CC BY
43
УДК 664.314.6 DOI 10.24412/2311-6447-2021-3-51-58
Влияние фосфолипидов растительных лецитинов на эффективность образования наноэмульсий
Effect of phospholipids of plant lecithins on the efficiency
of nanoemulsion formation
Гл. науч. сотрудник Е.П. Викторова, ст. науч. сотрудник А.В. Свердличенко, ст. науч. сотрудник Е.В. Лисовая, мл. науч. сотрудник О.В. Воробьева, мл. науч. сотрудник М.Р. Жане,
(Краснодарский научно-исследовательский институт хранения и переработки сельскохозяйственной продукции — филиал ФГБНУ « Северо-Кавказский федеральный научный центр садоводства, виноградарства, виноделия») отдел пищевых технологий, контроля качества и стандартизации, тел. 8(861)252-06-40 E-mail: kornenafflibk.ru
ученик Д.А. Воротынцев, ученик Д.Р. Бардиж, (Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение муниципального образования города Краснодара лицей № 4) E-mail: voro t у ntsevOOfe/mail.ru
ученик H.B. Луцковский, ученик Н.Р. Гордиевский (Муниципальное автономное общеобразовательное учреждение муниципального образования города Краснодара гимназия № 25) E-mail: garcl21012005@mail.ru
Chief researcher Е.Р. Viktorova, Senior Researcher A.V. Sverdlichenko, Senior Researcher E.V. Lisovaya, Junior Researcher O.V. Vorobyova, Junior Researcher M.R. ZHane,
(Krasnodar research Institute for storage and processing of agricultural products-branch of the North Caucasus Federal scientific center for horticulture, viticulture, and winemaking) Department of food technologies, quality control, and standardization, tel. 8(861) 252-06-40 E-mail: kornena(a¡bk.ru
Student D.A. Vorotyntsev, Student D.R. Bardizh, (Municipal budgetary educational institution of the municipal formation of the city of Krasnodar Lyceum No 4)
E-mail: vorotyntsev00@mail.ru
Student N.V. Lutskovsky, Student N.R. Gordievsky (Municipal autonomous educational institution of the municipal formation of the city of Krasnodar gymnasium No 25) E-mail: gard21012005@mail.ru
Реферат. В последнее время возрос интерес к наноэмульсиям как к способам инкапсуляции биологически активных веществ. Учитывая, что наноэмульснн представляют собой нестабильные коллоидные системы, для их формирования и обеспечения физической стабильности необходимо использовать эмульгаторы. Существует множество видов эмульгаторов, используемых для получения эмульсий прямого типа, но наибольший интерес представляют натуральные эмульгаторы фосфолптщной природы -лецитины. Следует отметить, что поверхностно-активные свойства лецитинов возможно увеличить путем нх химической или ферментативной модификации. Цель работы - изучение влияния модифицированных лецитинов на эффективность образования наноэмульсий прямого типа. Объекты исследования - модифицированные соевые лецитины, подсолнечные лецитины олеинового и линолевого типов, а также наноэмульсии прямого типа, полученные с применением указанных лецитинов. Наноэмульсии получали с помощью механического и ультразвукового воздействия. Приведены данные по исследованию состава и содержания индивидуальных групп фосфолипидов в модифицированных лецитинах. Показано, что содержание фосфатидилхолинов в спнрторастворнмых фракциях лецитинов в 2 раза выше, чем в исходных обезжиренных лецитинах. Метод ультразвукового воздействия способствует образованию более стойких наноэмульсий прямого типа.
