CC BY
50DOI: 10.6060/tcct.2017606.5557 УДК: 541.64
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АРОМАТИЧЕСКИХ ПОЛИЭФИРОВ С КАРДОВЫМИ
ФРАГМЕНТАМИ
К.Т. Шахмурзова, Ж.И. Курданова, А.А. Жанситов, А.Э. Байказиев, С.Ю. Хаширова,
С.И. Пахомов, М.Х. Лигидов
Камила Тимуровна Шахмурзова *, Светлана Юрьевна Хаширова, Мухамед Хусенович Лигидов
Кафедра органической химии и высокомолекулярных соединений, лаборатория "Прогрессивные полимеры", Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова, ул. Чернышевского, 173, Нальчик, Российская Федерация, 360000
E-mail: [email protected] *, [email protected], [email protected]
Жанна Иналовна Курданова, Азамат Асланович Жанситов, Артур Эльдарович Байказиев
Лаборатория "Прогрессивные полимеры", Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова, ул. Чернышевского, 173, Нальчик, Российская Федерация, 360000 E-mail: [email protected], [email protected], [email protected]
Сергей Иванович Пахомов
Национальный исследовательский ядерный университет «МИФИ», Каширское шоссе, 31, Москва, Российская Федерация, 115409 E-mail: [email protected]
Полиэфиры представляют большой интерес для различных отраслей промышленности благодаря комплексу ценных свойств, таких как термостойкость, огнестойкость, высокая прочность и др. Кардовые полимеры занимают особое место среди полимеров с повышенной теплостойкостью, содержащие в основной полимерной цепи по крайней мере один элемент, входящий в состав боковой циклической группировки. Наличие таких фрагментов повышает температуру стеклования и термостойкость, что позволяет эксплуатировать сополимеры при более высоких температурах без изменения физико-механических показателей. Для кристаллических полимеров наличие кардовых фрагментов приводит к лучшей растворимости в органических растворителях. Один из перспективных путей синтеза теплостойких полимерных материалов основан на использовании в качестве сомономеров ароматических соединений, таких как 3,3-бис(4'-гидроксифе-нил)фталид, 3-хлор-3-(дифенилоксид-4'-ил)фталид, 3-хлор-3-(дифенилсульфид-4'-ил)-фталид, 9,9-бис(4'-гидроксифенил)флуорен, 9,9-бис(4'-гидроксифенил)антрон-10, 2-фе-нил-3,3-бис (4'гидроксифенил) фталимидин и др. В настоящее время во всем мире обострилась проблема, связанная с выбросом токсичных отходов в окружающую среду, что вызывает необратимые климатические изменения. Для решения такой проблемы было предложено разработать твердые топливные элементы на основе полимерных прото-нообменных мембран. Так, полимерные мембраны должны удовлетворять целому ряду требований: обеспечивать минимальные омические потери, обладать значительной протонной проводимостью, механической прочностью, термическую устойчивость и иметь ограниченную растворимость в органических растворителях. Полимерные мембраны с кардовыми фрагментами в основной цепи удовлетворяют всем предъявляемым требованиям. В представленном обзоре рассмотрены особенности синтеза и свойства сополимеров на основе полисульфонов, полиэфиркетонов, полиэфиримидов с кардовыми фрагментами.
Ключевые слова: полисульфон, полиэфиркетон, полиэфиримид, фенолфталеин, кардовые фрагменты, сополимер, мембраны
UDC: 541.64
SYNTHESIS AND PROPERTIES OF AROMATIC POLYESTERS WHITH CARDED FRAGMENTS
K.T. Shakhmurzova, Zh.I. Kurdanova, A.A. Zhansitov, A.E. Baiykaziev, S.Yu. Khashirova,
S.I. Pakhomov, M.Kh. Ligidov
Kamila T. Shakhmurzova *, Svetlana Yu. Khashirova, Mukhamed Kh. Ligidov
Department of Organic Chemistry and High Molecular Compounds, researcher laboratory "Progressive Polymers", H.M. Berbekov Kabardino-Balkaria State University, Chernyshevsky st., 173, Nalchik, 360000, Russia E-mail: [email protected] *, [email protected], [email protected]
Zhanna I. Kurdanova, Azamat A. Zhansitov, Artur E. Baiykaziev
Researcher laboratory "Progressive Polymers", H.M. Berbekov Kabardino-Balkaria State University,
Chernyshevsky st., 173, Nalchik, 360000, Russia
E-mail: [email protected], [email protected], [email protected]
Sergey I. Pakhomov
National Research Nuclear University "MIFI", Kashirskoye sh., 31, Moscow, 115409, Russia E-mail: [email protected]
Polyethers are of great interest for various industries due to a complex of valuable properties, such as heat resistance, fire resistance, high strength, etc. Carded polymers occupy a special place among polymers with increased heat resistance, containing in the main polymer chain at least one element that is part of the lateral cyclic grouping. The presence of such fragments increases the glass transition temperature and heat resistance, which allows the copolymers to be operated at higher temperatures without changing the physico-mechanical parameters. For crystalline polymers, the presence of cardo fragments leads to better solubility in organic solvents. One of the promising ways of synthesizing heat-resistant polymeric materials is based on the use of aromatic compounds such as 3,3-bis (4'-hydroxyphenyl) phthalide, 3-chloro-3- (diphenyloxyd-4'-yl) phthalide, 3- chloro-3- (diphenylsulfide-4'-yl) phthalide, 9,9-bis (4'-hydroxyphenyl) fluorene, 9,9-bis (4'-hydroxyphenyl) anthrone-10, 2-phenyl-3,3- Bis (4'-hydroxyphenyl) phthalimidine and the like. At present, the worldwide problem of the release of toxic waste into the environment is aggravated, which causes irreversible climatic changes. To solve this problem, it was proposed to develop solid fuel cells based on polymeric proton-exchange membranes. Thus, polymer membranes must satisfy a number of requirements: to provide minimal ohmic losses, to possess considerable proton conductivity, mechanical strength, thermal stability and to have limited solubility in organic solvents. Polymer membranes with carded fragments in the main chain satisfy all the requirements. In the presented review features of synthesis and properties of copolymers on the basis ofpolysulfones, polyether ketones, polyetherimides with carded fragments are considered.
Key words: polysulfone, polyether ketone, polyetherimide, phenolphthalein, carded fragments, copol-ymer, membranes
Для цитирования:
Шахмурзова К.Т., Курданова Ж.И., Жанситов А. А., Байказиев А.Э., Хаширова С.Ю., Пахомов С.И., Лигидов М.Х. Синтез и свойства ароматических полиэфиров с кардовыми фрагментами. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2017. Т. 60. Вып. 6. С. 28-39.
