CC BY
15ВЕСТНИК ПЕРМСКОГО УНИВЕРСИТЕТА
2011
УДК 547.7
Химия
Вып. 4(4)
СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 3-АМИНОЦИКЛОГЕКС-2-ЕНОНА (Обзор литературы) К.Н.Чугунов, С.Н.Шуров
Пермский государственный национальный исследовательский университет, 614990, г. Пермь, ул. Букирева, 15. Е-шаП: [email protected]
Рассмотрены способы получения 3-аминоциклогекс-2-енона и его химические свойства. Обсуждается биологическая активность соединений, синтезированных на основе 3-аминоциклогекс-2-енона.
Ключевые слова: 3-аминоциклогекс-2-енон; алкилирование; ацилирование; винилирование; гидрированные индолы, хинолины, акридины, фенантридины
Енамины представляют собой удобные исходные для синтеза раз-нообразных соединений [1]. Будучи М,С-бинуклеофилами, они взаимо-действуют с различными моноэлектрофилами, давая продукты как по атому углерода, так и азота. В случае биэлектрофилов продуктами реакции могут быть гетероциклические соединения. Если нуклеофильные центры енамина являются частью циклической системы, то продуктами подобных реакций чаще всего являются конденсированные системы гетероциклов.
Одним из простейших циклических енами-нов является 3-ами-ноциклогекс-2-енон. Несмотря на
О О
то, что он известен давно, попытки систематизировать его свойства не проводились, однако его ближайшему гомологу - 5,5-диметилциклогекс-2-енону посвящен недавно вышедший обзор [2].
1.
Синтез 3-аминоциклогекс-2-енона
Традиционным способом синтеза 3-аминоциклогекс-2-енона (I) является аминирование 1,3-циклогександиона. Источником атома азота является газообразный аммиак, а растворителем -бензол [3,4], толуол [5] или этилацетат [6]. О
О
ЫНз
ОН
-Н2О
ЫН,
I
Вместо аммиака можно использовать ацетат аммония [7-11]. Проведение синтеза в присутствии тет-ра-этоксисилана обеспечивает почти количественный (98%) выход енаминона I [12]. Гидрирование
м-фенилендиамина и последующий гидролиз реакционной массы - альтернативный способ получения соединения I [13].
© Чугунов К.Н., Шуров С.Н., 2011
ЫН,
ЫН,
1) Н2/РС/0.
2) н2о/нО
-ЫНз
В
О
ЫН2
Енаминон I может быть получен также в результате циклизации 5-оксогексаннитрила в присутствии основного катализатора (например, КОН) [14].
Н30
0Ы
О
Ба8е/160-220°С
О
ЫН2
2. Строение 3-аминоцикло-гекс-2-енона
Рентгеноструктурные исследования соединения I, по-видимому, не проводились. В его ИК спектре обнаружены полосы асимметричных и симметричных валентных колебаний связей М-Н при 3300 и 3200 см-1. Полоса валентных колебаний связи С=О находится при 1590 см-1, что объясняется эффектив-
■ч3_гл2 /"ч!_.
3. Химические свойства 3-аминоциклогекс-2-енона
Реакции С2-алкилирования
Случаи взаимодействия енаминона I с галоген-алканами не описаны. Известно, что соединение I
ным сопряжением в фрагменте ЩЫ-С =С -С =О и реагирует с аллилбромидом в толуоле в присутст-образованием межмолекулярных водородных связей вии гидрида натрия с образованием 2-аллил-3-
С1=О " Н-М [15].
О
Н20=0Н-0Н2-Бг/МаН
ЫН2
аминоциклогекс-2-енона (II) [16]. О
бс
II
С участием атома углерода С2 протекает реакция енаминона I с 5-гидрокси-2,5-дигидро-2-фураноном [17]. Продукт реакции описывается ав-О
торами как 5-(2-амино-6-оксоцикло-гекс-1-
енил)фуран-2(5Я)-он (III).