О Е.П. Викторова, A.B. Свердличенко, Е.В. Лисовая, О.В. Воробьева, М.Р. Жане, Д.А. Воротынцев, Д.Р. Бардиж, Н.В. Луцковский, Н.Р. Гордиевский, 2021
Summary. Recently, interest has increased in nanoemulsions as methods of encapsulation of biologically active substances. Considering that nanoemulsions are unstable colloidal systems, emulsifiers must be used to form them and ensure physical stability. There are many types of emulsifiers used to obtain emulsions of the direct type, but the most interesting are natural emulsifiers of a phospholipid nature - lecithins. It should be noted that the surface-active properties of lecithins can be increased by their chemical or enzymatic modification. The aim of this work was to study the effect of modified lecithins on the efficiency of formation of direct type nanoemulsions. The objects of the study were modified soy lecithins, sunflower lecithins of oleic and linoleic types, as well as direct type nanoemulsions obtained using these lecithins. Nanoemulsions were obtained using mechanical and ultrasonic action. The article provides data on the study of the composition and content of individual phospholipid groups in modified lecithins. It was shown that the content of phosphatidylcholines in alcohol-soluble fractions of lecithins is 2 times higher than in the original deoiled lecithins. As a result of evaluating the morphological structure and stability of emulsions, it was shown that the method of mechanical action in obtaining emulsions is ineffective, because during storage, droplets aggregate and the oil phase is released (3.5 %). The method of ultrasonic action promotes the formation of more stable nanoemulsions of the direct type.
Ключевые слова: дисперсные системы, инкапсуляция, эмульгаторы, модифицированные лецитины, фосфолипиды, наноэмульсии «масло в воде», стойкость эмульсии.
Keywords: dispersed systems, encapsulation, emulsifiers, modified lecithins, phospholipids, oil-in-water nanoemulsions, emulsion stability.
В последнее время возрос интерес к микро- и наноэмульсиям как к способам инкапсуляции микронутриентов [1-3]. В многочисленных исследованиях, проводимых в настоящее время, показана возможность создания пищевых продуктов на основе наноэмульсии с инкапсулированными биологически активными веществами (БАВ), а также с инкапсулированными технологическими добавками - красителями, консервантами и ферментами [2-4].
Наноэмульсии представляют собой дисперсные системы с размером капель дисперсной фазы, не превышающим 100 нм [5], при этом в наноэмульсиях прямого типа («масло в воде») полярная жидкость (вода) является дисперсионной средой. Степень дисперсности является важной характеристикой, которая определяет физико-химические свойства дисперсных систем [5, 6]. Благодаря меньшему размеру капель дисперсной фазы, т.е. более высокой степени дисперсности, а следовательно, удельной площади поверхности капель, биодоступность инкапсулированных неполярных (липофильных) БАВ в наноэмульсиях значительно выше по сравнению с эмульсиями с большим размером капель [6].
Следует отметить, что с термодинамической точки зрения наноэмульсии представляют собой нестабильные коллоидные системы, которые образуются из двух не-смешивающихся фаз. Учитывая это, для формирования наноэмульсии и обеспечения ее физической стабильности необходимо использовать эмульгатор [7].
Существует множество видов эмульгаторов, используемых для получения эмульсий прямого тппа, в том числе и наноэмульсий, разрешенных к применению в производстве продуктов питания [8]. Наибольший интерес представляют натуральные эмульгаторы, а именно эмульгаторы фосфолипидной природы - лецитины. Растительные лецитины представляют собой многокомпонентную систему, состоящую в основном пз фосфолппидов, триацилглицеринов и в незначительном количестве других структурных компонентов клеточных мембран масличных семян (свободные жирные кислоты, гликолипиды и др.) [9].
Поверхностно-активные свойства лецитинов обусловлены содержанием в их составе фосфолипидов, которые благодаря своей дифильной природе, обусловленной наличием в структуре их молекул гидрофильной и липофильной части, концентрируются на границе раздела фаз и снижают межфазное натяжение.
