CC BY
2
References:
1. Мирзахолов Х. Т. АКТУАЛЬНЫЕ ПРОБЛЕМЫ ИННОВАЦИОННОГО СОДЕРЖАНИЯ КАЧЕСТВА ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ //Теория и практика современной науки. - 2017. - №. 4. - С. 622-625.
УДК 547.668
Холбоев Ю.Х.
Абдурахманов У.К.
Махсумов А.Г.
Абдурахманова М. У.
Андижанский Государственный Медицинский Институт
Узбекистан, г. Андижан ПРОИЗВОДНЫЕ АЛЛИЛОВОГО СПИРТА В КАЧЕСТВЕ РОСТСТИМУЛЯТОРА ДЛЯ ОВОЩНЫХ КУЛЬТУР И
ХЛОПЧАТНИКА Аннотация: Настоящая статья относится к органическому химическому синтезу аллилового спирта, стимулятора хлопчатника и овощных культур при низких концентрациях.
Ключевые слова: спирт, эфир, кислота, синтез
Xolboyev Yu.X.
Abduraxmanov U.K.
Maxsumov A. G.
Abduraxmanova M. U. Andijan state medical Institute Uzbekistan, the city of Andijan DERIVED ALLYL ALCOHOL AS A GROWING STIMULANT FOR
VEGETABLES AND COTTON Abstract: This article refers to the organic chemical synthesis of allyl alcohol, cotton stimulant and vegetable crops at low concentrations. Keywords: alcohol, ether, acid, synthesis
Наиболее аналогом по применению является пиперидиновая соль (ПС(-пара- хлорфенокси]-2- бутиновой кислоты в качестве стимулятора роста хлопчатника [1].
Указанное вещество ПС 4-[пара- хлорфенокси] -2-бутиновой кислоты получают: сначала реактив Гриньяра, затем прибавляют пропаргиловый эфир п-хлорфенола. Реакционную массу нагревают в течение 1,5 часов и охлаждают, пропускают осуществленный углекислый газ в течение 2 часов, затем промывают раствором щелочи, щелочной раствор подкисляют, отфильтровывают и сушат. Снова в реакционную массу прибавляют пиперидин в эфире, образуют осадок пиперидиновая соль 4-[пара-хлорфенокси]-2-бутиновой кислоты.
Однако, синтез данного вещества представляет большие сложности, ввиду высокой токсичности хлористого пропаргила, участвующего в синтезе, а также труднодоступности его, так как данное вещество является дефицитным импортным сырьем. Кроме того, синтез ростстимулятора многостадийный (6 стадии) и длительный процесс (8-9 часов).
Известен препарат Швейцарского патента о синтезе пентахлорфенил-К-метилкарбамата, обладающий антимикробной активностью [2]. Указанное вещество пентахлорфенилкарбамат получают: сначала растворяют пентахлорфенол в слишком большом количестве растворителя бензола. Затем нагревают при температуре 400С в течения 3-4 часов, добавляют опят в большом избытке Б13К, потом прибавляют при 300С метилизоцианат в течения 3 часов, смешивают с гексаном, охлаждают до 50С, отфильтровызвают и сушат.
Однако, синтез данного карбамата представляет большие сложности, ввиду высокой токсичности метилтиоизоцианата, участвующего в синтезе, а также его труднодоступности и дороговизны, и низкокипящих свойств. Данный реагент является дефицитным импортным сырьем. Кроме того, в реакции присутвует большой расход органических растворителей бензола и гексана.
-Н-С-Н-^-Н-С-Н^ )
Н О N Н О Н ^ и Н о Н НОН
Целью предлагаемой данной статье эксперимента является, снижение токсичности, снижение по этапности стадии и трудоемкости технологии получения с высоким выходом стимулятора роста, обеспечивающего ростстимулирующие свойства томтов, огурцов и хлопчатника. По сравнению с другими известными соединениями наш препарат обладает более высокой активностью (в разведении от 75 до 750 раз) концентрации по сравнению с контролем.
