Синтез и свойства бензотри-азолилзамещенных фталоцианинов с объемными заместителями Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 532.783

С. А. Знойко*, В. Е. Майзлиш*, Г. П. Шапошников*, И. Г. Абрамов**, Г. А. Ананьева***, В. В. Быкова***, Н. В. Усольцева***

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА БЕНЗОТРИАЗОЛИЛЗАМЕЩЕННЫХ ФТАЛОЦИАНИНОВ С ОБЪЕМНЫМИ ЗАМЕСТИТЕЛЯМИ SYNTHESIS AND PROPERTIES OF BENZOTRIAZOLIL-SUBSTITUTED PHTHALOCYANINE S WITH BULKY SUBSTITUENTS

*Ивановский государственный химико-технологический университет 153000 Иваново, пр. Ф. Энгельса, д. 7. E-mail: ttoc @isuct.ru **Ярославский государственный технический университет 150023 Ярославль, Московский пр-т, д. 88. E-mail: abramovig @ ystu.ru *** Ивановский государственный университет, НИИ наноматериалов 153025 Иваново, ул. Ермака, д. 39. E-mail: [email protected]

С целью изучения влияния особенностей молекулярного строения дискотических соединений на их мезоморфизм были синтезированы новые представители ряда сме-шанозамешенных бензотриазолилфталоцианинов нагреванием бензотриазолилзаме-щенных фталодинитрилов в присутствии мочевины и исследованы их физико-химические свойства.

With the purpose to study the influence of molecular structure peculiarities of discotic compounds on their mesomorphism, new representatives of the mixed up benzotriazo-lilphthalocyanines were synthesized by the method of benzotriazolilsubstituted phthalonitrils heating in the presence of urea, also their physical-chemical properties were studied.

Ключевые слова: синтез, дискотические соединения, бензотриазолилзамещен-ные фталоцианины, мезоморфизм.

Keywords: synthesis, disc-like compounds, benzotriazolilsubstitutedphthalocyanines, mesomorphism.

Важной и актуальной проблемой химии фталоцианиновых соединений (Рс) является синтез и изучение свойств смешанозамещенных фталоцианинов [1 - 3]. Эти соединения содержат в изоиндольных фрагментах одновременно функциональные группы различной природы, которые, возможно, будут взаимодополнять полезные качества друг друга, что делает интерес к этим объектам вполне обоснованным.

Ранее нами сообщалось о синтезе и исследовании некоторых физико-химических свойств ряда бензотриазолилзамещенных металлофталоцианинов, характеризующихся повышенной растворимостью в большинстве универсальных органических растворителей [4] и колористическими свойствами [5]. Некоторые из представителей этого ряда проявляют термотропный и лиотропный мезоморфизм [6]. Однако сведений относительно безметальных соединений этого класса в литературе отсутствуют.

Хотя безметальные фталоцианины (РсН2) наряду с фталонитрилами могут выступать предшественниками фталоцианиновых комплексов как планарного, так и сэнд-вичевого строения, а также представляют самостоятельный интерес [7], однако сообще-

© Знойко С. А., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П., Абрамов И. Г., Ананьева Г. А., Быкова В. В., Усольцева Н. В., 2009

ния, касающиеся синтеза и исследования физико-химических свойств лигандов гете-рилзамещенных фталоцианинов единичны [8], а информация относительно смешаноза-мещенных гетерилсодержащих соединений этого класса в литературе отсутствуют.

Исходя из вышесказанного, целью данной работы является синтез и изучение физико-химических свойств лигандов бензотриазолилзамещенных фталоцианинов II а-з (см. схему).

Существует несколько подходов, применимых к синтезу фталоцианиновых лигандов из фталонитрилов. Описан метод синтеза РсН2 на первой стадии которого получают лабильные металлокомплексы фталоцианинов. Например РсН2 может быть получен реакцией между о-цианобензамидом и магнием, с последующей деметаллизацией последнего концентрированной серной кислотой. Кроме того, безметальные фталоциа-нины могут быть синтезированы при кипячении раствора нитрила [7, 9, 10] в спирте в присутствии алкоголята щелочного металла, с последующим обезметаливанием образующегося разбавленными кислотой. Реакцию получения свободного фталоцианина можно проводить не только в растворе, но и в расплаве. Кроме алкоголятов щелочных металлов для получения безметальных фталоцианинов может быть применен 8-диаза-би-цикло[5,4,0]ундец-7-ен (ДБУ) [11]. Опубликованы данные по электрохимическому синтезу фталоцианинов из фталонитрила [12,13] и дииминоизоиндолина [13] в спиртовых растворах.