В работе [10] показано, что соевый лецитин проявляет в прямых эмульсиях эмульгирующие свойства, аналогичные синтетическим эмульгаторам. Следует отметить, что поверхностно-активные свойства лецитинов возможно увеличить путем их химической или ферментативной модификации. Известно, что одним из видов химической модификации лецитинов является их фракционирование, т.е. выделение отдельных фракций, содержащих индивидуальные группы фосфолипидов, объединенные свойством растворимости либо нерастворимости в этиловом спирте.
В работе [11] показано, что благодаря модификации подсолнечного лецитина путем фракционирования были получены спирторастворимые фракции лецитина, обогащенные фосфатидилхолином, проявляющие более высокие эмульгирующие свойства в эмульсиях «масло в воде». Кроме того, в работе [11] отмечено, что гидро-лизованные лецитины, содержащие в основном лизоформы фосфатидилхолина, также характеризуются высокими эмульгирующими свойствами в эмульсиях прямого типа.
Следует отметить, что фосфолипиды, содержащиеся в лецитинах, помимо проявления эмульгирующих свойств, обладают антиоксидантным эффектом. В работе [12] показано, что инкапсулированный /1-каротин в эмульсии прямого типа, в которой в качестве эмульгатора применялся соевый лецитин, в меньшей степени подвержен окислению по сравнению с эмульсией, содержащей в качестве эмульгатора синтетический Tween 20. В работах [13-14] также подтверждается, что эмульсии, стабилизированные растительными лецитинами, в меньшей степени подвержены окислению по сравнению с эмульсиями, стабилизированными другими синтетическими эмульгаторами такими, как эфиры сахарозы и жирных кислот, моно- и диг-лицериды жирных кислот, Tween 80.
Цель исследования - изучение влияния модифицированных лецитинов на эффективность образования наноэмульсий прямого типа. Объектами исследования являлись модифицированные соевые лецитины, подсолнечные лецитины олеинового и линолевого типов, а именно обезжиренные лецитины и их спирторастворимые фракции, а также наноэмульсии прямого типа, полученные с применением указанных лецитинов.
Состав и содержание индивидуальных групп фосфолипидов модифицированных лецитинов исследовали с помощью метода тонкослойной хроматографии (ТСХ) с денситометрической идентификацией пластин. Для ТСХ применяли пластины со слоем силикагеля на алюминиевой подложке марки Сорбфил и систему растворителей хлороформ:этанол:вода. Дополнительно идентификацию индивидуальных групп фосфолипидов проводили с помощью метода высокоэффективной жидкостной хроматографии на хроматографе Agilent 1260 Infinity (Agilent Technology, США).
Для получения наноэмульсий прямого типа применяли два метода: механическое и ультразвуковое воздействие.
Предварительными исследованиями были определены параметры получения наноэмульсий. В первом случае наноэмульсии получали с помощью гомогенизатора при 10000 об 1 в течение 20 мин, во втором - с помощью ультразвукового аппарата «Волна» (ООО «Центр ультразвуковых технологий», Россия) при мощности воздействия 400 Вт в течение 15 мин. Учитывая, что указанные методы получения наноэмульсий относятся к высокоэнергетическим, температуру обрабатываемой системы постоянно контролировали и поддерживали на уровне 36+1 °С, применяя принудительное охлаждение.
В качестве масляной фазы наноэмульсий использовали рафинированное дезодорированное подсолнечное масло олеинового типа с содержанием в составе жирных кислот олеиновой кислоты 83,0 % от общей суммы жирных кислот. Концентрация масляной фазы в эмульсии составляла 5 %. В качестве водной фазы использовали бидистиллированную воду в количестве 95 %.
Следует отметить, что предварительными экспериментами была определена эффективная дозировка модифицированного лецитина, составляющая 3 % к общей массе масляной и водной фаз.
Определение морфологических характеристик полученных эмульсий проводили с помощью оптического мпкроскопированпя на поляризационном оптическом микроскопе Axio Imager 2 (Carl Zeiss, Германия) в проходящем свете с цифровой фотокамерой AxioCam MRc 5.