For citation:
Shakhmurzova K.T., Kurdanova Zh.I., Zhansitov A.A., Baiykaziev A.E., Khashirova S.Yu., Pakhomov S.I., Ligidov M.Kh. Synthesis and properties of aromatic polyesters whith carded fragments. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2017. V. 60. N 6. P. 28-39.
Одним из направлений в химии высокомолекулярных соединений является установление основных принципов макромолекулярного дизайна полимерной цепи и разработка материалов с заданными физико-механическими и эксплуатационными характеристиками. Значение тепло- и термостойких полимерных материалов для современной техники и ее прогресса на сегодняшний день не вызывает сомнений. Для создания конструкционных материалов широко применяются простые полиэфиры, получаемые поликонденсацией [1-6], среди которых особое место занимают полисульфоны (ПСФ).
Возможность синтеза новых полимеров путем их химической модификации безграничны и вызывают бесспорный научный интерес. Введение новых фрагментов в основную цепь гомополимера может привести к получению сополимеров с новыми уникальными свойствами, сочетающими на ряду с высокими прочностными показателями огне-, термо- и теплостойкость.
Начиная с 40-х годов прошлого столетия в научно-технической литературе начинают появляться сведения об использовании фенолфталеина в качестве мономера для получения различных полимеров [7]. В последующие годы исследования в области кардовых полимеров получили широкое развитие [8-15]. Введение кардовых фрагментов в сложные и простые полиэфиры, гетероциклические полимеры придает им ряд специфических свойств [16-31]: увеличение температуры стеклования; высокие значения тепло- и термостойкости, что позволяет эксплуатировать сополимеры при более высоких температурах без изменения физико-механических показателей; наличие фталидных группировок улучшает растворимость полимеров в сильно поляр-ных растворителях, что позволяет перерабатывать полимеры из растворов.
Полисульфоны представляют большой интерес для различных отраслей промышленности благодаря комплексу ценных свойств, таких как термостойкость, огнестойкость, высокая прочность и др. Наибольшее промышленное значение имеют ароматические ПСФ, которые, в отличие от алифатических, термически и химически более устойчивы. В промышленных масштабах производят три типа ПСФ [32]: на основе дифенилолпро-пана (ПСФ), диоксидифенила (ПФСн) и диоксиди-фенилсульфона (ПЭС).
Традиционным способом получения ПСФ в промышленности является метод нуклеофильного замещения дигалоидароматического соединения и
бисфеноксидов щелочных металлов в среде апро-тонного диполярного растворителя (АДПР). Преимуществом данного метода синтеза ПСФ является возможность использования бисфенолов различной структуры, в том числе и кардовых, что позволяет регулировать строение и свойства синтезируемых гомо- и сополимеров. В качестве растворителей чаще всего используют диметилсульфок-сид (ДМСО), ^^диметилацетамид (ДМАА), ^ме-тилпирролидон, чаще всего синтез полимеров проводят при температуре кипения чистого растворителя.
Первые упоминания в патентной литературе по синтезу сополимеров на основе фенолфталеина (ФФ) и 4,4'-дихлордифенилсульфона (ДХДФС) приходится на 1969 г [33].
Авторы [33] синтезировали ПСФ на основе ФФ (схема 1) в три стадии: получение двукалиевой соли ФФ, реакция поликонденсации полученной соли с 4,4'-дихлордифенилсульфоном, очистка и выделение полисульфона. Основными недостатками получения таким методом полимеров является использование в качестве щелочного агента раствора гидроксида натрия и необходимость перерастворения ПСФ с последующим высаждением в абсолютный этиловый спирт.
Схема 1
Scheme 1
Этими же авторами [34] был предложен синтез ПСФ при одновременной загрузке исходных мономеров в среде ДМСО в присутствии раствора гидроксида натрия. В качестве фенолятов кардовых бисфенолов использовали смеси 2,2-бис-(4'-оксифенил)-пропана (диан) и ФФ или же 9,9-бис-(4'-оксифенил)-флуорена (ФФЛ), некоторые свойства которых приведены в табл. 1. Следует подчеркнуть, что полученные полимеры по данным ренгеноструктурного анализа являются аморфными и растворяются в метиленхлориде, хлороформе, дихлорэтане, тетрахлорэтане, диметилфор-мамиде, тетрагидрофуране, трикрезоле и т.д.
39]. Методом акцепторно-каталитической поликонденсации синтезированы сополимеры на основе диа-новых и фенолфталеиновых олигосульфонов с дихло-рангидридом терефталоил-ди(и-оксибензойной кислоты) при температуре реакции 20 °С в течение 1,5 ч.
Таблица 2
Условия синтеза кардовых полисульфонов Table 2. Conditions for the synthesis of carded poly-sulfones
Таблица 1
Свойства кардовых ПСФ
Содержание исходных компонентов, моль Свойства полученных полимеров
№ Диан ФФЛ ФФ ДХДФС ТХДФС* [П], дл/г в хлороформе Температура размягче-ния,°С
1 0,045 0,005 - 0,05 - 0,45 190
2 0,03 0,02 - 0,05 - 0,24 210
3 0,03 0,02 - - 0,05 0,35 220
4 0,03 - 0,02 - 0,05 0,4 230
5 0,03 - 0,02 0,05 - 0,35 210
Примечание: *3,3',4,4'- тетрахлордифенилсульфон Note: *3,3',4,4'-tetrachlorodiphenyl sulfone
Температуру размягчения определяли по термомеханическим кривым, снятым при нагрузке на образец 0,8 кг/см2 и скорости подъема температуры 70-80 град/мин.
Авторы [35] провели серию работ по синтезу ПСФ с фталидными, фталимидиновыми, флу-ореновыми и антронными группами. Они показали, что в случае синтеза кардовых бисфенолов с дихлорпроизводными ароматических соединений полимеры не достигают высоких значений молекулярной массы, что обусловлено химическим строением исходных мономеров (табл. 2). Как известно, на продолжительность процесса поликонденсации влияет структура исходного мономера, характеризующаяся как наличием реакционных функциональных групп, так и степенью влияния на данные группы оставшейся части мономера. Наличие у кардовых бисфенолов электроотрицательных групп делает их менее реакционноспо-собными по сравнению с дианом [36].
В случаях использования фено-лантрона, фенолфлоурена и анилида фенолфталеина протекание реакции осложняется вследствие выпадения полимера на ранних стадиях образования, что связано с плохой растворимостью фенолятов данных мономеров в ДМСО. Благоприятным фактором является увеличение температуры синтеза до 185 °С.
