CC BY
18ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ
РАЗРАБОТКА ТЕХНОЛОГИИ ПОЛУЧЕНИЯ НОВОГО
ПИГМЕНТНОГО ЛАКА
1 2 Джураева Ш.Д. , Мажидов Б.Ш.
'Джураева Шохиста Дилмурадовна - старший преподаватель; 2Мажидов Баходир Шокирович - ассистент, кафедра химии, Каршинский инженерно экономический институт, г. Карши, Республика Узбекистан
Аннотация: синтезированы 5 разных производных азофенолов на основе реакции диазотирования и изучены химические свойства галогенирования. Ключевые слова: галогенирования, гидроксиазоарены, алкилирования по Фриделю-Крафтсу, антимикробная и красящая продукция.
Изучение литературных данных показало, что синтез и технология получения высокоэффективных красителей на основе производных азофенолов являются предметом активного исследования фирм более 27 стран мира [1-5]. Поэтому наметилась мировая тенденция технологии синтеза производных, высокоэффективных, малотоксичных красителей на основе замещенного многофункционального производного азофенола. Среди патентуемых производных азофенолов преобладают разнообразные замещенные заместители структуры красителя, причем предпочтение отдаётся соединениям, содержащим атомы разного местоположения -НО, -СООН групп в ароматическом кольце. Область применения производных карбоксильных, гидроксильных замещенных азофенолов очень широка и перспективна. Поэтому поиск и синтез, а также технологии получения производных -ОН, -СООН, С1, -Ы=Ы- замещенных ароматического кольца являются актуальной задачей современной органической химии и технологии продуктов основного органического синтеза.
Разработанный нами метод получения 4'-метилфенил-азо-4-гидрокси-6-хлорофенилкарбокси-3 заключаются во взаимодействии 4-метиланилина с 4-хлор-2-гидроксибензойной кислотой в присутствии диазотирующей смеси (НС1+ЫаЫ02) по нижеприведенной схеме:
В процессе получения 4'-метилфенил-азо-6-хлор-4-гидрокси-3-фенилкарбокси кислоты газообразные и твёрдые отходы не образуется. В качестве жидкого отхода образуются водные слабые растворы NaCI и Н2О.
Готовый продукт 4'-метилфенил-азо-6-хлор-4-гидрокси-3-фенилкарбокси кислота представляют собой слабо оранжево -коричноватого цвета порошок с температурой плавления 134-1400С, растворяющийся во многих органических растворителях- НСООН, СН3СООН, ДМФА, ДМ8О, нитробензоле, CCI, ДМАЦ и мн. других; в воде нерастворим.
4'-метилфенил-азо-6-хлор-4-гидрокси-3-фенилкарбокси кислоту получают по следующим стадиям: перемешивание, охлаждение (0-50С), сушка, очистка, что занимает 3,5ч-4,0 час.
В ИК спектре имеются полосы поглощения в области 1560 см-1 (-N=N-1, 3414 см-1 (-ОН). Данные ИК-спектра полностью подтверждают строение 4'-метилфенил-азо-6-хлор-4-гидрокси-3 -фенилкарбокси кислоту.
Изучены химические превращения производных азофенола: бромирование и йодирование, реакция протекает по механизму SE.
Таким образом, метод получения продукции технически прост, селективен, удобен и эффективен, не требует специальной аппаратуры и проводится при комнатной температуре. Даёт экономический эффект по высокому выходу целевого продукта, легкой осуществляемостью и стоимости исходных реагентов и растворителей.
Исследования в этой области продолжаются.
Список литературы
1. Magati Motile, Laurens Saniere, Eric Nicolai, Domineque Polin. Получение арилкарбаматов, применение и использование. // Заявка Франции № 2843750, МПК 7 С 07 Д 405 /12; заявл. 03.03.1999; опубл. 27.02.2004.
2. Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1973. С. 447.
3. Asa Shinji, Noguchi Takeshi, Ogawa Shingi. Uretane compound and process for producing polycyclic aliphatic diizocyanate // Пат. США. № 6204409; МПК 7 С 07 С 27/20; заявл. 03.03.1999; опубл. 20.03.2001.
4. Кано Такэси, Вага Сюити. Антифоулинговое средство, предупреждающее загрязнение стекол и метау очистки стекол. // заявка Японии № 1301536; МПК 7 С 03 С 17/ 32; С 08 С 18/66; заявл. 30.05.1988; опубл. 15.12.1989.
5. Вязьмин С.Ю., Березина С.Е., Ремизова Л.А., Дамнин И.Н., Гляйтер Р. Синтез новых сопряженных диинов, содержащих карбаматные группы и изучение их свойств. //Ж. орган. химия, 2002. Т. 38. № 6. С. 817-829.
