CC BY
43УДК 547.541.2.
Самира Вагиф гызы Исмайлова
Институт Нефтехимических процессов Национальной академии наук Азербайджана,
Баку, [email protected]
ПРОИЗВОДНЫЕ МЕНТОЛА В СОСТАВЕ ЭКСТРАКТОВ МЯТЫ
Аннотация. В представленной статье показаны результаты исследований в области определения ментола и его различных производных в составе экстрактов мяты. Приведены основные стереоизомеры ментола и отмечено их биологическое действие в различных фармакологических процессах.
Ключевые слова: ментол, мята перечная, стереоизомеры ментола, тимол
Samira V. gizi Ismayilova
Institute of petrochemical processes of azerbaijan National academy of sciences, Baku,
MENTHOL DERIVATIVES IN THE COMPOSITION OF MINT EXTRACTS
Abstract. The presented article shows the results of research in the field of determination of menthol and its various derivatives in the composition of mint extracts. The main stereoisomers of menthol are given and their biological action in various pharmacological processes is noted. Keywords: menthol, peppermint, stereoisomers of menthol, thymol
Введение. Ментол (от лат. Mentha — мята) представляет собой циклический монотерпеновый спирт, который обладает хорошо известными охлаждающими характеристиками и остаточным мятным запахом [1]. Он существует в форме 8 изомеров с довольно близкими свойствами:
Н3с СН5
В природе чаще всего встречается один изомер (-)-ментол, имеющий (1R,2S,5R)-, а остальные 7 являются стереоизомерами:
©Исмайлова С.В., 2022
Природный ментол получают из масла мяты перечной, а синтетический путем гидрирования тимола. Природный ментол называют (^-ментолом или (-)-ментолом, а синтетический представляет собой рацемат, состоящий из равных количеств (-)-ментола и (+)-ментола (или ^-ментола). Все 3 объёмные группы в конформации «кресло» находятся в наиболее удалённых друг от друга экваториальных положениях, что делает (-)-ментол и его энантиомер — двумя наиболее стабильными изомерами из 8 возможных:
Благодаря своим свойствам, ментол является одной из самых важных вкусовых добавок и широко используется в различных потребительских товарах, начиная от кондитерских изделий и заканчивая лекарственными препаратами. Спрос на ментол высок, мировое использование ментола составляет 30-32 тыс. тонн в год. Ментол входит в состав ограниченного числа ароматических растений. Известно, что эти растения проявляют биологическую активность in vitro и in vivo, такие как антибактериальное, противогрибковое, противозудное, противоопухолевое и обезболивающее действие, а также являются ценным фумигантом. Кроме того, ментол является одним из наиболее эффективных терпенов, используемых для улучшения проникновения фармацевтических препаратов через кожу.
В настоящем обзоре представлены результаты исследований в области синтеза и применения производных ментола, показаны основные пути использования ментол-содержащих соединений и показаны результаты собственных исследований в этой области. Так, в работе [2] оценена антибактериальная активность масла мяты перечной и различных экстрактов Mentha piperita против некоторых грамположительных и грамотрицательных штаммов бактерий методом диффузии в лунках агара. Было обнаружено, что дистиллированные концентрации эфирного масла подавляли рост микроорганизмов, и результаты были сопоставимы с результатами антибиотика гентамицина. Эфирные масла показали более широкий спектр действия, но менее сильное ингибирование по сравнению с исследуемым коммерческим антибиотиком. Минимальные ингибирующие концентрации (МПК) для видов бактерий варьировались от 0,4% до 0,7% об. Авторы отмечают, что масло и экстракты также обладают значительным масло мяты перечной можно использовать в качестве хорошего консерванта, подавляющего некоторые пищевые патогены.
Отмечается, что мята, насчитывающая более 25 видов, относится к ароматным многолетним травам [3]. Авторы проводили сравнение летучих соединений и их антимикробной активности в надземных частях девяти видов мяты с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии. Кроме того, был проведен скрининг антимикробной активности шести патогенных бактерий пищевого происхождения с использованием экстрактов этих растений. Показано, что всего идентифицировано 77 летучих соединений, в том числе 13 монотерпеноидов, 19 сесквитерпеноидов и др. В частности, монотерпеноиды, такие как эвкалиптол (9.35-62.16%), (±) камфорохинон (1.50-51.61%) и ментол (0.83-36.91%) были обнаружены в качестве основных компонентов. Авторы отмечают, что этаноловый экстракт девяти видов Mentha показал более высокую активность по сравнению с экстрактами других растворителей (метанол, гексан, диэтиловый эфир), причем среди этих девяти видов Mentha chocomint показал более высокую ингибирующую активность в отношении всех бактерий.