Введение в основную полимерную цепь n-оксибензойной кислоты позволяет получать полимеры с высокими значениями молекулярной массы и с улучшенными прочностными характеристиками по сравнению с гомополимером [37-
№ Бисфенол Дигалоген-производное Тре^ци^ °С Т, ч [П], дл/г в хлороформе
1 Диан ДХДФС 175 4 0,88
2 Фенолфталеин ДХДФС 190 4 0,2
3 Фенолфталеин ДФДФС 165 6 0,78
185 4,5 1,2
4 Имид фенолфталеина ДФДФС 170 3 1,4
5 Анилид фенолфталеина ДФДФС 165 18 0,3
6 Фенолантрон ДФДФС 165 6 0,24
180 10 0,65
7 Фенолфлоурен ДФДФС 185 3 0,33
8 Фенолфлоурен ДХДФС 185 3,5 0,13
9 Фенолаценаф-тенон ДФДФС 175 8 0,1
Кардовые сополисульфонимиды синтезируют методом высокотемпературной поликонденсации в смеси ксилола и сульфолана при 200 °С в течение 8 ч (схема 2) [40]. Готовый полимер выгружают в этиловый спирт при интенсивном переме-
шивании и промывают горячим спиртом от следов исходных мономеров. Сушку полимера проводят при 120 °С под вакуумом в течение 12 ч.
Температура стеклования синтезированных сополимеров лежит в диапазоне от 258 до 278 °С и зависит от соотношения исходных мономеров. Так, увеличение концентрации фталимида приводит к повышению температуры стеклования, что связано с увеличением жесткости макромолекулы полимера. Полученные полимеры отличаются хорошей растворимостью в полярных растворителях, что позволяет получать прозрачные пленки. Такие пленки отличаются хорошими механическими свойствами: прочностью на разрыв 91-124 МПа, удлинением при разрыве 6,9-12,8%, а при растяжении модулем 2,2-2,8 ГПа.
Введение в структуру полиэфиркетонов сульфоновых групп делает полимеры растворимыми в ряде органических растворителей, однако
они характеризуются невысокими механическими и термическими свойствами [41, 42]. Для решения данной проблемы авторы [43, 44] синтезировали кардовые сополисульфонкетоны блочного строения (схема 3).
Такие сополимеры отличаются высокими показателями огне-, тепло-, термостойкости и механических свойств.
Авторы [45] синтезировали бисфенолы с фталимидными группами при взаимодействии фенолфталеина с аммиаком, метиламином, анилином и 4-трет-бутиланилином (схема 4).
На основе синтезированных новых кардо-вых бисфенолов были получены ПСФ в среде АДПР при температуре синтеза 175 °С в течение 10 ч (схема 5).
Синтезированные полимеры хорошо растворимы в хлорированных органических растворителях и АДПР.
Схема 3 Scheme 3
R--СН3 (I); Н (II)
Cl
K2CO3
- о Схема 5 Scheme 5
Таблица 3
Свойства ПСФ с объемными боковыми заместителями
Полимер [n], дл/г в ДМАА Tg (°С) Т5% (°С)
ПСФ 0,76 251,6 505,2
ПСФ-I 0,86 296,2 483,8
ПСФ-II 0,68 245,7 478,4
ПСФ-III 0,70 235,7 522,6
ПСФ-IV 0,64 230,1 470,1
Как видно из табл. 3, при температуре, соответствующей потере 5% веса (Т 5%), полимер, синтезированный на основе мономера (III), отличается самой высокой термостойкостью, что может быть связано с полностью ароматической структурой. Замещение атома водорода в бензольном кольце на алкильный радикал приводит к понижению термостойкости по сравнению с исходным ПСФ.
Системы и способ разделения газовых смесей с применением полимерных мембран все чаще находят применение в технике. Хотя принцип разделения газов с использованием мембран известен уже давно [46-50], однако относительно недавно полимерные мембраны стали использовать для разделения воздуха и газовых смесей, что стало привлекательным с коммерческой точки зрения.
В промышленности протонпроводящие мембраны изготавливают из растворов различных полимерных материалов, таких как: полиамиды [51], полиимиды [52-54], ароматические простые
полиэфиры [55-59] и т.д. Одну из лидирующих позиций в производстве мембран занимают поли-сульфоны [60-64], что обусловлено комплексом свойств: прочность, устойчивость к щелочам и кислотам, а также термоустойчивость.
Газовую и селективную проницаемость ПСФ [45] определяли для таких газов как: Н2, О2, СО2, СН4 при 308 °С и давлении 1 атм (табл. 4). По приведенным в табл. 4 данным видно, что введение в полимерную цепь объемных фталимидных фрагментов приводит к высокой газопроницаемости, так проницаемость О2 увеличивается в 2,8, а СО2 в 2 раза. Результаты показывают, что введение 4-трет-бутилфени-ловой группы в ПСФ является весьма перспективным для применения их в качестве мембран.
В настоящее время протонообменные полимерные мембраны являются наиболее перспективными и экологически приемлемыми источниками электрической энергии и являются главным компонентом в топливных элементах. Топливные элементы с протонообменной полимерной мембраной работают при температурах ниже 100 °С, так как при более высоких температурах свойства про-мышленно доступного материала Нафиона ухудшаются. В связи с этим актуальной задачей является разработка новых полимерных мембран, способных выдерживать более высокие температуры за счет введения в структуру полимера кардовых фрагментов.
Таблица4
Газовая и селективная проницаемость ПСФ
Полимер Газовая проницаемость Селективная проницаемость
Р(О2) Р(Н2) P(N2) Р(СО2) Р(СН4) a(02/N2) a(H2/N2) а(СО2/СН4)
ПСФ 0,62 13,96 0,21 6,87 0,22 2,95 66,48 31,22
ПСФ-I 0,35 5,59 0,051 2,30 0,086 6,86 109,61 26,74
ПСФ-II 0,52 7,11 0,093 2,61 0,088 5,59 75,45 29,66
ПСФ-III 0,56 8,08 0,098 3,18 0,098 5,71 82,44 32,45
ПСФ-IV 1,78 23,43 0,42 13,80 0,48 4,24 55,79 28,75
Синтез протонообменных мембран на основе полисульфона осуществляется в 3 этапа [65]: на первом этапе синтезируют олигомер с гидрок-сильными концевыми группами на основе бис-(-фтор-З-сульфофенил)сульфон динатриевой соли с 9,9'-бис-(4-гидроксифенил)гексафлуореном в среде ЛДПР (схема 6) при ступенчатом подъеме температуры до 170 °С и интенсивном перемешивании в токе инертного газа в течение 6 ч.
Полученный олигомер осаждают в изопро-пиловый спирт в виде белого порошка. На втором этапе синтезируют олигомер на основе 4,4'-дифтордифенилсульфона с дианом (схема 7). Для блокировки концевых гидроксильных групп в конце синтеза в реакционную систему вводили де-
кафторбифенил. Полученный полимер высаждали также в изопропиловый спирт.
На третьем этапе методом высокотемпературной поликонденсации получали мультиблоч-ный кардовый полиариленэфирсульфон (схема 8).
