CC BY
25
№1X94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
DOI - 10.32743/UniTech.2022.94.1.12968
СИНТЕЗЫ, БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ БИС-АРОМАТИЧЕСКИХ
ПРОИЗВОДНЫХ МОЧЕВИНЫ
Махсумов Абдулхамид Гафурович
д-р хим. наук, кафедра «Переработка нефти и газа», Ташкентский химико-технологический институт, Республика Узбекистан, г. Ташкент
Хайитов Жонибек Курбанович
соискатель, кафедра «Переработка нефти и газа», Каршинский инженерно-экономический институт, Республика Узбекистан, г. Карши E-mail: _ [email protected]
SYNTHESES, BIOLOGICAL ACTIVITY OF BIS-AROMATIC UREA DERIVATIVES
Abdulhamid Makhsumov
Doctor of Chemical Sciences Department of Oil and Gas Processing, Tashkent Institute of Chemical Technology, Republic of Uzbekistan, Tashkent
Zhonibek Hayitov
Applicant for the Department of Oil and Gas Processing, Karshi Engineering and Economic Institute, Republic of Uzbekistan, Karshi
АННОТАЦИЯ
При взаимодействии амино-дифенила с гексаметилен-диизоцианатом были получены новые производные ^Ш-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины]. Синтезированные соединения, а также их химические свойства охарактеризованы данными ИК- и УФ-спектроскопии.
ABSTRACT
The reaction of amino-biphenyl with hexamethylene diisocyanate yielded new derivatives of N, Nl-hexamethylene bis-[(1-aminodiphenyl) -urea]. The synthesized compounds were characterized by IR and UV spectroscopy data, as well as their chemical properties.
Ключевые слова: мочевина, изоцианат, ^Ш-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины], амино-дифенил, N,N1- динитрозирование.
Keywords: urea, isocyanate, N, N1-hexamethylene bis - [(1-aminodiphenyl) -urea], amino-biphenyl, N, N1- dinitrosation.
Современный поиск в интенсивно развивающейся в настоящее время химии и свойства дифе-нил-мочевинных соединений привлекают внимание многих исследователей как в Узбекистане, так и за рубежом [24; 9; 10; 13; 12; 11; 31; 1; 30; 20; 21]. Это связано, с одной стороны, с теми богатыми возможностями дифениловых, азо-дифениловых, бис-мочевинных, полиуглеводородных группировок в молекулах органических макросоединений, а с другой стороны, с ценными для практического использования свойствами самих органических соединений дифенильными, азодифенильными группировками, а также бис-мочевинными связями.
Имеется много примеров, когда введение азо-, фениловой, дифенильной мостиковой связей приводило бы к появлению различного рода биологической, фармакологической, физиологической активности, а также способности ингибировать коррозию металлов, покрытий, а также стабилизаторов для галогеносодержащих полимеров, пропиток, а также в качестве антистарения вулканизации кау-чуков, созданию сольватационных теорий интенсификации процессов крашения и печатания тканей из природных и химических волокон в среде жидкого аммиака и в органических растворителях.
Библиографическое описание: Махсумов А.Г., Хайитов Ж.К. СИНТЕЗЫ, БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ БИС-АРОМАТИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДНЫХ МОЧЕВИНЫ // Universum: технические науки: электрон. научн. журн. 2022. 1(94). URL: https://7universum.com/ru/tech/archive/item/12968
№1X94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
Кроме того, изучение закономерностей твердофазной фиксации красителей из текстильных материалов, создание теоретических основ применения биокаталитических систем для процессов облагораживания текстильных материалов, плазмохимиче-ской активации волокнообразующих полимеров, использование ВЧ-полей и СВЧ-излучений в химико-текстильном производстве [5; 8; 7; 6; 16; 32; 27; 19; 23; 22]. Это объясняется большой реакционной способностью к комплексообразованию высоко разнообразной функциональной группы.
Необходимо было определить высокоточные уникальные оптимальные методы введения дифени-
ловых, азо-, бис-мочевинных группировок в указанные типы соединений и изучить зависимость используемых реакций за счет подвижного протона при Ы-Н замещающих функциональных группах.
В результате появилась новая, ранее мало изученная и представленная лишь простейшими примерами область химии Ы-Н мочевинных соединений, каковыми являются производные две дифенильных и две азосодержащих бис-мочевины. При взаимодействии амино-дифенила с гексаметилен диизоци-анатом были получены новые производные Ы^1-гексаметилен бис- [(1 -аминодифенила)-мочевины].
