CC BY
23ВЕСТНИК ПЕРМСКОГО УНИВЕРСИТЕТА
Том 7 Химия Вып. 4
УДК 547.7+547.8
DOI: 10.17072/2223-1838-2017-4-406-428
Н.Ю. Лисовенко, А.В. Дряхлов
Пермский государственный национальный исследовательский университет, Пермь, Россия
ТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ НА ОСНОВЕ ИЗОНИТРИЛОВ (ТРИФЕНИЛФОСФИНА), ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНДИКАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ
И КАРБОНИЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ КАК МЕТОД ПОСТРОЕНИЯ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СИСТЕМ
(Обзор литературы)
Многокомпонентные реакции (МКР) - эффективные и доступные методы синтеза органических соединений. Главным преимуществом этого типа реакций является возможность получения огромного числа производных в одну стадию из простых и доступных исходных соединений. МКР широко используются для решения самых разнообразных практических задач: для поиска новых биологически активных соединений, катализаторов, новых материалов и т. д. Большие достижения в этой области связаны с использованием изоцианидов и трифенилфосфин), уникальные свойства которых позволили создать необычайно эффективные методы синтеза сложных органических соединений.
Ключевые слова: мультикомпонентные реакции; изонитрилы; диалкиловые эфиры
ацетилендикарбоновой кислоты; фураны; пирролы
N. Yu. Lisovenko, A.V. Dryahlov
Perm State University, Perm, Russia
THREE-COMPONENT SYNTHESIS BASED ON ISONITRILE (TRIPHENYLPHOSPHINE), ESTERS ACETYLENEDICARBOXYLIC ACID AND CARBONYL COMPOUNDS AS A METHOD OF CONSTRUCTING HETEROCYCLIC SYSTEMS (REVIEW)
Multicomponent reactions (MCRs) are effective and accessible methods for the synthesis of organic compounds. The main advantage of this type of reactions is the large number of products that can be prepared in one stage from simple and easily available starting materials. MCRs are widely used for many different practical applications: the discovery of biologically active compounds, catalysts, novel materials, etc. Major advances in this field have been achieved by using isocyanides and triphenylphosphine, the unique properties of which have enabled the development of remarkably effective approaches to the synthesis of complex organic compounds.
Keywords: multicomponent reactions; isonitriles; triphenylphosphine; esters acetylenedicarbonic acid;
furans; pyrroles
© Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В., 2017
Введение
Мультикомпонентные реакции (МКР) -эффективные и доступные методы синтеза органических соединений. Главным преимуществом этого типа реакций является возможность получения огромного числа производных в одну стадию из простых и доступных исходных соединений. МКР широко используются для решения самых разнообразных практических задач, для поиска новых биологически активных соединений, катализаторов, новых материалов и т.д. Выходы в таких реакциях в целом высокие, реакции протекают быстро, как правило, в мягких условиях, поэтому МКР привлекают большое внимание исследователей, химиков работающих в области комбинаторной химии, а также фармацевтических компаний, ведущих поиск новых биологически активных соединений.
Мультикомпонентная химия имеет 150-летнюю историю. В качестве примеров классических мультикомпонентных реакций можно привести хорошо известную трехкомпонентную реакцию Манниха, синтез 3,4-дигидропиримидин-2(1Н)-онов по
Биджинелли и целый ряд других мультикомпонентных синтезов гетероциклов. Однако наибольшие достижения в этой области связаны с использованием изоцианидов, уникальные свойства которых позволили создать необычайно эффективные методы синтеза сложных органических соединений. Химикам хорошо известны трехкомпонентный синтез Пассерини и открытая в 1959 г. четырехкомпонентная реакция Уги [1].
Впервые взаимодействие изонитрилов с ацетиленовыми соединениями в 1969 г. описал E. Winterfeld [2].
R
R'
RNC +
product
В данном типе реакций первоначально образуются цвитерионные интермедиаты, которые в дальнейшем подвергаются реакциям с разнообразными реагентами, в частности с карбонильными соединениями, что приводит к сложным гетероциклическим системам, получение которых другими методами либо невозможно, либо весьма затруднительно.
МКР с участием трифенилфосфина не менее популярны в этом сегменте органической химии. Трифенилфосфин образует с ацетиленовыми соединениями заряженные интермедиаты, реакция которых с карбонилсодержащими веществами приводит к замещенным фуранам, пирролам, пиранам и другим гетероциклическим системам.
Синтез тетра-замещенных фуранов
Фуран и его производные являются важным классом гетероциклических соединений, которые содержатся в структурах природных соединений и в фармацевтических препаратах. Кроме того, полифункциолизированные фураны - универсальный синтетический материал для органической химии. Рассматриваемый нами трехкомпонентный синтез позволяет легко получить разнообразные замещенные фураны.
1
2
При взаимодействии трет-бутил-изоцианида 1а с эфирами диалкилацетилен-дикарбоновых кислот 2а-г в присутствии [(2)-1 -бензоил-3 -оксо-3 -фенил-1 -пропенил] -2-(2-фурил)-2-оксоацетамида 3 были выделены производны е 5-трет -бутиламино -[2,2']би-фуранил-3,4-дикарбоновой кислоты 4а-г с выходами 50-58 %. Реакция проходила в дихлорметане при комнатной температуре [3].
[^ЕС +
1а 2а-г 3 4а-г
1: R=^Bu (а); 2:^=Ме (а), Et (б), /-Ви (в), г-Рг (г); 4: R=^Bu, R1=Me (а); R=^Bu, R1= Et (б); R=^Bu, R1= /-Ви (в); R=^Bu, R1= г-Рг (г)
В результате реакции алкилизоцианидов 1а,б с диметиловым эфиром ацетилен-дикарбоновой кислоты 2а в присутствии 2-гидрокси-1-арил-2-(арилимино)этанона 5а,б были получены производные 2-аминофурана 6. Выходы продуктов составили 85-91 % [4].
РЫЕС
1а,б
С02Ме
С02Ме
2а
Н
НО. .и.
СгХ2
5а,б
СН2С12 Ме°2С\/С02Ме
(Ч3НЫ
-сх.
О'
6а-г
1: R= /-Ви (а), Су (б); 5^2=РЬ, R3=4-O2NC6H4 (а), R2=4-MeOC6H4, R3=3-O2NC6H4 (б), 6: R= /-Ви, R2=Ph, R3=4-O2NC6H4 (а); R= /-Ви, R2= 4-МеОСбН4 R3=4-O2NC6H4 (б); R=Cy, R2= 4-МеОСбН4, R3=4-O2NC6H4 (в); R=Cy, R2= РЬ, R3=4-O2NC6H4 (г)
По реакции между трет-
бутилизоцианидом 1а и эфирами диалкил ацетилендикарбоновых кислот 2а-б, г в присутствии 2-фенилуксусной кислоты или
2,2-дифенилуксусной кислоты 7а-б были получены производные диаминофурана 8 а-д. Реакция проходила в дихлорметане при комнатной температуре. Выходы продуктов составили от 80 до 98 % [5].
2(314=0
С02Р!1
К2 СН2С12 + >—соон-►
С02Р!1 к
^о2с со2*
М'
о
1а 2а-б,г 7а-б 8а-д
1: R=/-Bu (а); 2: ^=Ме (а), Et (б), г-Рг (г); 7: R2=H! R3=Ph (а); R2=Ph, R3=Ph (б); 8: R=t-Bu, ^=Ме; R2=H, R3=Ph (а); R=t-Bu, R2=H, R3=Ph (б);
R=t-Bu, R2=Ph, R3=Ph (в); R=t-Bu, ^=г-Рг,
R2=Н, R3=Ph (г); R=/-Bu, г-Рг; R2=Ph, R3=Ph (д)
Еще один способ получения замещенных диаминофуранов 10а-в также основан на взаимодействии алкилизоцианидов 1а-б с эфирами диалкил ацетилендикарбоновых кислот 2а-б, но уже в присутствии никотиновых либо изоникотиновых кислот 9. Реакция проходила в тетрагидрофуране при комнатной температуре [6].
2 [^N=0 +
С02Р1
N
^¡СООН ТИР
&02с со-^
N
Л
// \\ V
мнрч
1а,б 2а-б 9 10а-в
1: R=t-Bu (а), Су (б); 2: ^=Ме (а), Et (б); 10: R=t-Ви, R1=Me (а); R= Су, R1=Et (б); R= /-Ви, R1=Et (в)
В результате реакции трет-бутилизоцианида 1а с эфирами диалкил ацетилендикарбоновых кислот 2а-б, в присутствии 2-пиридинкарбоксальдегида 11 были выделены замещенные фураны 12а-б. Реакция проходила в бензоле при 75° С. Выходы продуктов - 90-95 % [7].
2РЫ=С +
к1о2с ,со2к1
1а 2а, 2в 11 12а-б
1: R= /-Ви (а); 2: R1= Ме (а), /-Ви (в); 12: R= /-Ви, R1= Ме (а); R= /-Ви, /-Ви (б)
В настоящее время изучены реакции получения тетра-замещенных фуранов в присутствии бициклических ароматических кислот. При взаимодействии алкил-
4Р1МЕС +
С02Р2
СО,
изоцианидов 1а-б с эфирами
диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-б в присутствии бициклической ароматической кислоты (13) были выделены производные диалкил 2-(алкил-амино)-5-[алкил({2-[4-
({алкил[5-(алкиламино)-3,4-бис(алкоксикабон-ил)-2-фурил] амино } карбонил) -2 -хино -лил]-4-хинолил } карбонил)амино] -3,4 -фурандикарб-оновой кислоты 14а-г. Реакция проходила при 25°С в смеси ацетонитрил-тетрагидрофуран 1:1 в течение 36 ч. Выходы продуктов составили порядка 37-52 % [8].