Полимерные мембраны, синтезированные по схеме 8, характеризуются низким водопоглоще-нием, но более высоким значением модуля Юнга и протонной проводимостью.
Для приготовления электролитных мембран были разработаны методы синтеза сульфони-рованных ПСФ с кардовыми фрагментами (схема 9) [66]. Рост концентрации 80зИ-групп приводит к увеличению влагосодержания и, следовательно, к повышению ионной проводимости мембраны, в отличие от полимеров, синтезированных по схеме 8.
Схема 6 Scheme 6
CF3
-C-CF3
O
KCO
2 3
F
F + H
O
Схема 8 Scheme 8
Схема 9 Scheme 9
Анализ литературных данных по получению ПСФ мембран позволяет заключить, что введение кардовых фрагментов увеличивает термостабильность полимеров, что позволяет использовать подобные материалы в широком температурном интервале. Введение сульфокатионитов приводит к росту влагосодержания и ионной проводимости.
ЛИТЕРАТУРА
Виноградова С.В., Васнев B.A. Поликонденсационные процессы и полимеры. М.: МАИК Наука/Интерпериодика. 2000. 377 с.
Виноградова С.В., Васнев B.A. Тенденции развития поликонденсации и конденсационных полимеров. Успехи химии. 2004. Т. 73. № 5. С. 526-541. Hedrick J.L., Labadie J.W. Step-growth polymers for highperformance ma terials: New synthetic methods. Washington: American Chemical Society. 1996. N 46. Р. 480-487. Коршак В.В., Кронгауз Е.С. Успехи в области синтеза теплостойких полимеров. Успехи химии. 1984. Т. 33. № 12. С. 1409-1464.
Коршак В.В., Виноградова С.В. Зависимость термостойкости полимеров от их химического строения. Успехи химии. 1968. Т. 37. № 11. С. 2024-2068. Виноградова С.В., Коршак В.В. Новое в поликонденсационных методах синтеза термостойких полимеров. Успехи химии. 1970. Т. 39. № 4. С. 679-701. Wagner F.C. Патент USA 2035578. Synthetic resin. 1936. Виноградова С.В., Васнев В.А., Выгодский Я. С. Кар-довые полигетероарилены. Синтез, свойства и своеобразие. Успехи химии. 1996. Т. 65. № 3. С. 266-295. Коршак В.В., Салазкин С.Н., Беридзе Л.А., Виноградова С.В. Исследование влияния химического строения и упорядоченности структуры полиарилатов на их свойства. Высокомолек. соед. Сер. А. 1973. Т. 15. № 4. С. 841851.
REFERENCES
Vinogradova S.V., Vasnev B.A. Polycondensation processes and polymers. M: MAIK "Nauka / Interperiodika". 2000. 377 p. (in Russian).
Vinogradova S.V., Vasnev B.A. Trends in the development of polycondensation and condensation polymers. Ushekhi Khim. 2004. V. 73. N 5. P. 526-541 (in Russian). Hedrick J.L., Labadie J.W. Step-growth polymers for highperformance ma terials: New synthetic methods. Washington: American Chemical Society. 1996. N 46. P. 480-487. Korshak V.V., Krongaus E.S. Advances in the synthesis of heat-resistant polymers. Uspekhi Khim. 1984. V. 33. N 12. P. 1409-1464 (in Russian).
Korshak V.V., Vinogradova S.V. Dependence of the heat resistance of polymers on their chemical structure. Uspekhi Khim. 1968. V. 37. N 11. P. 2024-2068 (in Russian). Vinogradova S.V., Korshak V.V. New in polycondensation methods of synthesis of heat-resistant polymers. Uspekhi Khim. 1970. V. 39. N 4. P. 679-701 (in Russian). Wagner F.C. US Patent N 2035578. Synthetic resin. Vinogradova S.V., Vasnev V.A., Vygodsky Ya.S. Carded polyheteroarylene. Synthesis, properties of originality. Uspekhi Khim. 1996. V. 65. N 3. P. 266-295 (in Russian). Korshak V.V., Salazkin S.N., Beridze L.A., Vinogradova S.V. Investigation of the influence of the chemical structure and the orderliness of the structure of polyarylates on their properties. Vysokomol. Soed. 1973. V. 15. N 4. P. 841-851 (in Russian).
O
m
1
1
2
2
3
3
4
4
5
5
6
6
9
9
10.
11
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20
21
22
23
24
25
36
Виноградова С.В., Выгодский Я. С., Коршак В.В., Чу-рочкина Н.А., Тур Д.Р., Данилов В.Г. Влияние строения гетероцикла на физико-химические свойства полии-мидов и поли-1,3,4-оксадиазолов. Высокомолек. соед. 1971. Т. 13. № 7. С. 1507- 1516.
Кульков А.А. Синтез и исследование ароматических простых кардовых полиэфиров. Дис. ... к.х.н. М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева. 1972. 177 с. Салазкин С.Н., Шапошникова В.В., Донецкий К.И., Горшков Г.В., Петровский П.В., Комарова Л.И., Ге-нина М.М., Ткаченко А. С. Синтез дигалогенпроизвод-ных, содержащих фталидную группировку, и полиариле-нэфиркетонов на их основе. Изв. Акад. наук. Сер. Хим. 2000. № 6. С. 1099-1117.
Hergenrother P.M. Recent advances in high temperature polymers. Polymer J. 1987. V. 19. N 1. P. 73-83. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J. Poly(arylene ethers). Polymer.1988. V. 29. N 2. P. 358-369. Singh R., Hay A.S. Synthesis and physical properties of soluble, amorphouspoly(ether ketone)s containing the o-diben-zoylbenzene moiety. Macromolecules. 1992. V. 25. N 3. P. 1017-1024.
Виноградова С.В., Васнев В.А., Валецкий П.М. Поли-арилаты. Получение и свойства. Успехи химии. 1994. Т. 63. № 10. С. 885-904.
Микитаев А.К., Вологиров А.К. Синтез и свойства ненасыщенных сополиарилатов. Пластические массы. 2012. № 7. С. 22-24.
Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н. О ге-
тероцепных полиэфирах. XXXIII. Полиарилаты на основе фенолфталеина. Высокомолек. соед. 1962. Т. 4. № 3. С. 339-348.
Виноградова С.В., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Береза С.В. О гетероцепных полиэфирах. XLI. Синтез по-лиарилатов анилида фенолфталеина методом межфазной поликонденсации. Высокомолек. соед. 1964. Т. 6. № 9. С. 1555-1558.
