CC BY
8
УДК 544.51+535.379+535.35
УСИЛЕНИЕ ХЕМИЛЮМИНЕСЦЕНЦИИ ПРИ ОКИСЛЕНИИ ДИИЗОБУТИЛАЛЮМИНИЙГИДРИДА КИСЛОРОДОМ В ТЕТРАГИДРОФУРАНЕ ИОННЫМИ ЛЮМИНОФОРАМИ
Tb3+, Eu2+, Ru(bpy)32+
© Д. И. Галимов1*, С. М. Якупова1, Р. Г. Булгаков2
1Институт нефтехимии и катализа УФИЦ РАН Россия, Республика Башкортостан, 450075 г. Уфа, пр. Октября, 141.
Тел./факс: +7 (347) 284-27-50.
*Email: galimovdi@mail.ru
2Институт физики молекул и кристаллов УФИЦ РАН Россия, Республика Башкортостан, 450054 г. Уфа, пр. Октября, 71.
C применением методов фото- и хемилюминесценции обнаружен и количественно изучен эффект усиления хемилюминесценции при окислении диизобутилалюминийгидрида кислородом в тетрагидрофуране ионными люминофорами Tb3+, Eu2+, Ru(bpy)32+. Эффект усиления хеми-люминесценции обусловлен передачей энергии от продукта реакции окисления первичного эмиттера свечения - триплетно-возбужденного изомасляного альдегида на ионные люминофоры.
Ключевые слова: ионные люминофоры, Tb3+, Eu2+, Ru(bpy)s2+, хемилюминесценция, передача энергии.
Введение
В настоящее время хемилюминесценция (ХЛ) - явление излучения света возбужденными продуктами химической реакции - находит широкое применение для изучения механизмов химических реакций, аналитической химии, создании мощных химических лазеров, а также в медицине [1-11]. В качестве излучателей света (эмиттеров ХЛ) могут выступать как органические вещества [8-9], так и не органические представители, в т.ч. и ионы лантанидов в электронно-возбужденном состоянии: трехвалентные Ln3+* [5-6] (в подавляющем большинстве случаев) и двухвалентные Ln2+*. Последние в этом качестве обнаружены совсем недавно [12-14]. Эмиттеры ХЛ могут возбуждаться непосредственно в элементарном акте химической реакции (direct CL) или в результате передачи на них энергии от первично-возбужденного продукта реакции (indirectCL). Оба механизма возбуждения эмиттеров хорошо известны для трехвалентных ионов лантанидов. Что касается ионов двухвалентных лантанидов, то их возбуждение до Ln2+* в хемилюминесцентных реакциях также обнаружены только в работах [12-13]. Как известно, окисление алюминийалкилов в растворе сопровождается ХЛ,обусловленной излучением триплетно-возбужденных карбонильных продуктов: альдегидов или кетонов [4]. Последние образуются в реакции диспропорционирования пероксильных радикалов - интермедиатов окисления. В частности, ХЛ при окислении диизобутилалюминийгидрида (Bu12AlH) кислородом в ТГФ обусловлена излучением три-плетно-возбужденного изомасляного альдегида -молекулярного продукта окисления [14].
В представленной нами работе впервые изучен механизм усиления ХЛ при окислении Bu12AlH
кислородом ионными люминофорами ТЬ3+, Еи2+, Яи(Ьру)з2+.
Экспериментальная часть
В работе использовали кристаллогидраты ЬпС1з-6Н2О (Ьп = Еи, ТЬ) и Ки(Ьру)зС12бИ20марки «ХЧ». Коммерческий раствор Ви^АШ (73%) в толуоле использовали без дополнительной очистки. Растворитель ТГФ применяли свежеперегнанный после кетильной очистки [15].
