СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СВОЙСТВ НЕКОТОРЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ 3-ФЕНОКСИЗАМЕЩЕННЫХ ТИЕТАНОВ Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

CHEMICAL SCIENCES

СИНТЕЗ И ИССЛЕДОВАНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СВОЙСТВ НЕКОТОРЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЕЙ 3-ФЕНОКСИЗАМЕЩЕННЫХ ТИЕТАНОВ

Акперов Н.А.

доктор философии по химии, доцент кафедры Аналитическая и органическая химия Азербайджанского Государственного Педагогического Университета,

г. Баку Мамедов О.И.

Студент V курса факультета Химия и биология Азербайджанского Государственного Педагогического Университета,

г. Баку

SYNTHESIS AND INVESTIGATION OF THE FUNCTIONAL PROPERTIES OF SOME REPRESENTATIVES OF 3-PHENOXY-SUBSTITUTED THIETANES

Akperov N.,

PhD in Chemistry, Associate Professor of the Department of Analytical and Organic Chemistry Azerbaijan State Pedagogical University, Baku

Mammadov O.

V-year student of the Faculty of Chemistry and Biology Azerbaijan State Pedagogical University, Baku DOI: 10.5281/zenodo.7560277

АННОТАЦИЯ

Данная статья посвящена к синтеу и применению различных 3 -феноксизамещенных производных ти-етанов - чтырехчленных серусодержащих гетероциклических соединений и применение их в качестве присадок к смазочным маслам. Продолжая поиски в области синтеза новых серусодержащих присадок к смазочным маслам, в этой статье также, изучена взаимосвязь между структурой синтезированных соединений и эффективностью их действия в качестве противоизносных и противозадирных присадок к трансмиссионному маслу ТБ-20.

ABSTRACT

This article is devoted to synthesizing and the use of various 3-phenoxy-substituted thietane derivatives -four-membered sulfur-containing heterocyclic compounds and their use as additives to lubricating oils. Continuing the search in the field of synthesis of new sulfur-containing additives for lubricating oils, this article also studied the relationship between the structure of the synthesized compounds and the effectiveness of their action as anti-wear and extreme pressure additives for TB-20 gear oil.

Ключевые слова: тиетаны, серусодержащие, четырёхчленные, тиирановый цикл, тииран-тиетановая перегруппировка, присадки, смазочные масла, противозадирные, противоизносные, эффективность.

Keywords: thietanes, sulfur-containing, four-membered, thiirane cycle, thiirane-thietane rearrangement, additives, lubricating oils, extreme pressure, antiwear, efficiency.

В результате проведенных нами исследований выявлено, что тиираны и тиетаны трех- и четырехчленные серосодержащие гетероциклические соединения (соответственно), являются новым классом соединений в качестве присадок к смазочным маслам [1-8].

Поэтому является целесообразным синтезировать новые производные тииранов и тиетанов, содержащих в своем составе различные функциональные группы и выявление закономерности

между строениями синтезированных соединений и эффективностью их действия как присадок к смазочным маслам.

О синтезе тииранов и тиетанов имеются многие литературные данные. Впервые в 1960 году Э. Адамс и соавторы при щелочном гидролизе хлорме-тилтиирана получили 3-гидрокситиетан [9]:

+ОН"

С1СИ2-СИ-СИ2 -—► НО-СН ^

ъ сн2

По мнению М. Зандера [10], эта реакция протекает с «аномальным» раскрытием тииранового цикла:

ОН- ^СИ2С1

С1СН2-СН-СН7-► но-сн —-> БЮ-дн ^

'.V/

СШБ-

8 СН2

М. Зандер показал, что при реакции эпитиога-логенгидринов с щелочными феноксидами в воде образуются 3-арилокситиетаны. По его мнению, при взаимодействии фенолятов с эпитиохлоргидри-ном (ЭТХ) образуются смеси 2-арилоксиметилти-ирана и 3-арилокситиетана. Ход реакций зависит от

ЯХ- + Иа1СИ2-СИ-СИ2 ц , > \ / -На1

Б

направления раскрытия тииранового цикла в различных средах.