НО
ЫаОН
ЫН2
I
О
Этил 3-бромпируват реагирует с соединением
I, давая этил-3-бром-2-(2-имино-6-оксоциклогек-силиден)пируват III [18].
+
O
O
£0
NH,
OC2H5
-H2O
Реакции С -арилирования
Взаимодействия енаминона I с 2-триметил-силилфенилтрифтормезилатом в ацетонитриле в
O
присутствии фторида цезия позволяет ввести в положение 2 фенильную группу, т.е. получить 3-амино-2-фенилциклогекс-2-енон (V) [19].
NH,
Si(CH3)3
J^OSO2CF 3
CsF
I
V
По аналогичной схеме реагирует и 1-метил-(4- ил)- (VI) и 1-метил-5-(2-амино-6-оксоциклогекс-1-
триметилсилил)индол-5-илтрифтормезилат, давая ен-1-ил)индолов (VII) [20-21].
смесь 1 -метил-4-(2-амино-6-оксоциклогекс-1-ен-1 -
O
NH,
Si(CH3)3
^^^^^^OSO2CF3
CsF
I
H3C
Реакции С -винилирования
Реакции этого типа немногочисленны. Известно, что соединение I реагирует с алО
кил/арилэтинилкетонами с образованием соответствующих алкилвинилкетонов (VIII) [10].
O
O
O
NH,
R
R
I
Реакции С2-цианотиилирования
VIII
цианата, что позволило получить 3-амино-2-изо-тиоцианатоциклогекс-2-енон (IX) [22].
Замещение атома водорода, связанного с С енаминона, I происходит при действии аминотио-
O
H2N-S-CN
O
NH,
-NH3
SxCN
NH2
+
3
3
+
+
Реакции С2-тиоацилирования. п-Трифторфенилизотиоцианат взаимодействует с енаминоном I с образованием п-три-
фторфениламида 2-амино-6-оксоциклогекс-1-ен-
тиокарбоновой кислоты (Х) [23].
О
+ РзО
ЫИ2
I
Реакции М-алкилирования
Данные о реакциях М-алкили-рования соединения I «обычными» алкилгалогенидами в литературе отсутствуют. Как своебразное алкили-О
X
рование по атому азота можно рас-сматривать взаимодействие с 1,2-оксатиолан-2,2-диоксидом, приводящее к 3-(3-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)амино-
пропансульфокислоте (XI) [24].
О
+ о°
ЫИ
2
ОО
I
БО3И
X
Взаимодействие енаминона I с диазокето-нами приводит к смеси про-дуктов, один из кото-
О
N
©
О
-Ы2
рых является продуктом М-алкилирования (ХП) [25].
О К
^К2
Ы' 'К И
-И2О
Реакции М-винилирования
Взаимодействие енаминона I с диэтилэток-симетиленмалонатом приводит к диэтил N-(3-О
О2И5О ОООО2И5
XII XI
оксоциклогекс-1-ен-1 -ил)аминометиленмалонату (ХШ) [26].
О
ЫИ2
ОООО2И5
-О2И5ОИ
I
XIII
ОООО2И5
ОООО2И5
В результате реакции соединений I с диэтилацета-лем М,М-диэтилацетамида получен М,М-диэтил-№-О
Из^><ОО2И5
ЫИ2
(О2И5>2Ы ОО2И5 -2О2И5ОИ
(3-оксоциклогекс-1-ен-1-ил)ацетамидин (Х^) [11, 27, 28].
О
ОИ3
А.
N Ы(О2И5>2 XIV
+
+
Реакции М-ацилирования
М-Ацилирование енаминона I с образованием соответствующих амидов (XIV) можно осу-
О
I
X = ОИ, О1
Синтезы гетероциклических соединений на основе 3-амино-циклогекс-2-енона
Участие обоих нуклеофильных центров енаминона I в реакциях с биэлектрофилами позволяет синтезировать конденсированные гетероцили-ческие соединения, отличающиеся размером гете-роцольца, количеством и взаимным расположением гетероатомов.