Для изучения влияния люминофоров ТЪС1з-6Н20 и Яи(Ьру)зС12^6И20 на ХЛ в системе ЕиС1з •6И20-ТГФ-Ви12А1И-02 хемилюминесцентную кювету-реактор продували аргоном в течение 20 минут. Затем вносили в нее 0.02 мл раствора ЕиС1з-6Н20 (1.0 мольл-1) в метаноле и 0.02 мл раствора ТЬС1з-6Н20 (или Яи(Ьру)зС12^6И20) в метаноле разной концентрации. Растворы ТЬС1з-6И20 и Яи(Ьру)зС12^6И20 готовили разбавлением запасного раствора ([ГЬС1з^6И20] = 1.0 мольл-1; [Ки(Ьру)зС12^6И20] = 1.0 мольл-1). К загруженным аликвотам растворов (0.02 мл) ЕиС1з-6И20 и ТЬС1з^6И20 или ЕиС1з-6И20 и Яи(Ьру)зС12^6И20 добавляли 2 мл ТГФ, предварительно насыщенного воздухом. Закрывали герметично реактор и помещали в хемилюминесцентную камеру. После этого вносили инсулиновым шприцем 0.8 ммоль Ви12А1И (73% раствор в толуоле). Влияние концентрации ТЬз+ и Яи(Ьру)з2+ на интенсивность ХЛ изучено в интервале 10-7+10-2 М и 105+10-2 мольл-1, соответственно.
Спектры ФЛ, возбуждения ФЛ и времена жизни возбужденных состояний регистрировали с применением модульного спектрофлуориметра F1uoroLog-3 Иог1Ъа1оЫпУуоп (модельБЬ-з-22). Спектры низкоинтенсивной ХЛ измеряли при помощи набора стеклянных граничных светофильтров. Обработку данных проводили по известной методике [16-17]. Спектры яркой ХЛ снимали с
применением регистрирующего узла спектрофлуо-риметра FluoroLog-3.
Обсуждение полученных результатов
При окислении Ви'2А1И в ТГФ кислородом возникает ХЛ (далее фоновая ХЛ - ФХЛ) спектр которой содержит широкую полосу излучения три-плетно-возбужденного изомасляного альдегида (3Ме2СНС(Н)=О*) в синей области спектра с Хшах = 430±20 нм [13]. Из-за недостаточной интенсивности спектр ФХЛ был снят с помощью граничных светофильтров. При загрузке в ТГФ твердого кристаллогидрата ЕиС1з^6И20 и добавлении избытка Ви2А1И европий переходит в раствор и восстанавливается до Би2+ [13]. Одновременно наблюдается очень яркая голубая ХЛ (далее ХЛ-Би), види-маядаже не вооруженным глазом и обусловленная излучением иона Би2+* (Хшах = 465 нм). Благодаря высокой яркости спектр ХЛ-Би удается измерить с помощью спектрофлуориметра, а отношение интенсивности ХЛ-Би/ФХЛ = ~ 107 [13].
Если в ТГФ вместо ЕиСЬ-бИО загружается кристаллогидрат другого люминофора (0.02 ммоль), такого как ТЬСЬ^ИОили Яи(Ьру)3СЬ6И20,то при добавлении Ви'2А1И (0.8 ммоль) также происходит переход ионов этих металлов в раствор, но уже без их восстановления. Это обусловлено тем, что потенциалы восстановления ионов ТЬ3+ (-3.7 В [19]]) и Яи2+ (-1.5 В [20]), гораздо более отрицательные, чем у Би3+ (-0.35 В [19].]). При этом также наблюдается ХЛ (далее ХЛ-ТЬ и ХЛ-Яи, соответственно), обусловленная излучением ионов ТЬ3+* (Хшах = 485, 542, 625 нм) и Яи(Ьру)э2+*(Хшах = 567 нм) (рис. 1, 2).
Рис. 1. Спектры ХЛ-ТЬ (1) и ФЛ (2) при взаимодействии ТЬСЬ-бйО (0.02 ммоль) с Ви^Н (0.8 ммоль) в ТГФ (2 мл), насыщенном воздухом, Авшб = 365 нм, 298 К.
Положения указанных максимумов хорошо коррелируют с максимумами ФЛ соответствующих реакционных растворов: для тербия - Хшах = 494, 545, 586, 616 нм (рис. 1, 2), а для рутения - Хшах = 570 нм (рис. 2, 2), а также с максимумами ФЛ этих ионов, известными из литературы [21-22].
