CC BY
24Т 61 (2)
ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ. Серия «ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ»
2018
IZVESTIYA VYSSHIKH UCHEBNYKH ZAVEDENIY V 61 (2) KHIMIYA KHIMICHESKAYA TEKHNOLOGIYA 2018
RUSSIAN JOURNAL OF CHEMISTRY AND CHEMICAL TECHNOLOGY
DOI: 10.6060/tcct.20186102.5613 УДК: 541.64; 547.8; 547.64
НОВЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИНИТРОПРОИЗВОДНЫЕ ХЛОРАЛЯ КАК МОНОМЕРЫ ДЛЯ СИНТЕЗА ПОЛИЭФИРОВ И ПОЛИГЕТЕРОАРИЛЕНОВ
Р.М. Кумыков, А.К. Вологиров
Руслан Машевич Кумыков*, Арсен Канеевич Вологиров
Кафедра химии, Кабардино-Балкарский государственный аграрный университет им. В.М. Кокова, просп. Ленина, 1в, Нальчик, Кабардино-Балкарская республика, Российская Федерация, 360030 E-mail: kumykov.pga@mail.ru*, volars@mail.ru
Рассмотрены достижения в области синтеза ароматических динитропроизвод-ных хлораля, эффективно используемые для получения растворимых термо- и огнестойких полиэфиров и полигетероариленов с использованием реакции ароматического нуклео-фильного полинитрозамещения. Рассмотрена группа новых ароматических динитропро-изводных хлораля, содержащих в качестве центральных групп между фенильными ядрами: дихлорэтиленовые, карбонильные, ацетиленовые и метиленовые группировки. Улучшение условий синтеза полиэфиров, полиэфиркетонов, полиэфирэфиркетонов, поли-фталимидов и полинафталимидов без существенного влияния на термические и прочностные характеристики достигается в сравнительно мягких условиях с использованием реакции нуклеофильного полинитрозамещения. Поиск новых функциональных групп, используемых в реакциях поликонденсации, является актуальной задачей химии полимеров. Подобные группы должны определять достаточно высокую реакционную способность мономеров, не снижая их доступности и не повышая их токсичности. Определяющее значение имеет и строение исходных мономеров, которое определяло бы свойства и растворимость целевых полимеров. В этом аспекте динитросоединения, содержащие дифени-ловые, фталимидные и нафталимидные циклы, представляются уникальными. Известно, что улучшение плавкости и растворимости полимеров без существенного влияния на термические и прочностные характеристики достигается введением в них „кар-довых" группировок, объемистых заместителей типа фенильных или феноксидных, гибких „мостиковых" фрагментов, а также введением в ароматические ядра исходных соединений объемных атомов хлора. В рамках данного обзора была предпринята попытка описания методов синтеза и рассмотрения свойств ароматических динитропроизвод-ных, содержащих комбинации объемистых заместителей и гибких „мостиковых" группировок за счет использования в качестве исходных соединений простейших производных хлораля. Большинство известных полиимидов и полиэфиримидов получают взаимодействием ароматических диангидридов тетракарбоновых кислот с ароматическими диаминами двухстадийным способом, где на первой стадии получаются поли(о-кар-бокси)имиды, а на второй, в результате термической или каталитической имидизации -полиимиды с низкой растворимостью в органических растворителях. Следует отметить, что вторая стадия - термическая или каталитическая имидизация, не всегда приводит к получению полностью зациклизованных полиимидов, что снижает возможность образования сравнительно высокомолекулярных полимеров. При использовании ароматических динитросоединений, содержащих фталимидные и нафталимидные циклы в каче-
стве сомономеров бис-фенолам, вопрос о степени циклизации отпадает. Важным фактором, определяющим получение высокомолекулярных полимеров с применением реакции нуклеофильного полинитрозамещения, является протекание процесса в одну стадию в сравнительно мягких условиях в среде ДМСО или ДМСО /толуол при температуре 70 °С в течение 2 ч в абсолютно сухой среде. В обзоре рассмотрены некоторые аспекты механизма активизации нитрогрупп в реакции нуклеофильного полинитрозамещения. Подробно рассмотрены процессы синтеза конденсационных динитропроизводных мономеров с использованием хлораля. Приводятся методы получения и некоторые свойства ароматических динитроариленов, динитрофталимидов и динитронафталимидов с дихлор-этиленовыми, кетонными, ацетиленовыми и метиленовыми «мостиковыми» группами между фенильными ядрами.
Ключевые слова: поликонденсация, полинитрозамещение, динитроарилены, полиимиды, полиэфиры, полигетероарилены, полиэфирэфиркетоны
NEW AROMATIC DINITRODERIVATIVES OF CHLORAL AS MONOMER FOR SYNTHESYS
OF POLYESTER AND POLYHETERO-ARYLENE
R.M. Kumykov, A.K. Vologirov
Ruslan M. Kumykov*, Arsen K. Vologirov
Department of Chemistry, Kabardino-Balkarian State Agrarian University named after V.M. Kokov, Lenina
ave.,^, Nalchik, 360030, Russia
E-mail: kumykov.pga@mail.ru*, volars@mail.ru
The synthesis of aromatic dinitroderivatives of chloral effectively used in production of soluble, heat and fire resistant polyester and polyhetero arylenes using in the reaction of aromatic nucleophilic replacement was studied. The groups of new aromatic dinitroderivatives containing chloral as central groups between the phenyl nuclei: dichlorethelyne, carbonyl, acetylene and methylene groups were considered. The synthesis conditions were improved for polyester polyes-terketones, polyesteretherketones, poliftalimides and polynaphtalamids without substantially affecting the thermal and solid characteristics achieved under relatively mild conditions using nucleophilic polynitro substitution. The search of new functional groups used in the condensation reactions, is an urgent task of polymer chemistry. Such groups must be determined by enough high reactivity of the monomers, without reducing their availability and without increasing their toxicity. It has decisive importance in the structure of initial monomers, which would be determined by the properties ofpolymers and the solubility of the target. In this aspect, dinitro compounds containing diphenyl, phthalimide and naftalimidnye cycles are presented their unique structures. It is known that improvement in meltability and solubility of the polymers without significant effect on the thermal and strength properties achieved by the introduction of these "carded" groups bulky substitu-ents or phenyl phenoxide, flexible "bridge" fragments and introduced into the aromatic nuclei of the starting compounds bulk chlorine atoms. As part of this review it was made an attempt to describe methods of synthesis and properties of aromatic dinitropro- derivatives containing combinations of bulky substituents and flexible "bridged" groups using as initial compounds the simplest derivatives of chloral. The mostly known polyimides and polyetherimides prepared by reacting dianhydrides of aromatic tetracarboxylic acids with aromatic diamines with two-staged process where the first stage, a poly (o-carboxy) imides, and the second, due to thermal or catalytic imidization of polyamides with low solubility in organic solvents. It should be noted that the second stage -thermal or catalytic imidization not always results in a totally cycling polyamides that reduces the possibility of a relatively high molecular weight ofpolymers. At using aromatic dinitro- compounds containing
a phthalimide and naftalimide cycles as comonomers bis-phenols, the problem of the extent of cy-clization is absent. It was noted that an important determinant of obtaining high molecular weight of polymers is using nucleophilic polinitro-substitution in a process flow on the first stage under relatively mild conditions in a medium of DMSO or DMSO/toluene at 70 °Cfor 2 h in a completely dry environment. The review deals with some aspects of activation mechanism of nitro groups in nucleophilic polynitro-substitution. The processes of synthesis of condensation monomers of di-nitro-derivatives using chloral were considered in detail. The methods of preparation and some properties of aromatic dinitroarilene, dinitroftalimide and dinitronaftalimide with dichlorethyl-enes, ketones, acetylene and methylene "bridged" groups between the phenyl nuclei are given.