Т= 220оС, і і ^-аіШ а

R = OPh (ІІа),

СНз

снз (ІІа),

СНз

СНз

ри (ІІа),

СНз

ри (ІІа),

— 0—£ і^РИ (іі^),

снз (ІІа),

ли (II*),

(ІІ9).

Схема

О

О

В данном случае соответствующие смешанозамещенные бензотриазолилфтало-цианины (11а - Пз) были синтезированы тетрамеризацией исходных фталонитрилов при температуре 200 - 230 °С в течение 2 часов. Этот необычный факт, возможно, связан с присутствием в молекулах прекурсоров бензотриазолильного фрагмента. Следует подчеркнуть, что в этих условиях незамещенный фталонитрил и некоторые его производные фталоцианиновый макроцикл не образуют, однако при нагревании как незаме-

щенного, так и арилзамещенных фталонитрилов в присутствии 1-бензотриазола, наблюдается образование соответствующих безметальных соединений.

Было отмечено, что проведение данной реакции в присутствие мочевины позволяет увеличить выход целевых фталоцианинов и несколько снизить температуру проведения синтеза.

Полученные продукты после окончания реакции тщательно растирали, промывали 5 %-ной соляной кислотой, затем водой до нейтральной среды, сушили при 80 оС, затем экстрагировали хлороформом. Окончательную очистку осуществляли с применением жидкостной колоночной хроматографии (сорбент - А1203, элюент - хлороформ).

Идентифицировали синтезированные соединения с привлечением данных элементного анализа, :Н ЯМР, колебательной и электронной спектроскопии.

Рис. 1. ИК-спектры тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-трет-бутилфенокси)-фталоцианина меди (1) и соединения II6 (2)

В ИК-спектрах (рис. 1) исследуемых веществ, как и в случае ранее описанных бензотриазолилзамещенных фталоцианинов [5, 6], обнаружены полосы поглощения введенных заместителей: при 1040 - 1050 см-1 и 740 - 745 см-1 (связей C-N- и N=N бен-зотриазола), в области 1200 - 1210 см-1 (Ar-O-Ar) или 1095 -1110 см-1 (Ar-S-Ar) для соединений, содержащих оксиарильные и сульфанилфенильные группировки, и в интервале 2850 - 3000 см-1 (C-H-связи метильных групп фталоцианинов II6, в и Ile) [14]. Наряду с этим в спектрах наблюдается поглощение, специфичное для безметальных фталоцианинов при 1010 - 1014 см-1 и при 3280 - 3400 см-1 (колебания NH-связей внутрицик-лических иминогрупп) [15].

В спектрах 1Н ЯМР зафиксированы сигналы протонов внутрициклических ими-ногрупп фталоцианина в области -1,50 - -1,75 м.д., кроме того, при 8,60 - 8,75 м.д. и 8,15 - 8,23 м.д. наблюдаются сигналы протонов бензольных колец изоиндольных фрагментов фталоцианина. В спектрах соединений II6 и 11в в интервале 1,5 - 1,9 м.д обнаружены сигналы протонов трет-бутил- и 4-(1-метил-1-фенилэтил)феноксигрупп. Сиг-

налы протонов арильных фрагментов зафиксированы в виде мультиплета в область 7,0

- 7,7 м.д. и являются сильно уширенными.

Электронные спектры поглощения (ЭСП) синтезированных соединений типичны для фталоцианинов. Так в ЭСП, зафиксированных в хлороформе, отмечено наличие двух интенсивных полос поглощения в области 667 - 680 нм и 702 - 709 нм, характерное для фталоцианиновых лигандов [16].

Введение в орто-положение к остатку бензотриазола второго заместителя вызывает батохромный сдвиг основных длинноволновых полос поглощения, незначительный в случае феноксигруппы (5 - 6 нм), и сильный (на 20 нм) - при введении остатков сульфанилфенила (Пз). Аналогичная картина наблюдалась ранее для металлокомплек-сов тетра-4-фенилсульфанил- и тетра-4-феноксифталоцианинов. Подобное явление связанно с заменой «мостикового» атома кислорода на атом серы, обладающего более низкой электроотрицательностью [17]. Природа заместителей в арильных фрагментах и анелирование феноксигруппы практически не оказывает влияния на положение Q-полос.

