Вероятный механизм образования 2-хлорфенил-азо-4-гидроксифенил-карбокси-3 Текст научной статьи по специальности «Химические науки»

ВЕРОЯТНЫЙ МЕХАНИЗМ ОБРАЗОВАНИЯ 2-ХЛОРФЕНИЛ-АЗО-4-ГИДРОКСИФЕНИЛ-КАРБОКСИ-3 Джураева Ш.Д.1, Бобилова Ч.Х.2, Хидирова З.У.3

'Джураева Шохиста Дилмурадовна - старший преподаватель;

2Бобилова Чиннигул Хайитовна - старший преподаватель;

3Хидирова Зулхумор Ураловна - старший преподаватель, кафедра химии, факультет технологии, Каршинский инженерно-экономический институт, г. Карши, Республика Узбекистан

Аннотация: в статье изучен новый способ синтеза новых соединений на основе содержащих атомы разного местоположения электроноакцепторных и электронодонорных заместителей групп в замещенных азофенолах. Ключевые слова: азосоединения, азобензол, крашения, местоположения электроноакцепторных и электронодонорных заместителей, диазогруппа, оксигруппа, цис- и транс- изомеров азосоединение.

Многочисленные исследования в области производных азобензолов, проводимых в настоящее время, побуждаются не только теоретическими, но и практическими потребностями. С этой точки зрения, производные азосоединений представляют несомненный интерес как вещества, обладающие технической и биологической активностью. Они успешно применяются почти во всех отраслях экономики, в частности, в технике, в химической и фармацевтической промышленности для окрашивание природных, синтетических полимеров, волокон, а также для крашения таблеток [1]. Развитие этой отрасли органической и полимерной химии является проблемой, требующей глубоких разработок и научно-обоснованных подходов.

Разработка нового способа получения или синтеза новых соединений на основе содержащие атомы разного местоположения электроноакцепторных и электронодонорных заместителей групп в замещенных азофенолов очень широки и перспективны. Поэтому синтез и технология получения производных -СН3, -ОН, -С1, замещенных ароматического кольца являются актуальной задачей современной органической химии и технологии продуктов основного органического синтеза [2].

Технологический процесс разработан, установка состоит из одной технологической линии, процесс периодический. Разработан нами способ получения 2-хлорфенил-азо-4-гидроксифенил-карбокси-3 сочетанием

диазотированного 2-хлорфенилдиазохлорид с 2-гидроксибензой кислотой. Сочетание с салициловой кислотой ведут в щелочной среде, диазогруппа вступает в параположение к оксигруппе:

Затем продукт отфильтровывали и сушили при температуре 113оС. В процессе 2-хлорфенил-азо-4-гидроксифенил-карбокси-3 газообразные и твёрдые отходы не образуется. Получили 24 г красителя 2-хлорфенил-азо-4-гидроксифенил-карбокси-3. Выход продукта: 92%.

В качестве жидкого отхода образуется водяные слабые №С1, Н2О, конечный готовый продукт. 2-хлорфенил-азо-4-гидроксифенил-карбокси-3 представляет собой светло жёлтого света с температурой плавления 204-205 оС, растворяющийся во многих органических растворителях. Обычно реакцию азосочетания ведут таким образом, чтобы к её концу в реакционной массе оставался незначительной избыток азосоставляющей и совершенно отсутствовало диазосоединение.

Атомы «№> в азогруппе находятся в состоянии SP2 -гибридизации, причем две из трех SP2 -орбиталей каждого атома участвуют в образовании с-связей, на третьей располагается неподеленная пара электронов, а п-связь образуется за счет Pz-орбиталей. В результате азогруппа нелинейна, что обусловливает существование цис-и транс- изомеров азосоединение [3]. Стабильна транс- форма, которая превращается в цис-изомер при облучении растворов светом длиной волны, соответствующей полосе поглощения облучаемого азосоединения.

В ИК- спектре 2-хлорфенил-азо-4'-гидроксифенил-карбокси-3' наблюдаются полосе поглощения в области 800-3400 см -1, 1584 см -1 (-N=N0; 3465 см -1 (-ОН); 757 см -1 дизамещенного ароматического кольца; 835 см -1 триазамещенного ароматического кольца; 1655 см -1 (-СООН); 677 см -1 (-С1)

В УФ- спектре 2-хлорфенил-азо-4'-гидроксифенил-карбокси-3' наблюдаются полосе поглощения в области 200-360нм, 358нм (-N=N-1; 208нм (-ОН); 247нм (-СООН); 239нм (-С1)

В ПМР- спектре 2-хлорфенил-азо-4'-гидроксифенил-карбокси-3' Н-3 =7,60 м^., м, Н-4,5= 7,27 м.&, м, Н-6= 7,45 м.g., м, Н-2'= 8,41 м.g.,g (2,6 Гц), Н-5'= 6,82 м.g., g (8,8 Гц), Н-6'= 7,87 м.g., gg (8,8; 2,6 Гц).

Таблица 1. Физико-химические параметры красителя

Структурная формула Выход % ТплоС Rf Брутто формула Элем. анал.К,%

Вычис, % Найд

(>0™ 92% 204-2050С 0,62 с13н9сщ2о3 10,3 9,89

Краситель 2-хлорфенил-азо-4-гидроксифенил-карбокси-3 был использован для окрашивания различных полимерных материалов, пластмасс и синтетических волокон. Кроме того, нами была выпущена опытно-промышленная партия лакокрасочных материалов, а именно ПФ-133 светло жёлтого цвета с применением в качестве пигмента препарата ЖШД-3, представляющего собой производное 2-хлорфенил-азо-4-гидроксифенил-карбокси-3. Исследование в этой области продолжаются.

Список литературы

1. Цоллингер Г. Химия азокрасителей, пер. с нем. Л., 1960. С. 74-86.

2. Нейланд. «Органическая химия». Л., 1964. Стр. 434.

3. Чекалин М.А., Пасет Б.В. и др. Технология органических красителей и промежуточных продуктов. 2-е изд. Л., 1980.