Key words: polycondensation, polynitro-substitution, dinitroarilene, polyamides, polyesters, polyhet-eroarylenes, polyesteresterketones
Для цитирования:
Кумыков Р.М., Вологиров А.К. Новые ароматические динитропроизводные хлораля как мономеры для синтеза полиэфиров и полигетероариленов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2018. Т. 61. Вып. 2. С. 4-14 For citation:
Kumykov R.M., Vologirov A.K. New aromatic dinitroderivatives of chloral as monomer for synthesys of polyester and polyhetero- arylene. Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2018. V. 61. N 2. P. 4-14
Вплоть до последнего времени нитросоеди-нения, широко используемые в органической химии [1,2], не находили сколько-нибудь заметного применения в поликонденсационных процессах, однако разработки, осуществленные в последние 20 лет, существенным образом изменили положение дел в этой области. Особое место занимают ароматические динитропроизводные хлораля, отличающиеся доступностью и дешевизной исходного сырья. Анализу основных достижений в синтезе динитросодержащих мономеров на основе хлораля и посвящен данный обзор.
Реакции нуклеофильного замещения ароматических нитрогрупп известны с 19 века [3]. Еще в 1876 г. Лаубенхаймер [4,5] описал замещение нитрогруппы в 3,4 - динитрохлорбензоле анилином с образованием 2-нитро-5-хлордифенил-амина:
no,
o2n
-cl + и;
o2n
Надо отметить, что применению реакций нитрозамещения в дальнейшем уделялось очень мало внимания до тех пор, пока Гарвин [6] не продемонстрировал успешное взаимодействие 2,2-ди-бром-4,4-динитробензофенона с метокси-ионом:
)—no2
3 CO
Из C DMCO
И3СО-
3(2)
Реакция протекала почти количественно, указывая на большую реакционную способность нитрогрупп по сравнению с атомами брома.
Успешное проведение этой реакций связано с использованием диполярного апротонного растворителя. Использование диполярных апро-тонных растворителей в общем случае является необходимым условием получения продуктов с высокими выходами при мягких условиях.
Последующие работы [7-16] показали, что производные нитробензола, содержащие другие электроноакцепторные группы, вступают в реакции нитрозамещения. Активность активирующих групп образует следующий ряд:
—c=n->
o
-c ,
-c— > — c — o —
Нуклеофильное замещение нитрогруппы из активированной системы обычно протекает по двухступенчатому механизму «addition - elimination». Первая стадия в уравнении обычно, но не всегда, является лимитирующей (определяющей скорость всего процесса).
е Nu -
no2 (з)
При наличии в ядре сильных электроноак-цепторных заместителей реакции нуклеофильного замещения протекают в мягких условиях. Наличие электроноакцепторных групп типа -СОЯ в пара-положениях к уходящим группам определяет легкое протекание реакций замещения, обусловленное стабилизацией комплекса Майзенхаймера вследствие акцептирования им негативного заряда ядра:
o
>
n
c
o
o
W
o2n
B
B
B
B
(4)
№ X
С другой стороны, электроноакцепторные группы, находящиеся в о-положениях, определяют снижение скоростей реакций замещения вследствие образования высокоэнергетических конфор-меров комплекса Майзенхаймера:
О
Я
О
(5)
Стерические взаимодействия в комплексах Майзенхаймера выражены менее отчетливо в случае активированных систем, содержащих конденсированные циклы (нитрозамещенные ^арил-фта-лимиды), где орто-изомеры значительно более ре-акционноспособны по сравнению с пара-изомерами вследствие индуктивного эффекта, а также облегчения пери-взаимодействия
0
/ЛЛ\ (6)
О^
0
а в отсутствие стерического взаимодействия в комплексе Майзенхаймера:
0
(7)
Более того, образование конформеров комплекса Майзенхаймера не имеет места вследствие конденсации циклов.
Более высокие скорости реакций, обнаруженные в случае нитрогрупп по сравнению с хлорными группами, объясняются более высокой элек-трофильностью углеродных атомов, у которых протекает замещение, поскольку нитрогруппа более сильный акцептор электронов по сравнению с хлором.
Реакции замещения подчиняются кинетическим уравнениям второго порядка, будучи реакциями первого порядка, как по ароматическому субстрату, так и по нуклеофилу.
В общем случае для получения полимеров, бис-феноляты, используемые в качестве сомономе-ров в реакциях полинитрозамещения, должны быть свободны от влаги. В присутствии влаги производные, содержащие сложноэфирные и имидные
группы, легко дезактивируются в результате гидролиза и раскрытия цикла соответственно. Следует, однако, отметить, что производные, содержащие нитрильные и кетонные группы, менее чувствительны к присутствию незначительных количеств воды. В нормальных условиях протекания реакции нитриты щелочных металлов, являющиеся побочными продуктами реакций, не претерпевают нежелательных превращений. Тем не менее, при увеличении продолжительности реакций, особенно при повышенных температурах, нитритные ионы могут атаковать другие нуклеофильные центры исходных или побочных соединений [16,17].
