CC BY
27
Список литературы
1. Като Т. Теория возмущений линейных операторов. М. : Мир, 1972. 740 с.
2. Гавва С. П. Аналитические возмущения волновых функций и уровней энергии колебательных состояний молекул // Опт. и спектр. 2009. Т. 106, № 4. С. 533-536.
3. Wilson Jr. E. B., Hovard J. B. The vibration-rotation energy levels of polyatomic molecules // J. Chem. Phys. 1936. Vol. 4. P. 260-268.
4. Watson J. K. G. Simplification of the molecular vibration-rotation Hamiltonian // Mol. Phys. 1968. Vol. 15. P. 479 - 490.
5. Aliev M. R., Watson J. K. G. Calculated sextic centrifugal distortion constants of polyatomic molecules // J. Mol. Spectros. 1976. Vol. 61. P. 29-52.
6. Niroomond A. A., Parker P. M. Sequential contact transformation formulation of asymmetric-rotator vibrationrotation Hamiltonian // J. Mol. Spectros. 1981. Vol. 85. P. 40-54.
7. Amat C., Nielsen H. H., Tarrago G. Rotation-vibration of polyatomic molecules. N. Y. : M. Dekker Inc., 1971. 520 p.
8. Алиев М. Р., Михайлов В. М. Интенсивности колебательно-вращательных переходов в основных ИК полосах поглощения многоатомных молекул // Опт. и спектр. 1981. Т. 51. С. 633-638.
УДК 539.193/.194;535/.33/34
СИСТЕМНЫЙ АНАЛИЗ КОЛЕБАТЕЛЬНЫХ СПЕКТРОВ ДИМЕРОВ 5Х-ЗАМЕЩЕННЫХ УРАЦИЛА
П. М. Элькин, В. Ф. Пулин, В. И. Березин1
Саратовский государственный технический университет E-mail: [email protected] 1Саратовский государственный университет E-mail: [email protected]
На основании квантовых расчетов параметров адиабатического потенциала ряда замещенных 5Х урацила (X = CH3, NH2, F, Cl) построена теория характеристических колебаний для мономеров и димеров данного класса биомолекул. Выявлены признаки спектральной идентификации для димеров с ильной водородной связью.
Ключевые слова: колебательные спектры, димеры 5Х-заме-щенных урацила, параметры адиабатического потенциала.
System's Analysis of Vibrational Spectra in Dimmers of 5X-Substituted Uracile
P. M. Elkin, V. F. Pulin, V. I. Berezin
On based of method DFT/b3LYP for parameters of adiabatic potential for the substituted 5X-uraciles (X = CH3, NH2, F, Cl) the theory of characteristic vibration for monomers and dimmers for the regarded class biomolecules are constructed. The indications of spectral identification for dimmers with strong hydrogen bonds are revealed. Key words: vibrational spectra, dimmers of 5X-substituted ura-ciles, parameters of adiabatic potential.
Введение
Теоретическая интерпретация колебательных спектров замещенных урацила как одного из оснований ДНК являлась предметом исследования многих публикаций. Достаточно сослаться на те из них [1-9], в которых список литературы дает представление об интересе к построению структурно-динамических моделей данного класса биомолекул.
Обоснованием достоверности результатов, представленных в работах [1-9], служило хорошее совпадение с экспериментальными данными по положению интенсивных полос в ИК и КР спектрах для конкретного исследуемого молекулярного объекта. Системный анализ молекулярных параметров, характеризующих общие закономерности в колебательных спектрах замещенных урацила, в цитируемых работах не просматривается. Отметим, что в реальных условиях урациловые основания ДНК находятся в конденсированных состояниях, образуя димеры с сильными водородными связями.
Цель данной работы состоит в анализе характера проявления параметров адиабатического потенциала 5Х-замещенных урацила (X = Б, С1, СН3, МИ2) в ИК и КР спектрах, выявления признаков спектральной идентификации димеров соединений.
Исследования осуществлены в рамках ангармонической модели теории молекулярных колебаний. Оценка положения полос осуществлялась в рамках известного соотношения:
К = \(п8 + 1/2) + ХэгП + 1/2)К + 1/2). (1)
Для ангармонических констант х8Г использовались выражения из публикаций [10-12]:
X., = 1/16^., - 5/4В(^)2/ V, + 1/32(^)2(0(.;.;-г)- 0(.;.;г) - 12П(г;г; г)) (1-Л),
(2)
Х.г = 1/16^..гг - 1/8(^г)2№.;-г)+ П(.;.;г)(1-Й,г) + 3/8^)2(О(.;г;0 - П(.;г;-() + + П(.;-г;() - О(.;-г;-0)(1 Аг)(1 АД1ЛЛ+ Ц(а;.г)2/( П(.; г;0)+ П(.;-г;0))/2.