Б.А. Арбузов и О.Н. Нуретдинов показали [11], что продуктами реакций эпитиогалогенгидринов и нуклеофильных агентов могут быть соответствующие производные тиирана (А) и тиетана (В), благодаря тииран-тиетановой перегруппировке:

КХСИ2-СИ-СИ2 + Б

а

С целью синтеза функциональнозамещенных тииранов и тиетанов нами впервые систематически изучены реакция ЭТХ с различными О-,Б-, М- и Р-содержащими нуклеофильными реагентами, сопровождающаяся тииран-тиетановой перегруппировкой [12-21].

Нами изучены основные закономерности реакции ЭТХ с нуклеофильными реагентами различной природы. Установлено влияние строения нуклео-филов и условий проведения процесса на особенности тииран-тиетановой перегруппировки, использование полученных данных при разработке препаративных методов синтеза малоизученных 3-замещенных тиетанов, выявление взаимосвязи между строением, свойствами и эффективностью функционального действия синтезированных соединений.

При помощи спектральных методов, ТС- и ГЖ-хроматографией, а также встречными синтезами нами впервые установлено, что направление

реакции ЭТХ с нуклеофильными реагентами зависит, в основном, от реакционной среды и «жесткости» этих нуклеофильных реагентов. Так как ход реакции ЭТХ с большинством кислородсодержащими нуклеофильными реагентами, в частности, с одноосновными алифатическими и ароматическими карбоновыми кислотами, а также карбоно-выми кислотами, содержащими в своем составе различные гетероциклы, различными фенолами, нафтолами, выходы и структура полученных продуктов зависят от среды (растворителя), продолжительности реакции и температуры, от нуклеофиль-ности реагентов, но не зависят от катионов металлов [22]. Вышеуказанные реагенты в водно -щелочной среде, взаимодействуя с ЭТХ, благодаря тииран-тиетановой перегруппировке образуют лишь соответствующие 3-замещенные тиетаны.

Этим способом синтезирован и разных производных 3-феноксизамещен-ных тиетанов (1-10) по общей схеме:

АгОИ + С1СИ2-СИ-

+ШОН(вода)

\^ЯН2-(№С1+ Н20) Б

где Аг=СбИ5-, 2-Р-СбИ4- 2-С1-СбИ4-, З-О-СвИ- 4-С1-СбИ4-ди-С1-СбИз- 2,4,б-три-С1-СбИ2- , 2,4,6- три-^-СбИ-

ЯО-СИ Б

сн2

(1-10)

2,4-ди-С1-СбИз-, 2,б-ди-а-СбИз-, 3,5-

Нами впервые исследована возможность при- фенолятами в воде, в результате чего удалось уве-

менения межфазных катализаторов - бензилтри-этиламмонийхлорида (БТЭАХ) при реакции ЭТХ с

CH2-CH-CH2CI + K2CO3 (H2O) .

s -нс'

личить выходы 3-фенок-сизамещенных тиетанов в 2-2,5 раза.

Структура некоторых 3 -замещенных тиетанов доказана и встречным синтезом. Например:

/CH2 \

S \H/CHO "-(SO2 + HCl)

+SOCI2

S^^CHCT CH2

+

O2N

N02 ОУяо

N02

(NaOH, H2O)

-(NaCl + H2O)

,/CH\

O2N \

sc ;cH-cKoy

XCH O2N ^ 10

N02

Для того, чтобы выявить вышеизложенные факты, нами впервые изучены качественные закономерности тииран-тиетановой перегруппировки на примере реакции ЭТХ с солями уксусной кислоты в различных растворителях и формальная ки-• •

\ А / ясоо *801 >

/ \ :§:

Структура синтезированных нами соединений (1-10) подтверждена методами ИК- и ПМР-спектроскопии. ИК спектры снимали на приборе 8ресоМ Ш.-75 в тонком слое. ПМР спектры записывали на спектрометре УАЫАЭТ-60, рабочая частота - 60 МГц., внутренний стандарт ТМС. Тонкослойную хроматографию проводили на пластинках 8и1иЮ1-иУ-254. В качестве элюента использовали смесь этилового спирта и гексана (1:5); во всех случаях при проявлении парами йода образовалось одно пятно.

В ИК спектрах всех синтезированных тиетанов (1-10) появляется интенсивная полоса поглощения в области 690-730 и 1450-1460 см-1, характерная для валентных колебаний связи С-8 в четырехчленном тиетановом цикле.