Коршак В.В., Виноградова С.В., Слонимский Г.Л., Салазкин С.Н., Аскадский А.А. Полиарилаты с боковой фталидной группировкой в полимерной цепи на основе дифенилфталиддикарбоновой кислоты. Высокомо-лек. соед. 1966. Т. 8. № 3. С. 548-552 Слонимский Г.Л., Коршак В.В., Виноградова С.В., Китайгородский А.Ц., Аскадский А.А., Салазкин С.Н., Белавцева Е.М. Физико-химические пути регулирования надмолекулярных структур и механических свойств аморфных полиарилатов на основе фенолфталеина и его производных. Высокомолек. соед. 1967. Т. 9. № 3. С. 402-408.
Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Коршак В.В., Береза С.В., Лошин Б.В., Комарова Л.И. Полиарилаты имида фенолфталеина. Высокомолек. соед. 1967. Т. 9. № 8. С. 1792-1796.
Коршак В.В., Виноградова С.В., Слонимский Г.Л., Выгодский Я.С., Салазкин С.Н., Аскадский А.А., Мжельский А.И., Сидорова В.П. Регулирование некоторых свойств полиарилатов и ароматических полиамидов. Высокомолек. соед. 1968. Т. 10. № 9. С. 2058-2069. Виноградова С.В., Салазкин С.Н., Беридзе Л.А, Мжельский А.И., Аскадский А.А., Слонимский Г.Л., Коршак В.В. Полиарилаты 9,9-бис-(4-оксифенил)ан-трона-10. Высокомолек. соед. 1969. Т. 11. № 1. С. 27-34. Коршак В.В., Виноградова С.В., Данилова В.Г., Бе-ридзе Л.А., Салазкин С.Н. О термической стойкости
10. Vinogradova S.V., Vygodsky J.S., Korshak V.V., Churoch-kina N.A., Tour D.R., Danilov V.G. Influence of heterocy-cle structure on physico-chemical properties of polyimides and poly-1,3,4-oxadiazoles. Vysokomol. Soed. 1971. V. 13. N 7. P. 1507-1516 (in Russian).
11. Kulkov A.A. Synthesis and research of aromatic simple carded polyethers. Dissertation for candidate degree on chemical sciences. M.: MKhTI im. DI. Mendeleyev. 1972. 177 p. (in Russian).
12. Salazkin S.N., Shaposhnikova V.V., Donetskiy K.I., Gorshkov G.V., Petrovsky P.V., Komarova L.I., Genina M.M., Tkachenko A.S. Synthesis of dihalogen derivatives containing a phthalide moiety and polyarylene ether ketones based on them. Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 2000. N 6. P. 1099-1117 (in Russian).
13. Hergenrother P.M. Recent advances in high temperature polymers. Polymer J. 1987. V. 19. N 1. P. 73-83. DOI: 10.1295/polymj.19.73.
14. Hergenrother P.M., Jensen B.J., Havens S.J. Poly(arylene ethers). Polymer.1988. V. 29. N 2. P. 358-369. DOI: 10.1016/0032-3861(88)90347-3.
15. Singh R., Hay A.S. Synthesis and physical properties of soluble, amorphouspoly(ether ketone)s containing the o-diben-zoylbenzene moiety. Macromolecules.1992. V. 25. N 3. P. 1017-1024. DOI: 10.1021/ma00029a002.
16. Vinogradova S.V., Vasnev V.A., Valetskiy P.M. Polyary-lates. Obtaining and properties. Uspekhi Khim. 1994. V. 63. N 10. P. 885-904 (in Russian).
17. Mikitaev A.K., Vologirov A.K. Synthesis and properties of unsaturated copolyarylates. Plastich. Massy. 2012. N 7. P. 22-24 (in Russian).
18. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Salazkin S.N. On hetero-chain polyesters. XXXIII. Polyarylates based on phenolphtha-lein. Vysokomol. Soed. 1962. V. 4. N 3. P. 339-348 (in Russian).
19. Vinogradova S.V., Korshak V.V., Salazkin S.N., Bereza S.V. Polyethers. XLI. Synthesis of phenylephthalein anilide polyarylates by interfacial polycondensation. Vysokomol. Soedin. 1964. V. 6. N 9. P. 1555-1558 (in Russian).
20. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Slonimsky G.L., Sala-zkin S.N., Askadsky A.A. Polyarylates with a lateral phthal-ide moiety in a polymeric chain based on diphenylphthalide dicarboxylic acid. Vysokomol. Soed. 1966. V. 8. N 3. P. 548552 (in Russian).
21. Slonimsky G.L., Korshak V.V., Vinogradova S.V., Kitaygorodsky A.C., Askadsky A.A., Salazkin S.N., Belavtseva E.M. Physico-chemical ways of regulation of supra-molecular structures and mechanical properties of amorphous polyarylates based on phenolphthalein and its derivatives. Vysokomol. Soed. 1967. V. 9. N 3. P. 402-408 (in Russian).
22. Vinogradova S.V., Salazkin S.N., Korshak V.V., Bereza S.V., Loshin B.V., Komarova L.I. Polyarylates of imide of phenolphthalein. Vysokomol. Soed. 1966. V. 9. N 8. P. 17921796 (in Russian).
23. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Slonimsky G.L., Vygodsky J.S., Salazkin S.N., Askadsky A.A., Mzhelsky A.I., Sidorova V.P. Regulation of some properties of poly-arylates and aromatic polyamides. Vysokomol. Soed. 1968. V. 10. N 9. P. 2058-2069 (in Russian).
24. Vinogradova S.V., Salazkin S.N., Beridze L.A., Mzhelsky A.I., Askadsky A.A. Slonimsky G.L., Korshak V.V. Polyarylates of 9,9-bis (4-hydroxyphenyl) anthron-10. Vosoko-mol. Soed. 1969. V. 11. N 1. P. 27-34 (in Russian).
25. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Danilova V.G., Beridze L.A., Salazkin S.N. On the thermal stability of some polyarylates. Vosokomol. Soed. 1970. V. 12. N 2. P. 129-132 (in Russian).
некоторых полиарилатов. Высокомолек. соед. 1970. Т. 12. № 2.С. 129-132.
26. Виноградова С.В., Беридзе Л.А., Павлова Т.М., Салазкин С.Н., Коршак В.В. Полиарилаты па основе 9,9-бис-(4-карбоксифенил)антрона-10 и 2- фепил-3,3-бис-(4-карбоксифенил)фталимидина. Высокомолек. соед. 1971. Т. 13. № 9. С. б81-б85.
27. Смирнова О.В., Микитаев А.К., Колесников Г.О. Поликарбонаты и смешанные поликарбонаты па основе фенолфталеина. Высокомолек. соед. 19б8. Т. 10. № 1. С. 102-10б.
28. Смирнова О.В., Фортунатов О.Г., Коршак В.В., Агапов О.А. Синтез поликарбоната и фосгепа методом низкотемпературной поликопдепсации. Высокомолек. соед. 1975. Т. 17. № 12. С. 2бб9-2б75.