Рис. 2. Спектры ХЛ-Яи (1) и ФЛ (2) при взаимодействии Яи(Ьру)3С12-6И20 (0.02 ммоль) с Ви^АЩ (0.8 ммоль) в ТГФ (2 мл), Хвозб = 450 нм, 298 К.
По сравнению с ФХЛ интенсивности ХЛ-ТЬ и ХЛ-Яи значительно выше, и соответствующие отношения ХЛ-ТЬ/ФХЛ = 100 и ХЛ-Яи/ФХЛ = 50 (рис.3). В то же время по сравнению с ХЛ-Би интенсивности ХЛ этих ионов значительно меньше. Важно отметить, что в присутствии любого из трех ионов-люминофоров: Би2+, ТЬ3+ и Яи(Ьру)э2+, увеличение интенсивности свечения происходит без изменения формы кинетической кривой относительно ФХЛ (рис. 3).
Рис. 3. Кинетика ХЛ в ТГФ при 298 К. 1 - ФХЛ (интенсивность увеличена в 1 • 106); 2 - ХЛ-Би, 3 - ХЛ-ТЬ(интенсивность увеличена в 7Т04); 4 - ХЛ-Яи (интенсивность увеличена в 1 • 105).
Таким образом, все три иона можно характеризовать как усилители ХЛ, а само усиление ХЛ отнести к молекулярно-ионному переносу энергии от молекул 3Ме2СНС(Н)=О* на эти ионы с образованием их электронно-возбужденных состояний, которые дезактивируется с испусканием ХЛ-Би (1), ХЛ-ТЬ (2), ХЛ-Яи (3) (Схема 1).Образование первичного эмиттера ФХЛ на схеме дано в упрощенном виде, на самом деле 3Ме2СНС(Н)=О* образуется в реакции диспропорционирования пероксиль-ных радикалов - интермедиатов окисления Ви2А1И [4; 13; 18].
Ей2
Bu'2A1H + 02—- Ме2СНС(Н)=0
Ей'
2+*_
ть3+
ть
3+*_
Eu2+ + hv(XJI-Eu) Tb3+ + hv(XJI-Tb)
Ru(bpy)32
Me2CHC(H)=0 + Ьу(ФХЛ)
Ru(bpy)3:
2+*_
Ru(bpy)32+ + hv(XJI-Ru) (3)
Схема 1
(1) (2)
Значительно большее усиление интенсивности свечения ХЛ-ТЬ и ХЛ-Яи по сравнению с ФХЛ обнаружено при совместной загрузке пары ЕиС1з-6И20 и ТЬС1з 6И20 (далее ХЛ-Еи-ТЬ) или пары ЕиС1з^6И20 и Яи(Ьру)зСЬг6И20(далее ХЛ-Еи-Яи) (рис. 4). Соответствующие коэффициенты усиления свечения относительно ФХЛ в этих парах составили 1.2106 и 4.2404. Для ХЛ-Еи этот коэффициент равен 8.9-106.
Рис. 4. Кинетика ХЛ-Еи-ТЬ (1) и ХЛ-Еи-Яи (2).
Интересно, что спектры свечения при совместном нахождении в реакционном растворе двух ионов-люминофоров, проявляют люминесценцию обоих ионов. Так, спектр ХЛ-Еи-ТЬ содержит максимумы излучения как Еи2+* (465 нм), так и ТЬз+* (485, 542, 584 нм) (рис. 1; 5). В случае ХЛ-Еи-Яипроявляются: максимум европия при 437 нм, а также - иона Яи(Ьру)з2+* в виде перегиба при560-570 нм (рис. 2; 5).
-
IV2 1
w-A 2'
VI/ |\
400 500 600 700 81
X (нм)
Рис. 5. Спектры ХЛ. 1 - ХЛ-Eu-Tb, 2 и 2' - ХЛ-Eu-Ru без и со светофильтром ЖС-17 соответственно.