К2О2С С02И2
1а-б
2а-б
13
14а-г
1: R1=/-Bu (а), (б); 2: R2=Me (а), Et (б); 14: ^=/-Ви, R2=Me (а); R1=/-Bu, R2= Et (б); R1= Су, R2=Me (в); ^=Су R2= Et (г).
При взаимодействии алкилизоцианидов 1а-б с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-б в присутствии 3-формилхромен-4-ов 15а-д так же были выделены тетра-замещенные фураны 16а-л. Реакция проходила в бензоле при 40°С [9].
я2
С02Р!4
Р^ЫЕС +
со2к4
инк3
1а-б 2а-б 15а-д 16а-л
1: R3=/-Bu (а), Су (б); 2: R4=Me (а), Et (б); 15:R1= Н
(а), Ме (б), г-Рг (в), С1 (г), N02 (д); 15:R2= Н (а), Ме
(б); 16: Н, R2= Н, R3=/-Bu, R4=Et (а); R1= Н, R2= Н,
R3=/-Bu, R4=Me (б); R1= Н, R2= Ме, R3=/-Bu, R4=Me (в); Ме, R2= Ме, R3=/-Bu, R4=Me (г); R1= Ме, R2=
Ме, R3=Cy, R4=Me (д); Н, R2= Ме, R3=Cy, R4=Me (е); R1= Н, R2= Н, R3=Cy, R4=Me (ж); R1= Н, R2= Н, R3=Cy, R4=Et (з); С1, R2= Н, R3=Cy, R4=Et (и); R1= N02, R2= Н, R3=Cy, R4=Et (к); г-Рг, R2= Н, R3=Cy! R4=Et (л).
Еще один способ получения тетра-замещенных фуранов 18а-е основан на взаимодействии алкилизоцианидов 1а-г с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты 2а в присутствии бензоилхлоридов 17а-б, содержащих электроноакцепторные группы в
пара-положении. Реакция проходит в дихлорметане при комнатной температуре [10].
С02Ме
RN=C +
С02Ме
NHR
С02Ме
1а-б,г,е 2а 17 18а-е
1: R=t-Bu (а), (б), 2,6-(Ме)2СвНз(в), 1,1,3,3-Me4Bu (г); R1= COOC2H5 (а), CN (б); 2: R2=Me (а); 18: R=-Bu, R1= COOC2H5, R2=Me (а); R= Cy, R1= COOC2H5, R2=Me (б); R= 2,6-(MebCeH3, R1= COOC2H5, R2=Me (г); R= 1,1,3,3-Me^Bu, R1= COOC2H5, R2=Me (г), R=t-Bu, R1= CN, R2=Me (д); R=t-Bu, R1= COOC2H5, R2=Me (е)
В результате реакции 3,5-ди-трет-бутил-1,2-бензохинона 19 и диметилового эфира ацетилендикарбоновой кислоты 2а при обработке 50 %-ным раствором
трифенилфосфина авторами статьи был получен спиролактон 20. Реакция проходила при перемешивании в бензоле при 80 °С[11].
19
Реакция
С02Ме
С02Ме 2а
PPh*
Benzene
ОМе
20
эфирами
2: R=Me (а), Et (б); 21: R1=Me (а); R2=H (а), Ме (б); R3=H (а), Ме (б); 22: R=Me, Et , R2=H, R3=H(а); R=Et, R1=Me, R2=H, R3=H(б); R=Me, R1=Me, R2=Me! R3=Me(в); R=Et, R1=Me, R2=Me, R3=Me(г).
Синтез замещенных иминофуранов (у-иминолактонов)
Как показывает литературный обзор, на основе трёхкомпонетной реакции изонитрилов, эфиров ацетилендикарбоновых кислот и карбонильных соединений были синтезированы многочисленные представители класса замещенных иминофуранов и
спироиминофуранов.
В результате реакции между алкилизоцианидами 1а-д эфирами
диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-г и соединений 23а-ф были выделены различные замещенные спироиминофураны 24а-ф. Данная реакция проходит при нагревании в таких растворителях как бензол, дихлорметан, ацетонитрил. Выходы продуктов 60-95 % [1325].
R3N=C +
c02r2
co2r2
О
«ЛАПАЛА/
R
C02R^
между
диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а,б и бензофуран-2,3-дионами 21а,б в присутствии трифенилфосфина приводит к получению у-спиролактонов 22а-г. Данная реакция проходит при комнатной температуре в дихлорметане при перемешивании в течение 1 ч. [12].
1а-д 2а-г 23а-ф 24а-ф
1: R3=t-Bu (а), Cy (б), 2,6-(Me)2CeH3(B), 1,1,3,3-Me4Bu (г), Ph (д); 2: R2=Me (а), Et (б), t-Bu (в), i-Pr (г).
23,24: R=
co2r
co2r
PPhs
CH2CI2
21 а,б
2а,б
22а-г
(в) \=м (г) 0 (д)
о
V/
Оч
3 (ж)
, IX
Et (з) CH2Ph(и)
// ■у\ЛЛЛЛЛЛЛ/у-""""' , __.......... ,
^ N°2
О 2 N----\\ II ^^N0
(н)
(с)
1-24 часа. Выходы продуктов составили 66 - 97 % [26-31].
Р1Ч=С +
О
* А
СС^1
^о2с С02р
м^с/^3
1 а-д 2 а-г 25а-с 26 а-с
1: R=t-Bu (а), Су (б), 2,6-^^6^(5), 1,1,3,3-Ме4Ви (г), Ph (д); 2: R1=Me (а), Et (б), t-Bu (в), г-Рг (г);
(г)
25, 26: R2=Qз(а) (б) в^^^ (в) ри
° (ф)
Таким образом при взаимодействии алкилизоцианидов 1а-д с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-г в присутствии соединений 25а-с были выделены представители замещенных иминофуранов 26а-с. Данные реакции проходили в дихлорметане или бензоле, при комнатной температуре в интервале
(з) ^^ (и); 25, 26: R3=CO2Me (к), CO2Et (л), -SCN (м), ССЬ (а), CH2a (о), СЩВг (п), CFз(р), CHз(с)
Синтез замещенных пиранов
Рассматриваемый нами трехкомпонетный синтез приводит к разнообразным представителям класса замещенных пиранов, синтез которых затруднен или невозможен другими синтетическими методами. При этом реакции протекают в мягких условиях, выходы продуктов высокие.
Так, при взаимодействии алкилизоцианидов 1а-г,е,ж с эфирами диалкилацетилен-дикарбоновых кислот 2а-в в присутствии 1,2-дикетонов 27а-к образуются замещенные 4Н-пираны 28 а-к. Данная реакция проходит в дихлорметане при комнатной температуре. Выходы продуктов составили 63-96 % [32-40].
С02Р2
^ЫЕС +
+ Р:
С02Р2 о 1а,б,г,е,л,н 2а-в 27а-к
О С02Р2
СН2С12
28 а-к
о
3
R
N
1: ^=-Ви (а), Су (б), 2,6-(Ме)2СбНэ(в), 1,1,3,3-Ме4Ви (г), PhCH2 (е), 2-МогрЬоИте%1 (ж); 2: R2= Ме (а), Et
(б), /-Ви (в).
27, 28: R=
О
Ма А
Мб ,Мб
(б)
Мб
(в)
^ллллл^ (г) |лллллллл/у]
(д)
М
Мб
млллллллл!
(е)
О
Мб (ж)
НО
Мб (з)
О-
N—N
\
СО^
RNEC +
B^CO2R2 СНС13 R1O2C
CO2R1
CO2R
СО^2
С02Р1
Р3с
о о
АЛ,
СН2С12
Ме
Р3С
О СО^1
-СО^1
ынк
1а 2а-в 31 32а-б
1:R=/-Bu (а); 2: ^=Ме (а), Et (б), t-Bu (в); 32^=/-Ви ,R1=Me (а); :R=/-Bu Et (б)
В результате трехкомпонентной реакции алкилизоцианидов 1а-б,г с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-в в присутствии трополона 33 был выделены эфиры 2-(алкиламино)-4,9-дигидро-9-оксоциклопента-[Ь]пиран-3,4-дикарбоновой кислоты 34а-в. Реакция проходила в дихлорметане при комнатной температуре в течение 24 часов. Выходы продуктов составили 65-86 % [43].
(и) ^ (к)
В результате реакции трет-бутилизоцианида 1а с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-б в присутствии сильных СН- кислот, таких как диалкил-2-бромомалонового эфира 29а-б образуются с высокими выходами 2-Н-пиран-2-оны 30а,б. Реакция проходит в хлороформе при комнатной температуре [41].
+
С02Р2
СО-Я2
ОН
СН2С12
со2к2
СОоИ2
CO2R1 - Н2Ы О О
1а 2а-б 29а-б 30а,б
1: R=/-Bu (а); 2: R1=Me (а), Et (б); 29, 30: R2= Ме (а), Et (б)
Также при взаимодействии трет-бутилизоцианида 1а с эфирами
диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-в в присутствии 1,1,1-трифторпентан-2,4-диона 31 образуются 4Н-пираны 32а-б. Реакция проходит в дихлорметане при комнатной температуре. Выходы продуктов 83-92 % [42].
1а-б,г 2а-в 33 34а-в
1: R1=/-Bu (а), €у (б), 1,1,3,3-Ме4Ви (г); 2: R2= Ме (а), Et (б), /-Ви (в); 34: ^=/-Ви, R2= Ме (а); Cy, R2= Ме (б); ^=/-1,1,3,3-Ме4Ви, /-Ви (в)
Реакция алкилизоцианидов 1а-б,г,з с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-в в присутствии дитиокарбаматов 35 дает замещенные 2Н-пираны 36 а-д с выходами 83-94 %[44].