В работе [4] сообщается, что листья Mentha longifolia L. (Lamiaceae) традиционно применялись при лечении незначительной боли в горле и незначительного раздражения рта
коренными народами Ирака, хотя соединения, ответственные за лечебные свойства, не были идентифицированы. В настоящем исследовании было выделено и охарактеризовано противомикробное соединение, а также оценена его биологическая активность. Соединение было выделено и охарактеризовано из экстрагированного эфирного масла с использованием различных спектральных методов: ТСХ, FTIR-спектры и ВЭЖХ. Противомикробную активность соединения оценивали с использованием метода дисковой диффузии и микроразбавления в 96-луночных микротитровальных планшетах. Соединение было выделено из эфирного масла растения и идентифицировано как (-)-ментол. Выделенное соединение было исследовано на наличие антимикробной активности против семи выбранных патогенных и непатогенных микроорганизмов: Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans, Streptococcus faecalis, Streptococcus pyogenis , Lactobacillus acidophilus, Pseudomonas aeruginosa и дрожжей Candida albicans. Ментол в различных концентрациях (1:1, 1:5, 1:10, 1:20) был активен против всех тестируемых бактерий, за исключением P. aeruginosa , а наибольший ингибирующий эффект наблюдался против S. mutans. (зона ингибирования: 25,3 мм) методом дисковой диффузии. Минимальные ингибирующие концентрации (МИК) находились в пределах 15.6-125.0 мкг/мл и наиболее многообещающие результаты наблюдались в отношении золотистого стафилококка и S. Mutans (МИК 15,6 мкг/мл). Кроме того, ментол проявлял значительную противогрибковую активность в отношении дрожжей C. albicans (диапазон зоны ингибирования: 7,1-18,5 мм; МПК: 125,0).
Сообщается, что эфирные масла (жидкие препараты, производимые из растительного сырья) широко используются в качестве ингибиторов роста порчи и патогенных микроорганизмов и являются хорошей альтернативой химическим добавкам в пищевых продуктах [5]. Метод дисковой диффузии использовался авторами для скрининга эфирных масел ряда растений (тимьяна, корицы, гвоздики, мяты перечной, майорана, тмина, розмарина, фенхеля, базилика, лайма, апельсина бергамота, апельсина, лимона, грейпфрута, мандарина, кардамона, аниса и имбиря) против 21 штамма видов Cronobacter, в том числе C. sakazakii, C. muytjensii, C. turicensis, C. condimenti и C. malonaticus . Кроме того, минимальная ингибирующая концентрация (МИК) и максимальная переносимая концентрация (МТС) тимола, транс-коричного альдегида, эвгенола и ментола были определены для пяти штаммов Cronobacter spp. Показано, что наиболее эффективными эфирными маслами были масла мяты и тимьяна.
Эфирные масла из надземных частей ряда растений Mentha piperita, M. spicata, Thymus vulgaris, Origanum vulgare, O. applii, Aloysia triphylla, Ocimum gratissimum, O. basilicum получали паровой дистилляцией с использованием системы типа Клевенджера [6]. Эти масла были испытаны на антибактериальную активность и активность против Candida albicans с использованием биоавтографического метода. Впоследствии минимальную ингибирующую концентрацию масел определяли методом микроразбавления. Большинство изученных эфирных масел были эффективны против Enterococcus faecium и Salmonella cholerasuis. Aloysia triphylla и O. basilicum продемонстрировали умеренное ингибирование Staphylococcus aureus, в то время как только A. tryphila и M. piperita были способны контролировать дрожжевые грибки Candida albicans. Масла анализировали методами ГХ и ГХ-МС, чтобы определить основные соединения. Показано, что основным компонентом масел мяты оказался (-)-ментол.