I, нм

Рис. 2. ЭСП соединения 11б в различных растворителях (СНС13, H2SO4, ДМФА)

При переходе к ДМФА наблюдается изменение характера ЭСП соединений, где присутствует единственная нерасщепленная Q-полоса (рис. 2), что указывает на образование обладающей более высокой симметрией (04ь) дианионной формы фталоцианина в среде органического основания [18]. В целом, в ДМФА при введении в качестве второго заместителя любой замещенной феноксигруппы наблюдается гипсохромный сдвиг Q-полосы по сравнению с тетра-4-(1-бензотриазолил)фталоцианином [19], причем как отмечалось выше для растворов в хлороформе, природа заместителей, введенных в фе-ноксигруппы, практически не оказывает влияния на положение длинноволновой полосы поглощения. В случае соединения, содержащего фрагменты сульфанилфенила (Пз), напротив отмечен батохромный сдвиг полос поглощения по сравнению с соединением Па, однако более слабый, чем в хлороформе (на 5 - 6 нм).

Рис. 3. ЭСП в H2SO4: 1 - тетра-4-(1-бензотриазолил)фталоцианин, 2 - соединение На

При анализе электронных спектров поглощения синтезированных соединений в концентрированной серной кислоте (рис. 3), как и ожидалось, отмечено значительное батохромное смещение длинноволновых полос поглощения по сравнению с органическими растворителями. При этом имеет место расщепление Q-полосы на две компоненты (соединения IIa - 11ж) или ее уширение (в случае соединения 11з, содержащего фрагменты сульфанилфенила).

Отмечено, что введение второго заместителя в орто-положение к бензотриазо-лильному фрагменту в значительной степени влияет на положение полос поглощения, что позволяет утверждать о заметном влиянии второго заместителя на степень протонирования мезо-атомов азота молекулы фталоцианина. В случае соединений IIa-з длинноволновая полоса поглощения претерпевает сильный батохромный сдвиг по сравнению с тетра-4-(1-бензотриазолил)фталоцианином (более чем на 40 нм) (рис. 3). Установлено, что максимальной величины этот сдвиг достигает при замене оксифенила (соединение IIa) на сульфанилфенильный остаток (Пз) (на 70 нм). Кроме того, по сравнению со спектром незамещенного фталоцианина Q-полосы тетра-4-(1-бензо-триазо-лил)фталоцианина претерпевают заметное гипсохромное смещение на 44 нм.

Методом оптической поляризационной микроскопии получены данные по мезоморфным свойствам синтезированных соединений. Установлено, что соединения II6 -IIe обладают термотропным мезоморфизмом, образуя мезофазу в широком температурном интервале (табл., рис. 4, 5). Соединения Пж и Пз обладают монотропным мезоморфизмом. При охлаждении соединения IIb, Пд, Пж, Пз стеклуются, сохраняя текстуру мезофазы (рис. 6).

Температуры фазовых переходов соединений IIa — Пз

№ соединения Термотропный мезоморфизм Лиотропный мезоморфизм

На Cr • 299,0 oC (предел наблюдения прибора) -

II6 Cr • 219,3 oC Mes • 283,2 oC Iso Охлаждение: Iso • 154,2 oC Mes • 150,3 oC G -

ІІв Cr • 132,8 oC Mes • 143,4 oC Iso Охлаждение: Iso • 161,1 oC Mes • 136,4 oC G, стеклуется с охранением текстуры мезофазы + ДМФА

11г Cr • 137,3 oC Mes • 153,8 oC Iso Охлаждение: Iso • 147,6 oC Mes • 128,1 oC G + хлороформ

ІІД Cr • 132,9 oC Mes • 281,4 oC Iso Охлаждение: Iso • 191,1 oC Mes • 174,7 oC G, стеклуется с охранением текстуры мезофазы -

Ile Cr • 195,6 oC Mes • 280,2 oC Iso Охлаждение: Iso • 203,4 oC Mes • 170,7 oC G -

ІІж Cr • 212,6 oC Iso Охлаждение: Iso • 171,6 oC Mes • 100,1 oC G, стеклуется с охранением текстуры мезофазы -

11з Cr • 188,2 oC Iso Охлаждение: Iso • 87,4 oC Mes • 72,0 oC G, стеклуется с сохранением текстуры мезофазы _

Соединения Пв и 11г обладают, наряду с термотропным, и лиотропным мезо-морфизмом в бинарных системах с ДМФА и хлороформом (рис. 7). В отличие от термотропного состояния, лиомезофаза формируется даже при комнатной температуре.