Однако более четко выявить люминесценцию Яи(Ьру)з2+* в виде характерного максимума при 570 нм (рис.25) удается при регистрации спектра через граничный светофильтр ЖС-17, отсекающий голубое свечение иона Еи2+*.Эта двуликость спектров свечения имеет место и при визуальном наблюдении ХЛ-Еи-ТЬ в затемненной комнате. Так, сначала отчетливо видно ярко-голубое свечение европия(11), но через граничный светофильтр ЖС-17, становится хорошо видна и зеленая ХЛ иона ТЬз+*.в тоже время при визуальном наблюдении ХЛ-Еи-Яи в затемненной комнате хорошо видно, как интенсивное голубое, так и красное свечение бипиридильного катиона рутения.
Установлено, что при наблюдении парной ХЛ увеличение концентрации ТЬС1з-6И20 в интервале 1-10-М-10-2М или Яи(Ьру)зС12-6И20 в интервале 110-5+110-2 М приводит к уменьшению интенсивности максимума излучения Еи2+* (рис. 6), что однозначно свидетельствует о передаче энергии от иона Еи2+* на катионы ТЬз+ и Яи(Ьру)з2+. Отметим, что ранее тушение люминесценции Еи2+* ионами других металлов в растворе в литературе не описано.
Причиной указанного отклонения от линейности может служить эффект внутреннего фильтра, обусловленный поглощением излучения иона Еи2+* комплексами ионов ТЬз+ или Яи(Ьру)з2+. Кроме того, нельзя исключить тушение Еи2+* за счет снижения концентрации первичного эмиттера зМе2СНС(Н)=О* в результате его тушения при передаче энергии на ион ТЬз+или Яи(Ьру)з2+. Загрузки в ТГФ в дополнении к ЕиС1з^6И20еоли ТЬС1з^6И20 (или Яи(Ъру)зС12-6И20) также уменьшают время жизни ионов Еи2+* в реакционном растворе (рис. 7). В этом случае также имеет место отклонение от линейности штерн-фольмеровской концентрационной зависимости от времени жизни ионов Еи2+*. Отмеченные отклонения от линейности также могут быть связаны с уменьшением концентрации Ви12А1И в результате дополнительного расходования в реакциях дегидратации кристаллогидратов ЕиС1з-6И20 и ТЬС1з-6И20 или Яи(Ьру)зСЪ^И20. Уменьшение концентрации Ви12А1И приводит к отклонению графика зависимости в сторону оси абцисс.
Несмотря на отсутствие линейности штерн-фольмеровской зависимости экспериментально были установлены следующие закономерности, указывающие на противоположно направленные эффекты действия люминофоров.
6
4
2
0
и
О 0,9
н
о
-е-
и
О 0,9
н
о
-е-
о 0,6
0,3
0,000 0,003 0,006 0,009
[Ас] (М)
Рис. 6. Зависимости интенсивности ХЛ-Би-ТЬ (1) и ХЛ-Би-Яи (2) от изменяемой концентрации загружаемых ТЬСЬ^6И20 или Яи(Ьру)3СЬ-6И20 и их анаморфозы ТЬСЬг6И20 (1') и Яи(Ьру)3С12^6И20 (2') в координатах (ЬЛ-ЩАс]. [ТЬ3+] = 1-10"7-1-10"2М, [Яи(Ьру)32+] = 1 10"5-1 10"2М, 298 К.
150
- , I'A
- \ s/ / -
WfS^ 1
- 2 ■
A 1 1 l | I
0,000
0,002
0.008
0,010
0,004 0,006 [Ас] (М)
Рис. 7. Зависимости времени жизни Би2+* в реакционном растворе от изменяемой концентрации загружаемых ТЬСЬг6И20 (1) или Яи(Ьру>СЬ6И20 (2) и их анаморфозы: ТЬСЬ-6И20 (1') и Яи(Ьру)3СЬ^6И20 (2') в координатах (т0/т-1)-[Ас]. [ТЬ3+] = 110"7-110" 2М, [Яи(Ьру)32+] = 1 10"5-1 10"2М, 298 К.
