РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 2,3-ДИХЛОРПРОПЕНА В РЕАКЦИЯХ РАДИКАЛЬНОЙ СОПОЛИМЕРИЗАЦИИ Текст научной статьи по специальности «Промышленные биотехнологии»

ХИМИЧЕСКИЕ НАУКИ

Научная статья

УДК 66.001.13:66.002.62:66.004.8

DOI: https://doi.org/10.21285/2227-2925-2021 -11 -4-517-522

Реакционная способность 2,3-дихлорпропена в реакциях радикальной сополимеризации

Сергей Вячеславович Баданов, Андрей Васильевич Урумов, Виктор Владимирович Баяндин, Нина Савельевна Шаглаева

Иркутский национальный исследовательский технический университет, г. Иркутск, Российская Федерация

Автор, ответственный за переписку: Баданов Сергей Вячеславович, badanov_sergei@mail.ru

Аннотация. Методом радикальной сополимеризации получены сополимеры 2,3-дихлорпропена с винилхлоридом, метилметакрилатом и со стиролом разного состава. Константы сополимеризации для сомономеров найдены из зависимости состава сополимера от содержания исходной смеси. Установлено, что увеличение содержания 2,3-дихлорпропена в исходной смеси для всех систем приводит к уменьшению выхода и характеристической вязкости сополимера. Оценка реакционной способности 2,3-дихлорпропена в сополимеризации проведена по обратной величине константы сополимеризации винилхлорида, метилметакрилата и стирола, которая показывает активность дихлорсодержащего мономера при взаимодействии с радикалами сомономеров. Установлено, что 2,3-дихлорпропен наиболее активен в реакции с радикалом стирола. Активность его с радикалом метилметакрилата уменьшается в 0,88 раз по сравнению с радикалом стирола. Самая низкая реакционная способность 2,3-дихлорпропена наблюдается при взаимодействии с радикалом винил-хлорида. Синтезированные сополимеры являются перспективными соединениями для их дальнейшей модификации путем замещения атомов хлора на функциональные группы.

Ключевые слова: 2,3-дихлорпропен, винилхлорид, метилметакрилат, ^ирол, сополимеризация

Финансирование. Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проект 19-08-00342 А).

Для цитирования: Баданов С. В., Урумов А. В., Баяндин В. В., Шаглаева Н. С. Реакционная способность 2,3-дихлорпропена в реакциях радикальной сополимеризации // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2021. Т. 11. N 4. С. 517-522. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2021-11-4-517-522.

CHEMICAL SCIENCES

Original article

Reactivity of 2,3-Dichloropropene in free-radical copolymerization reactions

Sergey V. Badanov, Andrey V. Urumov, Victor V. Bayandin, Nina S. Shaglaeva

Irkutsk National Research Technical University, Irkutsk, Russian Federation, Corresponding author: Sergey V. Badanov, badanov_sergei@mail.ru

Abstract. The copolymers of 2,3-Dichloropropene with vinyl chloride, methyl methacrylate, and styrene of different compositions were obtained via free-radical copolymerization. The copolymerization constants for the comonomers were found from the dependence of the copolymer composition on the initial mixture content. An increase in the content of 2,3-Dichloropropene in the initial mixture was found to decrease the yield and intrinsic viscosity of the copolymer for all systems. The reactivity of 2,3-Dichloropropene in copolymeri-zation reactions was assessed according to the reciprocals of the copolymerization constants of vinyl chloride, methyl methacrylate, and styrene, which indicate the reactivity of the dichlorinated monomer when interacting with comonomer radicals. It was found that 2,3-dichloropropene is the most active in the reaction with a styrene radical. However, its reactivity with a methyl methacrylate radical decreases by a factor of 0.88 as compared to the styrene radical. The lowest reactivity of 2,3-Dichloropropene is observed when interacting with a vinyl chloride radical. The synthesized copolymers can be further modified by replacing chlorine atoms with functional groups.

© Баданов С. В., Урумов А. В., Баяндин В. В., Шаглаева Н. С., 2021

Keywords: 2,3-Dichloropropene, vinyl chloride, methyl methacrylate, styrene, copolymerization

Funding. This work was financially supported by the Russian Foundation for Basic Research (project 19-08-00342/19).

