Синтез и исследование молекулярной и кристаллической структуры биядерного комплекса нитрата лютеция(III) с 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазаспиро[5. 5]ундекан-2,8дионом Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

УДК 548.736+546.669+54.05:542

Вестник СПбГУ. Сер. 4. 2013. Вып. 4

Е. Е. Нетреба

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ И КРИСТАЛЛИЧЕСКОЙ СТРУКТУРЫ БИЯДЕРНОГО КОМПЛЕКСА НИТРАТА ЛЮТЕЦИЯ(Ш)

С 4,4,10,10-ТЕТРАМЕТИЛ-1,3,7,9-ТЕТРААЗАСПИРО[5.5]УНДЕКАН-2,8-ДИОНОМ

Введение. Координационные соединения с лигандами класса циклических спи-робисмочевин относятся к малоизученным веществам. Один из таких лиган-дов — 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазаспиро[5.5]ундекан-2,8-дион или спирокар-бон (Бк)

Me Me

Данный спирокарбон как предшественник мочевины обладает рядом ценных биологических свойств: низкий уровень токсичности, LD50 = 3000 мг/кг массы белых мышей, мембранотропность [1], способность проходить и накапливаться в цитоплазме лейкоз-ных клеток линий L1210 и СЕМ-Т4 мыши и человека соответственно [2]. Он также способствует повышению количества белка и снижению крахмалистости в зерне овса [3]. В работе [4] доказана эффективность применения спирокарбона как стимулятора каллюсообразования у форзиции европейской и корнеобразования у чубушника венечного. В работе [5] показана эффективность применения спирокарбона как стимулятора роста и развития в овцеводстве.

Ранее нами были получены и охарактеризованы биядерные комплексы спиро-карбона: [Y(NO3)2(Н20)з(СпH20N4O2)b(NO3b [6], [Ьа(Шз)з(СиH20N4O2XH2O)2)]2 [7], [Nd(NO3)2(Н2O)3(CuH2oN4O2)b(NO3)2 [8], ([Pr(NO3)2(C11H20N4O2XH2O)3)] + )2 х х 2NO3 [9].

Поэтому получение и изучение координационных соединений данного лиганда, как жёсткого основания Льюиса, пояснит более полно химизм взаимодействия Sk с ионами металлов различных групп и подгрупп периодической системы химических элементов.

В продолжение этих исследований в настоящей работе описан синтез и структура нового биядерного комплекса спирокарбона и редкоземельного элемента на примере нитрата лютеция(Ш).

Экспериментальная часть.

Синтез. Для получения I использовали тетрагидрат нитрата лютеция(Ш) Lu(NO3)3 • 4H2O (х.ч.), Sk, полученный по методике [10], и ацетон (ос.ч.). Для этого 2,42 г (5,6 ммоль) нитрата лютеция растворяли в 20 мл ацетона, затем вносили 1,31 г (5,0 ммоль) спирокарбона и 5-10 мин перемешивали в магнитной мешалке. Полученный раствор фильтровали и выдерживали в закупоренном стаканчике до формирования

Евгений Евгеньевич Нетреба — аспирант, Таврический национальный университет им. В. И. Вернадского, Симферополь, Украина; e-mail: evgtnu@gmail.com

© Е.Е. Нетреба, 2013

кристаллов. Выделившиеся кристаллы белого цвета отфильтровывали, промывали ацетоном и сушили на воздухе. Выход по лиганду « 84 %.

Элементный анализ проведён на элементном анализаторе EA-3000 фирмы "Eu-raVector" (Италия). Для [Lu(NO3)3(CnH20N4O2)(H2O)]2: найдено, %: С 21,30; H 3,56; N 15,81; вычислено, %: С 21,34; H 3,58; N 15,83.

ИК-спектры лиганда и синтезированного I записывали в таблетках KBr на фурье-ИК-спектрофотометре SPECTRUM ONE (PerkinElmer) в области 400-4000 см"1.

4,4,10,10-Тетраметил-1,3,7,9-тетраазаспиро[5.5]ундекан-2,8-дион (Sk), v, см"1: 3416 ср. (HOH); 3335 с., 3293 с., 3218 c. (NH), 3075 с., 2978 ср. (CH3), 2932 сл., 1654 оч.с. (C=O, амид-I), 1487 с., 1447 с., 1418 с. (C—N), 1385 ср., 1367 ср., 1209 ср., 1192 ср., 1093 ср., 1015 ср., 824 сл., 764 ср., 593 ср., 534 ср., 491 ср.