Рис. 4. Микрофотография текстуры термотропной мезофазы соединения Цд,

Т = 183,7 оС (процесс нагрева), николи скрещены, х 250

Рис. 5. Микрофотография текстуры термотропной мезофазы соединения Пе,

Т = 200,0 оС (процесс нагрева), николи скрещены, х 250

Рис. 6. Микрофотография текстуры за-стеклованной мезофазы соединения 11ж, Т = 25,7 оС (процесс охлаждения), николи скрещены, х 250

Рис. 7. Микрофотография текстуры мезофазы соединения 11в в контактом препарате с ДМФА, Т = 20,0 оС, николи

скрещены, х 250

В заключение следует добавить, что подавляющее большинство безметальных бензотриазолилзамещенных фталоцианинов проявляют свойства жирорастворимых красителей, давая яркие, насыщенные и равномерные окраски.

Данные элементного анализа для исследуемых соединений регистрировали на элементном анализаторе FlashEA™ 1112. Электронные спектры поглощения исследуемых соединений в органических растворителях зафиксированы на спектрофотометре HITACHI U-2001 при комнатной температуре в диапазоне длин волн 400 - 900 нм. ИК-спектры записывали на спектрофотометре AVATAR 360 FT-IR в области 400 -4000 см-1 в таблетках с бромидом калия. *Н ЯМР-спектры растворов образцов бензотриазолилзамещенных фталоцианинов в CDCl3 (Aldrich) зафиксированы на приборе «Bruker AMD-200» с внутренним стандартом ТМС. Фазовое состояние комплексов исследовали методом поляризационной микроскопии, используя оптический термополяризационный микроскоп типа «Leitz Laborlux 12 Pol», снабженный термостоликом «Mettler FP 82». Формирование лиотропных мезофаз изучалось в бинарных системах с органическими растворителями (хлороформ, ДМФА, бензол).

Общая методика: 50 мг замещённого фталонитрила тщательно растирали и перемешивали с 10 мг мочевины. Смесь нагревали до температуры 200 - 230 °С и выдерживали при этой температуре в течение 2 часов.

Очистку полученных соединений осуществляли стандартными методами: промывкой соединений разбавленным раствором соляной кислоты до обесцвечивания фильтрата, водой до нейтральной среды, экстракцией примесей ацетоном, а целевых продуктов - хлороформом. Окончательную очистку проводили с помощью жидкостной колоночной хроматографии на А1203 (элюент - хлороформ), после удаления растворителя сушили под вакуумом при температуре 80 - 90 °С. Полученные вещества пред-

Экспериментальная часть

Синтез бензотриазолилзамещенных фталоцианинов (IIa-з)

ставляли собой порошки ярко-зеленого цвета, нерастворимые в воде, хорошо растворимые в органических растворителях и концентрированной серной кислоте.

Тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-феноксифталоцианин (На). Выход: 22,20 мг (46 %). Найдено: С - 70,05; N - 19,50; Н - 2,94; ^N20^04, Вычислено: С

- 70,30; N - 20,07; Н - 3,23. ЭСП хлороформ, нм: 707; 671; ДМФА, нм: 680; Н2SО4, нм: 830, 787. ИК-спектр, см-1: 3361,77; 3315 (Ж макрокольца); 1209 (Лг-О-Лг); 1034 (N=N бензотриазола); 1016 (колебания Н2Рс); 747 (С-№ (H2Pc-BzTz) в бензотриазолильном заместителе).