(3)
В формулах (1)-(3) Ра = Ц( а ;.г) д*Рг; Ц(а;.г) - постоянные Кориолиса; V,, - частоты гармонических колебаний, см-1; Qs - безразмерные нормальные колебательные координаты;
и - кубические и квартичные силовые постоянные; п- набор квантовых чисел колебательного состояния; ±г; ±) = (V. ± vг ± vf)-1 -резонансные функции.
Модельные расчеты колебательных спектров и их обсуждение
Оптимизация исходной геометрии 5Х- замещенных урацила (рисунок) осуществлена в предположении плоской исходной структуры (симметрия С,) мономеров соединений.
010
Н9
08
Х11
Н12
Н7
Молекулярная диаграмма 5Х-замещенных урацилов
Приведенные в табл. 1 данные позволяют судить о влиянии заместителя на геометрию урацилового кольца. Значения длин валентных связей СХ согласуются с экспериментом из монографии [13]. Для остальных валентных связей и валентных углов отклонение от соответствующих параметров в молекуле урацила [9] является величиной ~ 0.1 А и 2° А соответственно.
Образование димеров приводит к изменению длин валентных связей С=О и КЫ, участвующих в образовании водородных связей на величину ~ 0.2 А. Изменения остальных геометрических параметров по сравнению с мономерами укладываются в указанные выше интервалы отклонений для длин валентных связей и валентных углов урацилового остова.
Длины водородных связей для димеров Н7---О8, Н9---О10, Н9---О8 оценены значениями 1.8, 1.85, 1.89 А соответственно. Эти димеры принадлежат группе симметрии С2^. Для них имеет место альтернативное правило отбора для интен-сивностей в спектрах ИК и КР. Для смешанных димеров (симметрия С,) значения оценки длин водородных связей приведены в работах [7-9].
Интерпретация фундаментальных колебаний мономеров и симметричных димеров 5Х-заме-щенных урацилов, основанная на результатах квантовых расчетов параметров адиабатического потенциала в рамках метода БРТ/Ь3ЬУР/6-31Ш**
Оптимизированные значения геометрических параметров 5Х-урацилов
Таблица 1
Связи, А Х=Ы СЫ3 КЫ2 Е С1 Углы,° Ы СЫ3 КЫ2 Е С1
Я(1,2) 1.39 1.39 1.36 1.39 1.39 А(2,1,6) 123.7 123.9 124.0 123.9 123.9
Щ1,6) 1.37 1.38 1.39 1.38 1.37 А(2,1,7) 115 115.1 115.7 115.3 115.3
Щ1,7) 1.01 1.01 1.03 1.01 1.01 А(1,2,3) 112.7 112.4 113.4 112.6 112.5
Щ2,3) 1.38 1.39 1.38 1.39 1.39 А(1,2,8) 122.8 123.3 123.3 123.2 123.1
Щ2,8) 1.21 1.21 1.23 1.21 1.21 А(2,3,4) 128.4 128.3 127.2 128.9 129.1
Щ3,4) 1.41 1.41 1.40 1.41 1.41 А(2,3,9) 115.5 115.6 116.0 115.3 115.4
Щ3,9) 1.01 1.01 1.01 1.01 1.01 А(3,4,5) 113.3 114.5 115.4 112 112.4
И(4,5) 1.46 1.47 1.47 1.46 1.47 А(3,4,10) 120.5 120.5 122.0 122.1 121.1
Щ4,10) 1.21 1.22 1.22 1.21 1.21 А(4,5,6) 120 118.2 118.3 121.6 120.5
Щ5,6) 1.35 1.35 1.35 1.34 1.35 А(4,5,11) 118 117.8 115.4 117.1 118.0
Щ5,11) 1.08 1.50 1.39 1.34 1.74 А(1,6,5) 122 122.8 121.6 120.8 121.6
Щ6,12) 1.08 1.08 1.08 1.08 1.08 А(1,6,12) 115.3 115.0 115.4 117.2 116.2
[14], представлена в табл. 2, 3. Из рассмотрения исключены полосы низкой интенсивности как не представляющие интерес для задачи спектральной идентификации соединений. Отметим, что использование базисов 6-311+0** и 6-311++0**,
учитывающих диффузионные свойства атомных орбиталей [14], принципиального значения для задачи теоретической интерпретации колебательных спектров соединений урацилового ряда, как показано в публикациях [7-9], не имеет.