Комплекс I, v, см"1: 3382 с., 3363 с. (NH), 3008 сл., 2979 ср. (CH3), 2936 сл., 2887 оч.сл., 1652 оч.с. (C=O, амид-I), 1533 с., 1465 с., 1409 ср. (C—N), 1385 с., 1347 с., 1323 с., 1307 ср., 1255 оч.сл., 1211 сл., 1187 ср., 1049 оч.сл., 1036 ср. (NO3), 826 сл., 814 ср., 752 ср., 742 с., 625 ср., 597 ср., 542 ср. (Lu^O=C), 495 сл.

РСА. Экспериментальный материал для кристаллов I получен на автоматическом четырёхкружном дифрактометре "ХсаИЬиг 3". Структура расшифрована прямым методом с использованием комплекса программ SHELX-97 [11]. Атомы водорода размещены в расчётных позициях. Структура уточнена полноматричным МНК в анизотропном приближении для неводородных атомов по F2.

Основные характеристики эксперимента и параметры элементарной ячейки приведены в табл. 1.

Таблица 1

Основные кристаллографические данные и характеристики эксперимента для структуры I

Параметры Значения Параметры Значения

Эмпирическая формула C22H44N14O24LU2 F(000) 1216

М 1238,65 Размер кристалла, мм 0,12 х 0,20 х 0,30

Температура съёмки, К 293(2) Область углов 0, град 3,02-32,52

Излучение (к, А) МоКа (0,71073) 20тах, град 65,04

Сингония Моноклинная Интервалы индексов отражений -9 ^ /? ^ 9

Пр, гр, P2i/c -34 ^ к <: 35

Параметры ячейки: -19 <:!.<: 20

а, А 6,4143(3) Число измеренных рефлексов 39948

6, А 23,2926(9) Число независимых рефлексов 6922 (iiint = 0,0311)

с, А 13,7506(6) Число рефлексов с I > ~2а(1) 6019

Р, гРаД 97,885(5) Число уточняемых переменных 285

V, А3 2034,99(16) Д-фактор (I > 2а(/)) Ri = 0,0221, wRo = 0,0420

г 2 Д-фактор по всем Ri = 0,0299,

отражениям wRo = 0,0440

Р(выч.), г/см3 2,021 GOOF по F2 1,120

|л(МоКа), мм-1 4,927 Дршах И Дртт, бА~3 0,507 и -0,831

Координаты атомов и другие параметры структуры I депонированы в Кембриджском банке структурных данных (№ 925789; deposit@ccdc.cam.ac.uk или http://www. ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif).

Рентгеновский фазовый анализ. Для подтверждения чистоты синтезированного образца I и уточнения параметров решётки по методу Ритвельда была снята порошковая рентгенограмма. Съёмка проводилась на дифрактометре «Siemens D500» с графитовым монохроматором на медном излучении. Результаты монокристального РСА были использованы в качестве исходной модели для программы FullProf [12].

Результаты и их обсуждение. При сравнении валентных колебаний v(C=O, амид I) лиганда и I наблюдается смещение на 2 см-1 в дальнюю область из-за координирования молекулы Sk, а также смещение в ближнюю область vs(N—H), vas(N—H) с 3335, 3293 и 3218 см-1 до 3382, 3363 см-1, что характерно для аминогрупп при координированном карбониле мочевинного фрагмента [16]. В ИК-спектре I наблюдаются полосы поглощения при 3748, 625, 597 см-1, которые соответствуют валентным и деформационным колебаниям координированной воды, а также набор полос поглощения гетероциклических колец спирокарбона. Отметим, что свободный нитрат-анион как плоский ион, относящийся к точечной группе D^h, имеет четыре различные основные колебательные частоты: частоту симметричных валентных колебаний vs(NO) « 1050 + 1060 см-1, частоту несимметричных дважды вырожденных валентных колебаний ve(NO) « 1350 + 1400 см-1 и две частоты деформационных колебаний ö(NO-) « 810 + 840 и « 710 + 730 см-1. В ИК-спектре обычно активны только три частоты: ve(NO) и две 6(NO-) [15]. При координации нитрат-иона его симметрия может снижаться до Cs и , в результате в ИК-спектре появляется шесть интенсивных линий [13]: полносимметричное колебание в областях 970-1040 см-1; валентное антисимметричное колебание, расщепляющееся на две интенсивные линии в областях 1550-1410 см-1 и 1290-1250 см-1; неплоское колебание в области 830-800 см-1; плоское деформационное колебание, проявляющееся в виде двух полос при 780-700 см-1 и около 680 см-1. На ИК-спектре I присутствуют линии при 1563, 1255, 1036, 824 см-1. Это даёт право утверждать, что нитрат-анионы координированы и находятся во внутренней сфере комплекса.