К3МЕС +
СОЯ2 0
,2 Э
со2я2 со2н2
со2к
1а-б,г,к 2а-в 35а-д 36
1: R3=/-Bu (а), €у (б), 1,1,3,3-Ме4Ви (г), CH2C02Et (з); 2: R2= Ме (а), Et (б), /-Ви (в); 35, 36: R1=C02Et (а), РЬ (б), 4-Ме-РЬ (в),4-Ш2РЬ (г), C02Et (д)
Еще один способ получения замещенных пиранов 38 а-г основан на взаимодействии алкилизоцианидов 1а-б с диметиловым эфиром диалкилацетилендикарбоновой кислоты 2а в
+
присутствии бис-3,4-(3,4-диметилфенил)-
циклобутен-1,2-дионов 37а-г [45].
р:1
С02Ме
Р№С +
С02Ме
С02Ме С02Ме
1а-б 2а 37а-г 38а-г
1: R= /-Ви (а), Су (б); (а); 37, 38: R1=R2=Me (а), R1=R2=H (б), ^=Ме, R2=H (в), R1=OMe, R2=H (г)
При взаимодействии алкилизоцианидов 1а-б с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-в в присутствии диметилового эфира ацетон-1,3-дикарбоновой кислоты 39 образуются два продукта - замещенные 2-амино-4Н-пираны 40а-в и енаминокарбонильные соединения 41а-в. Реакция проходит в дихлорметане при комнатной температуре [46].
со ы МеО^О
Р1Ч=С
СН2С12 Ме°2С Ме02С
1а-б
2а-в
МеО
39
40а-в
О'
РНЫ' 41а-в
1:R= /-Ви (а), Су (б); 2:^=Ме (а), Et (б), /-Ви (в); 40: R= /-Ви, R1=Me (а); R= Су; Et (б); R= /-Ви, ^=/-Ви (в), 41: R= /-Ви, R1=Me (а); R= Су; Et (б); R= /-Ви, R1=t-Bu (в).
Алкилизоцианиды 1а-б с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-в в присутствии 2,4-дигидроксибензофенонов 42а или 2,4-дигидроксиацетофенонов 42б образуют два продукта - диалкиловые эфиры 6-бензоил(ацетил)-2-(алкиламино)-5-гидрокси-4Н-хромен-3,4-дикарбоновой кислоты 43 и 6-
1а-б
С02Р1
2а-в
СН2С12
42а-б
ацетил-2-(алкиламино)-7-гидрокси-4Н-хромен-3,4-дикарбоновой кислоты 44. Реакция проходит в дихлорметане при комнатной температуре [47].
МНР 43а-з
О N414 44а-з
1:R= /-Ви (а), Су (б); 2:^=Ме (а), Et (б), /-Ви (в); 42:R2=Me (а), Ph (б); 43,44: R= /-Ви, R1=Me, R2=Me (а); R= г-Ви, ^=Ме, R2=Ph (б); R= /-Ви, ^=Ме, R2= /-Ви (в); R= Су, ^=Ме, R2= /-Ви (г); R= Су, R1=Et, R2= Ме (д); R= Су, R1=Et, R2= Ph (е); R= Су, R1= /-Ви, R2= Ph (ж); R= Су, /-Ви, R2= Ме (з).
Авторы статьи [48] сообщают, что при метоксибензальдегида 45 образуется смесь из
взаимодействии алкилизоцианидов 1а-б с двух продуктов: 2-оксо-2Н-хромены 46а,б и
эфирами диалкилацетилендикарбоновых 4Н-хромены 47а-д.
кислот 2а-б в присутствии 2-гидрокси-5-
сно
РЫ=С +
1а-б
С02Р1
МеО'
он МеО СН2С12
2а-б
45
46а,б 47а-д
1, 46: R= /-Ви (а), Су (б); 2:R1=Me (а), Et (б); 47: R= /-Ви, ^=Ме (а); R= /-Ви; R1=Et (б); R= Су, R1=Me (с); R= Су, R1=Et (д).
При взаимодействии алкил(арил)-изоцианидов 1а-г с эфирами диалкил-ацетилендикарбоновых кислот 2а-в в присутствии 2,5-дигидроксициклогекса-2,5-диен-1,4-диона 48 либо 2-гидроксинафталин-
1,4-диона 49 образовываются бис-4Н-хромены 50а-и или 4Н-бензо[Ь]хромены-3,4-дикарбоновой кислоты 51а-и. Реакция проходила при комнатной температуре [49].
О
С02Р°
о
^^с +
1а-г
СО^1 СО^1
2а-в
О
СН^
О .
^о2с
RHN
.ОН
R102C RHN
50аО1
CO2R0
NHR
C02R1 C02R1
« О
51а-и
1:R= /-Ви (а), Су (б), 2,6-(Me)2C6Hз(в), 1,1,3,3-Ме4Ви (г); 2:^=Ме (а), Et (б), /-Ви (в): 49, 50: R= /-Ви, R1=Me (а); R= /-Ви, R1=Et (б); R= /-Ви, R1= /-Ви (с); R=C>>, R1= /-Ви (д); R=2,6-(Me)2C6Hз, R1= Су (е); R=2,6-(Me)2C6Hз, R1= /-Ви (ж); R=1,1,3,3-Me4Bu, /-Ви (з); R=1,1,3,3-Me4Bu, R1= Ме (и)
Фуран-2,3-дионы 52а-г могут вступать в реакции с эфирами диалкилацетилендикарбон-овых кислот 2а-б в присутствии трифенил-фосфина с образованием соединений 53а-д. Реакция проходит в бензоле в течении 25 минут. Выход продуктов составил 33-51 % [50].
52а-г
С02Р
со2ъ
2а-б
со2Р1
со2^
53а-д
2:R3=Me (а), Et (б); 52: R1=4-Me0-C6H4 (а), 4-Ме-C6H4 (б), 3,4-(Me0)2-C6Hз (в), ЕЮ (г); R2=4-Me0-C6H4 (а), 4-Ме^Н4 (б), 3,4-(Me0)2-C6Hз (в), РЬ (г); 53: ^=4^0^^, R1=4-Me-C6H4, R3=Me (а); ^=3,4-^0)2^6^, R1=4-Me-C6H4, R3=Et (б); ^=3,4-^0)2^6^, R1=4-Me-C6H4, R3=Me (в); R1=4-Me0-C6H4, ^=4-Ме^6Н4, R3=Et (г); ^=4-Me0-C6H4, ^=4-Ме0^6Н4, R3=Et (д)
Синтез замещенных пирролов
Реакции мультикомпонентного синтеза -простой способ получить функцио-лизированные пирролы - важный класс гетероциклических соединений.
В результате реакции диизопропиламино-изоцианида 1и с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты 2а в присутствии 3-нитробензальдегида 54 был получен 2-аминопироллин-2-он 55. [51].
Ме02С РОгМе
Ы-ЫЕС +
С02Ме
С02Ме
СНО
СН2С12
N02
1и
2а 54 55
При взаимодействии циклогексилизо-цианида 1б с эфирами диалкилацетилен-дикарбоновых кислот 2а-в в присутствии соединения 56 а,б был выделены эфиры 4-гидрокси-1Н-пиррол-2,3-дикарбоновой кислоты 57а-в. Реакция проходила в безводном диметилформамиде в течение 24 часов при комнатной температуре. Выходы продуктов составили 70-80 % [52].
РЫЕС +
©
но со2я
О® ОМР ^—<
С02Р1
гЛк
н
1б 2а-в 56 а,б 57а-в
1: R=Cy (б); 2: Ме (а), Et (б), ЬВи (в); 56: R2= Ме (а), Et (б); 57: R=Cy, R1= Ме, R2= Ме (а); R=Cy! R1= Et, R2= Ме (б); R=Cy, R1= Е^ R2= Et (в)
В результате реакции тозилметил изоцианида 58 с диалкиловыми эфирами ацетилендикарбоновых кислот 2а-г в присутствии трифенилфосфина авторами статьи были выделены замещеные пироллы 59а-г. Реакция проходила в дихлорметане при комнаной температуре, выходы продуктов составили 50-90 % [53].
~ N0
V < +
С02Р рр рмоу
СО,К
0Н2012
58 2 а-г 59а-г
2, 59: R= Ме (а), Et (б), t-Bu (в), i-Pr (г)
Другие реакции
По мимо всех выше описанных реакций, изоцианиды совместно с эфрами диалкилацетилендикарбоновых кислот
способны вступать в реакции с разнообразными соединениями, с
образованием соответствующих линейных и циклических структур.
Так в результате взаимодействия эфиров диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-в с 2-алкилнитроэтаноатом 60а-б в присутствии алкилизоцианидов 1а,г были выделены соединения 61а-г - эфиры пентаалкил 7-[(алкиламино)-карбонил] -2-окса-1 -азабицикло[3.2.0]гепт-3-ен-3-,4,5,6,7
пентакарбоновой кислоты. Выходы продуктов составили порядка 80-90 % [54].
со2К
Р1\1=С +2
Р!2а
N0,
со,и
1a,г 2a-в 60a-б 61а-г
1: R=t-Bu (а), (г); 2: Ме (а), Et (б), /-Ви (в); 60: R2= Ме (а), Et (б); 61: R=^Bu, R1= Ме, R2= Ме (а); R=1,1,3,3-Me4Bu, R1=Et , R2= Et (б); R=t-Bu, R1= Ви, R2= Et (в); R=t-Bu, Et, R2= Ме (г)
При взаимодействии алкилизоцианидов б с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2a-б в присутствии 2,4-дигидро-3Н-пиразол-3-онов 62а-б в соотношении 1:1:1, удалось выделить замещенные 7-оксо-1Н,7Н-
Р-ЫЕС +
С02^ о О СН2С12
пиразоло[1,2-а]пиразолы 63а-в с выходами порядка 69-81 % [55].