Диаметры капель дисперсной фазы в полученных наноэмульсиях определяли методом динамического светорассеяния с помощью лазерного анализатора частиц Zetasizer Nano ZS (Malvern, Великобритания) с диапазоном измерения от 0,6 нм до 10 мкм. Стойкость эмульсии оценивали в статике с выдержкой при температуре 60 °С в течение 72 ч и определением процента выделившейся масляной фазы через каждые 12 ч, а также центрифугированием свежеприготовленных эмульсий при 1500 об 1 в течение 5 мин без предварительного нагрева.
Опыты проводили в пяти повторностях, результаты опытов обрабатывали с применением статистической обработки данных.
В табл. 1 приведен состав и содержание индивидуальных групп фосфолипидов в модифицированных лецитинах.
Таблица 1
Состав и содержание индивидуальных групп фосфолипидов в модифицированных лецитинах
Наименование Содержание индивидуальной группы фосфолипидов, % от суммы фосфолипидов, для лецитинов
обезжиренных спирторастворимых фракций
соевого подсолнечного соевого подсолнечного
линолевого типа олеинового типа линолевого типа олеинового типа
Фосфатидилхолины 36,0 38,0 38,0 75,0 76,0 76,0
Фосфатидилэтаноламины 23,0 24,0 23,0 9,0 9,0 8,5
Фосфатидилинозитолы 19,0 14,0 13,0 6,0 5,0 5,0
Фосфатидилсерины 8,0 12,0 14,0 0,5 0,5 0,5
Фосфатидные кислоты 14,0 12,0 12,0 9,5 9,5 10,0
Из приведенных данных видно, что обезжиренные лецитины отличаются по содержанию некоторых групп фосфолипидов, а именно соевые лецитины содержат в большем количестве фосфатидилинозптолов, а подсолнечные - фосфатидилсери-нов. Сппрторастворимые фракции обезжиренных лецитинов по содержанию индивидуальных групп фосфолипидов отличаются незначительно.
Следует отметить, что содержание фосфатпдилхолинов в сппрторастворимых фракциях лецитинов в среднем в 2 раза выше, чем в исходных обезжиренных лецитинах. Известно, что способ получения наноэмульсий существенно влияет на стабильность и свойства образуемых дисперсных систем. Учитывая это, на следующем этапе проводили сравнительную оценку морфологической структуры эмульсий, полученных с применением механического и ультразвукового воздействий.
На рисунке в качестве примера для оценки морфологической структуры приведены микрофотографии эмульсий, полученных с применением в качестве эмульгатора спирторастворимой фракции подсолнечного лецитина олеинового типа.
Свежеприготовленные эмульсии
Эмульсии через 72 часа хранения а) б)
Рисунок. Морфологическая структура эмульсий свежеприготовленных и через 72 ч хранения: а - полученные при обработке механическим воздействием; б - полученные при обработке ультразвуковым воздействием. Увеличение 400Х
Из приведенных данных видно, что свежеприготовленные эмульсии, полученные методом ультразвукового воздействия, характеризуются большей однородностью размера частиц по сравнению с эмульсиями, полученными с помощью механического воздействия. Необходимо отметить, что в результате хранения эмульсии, полученной с помощью механического воздействия, наблюдается агрегирование капель дисперсной фазы, что связано с протеканием процессов коалесценции (слияния капель), коагуляции и флокуляции (слипания капель).
Морфологическая структура эмульсий, полученных в результате ультразвукового воздействия, практически не изменилась после 72 ч хранения.
Указанные изменения структуры эмульсии, полученной с помощью механического воздействия, подтверждаются оценкой стойкости эмульсии при выдерживании ее при 60 °С в течение 72 ч.
Так, через 72 ч хранения процент выделившейся масляной фазы для эмульсии, полученной методом механического воздействия, составил 3,5 %.
