539, 1366 (NO2).
Элементный анализ синтезированных соединений осуществляли на элементном анализаторе CHNS-O FlashEA, 1112 series.
ИК спектры регистрировали на приборе «Avatar 360 FT - IR ESP» в области 400 - 4000 см-1 в тонких пленках (хлороформ).
Температуру плавления определяли с помощью малогабаритного нагревательного стола типа «Boetinus» с наблюдательным устройством РНМК 05.
Спектры ЯМР 1Н, 13С в дейтерированном диметилсульфоксиде и дейтерохлороформе (CDCl3) при Т=294 К были получены с использованием спектрометра AVANCE 500 (Bruker). Рабочая частота на ядрах 1Н составляла 500,17 МГц, на ядрах 13С - 125,77 МГц. Погрешность определения химического сдвига не превышала 0,01 м.д. Химические сдвиги 1Н, 13С определены относительно внутреннего стандарта ТМС. В экспериментах по наблюдению спектров ЯМР 13С применялась раз-
5
вязка от протонов 13С{1Н} waltz16 (полное подавление спин-спинового взаимодействия с протонами). Отнесение сигналов в спектрах ЯМР Н, 13С выполнено с использованием корреляционных соотношений [29], литературных данных родственных соединений [19, 25, 26], а также двумерных ЯМР спектров COSY, HSQC.
Квантово-химические расчеты проводили с использованием пакета программ Gaussian98. Для оптимизации геометрии использовался метод B3LYP/6-311G(D,P), являющийся разновидностью DFT с гибридным функционалом.
Масс-спектры регистрировали на хромато-масс-спектрометре Saturn 2000R, колонка VF - Xms (30 м х0.25мм).
Жидкостную хроматографию проводили на приборе Gilson 306, колонка RP-18 (5цт), сорбент - привитой силикагель с октадецилом, элю-ент - ацетонитрил.
ЛИТЕРАТУРА
1. Leznoff C.C., Lever A.B.P. Properties and Applications.-New York: VCH Publishers. 1989. V. 1. 436 p.; 1993. V. 2. 436 p.; 1993. V. 3. 303 p.; 1996. V. 4. 524 p.
2. Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. Вып. 5. С. 26-35; Shaposhnikov G.P., Maiyzlish V.E. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2004. V. 47. N 5. P. 26-35 (in Russian).
3. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 2. С. 271-273;
Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P. //
Russian Journal of General Chemistry. 2001. V. 71. N 2. P. 243-245.
4. Майзлиш В.Е., Балакирев А.Е., Шишкина О.В., Шапошников Г.П. // ЖОХ. 2001. Т. 71. Вып. 2. С. 274-278; Maiyzlish V.E., Balakirev A.E., Shishkina O.V., Sha-poshnikov G.P. // Russian Journal of General Chemistry. 2001. V. 71. N 2. P. 246-249.
5. Быкова В.В., Усольцева Н.В., Ананьева Г.А., Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е. // Изв. РАН. Сер. физическая. 1998. Т. 62. № 8. С. 1647-1651;
Bykova V.V., Usol'tseva N.V., Anan'eva G.A., Shaposhnikov G.P., Maiyzlish V.E. // Izv. RAS. Ser. Phyzicheskaya. 1998. V. 8. P. 1647-1657 (in Russian).
6. Майзлиш В.Е., Мочалова Н.Л., Снегирева Ф.П., Бо-родкин В.Ф. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1986. Т. 29. Вып. 1. С. 3-20;
Maiyzlish V.E., Mochalova N.L., Snegireva F.P., Borod-kin V.F. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1986. V. 29. N 1. P. 3-20 (in Russian).
7. Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Снегирева Ф.П., Колесникова Е.Е., Величко А.В., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1992. Т. 35. Вып. 2. С. 37-43;
Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Snegireva F.P., Kolesnikova E.E., Velichko A.V., Smirnov R.P. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1992. V. 35. N 2. P. 37-43 (in Russian).
8. Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е., Кулинич В.П., Воробьев Ю.Г., Исляйкин М.К. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2005. Т. 48. Вып. 7. С. 22-31;
Shaposhnikov G.P., Maiyzlish V.E., Kulinich V.P., Vorob'ev Yu.G., Islyaikin M.K. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2005. V. 48. N 7. Р. 22-31 (in Russian).
9. Schubert U., Lorenz A., Kundo N., Stuchinskaya T., Go-gina L., Salanov A., Zaikovskii V., Maizlish V., Shaposhnikov G.P. // Chemische Berichte. 1997. V. 130. N 11. P. 1585-1589.
10. Bottari G., Torres T. // Macroheterocycles. 2010. V. 3. N 1. P. 16-18.
11. Базанов МИ., Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Петров А.В., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П., Гжейдзяк А. // Электрохимия. 1998. Т. 34. № 8. С. 1647-1651; Bazanov M.K., Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Petrov A.V., Shaposhnikov G.P., Smirnov R.P., Gzheidzyak A. // Elektrokhimiya. 1998. V. 34. N 8. P. 1647-1651 (in Russian).
12. Смирнова А.И., Майзлиш В.Е., Усольцева Н.В., Быкова В.В., Ананьева Г.А., Кудрик Е.В., Широков А.В., Шапошников Г.П. // Известия АН. Сер. химич. 2000. № 1. С. 129-136;
Smirnova A.I., Maiyzlish V.E., Usol'tseva N.V., Bykova V.V., Anan'eva G.A., Kudrik E.V., Shirokov A.V., Shaposhnikov G.P. // Russian Chemical Bulletin. 2000. N 1. P. 132-139.
13. Pashkovskaya A.A., Maizlish V.E., Kotova E.A., Anto-nenko Y.N., Shaposhnikov G.P. // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. 2008. V. 1778. N 2. P. 541548.
14. Величко А.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1993. Т. 36. Вып. 2. С. 47- 52;
Velichko A.V., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Smirnov R.P. // Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 1993. V. 36. N 2. Р. 47-52 (in Russian).
15. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. 1999. Т. 69. № 10. С. 1712- 1714;
Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Kudrik E.V., Shaposh-nikov G.P., Smirnov R.P. // Zhurn. Obshch. Khim. 1999. V. 69. N. 10. P. 1712-1714 (in Russian).
16. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. 2000. Т. 70. № 6. С. 1002-1004;
Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Kudrik E.V., Shaposh-nikov G.P., Smirnov R.P. // Zhurn. Obshch. Khim. 2000. V. 70. N 6. P. 1002-1004 ((in Russian).
17. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П. // ЖОХ. 2000. Т. 70. № 1. С. 137-139; Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Smirnov R.P. // Zhurn. Obshch. Khim. 2000. V. 70. N 1. P. 137-139 (in Russian).
18. Знойко С.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.И., Абрамов И.Г., Воронько M-Н. // ЖОХ. 2007. Т. 77. № 9. С. 1551-1555;
Znoiyko S.A., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Abra-mov I.G., Voron'ko M.N. // Russian Journal of General Chemistry. 2007. V. 77. N 9. P. 1623-1627.
19. Михаленко С.А., Лукьянец Е.А. // Анилинокрасочная промышленность. М.: НИИТЭХИМ. 1975. № 3. С. 3-10; Mihhalenko S.A., Lukyanets E.A. // Anilinokrasochnaya promyshlennost. M.: NIITEKHIM. 1975. N 3. P. 3-10 (in Russian).
20. Знойко С.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Сапе-гин А.В., Абрамов И.Г., Быкова В.В., Усольцева Н.В.
// Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2005. Вып. 3-4 (13-14). С. 7-20;
Znoiyko S.A., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Sapegin A.V., Abramov I.G., Bykova V.V., Usol'tseva
N.V. // Zhidkie krisstally i ikh prakticheskoe ispol'zovanie.
2005. N 3-4(13-14). P. 7-20 (in Russian).
21. Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е., Кулинич В.П. // ЖОХ. 2007. Т. 77. № 1. С. 148-156;
Shaposhnikov G.P., Maiyzlish V.E., Kulinich V.P. // Russian Journal of General Chemistry. 2007. V. 77. N 1. P. 138-146.
