CC BY
5УДК: 547.495.2:654.3.661.8.372 - 10.5281/zenodo. 10817100
СИНТЕЗ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ПАРАМЕТРЫ ЖШД-5
Джураева Шохиста Дилмурадовна
Каршинский инженерно-экономический институт, факультет «Технология», доцент кафедры «Общая химия», Карши, Узбекистан
E-mail: enegma-10@inbox. ru
Аннотация. Разработано нового способа получения или синтеза новых соединений на основе содержащие атомы разного местоположения электроноакцепторных и электронодонорных заместителей групп в замещенных азофенолов. Технология получения производных электроноакцепторных и электронодонорных замещённых групп является актуальной задачей современной органической химии и технологии продуктов основного органического синтеза. Технологический процесс разработан, установка состоит из одной технологической линии, процесс периодический. Ключевые слова: галогенирования, ацилирования, гидроксиазоарены, алкилирования по Фриделю- Крафтсу, антимикробные, противовоспалительные и красящие продукция.
ZHSHD-5 SINTEZI VA FIZIK-KIMYOVIY PARAMETRLARI
Jurayeva Shohista Dilmuradovna
Qarshi muhandislik-iqtisodiyot instituti texnologiya fakulteti Umumiy kimyo kafedrasi dotsenti, Qarshi, O 'zbekiston
Annotatsiya. Turli joylashuvdagi atomlarni o 'z ichiga olgan almashtirilgan azofenollarda elektronni tortib oluvchi va elektron beruvchi o 'rinbosar guruhlarni o 'z ichiga olgan atomlar asosida yangi birikmalar tayyorlash yoki sintez qilishning yangi usuli ishlab chiqildi. Elektron tortib oluvchi va elektron o'rnini bosuvchi guruhlar hosilalarini olish texnologiyasi zamonaviy organik kimyo va asosiy organik sintez mahsulotlari texnologiyasining dolzarb vazifasidir. Texnologik jarayon ishlab chiqilgan, o'rnatish bitta texnologik liniyadan iborat, jarayon davriydir.
Kalit so'zlar: galogenlash, asillanish, gidroksiazoarenlar, Friedel-Crafts alkilatsiyasi, mikroblarga qarshi, yallig'lanishga qarshi va rang beruvchi mahsulotlar.
SYNTHESIS AND PHYSICAL-CHEMICAL PARAMETERS OF ZHSHD-5
Djuraeva Shokhista Dilmuradovna
Karshi Institute ofEngineering and Economics, Faculty of Technology, Associate Professor of the Department of General Chemistry,
Karshi Uzbekistan
Abstract. A new method has been developed for the preparation or synthesis of new compounds based on atoms containing electron-withdrawing and electron-donating subs-
www. srt-iournal.uz 166
tituent groups in substituted azophenols containing atoms of different locations. The technology for obtaining derivatives of electron-withdrawing and electron-donating substituted groups is an urgent task of modern organic chemistry and technology of products of basic organic synthesis. The technological process has been developed, the installation consists of one technological line, the process is periodic. Keywords: halogenation, acylation, hydroxyazoarenes, Friedel-Crafts alkylation, antimicrobial, anti-inflammatory and coloring products.
Введения. Радость от восприятия цвета-одно из старейших культурно -эстетических чувств человечества. Уже в древние времена люди заботились о том, чтобы окрасить одежду и предметы домашнего обихода в красивые цвета. При религиозно-культовых обрядах, напротив, использовали устраняющие отталкивающие расцветки [1]. Во все времена окраска имела символическое значение, как это и сейчас выражается в цветах гербов и национальных флагов.
50-х годах 19 столетия органическая химия начало своё триумфальное шествие, одной из важнейших проблем стоявших перед нею, являлось получение природных красителей синтетическим путем [2].
Анализ литературы и методы. Изучение литературных данных показал, что синтез и технология получения высокоэффективных красителей на основе производных азофенолов являются предметом активного исследования
фирм более 27 стран мира [3].
Разработка нового способа получения или синтеза новых соединений на основе содержащие атомы разного местоположения электроноакцепторных и электронодонорных заместителей групп в замещенных азофенолов очень широки и перспективны [4]. Поэтому синтез и технология получения производных -Ш3, -ОН, SOзH, замещенных
ароматического кольца являются актуальной задачей современной органической химии и технологии продуктов основного органического синтеза [5].
Результат. Разработан технологический процесс, состоящие из одной технологической линии, процесс периодический. Метод получения 2-метил-фенил-азо-3'-сульфо-фенол-6' заключаются во взаимодействии 2-мети-ланилина с п-сульфо-фенолом в присутствии диазотирующей смеси (HCI+NaNO2) по ниже приведенной схеме:
В процессе получения 2-метилфенил-азо-3'-сульфо-фенол-6' газообразные и твёрдые отходы не образуются. В качестве жидкого отхода образуются водные слабые растворы ^а и Н2О.
Обсуждение. Готовый продукт представляют собой темно-жёлтый цвета порошок с температурой плавления 164-1650С, растворяющийся во многих органических растворителях-НСООН, СН3СООН, ДМФА, ДМБО, нитробензоле, СС14, ДМАЦ и мн. других.