Таблица 2
Интерпретация фундаментальных колебаний мономера и димеров 5Х-урацилов
Форма V эксп Мономер 7—8 V анг 8-- -9 9--- 10
колебаний [1] V анг ИК КР V анг ИК КР ИК КР ИК КР
5-фторурацил
1686 1682 35 33 1658 68 61 1664 119 66 85 74
Рын 1472 1459 37 7.5 1507 11 91 1459 82 13 72 21
1400 1385 49 2.7 1418 157 4.9 1429 8.8 41 28 60
Рын 1367 1367 27 1.7 1366 5.6 7.9 1386 186 5.8 119 5.7
1333 1319 18 26 1319 15 92 1310 16 44 60 69
РсрАУ 1247 1230 263 4.5 1235 509 9.9 1229 502 4.9 522 10
РДРкн 1184 1159 78 2.9 1179 92 3.4 1162 159 3.8 38 17
Р>У>Рс=о 1147 1122 19 2.8 1126 110 10 1127 19 3.4 58 3.5
959 950 16 1.9 966 47 9.0 954 21 3.2 71 16
1 806 802 33 4.7 797 226 6.5 800 176 9.0 68 9.9
- 722 11 13 731 21 35 733 59 42 35 39
Рс=о - 625 2.3 6.0 624 2.4 22 622 12 12 16 10
1 532 529 6.9 4.9 538 33 21 525 41 8.4 57 8.0
1 451 449 7.3 3.3 456 92 5.6 453 14 7.3 30 7.0
Рс=о - 389 18 1.5 395 41 3.3 394 76 2.2 76 2.7
р 877 885 31 3.0 882 35 6.9 861 18 3.0 21 3.9
Рс=0'Х 754 763 86 2.0 756 92 2.9 742 28 0.7 34 0.6
Х,Рсс - 379 11 2.0 388 12 2.9 383 9.5 3.9 17 4.7
5-хлорурацил
1631 1635 68 52 1619 149 92 1622 112 91 158 85
Рын 1460 1448 58 14 1507 42 144 1456 113 28 86 34
Рын 1392 1372 11 3.0 1395 243 4.2 1437 1.5 52 69 47
1387 1365 110 1.7 1367 4.8 10 1371 363 2.0 198 3.8
РЯ 1332 1319 144 29 1314 15 85 1308 4.3 35 44 59
Р*н>Р> 1186 1163 117 1.4 1200 220 6.3 1174 180 3.9 140 7.3
1166 1124 7.9 2.9 1135 1.5 5.5 1142 66 3.1 84 5.3
0СС1'Т 1073 1057 75 0.7 1045 124 2.8 1051 99 0.2 128 1.3
РАР 964 954 17 3.2 966 62 10 958 21 4.4 69 18
1 762 756 7.2 19 766 88 40 765 36 47 6.7 46
1 652 649 46 2.9 652 195 5.0 641 243 10 109 7.6
Рс=0'Рса 600 602 0.3 6.3 604 3.6 26 599 0.4 11 6.6 10
1 532 531 8.5 4.7 538 59 24 532 28 7.4 63 6.3
Рс=о 396 402 16 4.7 416 89 8.4 410 58 9.7 96 6.4
Рс=о 344 359 5.7 2.6 359 6.5 5.4 363 24 5.9 9.1 5.7
р 895 896 15 1.3 907 8.8 3.6 890 80 3.3 0.6 2.4
Рс=о'Х 758 763 86 0.4 765 119 1.3 746 33 2.5 41 2.0
Х.РС1 384 384 23 0.7 398 19 1.9 387 29 3.2 35 4.1
Окончание табл. 2.