Активация нитрогрупп карбонильными, дихлорэтиленовыми, ацетиленовыми, метилено-выми и другими «мостиками» предопределила принципиальную возможность использования ароматических динитропрозводных хлораля в процессах нуклеофильного ароматического полинитроза-мещения для получения простых полиэфиров, по-лиэфиркетонов и полиэфирэфиркетонов, отличающихся высокими термическими и механическими характеристиками [15,18].
В основе большинства процессов синтеза конденсационных мономеров с использованием хлораля лежат хорошо известные реакции этого соединения с ароматическими и алкилароматиче-скими углеводородами, содержащими различные функциональные группы [19], с последующими превращениями полученных таким образом диа-рилхлорэтанов по центральным 1,1,1-трихлорэта-новым фрагментам и по ароматическим ядрам.
Реакции конденсации хлораля с ароматическими углеводородами и их производными, приводящие к образованию диарилтрихлорэтановых соединений, проводятся в присутствии кислотных катализаторов и протекают с образованием промежуточных карбинолов [20].
н
I
С1—С—С1 I
С1
Н-Аг .
Н
НО—С— Аг _НА1)
I
н I
Аг—С—Аг I
С1—С—С1 С1—С—С1 (8)
I I
С1 С1
В качестве катализатора обычно используются концентрированная серная кислота или ее моногидрат, соляная кислота, плавиковая кислота, оксид фосфора (V), фосфорная кислота, кислоты Льюиса и ряд других кислотных агентов [19].
В ряду многочисленных реакций конденсации хлораля с ароматическими углеводородами и их производными наибольший интерес с точки зрения синтеза конденсационных мономеров представляют реакции хлораля с бензолом [21], толуолом [22], фенолом [23], анизолом [24]. Эти реакции протекают в соответствии с идеализированной схемой:
н
-с-
сК I С1 С1
сн3
V
С1—С~С1 На1 С1 СН3О,
(9)
и приводят к получению целевых 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтанов с высокими выходами.
Замещенные бензолы вступают во взаимодействие с хлоралем с различной легкостью, обусловленной, в первую очередь, ориентирующим влиянием заместителей. Согласно [25], реакционная способность ароматических ядер в процессах взаимодействия с хлоралем уменьшается в зависимости от природы заместителя в ряду:
В ряду многочисленных реакций превращения 1,1,1-трихлорэтановых групп наиболее изученными являются реакции их дегидрохлорирова-ния [66], особенно в ряду:
СК I С1 С1
-НС1
СК ^С1
Н3С-0- > Н3С- > С1- > ■
н I
-м-
о
II
-С-
0
-СН3 >-С
■г
\
> N0,
ОН
Последующие превращения полученных 1,1,1-трихлор-2,2-диарилэтанов в целевые системы осуществляются путями: превращения центральных 1,1,1-трихлорэтановых групп; реакцией замещения атомов водорода в ароматических ядрах диарилхлорэтанов, и их производных по центральным группам; превращения функциональных групп, введенных в ароматические ядра диарил-хлорэтанов и их производных по центральным группам.
Центральные трихлорэтановые группы могут подвергаться различным воздействиям, приводящим к их превращениям в такие группы, как 1,1-дихлорэтиленовая, этиленовая, карбонильная, ацетиленовая, б-дикарбонильная, хиноксалиновая.
— С — С
С1^ ЧС1
— С — / \ Н Н
-С- , +С=С^,-С-С-
О О О N -
(10)
Основными дегидрохлорирующими агентами являются: спиртовая щелочь [19], жидкий аммиак [25], метиламин [25], хлорид лития в диме-тилформамиде [26], гидроксиды калия или натрия, либо карбонат натрия в диметилформамиде [27], третичные и гетероциклические амины [19]. Более того, некоторые диарилтрихлорэтаны, например, 1,1,1-трихлор-2,2-бис(п-хлорфенил)-этан, могут подвергаться термическому дегидрохлорированию путем нагревания до 170-200 °С [19]. В ряду различных превращений 1,1-дихлорэтиленовых групп наиболее изученным и распространенным процессом является их окисление в кетонные группировки [19]:
СС12 о
У= Н, С1, Б, N02 (11)
Наиболее широко распространенными окислителями 1,1-дихлорэтиленовых групп являются СгОз/ЛеОН, НШз/ЛсОН, К2СГ2О7/АСОН.
В ряду реакций замещения атомов водорода в ароматических ядрах диарилтрихлорэтанов и их производных по центральным группам наибольшее распространение получили процессы нитрования [28-32].
2
У
У
У
У
Нитрование диарилтрихлорэтанов и их производных по центральным группировкам было осуществлено на широком круге объектов: 1,1,1-трихлор- 2,2-дифенилэтане [28]
н
-c-
cl^ I ^cl cl
Conc. HNO,
h
■ o2n-(t^)/-c-
c^ci cl (12)
1, 1 -Дихлор-2,2-бис(и-хлорфенил)этилене [74], 4,4'-дихлорбензофеноне [29]
[NO2^
no2
Cl
(13)
X = —С— , —С — II II
О СС12
Динитропроизводные хлораля, содержащие дихлорэтиленовые, кетонные и метиленовые «мостики», были получены в соответствии со следующей схемой:
н — г + "
~Сг—С—сГ
С1
-o,n.
1,1,1 -Трихлор-2,2-дифенилэтан, полученный в результате конденсации хлораля с бензолом [29], далее подвергался нитрованию [29] и дегид-рохлорированию до получения таким образом 1,1-дихлор-2,2-бис(и-нитрофенил)этилена.
В результате конденсации хлораля с фенолом был получен 1,1,1-трихлор-2,2-бис(4-оксифе-нил)этан [23,33], который далее подвергался де-гидрохлорированию с образованием 1,1-дихлор-2,2-бис(4-оксифенил)этилена [28], вводимого далее во взаимодействие с двухкратным мольным количеством «-нитрохлорбензола, приводящее к образованию 1,1-дихлор-2,2-бис[4-(«-нитрофе-нокси)фенил]этилена:
• O2 N^^J )-O^J/>-0 O
Некоторые характеристики ароматических динит-росоединений на основе хлораля и его простейших производных приведены в табл. 1.