Целью исследования [7] было изучение химического состава и антибактериальной активности эфирного масла из листьев растения Mentha spicata против распространенных пищевых патогенных бактерий (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Bacillus cereus, Listeria monocytogenes, Salmonella typhimurium и Escherichia coli. O157:H7). Химический состав эфирного масла был определен с помощью газовой хроматографии в сочетании с масс-спектрометрическим детектором. Антибактериальную активность эфирного масла оценивали методом микроразведения в бульоне и методом диффузии на агаровых дисках. По результатам анализа было идентифицировано 18 компонентов, что составляет 99,89% всего эфирного масла. Основные компоненты были карвон (78,76%), лимонен (11,50%), fi-
бурбонен (11,23%), ^ис-дигидрокарвеол (1,43%), транс-кариофиллен (1,04%), ментон (1,01%), ментол (1% ) и терпинен-4-ол (0,99). Эфирное масло показало умеренный уровень антибактериальной активности в отношении всех тестируемых микроорганизмов. В целом грамположительные бактерии были более восприимчивы к эфирному маслу M.spicata, среди грамотрицательных бактерий L.monocytogenes оказался наиболее чувствительным к антибактериальной активности эфирного масла M. spicata (зона ингибирования = 22 мм, МИК и МБК = 2,5 мкл / мл). На основании полученных результатов авторы сделали заключение, что эфирное масло растения M. spicata, собранного в провинции Керманшах (запад Ирана) может применяться в качестве антибактериального агента.
Показано, что род Mentha представляет группу растений, наиболее изученных в семействе Lamiaceae [8]. Их надземные части используются для различных целей в аптеке, пищевой промышленности или кондитерских изделиях, а наиболее важным является натуральный продукт, получаемый из листьев - эфирное масло. Целью этого исследования было продемонстрировать различный хемотип и сравнить антибактериальную активность эфирных масел двух видов Mentha, полученных из разных сред - (Словакии и Италии). Для определения состава масел использовали газовую хроматографию и масс-спектрометрию. Результаты показали высокое количество ментола и ментона в испытанном масле словацкой мяты перечной. С другой стороны, карвон и 1,8-цинеол были определены как доминирующие соединения в эфирном масле мяты итальянской. Антимикробную активность эфирных масел исследовали методами дисковой диффузии и микроразбавления в бульоне на предмет их антибактериальной активности против 7 микроорганизмов: Enterobacter cloacae, Salmonella spp., Klebsiella pneumoniae, Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes. . Результаты определения антибактериальной активности методом диффузии на агаровых дисках составили от 7 до 14 мм зоны задержки роста. МИК исследуемого масла мяты варьировала от 0,625 до 2,5 мкг/мл. Кроме того, оба эфирных масла показали относительно одинаковую антибактериальную активность против выбранных грамотрицательных бактерий. Однако существует различная антибактериальная активность против грамположительных бактерий.
В обзорной статье [9] обсуждаются активные компоненты и потенциал двух ментоловых масел мяты Mentha piperita (MPEO) и Mentha arvensis. (MAEO), как естественные источники ботанических пестицидов. Биологическая активность этих ментоловых масел мяты была широко исследована, особенно в отношении фитотоксичных микроорганизмов. В меньшей степени изучалась также инсектицидная и гербицидная активность эфирных масел мяты. Очевидно, что перспектива использования ментолового мятного масла в сельском хозяйстве становится все более популярной. Исследования показали, что in vitro эффективность MPEO и MAEO, а также их основного компонента, ментола, ярко выражена и они могут быть использованы в сельском хозяйстве.
Отмечается, что экстракты растений и эфирные масла характеризуются своими антибактериальными свойствами против различных бактериальных патогенов, включая стафилококки [10]. Некоторые штаммы этих бактерий устойчивы к неблагоприятным воздействиям окружающей среды, включая антибиотики, в частности. метициллин-устойчивый золотистый стафилококк (MRSA). Эфирные масла не могут заменить антибиотики, но их лечение может быть полезно для усиления эффектов антибиотиков от патогенных стафилококков. Авторы испытали антибактериальное действие эфирных масел нескольких видов мяты с ментолом в качестве одного из эффективных веществ против различных штаммов S.aureus методами качественного диско-диффузионного анализа и количественного определения минимальной ингибирующей концентрации избранных эфирных масел. Масло мяты перечной из Mentha piperita, масло мяты курчавой из Mentha spicata var. и кукурузной мяты из Mentha arvensis показали хорошие результаты против различных штаммов Staphylococcus aureus, включая устойчивый к метициллину Staphylococcus aureus (MRSA).