29. Виноградова С.В., Коршак В.В., Выгодский Я.С. Ароматические полипиромеллитимиды па основе ароматических диапов, содержащих боковую фталимидпую и фталимидиповую группировку. Высокомолек. соед. 19бб. Т. 8. № 5. С. 809-814.
30. Виноградова С.В., Коршак В.В., Выгодский Я.С., Зайцев В. И. Полиамиды па основе ароматических диаминов, содержащих боковую фталидпую и фталимидиповую группировки. Высокомолек. соед. 19б7. Т. 9. № 3. С. б58-бб2.
31. Виноградова С.В., Чурочкина Н.А., Выгодский Я.С., Коршак В.В. Синтез и войства смешанных кардовых по-лиимидов. Высокомолек. соед. 1973. Т. 15. № 8., С. 1713-171б.
32. Альперн В.Д., Каграманов З.Г. Сульфоновые полимеры фирмы SOLVAY. Свойства и применение. Пластические массы. 200б. № 11. С. 3-б.
33. Акутин М.С., Либина С.Л., Гребенюк Н.М., Попов Г.Г. Авторское свидетельство СССР 301073. Способ получения полисульфопа. 19б9.
34. Акутин М.С., Рейтбурд Л.И., Семенкова А.Э., Тихонова М.А., Коршак В.В., Виноградова С.В., Салазкин С.Н. Авторское свидетельство 49533б. Способ получения полисульфопов. 1975.
35. Виноградова С.В., Коршак В.В., Салазкин С.Н., Кульков А.А. Ароматические простые полиэфиры кар-дового типа. Высокомолек. соед. 1972. Т. 14. № 12. С. 2545-2552.
36. Коршак В.В., Крешков А.П., Виноградова С.В., Алда-рова Н.Ш., Васнев В.А., Баранов Е.И., Славгородская М.В., Тарасо А.И., Митайшвили Т.И. Константы кислотности некоторых бисфенолов. Реакц. способность орг. соед. 1970. Т. 7. № 2. С. 28б-293.
37. Хасбулатова З.С., Асуева Л.А., Насурова М.А. Ароматические полиэфиры, содержащие мезогеппую группу терефталоил-ди(п-оксибепзоата) (обзор). Пластические массы. 2008. № 7. С. 13-21.
38. Хасбулатова З.С., Насурова М.А., Асуева Л.А. Полиэфиры п-оксибензойной кислоты (обзор). Химическая промышленность сегодня. 2009. № 1. С. 2б-30.
39. Асуева Л.А., Насурова М.А., Хасбулатова З.С., Шустов Г.Б. Деформационно-прочностные свойства полиэфир-сульфопов. Пластические массы. 2012. № 4. С. 18-20.
40. Lan Li, Jiangtao Liu, Guofei Chen, Lubo Xu, Nafeesa Mushtaq, Lala Rukh Sidra, Ruixin Wang, Xingzhong Fang Synthesis of organosoluble and transparent phenol-phthalein-based cardo poly(ether sulfone imide)s via aromatic nucleophilic substitution polymerization. High Performance Polymers. 201б. Р. 1-9.
26. Vinogradova S.V., Beridze L.A., Pavlova T.M., Salazkin S.N., Korshak V.V. Polyarylates based on 9,9-bis (4-carbox-yphenyl) anthron-10 and 2-phenyl-3,3-bis (4-carboxy-phenyl) phthalimidine. Vysokomol. Soed. 1971. V. 13. N 9. P. 681-685 (in Russian).
27. Smirnova O.V., Mikitaev A.K., Kolesnikov G.O. Polycarbonates and mixed polycarbonates based on phenolphthalein. Vysokomol. Soed. 1968. V. 10. N 1. P. 102-106 (in Russian).
28. Smirnova O.V., Fortunatov O.G., Korshak V.V., Agapov O.A. Synthesis of polycarbonate and phosgene by the method of low-temperature polycondensation. Vysokomol. Soed. 1775. V. 17, N 12. P. 2669-2675 (in Russian).
29. Vinogradova S.V., Korshak V.V., Vygodsky Ya.S. Aromatic polypyromellitimides based on aromatic dianes containing a side phthalimide and phthalimidine grouping. Vysokomol. Soed. 1966. 8. N 5. P. 809-814 (in Russian).
30. Vinogradova S.V., Korshak V.V., Vygodsky Ya.S., Zaitsev V.I. Polyamides based on aromatic diamines containing side phthalide and phthalimidine moieties. Vysoko-mol. Soed. 1967. N 9. N 3. P. 658-662 (in Russian).
31. Vinogradova S.V., Churochkina N.A., Vygodsky Ya.S., Korshak V.V. Synthesis and properties of mixed carded pol-yimides. Vysokomol. Soed. 1973. V. 15. N 8, P. 1713-1716 (in Russian).
32. Alpern V.D., Kagramanov Z.G. SOLVAY sulfone polymers. Properties and application. Plastich. massy. 2006. N 11. P. 3-6 (in Russian).
33. Akutin M.S., Libina S.L., Grebenyuk N.M., Popov G.G. Author's certificate of the USSR 301073. Method of obtaining polysulfone. 1969 (in Russian).
34. Akutin M.S., Reitburd L.I., Semenkova A.E., Tikhonova M.A., Korshak V.V., Vinogradova S.V., Salazkin S.N.
Author's certificate 495336. Method for the preparation of polysulfones. 1975 (in Russian).
35. Vinogradova S.V., Korshak V.V., Salazkin S.N., Kulkov A.A. Aromatic simple polyethers of card type. Vysokomol. Soed. 1972. V. 14, N 12, P. 2545-2552. (in Russian).
36. Korshak V.V., Kreshkov A.P., Vinogradova S.V., Al-darova N.Sh., Vasnev V.A., Baranov E.I., Slavgo-rodskaya M.V., Taraso A.I., Mitayshvili T.I. The acidity constants of some bisphenols. Reakts. Sposobn. Org. Soed. 1970. V. 7. N 2. P. 286-293 (in Russian).
37. Khasbulatova Z.S., Asueva L.A., Nasurova M.A. Aromatic polyesters containing mesogenic group of tereph-thaloyl-di (p-hydroxybenzoate) (review). Plastich. Massy. 2008. N 7. P. 13-21 (in Russian).
38. Khasbulatova Z.S., Nasurova M.A., Asueva L.A. Polyesters of p-hydroxybenzoic acid (review). Khim. Promysh. Segodnya. 2009. N 1. P. 26-30 (in Russian).
39. Asueva L.A., Nasurova M.A., Khasbulatova Z.S., Shus-tov G.B. Deformation-strength properties of polyethersul-fones. Plastich. Massy. 2012. N 4. P. 18-20 (in Russian).