Таблица 1
Некоторые характеристики ароматических динит-росоединений на основе хлораля и его простейших
производных Table 1. Some characteristics of aromatic dinitro com-
Соединение Тпл, °С Выход, %
o2n^Q\—C—/QVno2 -CCl2- 172-173 79,2
O 78
O2N Cl^Cl NO2 391-392,5 60.5
O2N O no2 131,5-132,5 80
o^O/ O \ -/ -/2 146-148 87
cci2 161,5-162,5 65
Согласно работам [6,34,35], нитрогруппы, активированные двумя карбонилами, вступают в реакции нуклеофильного замещения. В частности, эффективна активация нитрогрупп двумя карбони-лами, содержащимися в циклических имидах [3537]. Так, ^замещенные 3- и 4-нитрофталимиды были превращены в моно- и бис-эфиримиды путем взаимодействия с различными моно- и бис-феноля-тами с применением реакции нитрозамещения:
в
Ar—O
R—N^
е е
O—Ar— O
(17)
R-n;
o ♦
II
/С
R-N"
-с—1 II o
'—Ar-0
o II с
>—с II
O
Рассматриваемые реакции нитрозамеще-ния необходимо проводить при полном отсутствии воды, поскольку N-замещенные нитрофталимиды легко дезактивируются в результате гидролиза и раскрытия цикла. Безводные растворы феноксид-ных солей могут быть получены из гидрида натрия и соответствующих фенолов, либо азеотропной де-гидротацией водных феноксидных солей в системе
o
н
o
o
N—R
O—Ar
2
ДМСО-толуол аналогично приемам, применяемым в синтезе полисульфонов.
Бис-(3 -нитрофталимид)арилены [38-42] были получены взаимодействием двукратных мольных количеств 3-нитрофталевого ангидрида с бис(и-амино-фенил)ариленами - производными хлораля в среде ^МП (или м-ксилола) в соответствии со следующей схемой:
(18)
no2
R=—C-II
O
"C
O
C— —C=C—
CCI-
2
Высокие выходы бис-нитрофталимидов предопределили возможность распространения реакций, представленных схемой (18), на синтез по-лиэфирфталимидов с применением процессов по-линитрозамещения [42,43].
Синтез бис(нитрофталимид)ариленов [6-10] осуществляется в мягких температурных условиях (25-70 °С), протекает достаточно быстро (~1ч) и приводит к получению целевых продуктов с высокими выходами (>95%) [39-43].
Условия синтеза и некоторые характеристики динитрофталимидов производных 4,4'-ди-акминобензофенона, 1, 1 -дихлор-2,2-бис(и-аминофе-нил)этилена и 4,4'-диаминодифенилацетилена представлены в табл. 2.
Таблица 2
Условия синтеза и некоторые характеристики ди-нитрофталимидов- производных 4,4'-диакминобензо-фенона, 1,1-дихлор-2,2-бис(п-аминофенил)этилена и 4,4'-диаминодифенилацетилена общей формулы: Table 2. The synthesis conditions and the characteristics of some derivatives of dinitroftalimidov- diakminoben-zofenona 4,4, 1,1-dichloro-2,2-bis (p-aminophenyl) ethy-
lene and 4,4'-diaminodiphenylacetylene of general formula:
xno2
№ п/п -R- Условия синтеза Выход, % Тпл., °С
Растворитель Т, °С Время, ч
1 — C — II CCl2 N-МП 70 1 98 211-212
2 — C — O N-МП 70 1 98 247-248
3 -С=С- ■ N-МП 70 1 95 233-234
Значительно большее внимание по сравнению динитрофталимидами было уделено динитро-нафтилимидам, базирующимся на 4-нитро-нафта-левом ангидриде и фенилендиаминах, являющимися производными хлораля. Этот факт представляется легко объяснимым с учетом того обстоятельства, что для получения динитронафталими-дов в реакциях с нафталевым ангидридом вводятся фенилендиамины - соединения, более доступные и менее дорогие по сравнению с ароматическими диаминами, используемыми в синтезе известных нафталимидов. В этом аспекте синтезированные и описанные в работах [43] динитронафталимиды являются уникальными как по доступности сырья, так и по цене.
Выбор динитронафталимидов сделан из следующих соображений:
а) нафталимидный цикл - один из самых устойчивых (как термически, так и гидролитически) гетероциклов [44].
б) полинафталимиды на основе диангид-рида нафталин- 1,4,5,8-тетракарбоновой кислоты были успешно использованы для получения волокон с уникальным комплексом свойств [44-47].
Синтез динитронафталимидариленов на основе 4-нитронафталевого ангидрида и фениленди-аминов осуществлен по способу, разработанному ранее [48] для синтеза полинафталимидов на основе диангидрида нафталин-1,4,5,8-тетракарбоно-вой кислоты. Этот способ заключается во взаимодействии 4-нитронафталевого ангидрида с фени-лендиаминами в условиях высокотемпературной каталитической циклоконденсации в среде органических растворителей в соответствии со схемой (19) [49-52].
Условия синтеза и некоторые характеристики динитронафталимидариленов представлены в табл. 3.
Таблица3
Условия синтеза и некоторые характеристики динитронафталимидариленов общей формулы (см. табл. 2)
Table 3. The synthesis conditions and some characteristics of dinitronaftalimidarilenes of (see Table 2)
№ п/п -R- Условия синтеза Выход, % Тпл., °С
Растворитель Т, °С Время, ч
1 — C — II CCl2 N-МП 70 1 90 241-242
2 — C — II O N-МП 70 1 87 265-266
3 -СН2- N-МП 70 1 85 213-214
o2n
O2N
O
O
O
O2N
где
R= -CII
C
с/
-CII
O
-CH2
Анализ приведенных в обзоре данных свидетельствует о появлении в течение последних двух десятилетий большого ряда новых доступных динитроариленов, характеризующихся наличием в них структурных элементов, определяющих улучшенную растворимость, а, следовательно, и пере-
ЛИТЕРАТУРА
Бюллер К.-У. Тепло- и термостойкие полимеры. M.: Химия. 1984. 1045 с.
Luknitskii F.I. Benzomorphans: Synthesis, Stereochemistry Reactions, and Spectroscopic Characterizations. Chem. Rev. 1975. V. 75. N 3. Р. 259.