Следует отметить, что в эмульсии, полученной методом ультразвукового воздействия, выделение масляной фазы отсутствовало, а для эмульсии с применением в качестве эмульгатора обезжиренного подсолнечного лецитина олеинового типа процент выделившейся масляной фазы через 72 ч хранения составил 1 %.
Аналогичные данные были получены и для эмульсий с использованием в качестве эмульгаторов модифицированных подсолнечного лецитина линолевого типа и соевого лецитина (табл. 2). Таким образом, метод механического воздействия при получении эмульсий является неэффективным, т.к. в процессе хранения происходит выделение масляной фазы.
Таблица 2
Средний диаметр капель дисперсной фазы эмульсий, полученных методом
ультразвукового воздействия
Образец эмульсии Средний диаметр капель дисперсной фазы эмульсий, нм, для лецитинов
обезжиренных спирто] растворимых фракций
соевого подсолнечного соевого подсолн ечн ого
линолевого типа олеинового типа линолевого типа олеинового типа
Свежеприготовленной 99,0 97,0 98,0 97,0 96,3 95,5
Через 72 ч хранения 122,0 118,6 115,0 100,2 99,3 98,8
Приведенные в табл. 2 данные свидетельствуют об образовании наноэмульсий с применением метода ультразвукового воздействия.
Использование в качестве эмульгаторов спирторастворимых фракций соевых лецитинов, подсолнечных лецитинов линолевого и олеинового типов способствует образованию более стойких наноэмульсий прямого типа со средним диаметром капель дисперсной фазы менее 100 нм по сравнению с наноэмульспями с применением в качестве эмульгаторов обезжиренных лецитинов, что обусловлено высоким содержанием фосфатидилхолинов в спирторастворимых фракциях лецитинов.
Исследование выполнено при финансовой поддержке РФФИ и администрации Краснодарского края в рамках научного проекта № 20-416-235005 р_Наставник.
ЛИТЕРАТУРА
1. Школьникова М.Н. Микрокапсулирование полифенолов как способ повышения их биодоступности в составе пищевых систем: обзор современных технологий / М.Н. Школьникова, Е.В. Воронова // Индустрия питания | Food Industry. - 2021. -Т.6, №2. - С.90-98. DOI: 10.29141/2500-1922-2021-6-2-11.
2. Joye I.J. Nanotechnology for increased micronutrient bioavailability / I.J. Joye, G. Davidov-Pardo, D.J. McClements // Trends in Food Science & Technology. - 2014. -Vol. 40, I. 2. - P. 168-182. DOI: https://doi.Org/10.1016/j.tifs.2014.08.006.
3. Ôztiirk B. Nanoemulsions for food fortification with lipophilic vitamins: Production challenges, stability, and bioavailability / B. Ôztiirk / / European Journal of Lipid Science and Technology. - 2017. - Vol.119, 1.7. DOI: https://doi.org/10.1002/ ejlt.201500539. - Rezhim dostupa: https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/ ejlt.201500539.
4. Choi S.J. Nanoemulsions as delivery systems for lipophilic nutraceuticals: strategies for improving their formulation, stability, functionality and bioavailability / S.J. Choi, D.J. McClements // Food Science and Biotechnology. - 2020. - Vol. 29. -P. 149-168. - Режим доступа: https://link.springer.com/article/10.1007/sl0068-019-00731-4.
5. Королева М.Ю. Наноэмульсии: свойства, методы получения и перспективные области применения / М.Ю. Королева, Е.В. Юртов // Успехи химии. - 2012. - № 81 (1). - С. 21-43.
6. Acosta Е. Bioavailability of nanoparticles in nutrient and nutracetical delivery / E. Acosta // Current Opinion in Colloid & Interface Science. - 2009. - Vol. 14, I. - P. 315. DOI: https://doi.Org/10.1016/j.cocis.2008.01.002.