С02Р1
РЫес +2
м' ,
С02Р1 Н
РНМ
асе(опе г4 _// N
О
\\
Р102С о
^-б 2a-б 62а-б 63а-в
1: R=t-Bu (а), Су (б); 2: R1= Ме (а), Et (б); 62: R2= Ме (а), Ph (б); 63: R=t-Bu, R1= Ме, R2= Ме (а); R= Су, Et, R2= Ме (б); R=t-Bu, R1= Et, R2= Et (в)
В результате реакции алкилизоцианидов 1а-б с эфирами диалкилацетилендикарбоновых кислот 2а-в в присутствии 1,3-дифенилпропан-1,3-диона 64 были выделены кетенимины 65а-г, 66а-г с довольно хорошими выходами [56].
ОН
с6н6 РЬ г, к, ^ ^ / V, " Р-Ы=С=С—( РР!
К^0сгс'с400^ ^ ^
о
рьНГР
С02Р1
1а-б 2а-в 64 65 а-г 66 а-г
1: R=t-Bu (а), Су (б); 2: Ме (а), Et (б), ЬВи (в); 65,66: R=t-Bu, Ме (а); R=^Bu, R1= Et (б); ); R=t-Bu, R1= Ви (в); R=Cy, R1= Ви (г)
Трехкомпонентный синтез на основе изоцианидов может протекать так же в присутствии ароматических карбоновых кислот 67а-б, помимо кислоты в реакцию вступает также трет-бутилизоцианид 1а и
эфиры диалкил ацетилендикарбоновых кислот 2а-г и образуются производные диалкил (Е)-2-{[бензоил(трет-бутил)амино]карбонил}-2-бутендиоата 68а-з [57].
1а 2а-г 67а-б 68а-з
2: R1=Me (а), Et (б), /-Ви (в), г-Рг (г); 67: R2=H (а), ОСОМе (б); R3=H (а), N02 (б); 68: ^=Ме, R2=H, R3=H (а); R= /-Ви, R2=H, R3=H (б); ^=/-Рг, R2=H, R3=H (в); R1=Et, R2=H, R3=H (г); R1=Et, R2=H, R3=H (д); ^=Е1
R2=H, R3= N02 (е); R2= ОСОМе, R3= N02 (ж); /-Ви, R2= ОСОМе, R3= N02 (з)
Помимо ароматических карбоновых кислот, данный тип реакций может протекать и в присутствии ароматических сульфокислот. Реакция между алкилизоцианидом 1а-б с
алкиловыми эфирами ацетилендикарбоновой кислоты 2 а-в в присутствии р-метилбензолсульфокислоты 69 приводит к продукту 70 а-д [58].
Р1Ч=С
С02Р
О
Ме"
1а-б 2а-в
69
О
и
ь
0А
70а-д
он
1
1: R=/-Bu (а), Су (б); 2: R1=Me (а), Et (б), /-Ви (в); 70: R=Cy, R1=Me (а); R=/-Bu, R1=Me (б); R=/-Bu, ^=Е^в); R=!
R1= /-Ви (д)
Отмечено, что алкил(арил)изоцианиды 1а,в,г реагируют с бензоилизотиоцианатом 71 в присутствии эфиров диалкилацетилен-дикарбоновых кислот 2а-в или
дибензоилацетилена с получением замещенных бис [алкил(арил)имино] -2-фенил-1 -аза-спиро [4.4] нона-1, 8 -диен-8,9-дикарбоновых кислот 72а-и [59].
С02Р!1 Л Р!102С
2 РЫЕС + | | +
С02Р!1
1а,в,г 2а-в 71 72 а-и
1: R=/-Bu (а), 2,6-(Me)2C6Hз(в), 1,3,3-Ме4Ви (г); 2: R1= Ме (а), Et (б), (в); 72: R=/-Bu, R1= Ме (а); R=/-Ви, R1= Et (б); R=/-Bu, R1= г-Рг (в); R=2,6-(Ме^в^, R1= Ме (г); R=2,6-(Me)2C6Hз, Et (д); R=2,6-(Me)2C6Hз, R1= г-Рг (е); R=1,3,3-Me4Bu, R1= Ме (ж); R=1,3,3-Me4Bu, R1= Et (з); R=1,3,3-Me4Bu! R1= г-Рг (и)
Недавно было обнаружено, что цвитерионные интермедиаты, полученые от алкилизоцианидов и эфиров диалкилацетилен-дикарбоновых кислот, могут вступать в реакцию с 1,3-диполярофилами. Благодаря этому был найден новый и удобный способ синтеза 5-имино-2,3,5,8-тетрагидро-
пиразолло [1,2-а] пиридазин-1 -онов и
пиразоло [ 1,2-а]пиридазиновых систем.
Соединения 74а-л были получены по реакции между алкилизоцианидами 1а-б с диметиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты 2а и 1,3-диполярофиламим 73а-з. Реакция проходила в хлороформе в течение 12 часов [60].
,0
СНС13
СО?Ме
Ы©
©М
С02Ме
С02Ме С02Ме
1а-б 2а 73а-з 74а-л
1: R=/-Bu (а), Cy (б); 73: R2= РЬ (а), 4-aC6H4 (б), 4-ВЮ6Н4 (в), 4-02NCвH4 (г), 3-aCвH4 (д), 3-ВЮ6Н4 (е), 4-MeC6H4 (ж), 4-Me0C6H4 (з); 74: R=/-Bu, R2= РЬ (а); R=/-Bu, R2=4-aC6H4 (б); R=/-Bu, R2=4-BrC6H4 (в); R=/-Bu, R2=4-02NC6H4 (г); R=/-Bu, R2=3-aCвH4 (д); R=/-Bu, R2=3-BrC6H4 (е); R=/-Bu, R2=4-MeCвH4 (ж); R= Cy R2=4-Me0C6H4 (з); R=/-Bu, R2=4-Me0CвH4 (и); R=Cy R2=4-Me0C6H4 (к); R=Cy! R2=3-aCвH4 (л)
Алкилизоцианиды 1а-б могут вступать в реакции с замещенными 3-цианохроменами 75 в присутствии эфиров диалкилацетилен-дикарбоновых кислот 2а-б и образуются
замещенные спиробензофураноциклопента-диены 76а-в [61].
1а-б 2а-б 75а-в 76 а-в
1:R5=t-Bu (а), Cy (б); 2:R4= Me (а), Et (б); 75:R1=H (а), Me (б), Cl (b);R2= H (а), Me (6);R3=H (а), Cl (в); 76: R1=H, R2= H, R3=H, R4= Me, R5=t-Bu (а); R1=H, R2= H, R3=H, R4= Me, R5=Cy (б); R1=Mc, R2= Ме, R3=H, R4= Me, R5=t-Bu (в); ^=Ме, R2= Cl, R3=Cl, R4= Me, R5=t-Bu (г); R1=Cl, R2= Cl, R3=H, R4= Me, R5=Cy (д)
При взаимодействии 2'-формилацетанилида 77 с диалкиловыми эфирами ацетилен-дикарбоновых кислот 2а-б в присутствии трифенилфосфина образуются диалкиловые эфиры 1,2-дигидрохинолин-2,3 -дикарбоновых кислот 78а-в [62].
Н
77 2а-б 78а-в
1:R= Ме (а), Et (б), ЬВи (в); 2:R2= Ме (а), РЬ (б); 78: R= Ме, R2= Ме (а); R= Et, R2= РЬ (б); R= Ме, R2= РЬ (в)
Заключение
Таким образом, МКР в настоящее время -отдельное направление исследования, открывающее доступ к разнообразным гетероциклическим структурам, в том числе обладающим полезными свойствами. Важное место в этом классе реакций занимает трехкомпонентный синтез на основе эфиров ацетилендикарбоновой кислоты, карбонильных соединений и различных нуклеофилов (изоцианиды, трифенилфосфин).
Как видно из обзора, образование тех или иных соединений зависит от характера нуклеофила; реакции, как правило, протекают быстро, они атомэкономичные, просты по исполнению; а варьированием заместителей можно создать большие библиотеки органических соединений.
Работа выполнена при финансовой поддержке гранта РФФИ-17-43-590653.
Библиографический список
1. Domling A., Ugi I. Multicomponent Reactions with Isocyanides / Angew. Chem. Intemat. Ed. Eng., 2000. Vol.18. № 39. P.3168-3210.
2. Winterfeldt E., Schumann D., Dillinger H. J. Struktur und Reaction des 2:1-Adduktes aus Acetylendicarbonester und Isonitrilen / Chem. Ber., 1969. №102. P. 1656-1664.
3. Yavari I., Nasiri F., Moradi L., Djahaniani H. A simple approach to the synthesis of dialkyl 5-tert-butylamino-[2,2']bifuranyl-3,4-dicarboxylates / Tetrahedron Lett., 2004. № 45. P.7099-7101.
4. Mosslemin M. H., Anary-Abbasinejad M., Anaraki-Ardakani H. Reaction between Isocyanides, Dialkyl Acetylenedicarboxylates and 2-Hydroxy-1-aryl-2-(arylamino)ethanones: One-Pot Synthesis of Highly Functionalized 2-Aminofurans / Synlett, 2009. № 16. P. 26762678.