Справочник "Промышленные хлорорганические продукты". под ред. Л.А. Ошина. М.: Химия. 1978. 214 c. Гашаева Ф.А., Мусаев Ю.И., Мусаева Э.Б. Роль реакций образования гомо- гетерокоординационных связей при синтезе полимеров в диметилсульфоксиде с участием супернуклеофилов. Изв. Кабард.-Балкар. науч. центра РАН. 2011. Т. 41. №3. С. 234-241. Кумыков Р.М., Иттиев А.Б., Русанов А.Л. Ароилен-бис-(нафталевые ангидриды), содержащие структурные элементы, определяющие растворимость полигетероар-иленов на их основе. Современ. наукоемк. технологии. 2004. № 1. С. 88.
Вологиров А.К., Кумыков Р.М. Синтез и свойства хлорсодержащих полиарилатов. Изв. вузов КБГУ. 2017.
7
8
9
№ 2 С. 28-32.
Поллер З. Химия на пути в третье тысячилетие. М.: Мир. 1982. 140 c.
Lesiak T., Nowakowski J. Gas-phase Infrared spectra of decomposition products from bisphenol C polycarbonate. Po-limery. 1980. V. 25. № 3. Р. 81.
Коршак В.В., Русанов А.Л., Фидлер С.Х. Фенилзаме-щенные полибензилидазолы на основе производных ДДТ. Пласт. массы. 1984. № 10. С. 32. 10. Vogl O. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering. N. Y.: Wiley and Sons. 1985. V. 1. P. 623.
рабатываемость в целом полиэфиров и полигетеро-ариленов на их основе. Динитроарилены, содержащие дихлорэтиленовые, кетонные, ацетиленовые и метиленовые группы, могут быть использованы для получения ароматических полиэфиров, поли-эфиркетонов и полиэфиримидов, с использованием реакции нуклеофильного полинитрозамещения.
REFERENCES
1. Buller K.-U. Heat and heat-resistant polymers. M.: Khimiya. 1984. 1045 p. (in Russian).
2. Luknitskii F.I. Benzomorphans: Synthesis, Stereochemistry Reactions, and Spectroscopic Characterizations. Chem. Rev. 1975. V. 75. N 3. P. 259.
3. Handbook "Industrial chlororganic products". Ed. L.A. Oshin. M.: Khimiya. 1978. 241 p. (in Russian).
4. Gashayeva F.A., Musaev Yu.I., Musaeva E.B. The Role of Formation Reactions of Homo-hetero-coordination bonds at the synthesis of polymers in dimethyltsulphoxide with the participation of supernucleophiles. Izv. Kabard.-Balkar. Scientific Center of the Russian Academy of Sciences. 2011. V. 41. N 3. P. 234-241 (in Russian).
5. Kumykov R.M., Ittiev A.B., Rusanov A.L. Aroilene-bis-(naphthalic anhydrides) containing structural elements that determine the solubility of polyheteroarylene based on them. Sovrem. Naukoemk. Tekhnologii. 2004. N 1. P. 88 (in Russian).
6. Vologirov A.K., Kumykov R.M. Synthesis and properties of chlorine-containing polyarylates. Izv. Vuzov KBSU. 2017. N 2. P. 28-32 (in Russian).
7. Poller Z. Chemistry on the way to the third millennium. M.: Mir. 1982. 140 p. (in Russian).
8. Lesiak T., Nowakowski J. Gas-phase Infrared spectra of decomposition products from bisphenol C polycarbonate. Po-limery. 1980. V. 25. N 3. P. 81.
9. Korshak V.V., Rusanov A.L., Fidler S.Kh. Phenyl-substi-tuted polybenzylidazoles based on DDT derivatives. Plast. Massy. 1984. N 10. P. 32 (in Russian).
10. Vogl O. Encyclopedia of Polymer Science and Engineering. N. Y.: Wiley and Sons. 1985. V. 1. P. 623.
1
2
3
4
5
6
11. Гойхман М.Я., Гофман И.В., Подешво И.В., Александрова Е.Л., Поздняков А. О., Кудрявцев В.В. Новые полимеры с бихинолиловыми звеньями восновной цепи и их комплеквы с Cu(I): синтез и фотофизические свойства. Высокомолек. соединения. А. 2003. Т. 45. № 7. С. 1045-1052.
12. Vogl O., Miller H.C., Sharkey W.H. Quenching of Ketone Photodecomposition Reactions and Polymer Stabilization. Macromolecules. 1986. V. 19. N 11. Р. 2707.
13. Кумыков Р.М., Вологиров А.К., Русанов А.Л. Простые ароматические полиэфиры и полиэфирэфиркетоны на основе динитропроизводных хлораля. Соврем. наукоемк. технол., химич. науки. РАЕ. 2005. № 3. С. 21-23.
14. Новаков И.А., Орлинсон И.А., Брунилин Р.В., Пота-енкова Е.А. Синтез и исследование свойств новых поли-имидов на основе диангидрида 3,4,3,4 тетракарбоксиди-фенилоксида и бициклических диаминов. Изв. Волгоград. гос. техн. ун-та. 2008. Т. 5. № 1(39). С. 158-160.
15. Polotskaya G.A., Kuznetsov Yu.P., Goikhman M.Ya., Po-deshvo I.V., Maricheva T.A., Kudryavtsev V.V. Pervapo-ration membranes based on imide-containing poly(amic acid) and poly(phenylene oxide). J. Appl. Polymer Sci. 2003. V. 89. N 9. P. 2361-2368.
16. Хатада К. О кинетике разрушения композиционных материалов (обзор). Высокомолек. соед. 1977. Т. 19А. № 9. С. 1987.
17. Vogl O. Polymerization of Higher Aldehydes and Polymer Optical Activity Based on Macromolecular Asymmetry. Chemist. 1985. V. 62. N 9. P. 16.
18. Abe A., Tasaki K., Inomata K., Vogl O. Conformational rigidity of polychloral: effect of bulky substituents on the polymerization mechanism. Macromolemles. 1986. V. 19. N 11. P. 2707.
19. Кумыков Р.М., Вологиров А.К., Русанов А.Л. Термическое структурирование ненасыщенных полиэфиров на основе 2,2-бис- (4-окси-3-аллилфенил)пропана. Совре-мен. наукоемк. технологии, химические науки. 2004. № 1. С. 89-91.