В работе [11] масло перечной мяты (Mentha x piperita L.) из США и дементолизированное масло кукурузной мяты (M. canadensis L.) анализировали с помощью методов газовой хроматографии и масс-спектроскопии. Основными составляющими двух проанализированных образцов были ментон (23,4% и 58,3% соответственно) и ментол (40,7%, и 41,2%) соответственно. Два масла, и семь соединений мятного масла [(-) - ментол, (-) - ментон, (+/-) - ментилацетат, 1,8-цинеол, лимонен, Р-пинен и Р-кариофиллен] были исследованы на наличие противомикробного эффекта в отношении двух грамположительных бактерий ( Staphylococcus aureus и Enterococcus faecalis ), пяти грамотрицательных бактерий ( Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa , Proteus vulgaris , Klebsiella pneumoniae и Salmonella sp.) и дрожжей Candida albicans с использованием модифицированного метода разбавления и диффузии в агаре. Противомикробные эффекты от среднего до высокого были обнаружены как для масел, так и для целевых соединений против всех грамположительных бактерий, тогда как против грамотрицательных бактерий и дрожжей один или несколько образцов показали лишь слабую активность или отсутствие активности.
Отмечается, что устойчивость инфекционных нозокомиальных бактерий к обычным антибиотикам была развита в разных частях мира и продолжает расти. Авторы считают, что важно изучить новые и эффективные антибактериальные агенты, среди которых основные соединения эфирных масел были бы подходящими источниками. В этом исследовании авторы оценили антибактериальную активность тимола, эвгенола и ментола и достигнуты хорошие результаты по использованию эфирных масел этих растений в качестве антибактериальных агентов [12].
В работе [13] карвакрол, эвгенол и ментол были испытаны против четырех бактериальных штаммов, ответственных за внутрибольничные инфекции, таких как Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumonia и Staphylococcus aureus. Их активность оценивалась с помощью метода дисковой диффузии и микроразбавления для определения минимальной ингибирующей концентрации (МИК). Авторы отмечают, что Mentha piperita L. является одним из важнейших лекарственных растений. Это растение принадлежит к семейству Lamiaceae и представляет собой природный гибрид мяты курчавой (M. spicata L.) и водной мяты (M. aquatica L.). Оно обладает антиоксидантным, противомикробным, противовирусным, противосудорожным, противоопухолевым, противоаллергическим, противораковым, антикоагулянтным, обезболивающим и др. Исследование было направлено на изучение антимикробных и антиоксидантных свойств M. piperita L. и определение его основных компонентов с помощью газовой хроматографии и масс-спектроскопии. Результаты показали, что тимол, карвакрол и эвгенол проявляют значительную антибактериальную активность против четырех штаммов S.aureus и E. coli со значением МИК 0,35 мг/мл. Ментол продемонстрировал низкую активность против всех тестируемых бактерий со значением МИК более 6 мг/мл.
В работе [14] выделен этанольный экстракт из листьев Mentha arvensis для изучения его антимикробного потенциала in vitro против штаммов Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Shigella flexneri, Klebsiella pneumoniae и Staphylococcus aureus. Этанольный экстракт оказался наиболее эффективным и показал антибактериальную активность против организмов. Зона ингибирования (мм) при различных концентрациях спиртового экстракта Mentha arvensis обнаружена в диапазон 0,3 мкг/мл - 10 мкг/мл для всех тестируемых организмов. Антибактериальная активность была более значительной против Staphylococcus aureus.