For citation: Badanov S. V., Urumov A. V., Bayandin V. V., Shaglaeva N. S. Reactivity of 2,3-Dichloropropene in free-radical copolymerization reactions. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya = Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2021;11(4):517-522. (In Russian). https://doi.org/10.2 1285/2227-2925-2021-11 -4-517-522.

ВВЕДЕНИЕ

Высокомолекулярные хлорсодержащие соединения, прежде всего (со)полимеры на основе эпихлоргидрина, являются исходными соединениями для получения каучуков, синтетических волокон, разнообразных лаков и красок, полимерных композиционных материалов и других важных продуктов [1-7]. При промышленном способе производства хлорсодержащих мономеров методом хлорирования алкенов при повышенной температуре образуются нежелательные побочные продукты. Например, синтез эпихлоргидрина осуществляется хлорированием пропилена и сопровождается появлением значительного объема различных хлорсодержащих соединений [8-13].

Найдены способы переработки хлорорганиче-ских и серосодержащих отходов нефтехимии в полимерные серосодержащие продукты, которые могут применяться в качестве модификаторов поли-винилхлоридных пластмасс, эпоксидных смол, нефтяных битумов, а также сорбентов ртути [14-19].

В работе [18] предложен удобный и простой способ получения 2,3-дихлорпропена (ДХП) из 1,2,3-трихлорпропана, который выделяется из хлорорганических отходов производства эпи-хлоргидрина. На основе ДХП синтезированы непредельные соли: ^(р-хпораллил)-^^диэти-ламин, ^(р-хлораллил)^^^-триэтиламмоний бромид и ^^диметил-^^бис(в-хлораллил)ам-моний хлорид [19]. Сополимеризацией ДХП с ^^диметил^^-бис(р-хлораллил)аммоний хлоридом получены катионные полиэлектролиты, имеющие флокулирующие свойства [20].

Однако систематического изучения реакционной способности ДХП в сополимеризации с промышленными винильными мономерами до настоящего времени не проводилось. Поэтому целью настоящей работы являлось исследование реакционной способности ДХП в сополимеризации с винилхлоридом (ВХ), метилметакри-латом (ММА) и стиролом (СТ).

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Выделение 1,2,3-трихлорпропана (ТХП) из хлорорганических отходов производства эпихлоргидрина. Удаление водорастворимых примесей из хлорорганических отходов осуществляли экстракцией воды, содержащей 2-3 г/л кальцинированной соды. Затем органическую фазу подвергали азеотропной сушке и путем

ректификации выделяли ТХП при температуре 156 °С. После повторной перегонки показатель преломления ТХП был равен 1,4854 (при температуре 25 °С).

Получение 2,3-дихлорпропена (ДХП). 1 моль ТХП обрабатывали 10%-м спиртовым раствором NaOH при комнатной температуре в течение 4 ч. При этом выпадал белый водорастворимый осадок (NaCl). После отделения осадка фильтрованием жидкую фазу подвергали перегонке и отбирали фракцию при температуре. 94 °С. Выход ДХП - 80%. Строение ДХП доказывалось методами спектроскопии ИК, ЯМР 1Н и 13С. В спектре ЯМР 1Н ДХП содержатся сигналы протонов ви-нильной группы при 5,48 м.д. и хлорметильной группы при 4,19 м.д. В спектре ЯМР 1 С наблюдаются сигналы поглощения хлорметильной группы при 47,49 м.д., группы =СН2 - при 116,44 м.д., и =СС!-группы - при 138,44 м.д. В ИК-спектре имеется полоса поглощения при 1605 см-1, соответствующая винильной группе. Полоса поглощения связи С-С! регистрируется при 680 см-1.