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-третбутилфенокси)фталоцианин

(Пб). Выход: 22,2 мг (45,79 %). Найдено: С - 72,78; N - 17,36; Н - 5,44; С96^Нт8О4, Вычислено: С - 73,17; N - 17,78; Н - 5,80. ЭСП хлороформ, нм: 707; 673; ДМФА, нм: 681; Н2SО4, нм: 831; 791. ИК-спектр, см-1: 3356; 3320 (ЫН макрокольца); 2963; 2837 (уСН2, СН3); 1206 (Лг-О-Лг); 1046 (N=N бензотриазола); 1014 (колебания Н2Рс); 745 (С-N (H2Pc-BzTz)). Спектр ЯМР 'Н, 5, м.д.: 8,67 (^ 4Н, Н1); 8,18 ^, 4Н, Н2); 1,28 & СН3 (t.Bu), 32Н); -1,78 ^, (Ш Н2Рс), 2Н).

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[4-(1-метил-1-фенилэтил)фенокси]-фталоцианин (Не). Выход: 23,8 мг (50 %). Найдено: С - 75,85; N - 13,98; Н - 4,70; Ст^^О^ Вычислено: С - 75,47; N - 14,00; Н - 4,76. ЭСП хлороформ, нм, (^в): 708 (4,82); 673 (4,81); ДМФА, нм, (^в): 682 (4,80); Н2SО4, нм: 835; 793. ИК-спектр, см"1: 3471; 3414 (ОТ макрокольца); 2966; 2928; 2867 (уСН2, СН3); 1205 (V Лг-О-Лг); 1046 (N=N бензотриазола); 1015 (колебания Н2Рс); 745 (С-№ (H2Pc-BzTz)). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 8,75 (s, 4Н, Н1); 8,20 (s, 4Н, Н2); 1,25 (s, СН3 (t.Bu), 24Н), -1,85 (^ (NH Н2Рс), 2Н).

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-трифенилметилфенокси)фтало-ци-анин (11г). Выход: 31 мг (62 %). Найдено: С - 78,16; N - 12,40, Н - 4,23; С^^Ню^, Вычислено: С - 80,73: N - 12,80; Н - 4,43. ЭСП хлороформ, нм, (^в): 707 (4,81); 672 (4,80); ДМФА, нм, (^в): 679 (4,78); Н^О4, нм: 830; 797. ИК-спектр, см'1: 3467,55; 3413,94 (№Н макрокольца); 2954,56; 2925,84; 2850.41; 1208.70 (Лг-О-Лг); 1040.17 (N=N бензотриазола); 1015.95 (колебания Н2Рс); 746.14 (С-№ (H2Pc-BzTz) бензотриазола).

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(4-фенилфенокси)фталоцианин (11д). Выход: 26,7 мг (53 %). Найдено: С - 73,08; N - 16,93; Н - 4,25; Cl04N2oH62O4, Вычислено: С - 75,43; N - 19,93; Н - 4,76. ЭСП хлороформ, нм: 708; 672; ДМФА, нм: 682; Н^О4, нм: 836; 796. ИК-спектр, см-1: 3463, 3439; (^Н макрокольца); 2850; 1204 (Лг-О-Лг); 1046 (N=N бензотриазола); 1007 (колебания Н2Рс); 745 (С-№ (H2Pc-BzTz) бензотриазола).

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-[(4-метилфенил)фенокси]фталоциа-

нин (Не). Выход: 24 мг (45,4 %). Найдено: С - 73,96; N - 15,85; Н - 4,33; Ст^НЛ Вычислено: С - 76,10; N - 15,44; Н - 4,45. ЭСП хлороформ, нм: 708; 673; ДМФА, нм: 680; Н^О4, нм: 837; 795. ИК-спектр, см-1: 3412; (№Н макрокольца); 2854 ^СН2, СН3); 1204 (Лг-О-Лг); 1045 (N=N бензотриазола); 1006 (колебания Н2Рс); 745 (С-№ (Н2Рс-BzTz) бензотриазола).

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианин (Пж). Выход: 45,5 мг (90,92 %). Найдено: С - 72,16; N - 16,93; Н - 3,23; C96N2oH54O4, Вычислено: С - 72,30; N - 17,10; Н - 3,51. ЭСП хлороформ, нм, (^в): 708 (4,98); 673 (4,97); ДМФА, нм: (^в): 681 (4,88); Н^О4, нм: 829; 786. ИК-спектр, см-1: 3467; 3417 (№Н макрокольца); 1208 (Лг-О-Лг); 1047 (N=N бензотриазола); 1020 (колебания Н2Рс); 745 (С-№ (Н2Рс-BzTz) бензотриазола). Спектр ЯМР 1Н, 5, м.д.: 8,70 ^, 4Н, Н2); 8,13 ^, 4Н, Н1); 8,05 ^, 4Н, Н3); 7,90 (^ 4Н, Н4); 7,57 (^ 4Н, Н5); 7,57 - 7,20 (м, 28Н, Н7-13); -1,80 (с, 2Н, ОТ).