Соединение I представляет собой центросимметричный биядерный комплекс состава [Lu(NO3)3(C11H20N4O2)(H2O)]2. Атом лютеция координирован двумя атомами кислорода O(1) и O(2) двух молекул лиганда, связанных между собой операцией симметрии [1 — x, —у, 1 — z], тремя бидентантными нитрат-анионами и молекулой воды. Координационное число Lu равно 9, координационный полиэдр представляет собой значительно искажённую трёхшапочную тригональную призму, в основаниях которой лежат атомы O(1), O(2), 0(12) и O(3), O(7), O(9). Угол между основаниями призмы составляет 15°, а между средними плоскостями боковых граней 55-69°. Расстояние Lu.. .Lu в комплексе составляет 9,30 A (рис. 1, табл. 2). Шестичленные гетероциклы находятся в конформации полукресло с отклонением атомов С(3) и С(9) от плоскостей остальных атомов цикла на —0,517(3) и —0,514(3) А соответственно. В такой конформации цикла возникают укороченные внутримолекулярные контакты H(3b).. .H(10a) 2,21 A и H(5a)... H(9a) 2,18 A (сумма ван-дер-ваальсовых радиусов 2,32 A [19]) (табл. 3).

Внутри молекулы комплекса образована водородная связь (ВС) N(1)—H(1)... 0(4) (H. ..O 2,39 A, H—N. ..O 135°), комплексы в кристалле связаны в слои параллельно плоскости (0,1, 0) за счёт множественных ВС (табл. 4).

Уточнённые методом Ритвельда параметры решётки порошкового образца I (T = = 293 К) несколько отличаются от монокристальных данных: a = 6,3954(3),

Рис. 1. Строение соединения I по данным рентгеноструктурного исследования:

тепловые эллипсоиды неводородных атомов показаны на уровне 50 % вероятности нахождения атома

Таблица 2

Длины связей (А) в структуре I*

Связь а, А Связь а, А

Ьи(1)-0(1) 2,2124(15) 0(8)—N(6) 1,229(2)

Ьи(1)—0(2)г 2,1921(15) 0(9)—N(7) 1,261(2)

Ьи(1)-0(3) 2,3814(16) 0(10)—N(7) 1,257(2)

Ьи(1)—0(4) 2,4701(17) О(И)—N(7) 1,235(2)

Ьи(1)-0(6) 2,4918(18) Г*(1)-С(1) 1,339(3)

Ьи(1)-0(7) 2,4322(17) N(1)^(2) 1,464(3)

Ьи(1)—0(9) 2,4263(19) N(2)^(1) 1,328(3)

Ьи(1)—0(10) 2,4611(17) N(2)—С(4) 1,472(3)

Ьи(1)—0(12) 2,3251(16) N(3)—С(2) 1,462(3)

Ьи(1)—N(5) 2,8447(19) N(3)—С(7) 1,343(3)

Ьи(1)—N(6) 2,8833(19) N(4)—С(7) 1,326(3)

Ьи(1)—N(7) 2,8637(19) N(4)—С(8) 1,473(3)

о(1)-с(1) 1,265(2) С(2)-С(3) 1,545(3)

0(2)—Ьи(1)г 2,1923(15) С(2)-С(9) 1,538(3)

0(2)-С(7) 1,262(2) С(3)-С(4) 1,533(3)

О(З)—N(5) 1,271(2) С(4)-С(5) 1,530(3)

0(4)—N(5) 1,268(2) С(4)-С(6) 1,539(3)

0(5)—N(5) 1,224(2) С(8)-С(9) 1,534(3)

0(6)^(6) 1,245(3) С(8)—С(10) 1,528(4)

0(7)—N(6) 1,269(2) С(8)-С(11) 1,542(3)

* Операция симметрии г : [1 — х, 1 — у, 1 — г].