Сополимеризация ДХП с ВХ, ММА и СТ. Со-полимеризацию ДХП с ВХ, ММА и СТ проводили в условиях свободно-радикального инициирования под действием ДАК при температуре 60 °С. Заполнение ампул осуществляли гравиметрическим способом. В ампулы загружали ДХП, сомо-номеры и инициатор, затем ампулы охлаждали, продували аргоном и затем отпаивали. Время сополимеризации - 6 ч. Охлажденные ампулы вскрывали. Полученные сополимеры растворяли в диметилсульфоксиде и осаждали гексаном. После многократного переосаждения сополимеры отфильтровывали и высушивали в вакуумном шкафу до постоянной массы.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

Сополимеры ДХП с ВХ, ММА и СТ, полученные под действием динитрила азобисизомасля-ной кислоты, представляют собой порошкообразные или смолоподобные продукты, хорошо растворимые в ароматических углеводородах, четыреххлористом углероде, ацетоне, диметил-формамиде и нерастворимые в воде и спиртах (табл. 1).

Протекание реакции сополимеризации ДХП с ВХ, ММА и СТ подтверждено кривыми турби-диметрического титрования, которые имеют плавную форму, соответствующую однокомпо-нентной структуре. В ИК-спектрах сополимеров

Баданов С. В., Урумов А. В., Баяндин В. В., Шаглаева Н. С. Реакционная способность . Badanov S. V., Urumov A. V., Bayandin V. V., Shaglaeva N. S. Reactivity .

Таблица 1. Сополимеризация 2,3-дихлорпропена (М1) с винилхлоридом, метилметакрилатом и стиролом (М2) Table 1. Copolymerization of 2,3-dichloropropene (M1) with vinyl chloride, methyl methacrylate and styrene (М2)

Номер Состав исходной Состав сополимера,

экспери- смеси, мол. % Выход, % мол. % [П], дл/г* Тразм, °С

мента М1 М2 m1 m2

ДХП-ВХ

1 30 70 54 11,91 88,09 0,052 100-120

2 50 50 42 23,68 76,32 0,048 90-98

3 60 40 37 31,66 68,34 0,045 смолоподобные

продукты

4 70 30 20 47,33 52,67 0,032 смолоподобные

продукты

ДХП-ММА

5 13 87 78,3 6,10 93,90 0,155 105-148

а 36 64 45,5 13,60 86,40 0,090 87-122

7 54 46 36,8 21,72 78,28 0,085 115-133

8 57 43 24,8 22,55 77,45 0,080 84-137

9 60 40 16,9 27,20 72,80 0,040 86-124

10 70 30 11,4 33,82 66,18 0,040 распл. на возд.

11 90 10 1.4 39,00 61,00 0,035 распл. на возд.

ДХП-СТ

12 10 90 40,0 3,18 96,82 0,87 105-128

13 20 80 27,3 5,64 94,36 0,76 110-122

14 30 70 26,8 10,67 89,33 0,68 102-115

15 40 60 23,4 16,52 83,48 0,54 95-110

16 60 40 14,0 2,45 73.56 0,48 88-97

17 63 37 13,6 27,44 72,56 0,39 85-95

18 70 30 10,3 32,96 67,03 0,35 88-97

19 80 20 5,5 34,72 65,28 0,32 85-100

20 90 10 1,7 43,52 56,48 0,29 81-95

* [n] - характеристическая вязкость.

отсутствуют полосы поглощения, характерные для винильной группы (980, 1580 и 1640 см-1). Полосы поглощения полистирольных фрагментов в сополимере ДХП-СТ фиксируются в области 750, 760, 910, 3035, 3065, 3090 см-1. Данные ИК-спектроскопии продукта реакции ДХП-ММА

свидетельствуют о наличии характеристических полос поглощения при 1465 (СН3-О) и 1270 (С-О) см-1.

Процесс сополимеризации ДХП с ВХ, ММА и СТ можно представить следующей схемой:

Civ

Cl'

Ri-+ У

R

n

Cl^

R

R

m

где R: СаНа (I); СООСН3 (II); Cl (III); R1: Н (I, III); CH3 (II).

x

Увеличение содержания ДХП в исходной смеси для всех систем приводит к уменьшению выхода и характеристической вязкости, [п], сополимера. При содержании ВХ в исходной смеси ДХП-ВХ 70 мол. % получены порошки желтоватого цвета (см. табл. 1, эксперимент 1). Уменьшение количества ВХ в реакции ДХП с ВХ приводит к вязким «смолоподобным» продуктам (см. табл. 1, эксперименты 3 и 4).