I
2-Фенил-4,5,6,7-тетрагидро-1Я-индол-4-он (ХVI) получен реакцией типа Бишлера-Мелау ена-О
I
Соединение I, реагируя с а-ди-азокетонами, наряду с амидами ХЛ образует 2,3-дизамещенные 4,5,6,7 - тетрагидро-1Я-индол-4-оны (ХГ) [25].
2.9.2. Синтез гидрированных хинолинов Гидрированные хинолины получаются в результате взаимодействия енаминона I с 1,3-биэлектрофилами.
ществить Действием карбоновых кислот [29] или хлорангидридов [30].
О
Н
XIV
2.9.1. Синтез гидрированных индолов
Гидрированные индолы могут быть получены в результате реакции енаминона I с 1,2-биэлектрофилами. Так, взаимодействие соединения I с а-гидроксикетонами приводит в итоге к образованию 2,3-дизамещенных 4,5,6,7-тетрагид-ро-1Я-индол-4-онов (Х^ [25].
О р2
-2Н2О
Н
XV
минона I с ю-бромацетофеноном в присутствии поташа [31].
О
-НБг Н
XVI
5,6,7,8-Тетрагидрохинолин-5-он (ХVII) получен в результате реакции соединения I с 1,1,3,3-тетраэтоксипропаном - синтетическим эквивалентом малонового диальдегида [8-9].
О
О
(Н5020)20Н-0Н2-0Н(002Н5)2
ЫН2
-402Н50Н
I
Взаимодействие енаминона I с 4-метоксибут-3-ен-2-оном позволяет получить 2-метил-5,6,7,8-
тетрагидрохинолин-5-он (XIX) [32].
О О
И3О'
ЫН2
О
ООН
-0Н30Н
3 -н2о
I
XIX
N 0Н3
4-Метил-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-5-он (XX) - бутаноном, синтетическим эквивалентом фор-
результат реакции соединения I с 4,4-диметокси-2- милацетона [33].
О О ОИ3
(ОИ3О>2ОИ-ОИ2-ОООИ3/КОИ
ЫН2
I
-20Н30Н
-Н20
XX
В результате реакции енаминона I с 2,3-дихлорпропеналем получен 3-хлор-5,6,7,8-
тетрагидрохинолин-5-он (ХХГ) [34].
О
01
О
О
ЫН2
І_І0!
01
I
-И2О
-ИО1
0!
XXI
водородной связью, соединение I реагирует с об-С р-дикарбонильными соединениями, существую- разованием 2,3,4-тризамещенных 5,6,7,8-
щими в енольной форме с внутримолекулярной тетрагидрохинолин-5-онов (ХХП) [35].
О
Р2
Р1 Р3
О Р1
ЫН2
ОН-О
-2Н20
I
Р2
'Ы' 'Р3 XXII
2-(М,М-Диметил)амино-5,6,7,8-тетрагидро- результате взаимодействия енаминона I с трис(М,М-
хинолин-5-он (ХХШ) может быть синтезирован в диметил)аминопропином [36].
О
О
Н^^0[Ы(0Н3)2]3
ЫН2
N Ы(0Н3)2 XXIII
+
+
Арилметиленмалонодинитрилы в реакциях 4-арил-5-оксо-5,6,7,8-тетрагидрохинолин-3-карбо-
с соединением I ведут себя как 1,3-биэлектрофилы. нитрилы [36].
Продуктами их взаимодействия являются 2-амино-
О О Аг
Аг-ОИ=О(ОЫ>2 /к .ОЫ
I
N ЫН2 XXIV
Введение в реакцию о-трифторметилбензальдегида и этил 3-оксо-4-фенилтиобутаноата приводит к
1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолину (XXV) [38].