7. Marhamati M. Effects of emulsifiers on the physicochemical stability of Oil-in-water Nanoemulsions: A critical review / M. Marhamati, G. Ranjbar, M. Rezaie // Journal of Molecular Liquids. - 2021. - Vol. 340. DOI: https://doi.org/10.1016/ j.molliq.2021.117218. - Режим доступа: https://www.sciencedirect.com/science/ article/abs/pii/SO 167732221019425.
8. Bai L. Recent innovations in emulsion science and technology for food applications / L. Bai, S. Huan, O.J. Rojas, D. J. McClements / / Journal of Agricultural Food Chemistry.- 2021. - Vol. 69, I. 32. - P. 8944-8963. DOI: https://doi.org/10.1021/ acs.jafc. IcO 1877.
9. A review on phospholipids and their main applications in drug delivery systems /J.Li, X.Wang, T. Zhang, C. Wang, Z. Huang, X. Luo, Y. Deng/ / Asian Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2015. - Vol. 10 (2). - P. 81-98. DOI: https:// doi.org/ 10.1016/j.ajps.2014.09.004.
10. Arancibia C. Comparing the effectiveness of natural and synthetic emulsifiers on oxidative and physical stability of avocado oil-based nanoemulsions / C. Arancibia, N. Riquelme, R. Zuniga, S. Matiacevich // Innovative Food Science & Emerging Technologies. - 2017. - Vol. 44. - P. 159-166. DOI: https://doi.org/10.1016/ j.ifset.2017.06.009.
11. Cabezas D.M. Emulsifying properties of different modified sunflower lecithins / D.M. Cabezas, R. Madoeiy, B.W.K. Diehl, M.C. Tomas // Journal of the American Oil Chemists 'Society.- 2012. - Vol. 89, I. 2. - P. 355-361. DOI: https://doi.org/10.1007/ si1746-011-1915-8.
12. Helgason T. Impact of surfactant properties on oxidative stability of P-carotene encapsulated within solid lipid nanoparticles /Т. Helgason, T.S. Awad, К Kristbergsson [et al] // Journal of Agricultural Food Chemistry. - 2009. - Vol. 57, 1.17. - P. 80338040. DOI: https://doi.org/10.1021/jf901682m.
13. Haahr A.M. Emulsifier type, metal chelation and pH affect oxidative stability of n-3-enriched emulsions / A.M. Haahr, C. Jacobsen / / European Journal of Lipid Science and Technology. - 2008. - Vol.110, 1.10. - P.949-961. DOI: https:// doi.org/ 10.1002/ejlt.200800035.
14. Fomuso L.B. Effect of emulsifier on oxidation properties offish oil-based structured lipid emulsions / L.B. Fomuso, M. Corredig, C.C. Akoh // Journal of Agricultural and Food Chemistry. - 2002. - Vol. 50, 1.10. - P. 2957-2961. DOI: https:// doi.org/ 10.1021 /jfO 11229g.
REFERENCES
1. SHkol'nikova M.N. Mikrokapsulirovanie polifenolov как sposob povysheniya ih biodostupnosti v sostave pishchevyh sistem: obzor sovremennyh tekhnologij [Microencapsulation of polyphenols as a way to increase their bioavailability in food systems: a review of modern technologies] / M.N. SHkol'nikova, E.V. Voronova // Industri-ya pitaniya| Food Industry. 2021. T.6, No2. P.90-98. DOI: 10.29141/2500-1922-2021-62-11.
2. Joye I.J. Nanotechnology for increased micronutrient bioavailability / I.J. Joye, G. Davidov-Pardo, D.J. McClements // Trends in Food Science & Technology. 2014. Vol. 40, I. 2. P. 168-182. DOI: https://doi.Org/10.1016/j.tifs.2014.08.006.
3. Oztiirk B. Nanoemulsions for food fortification with lipophilic vitamins: Production challenges, stability, and bioavailability / B. Oztiirk//European Journal of Lipid Science and Technology. 2017. Vol. 119, 1.7. DOI: https://doi.org/10.1002/ ejlt.201500539. URL: https: //onlinelibraiy. wiley.com/doi/abs/10.1002/ ejlt.201500539.