Относительная реакционная способность ДХП в радикальной полимеризации оценена по величине, обратной константе сополимеризации (1/г1 = к12/к11), так как М1 является постоянным компонентом в ряду систем М1-М2. Численные значения 1/г1 показывают активность ДХП при

взаимодействии с радикалами второго мономера. Константы сополимеризации для сомономе-ров найдены из зависимости состава сополимера от содержания исходной смеси (см. табл. 1), их значения приведены в табл. 2.

Из данных, представленных в табл. 2, следует, что ДХП наиболее активен в реакции с радикалом СТ. Его активность с радикалом ММА уменьшается в 0,88 раз по сравнению с радикалом СТ. Самая низкая реакционная способность ДХП наблюдается при взаимодействии с радикалом на основе ВХ и поэтому не представляется возможным получение твердых продуктов реакции при высоком содержании ДХП.

Таблица 2. Константы относительной реакционной способности 2,3-дихлорпропена (п) в сополимеризации с винилхлоридом, метилметакрилатом и стиролом (Г2)

Table 2. Relative reactivity constants of 2,3-dichloropropene (n) in copolymerization with vinyl chloride, methyl methacrylate and styrene (r2)

Мономер r1 r2 r1 ■ Г2 1/ п

Винилхлорид 0,130 0,960 0,0100 1,04

Метилметакрилат 0,034 2,867 0,0976 2,41

Стирол 0,030 3,150 0,0945 33,33

ВЫВОДЫ

Исследована реакционная способность 2,3-ди-хлорпропена в радикальной сополимеризации с винилхлоридом, метилметакрилатом и стиролом.

Вычисленные константы сополимеризации свидетельствуют о низкой активности дихлорсо-держащего мономера в реакциях перекрестного роста цепи.

СПИСОК ИСТОЧНИКОВ

1. Jin F.-L., Li X., Park S.-J. Synthesis and application of epoxy resins: A review // Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2015. Vol. 29. P. 1-11. https://doi.org/10.1016/j.jiec.2015.03.026.

2. Hamed A. A., Saad G. R., Elsabee M. Z. Synthesis and characterization of modified epoxy resins and novel E-glass-/spectra-reinforced composites // High Performance Polymers. 2016. Vol. 29, no. 3. P. 328-340. https://doi.org/10.1177/0954008316643767.

3. Verma C., Olasunkanmi L. O., Akpan E. D., Quraishi M. A., Dagdag O., El Gouri M., et al. Epoxy resins as anticorrosive polymeric materials: A review // Reactive and Functional Polymers. 2020. Vol. 156, no. 1. P. 104741. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym. 2020. 104741.

4. Lim Y. J., Han J., Kim H. W., Choi Y., Lee E., Kim Y. An epoxy-reinforced ceramic sheet as a durable solid electrolyte for solid state Na-ion batteries // Journal of Materials Chemistry A. 2020. Vol. 8, no. 29. P. 14528-14537. https://doi.org/10.1039/d0ta06024k.

5. Montarnal D., Capelot M., Tournilhac F., Leibler L. Silica-like malleable materials from permanent organic networks // Science. 2011. Vol. 334, no. 6058. P. 965-968. https://doi.org/10.1126/science.1212648.

6. Эпихлоргидрин: обзор мирового производства и рынка // Евразийский химический рынок. 2010. N 3. С. 2-7.

7. Chen J., Chu N., Zhao M., Jin F.-L., Park S.-J. Synthesis and application of thermal latent initiators of epoxy resins: A review // Journal of Applied Polymer Science. 2020. Vol. 137, no. 48. P. 49592. https://doi.org/10.1002/app.49592.

8. Рахманкулов Д. Л., Кимсанов Б. Х., Локтионов Н. А., Дмитриев Ю. К., Чанышев Р. Р. Эпихлоргидрин. Методы получения, физические и химические свойства, технология производства. М.: Химия, 2003. 244 с.