О
+ + °2Н50^06Н
О О
-2Н20
I
Взаимодействие соединения I с метилпро-пиноатом приводит к 1,2,5,6,7,8-гексагидрохи-нолин-2,5-диону (ХХVI) [39-40].
О
О
+ Н0Е0-0000Н3
-0Н30Н
0Р3
0ОО02Н5
N 0Н2306Н5 XXV
'Ы ^О Н
XVI
Трехкомпонентная конденсация с участием енаминона I, о-хлорбензальдегида и этил 3-оксо-4-[2-(2-пропилимидазол-1-ил)пропоксибутаноата приводит к образованию 5-оксо-2-[2-(2-пропил-
имидазол-1 -ил)пропокси]метил-4-о-хлорфенил-
1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксилата (XXVI) [41].
О
0Н0
ЫН2
0!
О О
02Н5О
0Н3 03Н7
^^о^ і3 7
О
1,2,3,4,5,6,7,8-Октагидрохинолин-2,5-дион (ХХVII) получен в результате реакции енаминона I с акриловой кислотой [42].
+
+
О
О
Н20=0Н-000Н
-н2о
I
О
XXVII
Введение в реакцию с соединением I виниларилке-тонов позволяет получать 2-арил-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-5-оны (ХХVIII) [43].
О
х Н20
О
О
Аг
-Н20
I
Н
Аг
В результате реакции соединения I с цик-логекс-2-еноном в пропионовой кислоте в присутствии хлороводорода получен 2-гидрокси-2,4-О О
02Н5000Н/Н0!
триметилен-1,2,3,4,5,6,7,8-октагидрохинолин-5-он (ХХГС) [44].
О
I
ОНг
XXIX
2.9.3. Синтез гидрированных акридинов
Данные о возможности построения акридинового скелета на основе енаминона I немногочисленны. Известно, что трехкомпонентная кон-О О
денсация енаминона I циклогександиона и этилор-тоформиата приводит к 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-акридин-1,8-диону (XXX) [45].
О
О
+ Н0(002Н5)3
О
-302Н50Н
-Н20
2.9.4. Синтез гидрированных фенантри-
динов
Если одна из карбонильных групп Р-дикарбонильной системы входит в состав цикла, взаимодействие таких дикетонов с енаминоном I
приводит к замещенным гидриированным фенан-тридинам. Так, в результате реакции соединения I с ацилированными бензохинонами получены 7,10-дигидрокси-1,2,3,4-тетрагидрофенантридин-1-оны (XXXI) [46].
О
О
Р
-н2о
НО
ОН
+
+
В случае ацетилгидрохинона образуется 6-метил-1,2,3,4,7,10-гексагидрофенантридин-
O OH
H3C
NH2
O OH
1,7,10-трион
(XXXII)
[46].
-H2O
O CH3
2.9.5 Синтез прочих карбо- и гетероциклических соединений
Облучение смеси соединения I и винилэти-лового эфира в метаноле приводит к 2-этоксициклооктан-1,5-диону (XXXIII) [47].
O
C^""O
.C2H5
NH2
CH3OH/hv
1,3-Диметил-6,6-(2-оксопентилиден)пер- натом (соотношение реагентов 1:2) в диоксане в
гидро-1,3,5-триазин-2,4-тион (XXXIV) получен в присутствии гидрида натрия [48]. результате реакции енаминона I c метиоизотиоциа-
O
2CH3-N=C=S
NH2
S CH3 O
У-N
H3C-N X
^nH S
Взаимодействие соединения I с 2-бром-, 2- дит к 1,2,3,4-тетрагидроциклогепта[Ь]индол-1-
хлор- и 2-фенилсульфонилокситрополонами приво- ону (XXXV) [49].
O
X
+ 0=o
NH2
I
X = Br, Cl, C6H5SO2O
-H2O
-HX
Образование региоизомерных карбазолов мещенными бензохинонами дает смесь 5- и 7-
(XXXVI) на основе енаминона I описана на еди- замещенных 6-гидрокси-1,2,3,4-тетрагидро-9Я-
ничных примерах [50]. Так, взаимодействие с за- карбазол-1-онов.