Молекулы азокрасителя содержат большую сопряженную систему и, кроме того, неподеленные пары на атомах азота. В зависимости от условий синтеза могут получаться таутомеры, цис-форма яв-
ляется нестабильным изомером, который быстро превращается в транс-форму-стабильный изомер с максимальным сопряжением.
2-метилфенил-азо-3'-сульфо-фенол-6' получают по следующим стадиям: перемешивание, охлаждение (0-50С), сушка, очистка, что занимает 3,5ч-4,0 час.
В ИК спектре имеются полосы
поглощения в области 1588 см-1 (-Ы=№), 3430 см-1 (-ОН), 2880 см-1 (-СН3), 1260 см-1 (Б03И). Данные ИК-спектра полностью подтверждают строение 2-метилфенил-азо-3'-сульфо-фенол-6'.
Краситель обладают сродством к волокнам, имеющим амфотерный характер (т.е. к шерстяным, шелковым и синтетическим полиамидным волокнам), и окрашивают их из водного раствора в присутствии кислот, вступая в соле-образование с молекулами этих веществ за счет содержания в них основных групп (-ЫИ2), приобретающих положительный заряд (-ЫИ3+). Отрицательно заряженный анион красителя КрSO3- взаимодействует с волокном за счет ионных (солевых) связей.
Заключения. Краситель 2-метилфенил-азо-3'-сульфо-фенол-6' был использован для окрашивания различных полимерных материалов, пластмасс и синтетических волокон. Кроме того, нами была выпущена опытно-промышленная партия лакокрасочных материалов, а именно ПФ-133 темно-жёлтый цвета с применением в качестве пигмента препарата ЖШД-5, представляющего
Таблица 1.
Физико-химические параметры красителя
Структурная формула Выход % Ткип оС Rf Брутто формула Элементный анализ, N, %
Вычис лено,% Найд. %
83,0 164- 1650С 0,49 C13H12SN2O4 9,0 8,91
собой производное 2-метилфенил-азо-3'-сульфо-фенол-6'.
Довольно интересным классом красителей, которые можно использовать, как исходные красители для кислотных красителей, является металло-комплексные азокрасители. Растворимому красителю могут быть сообщены свойства пигмента путем перевода в нерастворимое производное (за счет образования соли или комплексных соединений с металлами). Такие нерастворимые производные органических красителей называют пигментными лаками. Азокрасители содержат заместители, спо-собные образовывать устойчивые комплексы с металлами. Поэтому изучены реакция с ионами металлов, который образуют с азокрасителями внут-рикомплексные соединения. Реакция следует выполнять в нейтральной среде, чтобы не допустить образования осадков гидроксидов указанных катионов.
Пигментные лаки представляют собой специально осажденные из раствора нерастворимые соли и комплексные соединения органических красителей с различными металлами. Кроме, солей красителей, лаки тоже могут содержать наполнитель, образующийся в процессе осаждения, на поверхности частиц которого дополнительно сорбируются краситель. Наиболее часто роль такого наполнителя играет сульфат бария. Пиг-
ментные лаки из кислотных красителей получают переводом их в нерастворимые соли бария, кальция, свинца, марганца.
По сравнению с пигментами близкого строения пигментные лаки имеют более высокую прочность к действию органических растворителей, однако прочность к воде, щелочам и кислотам может быть несколько ниже, чем у пигментов. Прочность лака сильно зависит от металла взятого лако-образования, например пигментные лаки известны в виде солей четырех металлов: кальция, бария, стронция и марганца, среде которых более прочными к действию растворителей являются бариевый и кальциевый лаки.
Таким образом, метод получения производного 2-хлорфенил-азо- 4-гидроксифенил-карбокси-3 технически прост, селективен, удобен и эффективен, не требует специальной аппаратуры и проводится при комнатной температуре. Даёт экономический эффект по высокому выходу целевого продукта, легкой осуществляемостью и стоимости исходных реагентов и растворителей.
Исследования в этой области продолжаются.
СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ
1. Бурятский Государственный Университет Курсовая работа по органической химии «Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола» стр. Улан-Уде, 2003 г.
2. Чекалин М. А., Пасет Б.В., Иоффе Б.А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2изд., Л., 1980.
3. Boboniyozovich, Rakhmatov Xudoyor, Safarova Guljakhon Eshtemirovna, and Smanova Zulaikho Asanalievna. "Electrochemical determination of platinum (IV) with solutions of diethylamino-4-methyl-hexine-2-ola-4 in aqueous and mixed media." ACADEMICIA: An International Multidisciplinary Research Journal 11.10 (2021): 765-768.
4. Басодо Ф., Пирсон Р. Механизмы неорганических реакций, пер. с англ. М., 1971.,с. 28-32.
5. Яхшиева, Зухра Зиятовна, and Шохиста Дилмурадовна Джураева. "Амперометрическое титрование благородных металлов растворами органических реагентов." Научный журнал 7 (52) (2020): 7-9.