Форма V эксп Мономер 7—8 V анг 8- -9 9--- 10
колебаний [2] V анг ИК КР V анг ИК КР ИК КР ИК КР
Тимин (5-метилурацил)
1667 1663 46 35 1644 152 83 1646 58 72 11 50
Р^н 1458 1457 88 54 1512 44 127 1459 165 54 157 39
1387 1381 97 3.3 1412 264 6.1 1432 5.5 37 68 49
Рын 1366 1369 20 1.5 1363 8.0 9.0 1384 351 3.0 186 28
РЯ 1357 1345 13 24 1339 6.6 86 1332 2.8 39 50 58
РссАУ 1234 1192 29 2.2 1203 249 2.1 1193 6.3 2.9 124 7.4
Р^Ркн 1170 1168 117 0.5 1198 2.4 4.3 1175 253 0.3 105 5.7
1140 1118 6.0 2.5 1117 31 9.7 1135 1.8 3.2 28 4.3
945 936 11 4.3 954 53 25 949 7.7 8.3 44 21
1 808 787 4.5 5.3 790 94 8.9 790 49 14 8.1 12
717 720 4.7 13 723 6.2 30 724 45 43 26 37
Рс=с 621 603 1.2 5.3 602 0.4 22 599 7.2 9.0 13 8.3
1 541 539 7.6 4.1 547 32 20 538 46 7.0 60 6.8
1 - 460 18 4.5 460 133 8.1 458 43 10 41 9.4
Рс=о 391 389 19 1.2 399 40 2.7 400 91 1.9 92 1.7
Р 885 897 16 2.0 900 9.5 4.3 885 1.6 4.1 14 1.3
Рс=сХ 764 766 67 2.1 769 97 2.8 750 26 4.1 34 3.2
Х,ркн'рсс 391 398 19 1.7 406 12 2.2 395 23 3.6 30 4.5
5- аминоурацил
1670 1653 61 76 1650 153 195 1655 280 177 123 96
Рын 1450 1459 47 15 1507 1.4 150 1463 115 34 109 26
1420 1392 42 9.3 1436 153 12 1432 13 63 31 74
Рын 1365 1371 24 1.6 1374 23 51 1396 176 19 97 17
- 1353 15 22 1360 4.2 45 1362 8.4 36 87 58
Рс^У 1240 1245 168 7.4 1252 297 24 1252 299 12 308 13
Р,Т,Рс=с - 1176 4.6 18 1195 147 18 1196 38 20 0.6 49
Р^Ркн - 1164 69 1.9 1183 50 46 1166 86 13 117 11
- 948 8.0 2.5 966 31 11 967 7.9 4.1 52 16
1 - 807 11 2.3 834 85 11 817 87 7.9 64 10
- 725 4.7 17 734 2.1 41 734 22 58 26 48
Рс=с - 609 27 8.0 615 174 32 611 135 13 43 12
1 555 532 8.9 4.2 546 43 20 539 190 0.5 67 7.3
1 485 458 9.7 3.9 467 93 6.2 465 27 8.5 21 8.7
Рс=с 380 386 17 1.2 404 43 3.0 406 90 1.9 94 1.9
Рск 310 307 7.1 0.5 306 9.6 1.1 315 14 1.0 26 2.0
Р 840 819 48 5.4 813 79 3.4 804 63 8.3 21 3.5
Рс=сХ 765 764 21 1.7 764 58 3.4 759 3.8 3.2 3.0 2.6
рс=0'х 740 741 42 0.2 731 14 0.7 729 32 0.1 22 0.1
рюн - 670 139 2.0 - - - 387 19 1.6 25 2.8
РШн - 526 68 1.1 - - - 343 27 3.5 17 2.9
рск 380 380 15 0.8 386 26 1.6 1655 280 177 123 96
Х,Рсс - 340 12 1.8 360 8.6 2.6 1459 115 34 109 26
Примечание. Усредненные значения частот колебаний в см 1, интенсивности в спектрах КР в км/моль, в спектрах КР в А4/аем.