+
+
Интересно протекает реакция соединения I сагидроиндено[1,2-Ь]индол-9,10-
с нингидрином, результатом которой является об- диона (XXXVII) [51].
разование 4Ь, 9Ь -дигидрокси-4Ь,5,6,7,8,9Ь-гек-
О
О
ЫН
ОН
О
ОН -И2О
XXXVII
Трехкомпонентная конденсация енаминона арил-8-оксо-3,4,4а,5,6,7,8а,9-октагидро-2Я-
I, дизамещенных бензальдегидов и 3- тиено[3,2-Ь]хинолин-1,1-диоксиду (XXXVIII) [52].
оксотетрагидротиофен-1,1-диоксида приводит к 9-
К1
О
К1
К2 О^О'
О
-2И2О
ОНО
О
XXXVIII
+
+
+
6-Гидрокси-6,9,10,11-тетрагидрохроме- тате взаимодействия соединения I с 4-оксо-4#-
но[3,4-Ь]хинолин-8-он (XXXIX) получен в резуль- хромен-3-карбальдегидом [53].
0
1
1,3-Диметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро- ет в присутствии трифторуксусной кислоты и при-
пиримидин-5-карбальдегид реагирует с енамино- водит к образованию 1,3-диметил-3,7,8,9-тетра-
ном I как непредельный альдегид. Реакция протека-
гидро-1Н-пиримидо[4,5-Ь]хинолин-2,4,6-триону (XL) [54].
O
OHC
nh2
O
CH3
V^N'
CH3
O
-H2O
O
N'CH3
A,
N N O XL Ch3
В результате реакции соединения I с 2,2-диметил-5 -метоксиметилен-1,3 -диоксан-2,4-дионом получены продукт N-винилирования (XLI) и 2,2-
диметил-6,7,8,9 -тетрагидро -4Н-1,3 - диоксино [4,5-Ь]хинолин-4,6-дион (XLII) [55].
+
2.9.6. Биологическая активность соединений, полученных на основе 3-амино-2-циклогекс-2-енона
Некоторые соединения, полученные на основе енаминона I, проявили биологическую активность. Так, соединения ряда XXXVIII используются в терапии заболеваний мочеполовой системы [52]. Хинолин XXVI обладает противовоспалительной и противоаллергенной активностью [34]. Близкое по структуре соединение XXV является блокатором кальциевых каналов и улучшает инотропную деятельность сердца [38].
Несмотря на то, что 3-амино-циклогекс-2-енон исследован достаточно подробно, его синтетический потенциал далеко не исчерпан.
Список литературы.
1. Cook A.G. Enamines: synthesis, structure and reac-
tions. Marcel Dekker, 1969. 515 P.
2. Руденко Д.А., Шуров С.Н., Степанян Ю.Г. //
ХГС. 2011. №6. С.803-826.
3. Foster J.E., Nicholson J.M., Butcher R., Stables J.P.,
Edafiogho I.O., Goodwin A.M., Henson M.C., Smith C.A., Scott K.R. // Bioorganic & Medicinal Chem. 1999. V.7, №11. Р.2415-2426.
4. Hammerling H.-G., Reiss G. // Synthesis. 2009. №6.
Р.985-999.
5. Chen Y., Ju T., Wang J., Yu W., Du Y., Zhao K. //
Synlett. 2010. №2. Р.231-243.
6. Preparation of optically active spyro-hydantoins:
Patent USA. US5206367. Pfizer Inc. / опубликовано 27.04.1993.
7. Xu S.-L., Li J.-H., Li C.-P. // Synlett. 2009. №5.
Р.818-822.
8. Huang Y., Hartmann R.W. // Synt. Comm. 1998.
Vol.28., №7. Р. 1197-1200.