22. Рябова А.В., Стратоников А.А., Меерович Т.А., Ло-щенов В.Б. // Российский биотерапевтический журнал.
2006. Т. 5. № 1. С. 31-32;
Ryabova A.V., Stratonikov A.A., Meerovich T.A., Loshchenov V.B. // Rossiyskiy bioterapevticheskiy zhurnal. 2006. V. 5. N 1. P. 31-32 (in Russian).
23. Лбова А.К., Васильев МП. // ЖФХ. 2011. Т. 85. № 3.
С. 526-531;
Lbova A.K., Vasil'ev M.P. // Zhurnal phyzicheskoiy khimii. 2011. V. 85. N 3. P. 526-531 (in Russian).
24. Михаленко С.А., Барканова С.В., Лебедев О.Л., Лу-кьянец Е.А. // ЖОХ. 1971. Т. 41. Вып. 7. С. 2735-2739; Mikhalenko S.A., Barkanova S.V., Lebedev O.L., Lukyanets E.A. // Zh. Obshch. Khim. 1971. V. 41. N 7. P. 2735-2739 (in Russian).
25. Brundrett R.B., White Е.Н. // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 7497-7502.
26. Шишкина О.В., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П., Любимцев А.В., Смирнов Р.П., Бараньски А. // ЖОХ. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 842-845;
Shishkina O.V., Maiyzlish V.E., Shaposhnikov G.P., Lyubimtsev A.V., Smirnov R.P., Baranski A. // Zhurn. Obshch. Khim. 1997. V. 67. N 5. P. 842-845 (in Russian).
27. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир. 1973. 1055 с.;
Ingold C.K. Structure and mechanism in organic chemistry. Second edition. Ithaca and London: Cornell University Press. 1969.
28. Дайер Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия. 1970. 163 с.; Dyer D.R. Applications of absorption spectroscopy of organic compounds. NY: Prentice-Hall Inc. Enclewood Cliffs. 1965. 147 p.
29. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектро-скопия в органической химии. Л.: Химия. 1983. 272 с.; Ionin B.I., Ershov B.A., Kol'tsov A.I. NMR-spectroscopy in organic chemistry. L.: Khimiya. 1983. 272 p. (in Russian).
30. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Zakrzewski V.G., Montgomery J.A., Stratmann J.R.E., Burant J.C., Dapprich S., Millam J.M., Daniels A.D., Kudin K.N., Strain M.C., Farkas O., Tomasi J., Barone V., Cossi M., Cammi R., Mennucci B., Pomelli C., Adamo C., Clifford S., Ochterski J., Petersson G.A., Ayala P.Y., Cui Q., Morokuma K., Malick D.K., Rabuck A.D., Raghavachari K., Foresman J.B., Cioslowski J., Ortiz J.V., Baboul A.G., Stefanov B.B., LiuG., Liashenko A., Piskorz P., Komaromi I., Gomperts R., Martin R.L., Fox D.J., Keith T., Al-Laham M.A., Peng C.Y., Nanayakkara A., Challacombe M., Gill P.M.W., Johnson B., Chen W., Wong M.W., Andres J.L., Gonzalez C., Head-Gordon M., Replogle E.S., Pople J.A. Gaussian 98. // Gaussian, Inc., Pittsburgh PA. 1998.
31. Becke A. D. // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648-5652.
32. Koch W., Holthausen M.C.A. Chemist's Guide to Density Functional Theory (Second edition). GmbH: Wiley-VCH Verlag. 2001. 293 p.
33. Журко Г.А., Александрийский В.В., Бурмистров В.А. // Журн. структ. хим. 2006. Т. 47. С. 642-646;
Zhurko G.A., Aleksandriskii V.V., Burmistrov V.A. // Russ. J. Struct. Chem. 2006. V. 47. P. 622-628.
34. Ditchfield R. // Mol. Phys. 1974. V. 27. N 4. P. 789-807.