В ПМР спектрах синтезированных тиетанов (1-10) в сильном поле в области 3,0-3,8 м.д. обнаружены сигналы в виде мультиплета четырех протонов двух метиленовых групп, связанных с серой в четырехчленном тиетановом цикле. Сигнал метин-ного протона в тиетановом цикле наблюдаются в виде квинтета в области 4,9-5,3 м.д.

Несмотря на то, что тиетаны начали исследоваться еще в начале XX века, они нашли себе область применения только в последнее время. Установлено, что тиетаны могут применяться в качестве инсектицидов [24], как промежуточные вещества при синтезе сельскохозяйственных химикатов и лекарств [25-27], как лекарственные вещества [28], как успокоительные средства [29]. Некоторые

нетика этой реакции. На основе полученных экспериментальных и теоретических данных предложен механизм, согласно которому тииран-тиетановая перегруппировка протекает через переходное состояния типа неклассического тиабициклобуте-нильного катиона [23]:

> RCOO- / S

представители тиетанов проявляют противовоспалительную активность [30]. Продукты полимеризации тиетанов могут применяться в различных целях. Так, смесь полиалканов и политиетанов используются для получения волокна, пластинок, пленок, бутылок и труб [31], как антиокислители [32].

Смазывающие свойства некоторых синтезированных нами тиетанов определяли на четырехшариковой машине трения по ГОСТ 949075 [33]; шары диаметром 12,7 мм из стали ШХ-15, скорость вращения верхнего шара 1420-1430 об/мин, температура комнатная,

продолжительность одного испытания - 10 с.

Эффективность противозадирных свойств присадок оценивали по значениям критической нагрузки (Рк), нагрузки сваривания (Рс), индексу задира (Из); а эффективность противоизносных свойств - по показателю диаметра пятна износа (Би), который определяли при постоянной осевой нагрузке 392 Н и продолжительности испытания 1ч.

Выбор тиетанов в качестве объектов исследования как противозадирных и противоизносных присадок был мотивирован тем, что они склонны к термическому десульфированию с образованием либо соответствующегося олефина и тиоформаль-дегида, либо элементной серы и циклопропанов [1]. Мы предположили, что под влиянием высоких температур и каталитического воздействия трущихся металлических поверхностей тиетаны будут элиминировать серу с образованием, в основном, олефи-нов согласно работам /34/:

RCO(mSo1

+

S

/сн2ч

я-сн 5 N ^

сн

я-сн9-сн=сн2 + б

-ясн-сн2" I. I

сн2 б

-ясн=сн2 + сн-б

С учетом современных представлений о механизме действия противозадирных и противоизнос-ных присадок можно пологать, что образующиеся в результате десульфирования тиетанов продукты будут эффективно предотвращать износ и заедание трущихся поверхностей. Олефины при сравнительно умеренных режимах трения, образуя полимерные пленки и действуя подобно адсорбированным граничным слоям, должны предотвращать износ трущихся поверхностей; сера, взаимодействуя с металлами, должна образовывать сульфиды металлов, под действием которых должно снижаться трение на режиме заедания. Кроме того, в случае термического десульфирования образуются оле-фины (ЯСИ=СИ2) и тиоформальдегид (СИ2=8), которые могут полимеризоваться:

З-Замещенные тиетаны ^ t ЯСН=СН + СШ=8 ^ полимер

С другой стороны, тиетаны склонны к образованию полимеров. Эти полимеры также могут в какой-то степени способствовать уменьшению износа трущихся поверхностей.

Таким образом, выше изложенное позволяет испытывать синтезированные нами тиетаны в качестве противозадирных и противоизносных присадок к смазочным маслам.

Противозадирные и противоизносные свойства синтезированных соединений были испытаны на четырехшариковой машине трения (ЧШМ) по ГОСТ 9490-75 в растворе масла ТБ-20, являющегося базовым маслом для производства современных трансмиссионных масел.

С целью изучения зависимости эффективности функционального действия синтезированных соединений от их структуры, были приготовлены растворы исследуемых соединений в масле ТБ-20 при одинаковой мольной концентрации (0,025 моль на 100 г масла - 3,5-6 % масс).