5. Alizadeh A., Rostamnia S., Hu M. L. A Novel Four-Component Reaction for the Synthesis of 2,5-Diaminofuran Dtrivaties / Synlett, 2006. № 10. P.1592-1594.
6. Alizadeh A., Oskueyan Q., Rostamnia S. Synthesis of Nicotinamide and Isonicotinamide Derivatives via
Multicomponent Reaction of Alkyl Isocyanides and Acetylenic Compounds in the Presence of Nicotinic or Isonicotinic Acid / Synthesis, 2007. № 17. P. 2637-2640.
7. Hazeri N., Maghsoodlou M. T., Habibi-Khorassani S. M., Marandi G., Khandan-Barani K., Ziyaadini M., Aminkhani A. Synthesis of novel 2-pyridyl- substituted 2,5-dihydro-2-imino- and 2-amino- furan derivatives via a three component condensation of alkyl isocyanides and acetylenic esters with di-(2-pyridyl) ketone or 2-pyridinecarboxaldehyde / Arkivoc, 2007. P.173-179.
8. Alizadeh A., Oskueyan Q., Rostamnia S., Ghanbari-Niaki A., Mohebbi A. R. Synthesis of Bis(aminofuryl)bicinchoninic Amides by a One-Pot Three-Component Reaction of Isocyanides, Acetylenic Esters, and Bicinchonic Acid / Synthesis, 2008. №18. P. 2929-2932.
9. Terzidis M. A., Stephanidou-Stephanatou J., Tsoleridis C. A. One-Pot Synthesis of Chromenylfurandicarboxylates and Cyclo-penta[b]chromenedicarboxylates Involving Zwitterionic Intermediates. A DFT Investigation on the Regioselectivity of the Reaction/J. Org. Chem., 2010. №75. P. 1948-1955.
10. Yavari I., Mokhtarporyani-Sanandaj A., Moradi L., Mirzaei A. Reaction of benzoyl chlorides with Huisgen's zwitterions: synthesis of functionalized 2,5-dihydro-1H-pyrroles and tetrasubstituted furans / Tetrahedron, 2008. №64. P. 5221-5225.
11. Vijay N., J.Somarajan N, Vinod A. U., P. Rath N. Triphenylphosphine promoted addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 1,2-benzoquinones: facile synthesis of novel y-
spirolactones / J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1997 №1. P. 3129-3130.
12.Esmaili A. A., Nasseri M. A., Vesalipoor H., Bijanzadeh H. R. Triphenylphosphine promoted addition of acetylenic esters to benzofuran-2,3-dione: one-pot synthesis of Novel y-Spirolactones / ARKIVOC, 2008 P. 343-349.
13.Maghsoodlou M. T., Hazeri N., Habibi-Khorassani S. M., Ziyaadini M., Marandi G., Khandan-Barani K., Ebrahimi P., Gharati F. R., Sobolev A., Makha M. Diastereoselective Synthesis of y-Dispiroiminolactone Bearing Naphthalene or Bipyridine Pendant Groups / J. Het. Chem., 2009. №46. P. 843-848.
14.Maghsoodlou M. T., Hazeri N., Habibi-Khorassani S. M., Marandi G., Nassiri M. 1,8-Diazafloren-9-one with Alkyl and Aryl Isocyanides in the Presence of Acetylenic Esters: A Facile Synthesis of y-Spiroiminolactones / J. Het. Chem., 2006. Vol.43. P.481-484.
15.Esmaeile A. A., Darbanian M. Reaction Between alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of N-alkyl isatins: convenient synthesis of y-spiro-iminolactones / Tetrahedron, 2003. №59. P. 5545-5548.
16.Maghsoodlou M. T., Hazeri N., Habibi-Khorasani S. M., Heydrari R., Marandi G., Nassiri M. Reaction of Alkyl and Aryl Isocyanides with Floren-9-ones in the Presence of Acetylenic Esters: Preparation of y-Spiroiminolactones / Synth. Commun., 2005. №35. P. 2569-2574.
17. Ghadari R., Hajishaabanha F., Mahyari M., Shaabani A., Khavasi H. R. An unexpected route toward the synthesis of spiro-
benzo[b]acridine-furan derivatives / Tetrahedron Lett., 2012. №53. P. 4018-4021.
18.Aziian J., Karimi A. R., Mohammadi A. A., Mohammadizadeh M. R. Three component synthesis of some y-Spiroiminolactones under microwave-assisted solvent-free conditions / Heterocycl., 2004. Vol. 63. №10. P. 22252229.
19.Maghsoodlou M. T., Habibi-Khorassani S. M., Hazeri N., Heydari R., Marandi G., Nassiri M. The new y-spiroiminolactone synthesis by reaction between alkyl or aryl isocyanides and 1,10-phenanthroline-5,6-dione in the presence of acetylenic esters / J. Chem. Res., 2006. P.220-222.
20.Aziian J., Karimi A. R., Mohammadi A. A. Synthesis of some novel y-spiroiminolactones from reaction of cyclohexyl isocyanide and dialkyl acetylene dicarboxylates with 1-benzylisatin and tryptanthrine / Synth. Commun., 2003. Vol. 33. №3. P. 387-391.
21.Nair V., Vinod A. U., Nair J. S., Sreekanth A. R., Rath N. P. The reaction of cyclohexyl isocyanide and dimethyl acetylenedi-carboxylate with o- and /»-quinones: a novel synthesis of iminolactones / Tetrahedron Lett., 2000. №41. P. 6675-6679.
22. Esmaeili A. A., Vesalipoor H. Reaction of Isocyanides, Diakyl Acetylenedicarboxylates, and a-KetoLactones: Unexpected Participation of an Esters Carbonyl Group in the Isocyanide-Based Three-Component Reaction / Synthesis, 2009. №10. P.1635-1638.
23.Azizian J., Karimi A. R., Mohammadi A. A. Synthesis of Some Novel y-Spiroiminolactones from Reaction of Cyclohexyl Isocyanide and Dialkyl Acetylene Dicarboxylates with 1-
Benzylisatin and Tryptanthrine / Synth. Commun., 2003. Vol. 33. №3. P. 387-391.
24.Maghsoodlou M. T., Hazeri N., Habibi-Khorassani S. M., Marandi G., Nassiri M. y-Spiroiminolactones synthesis by reaction of acetylenic esters and dicarbonyl compounds in the presence of aryl isocyanide / Synth. Commun., 2005. №35. P. 2771-2777.
25.Hazeri N., Maghsoodlou M. T., Habibi-Khorassani S. M., Ziyaadini M., Marandi G., Khandan-Barani K., Bijanzadeh H. R. y-Dispiro-iminolactone synthesis by three component reaction between alkyl isocyanides and acetylenic esters with a-dicarbonyl compounds /ARKIVOC, 2007. №13. P. 34-40.
26.Sarvary A., Shaabani S., Shaabani A., Ng S. W. Synthesis of functionalized iminolactones via an isocyanide-based three-component reaction / Tetrahedron, 2011. №67. P. 3624-3630.
27.Ramazani A., Rezaei A., Mahyari A. T., Rouhani M., Khoobi M. Three-Component Reaction of an Isocyanide and a Dialkyl Acetylenedicarboxylate with a Phenacyl Halide in the Presence of Water: An Efficient Method for the One-Pot Synthesis of y-Iminolactone Derivatives / Helv. Chim. Acta, 2010. Vol.93. P. 2033-2036.
28. Esmaeili A. A., Zendegani H. Three-component reactions involving zwitterionic intermediates for the construction of heterocyclic systems: one pot synthesis of highly functionalized y-iminolactones / Tetrahedron, 2005. №61. P. 4031-4034.
29. Yavari I., Sabbaghan M., Hossaini Z. Efficient synthesis of functionalized 2,5-dihydrofurans and 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones by reaction of isocyanides with activated acetylenes in the
presence of hexachloroacetone / Monatsh. Chem., 2008. №139. P. 625-628.
30.Hossaini Z., Hamadi H., Charati F. R., Khoobi M., Shaftee A. Isocyanide-Based Three-Component Synthesis of Functionalized 5-Alkylimino-2,5-dihydrofuran-3,4-dicarboxylate and Their Conversion to Substituted Furanones / J. Het. Chem., 2011. Vol.48. P.626-633.
31.Asghari S., Khabbazi-Habibi A. Reactivity of Various a-halo ketones in One-Pot Synthesis of y-Iminolactones / Synth. Commun., 2012. №42. P. 2894-2906.
32.Shaabani A., Soleimani E., Sarvary A., Rezayan A. H. A simple and efficient approach to the synthesis of 4H-furo[3,4-b]pyrans via a three-component reaction of isocyanides / Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008. №18. P. 3968-3970.
33. Yavari I., Adib M., Sayahi M. H. Reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicaboxylates in the presence of 3-methylcyclopentane-1,2,4-trione. One-Pot diastereoselective synthesis of tetrahydro-cyclopenta[b]pyran derivatives / J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002. P. 2343-2346.
34.Cao H, Zhong H, Lin Y., Yang L. DABSO-catalyzed C-C bond formation reaction between electron-deficient alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds / Tetrahedron, 2012. №68. P. 4042-4047.
35.Kabiri R., Hazeri N., Habibi-Khorassani S. M., et. al. Synthesis, dynamic :H NMR and theoretical study of aryl-nitrogen single bond rotational energy barriers in highly functionalized 4H-chromenes / ARKIVOC, 2008. №17. P.12-19.
36.Maghsoodlou M. T., Yavari I., Nassiri F., Djahaniani H., Razmjoo Z. Reaction Between Alkyl Isocyanides and Cyclic 1,3-Diketones: A Convenient Synthesis of Functionalized 4H-Pyrans / Monatsh. Chem., 2003. №134. P. 1585-1591.