4. Choi S.J. Nanoemulsions as delivery systems for lipophilic nutraceuticals: strategies for improving their formulation, stability, functionality and bioavailability / S.J. Choi, D.J. McClements // Food Science and Biotechnology. 2020. Vol. 29. P. 149168. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/sl0068-019-00731-4.
5. Koroleva M.YU. Nanoemul'sii: svojstva, metody polucheniya i perspektivnye ob-lasti primeneniya [Nanoemulsions: properties, production methods and promising fields of application] / M.YU. Koroleva, E.V. YUrtov // Uspekhi himii. 2012. No 81 (1). P. 21-43.
6. Acosta Е. Bioavailability of nanoparticles in nutrient and nutracetieal delivery / E. Acosta // Current Opinion in Colloid & Interface Science. 2009. Vol. 14, I. P. 3-15. DOI: https://doi.org/10.1016/j.cocis.2008.01.002.
7. Marhamati M. Effects of emulsifiers on the physicochemical stability of Oil-in-water Nanoemulsions: A critical review / M. Marhamati, G. Ranjbar, M. Rezaie // Journal of Molecular Liquids. 2021. Vol. 340. DOI: https://doi.org/10.1016/ j.molliq.2021.117218. URL: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/ SO167732221019425.
8. Bai L. Recent innovations in emulsion science and technology for food applications / L. Bai, S. Huan, O.J. Rojas, D. J. McClements // Journal of Agricultural Food Chemistry. 2021. Vol. 69, I. 32. P. 8944-8963. DOI: https://doi.org/10.1021/ acs.jafc.lc01877.
9. A review on phospholipids and their main applications in drug delivery systems /J.Li, X.Wang, T. Zhang, C. Wang, Z. Huang, X. Luo, Y. Deng// Asian Journal of Pharmaceutical Sciences. 2015. Vol. 10 (2). P. 81-98. DOI: https://doi.org/10.1016/ j.ajps.2014.09.004.
10. Arancibia C. Comparing the effectiveness of natural and synthetic emulsifiers on oxidative and physical stability of avocado oil-based nanoemulsions / C. Arancibia, N. Riquelme, R. Zuniga, S. Matiacevich / / Innovative Food Science & Emerging Technologies. 2017. Vol. 44. P. 159-166. DOI: https://doi.Org/10.1016/j.ifset.2017.06.009.
11. Cabezas D.M. Emulsifying properties of different modified sunflower lecithins / D.M. Cabezas, R. Madoery, B.W.K. Diehl, M.C. Tomas // Journal of the American Oil Chemists 'Society. 2012. Vol. 89, I. 2. P. 355-361. DOI: https://doi.org/10.1007/ si1746-011-1915-8.
12. Helgason T. Impact of surfactant properties on oxidative stability of (3-carotene encapsulated within solid lipid nanoparticles /Т. Helgason, T.S. Awad, К Kristbergsson [et al] // Journal of Agricultural Food Chemistry. 2009. Vol. 57, 1.17. P. 8033-8040. DOI: https://doi.org/10.1021 /jf901682m.
13. Haahr A.M. Emulsifier type, metal chelation and pH affect oxidative stability of n-3-enriched emulsions / A.M. Haahr, C. Jacobsen // European Journal of Lipid Science and Technology. 2008. Vol.110, 1.10. P.949-961. DOI: https://doi.org/10.1002/ ejlt.200800035.
14. Fomuso L.B. Effect of emulsifier on oxidation properties offish oil-based structured lipid emulsions / L.B. Fomuso, M. Corredig, C.C. Akoh // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2002. Vol. 50, 1.10. P. 2957-2961. DOI: https://doi.org/10.1021/ jfOl 1229g.