Противозадирные и противоизносные свойства синтезированных соединений сравнены с отечественной присадкой Л3-23к (этиленбисизопро-пилксантогенат) и зарубежной присадкой Англо-мол-99, выбранными в качестве базы сравнения. Для испытания среди синтезированных тиетанов подбирали соединения, имеющие различные функциональные группы.

Синтезированные нами тиетаны независимо от вида заместителей обладают хорошими противоза-дирными и противоизносными свойствами. Так, при добавлении их в масло ТБ-20 заметно повышаются указанные свойства масла (см. табл.).

Влияние 3-замещенных тиетанов общей формулы /СН2\

Я—СН

^ СН ^

С 2 на качество масла ТБ-20

Таблица

Количество

Соед. Я 0,025 моль На 100 г масла, г Из Рк,Н Рс,Н Ди,мм

1 С6И5О 4.15 51 1120 3400 0.52

2 2-Б-СбИ4О 4.60 52 1130 3440 0.39

3 2-С1-СбИ4О 5.02 57 1325 3520 0.45

4 3-С1-СбИ40 5.02 55 1215 3470 0.50

5 4-С1-СбИ4О 5.02 57 1370 3450 0.45

6 2,4-ди-С1-СбИзО 5.87 54 1280 3400 0.44

2,6-ди-С1-СбИзО

7 2-С1-СбИ4С00 2-С1-СбИ4С00 5.87 56 3280 3480 0.46

8 3,5-ди-С1-СбИзО 5.87 55 1340 3440 0.42

9 2,4,6-три-С1-СбИ20 6.74 68 1390 4680 0.39

10 2,4,6-три-Ш2СбИ2О 7.52 51 1100 3380 0.49

Л3-23К 5 56 1120 3450 0.75

Англомол-99 5 60 1410 3980 0.40

Масло ТБ-20 б/п 31 774 1558 0.77

Результаты испытаний показали, что природа и места нахождения заместителей в бензолном кольца, а также наличие других атомов и функциональных гупп в молекулах 3 -феноксизамещенных

тиетанов (1-10) по-разному влияют на эффективность исследуемых соединений в качестве противо-задирных и противоизносных присадок к смазочным маслам. Так, все синтезированные 3-фенок-сизамещенные тиетаны (1-10) во всех испытаниях

по противоизносным свойствам значительно превосходят присадку Л3-23К (соединение 2 и 9 превосходят а также, присадку Англомол-99). По эффективности противозадирного действия некоторые препараты (соединений 2, 3, 6) равноценны им. Соединения 1, 2, 4, 5, 7 несколько уступают, а соединения 9 превосходят присадку Англомол-99.

При анализе результатов испытаний 3 -фенок-сизамещенных тиетанов (1-10) в качестве противо-задирных и противоизносных присадок к трансмиссионному маслу ТБ-20 обнаруживаются следующие (см. табл.):

1. Присутствие атомов галогена (особенно фтора) в молекулах 3 -феноксизамещенных тиета-нов возрастет эффективность их действия. Так, при введении соединений 2 в концентрации 0,025 моль на 100 г масла среднее значение индекса задира возрастет от 31 до 52, Рк- от 774 до 1130 Н, Рс - от 1558 до 3440 Н, Ди - улучшается от 0,77 до 0,39 мм, а при применении соединения 3 в той же концентрации указные свойства масла возрастают: Из - до 57, Рк - до 1325 Н, Рс - до 3520 Н, Ди - 0,45 мм. Таким образом, замена атома фтора с атомом хлора по эффективности противозадирного действия превосходит фторсодержащего 3-фенокситиетан (1), но и промышленные присадки Л3-23К.

2. Возрастания число атомов хлора в молекуле 3-фенокситиетанов (в ароматическом кольце) несколько повышает противозадирную и противоиз-носную эффективность. Так, 2,4,6-трихлорзаме-щенный фенокситиетан (9) по эффективности значительно превосходит другие моно- (3-5) и дихлор-содержащие 3 -фенокситиетаны (6-8) при одной и той же концентрации в масле.