37. Yavari I., Sirouspour M., Souri S. Three-component synthesis of functionalized 5-oxo-4,5-dihydroindeno[1,2-b]pyrans / Mol. Divers., 2006. №10. P. 265-270.
38.Bayat M., Shiraz N. Z., Asayesh S. S. One-Pot Synthesis of Functionalized Fused 4H-Pyran Systems / J. Het. Chem., 2010. Vol.47. P.857-860.
39.Teimouri M. B., Bazhrang R., Eslamimanesh V., Nouri A. Reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of strong CH-acids: one-pot synthesis of highly functionalized annulated 4H-pyrans / Tetrahedron, 2006. №62. P. 3016-3020.
40.Shaabani A., Sarvary A., Rezayan A. H., Keshipour S. Synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via a multicomponent reaction of isocyanides / Tetrahedron, 2009. №65. P. 3492-3495.
41. Yavari I., Esmaili A. A., Asghari S., Bijanzadeh H. R. A New and Efficient One-pot Synthesis of Trialkyl 6-tert-Butylamino-2H-pyran-2-one-3,4,5-tricarboxylates / J. Chem. Res., 1999. P.368-369.
42. Асгари С., Заты М., Сафири С. Хемоселективный синтез диалкиловых эфиров 2-(трет-бутиламино)-6-метил-5-трифторацетил-4H-пиран-3,4-дикарбоновой кислоты / Известия Академии наук. Серия химическая, 2004. №8. С. 1695-1696.
43.Azizian J., Ramazani A., Haji M. Synthesis of Dialkyl 2-(Alkylamino)-4,9-dihydro-9-oxo-
cyclohepta[b]pyran-3,4-dicarboxylates / Helv. Chim. Acta, 2011. Vol.94. P. 371-374.
44.Khalilzadeh M. A., Hossaini Z., Baradarani M. M., Hasannia A. A novel isocyanide-based three-component: a facile synthesis of substituted 2H-pyran-3,4-dicarboxylates / Tetrahedron, 2010. №66. P. 8464-8467.
45.Nair V., Menon R. S., Deepthi A., Devi B. R., Biju A. T. One-pot, four-component reaction of isocyanides, dimethyl acetylenedicarboxylate, and cyclobutene-1,2-diones: a synthesis of novel spiroheterocycles / Tetrahedron Lett., 2005. №46. P. 1337-1339.
46.Nasiri F., Nazem F., Pourdavaie K. Chemo-and stereoselective reaction between alkyl isocyanides and dimethyl 1,3-acetone-dicarboxylate in the presence of acetylenik esters / Mol. Divers., 2007. №11. P. 101-105.
47. Baharfar R., Vahdat S. M., Ahmadian M., Taghizadeh M. J. An efficient multicomponent transformation of alkyl isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates, and 2,4-dihydroxy-benzophenonts or 2,4- dihydroxyacetophenonts into 2-amino-4H-chromene derivatives / Monatsh. Chem., 2010. №141. P. 213-218.
48. Yavari I., Djahanian H., Nasiri F. Synthesis of Coumarines and 4H-Chromenes through the Reaction of tert-Butyl Isocyanide and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in Presence of 2-Hydroxybenzaldehydes / Synthesis, 2004. №5. P. 679-682.
49.Shaabani A., Ghadari R., Sarvary A., Rezayan A. H. Synthesis of Highly Functionalized Bis(4H-chromene) and 4H-Benzo[g]chromene Derivatives via an Isocyanide-Based Pseudo-Five-Component Reaction / J. Org. Chem., 2009. Vol.74. №11. P. 4372-4374.
50.Nair V., Mathen J. S., Viji S., et. al. Diisopropylaminoisocyanide and DMAD in multiple component reactions (MCRs): novel synthesis of substituted 1-amino-3-pyrrolin-2-ones by reaction with aldehydes and dicarbonyl compounds / Tetrahedron, 2002. №58. P. 8113-8118.
51.Koca I., Yildirim I., Sahin E. Multicomponent Reactions of Furan-2,3-diones: Synthesis and Characterizations of Furo[3,2-c]pyran-4-ones / Helvetica Chimica Acta, 2010. Vol. 93. P. 1336-1343.
52.Alizadeh A., Hosseinpour R., Rostamnia S. Synthesis of 4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid derivatives: unusual coupling of acetylenic esters and a-amino acids in the presence of cyclohexyl isocyanide or N,N-dicyclohexylcarbodiimide / Synthesis, 2008. P. 2462-2466.
53. Yavari I., Moradi L. One-Pot Synthesis of Pentaalkyl 7-[(Alkylamino)carbonyl]-2-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-3,4,5,6,7-penta-carboxylate / Helv. Chim. Acta, 2006. Vol.89. P. 1942-1946.
54.Alizadeh A., Masrouri H., Rostamnia S., Movahedi F. One-Step Synthesis of Dialkyl 2-[ (4-Methylphenyl)sulfonyl] -1H-pyrrole-3,4-dicarboxylates by Reaction of Acetylenedicarboxylates with "Tosylmethyl Isocyanide" (TsMIC) and Triphenylphosphine / Helv. Chim. Acta, 2006. Vol.89. P. 923-926.
55.Adib M., Sayahi M. H., Aghaaliakbari B., Bijanzadeh H. R. Reaction between iso-cyanides and dialkyl acetylenedicarbo-xylates in the presence of 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones. One-Pot synthesis of highly functionalized 7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]-pyrazoles / Tetrahedron, 2005. №61. P. 3963-3966.
56. Yavari I., Davar-Panah M., Heydari M., et. al. Facile Route to Highly Functionalized Keten-imines / Monatsh. Chem., 1996. №127. P. 963966.
57..Alizadeh A., Rostamnia S., Zhu L. G. Reaction between tert-butyl isocyanide, dialkyl acetylenedicarboxylates, and aromatic carboxylic acids: an efficient method for the synthesis pf dialkyl (E)-2-{[benzoyl(tert-butyl)amino] carbonyl} -2-butenedioate derivatives / Tetrahedron, 2006. №62. P. 5641-5644.
58.Alizadeh A., Rostamnia S., Esmaili A. A. Synthesis of Functionalized Sulfonamides via Multicomponent Reaction of Alkyl Isocyanide and Dialkyl Acetylenedicarboxylate with 4-Methylbenzenesulfonic Acid Monohydrate / Synthesis, 2007. №5. P. 709-712.
59. Yavari I., Djahaniani H. One-step synthesis of substituted 4,7-bis[alkyl(aryl)imino]-3-oxa-6-thia-1 -azaspiro [4.4]nona- 1,8-dienes / Tetrahedron Lett., 2005. №46. P. 7491-7493.
60.Fan M. J., Xie Y. X., Wu L. Y., et. al. One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Imino-2,3,5,8-tetrahydro-pyrazolo [ 1,2-a]pyridazin-1 -one Derivatives / Synthesis, 2009. №10. P. 1689-1693.
61. Zarganes-Tzitzikas T., Terzidis M. A., Stephanidou-Stephanatou J., et. al. One-Pot Synthesis of Functionalized Spirobezo-furanones via MCR involving 3-Cyano-chromones / J. Org. Chem., 2011. Vol.76. P. 9008-9014.
62. Yavari I., Ramazani A., Esmaili A. A. One-step Synthesis of Dialkyl 1,2-Dihydroquinoline-2,3-dicarboxylates. A Vinyltriphenyl-phosphonium Salt Mediated Intramolecular Wittig Reaction / J. Chem. Research., 1997. P. 208-209.
References
1. Dömling, A., Ugi, I. (2000), "Multicomponent Reactions with Isocyanides", Angewandte Chemie Internat. Ed. Eng., Vol.18, no. 39, pp.3168-3210.
2. Winterfeldt, E., Schumann, D., Dillinger, H. J. (1969), "Struktur und Reaction des 2:1-Add-uktes aus Acetylendicarbonester und Iso-nitrilen", Chem. Ber., no. 102, pp. 1656-1664.
3. Yavari, I., Nasiri, F., Moradi, L., Djahaniani, H. (2004), "A Simple approach to the synthesis of dialkyl 5-tert-butylamino-[2,2']bifuranyl-3,4-dicarboxylates", Tetrahedron Lett., no. 45, pp. 7099-7101.
4. Mosslemin, M. H., Anary-Abbasinejad, M., Anaraki-Ardakan, H. (2009), "Reaction between Isocyanides, Dialkyl Acetylene-dicarboxylates and 2-Hydroxy-1-aryl-2-(arylamino)ethanones: One-Pot Synthesis of Highly Functionalized 2-Aminofurans", Synlett, no. 16, pp. 2676-2678.
5. Alizadeh, A., Rostamni,a S., Hu M. L. (2006), "A Novel Four-Component Reaction for the Synthesis of 2,5-Diaminofuran Dtrivaties", Synlett, no. 10, pp. 1592-1594.
6. Alizadeh, A., Oskueyan Q., Rostamnia, S. (2007), "Synthesis of Nicotinamide and Isonicotinamide Derivatives via Multicomponent Reaction of Alkyl Isocyanides and Acetylenic Compounds in the Presence of Nicotinic or Isonicotinic Acid", Synthesis, no. 17, pp. 2637-2640.
7. Hazeri, N., Maghsoodlou M. T., Habibi-Khorassani, S. M., Marandi G., Khandan-Barani, K., Ziyaadini, M., Aminkhani, A. (2007), "Synthesis of novel 2-pyridyl-substituted 2,5-dihydro-2-imino- and 2-amino-
furan derivatives via a three component condensation of alkyl isocyanides and acetylenic esters with di-(2-pyridyl) ketone or 2-pyridinecarboxaldehyde", ARKIVOC,
pp.173-179.