Таблица 3
Интерпретация валентных и крутильных колебаний связей в 5Х-урацилах
Форма V эксп Мономер 7—8 8—9 9—10
колебаний [1, 2] V анг ИК КР V анг ИК КР V анг ИК КР V анг ИК КР
5-Фторурацил
%Н 3476 3479 108 93 3422 136 139 3464 214 167 3464 224 245
%Н 3424 3432 70 72 3113 3241 - 3182 1921 - 3161 2191 -
%Н - - - - 3065 - 869 3152 - 553 3127 - 596
рын 851 207 - 889 223 - 901 203 -
рын 660 658 61 2.3 667 78 5.1 - - - - - -
рын 536 536 61 1.0 - - - 543 150 1.5 549 150 1.6
5-Хлорурацил
%н 3417 3458 114 109 3421 140 158 3466 224 190 3458 232 267
%н - 3438 72 81 3109 3679 - 3189 2096 3155 2326 -
%н 3108 - - - 3064 - 1149 3161 - 733 3122 - 687
рын - - - - 855 199 - 890 138 - 902 199 -
рын 656 658 62 1.1 668 73 5.3 - - - - - -
рын 545 538 59 0.1 - - - 559 154 1.3 568 152 1.4
5-Метилурацил (Тимин)
%н 3485 3478 96 107 3425 117 162 3463 188 190 3462 195 269
%н - 3426 61 87 3124 3365 - 3188 1987 - 3153 2298 -
%н 3130 - - - 3080 - 1005 3160 - 665 3119 - 679
рын - - - - 858 195 - 892 207 - 909 175 -
рын 662 668 71 2.2 672 82 4.9 - - - - - -
рын 551 556 58 1.1 - - - 558 155 1.6 564 153 1.7
5-Аминоурацил
%н - 3470 97 105 3428 121 149 3469 208 191 3468 196 268
%н - 3427 64 80 3116 3344 - 3156 2275 - 3166 2212 -
%н - - - - 3068 - 967 3125 0.2 708 3133 0.1 648
рын - - - - 853 179 - 899 195 - 905 190 -
рын - 670 139 2.0 810 5.2 1.8 871 0.6 0.3 876 - 0.1
рын - 526 68 1.1 671 174 4.8 533 10 8.1 535 143 2.3
Весь набор фундаментальных колебаний можно разделить на две группы. Первая касается колебаний урацилового остова (см. табл. 2), вторая связана с характером поведения полос, интерпретированных как валентные и неплоские деформационные колебания связей NN (см. табл. 3). При образовании димеров смещение полос указанных колебаний достигает величины ~ 300 см-1.
Согласно данным, приведенным в табл. 3, валентные и неплоские деформационные колебания связей NN следует считать характеристическими по частоте, форме колебаний и интенсивности для каждого типа димера. Различия в положении полос, которое может достигать величины ~ 100 см-1, следует использовать для спектраль-
ной идентификации конкретного типа димера. Использование для этих же целей результатов модельных расчетов интенсивностей полос представляется нам затруднительным.
Отметим, что расхождение в положении полос валентных и деформационных колебаний связей NN для димеров 7---8 5Х-урацила и соответствующего димера урацила является величиной ~10 см-1. Для димеров типа 8---9 и 9---10 расхождение составляет величину ~ 20 см-1. Характер поведения интенсивностей полос сохраняется. Этот факт дает основание утверждать, что влияние заместителя в 5Х-урацилах на силовое поле азациклического кольца носит локальный характер.
Сделанный вывод подтверждают результаты модельных расчетов фундаментальных колебаний урацилового остова, приведенные в табл. 2. Кроме полос, интерпретированных как валентные колебания связей СХ, смещение остальных полос оценивается величиной ~ 30 см-1. Исключение составляют полосы в диапазоне 800-750 см-1, интерпретированные как колебания валентных углов шестичленного цикла (у), примыкающие к заместителю. Здесь сказывается кинематический эффект, когда увеличение массы заместителя приводит к уменьшению значения частоты указанного колебания.
Предлагаемая в табл. 2 интерпретация колебаний позволяет сделать вывод о характеристичности полос в димерах 5 Х-урацилов по частоте и форме колебаний, а для ряда полос имеет место характеристичность и по интенсивности (в рамках качественной оценки этих параметров).
Смещение полос (~ 30-50 см-1) при диме-ризации соединений касается диапазона выше 1300 см-1, однако использовать этот факт для задачи спектральной идентификации затруднительно. В этих целях следует ориентироваться на значения интенсивностей полос в указанном диапазоне, отличие которых для димеров различного типа может достигать порядка величины. Отметим и тот факт, что положение соответствующих полос в димерах типа 8---9 и 9---10, согласно модельным расчетам, различаются на величину ~ 20 см-1, поэтому в табл. 2 для этих димеров приведены усредненные значения частот. Для спектральной идентификации указанных диме-ров можно использовать лишь значения интен-сивностей полос в диапазоне выше 1000 см-1.
Согласно модельным расчетам димеризация приводит к смещению полос, интерпретированных как валентные колебания связей С=О (~ 1770 см-1) в длинноволновый диапазон на величину ~ 30-70 см-1. Полосы очень интенсивны в ИК спектрах. В КР спектрах их интенсивность может различаться в разы. Если учесть контур указанных полос в реальном эксперименте, то использование их в качестве признаков спектральной идентификации димеров вызывает затруднение.