9. Danov S. M., Sulimov A. V., Ovcharova A. V. Effect of technological parameters on the process of epichlorohydrin synthesis // Russian Journal of Applied Chemistry. 2012. Vol. 85, no. 1. P. 62-66. https://doi.org/10.1134/S1070427212010120.

10. Li J., Zhao G., Gao S., Lv Y., Li J., Xi Z. Epoxidation of allyl chloride to epichlorohydrin by a reversible supported catalyst with H2O2 under sol-

vent-free conditions // Organic Process Research and Development. 2006. Vol. 10, no. 5. P. 876-880. https://doi.org/10.1021/op060108k.

11. Milchert E., Krzyzanowska A., Wotosiak-Hnat A., Pazdzioch W. The Influence of technological parameters on dehydrochlorination of dichloro-propanols // Industrial and Engineering Chemistry Research. 2012. Vol. 51, no. 9. P. 3575-3579. https://doi.org/10.1021/ie202630n.

12. Ding L., Yin J., Tong W., Peng R., Jiang J., Xu H., Wu P. Selective synthesis of epichlorohydrin via liquid-phase allyl chloride epoxidation over a modified Ti-MWW zeolite in a continuous slurry bed reactor // New Journal of Chemistry. 2021. Vol. 45, no. 1. P. 331 -342. https://doi.org/10.1039/d0nj04491a.

13. Шаглаева Н. С., Баяндин В. В., Пожи-даев Ю. Н. Пути переработки хлорорганических отходов производства эпихлоргидирина // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2012. N 1 (2). С. 135-140.

14. Воронков М. Г., Корчевин Н. А., Руссав-ская Н. В., Силинская Я. Н., Томин В. П., Деряги-на Э. Н. Переработка отходов призводства эпихлоргидрина в серорганические продукты и материалы // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. Т. 9. N 5. С. 541-546.

15. Воронков М. Г., Татарова Л. А., Трофимова К. С., Верхозина Е. И., Халиуллин А. К. Переработка промышленных хлор- и серосодержащих отходов // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. Т. 9. N 3. С. 393-403.

16. Чернышева Е. А., Грабельных В. А., Ле-ванова Е. П., Корчевин Н. А. Применение серосодержащего сорбента на основе лигнина для извлечения ртути из водных растворов // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2017. Т. 7. N 3. С. 169-177. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2017-7-3-169-177.

17. Dmitriev Yu. K., Loktionov N. A., Sanga-lov Yu. A., Karchevskiy S. G., Maidanova I. O., Lakeev S. N. Thiokol-like polymers based on byproducts of epichlorohydrin production // Chemistry for Sustainable Development. 2004. Vol. 12, no. 6. P. 657-662.

18. Trofimova K. S., Dronov V. G., Shaglaeva N. S.,

Sultangareev R. G. New approach to processing of chlorine-containing wastes: Synthesis of 2,3-di-chloropropene from 1,2,3-trichloropropane // Russian Journal of Applied Chemistry. 2008. Vol. 81, no. 4. P. 730-731. https://doi.org/10.1134/S107042 7208040332.

19. Shaglaeva N. S., Trofimova K. S., Sultangareev R. G., Dronov V. G., Zabanova E. A., Myachina G. F. Quaternary ammonium salts based on 2,3-dichloroprop-

1-ene // Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 46, no. 3. P. 450-451. https://doi.org/10. 1134/S1070428010030267.

20. Shaglaeva N. S., Bayandin V. V., Pozhidaev Y. N. Synthesis and properties of copolymers of N,N-di-methyl-N,N-bis(p-chloroallyl)ammonium chloride with acrylamide // Russian Journal of General Chemistry. 2015. Vol. 85, no. 7. P. 1721-1724. https://doi.org/ 10.1134/s1070363215070257.

REFERENCES

1. Jin F.-L., Li X., Park S.-J. Synthesis and application of epoxy resins: A review. Journal of Industrial and Engineering Chemistry. 2015;29:1-11. https://doi.Org/10.1016/j.jiec.2015.03.026.

2. Hamed A. A., Saad G. R., Elsabee M. Z. Synthesis and characterization of modified epoxy resins and novel E-glass-/spectra-reinforced composites. High Performance Polymers. 2016;29(3):328-340. https://doi.org/10.1177/0954008316643767.