20. Кумыков Р.М., Микитаев А.К., Русанов А.Л. Новые полинафтилимиды с улучшенной перерабатываемостью в изделия на основе производных хлораля и ДДТ. Материаловедение. 2008. № 2. С. 34-37.
21. Кумыков Р.М., Булычева Е.Г., Русанов А.Л., Мики-таев А.К. Простые ароматические полиэфиры и поли-эфиркетоны на основе динитропроизводных хлораля. Пласт. массы. 2008. № 3. С. 22-24.
22. Кумыков Р.М., Микитаев А.К., Русанов А.Л. Новые полиэфиримиды на основе 3,3'-диамно-4,4'-дихлорари-ленов с улучшенной перерабатываемостью в изделия. Материаловедение. 2008. № 6. С. 20-23.
23. Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. The novel polynaphthyimides of improved on the basis of derivatives from chloral and dichlordiphenyltrichlorethane. J. Nova Science Publishers, Inc. In: Success in Chemistry and Biochemistry. Ed.: G.E. Zaikov. 2009. P. 521-528.
24. Kumykov R.M, Mikitaev A.K., Rusanov A.L. The synthesis and study of the polyphthalimides with lateral arimide groupings based on chloral and dichlordiphenyltrichloreth-ane derivative. J. Nova Science Publishers, Inc. In: Success in Chemistry and Biochemistry. Ed.: G.E. Zaikov. 2009. Р. 529-536.
25. Кумыков Р.М., Вологиров А.К., Иттиев А.Б., Русанов
А.Л. Простые ароматические полиэфиры и полиэфирке-тоны. Матер. II-й Всерос. научн.-практ. конф. «Новые
11. Goiykhman M.Ya., Gofman I.V., Podeshvo I.V., Aleksan-drova E.L., Pozdnyakov A.O., Kudryavtsev V.V. New
polymers with bihinolyl units of the main chain and their complexes with Cu (I): synthesis and photophysical properties. Vysokomol. Soed. A. 2003. V. 45. N 7. P. 1045-1052 (in Russian).
12. Vogl O., Miller H.C., Sharkey W.H. Quenching of Ketone Photodecomposition Reactions and Polymer Stabilization. Macromolecules. 1986. V. 19. N 11. P. 2707.
13. Kumykov R.M., Vologirov A.K., Rusanov A.L. Simple aromatic polyesters and polyesteresterketones based on dinitro derivatives of chlorine. Sovrem. Naukoemk. Tekhnologii., Khim. Nauki. RAE. 2005. N 3. P. 21-23 (in Russian).
14. Novakov I.A., Orlinson I.A., Brunilin R.V., Potaenkova E.A. Synthesis and study of the properties of new polyimides based on 3,4,3,4 tetracarboxydiphenyloxide dianhydride and bicyclic diamines. Izv. Volgograd State Technic. Univers. 2008. V. 5. N 1(39). P. 158-160 (in Russian).
15. Polotskaya G.A., Kuznetsov Yu.P., Goikhman M.Ya., Podeshvo I.V., Maricheva T.A., Kudryavtsev V.V. Evaporation membranes based on imidecontaining polyamic acid and polyphenylene oxide. J. Appl. Polymer Sci. 2003. V. 89. N. 9 P. 2361-2368.
16. Khatada K. et al. On the kinetics of fracture of composite materials (review). Vysokomol. Soed. 1977. V. 19A. N 9. P. 1987.
17. Vogl O. Polymerization of Higher Aldehydes and Polymer Optical Activity Based on Macromolecular Asymmetry. Chemist. 1985. V. 62. N 9. P. 16.
18. Abe A., Tasaki K., Inomata K., Vogl O. Conformational rigidity of polychloral: effect of bulky substituents on the polymerization mechanism. Macromolemles. 1986. V. 19. N 11. P. 2707.
19. Kumykov R.M., Vologirov A.K., Rusanov A.L. Thermal structuring of unsaturated polyesters on the basis of 2,2-bis (4-hydroxy-3-allylphenyl) propane. Sovrem. Naukoemk. Tekhnologii. Khim. Nauki. 2004. N 1. P. 89-91 (in Russian).
20. Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New pol-ynaphthylimides with improved processability to products based on chloral derivatives and DDT. Materialovedenie. 2008. N 2. P. 34-37 (in Russian).
21. Kumykov R.M., Bulycheva E.G., Rusanov A.L., Mikitaev A.K. Simple aromatic polyesters and polyester-ketones based on dinitroderivatives of chlorine. Plast. Massy. 2008. N 3. P. 22-24 (in Russian).
22. Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New poly-esterimides based on 3,3'-diamino-4,4'-dichloroarylenes with improved processability to products. Materialovedenie. 2008. N 6. P. 20-23 (in Russian).
23. Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. The novel polynaphthyimides of improved on the basis of derivatives from chloral and dichlordiphenyltrichlorethane. J. Nova Science Publishers, Inc. In: Success in Chemistry and Biochemistry. Ed.: G.E. Zaikov. 2009. P. 521-528.
24. Kumykov R.M, Mikitaev A.K., Rusanov A.L. The synthesis and study of the polyphthalimides with lateral arimide groupings based on chloral and dichlordiphenyltrichloreth-ane derivative. J. Nova Science Publishers, Inc. In: Success in Chemistry and Biochemistry. Ed.: G.E. Zaikov. 2009. P. 529-536.
25. Kumykov R.M., Vologirov A.K., Ittiev A.B., Rusanov
A.L. Simple aromatic polyesters and polyesterketones. Proceedings of II All-Russia. Scientific-Practical. Conf. "New polymers. composites. the mother. Nalchik: KBSU. 2005. P. 225-228 (in Russian).
полим. композиц. матер.». Нальчик: КБГУ. 2005. С. 225228.
26. Cleveland W.K.S., Webb J.J., Orlando C.M. Urban for-maldegide observed correlation with sourse emission and photochemistry. Пат. США. 4.117. 018. 1978.
27. Maréchal E., Wilks E.S. Generic source-based nomenclature for polymers(IUPAC Recommendations 2001). Pure and Applied Chemistry. 2001. 73 (9). P. 1511-1519.