Целью настоящего исследования было определение антибактериальной активности соединений фенольного эфирного масла хинокитиола, карвакрола, тимола и ментола в отношении патогенов полости рта. Aggregatibacter actinomycetemcomitans , Streptococcus mutans , устойчивый к метициллину Staphylococcus aureus (MRSA) и Escherichia . кишечная палочка были использованы в этом исследовании [15]. Были протестированы минимальные ингибирующие концентрации (MIC), минимальные бактерицидные концентрации (МБК), кривые роста бактерий, стабильность температуры и pH, а также синергетические эффекты
жидких и парообразных соединений масла. МИК / МБК соединений масла, от самого сильного до самого слабого, включали хинокитиол (40-60 мкг/мл / 40-100 мкг/мл), тимол (100-200 мкг/мл / 200-400 мкг/мл), карвакрол (200-400 мкг/мл / 200-600 мкг/мл) и ментол (500- более 2500 мкг/мл / 1000- более 2500 мкг/мл). Антибактериальная активность четырех фенольных соединений эфирного масла, основанная на тесте диффузии в агаре и кривых роста бактерий, показала, что четыре фенольных соединения были стабильными при различных температурах в течение 24 часов, но активность тимола снижалась, когда температура была выше 80°С. Комбинация жидкого карвакрола с тимолом не показала синергетических эффектов. Активность парообразного карвакрола и тимола подавлялась присутствием воды. Постоянное сильное встряхивание во время культивирования усиливало активность ментола. И жидкий, и парообразный хинокитиол были стабильны при различных температурах и условиях рН. Комбинация парообразного хинокитиола с оксидом цинка не показала синергетических эффектов. Эти результаты показали, что жидкая и паровая фазы
хинокитиола и ментола обладают высокой активностью против бактерий полости рта.
А В С Р
Hinokitiol Carvacrol Thymol Menthol
В обзорной работе [16] отмечено, что эфирные масла - это летучие, натуральные комплексные соединения, которые обладают сильным запахом и образуются в ароматических растениях в качестве вторичных метаболитов. Биоактивные свойства эфирных масел обычно определяются основными присутствующими в них соединениями. Они широко используются для бактерицидных, вирулицидных, фунгицидных, противопаразитарных, инсектицидных, лекарственных и антиоксидантных средств. Биологическую активность масел можно сравнить с активностью синтетических фармакологических препаратов. Таким образом, эфирные масла представляют собой многообещающие натуральные экстракты, которые нуждаются в дальнейшей оценке для возможного применения в качестве добавок, консервантов или антиоксидантов в пищевой или фармацевтической промышленности. Среди основных компонентов некоторых эфирных масел особо выделяется ментол, обладающий высокой антибактериальной активностью.
Ментол (С10Н20О) обладает антибактериальной активностью; тем не менее, адаптация бактерий к этому соединению никогда не изучалась. В работе [17] сообщается, что предварительное культивирование энтерогеморрагических штаммов Escherichia coli (EHEC) в увеличивающихся субингибирующих (SI) концентрациях ментола значительно повышает (в 4-16 раз) их устойчивость к ментолу. Сопутствующие морфологические изменения включали появление слизистых колоний и снижение образования биопленок. Сканирующая электронная микроскопия (СЭМ) выявила подавление образования завитков в адаптированных к ментолу клетках. Таким образом, наши результаты авторов предполагают, что ментол может стать потенциальным лидером в недавно появившейся альтернативной стратегии воздействия на факторы бактериальной вирулентности для разработки новых типов противоинфекционных агентов.
Проанализированы составы эфирных масел двух видов мяты, а также сравнены их антимикробные, антиоксидантные и противовоспалительные свойства. Масла мяты перечной (M. piperita L.) и шоколадной мяты (M. piperita L.) получали путем паровой дистилляции в аппарате Клевенджера. Химический состав эфирных масел определяли методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии. Минимальную ингибирующую концентрацию (МИК) эфирных масел определяли методом разбавления бульона. Авторами показано, что оба
эфирных масла содержат высокий уровень алкоголя (43,47-50,10%) и терпена (18,55-21,07%), причем основным соединением является ментол (28,19-30,35%). Противомикробная активность (МИК) масла мяты перечной против E. coli, S. aureus и P. aeruginosa (0,15, 0,08, 0,92% об. соответственно) была сильнее, чем у шоколадной мяты (0,23, 0,09, 1,22% об. соответственно). Антиоксидантная активность масла мяты перечной показало превосходные антиоксидантные свойства по сравнению с маслом шоколадной мяты (4,45 - 19,86 мкл/мл). Однако, что касается нейтрализации активности радикалов NO, масло шоколадной мяты проявлял более высокую активность, чем мята перечная (0,31 и 0,42 мкл / мл соответственно). Масло шоколадной мяты также проявляет более высокую противовоспалительную активность, чем масло мяты перечной (0,03 и 0,08 мкл/мл соответственно) [18].