Ь = 23,2287(7), с = 13,6834(6) А, в = 98,098(3)°, V = 2012,48(14) А3. Средний размер кристаллитов в порошковом образце составляет 71 нм, микронапряжения практически

Валентные углы в структуре I*

Угол со, град Угол со, град Угол ш, град

0(1)Ьи(1)0(3) 128,77(6) 0(7)Ьи(1)Р^(7) 92,37(6) 0(5)14(5)0(3) 122,0(2)

0(1)Ьи(1)0(4) 76,76(6) 0(9)Ьи(1)0(4) 131,89(7) 0(5)14(5)0(4) 122,0(2)

0(1)Ьи(1)0(6) 70,49(6) 0(9)Ьи(1)0(6) 72,80(7) 0(6)14(6)1л1(1) 59,40(11)

0(1)Ьи(1)0(7) 99,89(7) 0(9)Ьи(1)0(7) 71,21(7) 0(6)14(6)0(7) 115,64(18)

0(1)Ьи(1)0(9) 138,04(7) 0(9)Ьи(1)0(10) 51,84(6) 0(7)1Ч(6)1л1(1) 56,79(11)

0(1)Ьи(1)0(10) 145,49(6) 0(9)Ьи(1)Р^(5) 111,78(7) 0(8)1Ч(6)1л1(1) 171,81(16)

0(1)Ьи(1)0(12) 75,77(6) 0(9)Ьи(1)]Ч(6) 72,10(6) 0(8)14(6)0(6) 123,1(2)

0(1)Ьи(1)]Ч(5) 102,68(6) 0(9)Ьи(1)]Ч(7) 25,92(6) 0(8)14(6)0(7) 121,2(2)

0(1)Ьи(1)]Ч(6) 83,01(6) 0(10)Ьи(1)0(4) 123,36(6) 0(9)14(7)1л1(1) 57,28(11)

0(1)Ьи(1)]Ч(7) 150,25(6) 0(10)Ьи(1)0(6) 122,58(6) 0(10)14(7)1л1(1) 58,86(11)

0(2)гЬи(1)0(1) 81,89(7) 0(10)Ьи(1)]Ч(5) 98,18(6) 0(10)14(7)0(9) 116,11(18)

0(2)гЬи(1)0(3) 79,27(7) 0(10)Ьи(1)]Ч(6) 123,08(5) 0(11)14(7)1л1(1) 177,88(17)

0(2)гЬи(1)0(4) 76,48(6) 0(10)Ьи(1)]Ч(7) 25,93(6) 0(11)14(7)0(9) 121,3(2)

0(2)гЬи(1)0(6) 151,42(7) 0(12)Ьи(1)0(3) 147,90(6) 0(11)14(7)0(10) 122,6(2)

0(2)гЬи(1)0(7) 145,34(6) 0(12)Ьи(1)0(4) 148,90(6) 0(1)C(1)N(1) 120,74(19)

0(2)гЬи(1)0(9) 128,90(6) 0(12)Ьи(1)0(6) 80,86(6) С)(1)С(1М2) 119,68(19)

0(2)гЬи(1)0(10) 77,21(6) 0(12)Ьи(1)0(7) 128,79(6) N(2)0(1)14(1) 119,58(19)

0(2)гЬи(1)0(12) 85,46(6) 0(12)Ьи(1)0(9) 79,05(7) N(1)0(2)0(3) 107,26(17)

0(2)!Ьи(1)]Ч(5) 75,24(6) 0(12)Ьи(1)0(10) 75,48(6) N(1)0(2)0(9) 108,07(18)

0(2)гЬи(1)У(6) 158,48(6) 0(12)Ьи(1)]Ч(5) 160,63(6) ^3)С(2^(1) 106,82(16)

0(2)гЬи(1)У(7) 103,04(6) 0(12)Ьи(1)]Ч(6) 105,55(6) N(3)0(2)0(3) 107,46(17)

0(3)Ьи(1)0(4) 52,64(5) 0(12)Ьи(1)]Ч(7) 75,42(6) N(3)0(2)0(9) 107,44(17)

0(3)Ьи(1)0(6) 123,88(6) ]Ч(5)Ьи(1)]Ч(6) 93,30(6) 0(9)0(2)0(3) 119,19(17)

0(3)Ьи(1)0(7) 72,75(6) ]Ч(5)Ьи(1)]Ч(7) 106,96(6) 0(4)0(3)0(2) 116,97(17)

0(3)Ьи(1)0(9) 88,81(7) ]Ч(7)Ьи(1)]Ч(6) 97,68(6) N(2)0(4)0(3) 107,65(16)