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-сульфанилфенилфталоцианин (Из).

Выход: 20,5 мг (39,7 %). Найдено: C - 67,17; N - 20,36; H - 2,93; S - 8,36; C8qN2qH46S4, Вычислено: C - 67,88; N - 19,80; Н - 3,08, S - 8,56. ЭСП хлороформ, нм: 723; 692; ДМФА, нм: 695; H2S04, нм: 878. ИК-спектры, см-1: 3415; (NH макрокольца); 1090 (Ar-SAr), 1050 (N=N бензотриазола); 1000 (колебания H2Pc); 745 (C-N (H2Pc-BzTz) бензотри-азола).

Список литературы

1. The Porphyrin Handbook / Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard. Academic Press: Elsevier Science (USA), 2003. Vol. 15. 392 p. 2003. Vol. 16. 325 p.

2. Phthalocyanines. Properties and Applications / Eds. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever. VCH. N.-Y., 1989. Vol. 1. 436 p.; 1993. Vol. 2. 436 p.; 1993. Vol. 3. 303 p.; 1996. Vol. 4. 524 p.

3. Шапошников Г. П., Майзлиш В. Е., Кулинич В. П. // ЖОХ. 2007. Т. 77. Вып. 1. С. 148.

4. Знойко С. А., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П. и др. // ЖОХ. Вып. 77. Т. 9. С. 1551.

5. Пат. 2327720 РФ / С. А. Знойко, В. Е. Майзлиш, Г. П. Шапошников и др. Заявка № 2006144983; Заявлено 18.12.06; Опубл. 27.Q6.2QQ8. Бюл. 18.

6. Знойко С. А., Майзлиш В. Е., Шапошников Г. П., Воронко М. В., Абрамов И. Г., Быкова В. В., Усольцева Н. В. // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2005. Вып. 3/4. С. 7.

7. The Phthalocyanines / Eds. F. Moser, A. Thomas. Florida; CPC Press Inc., Boca Raton, 1983. Vol. 1. 227 p.; Vol. 2. 157 p.

8. Muto T., Temma T., KimuraM. et al. // Chem. Commun. 2000. P. 1649.

9. Phthalocyanines - Properties and Applications / Eds. C. C. Leznoff, A. B. P. Lever.

VCH, New York, 1989. Vol. 1; 1993. Vol. 2; 1993. Vol. 3; 1996. Vol. 4.

10. Cuellar E., Marks T. // Inorg. Chem. 1981. Vol. 20. P. 3766.

11. Tomoda H, Saito S, Ogawa S. // Chem. Lett. 1980. Vol. 9. № 10. P. 1277 - 1280.

12. Yang C. H., Lin S. F., Chen H. L., Chang C. T. // Inorg. Chem. 1980. Vol. 19. № 11.

P. 3541.

13. Kharisov B. I., Blanco L. M., Torres-Martinez L. M., Gracia-Luna A. // Ind. Eng. Chem. Res. 1999. Vol. 38. № 8. P. 2880 - 2887.

14. Дайер Д. Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия, 1970. 163 p.

15. Вульфсон С. В., Лебедев О. Л., Лукьянец Е. А. // Ж. прикл. спектр. 1972. Т. 17. № 5. С. 903.

16. Будина Н. И., Гальперн М. Г., Деркачева В. М. и др. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений: Каталог / Под ред. Е. А. Лу-кьянца. М.: НИИ технико-экономических исследований, 1986. 96 с.

17. Деркачева В. М., Лукьянец Е. А. // ЖОХ. 1980. Т. 50. Вып. 10. С. 2313.

18. Dieter Wohrle, Gunter Meyer, Bernd Wahl // J. Macromol. Chem. 1980. Vol. 181. P. 2127.

19. Znoyko S. A., Maizkish V. E., Shaposhnikov G. P., Filimonov S. N., Abramov I. G. // J. Porphyrins and Phthalocyanines. 2008. Vol. 12. № 3/6. Р. 798.

Поступила в редакцию 23.01.2009 г.