Поставленная задача достигается путем получения гексаметилен-бис-[(аллилоило) карбамата] из гексаметилендиизоцианата в диметилформамиде и аллилового спирта. Смесь выдерживают при комнатной (30-350С) температуре в течение 3 часов. Затем добавляют воду, выпавший белый осадок промывают, хроматографируют, сушат, определяют температуру плавления, выход, брутто формулы и
Рострегулирущая активность на томатные культуры достигает 139,9 % при концентрации 0,001 % (табл.1-3).
Данная статья относится к новым впервые полученным химическим соединениям, в частности, гексаметилен-бис [(аллилоило) карбамата] общей формулой:
СИ2=СИ-СИ2-0-С0-КН-(СИ2)6-КН-С0-0-СИ2-СИ=СИ2
Поставленная задача достигается безотходной технологией синтеза нового впервые получаемого стимулятора роста гексаметилен-бис [(аллилоило) карбамата] структурной формулой:
СИ2=СИ-СИ2-О-С-К-(сИ2)6-К-С-О-СИ2-СИ=СШ
O Б
Б
О
Получение гексаметилен-бис [(аллилоило) карбамата].
В полулитровый стальной реактор помещают 23,2 г (0,4 моль) аллилового спирта, добавляют 10 мл триэтиламина, 30 мл диметилформамида при перемешивании по каплям добавляют при комнатной температре 33,6 г (0,2 моль) гексаметилендиизоцианата в 30 мл диметилфорамида.Реакционную смесь перемешивают в течение 3-4 часов при температуре 30-340С. По истечении времени содержимое реактора переносят в посуду, добавляют 150 мл воды. Выпавший белый осадок промывают и хроматографируют на колонке А12О3. После сушки получается порошок белого цвета, выход 52,25г (92% ),
Т. пл. = 211-2120С; =0,69; молекулярная масса=284.
Найдено, %: С 58,79; Н 8,18; N 9,62
Вычислено для С14Н24 N204, %: С 59,15; Н 8,45; N 9,86
Для доказательства строения полученного соединения кроме элементного анализа снят ИК- спектры а также молекулярные модели.
В ИК-спектре гексаметилен бис [(аллилоило) карбамата] имеется широкая полоса поглощения в области 1633 см-1, характерная для -СБ=СБ2- групп, характерная полоса поглощения в области 1434 см-1, для -КИ-СИ2 - связи, а полоса поглощения в области 1683см-1 соответствует поглощению >С=0 связи, полоса поглощения в области 3293см-1 указывает на наличие КИ групп, и наконец для -(СБ2)6- групп в области 756-726 см-1.
Данные элементного анализа и ИК-спектра, и молекулярные модели подтверждают структурную формулу полиметилен бис[(морфолило) мочевина].
Для выявления ростстимулирующей активности полиметилен бис[(морфолило) мочевина] испытания проведены в лаборотории института химии растительных веществ АН РУз в лабораторных условиях, биотестами служили семена овощных культур и хлопчатника.
В опытах использовались огурцы сорта «Узбекистан-740», томаты сорта «Темп» и средневолокнистый хлопок сорта «С-6524». Препараты растворяли в ДМФО и применяли методом предпосевной замочки семян в течение 18-20 часов. Были использованы концентрации 0,1; 0.01; 0,001; 0,0001; 0,00001%. Повторность опытов 4-х кратная. Учеты проводили по измерению длины стебля и корня у 10-ти дневных проростков хлопчатника.
Было отмечено, что все препарат имеют тенденцию стимулировать рост корневой систем молодых проростков, как овощных культуры, так и хлопчатника.
Первичный скрининг проведен по методике Ю.В.Ракитина. Данный метод позволяет довольно быстро определить степень физиологической активности химических соединений, которая выявляется по стимуляции или торможению всхожести семян растений, а также по изменению длины корней и длины стеблевой части.
Препараты испытаны методом замочки семян в растворах разных концентраций с последующим проращиванием в чашках Петри. Контрольные семена замачивали в дистиллированной воде.
Каждая серия опытов сопровождается контролем. В контрольных вариантах в питательную среди вносят только чистый расворитель.
Результат опытов фиксуруются через 3, 5, 7, и 10 дней после инокуляции (табл. 1-3).