3. Verma C., Olasunkanmi L. O., Akpan E. D., Quraishi M. A., Dagdag O., El Gouri M., et al. Epoxy resins as anticorrosive polymeric materials: A review. Reactive and Functional Polymers. 2020;156(1):104741. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2020. 104741.

4. Lim Y. J., Han J., Kim H. W., Choi Y., Lee E., Kim Y. An epoxy-reinforced ceramic sheet as a durable solid electrolyte for solid state Na-ion batteries. Journal of Materials Chemistry A. 2020;8(29):14528-14537. https:// doi.org/10.1039/d0ta06024k.

5. Montarnal D., Capelot M., Tournilhac F., Leibler L. Silica-like malleable materials from permanent organic networks. Science. 2011 ;33(6058): 965-968. https://doi.org/10.1126/science.1212648.

6. Epichlorohydrin: review of world production and market. Evraziiskii khimicheskii rynok = Eurasian chemical market. 2010;3:2-7. (In Russian).

7. Chen J., Chu N., Zhao M., Jin F.-L., Park S.-J. Synthesis and application of thermal latent initiators of epoxy resins: A review. Journal of Applied Polymer Science. 2020;137(48):49592. https://doi.org/1 0.1002/app.49592.

8. Rakhmankulov D. L., Kimsanov B. Kh., Lok-tionov N. A., Dmitriev Yu. K., Chanyshev R. R. Epichlorohydrin. Production methods, physical and chemical properties, production technology. Moscow: Khimiya; 2003. 244 p. (In Russian)

9. Danov S. M., Sulimov A. V., Ovcharova A. V. Effect of technological parameters on the process of epichlorohydrin synthesis. Russian Journal of Applied Chemistry. 2012;85(1):62-66. https://doi.org/ 10.1134/S1070427212010120.

10. Li J., Zhao G., Gao S., Lv Y., Li J., Xi Z. Epoxidation of allyl chloride to epichlorohydrin by a reversible supported catalyst with H2O2 under solvent-free conditions. Organic Process Research and Development. 2006;10(5):876-880. https://doi.org/ 10.1021/op060108k.

11. Milchert E., Krzyzanowska A., Wotosiak-Hnat A., Pazdzioch W. The Influence of technologi-

cal parameters on dehydrochlorination of dichloro-propanols. Industrial and Engineering Chemistry Research. 2012;51(9):3575-3579. https://doi.org/10. 1021/ie202630n.

12. Ding L., Yin J., Tong W., Peng R., Jiang J., Xu H., Wu P. Selective synthesis of epichlorohydrin via liquid-phase allyl chloride epoxidation over a modified Ti-MWW zeolite in a continuous slurry bed reactor. New Journal of Chemistry. 2021;45(1):331-342. https://doi.org/10.1039/d0nj04491 a.

13. Shaglaeva N. S., Bayandin V. V., Pozhidaev Y. N. Ways of processing organochlorine wastes of epichlorohydrin production. Izvestiya Vuzov. Pri-kladnaya Khimiya i Biotekhnologiya = Proceedings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2012;1:135-140. (In Russian).

14. Voronkov M. G., Korchevin N. A., Russavskaya N. V., Silinskaya Ya. N., Tomin V. P., Deryagina E. N. Recycling of epichlorohydrin production waste into or-ganosulfur products and materials. Khimiya v interesakh ustoichivogo razvitiya = Chemistry for Sustainable Development. 2001 ;9(5):541-546. (In Russian).

15. Voronkov M. G., Tatarova L. A., Trofimova K. S., Verkhozina E. I., Khaliullin A. K. Recycling of industrial chlorine-and sulfur-containing waste. Khimiya v interesakh ustoichivogo razvitiya = Chemistry for Sustainable Development. 2001 ;9(3):393-403. (In Russian).

16. Chernysheva E.A., Grabelnykh V.A., Levanova E.P., Korchevin N.A. The using of sulfur-containing lignin based sorbent for extraction of mercury from aqueous solutions. Izvestiya Vuzov. Prikladnaya Khimiya i Biotekhnologiya = Proce-edings of Universities. Applied Chemistry and Biotechnology. 2017;7(3):169-177. (In Russian). https://doi.org/10/21 285/2227-2925-2017-7-3-169-177.