28. Кумыков Р.М., Иттиев А.Б., Микитаев А.К., Русанов А.Л. Новые полиэфиримиды на основе производных хлораля с использованием реакции полинитрозамеще-ния. Матер. II-ой Всерос. научн.-практ. конф. «Новые полимерные композиционные материалы». Нальчик: КБГУ. 2005. С. 84-87.
29. Кумыков Р.М., Вологиров А.К. Хлорсодержащие оли-гомеры в качестве антипиренов для ненасыщенных ароматических полиэфиров. Изв. вузов КБГАУ. 2016. № 4. С. 1-16.
30. Полимерные композиционные материалы: структура, свойства, технология. Под ред. А.А. Берлина. СПб: Профессия. 2009. 390 с.
31. Кумыков. Р. М., Вологиров А.К. Ароматические ди-нитросоединения как мономеры для синтеза полиэфиров и полиэфиркетонов. Изв. вузов КБГАУ. 2016. № 4. С. 1-16.
32. Дорофеев В.Т., Соколенко В.И. Способ получения 1,1, Ьтрихлор^Д-ди^-карбоксифенил^тана. А.С. 3753,989 (СССР). 1981. № 1. С. 17.
33. Кумыков Р.М., Вологиров А.К., Микитаев А.К., Русанов А.Л. Новые полиэфирфталимиды с фталимидными о-заместителями с улучшенной перерабатываемостью в изделия. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2013. Т. 56. Вып. 4. С. 3-7.
34. Relles H.M., Orlando C.V., Heath D.R. Synthesis and Properties of Polyetherimide Polymers. J. Polymer Ski. Polymer Chem. Ed. 1977. V. 15. P. 2441.
35. Williams F.J., Relles H.M., Manello J.S., Donahue P.E. Nobel Polyetherimides prepared from Tolane Dianhydride or Dichloroethylene Diphenylene Dianhydride. J. Organ. Chem. 1977. V. 42. P. 3419.
36. Takekoshi T., Wirth J. G., Heath D.R. Aromatic polyeth-ers based on 3,5-dinitrodiphenylsulfone. J. Polymer Ski. Polymer Chem. Ed. 1980. V. 18. P. 3069.
37. Русанов А.Л., Такекоши Т. Реакции синтеза ароматических полимеров с использованием нитросодержащих мономеров. Усп. химии. 1991. Т. 60. Вып. 7. С. 1449.
38. Беломоина Н.М., Bruma M., Damaceanu M.D., Микитаев А.К., Кумыков Р.М, Русанов А.Л. Новые галоген-содержащие полиимидына основе диангидрида 1,3- бис-(3,4-дикарбоксифенил)-1,1,3,3-тетраметилдисилоксана. Высокомолек. соед. 2010. Т. 52. № 4. С. 698- 701.
39. Кумыков Р.М. Растворимые, термо- и огнестойкие полиге-тероарилены на основе производных хлораля. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2010. Т .53. Вып. 6. С. 3-18.
40. Кумыков Р.М., Беев А.А., Беева Д.А., Микитаев А.К., Русанов А.Л. Новые хлорсодержащие полиэфирфтали-миды на основе производных хлораля. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2012. Т. 54. Вып. 8. С. 43-46.
41. Кумыков Р.М., Вологиров А.К., Микитаев А.К., Русанов А.Л. Новые хлорсодержащие, растворимые поли-нафтилимиды на основе производных хлораля. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2012. Т. 54. Вып. 11. С. 37-40.
26. Cleveland W.K.S., Webb J.J., Orlando C.M. Urban for-maldegide observed correlation with sourse emission and photochemistry. Пат. США. 4.117. 018. 1978.
27. Maréchal E., Wilks E.S. Generic source-based nomenclature for polymers(IUPAC Recommendations 2001). Pure and Applied Chemistry. 2001. 73 (9). P. 1511-1519.
28. Kumykov R.M., Ittiev A.B., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New polyesterimides based on chloral derivatives using the reaction of polynitro substitution. Proceedings of Il-st All-Russia. Scientific-Practical. Conf. "New polymer composite materials". Nalchik: KBSU. 2005. P. 84-87 (in Russian).
29. Kumykov R.M., Vologov A.K. Chlorinated oligomers as flame retardants for unsaturated aromatic polyesters. Izv. Vuzov KBSAU. 2016. N 4. P.1-16 (in Russian).
30. Polymer composite materials: structure, properties, technology. Ed. A.A. Berlin. SPb.: Professiya. 2009. 390 р.
31. Kumykov R.M., Vologirov A.K. Aromatic dinitrocom-pounds as monomers for the synthesis of polyesters and pol-yesterketones. Izvestiya Vuzov KBSAU. 2016. N 4. P. 1-16 (in Russian).
32. Dorofeev V.T., Sokolenko V.I. A.S. 3753,989 (USSR). Method for the preparation of 1,1,1-trichloro-2,2-di (p-car-boxyphenyl) ethane. 1981. N 1. P. 17 (in Russian).
33. Kumykov. R.M., Vologirov A.K., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New polyesterphthalimides with phthalimide o-substituents with improved processability to products. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2013. V. 56. N 4. P. 3-7 (in Russian).
34. Relles H.M., Orlando C.V., Heath D.R. Synthesis and Properties of Polyetherimide Polymers. J. Polymer Ski. Polymer Chem. Ed. 1977. V. 15. P. 2441.
35. Williams F.J., Relles H.M., Manello J.S., Donahue P.E. Nobel Polyetherimides prepared from Tolane Dianhydride or Dichloroethylene Diphenylene Dianhydride. J. Organ. Chem. 1977. V. 42. P. 3419.
36. Takekoshi T., Wirth J. G., Heath D.R. Aromatic polyeth-ers based on 3,5- dinitrodiphenylsulfone. J. Polymer Ski. Polymer Chem. Ed. 1980. V. 18. P. 3069.
37. Rusanov A.L., Takekoshi T. Reactions of synthesis of aromatic polymers using nitro-containing monomers. Usp. Khim. 1991. V. 60. N 7. P. 1449 (in Russian).
38. Belomoina N.M., Bruma M., Damaceanu M.D., Mikitaev A.K., Kumykov R.M., Rusanov A.L. New halogen containing polyimide based on 1,3-bis (3,4-dicarboxyphenyl) -1,1,3,3-tetramethyldisiloxane dianhydride. Vysokomol. Soed. 2010. V. 52. N 4. P. 698-701 (in Russian).