Таблица 1
Влияние препарата БЦ-2 на всхожесть семян и рост проростков
Опыты Препарат концентрация, % Огуруцы
Всхожесть % Рост кор ня, % Рост стебля, %
Контроль б\о 100,0 100,0 100,0
БЦ-2-К,Ш-полиметилен бис [(морфолило )мочевина] 0,1 100,0 105,2 108,2
0,01 100,0 106,0 112,1
0,001 100,0 115,7 109,3
0,0001 100,0 119,3 111,1
0.00001 100,0 128,7 114,3
Рослин (известный) 0,75-1,0 100,0 103,4 101,7
Таблица 2
Влияние препарата БЦ-2 на всхожесть семян и рост проростков
Опыты Прерарат\^ концентрация, % Помидоры
Всхожесть % Рост проросткор ная Ростсеблля %
Контроль б\о 50,0 100,0 100,0
БЦ-2-К,Ш -полиметилен бис[(морфолило )мочевина] 0,1 50,0 105,2 116,3
0,01 57,5 116,1 121,1
0,001 56,8 139,4 125,1
0,0001 49,3 112,6 108,5
0.00001 51,2 117,1 105,6
Рослин (известный) 0,75-1,0 52,1 101,9 100,7
Таблица 3
Влияние препарата БЦ-2 на всхожесть семян и рост проростков
Опыты Прерарат\^^ концентрация, % Помидоры
Всхожесть % Рост проросткор ная Ростсеблля %
Контроль б\о 80,0 100,0 100,0
БЦ-2-К,Ш -полиметилен бис[(морфолило )мочевина] 0,1 86,7 113,0 107,07
0,01 84,6 112,3 108,0
0,001 85,4 124.6 115,3
0,0001 82,3 114,3 108,5
0.00001 80,0 121,2 114,3
Рослин (известный) 0,75-1,0 80,0 104,1 102,4
Сравнительные испытания также показывают, что испытуемый препарат БЦ-2, т.е. прозиводное полиметилен бис[(морфолина)мочевина] от 7,5 до 75000 раз менее низкой концентрации нашего препарата, проявил более высокую ростстимулирущую активность, чем ныне применяемый во многих отраслях сельского хозяйства Узбекистана препарат «Рослин».
Препарат БЦ-2 на культуре хлопчатника проявил биологическую активность, при концентрации 0,00001% (в раздении в 75000 раз) стимулировал рост корня на 121,2%, а рост стебля 114,3% выше контроля и известного препарата «Рослин»(концентрации 0,75-1,0%).
Препарат БЦ-2 на культуре огурца тоже проявил биологическую активность, при концентрации 0,00001% (т.е. в разведении в 75000 раз) способствовал рост корня на 128,7%, несколько ниже - росту стебля на 114,3% выше контроля и известного препарата «Рослин» (концентрации 0,75-1,0%).
Препарат БЦ-2 на томатах аналогично предыдущим культурам проявил очень высокую биологическую активность- до 117,1% при концентрации 0,00001% (даже в раздении в 75000 раз).
Таким образом, малотоксичный (ЬБ50=4070мг\кг) препарат БЦ-2 на проявил высокие стимулирующие свойства на семенах томата, огурцов и хлопчатника при 0,00001% концентрации.
В заключении, препарат БЦ-2 полиметилен
бис[(морфолило)мочевина]синтезированный по безотходной технологии, даже при разведении в 75000 раз несколько тысяча раз превосходит по стимулирующий активности ныне применяемый известный препарат «Рослин» и препарат контроля.
Фунгицидные препараты Формула препарата Фунгицидна я активность, % Норма рас- хода,кг/га LD50 мг/кг
Узген (Олген) O H r^s-i-N -C-N -C4H9 L-^IL „N-COOCH3 1 H 53 75-150 640
Биномил (известный) O H II 1 IV~Y|-N C N C4H9 ^-COOCH3 1 H 50 75-150 959
К,Ш-гексаме-тилен бис[(№ бензоксазолин о-2-тиона) моче-вина] OH HO 87 0,5 4375
Использованные источники:
1. SU № 1453850, С 07 Д 295/02, 1988г.
2. патент 6133299 США, МПК7 А 61 К 31/44, заявл. 25.02.1993г., опубл. 17.10.2000г.
3. J. Med. Chem., 2001, 44, № 5, p. 694-702.
4. Rev. Roum. Chem., 1997, 22, № 6, p. 885-898.