8. Alizadeh, A., Oskueyan Q., Rostamnia, S., Ghanbari-Niaki, A., Mohebbi A. R. (2008), "Synthesis of Bis(aminofuryl)bicinchoninic Amides by a One-Pot Three-Component Reaction of Isocyanides, Acetylenic Esters, and Bicinchonic Acid", Synthesis, no. 18, pp. 2929-2932.
9. Terzidis, M. A., Stephanidou-Stephanatou, J., Tsoleridis, C. A. (2010), "One-Pot Synthesis of Chromenylfurandicarboxylates and Cyclo-penta[b]chromenedicarboxylates Involving Zwitterionic Intermediates. A DFT Investigation on the Regioselectivity of the Reaction", J. Org. Chem., no 75, pp. 1948-1955.
10.Yavari, I., Mokhtarporyani-Sanandaj, A., Moradi, L., Mirzaei, A. (2008), "Reaction of benzoyl chlorides with Huisgen's zwitterions: synthesis of functionalized 2,5-dihydro-1H-pyrroles and tetrasubstituted furans", Tetrahedron, no. 64, pp. 5221-5225.
11.Vijay, N., J.Somarajan N, Vinod, A. U., P. Rath, N. (1997), "Triphenylphosphine promoted addition of dimethyl acetylene-dicarboxylate to 1,2-benzoquinones: facile synthesis of novel y-spirolactones", J. Chem. Soc., Perkin Trans., no. №1, pp. 3129-3130.
12.Esmaili, A. A., Nasseri, M. A., Vesalipoor, H., Bijanzadeh, H. R. (2008), "Triphenyl-phosphine promoted addition of acetylenic esters to benzofuran-2,3-dione: one-pot synthesis of Novel y-Spirolactones", ARKIVOC, pp. 343-349.
13.Maghsoodlou, M. T., Hazeri, N., Habibi-Khorassani, S. M., et al. (2009), "Diastereoselective Synthesis of y-Dispiroiminolactone Bearing Naphthalene or Bipyridine Pendant Groups", J. Het. Chem., no. 46, pp.843-848.
14.Maghsoodlou, M. T., Hazeri, N., Habibi-Khorassani, S. M., Marandi, G., Nassiri, M. (2006), "1,8-Diazafloren-9-one with Alkyl and Aryl Isocyanides in the Presence of Acetylenic Esters: A Facile Synthesis of y-Spiroimino-lactones", J. Het. Chem., vol.43, pp.481-484.
15.Esmaeile, A. A., Darbanian, M. (2003), "Reaction between alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of N-alkyl isatins: convenient synthesis of y-spiro-iminolactones", Tetrahedron, no. 59, pp. 5545-5548.
16.Maghsoodlou, M. T., Hazeri, N., Habibi-Khorasani, S. M., Heydrari, R., Marandi, G., Nassiri, M. (2005), "Reaction of Alkyl and Aryl Isocyanides with Floren-9-ones in the Presence of Acetylenic Esters: Preparation of y-Spiroiminolactones", Synth. Commun., no 35, pp. 2569-2574.
17.Ghadari, R., Hajishaabanha, F., Mahyari, M., Shaabani, A., Khavasi, H. R. (2012), "An unexpected route toward the synthesis of spiro-benzo[b]acridine-furan derivatives", Tetrahedron Lett., no. 53, pp. 4018-4021.
18.Aziian, J., Karimi, A. R., Mohammadi, A. A., Mohammadizadeh, M. R. (2004), "Three component synthesis of some y-Spiroimino-lactones under microwave-assisted solvent-free conditions", Heterocyclic, vol. 63, no. 10, pp. 2225-2229.
19.Maghsoodlou, M. T., Habibi-Khorassani, S. M., Hazeri, N., Heydari, R., Marandi, G.,
Nassiri, M. (2006), The new y-spiroiminolactone synthesis by reaction between alkyl or aryl isocyanides and 1,10-phenanthroline-5,6-dione in the presence of acetylenic esters, J. Chem. Res., pp.220-222.
20.Aziian, J., Karimi, A. R., Mohammadi, A. A. (2003), "Synthesis of some novel y-spiroiminolactones from reaction of cyclohexyl isocyanide and dialkyl acetylene dicarboxy-lates with 1-benzylisatin and tryptanthrine", Synth. Commun., vol. 33, no. 3, pp. 387-391.
21 .Nair, V., Vinod, A. U., Nair, J. S., Sreekanth, A. R., Rath, N. P. (2000), "The reaction of cyclohexyl isocyanide and dimethyl acetylenedicarboxylate with o- and p-quinones: a novel synthesis of iminolactones", Tetrahedron Lett., no. 41, pp. 6675-6679.
22.Esmaeili, A. A., Vesalipoor, H. (2009), "Reaction of Isocyanides, Diakyl Acetylene-dicarboxylates, and a-KetoLactones: Unexpected Participation of an Esters Carbonyl Group in the Isocyanide-Based Three-Component Reaction", Synthesis, no. 10, pp.1635-1638.
23.Azizian, J., Karimi, A. R., Mohammadi, A. A. (2003), "Synthesis of Some Novel y-Spiro-iminolactones from Reaction of Cyclohexyl Isocyanide and Dialkyl Acetylene Dicarboxy-lates with 1-Benzylisatin and Tryptanthrine", Synth. Commun., vol. 33, no. 3, pp. 387-391.
24.Maghsoodlou, M. T., Hazeri, N., Habibi-Khorassani, S. M., Marandi, G., Nassiri, M. (2005), "y-Spiroiminolactones synthesis by reaction of acetylenic esters and dicarbonyl compounds in the presence of aryl isocyanide", Synth. Commun., no. 35, pp. 2771-2777.
25.Hazeri, N., Maghsoodlou, M. T., Habibi-Khorassani, S. M., Ziyaadini, M., Marandi, G.,
Khandan-Barani, K., Bijanzadeh, H. R. (2007), "y-Dispiroiminolactone synthesis by three component reaction between alkyl isocyanides and acetylenic esters with a-dicarbonyl compounds", ARKIVOC, no. 13, pp. 34-40.
26. Sarvary, A., Shaabani, S., Shaabani, A., Ng S. W. (2011), "Synthesis of functionalized imino-lactones via an isocyanide-based three-component reaction", Tetrahedron, no. 67, pp. 3624-3630.
27. Ramazani, A., Rezaei, A., Mahyari, A. T., Rouhani, M., Khoobi, M. (2010), "Three-Component Reaction of an Isocyanide and a Dialkyl Acetylenedicarboxylate with a Phenacyl Halide in the Presence of Water: An Efficient Method for the One-Pot Synthesis of y-Iminolactone Derivatives", Helvetica Chimica Acta, vol.93, pp. 2033-2036.
28.Esmaeili, A. A., Zendegani, H. (2005), "Three-component reactions involving zwitterionic intermediates for the construction of heterocyclic systems: one pot synthesis of highly functionalized y-iminolactones", Tetrahedron, no. 61, pp. 4031-4034.
29.Yavari, I., Sabbaghan, M., Hossaini, Z. (2008), "Efficient synthesis of functionalized 2,5-di-hydrofurans and 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones by reaction of isocyanides with activated acetylenes in the presence of hexachloroacetone", Monatsh. Chem., no. 139, pp. 625-628.
30.Hossaini, Z., Hamadi, H., Charati, F. R., Khoobi, M., Shaftee, A. (2011), "Isocyanide-Based Three-Component Synthesis of Functionalized 5-Alkylimino-2,5-dihydro-furan-3,4-dicarboxylate and Their Conversion to Substituted Furanones", J. Het. Chem., vol.48, pp.626-633.
31.Asghari, S., Khabbazi-Habibi, A. (2012), "Reactivity of Various a-halo ketones in One-Pot Synthesis of y-Iminolactones", Synth. Commun., no. 42, pp. 2894-2906.
32. Shaabani, A., Soleimani, E., Sarvary, A., Rezayan, A. H. (2008), "A simple and efficient approach to the synthesis of 4H-furo[3,4-b]pyrans via a three-component reaction of isocyanides", Bioorg. Med. Chem. Lett., no. 18, pp. 3968-3970.
33.Yavari, I., Adib, M., Sayahi, M. H. (2002), "Reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicaboxylates in the presence of 3-methylcyclopentane-1,2,4-trione. One-Pot diastereoselective synthesis of tetrahydrocyclopenta[b]pyran derivatives", J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, pp. 2343-2346.
34.Cao, H., Zhong, H., Lin, Y., Yang, L. (2012), "DABSO-catalyzed C-C bond formation reaction between electron-deficient alkynes and 1,3-dicarbonyl compounds", Tetrahedron, no. 68, pp. 4042-4047.
35.Kabiri, R., Hazeri, N., Habibi-Khorassani, S. et. al. (2008), "Synthesis, dynamic 1H NMR and theoretical study of aryl-nitrogen single bond rotational energy barriers in highly functionalized 4H-chromenes", ARKIVOC, no.17, pp.12-19.
36.Maghsoodlou, M. T., Yavari, I., Nassiri, F., et. al. (2003), "Reaction Between Alkyl Isocyanides and Cyclic 1,3-Diketones: A Convenient Synthesis of Functionalized 4H-Pyrans", Monatsh. Chem., no. 134, pp. 15851591.
37.Yavari, I., Sirouspour, M., Souri S. (2006), "Three-component synthesis of functionalized 5-oxo-4,5-dihydroindeno[1,2-b]pyrans", Mol. Divers., no. 10, pp. 265-270.