40. Lan Li, Jiangtao Liu, Guofei Chen, Lubo Xu, Nafeesa Mushtaq, Lala Rukh Sidra, Ruixin Wang and Xingzhong Fang Synthesis of organosoluble and transparent phenol-phthalein-based cardo poly(ether sulfone imide)s via aromatic nucleophilic substitution polymerization. High Performance Polymers. 2016. P. 1-9
41. Khasbulatova Z.S., Asueva L.A., Nasurova M.A., Shus-tov G.B. Patent of the Russian Federation N 2436762. Aromatic copolyethersulfone ketones and a method for their preparation. Opubl. 12/20/11 (in Russian).
42. Huang Zhen-Zhong, Yu La-Mei, Sheng Shou-Ri, Ge Wei-Wei, Liu Xiao-Ling, Song Cai-Sheng. Synthesis and characterization of novel soluble poly(ether ketone sulfone)s with
41. Хасбулатова З.С, Асуева Л.А., Насурова М.А., Шустов Г.Б. Патент РФ № 2436762. Ароматические сопо-лиэфирсульфонкетоны и способ их получения. Опубл. 20.12.11 г.
42. Huang Zhen-Zhong, Yu La-Mei, Sheng Shou-Ri, Ge Wei-Wei, Liu Xiao-Ling, Song Cai-Sheng. Synthesis and characterization of novel soluble poly(ether ketone sulfone)s with pendant polychloro groups. J. Appl. Polym. Sci. 2008. V. 18. N 2. Р. 1049-1054.
43. Шаов А.Х., Бажева Р.Ч., Бегиева М.Б., Хараев А.М. Патент РФ № 2556229. Ароматические полиэфирсуль-фонкетоны. Опубл. 20.12.11.
44. Бажева Р.Ч., Бегиева М.Б., Хараев А.М. Патент РФ №2556233 Ароматические полиэфирсульфонкетоны. Опубл 20.12.2014.
45. Guang Ch., Xiaosa Zh., Suobo Zh., Tianlu C., Yonglie Wu. Synthesis, properties, and gas permeation performance of cardo poly(arylene ether sulfone)s containing phthalimide side groups. J. Appl. Polymer Sci. 2007. V. 106. P. 28082816.
46. Wang Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Gas and Water Vapor Transport through a Series of Novel Poly(aryl ether sulfone) Membranes. Macromolecules. 2001. N 34. P. 9015-9022.
47. Mathews A.S., Kim I., Ha C.S. Synthesis and characterization of novel fully aliphatic polyimidosiloxanes based on al-icyclic or adamantyl diamines. J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. 2006. V. 44. P. 5254-5270.
48. Kita H., Yoshino M., Tanaka K., Okamoto. Gas perm-selectivity of carbonized polypyrrolone membrane. Chem. Com. Chem. Soc. 1997. N 11. P. 1051-1052.
49. Ruaan R.C., Wu T.H., Chen S.H., Lai J.Y. Oxygen/nitrogen separation by plybutadiene/polycarbonate composite membranes modified by ethylenediamine plasma. J. Membr. Sci. 1998. V. 138. N 2. P. 213-220.
50. Козлов Г.В., Нафадзокова Л.Х., Заиков Г.Е. Влияние фрактальности структуры полимерных мембран на диффузию газов. Инж. физ. 2007. № 1. С. 50-52.
51. Панов Ю.Т., Тарасов А.В., Лепешин С.А., Ермолаева Е.В. Полиамидные микрофильтрационные мембраны с улучшенными порометрическимии прочностными свойствами. Современные наукоемкие технологии. 2015. № 12. С. 258-262.
52. Яблокова М.Ю., Семенова Г.К., Кузнецов А.А., Лазарева Ю.Н., Алентьев А.Ю. Полиимидные мембранные материалы: подходы к синтезу и созданию мембран. Структура и динамика молекулярных систем. 2007. Т. 1. С. 345-350.
53. Hasegawa M, Ishigami T, Ishii J. Solution-processable transparent polyimides with low coefficients of thermal expansion and self-orientation behavior induced by solution casting. Eur. Polym. J. 2013. V. 49. P. 3657-3672.
54. Chen Y.Y., Yang C.P., Hsiao S.H. Novel organosoluble and colorless poly(ether imide)s based on 1,1-bis[4-(3,4-dicar-boxyphenoxy) phenyl]cyclohexane dianhydride and trifluo-romethyl-substituted aromatic bis(ether amine)s. Eur. Polym. J. 2006. V. 42. P. 1705-1715.
55. Wang Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Gas and water vapor transport through a series of novel poly(arylether sulfone) membranes. Macromolecules. 2001. № 34. Р. 9015-9022.
56. Li L., Wang Y.X. Sulfonated polyethersulfone cardo membranes for direct methanol fuel cell. J. Membrane Sci. 2005. N 246. Р. 167-172.
57. Li L, Wang Y.X. Quaternized polyethersulfone cardo anion exchange membranes for direct methanol alkaline fuel cells. J Membrane Sci. 2005. N 262. Р. 1-4.
pendant polychloro groups. J. Appl. Polym. Sci. 2008. V. 18. N 2. P. 1049-1054.
43. Shaov, Bazheva R.Ch. Begieva M.B., Kharaev A.M. RF Patent № 2556229. Aromatic polyestersulfoneketones. Publ. 20.12.11 (in Russian).
44. Bazheva R.Ch., Begiev M.B., Kharaev A.M. Patent of the Russian Federation N 2556233. Aromatic polyethersulfone ketones. Opobl 12/20/2014 (in Russian).
45. Guang Ch., Xiaosa Zh., Suobo Zh., Tianlu C., Yonglie Wu. Synthesis, properties, and gas permeation performance of cardo poly(arylene ether sulfone)s containing phthalimide side groups. J.Appl. Polymer Sci. 2007. V. 106. P. 28082816.
46. Wang, Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Gas and Water Vapor Transport through a Series of Novel Poly(aryl ether sulfone) Membranes. Macromolecules. 2001. N 34. P. 9015-9022.
47. Mathews A.S., Kim I., Ha C.S. Synthesis and characterization of novel fully aliphatic polyimidosiloxanes based on al-icyclic or 38damantly diamines. J. Polym. Sci. Part A. Polym. Chem. 2006. V. 44. P. 5254-5270.
48. Kita H., Yoshino M., Tanaka K., Okamoto. Gas perm-selectivity of carbonized polypyrrolone membrane. Chem. Com. Chem. Soc. 1997. N 11. P. 1051-1052.
49. Ruaan R.C., Wu T.H., Chen S.H., Lai J.Y. Oxygen/ nitrogen separation by plybutadiene/polycarbonate composite membranes modified by ethylenediamine plasma. J. Membr. Sci. 1998. V. 138. N 2. P. 213-220.