9. Putkonen T., Tolvanen A., Jokela R., Caccamese S.,
Parinello N. // Tetrahedron. 2003. V.59, №43. Р.8589-8586.
10. Tang W.-J., Tan J., Xu L.-J., Lam K.-H. // Adv. Synthesis and Catalysis. 2010. V.352, №6. Р.1055-1062.
11. Collet S.C., Remi J.-F., Cariou C., Laib S., Guin-gant A.,Y., Vu N.Q., Dujarden G. // Tetrahedron Lett. 2004. V.45, №25. Р.4911-4916.
12. Zhao Y., Zhao J., ZhouY., Lei Z., Li L., Zhang H. // New J. of Chemistry. 2005. V.29. №6. Р. 769-772.
13. Method for manufacturing 3-amino-2-cyclohexene-
1-one, and novel polymer ingredient and its preparation: Patent USA. US5149874. E.I.Du Pont de Nemours and Company. / опубликовано 15.04.1991.
14. Получение 3-аминоциклогексен-2-она: Японская заявка 16С852. Мицуи сэкию кагаку коге к.к. / опубликовано 23.07.1979.(РЖ Химия. 1980. 9Н120П).
15. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, ена-минориминов, енами-нотионов. Рига:Зинатне. 1974. 247 с.
16. Iida H., Yuasa Y., Kibayashi C. // J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981.№3. Р.114-115.
17. Yuste F., Sanchez-Obregon R. // J. Org. Chem. 1982. V.47, №19. Р.3665-3668.
18. Process for preparation of indole derivatives: USA Patent. US4736043. Boehringer Manneheim GmbH. / опубликовано 28.11.1981.
19. Ramtohul Y., Chartrand A. // Org. Lett. 2007. V.9, №6. Р.1029-1032.
20. Bronner S.M., Bahnch K.B., Garg N.K. // Org. Lett. 2009. V.11, №4. Р.1007-1010.
21. Im G-Y., Bronner S.M., Goetz A.E., Paton R.S.,
Cheong P.H.-Y., Houk K.N., Garg N.K. // J. Am. Chem. Soc. 2010, V.132, №50. Р.17933-17944.
22. Schmitz E., Striegler H. // J. Pract. Chem. 1971. Bd.313. S.1125-1130.
23. Papageorgiou C., Albert R., Floersheim P., Le-maire M., Bitch F. // J. Med. Chem. 1998. V.41, №18. Р.3530-3538.
24. Methods and composition for treating amyloid-related diseases: USA Patent. US2006/0223855. Neurochem (International) Ltd. / опубликовано 25.12.2006.
25. Ruanopiyanand C., RimekH.J., Zymalkowski F. //
Chem. Ber. 1970. Bd.10№33. S.2043-2054.
26. Tamura Y., FujitaM., Chen L.C., Ueno K., Kita Y.
// J. Heterocycl. Chem. 1982. V.19, P.289-296.
27. Муругова Е.Ю., Романова О.Б., Алексеева Л.М.
Румянцев Е.А., Фаермарк И.Ф. // Хим.-фарм. журн. 1990. Т.24. №9. С.32-35.
28. Sissouma D., Maingot L., Collet S., Guingant A. //
J. Org. Chem. 2006. V.71. №22. Р.8384-8389.
29. Amide compound and bacterial disease control agent for agricultural and horticultural use: Patent Japan. EP2221293. Otsuca Chemical Co Ltd. / опубликовано 25.08.2006.
30. Bronner S.M., Bahnec K.B., Garg N.K. // Org. Letters. 2009. V.14, №4. Р.1007-1010.
31. Nitta M., Soeda H., Iino Y. // Bull. Chem. Soc. Japan.
1990. V.63, №3.Р.932-934.
32. Preparation of quinoline derivatives: Patent USA. US3998831. John Wyeth and Brother ltd. / опубликовано 05.07.1974.
33. Reimann E., PoeschlK. // Pharmazie. 1995. Bd.50.
№9. S.589-592.