39. Kumykov R.M. Soluble, thermo- and fire-resistant polyhet-eroarylenes based on chloral derivatives. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2010. V. 53. N 6. P. 3-18 (in Russian).
40. Kumykov R.M., Beev A.A., Beeva D.A., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New chlorine-containing polyesterphthalimides based on chloral derivatives. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2012. V. 54. N 8. P. 43-46 (in Russian).
41. Kumykov R.M., Vologirov A.K., Mikitaev A.K., Rusa-nov A.L. New chlorinecontaining, soluble polynaph-thylimides based on chloral derivatives. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2012. V. 54. N 11. P. 37-40 (in Russian).
42. Kumykov R.M., Vologirov A.K., Mikitaev A.K., Rusa-nov A.L. New soluble polynaphthylimides based on chloral derivatives. Izv. Vysh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol. 2013. V. 55. N 4. P. 13-16 (in Russian).
42. Кумыков Р.М., Вологиров А.К., Микитаев А.К., Русанов А.Л. Новые растворимые полинафтилимиды на основе производных хлораля. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2013. Т. 55. Вып. 4. С. 13-16.
43. Кумыков Р.М., Микитаев А.К., Русанов А.Л. Новые растворимые термо- и огнестойкие полигетероарилены. M.: Изд-во РХТУ им. Д.И. Менделеева. 2007. С. 242.
44. Takekoshi T., Kochanowski J.E., Manello J.S., Webber M. Synthesis and Properties of Polyetherimide Polymers. NASA Contract. Report CR-145007. 1976.
45. Wirth J.G., Heath D.R. Nucleophilic substitution. In: Aromatic and Heteroaromatic. Пат. 3.838.097. США 1976.
46. Коршак В.В., Кронгауз С.Е., Берлин А.М., Фром-мельт Х., Раубах Х., Хайн Д. Способ получения полии-мидофенилхиноксалинов. А.с. 552.333 (СССР). 1987.
47. Котон М.М. Синтез, структура и свойства ароматических полиимидов. Высокомол. соед. 1979. Т. А21. № 11. С. 456-2506.
48. ^rshak V.V., Vinogradova S.V., Vygodskij J.S. Synthese und Eigenschaften von Oligoalkin-verbrückten (5-Cyclo-pentadienyl)(4-cyclobutadien)cobalt(I)-Fragmenten [Eta5Cyclopentadienyl)(eta4cyclobutadien)cobalt(I)Fragme nten] und Selektivitätsstudien an cyclischen Thiadiinen. Synthese und Eigenschaften von Polyimiden mit Textiltech. 1977. Bd. 28. N 9. Р. 439-443.
49. Коршак В.В., Русанов А.Л., Берлин А.М., Фидлер С.Х., Адырхаева Ф.И. Синтез полинафтоиленбензими-дазолов высокотемпературной полициклизацией в органических растворителях. Высокомол. соед. 1979. Т. 21. № 1. С. 68-73.
50. Коршак В.В., Русанов А.Л., Берлин А.М., Фидлер
С.Х. Осадительная полигетероциклизация. Высокомол. соед. 1984. Т. 26Б. С. 713.
51. Коршак В.В., Павлова С.А., Грибкова П.Н., Микадзе Л.А., Русанов А.Л., Берлин А.М., Фидлер С.Х. Деструкция полинафтоиленбензимидазолов. Высокомол. соед. 1981. Т. А23. № 1. С. 96-101.
52. Кумыков Р.М., Иттиев А. Б. Получение новых полиге-тероариленов с улучшенной перерабатываемостью в иделия. Изв. вузов КБГУ. 2017. № 2. С. 33-37
43. Kumykov R.M., Mikitaev A.K., Rusanov A.L. New soluble thermo- and fire resistant polyheteroarylenes. M.: Publishing House of Chemical Technology. D.I. Mendeleyev. 2007. P. 242 (in Russian).
44. Takekoshi T., Kochanowski J. E., Manello J.S., Webber M. Synthesis and Properties of Polyetherimide Polymers. NASA Contract. Report CR-145007. 1976.
45. Wirth J.G., Heath D.R. Nucleophilic substitution. In: Aromatic and Heteroaromatic. Pat. 3.838.097. USA. 1976.
46. Korshak V.V., Krongauz S.E., Berlin A.M., Frommelt Kh., Raubakh Kh., Heine D. Method for the preparation of polyimidophenylquinoxalines A.s. 552.333 (USSR). 1987. (in Russian).
47. Coton M.M. Synthesis, structure and properties of aromatic polyimides. Vysokomol. Soed. 1979. V. A21. N 11. P. 4562506 (in Russian).
48. Korshak V.V., Vinogradova S.V., Vygodskiy J.S. Synthese und Eigenschaften von Oligoalkin-verbrückten (5-Cy-clopentadienyl) (4-cyclobutadien) cobalt (I) - Fragmenten [Eta5Cyclopentadienyl) (eta4cyclobutadien) cobalt (I) Fragmenten] und Selektivitätsstudien an cyclischen Thiadiinen. Synthese und Eigenschaften von Polyimiden mit Textiltech. 1977. Bd. 28. N 9. P. 439-443.
49. Korshak V.V., Rusanov A.L., Berlin A.M., Fidler S.Kh., Adyrkhaeva F.I. Synthesis of polynaphthoyl benzimidazoles by high-temperature polycyclization in organic solvents. Vysokomol. Soed. 1979. V. 21. N 1. P. 68-73 (in Russian).
50. Korshak V.V., Rusanov A.L., Berlin A.M., Fidler S.Kh. Precipitating polyheterocyclization. Vysokomol. Soed. 1984. V. 26E. P. 713 (in Russian).
51. Korshak V.V., Pavlova S.A., Gribkova P.N., Mikadze L.A., Rusanov A.L., Berlin A.M., Fidler S.Kh. Destruction of polynaphthoyl benzimidazoles. Vysokomol. Soed. 1981. V. A23. N 1. P. 96-101 (in Russian).
52. Kumykov R.M., Ittiev A.B. Obtaining of new polyhet-eroarylenes with improved processability to products. Izv. Vuzov KBSU. 2017. N 2. P. 33-37 (in Russian).
Поступила в редакцию 25.09.2017 Принята к опубликованию 11.01.2018
Received 25.09.2017 Accepted 11.01.2018