3. Замена места нахождения атомов хлора в бензолном кольце, дихлор-содержащие 3-фенокси-тиетаны (6-8) при одной и той же концентрации в масле значительно не влияют на противозадирную и противоизносную эффективность. Положение заместителей в бензолном ядре не оказывает значительного влияние на эффективность. Так, по проти-возадирным и противоизносным свойствам 3 -(2-хлорфенокси)тиетан (соед.3) и 3-(4-хлорфе-нокси)тиетан (соед.5) равноценны.

4. По влиянию на эффективность атомы галогенов располагаются в следующем порядке: на про-тивоизносную - Б ^ С1, а на противозадирную - С1 > Б.

Как видно из результатов испытаний (табл.), 3 -фенокситиетаны (1 -10) обладают хорошими проти-возадирными и противоизносными свойствами.

Таким образом, на основе проведенных нами исследований установлено, что 3 -фенокситиетаны обладают высокими противоизносными и хорошими противозадирными свойствами и могут успешно применяться в практике для улучшения указанных функциональных свойств как трансмиссионных, так и индустриальных масел. Основным «носителем» противо-задирных и противоизнос-ных свойств в мелекулах тиетанов является четырехчленный тиетановый цикл, точнее двухвалентный атом серы, находящийся в тиетановом цикле.

Литература

1. Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., Фарза-лиев В. М., и др. / Нефте-химия 1990. Т. 30. № 5. С. 706.

2. Фарзалиев В. М., Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., и др. / Журнал прикладной химии. 1994 Т.67. №6 С. 1020.

3. Фарзалиев В. М., Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., и др. / Нефте-химия. 1995. Т. 35. №1. С.67.

4. Фарзалиев В. М., Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., и др. / Нефте-химия. 1995. Т. 35 №2 С.136.

5. Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., Муста-фаев К. Н. и др. / Нефте-химия. 2001. Т. 41. №3. С.235.

6. Пат. I 2000 02 60 Азербайджан.

7. Пат. I 2000 02 61 Азербайджан.

8. Акперов Н.А. / Нефтепереработка и нефтехимия. 2004. №1. С.44.

9. Adams Et. Al. Ayad K.N. Dogle F.R. et al. /I/Chem/Soc/ 1960. №6. Р. 2665.

10. Sander M. / Monatsch. 1965. B. 96. Р.896.

11. Арбузов Б.А., Нуретдинова О.Н., Некла-сова И.Д. / Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. №10. С.2213.

12. Нуретдинова О.Н., Гусева Ф.Ф. / Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1976. №3. С.662.

13. Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., Фарзалиев В. М. и др. / ХГС. 1988. №12. С. 1619.

14. Фарзалиев В. М., Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А. и др. / Тезисы докладов XVII Всесоюзной конференции «Синтез и реакционноспособ-ность органических соединений серы.» Тбилиси. 1989. С.263.

15. Фарзалиев В. М., Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А. и др. / ХГС. 1989. №5. С.588.

16. Акперов Н.А., Аллахвердиев М.А., Фарзалиев В. М. и др. / IV Всесоюз-ное совещание по химическим реактивам. Тезисы докладов и сообщений. Баку. 1991. Т.1. С.58.

17. Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., Фарзалиев В. М. и др. / Азерб. Хим. Журн. 1999. №3. С.54.

18. Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., Муста-фаев К.Н. и др. / Тезисы докладов XX Всероссийской конференции по химии и техн. орг. соед. серы. Казань. 1999. С.210.

19. Акперов Н.А. / Тезисы докладов II Межд. конференции «Тонкий орга-нический синтез и катализ». АДНА. 2001. С.46.

20. Акперов Н.А. / Журн. «Химия, биология, медицина». 2002. №3. С.27.

21. Акперов Н.А. / Азерб. Хим. Журн. 2005. №2. С.55.

22. Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., Шири-нова Н.А. и др. / ЖОрХ. 2000. Т.36. С. 589.

23. Аллахвердиев М.А., Акперов Н.А., Муста-фаев К.Н. и др. / ЖОрХ. 1999. Т.35. Вып. 12. С.1839.