38.Bayat, M., Shiraz, N. Z., Asayesh, S. S. (2010), "One-Pot Synthesis of Functionalized Fused 4H-Pyran Systems", J. Het. Chem., vol.47, pp.857-860.
39.Teimouri, M. B., Bazhrang, R., Eslamimanesh, V., Nouri, A. (2006), "Reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxy-lates in the presence of strong CH-acids: one-pot synthesis of highly functionalized annula-ted 4H-pyrans", Tetrahedron, no. 62, pp. 30163020.
40. Shaabani, A., Sarvary, A., Rezayan, A. H., Keshipour, S. (2009), "Synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via a multicomponent reaction of isocyanides", Tetrahedron, no. 65, pp. 3492-3495.
41.Yavari, I., Esmaili, A. A., Asghari, S., Bijanzadeh, H. R. (1999), "A New and Efficient One-pot Synthesis of Trialkyl 6-tert-Butylamino-2H-pyran-2-one-3,4,5 -tricarboxylates", J. Chem. Res., pp.368-369.
42.Asghari, S., Zaty, M., Safhiri, S. (2004), "Chemoselectivity dialkylated synthesis of esters of 2-(tert-butylamino)-6-methyl-5-triptorelin-4H-piran-3,4-dicarboxylic acid", Russian Chemical Bulletin, no. 8, pp. 16951696.
43.Azizian, J., Ramazani, A., Haji, M. (2011), "Synthesis of Dialkyl 2-(Alkylamino)-4,9-di-hydro-9-oxocyclohepta[b]pyran-3,4-dicarbo-
xylates", Helvetica Chimica Acta, vol.94, pp. 371-374.
44.Khalilzadeh, M. A., Hossaini, Z., Baradarani, M. M., Hasannia, A. (2010), "A novel iso-cyanide-based three-component: a facile synthesis of substituted 2H-pyran-3,4-dicarboxy-lates", Tetrahedron, no. 66, pp. 8464-8467.
45.Nair, V., Menon, R. S., Deepthi, A., et. al. (2005), "One-pot, four-component reaction of isocyanides, dimethyl acetylenedicarboxylate, and cyclobutene-1,2-diones: a synthesis of novel spiroheterocycles", Tetrahedron Lett., no. 46, pp. 1337-1339.
46.Nasiri, F., Nazem, F., Pourdavaie, K. (2007), "Chemo- and stereoselective reaction between alkyl isocyanides and dimethyl 1,3-acetone-dicarboxylate in the presence of acetylenic esters",Mol. Divers., no. 11, pp. 101-105.
47.Baharfar, R., Vahdat, S. M., Ahmadian, M., Taghizadeh, M. J. (2010), "An efficient multicomponent transformation of alkyl isocyanides, dialkyl acetylenedicarboxylates, and 2,4-dihydroxybenzophenonts or 2,4-dihydroxyacetophenonts into 2-amino-4H-chromene derivatives", Monatsh. Chem., no. 141, pp. 213-218.
48.Yavari, I., Djahanian, H., Nasiri, F. (2004), "Synthesis of Coumarines and 4H-Chromenes through the Reaction of tert-Butyl Isocyanide and Dialkyl Acetylenedicarboxylates in Presence of 2-Hydroxybenzaldehydes", Synthesis, no. 5, pp. 679-682.
49. Shaabani, A., Ghadari, R., Sarvary, A., et. al. (2009), 'Synthesis of Highly Functionalized Bis(4H-chromene) and 4H-Benzo[g]chromene Derivatives via an Iso-cyanide-Based Pseudo-Five-Component React-ion", J. Org. Chem., vol.74, no. 11, pp. 4372-4374.
50.Nair, V., Mathen, J. S., Viji, S., et. al. (2002), "Diiso-propylaminoisocyanide and DMAD in multiple component reactions (MCRs): novel synthesis of substituted 1-amino-3-pyrrolin-2-ones by reaction with aldehydes and dicarbonyl comp-ounds", Tetrahedron, no. 58, pp.8113-8118.
51.Koca, I., Yildirim, I., Sahin, E. (2010), "Multicomponent Reactions of Furan-2,3-diones: Synthesis and Characterizations of Furo[3,2-c]pyran-4-ones", Helvetica Chimica Acta, vol. 93, pp. 1336-1343.
52. Alizadeh, A., Hosseinpour, R., Rostamnia, S. (2008), "Synthesis of 4-hydroxy-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid derivatives: unusual coupling of acetylenic esters and a-amino acids in the presence of cyclohexyl isocyanide or N,N-dicyclohexylcarbodiimide", Synthesis, pp. 2462-2466.
53.Yavari, I., Moradi, L. (2006), "One-Pot Synthesis of Pentaalkyl 7-[(Alkyl-amino)-carbonyl] -2-oxa-1 -azabicyclo [3.2.0]-hept-3-ene-3,4,5,6,7-pentacarboxylate", Helvetica Chimica Acta, vol.89, pp. 1942-1946.
54.Alizadeh, A., Masrouri, H., Rostamnia, S., Movahedi, F. (2006), "One-Step Synthesis of Dialkyl 2-[ (4-Methylphenyl)sulfonyl] -1 H-pyr-role-3,4-dicarboxylates by Reaction of Acetyl-enedicarboxylates with "Tosylmethyl Iso-cyanide" (TsMIC) and Triphenylphosphine", Helvetica Chimica Acta, vol.89, pp. 923-926.
55.Adib, M., Sayahi, M. H., Aghaaliakbari, B., et. al. (2005), "Reaction between isocyanides and dialkyl acetylene-dicarboxylates in the presence of 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones. One-Pot synthesis of highly functionalized 7-oxo- 1H,7H-pyrazolo [ 1,2-a]pyrazoles", Tetrahedron, no. 61, pp. 3963-3966.
56.Yavari, I., Davar-Panah, M., Heydari, M., et. al. (1996), "Facile Route to Highly Functionalized Ketenimines", Monatsh. Chem., no. 127, pp. 963-966.
57.Alizadeh, A., Rostamnia, S., Zhu L. G. (2006), "Reaction between tert-butyl isocyanide, dialkyl acetylenedicarboxylates, and aromatic
carboxylic acids: an efficient method for the synthesis pf dialkyl (E)-2-{[benzoyl(tert-butyl)amino] carbonyl} -2-butenedioate derivatives", Tetrahedron, no. 62, pp. 5641-5644.
58.Alizadeh, A., Rostamnia, S., Esmaili, A. A. (2007), "Synthesis of Functionalized Sulfonamides via Multicomponent Reaction of Alkyl Isocyanide and Dialkyl Acetylenedicarboxylate with 4-Methylbenzenesulfonic Acid Monohydrate", Synthesis, no. 5, pp. 709-712.
59.Yavari, I., Djahaniani, H. (2005), "One-step synthesis of substituted 4,7-bis[alkyl(aryl)-imino] -3 -oxa-6 -thia-1 -azaspiro [4.4] nona-1,8-dienes", Tetrahedron Lett., no. 46, pp. 74917493.
60.Fan, M. J., Xie, Y. X., Wu, L. Y., et. al. (2009), "A Novel One-Pot, Three-Component
Об авторах
Лисовенко Наталья Юрьевна, кандидат химических наук, доцент кафедра фармакологии и фармации ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»
614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15. lisovn@mail.ru
Дряхлов Артём Васильевич студент,
ФГБОУ ВО «Пермский государственный национальный исследовательский университет»
614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15.
Synthesis of 5-Imino-2,3,5,8-
tetrahydropyrazolo [1,2-a] pyridazin-1 -one Derivatives", Synthesis, no. 10, pp. 1689-1693.
61.Zarganes-Tzitzikas, T., Terzidis, M. A., Stephanidou-Stephanatou, J., et. al. (2011), "One-Pot Synthesis of Functionalized Spirobezofuranones via MCR involving 3-Cyanochromones", J. Org. Chem., vol.76, pp. 9008-9014.
62.Yavari, I., Ramazani, A., Esmaili, A. A. (1997), "One-step Synthesis of Dialkyl 1,2-Dihydroquinoline-2,3-dicarboxylates. A Vinyltriphenylphosphonium Salt Mediated Intramolecular Wittig Reaction", J. Chem. Research, pp. 208-209.
About the authors
Lisovenko Natalya Yurevna
Candidate of Chemistry, Associate Professor
Of the Department of Pharmacology and Pharmacy
614990, Perm State University.
15, Bukireva st., Perm, Russia.
lisovn@mail.ru
Dryahlov Artem Vasil'evich student
614990, Perm State University. 15, Bukireva st., Perm, Russia.
Информация для цитирования
Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В. Трёхкомпонентный синтез на основе изонитрилов (трифенилфосфина), эфиров ацетилендикарбоновой кислоты и карбонильных соединений как метод построения гетероциклических систем (обзор литературы) // Вестник Пермского университета. Серия «Химия». 2017. Т. 7. Вып. 4. С. 406-428. DOI: 10.17072/2223-1838-2017-4-406-428.
Lisovenko N.Yu., Driakhlov A.V. Trekhkomponentnyi sintez na osnove izonitrilov (trifenilfosfina), efirov atsetilendikarbonovoi kisloty i karbonilnykh soedinenii kak metod postroeniia geterotsiklicheskikh sistem (obzor literatury) [Three-component synthesis based on isonitrile (triphenylphosphine), esters acetylenedicarboxylic acid and carbonyl compounds as a method of constructing heterocyclic systems (review)] // Vestnik Permskogo universiteta. Seriya «Khimiya» = Bulletin of Perm University. Chemistry. 2017. Vol. 7. Issue 4. P. 406-428 (in Russ.). DOI: 10.17072/2223-1838-2017-4-406-428.