С одной стороны, добавка люминофоров приводит к частичному тушению Би2+* за счет передачи энергии на люминофор. С другой стороны, ион Би2+ выступает в качестве эффективного посредника в передаче энергии от первичного эмиттера 3Ме2СНС(Н)=О* на люминофор, что увеличивает интенсивность излучения люминофоров в присут-
ствии европия по сравнению с опытами, в которых люминофоры загружались без европия.
Выводы
Таким образом, нами обнаружен и количественно изучен эффект усиления ХЛ при окислении диизобутилалюминийгидрида кислородом ионными люминофорами Tb3+, Eu2+, Ru(bpy)32+, обусловленный передачей энергии от первичного эмиттера изомасляного альдегида на эти ионы. В связи с общим характером механизма окисления алюми-нийалкилов обнаруженный эффект усиления ХЛ несомненно будет проявляться и при окислении других алюминийалкилов.
Исследование проведено в соответствии с бюджетными темами ИНК УФИЦ РАН, ИФМК УФИЦ РАН и грантом РФФИ № 18-33-00201 мола.
ЛИТЕРАТУРА
1. Naik P. D., Pavanaya U. B., Sapre A. V., Rama Rao K. V. S., Mittal J. P., Iyer R. M., Bajaj P. N. Chemiluminescent reactions of samarium with some chlorinated hydrocarbons // J. Photochem. Photobiol. 1988. Vol. 41. Pp. 285-292.
2. Campbell A. K. Chemiluminescence: Principles and Applications in Biology and Medicine, Chichester: VCH Verlagsgesellschaft, Ellis Horwood, 1988, Pp. 608.
3. Baeyens W. R. G., Schulman S. G., Calokerinos A. C., Zhao Y., MaGarcia Campan A., Nakashima K., De Keukeleire D. Chemiluminescence-based detection: principles and analytical applications in flowing streams and in immunoassays // J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. Vol. 17. P. 941-953.
4. Bulgakov R. G., Kazakov V. P., Tolstikov G. A. Chemiluminescence of organometallic compounds in solution // J. Organ-ometall. Chemistry. 1990. Vol. 387. P. 11-64.
5. Elbanowski M., Makowska B., Staninski K., Kaczmarek M. Chemiluminescence of systems containing lanthanide ions // J. Photochem. Photobiol. 2000. Vol. 130. P. 75-81.
6. Lis S., Elbanovski M., Makovska B., Hnatejko Z. Energy transfer in solution of lanthanide complexes // J. Photochem. Photobiol. 2002. Vol. 150. P. 233-247.
7. Jimenez A. M., Navas M. J. Chemiluminescence Methods (Present and Future) // Grasas y Aceites.2002.Vol. 53.P. 64-75.
8. Васильев Р. Ф., Цаплев Ю. Б. Хемилюминесценция, создаваемая светом // Успехи химии. 2006. Т. 75. №11. С. 1103-1118.
9. FedorovaG. F., Trofimov A. V., Vasil'ev R. F., Ve-printsev T. L. Peroxy-radical-mediated chemiluminescence: mechanistic diversity and fundamentals for antioxidant assay // Arkivoc. 2007. Vol. 8. P. 163-215.
10. Kaczmarek M., Lis S.Chemiluminescence determination of tetracyclines using Fenton system in the presence europi-um(III) ions // Anal. Chim. Acta. 2009. Vol. 639. P. 96-100.
11. Булгаков Р. Г., Сабиров Д. Ш., Джемилев У. М. Окис-лениефуллереновозоном // Изв. АН. Сер. хим. 2013. №2. С. 308-328.
12. Bulgakov R. G., Eliseeva S. M., Galimov D. I.The first observation of emission of electronically-excited states of the divalent Eu2+* ion in the new chemiluminescent system EuCl3-6H2O-Bu^AlH-O and the energy transfer from Eu2+* ion to the trivalent ion, Tb3+// J. Lumin. 2013. Vol. 136. P. 95-99.
13. Bulgakov R. G., Eliseeva S. M., Galimov D. I. The first example of generation and emission of divalent Sm2+* ion in a liquid-phase chemiluminescence in the system SmCl3 6H2O-THF-Bui2AlH-O2 // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2015. Vol. 300. P. 1-5.