34. Novel resolution process for racemic spiro-hydantoins: USA Patent. US4952694. Pfizer Inc. / опубликовано 27.07.1988.
35. Ruanopiyanand C., Rimek H.J., Zymalkowski F. //
Chem. Ber. 1970. Bd.10. №33. S.2043-2054.
36. Kantlehner W., Vettel M., Lehman H., Edelmann K., Stieglitz R., lvanov l.C. II J. Pract. Chem. 1998. Bd.340. №5. S.408-423.
37. Singh H., Dolly C., Singh S., Kumar S. II Tetrahe-
dron. 1995. V.51, №46. Р.12775-12780.
38. Sircar l., Gregor E.K., Anderson K.R., Haleen S.J., Shih Y-H. II J. Med. Chem. 1991. V.34, №7. Р.2248-2260.
39. Fernandez M., de la Cuesta E., Avendano C. II Het-
erocycles. 1994. V.38, №12. Р.2615-2620.
40. Ruda M.C., Bergman J., Koehler K., Liu Y. II Het-
erocycl. Commun. 2003. V. 9. №6. Р.571-574.
41. Fused 1,4-dihydropyridines as antiallergy and anti-flammatory agents: Patent USA. US4853392. Pfizer Inc. I опубликовано 01.08.1989.
42. Shono T., Matsumura Y., Kashimra S. II J. Org.
Chem. 1981. Vol.46. №18. Р.3719-3728.
43. RuepingM., Antonchick F.P. II Angew. Chem.
2008. Bd.120. №31. Р.5920-5922.
44. Chaaban l., Greenhill J.V., Ramli M. II J. Chem.
Soc. Perkin Trans. I. 1981. P.3120-3124.
45. Пырко А.Н. II ХГС. 1999. №6. Р.774-781.
46. Valderrama J.A., Gonzales M.F., Colonelli P., Vasques D. II Synlett. 2006. №17. Р.2777-2780.
47. Tsuda Y., Kiuchi F., Umeda l., lwasa E., Sakai Y. II Chem. Pharm. Bull. 1986. Vol.34. №9. Р.3614-3622.
48. Greenhill J.V., Hanaee J., Steel P.J. II J. Chem.
Soc. Perkin Trans. 1., 1990. №7. Р.1869-1873.
49. Nitta M., Mori S., lino Y. II Heterocycles. 1991.
V.32, №1. Р.23-28.
50. Little R., Morton G., Allen G. II J. Amer. Chem.
Soc. 1970. V.103. №9. Р.3740-3749.
51. Hemmerling H-J., Reiss G. II Synthesis. 2009. №6. Р.985-999.
52. Carrol W.A., Altenbach R.J., Bai H., Brioni J.D., Brune M.E., Bruckner S.A., Cassidy C., Chen Y., Coghlan M.J., Daza A.V., Drizin l. II J. Med. Chem. 2004. V.47, №12. Р.3163-3179.
53. Hass G., Stanton J.L., von Sprecher A., Wenk P. II
J. Heterocycl. Chem. 1981. V.18, №3. P.607-612.
54. Singh H., Dolly C., Singh S., Kumar S. II Tetrahedron. 1995. V.51, №46. Р.12775-12780.
55. Gatto F., del Guidice M.R., Pomponi M., Marta M.
II Heterocycles. 1992. V.34, №5. Р.991-1004.
SYNTHESIS AND PROPERTIES OF 3-AMINOCYCLOHEX-2-ENONE K.N. Chugunov, S.N.Shurov
Perm State University. 15, Bukirev
st., Perm, 614990
E-mail: [email protected]
Synthesis of 3-aminocyclohex-2-enone, its chemical properties and biological activity are discussed. Keywords: 3-aminocyclohex-2-enone; alkilation; acylation; viny-lation; hydrogenated indoles, qui-nolines, ac-ridines, phenantridines.