0(3)Ьи(1)0(10) 73,69(6) С(1)0(1)Ьи(1) 149,51(15) N(2)0(4)0(5) 109,14(19)

0(3)Ьи(1)]Ч(5) 26,29(5) С(7)0(2)Ьи(1)г 154,09(16) N(2)0(4)0(6) 107,63(18)

0(3)Ьи(1)]Ч(6) 98,61(6) N(5)0(3)1^(1) 97,65(12) 0(3)0(4)0(6) 108,37(18)

0(3)Ьи(1)]Ч(7) 80,73(6) N(5)0(4)1^(1) 93,52(12) 0(5)0(4)0(3) 113,59(19)

0(4)Ьи(1)0(6) 103,32(6) N(6)0(6)1^(1) 95,12(13) 0(5)0(4)0(6) 110,26(19)

0(4)Ьи(1)1Ч(5) 26,41(5) N(6)0(7)1^(1) 97,34(13) 0(2)С(7)1Ч(3) 118,7(2)

0(4)Ьи(1)1Ч(6) 85,20(6) N(7)0(9)1^(1) 96,81(13) 0(2)С(7^(4) 121,2(2)

0(4)Ьи(1)1Ч(7) 132,99(5) N(7)0(10)1^(1) 95,22(13) ^4)С(7^(3) 120,08(19)

0(6)Ьи(1)]Ч(5) 117,21(6) C(1)N(1)C(2) 126,99(18) N(4)0(8)0(9) 107,94(18)

0(6)Ьи(1)]Ч(6) 25,47(6) С(1)1Ч(2)С(4) 125,82(18) N(4)0(8)0(10) 109,9(2)

0(6)Ьи(1)]Ч(7) 97,64(7) С(7)1Ч(3)С(2) 126,75(18) N(4)0(8)0(11) 107,17(19)

0(7)Ьи(1)0(4) 70,41(6) С(7)1Ч(4)С(8) 125,49(19) 0(9)0(8)0(11) 108,9(2)

0(7)Ьи(1)0(6) 51,18(6) 0(3)1Ч(5)1л1(1) 56,06(10) 0(10)0(8)0(9) 113,5(2)

0(7)Ьи(1)0(10) 112,92(6) 0(4)1Ч(5)1л1(1) 60,07(11) 0(10)0(8)0(11) 109,2(2)

0(7)Ьи(1)1Ч(5) 70,58(6) 0(4)14(5)0(3) 115,97(18) 0(8)0(9)0(2) 117,78(18)

0(7)Ьи(1)1Ч(6) 25,88(6) 0(5)14(5)1л1(1) 174,53(17)

* Операция симметрии г : [1 — х, 1 — у, 1 — г].

отсутствуют. Все наблюдаемые линии на рентгенограмме соответствуют изученному комплексу. Кристаллических примесей не наблюдается. Содержание основной фазы в образце составляет 100 ± 1 %.

Водородные связи в структуре I

Б-Н... А Операция симметрии Н. ..А, А Б. ..А, А Угол Б-Н. ..А, град.

0(12)—Н(12а). .. О(И) 1 — х,1 — у,2 — г 1,94 2,830(2) 173

0(12)-Н(12Ь).. .0(7) 1 + х, у, г 2,07 2,953(3) 171

N(2)—Н(2)... 0(8) 1 + х, у, г 2,36 3,155(3) 153

N(3)—Н(3)... 0(5) 1 + х, у, г 2,26 3,091(3) 162

N(4)—Н(4).. . 0(11) х,у,— 1 + г 2,23 3,080(3) 172

а о

Рис. 2. Общий вид структуры I

Выводы. Таким образом, впервые синтезирован биядерный комплекс нитрата лю-теция(Ш) с 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазаспиро[5.5]ундекан-2,8-дионом или спи-рокарбоном (Бк). Методом прямого рентгеноструктурного анализа определена его структура. На основании ИКС и РСА можно сказать, что за счёт особенностей строения спирокарбон имеет мостиковую функцию лиганда и склонен формировать биядерные комплексы с координированием через С=О мочевинных фрагментов. Основная фаза в синтезированном образце составляет 100 ± 1 %, примесных линий нет.

Литература

1. Старикович Л. С., ДудокЕ. П., СибирнаяН. А. Исследование влияния спирокарбона на физико-химические и биохимические характеристики эритроцитов крыс в норме и при алкогольной интоксикации // Бюлопчш студп. ЗШ^а Ью^юа. 2009. Т. 3, № 2. С. 57-62.