14. Bulgakov R. G., Eliseeva S. M., Galimov D. I. The first registration of a green liquid-phase chemiluminescence of the divalent Eu2+*ion in interaction of P-diketonate complexes
8
1,2
0,6
0,3
0,0
1,2
0,0
Eu(acac)3-H20, Eu(dpm)3, Eu(fod)3 and Eu(CH3COO)3-6H2O with Bu12AlH 1n THF with the participation of oxygen // RSC Adv. 2015. Vol. 5. P.52132-52140.
15. Гордон А., Форд Р., Спутник химика. М.: Мир, 1976. C. 541.
16. Беляков В. А., Васильев Р. Ф., Молекулярная фотоника, Л.: Наука, 1970, С. 70.
17. Васильев Р. Ф. Хемилюминесценция в растворах. I. Методы идентификации возбужденных состояний // Оптика и спектроскопия. 1965. Т. 18. С. 238-244.
18. Булгаков Р. Г., Казаков В. П., Толстиков Г. А. Хемилюминесценция металлоорганических соединений. М.: Наука, 1989. C. 220.
19. NugentL. J., BaybarzR. D., BurnettJ. L.Electron-Transferandf-dAbsorptionBandsofSomeLanthanideandActinideComplex-esand the Standard (II-III) Oxidation Potential for Each Mem-
ber of the Lanthanide and Actinide Series // J. Phys. Chem. 1973. Vol. 77. P. 1528-1539.
20. Kalyanasundaram K. Photophysics, photochemistry and solar energy conversion with tris(bipyridyl)ruthenium(II) and its analogues //Coord. Chem. Rev. 1982. Vol. 46. P.159-244.
21. Полуэктов Н. С., Кононенко Л. И., Ефрюшина Н. П., Бель-тюкова С. В. Спектрофотометрические и люминесцентные методы определения лантаноидов.Киев: Наукова думка, 1989. C. 255.
22. White H. S., Bard A. J., ElectrogeneratedChemiluminescence-andChemiluminescenceoftheRu(bpy)32+-Peroxydisulfate-SysteminAcetonitrile-Water Solutions // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. P. 6891-6895.
Поступила в редакцию 15.05.2018 г.
ENHANCEMENT OF CHEMILUMINESCSENCE IN OXIDATION OF DIISOBUTYLALUMINUM HYDRIDE BY OXYGEN IN TETRAHYDROFURAN BY IONIC LUMINOPHORES Tb3+, Eu2+, Ru(bpy)32+
© D. I. Galimov1*, S. M. Yakupova1, R. G. Bulgakov2
1Institute of Petrochemistry and Catalysis, Ufa Federal Research Center, RAS 141 Oktyabrya Avenue, 450075 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
2Institute of Molecule and Crystal Physics, Ufa Federal Research Center, RAS 71 Oktyabrya Avenue, 450054 Ufa, Republic of Bashkortostan, Russia.
Phone: +7 (347) 231 2750.
*Email: galimovdi@mail.ru
Chemiluminescence (CL) is considered to be a characteristic feature of trialkylalumin-ium compounds with the number of carbon atoms ranging from two to twenty, their hydride- and halide-substituted derivatives, norbornene, isocamphene and cyclohexene derivatives. In addition, the CL of trialkylaluminium compounds and their hydride derivatives are promising for the creation of luminescent control of multi-tonnage industrial production of higher fatty alcohols (the Alfol process). This is due to the fact that the oxidation of these organoaluminum compounds (OAS) with air oxygen is the key step in this process. Therefore, the enhancement of CL intensity in the oxidation of organoaluminum compounds by oxygen is an important task.One of the effective ways to enhance CL is the use of ionic phosphors. However, for CL in the oxidation of OAS, the corresponding data were absent in the literature. In the present study, the effect of CL enhancement in the oxidation of diisobutylaluminum hydride by oxygen in tetrahydrofuran by the ionic phosphors Tb3+, Eu2+, Ru(bpy)32+ was found and quantitatively studied using photo- and chemiluminescence methods. The effect of enhancement of chemiluminescence is due to the energy transfer from the reaction product of the primary emission emitter - triplet-excited isobutyric aldehyde to ionic phosphors Tb3+, Eu2+, Ru(bpy)32+.