Заключение
Сопоставление экспериментальных данных по колебательным спектрам рассмотренных 5Х-замещенных урацилов с результатами теоретического анализа фундаментальных колебаний
дает основание утверждать следующее. Для данного класса замещенных урацила имеет место характеристичность колебаний по частоте и форме колебаний. Исключение составляет диапазон 750-800 см-1, а также полосы, интерпретированные как валентные и деформационные колебания связей заместителя. Влиянием заместителя на параметры полос, интерпретированных как валентные и деформационные колебания связей NH, можно пренебречь. В качестве признаков спектральной идентификации типа димера следует использовать интенсивности полос. Метод функционала плотности позволяет получать достоверные оценки параметров адиабатического потенциала урацила и его замещенных.
Список литература
1. Dobrowolski J. Cz., Rode J. E., Kobos R., Jamroz M., Bajdor K., Mazurik A. R. Ar-matrix IR spectra of 5-halogenuracil interpreted by DFT calculation // J. Phys. Chem. A 2005. Vol. 109. P. 2167-2182.
2. Zhi-Guo Shang, Dor N. T., Wong Y. T., Tan Y. C., Ying B., Mo Y. J. A study of DFT and surface enhanced Raman scattering in silver colloids for thymine // J. Mol. Structure. 2007. Vol. 826. P. 64-67.
3. Rastogi V. K., Palafox N. A., Guerrero-Martinez A., Tardajos G., Valts J. K., Kostova I., Shlukcer S., Kiefer W. FT-IR and Raman spectra, ab initio and density functional computations of the vibrational spectra, molecular geometry, atomic charges and some molecular properties of biomolecule 5-iodouracil // J. Mol. Structure. 2010. Vol. 940. P. 29-44.
4. Prasad O., Sinha L., Kumar N. Theretical Raman and IR spectra of tegafur and comparison of molecular electrostatic potential surface, polarizability and hyer polarizability of tegafur with 5-fluoro-uracil by density functional theory // J. At. Mol. Sci. 2010. Vol. 1, № 3. P. 201-214.
5. Singh J. S. Rtir and Raman spectra and fundamental frequencies of 5-halosubstituted uracils // Specrtochim. Acta. 2012. Vol. 87A, № 2. P. 106-111.
6. Sing J. S. Laser Raman and infra-red spectra of biomo-lecules : 5-aminouracil // Pram. J. of Physics. 2008. Vol. 70, № 3. P. 479-486.
7. Элькин М. Д., Джалмухамбетова Е. А., Гречухи-на О. Н. Проявление межмолекулярного взаимодействия в димерах урацила // Изв. Сарат. ун-та. Нов. cер. Сер. Физика. 2008. Т. 8, вып. 2. С. 25-29.
8. Эрман Е. А., Элькин М. Д., Равчеева Н. А., Лихтер А. М., Джалмухамбетова Е. А., Алыкова О. М. Структурно-динамические модели и колебательные спектры димеров хлорурацила // Естественные науки. 2012. № 2(39). С. 220-226.
9. Элькин П. М., Эрман М. А., Карташов В. М. Математическое моделирование структуры и динамики димеров урацила и азаурацилов // Изв. Волгоград. гос. техн. ун-та. 2012. № 10(97). С. 55-62.
10. Эрман Е. А., Элькин П. М., Смирнов А. П. Математические модели и компьютерные технологии в молекулярном моделировании // Прикаспийский журнал : управление и высокие технологии. 2010. № 3(18). С. 126-130.
11. ЭлькинМ. Д., Пулин В. Ф., Осин А. Б. Математические модели в молекулярном моделировании // Изв. Сарат. гос. техн. ун-та. 2010. № 4(49). С. 36-39.
12. Элькин М.Д., Бабков Л.М. Учет ангармонического смещения полос в модельных расчетах колебатель-
ных спектров димеров с водородной связью // Изв. Сарат. ун-та. Нов. сер. Сер. Физика. 2011. Т. 11, вып. 1. С. 20-25.
13. Пулин В. Ф., Элькин М. Д., Березин В. И. Исследование динамики молекулярных соединений различных классов. Саратов : Изд-во Сарат. гос. техн. ун-та, 2002. 436 с.
14. FrischM. J., Trucks G. W., SchlegelH. B. et al. Gaussian 03. Revision B.03 / Gaussian Inc. Pittsburgh, 2003. 302 p.