2. Старикович Л. С., Старикович М. А., РечицкийА.Н. Досл1дження впливу сшрокарбону та пох1дних шролошрим1диндюшв на лейкозш клиини // Бюлопчш студп. ЗШ^а Ью^юа. 2009. Т. 3, № 2. С. 93-98.

3. Мусатов А. Г., СемяшкинаЛ. Л., ДашевскийР. Ф. Факторы оптимизации формирования продуктивности растений и качества зерна ярового ячменя и овса // Хранение и переработка зерна. 2007. № 7. С. 38-41.

4. Гуревич А. С., Титов В. А., Бабаева Э. В. и др. // Интродукция, акклиматизация и культивация растений: сб. научн. трудов. Калининград: Изд-во Калинингр. ун-та, 1998. 30 с.

5. Козичар М. В. Приёмы повышения шерстяной продуктивности овец асканийской тонкорунной породы: автореф. дис... канд. c.-х. наук. Х., 1998. 16 с.

6. Нетреба Е. Е. Синтез и исследование молекулярной и кристаллической структуры координационного соединения нитрата иттрия(Ш) с 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазоспи-ро[5.5]ундекан-2,8-дионом // Наук. вкник Ужгород. ун-ту. Сер. Х1м1я. 2012. № 2 (28). С. 40-47.

7. НетребаЕ. Е., Федоренко А. М. Синтез и исследование молекулярной и кристаллической структуры координационного соединения нитрата лантана(Ш) с 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазоспиро[5.5]ундекан-2,8-дионом // Учён. зап. Таврического нац. ун-та им. В.И.Вернадского. Сер. Биология, химия. 2012. Т. 25 (64), № 4. С. 255-263.

8. Нетреба Е. Е. Синтез и исследование молекулярной и кристаллической структуры координационного соединения нитрата неодима(Ш) с 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазоспи-ро[5.5]ундекан-2,8-дионом (спирокарбоном — Sk) // Вкник Харювського нац. ун-ту. 2012. Т. 21 (44), № 1026. С. 319-326.

9. НетребаЕ. Е. Синтез и исследование молекулярной и кристаллической структуры координационного соединения нитрата празеодима(Ш) с 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазоспи-ро[5.5]ундекан-2,8-дионом // Учён. зап. Таврического нац. ун-та им. В.И.Вернадского. Сер. Биология, химия. 2013. Т. 26 (65), № 1. С. 289-296.

10. Нетреба Е. Е., Федоренко А. М., Павлов А. А. Синтез и исследование молекулярно-кристаллической структуры 4,4,10,10-тетраметил-1,3,7,9-тетраазоспиро[5.5]ундекан-2,8-диона (спирокарбона — Sk) // Наук. вкник Ужгород. ун-ту. Сер. Х1м1я. 2011. № 1 (25). С. 107-115.

11. SheldrickG.M. Foundations of crystallography // Acta Cryst. (A). 2008. Vol.64. P. 112-122.

12. Rodriguez-CarvajalJ., Roisnel T. FullProf.98 and WinPLOTR: New Windows 95/NT Applications for Diffraction. Commission for Powder Diffraction, International Union of Crystallography, Newsletter № 20 (May-August) Summer 1998.

13. Накамото К. ИК-спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1991. 284 c.

14. Харитонов Ю. Я. Аналитическая химия. Аналитика. Кн. 1. М.: Высшая школа, 2003. 557 с.

15. Накамото К. Инфракрасные спектры неорганических и координационных соединений. М.: Мир, 1966. 224 с.

16. Григорьев А. И. Введение в колебательную спектроскопию неорганических соединений. М.: МГУ, 1977. 40 с.

17. WangL., Roitberg A., Meuse C., Gaigalas A. K. Raman and FTIR spectroscopies of fluorescein in solutions // Spectrochim. Acta. (A). 2001. Vol. 57, N 9. P. 1781-1791.

18. Баличева Т. Г., Лобанева О. А. Электронные и колебательные спектры неорганических и координационных соединений. Л.: Изд-во Ленингр. ун-та, 1983. 70 с.

19. Зефиров Ю. В., Зоркий П. М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии // Усп. химии. 1995. Т. 64, № 5. C. 446-461.

Статья поступила в редакцию 21 марта 2013 г.