Keywords: ionic phosphors, Tb3+ ion, Eu2+ ion, Ru(bpy)32+, chemiluminescence, energy transfer.
Published in Russian. Do not hesitate to contact us at bulletin_bsu@mail.ru if you need translation of the article.
REFERENCES
1. Naik P. D., Pavanaya U. B., Sapre A. V, Rama Rao K V S., Mittal J. P., Iyer R. M., Bajaj P. N. J. Photochem. Photobiol. 1988. Vol. 41. Pp. 285-292.
2. Campbell A. K. Chemiluminescence: Principles and Applications in Biology and Medicine. Chichester: Ellis Horwood, 1988, Pp. 608.
3. Baeyens W. R. G., Schulman S. G., Calokerinos A. C., Zhao Y. J. Pharm. Biomed. Anal. 1998. Vol. 17. Pp. 941-953.
4. Bulgakov R. G., Kazakov V. P., Tolstikov G. A. J. Organometall. Chemistry. 1990. Vol. 387. Pp. 11-64.
5. Elbanowski M., Makowska B., Staninski K., Kaczmarek M. J. Photochem. Photobiol. 2000. Vol. 130. Pp. 75-81.
6. Lis S., Elbanovski M., Makovska B., Hnatejko Z. J. Photochem. Photobiol. 2002. Vol. 150. Pp. 233-247.
7. Jimenez A. M., Navas M. J. Grasas y Aceites. 2002. Vol. 53. Pp. 64-75.
8. Vasil'ev R. F., Tsaplev Yu. B. Uspekhi khimii. 2006. Vol. 75. No. 11. Pp. 1103-1118.
9. Fedorova G. F., Trofimov A. V., Vasil'ev R. F., Veprintsev T. L. Arkivoc. 2007. Vol. 8. Pp. 163-215.
10. Kaczmarek M., Lis S. Anal. Chim. Acta. 2009. Vol. 639. Pp. 96-100.
11. Bulgakov R. G., Sabirov D. Sh., Dzhemilev U. M. Izv. AN. Ser. khim. 2013. No. 2. Pp. 308-328.
12. Bulgakov R. G., Eliseeva S. M., Galimov D. I. J. Lumin. 2013. Vol. 136. Pp. 95-99.
13. Bulgakov R. G., Eliseeva S. M., Galimov D. I. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2015. Vol. 300. Pp. 1-5.
14. Bulgakov R. G., Eliseeva S. M., Galimov D. I. RSC Adv. 2015. Vol. 5. Pp. 52132-52140.
15. Gordon A., Ford R., Sputnik khimika [The chemist's companion]. Moscow: Mir, 1976. Pp. 541.
16. Belyakov V. A., Vasil'ev R. F., Molekulyarnaya fotonika [Molecular photonics]. Leningrad: Nauka, 1970, Pp. 70.
17. Vasil'ev R. F. Optika i spektroskopiya. 1965. Vol. 18. Pp. 238-244.
18. Bulgakov R. G., Kazakov V. P., Tolstikov G. A. Khemilyuminestsentsiya metalloorganicheskikh soedinenii [Chemiluminescence of or-ganometallic compounds]. Moscow: Nauka, 1989. Pp. 220.
19. Nugent L. J., Baybarz R. D., Burnett J. L. J. Phys. Chem. 1973. Vol. 77. Pp. 1528-1539.
20. Kalyanasundaram K. Coord. Chem. Rev. 1982. Vol. 46. Pp. 159-244.
21. Poluektov N. S., Kononenko L. I., Efryushina N. P., Bel'tyukova S. V. Spektrofotometricheskie i lyuminestsentnye metody opredeleniya lantanoidov [Spectrophotometry and luminescent methods for determination of lanthanides]. Kiev: Naukova dumka, 1989. Pp. 255.
22. White H. S., Bard A. J. J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. Pp. 6891-6895.
Received 15.05.2018.