50. Kozlov G.V., Nafadzokova L.Kh., Zaikov G.E. Effect of fractal structure of polymer membranes on gas diffusion. Ing. Fiz.Zhurn. 2007. N 1. P. 50-52 (in Russian).
51. Panov Yu.T., Tarasov A.V., Lepeshin S.A., Ermolaeva E.V. Polyamide microfiltration membranes with improved porosimetric and strength properties. Sovrem. Naukoemkie Tekhnol. 2015. N 12. P. 258-262 (in Russian).
52. Yablokova M.Yu., Semenova G.K., Kuznetsov A.A., Laz-areva Yu.N., Alentiev A.Yu. Polyimide membrane materials: approaches to the synthesis and creation of membranes. Struktura i Dinamika Molek. Sistem. 2007. V. 1. P. 345-350 (in Russian).
53. Hasegawa M, Ishigami T, Ishii J. Solution-processable transparent polyimides with low coefficients of thermal expansion and self-orientation behavior induced by solution casting. Eur. Polym. J. 2013. V. 49. P. 3657-3672.
54. Chen Y.Y., Yang C.P., Hsiao S.H. Novel organosoluble and colorless poly(ether imide)s based on 1,1-bis[4-(3,4-dicar-boxyphenoxy) phenyl]cyclohexane dianhydride and trifluo-romethyl-substituted aromatic bis(ether amine)s. Eur. Polym. J. 2006. V. 42. P. 1705-1715.
55. Wang Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Gas and water vapor transport through a series of novel poly(arylether sulfone) membranes. Macromolecules 2001. N 34. P. 9015-9022.
56. Li L., Wang Y.X. Sulfonated polyethersulfone cardo membranes for direct methanol fuel cell. J. Membrane Sci. 2005. N 246. P. 167-172.
57. Li L., Wang Y.X. Quaternized polyethersulfone cardo anion exchange membranes for direct methanol alkaline fuel cells. J. Membrane Sci. 2005. N 262. P. 1-4.
58. Liu J.T., Chen G.F., Guo J.C. Synthesis of high performance phenolphthalein-based cardo poly(ether ketone im-ide)s via aromatic nucleophilic substitution polymerization. Polymer. 2015. N 70. P. 30-37.
58. Liu J.T., Chen G.F., Guo J.C. Synthesis of high performance phenolphthalein-based cardo poly(ether ketone im-ide)s via aromatic nucleophilic substitution polymerization. Polymer. 2015. N 70. P. 30-37.
59. Wang Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Novel poly(aryl ether-ketone)s containing various pendant groups. II. Gastransport properties. J Appl. Polym. Sci. 1997. N 64. P. 1725-1732.
60. Chen G., Zhang X.S., Zhang S.B. Synthesis, properties, and gas permeation performance of cardo poly(arylene ethersul-fone)s containing phthalimide side groups. J. Appl. Polym. Sci. 2007. N 106. P. 2808-2816.
61. Chen G., Li S.H., Zhang X.S. Novel thin-film composite membranes with improved water flux from sulfonated cardo poly(arylene ether sulfone) bearing pendant amino groups. J. Membrane Sci. 2008. N 310. P. 102-109.
62. Gao N., Zhang S.B. Phenolphthalein-based cardo poly(ar-ylene ether sulfone): preparation and application to separation membranes. J. Appl. Polym. Sci. 2013. N 128. P. 1-12.
63. Nian G., Feng Zh., Suobo Zh., Jia L. Novel cardo poly(ar-ylene ether sulfone)s with pendant sulfonated aliphatic side chains for proton exchange membranes. J. Membrane Sci. 2011. N 372. P. 49-56.
64. Yi Z., Ao Nan Lai, Ai Mei Zhu, Mei Ling Ye, Qing Lin Highly ionic-conductive crosslinked cardopoly(ar-yleneethersulfone)s as anion exchange membranes for alkaline fuel cells. J. Membrane Sci. 2015. N 491. P. 138-148.
65. Zhaoxia H., Weifen T., Xulue Zh., Huiping B., Shanshan Ch., Ying G., Shouwen Ch. Multiblock sulfonated poly(ar-ylene ether sulfone)s with fluorenyl hydrophilic moieties for PEMFC applications. J. Polym. Res. 2016. N 23. P. 2-30.
66. Islam M., Jang H., Lim Y., Seo D., Kim T., Hong Y., Kim D., Kim W. Synthesis and characterization of sulfonated cardo poly(arylene ether sulfone)s for fuel cell proton exchange membrane application. J. Fuel Cell. 2012. N 6. P. 978-986.
59. Wang Z.G., Chen T.L., Xu J.P. Novel poly(aryl ether-ketone)s containing various pendant groups. II. Gastransport properties. J. Appl. Polym. Sci. 1997. N 64. P. 1725-1732.
60. Chen G, Zhang X.S., Zhang S.B. Synthesis, properties, and gas permeation performance of cardo poly(arylene ethersul-fone)s containing phthalimide side groups. J. Appl. Polym. Sci. 2007. N 106. P. 2808-2816.
61. Chen G., Li S.H., Zhang X.S. Novel thin-film composite membranes with improved water flux from sulfonated cardo poly(arylene ether sulfone) bearing pendant amino groups. J. Membrane Sci. 2008. N 310. P. 102-109.
62. Gao N., Zhang S.B. Phenolphthalein-based cardo poly(ar-ylene ether sulfone): preparation and application to separation membranes. J.Appl. Polym. Sci. 2013. N 128. P. 1-12.
63. Nian G, Feng Zh., Suobo Zh., Jia L. Novel cardo poly(ar-ylene ether sulfone)s with pendant sulfonated aliphatic side chains for proton exchange membranes. J.Membrane Sci. 2011. N 372. P. 49-56.
64. Yi Z., Ao Nan Lai, Ai Mei Zhu, Mei Ling Ye,Qing Lin. Highly ionic-conductive crosslinked cardopoly(ar-yleneethersulfone)s as anion exchange membranes for alkaline fuel cells. J.Membrane Sci. 2015. N 491. P. 138-148.
65. Zhaoxia H., Weifen T., Xulue Zh., Huiping B., Shanshan Ch., Ying G., Shouwen Ch. Multiblock sulfonated poly(ar-ylene ether sulfone)s with fluorenyl hydrophilic moieties for PEMFC applications. J. Polym. Res. 2016. N 23. P. 2-30.
66. Islam M., Jang H., Lim Y., Seo D., Kim T., Hong Y., Kim D., Kim W. Synthesis and characterization of sulfonated cardo poly(arylene ether sulfone)s for fuel cell proton exchange membrane application. J. Fuel Cell. 2012. N 6. P. 978-986.
Поступила в редакцию 22.12.2016 Принята к опубликованию 27.04.2017
Received 22.12.2016 Accepted 27.04.2017