В настоящее время бактериальная лекарственная устойчивость представляет собой все более серьезную угрозу, имеющую важные клинические последствия в отношении вариантов лечения. В 2017 году ВОЗ выпустила глобальный список устойчивых бактерий, в котором грамотрицательные бактерии с множественной лекарственной устойчивостью (МЛУ), такие как устойчивые к карбапенему Enterobacteriaceae, Pseudomonas aeruginosa или Acinetobacter baumannii, устойчивые к цефалоспоринам Enterobacteriaceae с расширенным спектром действия, являются важнейшими приоритетами для разработки новых стратегий лечения. В этой работе [19] показана оценка эфирного масла, полученного из листьев Mentha piperita L., на штаммах МЛУ госпитализированных пациентов. Эфирное масло было извлечено с помощью паровой дистилляции и протестировано на шести контрольных штаммах бактерий, а также на штаммах МЛУ для некоторых пациентов. Антибактериальную активность in vitro оценивали методом диффузии на агаровых дисках и методом микроразведения. Тестирование антибактериальной активности масла перечной мяты как на контрольных штаммах, так и на выделенных штаммах с множественной лекарственной устойчивостью от госпитализированных пациентов продемонстрировало его бактерицидный эффект. Минимальная ингибирующая концентрация (МИК) была ниже (20 мг/мл) для Staphylococcus aureus, Escherichia coli и Proteus mirabilis и выше (40 мг/мл) для штаммов Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa и Acinetobacter baumannii. Минимальная бактерицидная концентрация (МБК) была равна МИК, за исключением штаммов Pseudomonas aeruginosa, где МБК было вдвое больше МИК. Авторы отмечают, что в ближайшем будущем это масло может стать терапевтическим средством от многих инфекционных заболеваний, вызываемых бактериями МЛУ.
Показано, что для замены синтетических химических веществ и избежания их токсичности, растет интерес к исследованию натуральных продуктов растительного происхождения с целью открытия активных соединений с антимикробными свойствами. Данная работа [20] была посвящена определению химического состава и антимикробных свойств эфирного масла M. piperita, выращенного в саду Национального института лекарственных и ароматических растений Марокко. Эфирное масло было испытано на его антимикробную активность против семи бактерий и двух грибов с использованием метода микроразбавления бульона. Химический анализ масла проводили с использованием газовой хроматографии и масс-спектросскопии. В составе масла выявлены ментол (46,32%), ментофуран (13,18%), ментилацетат (12,10%), ментон (7,42%) и 1,8-цинеол (6,06%) в качестве основных компонентов. Испытанные экстракт проявил сильный ингибирующий эффект против всех тестируемых микроорганизмов с минимальными ингибирующими концентрациями в диапазоне от 0,062% до 0,5% об. За исключением Pseudomonas aeruginosa, который был наименее чувствительным и подавлялся только при концентрациях до 0,5% об. исследуемый экстракт показал высокий антимикробный потенциал. Это способствует его использованию в качестве альтернативы химическим добавкам, которые могут применяться в пищевой и фармацевтической промышленности.
СПИСОК ИСТОЧНИКОВ
1.Guy P.Kamatou, Ilze Vermaak, Alvaro M.Viljoen, Brian M.Lawrence МепШо1: A simple monoterpene with remarkable biological properties // Phytochemistry, 2013, Vol. 96, N 12, pp. 1525
2.Rajinder Singh Muftah, A.M.Shushni, Asma Belkheir Antibacterial and antioxidant activities of Mentha piperita L. // Arabian Journal of Chemistry, 2015, Vol. 8, N 3, pp. 322-326
3.Park Y-J., Baskar T-B., Yeo S-K. Composition of volatile compounds and in vitro antimicrobial activity of nine Mentha spp. / Springerplus, 2016, Vol.5, N 1, pp. 1628-1634.