17. Dmitriev Yu. K., Loktionov N. A., Sangalov Yu. A., Karchevskiy S. G., Maidanova I. O., Lakeev S. N. Thi-okol-like polymers based on by-products of epichlorohydrin production. Chemistry for Sustainable Development. 2004;12(6):657-662.

18. Trofimova K. S., Dronov V. G., Shaglaeva N. S., Sultangareev R. G. New approach to processing of chlorine-containing wastes: Synthesis of 2,3-di-chloropropene from 1,2,3-trichloropropane. Russian Journal of Applied Chemistry. 2008;81(4):730-731. https://doi.org/10.1134/S1070427208040332.

19. Shaglaeva N. S., Trofimova K. S., Sultangareev R. G., Dronov V. G., Zabanova E. A., Myachina G. F. Quaternary ammonium salts based on 2,3-di-chloroprop-

1-ene. Russian Journal of Organic Chemistry. 2010;46(3): 450-451. https://doi.org/10.1134/S1070428010030267.

20. Shaglaeva N. S., Bayandin V. V., Pozhidaev Y. N. Synthesis and properties of copolymers of N,N-dimethyl-

СВЕДЕНИЯ ОБ АВТОРАХ

С. В. Баданов,

аспирант,

Иркутский национальный исследовательский

технический университет,

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,

Российская Федерация,

badanov_sergei@mail.ru

https://orcid.org/0000-0003-2442-613X

A. В. Урумов,

аспирант,

Иркутский национальный исследовательский

технический университет,

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,

Российская Федерация,

aurum1995@ya.ru

https://orcid.org/0000-0001-9967-9639

B. В. Баяндин,

к.т.н., доцент,

Иркутский национальный исследовательский

технический университет,

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,

Российская Федерация,

bayandinvv@yandex.ru

https://orcid.org/0000-0002-0999-6313

Н. С. Шаглаева,

д.х.н, профессор,

Иркутский национальный исследовательский

технический университет,

664074, г. Иркутск, ул. Лермонтова, 83,

Российская Федерация,

shaglaevans@yandex.ru

https://orcid.org/0000-0001-7889-0574

Вклад авторов

Все авторы сделали эквивалентный вклад в подготовку публикации.

Конфликт интересов

Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.

Все авторы прочитали и одобрили окончательный вариант рукописи.

Информация о статье

Поступила в редакцию 18.05.2021. Одобрена после рецензирования 15.11.2021. Принята к публикации 30.11.2021.

N,N-bis(ß-chloroallyl)ammonium chloride with acryla-mide. Russian Journal of General Chemistry. 2015;85(7): 1721-1724. https://doi.org/10.1134/s1070363215070257.

INFORMATION ABOUT THE AUTHORS

Sergey V. Badanov,

Postgraduate Student,

Irkutsk National Research Technical University, 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russian Federation, badanov_sergei@mail.ru https://orcid.org/0000-0003-2442-613X

Andrey V. Urumov,

Postgraduate Student,

Irkutsk National Research Technical University, 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russian Federation, e-mail: aurum1995@ya.ru https://orcid.org/0000-0001-9967-9639

Victor V. Bayandin,

Cand. Sci. (Chemistry), Associate Professor , Irkutsk National Research Technical University, 83, Lermontov St., Irkutsk, 664074, Russian Federation, bayandinvv@yandex.ru https://orcid.org/0000-0002-0999-6313

Nina S. Shaglaeva,

Dr. Sci. (Chemistry), Professor,

Irkutsk National Research Technical University,

83, Lermontov St., Irkutsk, 664074,

Russian Federation,

shaglaevans@yandex.ru

https://orcid.org/0000-0001-7889-0574

Contribution of the authors

The authors contributed equally to this article.

Conflict interests The authors declare no conflict of interests regarding the publication of this article.

The final manuscript has been read and approved by all the co-authors.

Information about the article

The article was submitted 18.05.2021. Approved after reviewing 15.11.2021. Accepted for publication 30.11.2021.