24. Nakano H., Libata T. / Chem. Express. 1992. v.7. №10. p.789

25. Ando W., Hanyu Y., Takata T. / Tetrahedron Letters. 1981. v.22. №48. p.4815

26. Патент 2215002 Россия. 2004

27. Патент 2225401 Россия. 2004

28. Ando W., Hanyu Y., Kumamata Y., Takata T. / Tetrahedron. 1986. v. 42. №7. p. 1989

29. Block E., Corey E.R., Penn R.E. et al. / J.Am.Chem.Soc. 1992. v.104. №11. p.3119

30. Schork R., Sundermeyer W. / Chem. Ber. 1995. b.118. №4. s. 1415

31. Quast H., Fuss A. / Angew. Chem. 2001. b.93. №3. s.293

32. Акперов Н.А. НефтеГазоХимия, 2016, №4, с.41-44

33. ГОСТ 9490-75. Нефтепродукты, масла, смазки, нефтепродукты промышленного и бытового потребления. Методы испытания: М.: Стандарты. 1987. Ч. 3. С.5

34. iudqe R.H., Kinq G.W. / J.Mol.Spectrosc. 1989.V.74, №2.p.175

Х1М1Я АРОМАТ1В ВИНА

Ляховська Н. О.,

Уманський нацгональний утверситет садгвництва, викладач,

Украша Задорожна О.М.,

Уманського державного педагоггчного унгверситету 1мет Павла Тичини,

доцент Украша Благополучна А.Г.

Уманського державного педагоггчного унгверситету 1мет Павла Тичини,

викладач-стажист Украша

CHEMISTRY OF WINE AROMAS

Liakhovska N.,

Uman National University of Horticulture., Lecturer of the Department of Biology

Ukraine Zadorozhna O.,

Pavlo Tychyna Uman State Pedagogical University; Associate Professor of the Department of Chemistry, Ecology and Methods of Their Education

Ukraine Blahopoluchna A.

Pavlo Tychyna Uman State Pedagogical University; Lecturer-trainee of the Department of Technologies and

Organization of Tourism and Hotel and Restaurant Business

Ukraine

DOI: 10.5281/zenodo.7560286

АНОТАЦ1Я

Сприйняття смаку й аромату вина е результатом безлiчi взаемодш мiж великою шльшстю xiMi4Hm сполук i сенсорних pe^nropiB. Сполуки взаемодшть, поеднуються та виявляють синергетичну та анта-гонютичну взаемоди. Хiмiчний пpофiль вина визначаеться на основi винограду, мiкpофлоpи бродшня (зокрема, дpiжджiв Saccharomyces cerevisiae), вторинного мжробного бpодiння, а також умов витримки та збepiгання. Склад винограду залежить вiд сортового та клонового генотипу виноградно! лози, а також ввд взаемоди генотипу та його фенотипу з багатьма факторами навколишнього середовища, як1, у тepмiнах вина, зазвичай групуються шд поняттям «терруар» (макро-, мезо- та мiкpоклiмат, грунт), топогpафiя). Мжрофлора i др1ждж1, вщповвдальш за бpодiння, сприяють аромату вина за допомогою шлькох ме-ханiзмiв: по-перше, використовуючи складовi виноградного соку та бютрансформуючи !х у компоненти, що впливають на аромат чи смак, по-друге, виробляючи ферменти, яш перетворюють нeйтpальнi сполуки винограду на ароматичш, i наpeштi, шляхом синтезу de novo багатьох первинних (наприклад, етанол, глще-рин, оцтова кислота та ацетальдепд) i вторинних метаболтв (наприклад, складних eфipiв, вищих спирпв, жирних кислот). Ця стаття мае на меп представити огляд формування аромату вина та його смаку, вклю-чаючи соpтовi молекули-попередники, присутш у виногpадi, та хiмiчнi сполуки, що утворюються тд час спиртового бродшня дpiжджами, включаючи сполуки, безпосередньо пов'язаш з виробництвом етанолу або вторинних метаболтв.

ABSTRACT

The perception of the taste and aroma of wine is the result of many interactions between a large number of chemical compounds and sensory receptors. Compounds interact, combine and exhibit synergistic and antagonistic interactions. The chemical profile of wine is determined on the basis of grapes, fermentation microflora (in particular, Saccharomyces cerevisiae yeast), secondary microbial fermentation, as well as aging and storage conditions. The composition of grapes depends on the varietal and clonal genotype of the vine, as well as on the interaction of the genotype and its phenotype with many environmental factors, which, in wine terms, are usually grouped