4.Al-Bayati FA. Isolation and identification of antimicrobial compound from Mentha longifolia L. leaves grown wild in Iraq / Ann Clin Microbiol Antimicrob., 2009, Vol. 8, pp.20-26
5.Anna Berthold-Pluta, Lidia Stasiak-Rozanska, Antoni Pluta, Monika Garbowska
Antibacterial activities of plant-derived compounds and essential oils against Cronobacter
strains /European Food Research and Technology, 2019, Vol. 245, pp.1137—1147
6.Adilson Sartoratto, Ana Lucia M. Machado, Camila Delarmelina, Glyn Mara Figueira Composition and antimicrobial activity of essential oils from aromatic plants used in Brazil // Braz. J. Microbiol., 2004, Vol.35, No.4, pp. 1678-1683
7.Yasser Shahbaz Chemical Composition and In Vitro Antibacterial Activity of Mentha spicata Essential Oil against Common Food-Borne Pathogenic Bacteria // Journal of Pathogens, 2015, N 4, pp. 75-79
8.Maria Pl'uchtova, Teresa Gervasi, Qada Benameur Antimicrobial Activity of two Mentha Species Essential Oil and its Dependence on Different Origin and Chemical Diversity // Natural Product Communications , 2018, Vol. 13, No. 8, рр. 1051 — 1054
9.Danuta Kalemba, Agnieszka Synowiec Agrobiological Interactions of Essential Oils of Two Menthol Mints: Mentha piperita and Mentha arvensis / Molecules, 2020, Vol. 25, N 1, pp. 5962
10.Horvath, P., Koscova, J. In vitro antibacterial activity of Mentha essential oils against Staphylococcus aureus // Folia Veterinaria, 2017, Vol. 61, N 3, pp. 71—77
11.Leopold Jirovetz, Gerhard Buchbauer, Stefanie Bail, Zapriana Denkova Antimicrobial Activities of Essential Oils of Mint and Peppermint as Well as Some of Their Main Compounds // Journal of Essential Oil Research, 2009, Vol. 21, Issue 4, рр. 363-366
12.Yassine El Atki, Imane Aouam, Fatima Elkamari, Abdelkader Gourch, Badiaa Lyoussi Antibacterial efficacy of Thymol, Carvacrol, Eugenol and Menthol as alternative agents to control the growth of nosocomial infection-bacteria // J. Pharm. Sci. & Res., 2019, Vol. 11, № 2, рр. 306309
13.Yazdani M, Jookar kashi F, Dashti zadeh Z. Evaluation of Antimicrobial and Antioxidant Activity of Essential Oil of Mentha piperita L. // Iran J. Med. Microbiol., 2019, Vol. 13, N 3, pp. :210-219
14.Sugandhi B., Bai G. Antimicrobial Activity of Mentha arvensis L. (Lamiaceae).// Journal of Advanced Laboratory Research in Biology, 2011, Vol. 2, N 1, pp. 8-11.
15 Wang T-H, Hsia S-M, Wu C-H, Ko S-Y, Evaluation of the Antibacterial Potential of Liquid and Vapor Phase Phenolic Essential Oil Compounds against Oral Microorganisms // PLoS ONE, 2016, Vol. 11, N 9, pp. 83-87
16.Hamdy Shaaban Essential oil a antimicrobial agents — efficacy, stability and safety issues for food application // Essential Oils - Bioactive Compounds, New Perspectives and Applications, 2020, N 1, pp. 67-92
17. Elad Landau, Roni Shapira Effects of Subinhibitory Concentrations of Menthol on Adaptation, Morphological, and Gene Expression Changes in Enterohemorrhagic Escherichia coli // Appl. Environ. Microbiol., 2012 Vol.78, N 15, pp.5361-5367.
18. Mei-Lin Tsai , Chin-Tung Wu, Tsen-Fang Lin , Wei-Chao Lin Chemical Composition and Biological Properties of Essential Oils of Two Mint Species // Tropical Journal of Pharmaceutical Research, 2013, Vol. 12, N 4, pp. 577-582
19.Muntean D, Licker M, Alexa E, Popescu I. Evaluation of essential oil obtained from Mentha^piperita L. against multidrug-resistant strains // Infection and Drug Resistance, 2019, Vol. 12, pp. 2905-2914
20.Marwa C, Fikri-Benbrahim K, Ou-Yahia D, Farah A. African peppermint (Mentha piperita) from Morocco: Chemical composition and antimicrobial properties of essential oil // J. Adv. Pharm. Technol. Res., 2017, Vol.8, pp.86-90
Информация об авторах S.V. Ismayilova - researcher Laboratory "Study of antimicrobial properties and biodamage" Institute of Petrochemical Processes of ANAS.
Information about the authors С.В. Исмайлова — научный сотрудник лаборатории «Исследование антимикробных свойств и биоповреждений» НАНА.