Рентабельный синтез проводили по схеме:
-NH+O = C=N-
/ЛЛ
-N- C-N-I II I H о H
/м
-N=c=O+ H2N-
ДМФА Et3N
N
Hc
(1)
о
1
N,Nг- гексаметилен бис-[(аминодифенила)-мочевины]
Реакции проводились в среде диметилформамида и триэтиламина при комнатной температуре в течение 4 часов. Следует отметить, что производные Ы^-гексаметилен бис-[(аминодифенила)-мочевины]
получены с довольно высоким выходом. Физико-химические параметры соединений (1) приведены в табл. 1.
Таблица 1.
Физико-химические параметры соединений (1)
Структурная формула Выхо д, % Т.пл., °С Rf Брутто Формула Элем. анализ;% M m
вычеслено найдено
С Н N С Н N
93,6 184-185 0,74 С32Н34Ы402 75,89 6,72 11,06 75,75 6,66 11,01 506
Высокая плотность, селективность и легкая
подвижность электронного облака группы ©
^—С—0 обусловливают ее высокую реакционную способность. Выход продукта (1) составляет 93,6%.
Как и ожидалось, были получены продукты с хорошими выходами по механизму Аы реакции.
Физико-химические характеристики производных бис-мочевины обусловлены, по-видимому,
высокой плотностью и легкой подвижностью элек-
©
тронного облака сопряженной ("N—0—0) группы, что приводит к увеличению положительного заряда
на атоме углерода изоцианатной группы, облегчая атаку этого атома углерода, или за счет стабилизации переходного состояния. Однако в наших случаях -Ы-И группа аминной, имея свободную пару, атакует электрофильный центр в молекуле изоциа-ната с образованием промежуточного продукта (В), который затем перегруппировывается в конечный продукт реакции.
На основе наших предложений и литературных данных вероятный механизм взаимодействия 1 -ами-нодифенила с гексаметилендиизоцианатом можно представить схемой:
№1X94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
Ц ТчГ - гексаыегнлен 6ис-[(1-амино-дифенил)-мочсвнна]
Очистку исходного реагента проводили с помо- Для доказательства строения К^-гексаметилен
щью препаративной тонкослойной хроматографии бис-[(1-аминодифенила)-мочевины] применен метод
на А12О3 в системе: ИК- и УФ-спектроскопии.
(НСООН:СНз-СО-СНз :СНС1з=0,5:4,5:1,0)
Таблица 2.
ИК- и УФ- спектроскопии соединений 1
Структурная формула ИК-спектр, у, см-1 УФ-спектр, нм
-N СN Н O Н -CII O -N- H Ш.
1622 1720 3330 860-800 710-690 758-724 213 207
УФ-спектр гексаметилен бис-[(1-
аминодифенила)-мочевины] имеет характеристические полосы поглощения. В области 203-213 нм, что соответствует по структуре и по названию 3-му спектру, появляется полоса в области 213 нм, что обусловлено монозамещенным бензольным кольцом. Полосы поглощения в длинноволновой части спектра, обусловленные п-п*переходом, указывают на отсутствие в его молекуле двойной связи. Полоса поглощения в области 207 нм обусловлена возбуждением электронов однозамещенного бензольного кольца.
Для изучения реакционной способности по К-Н реакционному центру К,К1-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины] нами проведены спецреакции: ^^-динигрозирования, диметаллирования, ^^-диалкилирования, дихлорирования и др.
Химические ^^-дихлорирования соединения (1)
Производные К,К1-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины] (1) являются ценнейшим сырьем для дальнейшего синтеза различных биологически активных соединений, применяющихся в технике, сельском хозяйстве, а также имеют высокий реакционный центр К-Н группы для проведения реакций нуклеофильных и электрофильных замещений. Нами разработан эффективный, доступный, дешевый, стабильный и экологически благоприятный метод осуществления ^М1-дихлорирования производного бис-мочевины гипохлоритом кальция на влажной окиси алюминия.
№ 1 (94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
-N- C-c -
hoh н о
nCa(OCl)2
+ AI2O3 влаж
X C" N^V C
о Cl
Cl о
II
Выход соединений (II) - 91,6%; Т. пл. = 174175 °С. Физико-химические параметры приведены в табл. 3.
Таблица 3.
Физико-химические параметры соединений (II)
2
Структурная формула Выход, % Т.пл., °С Rf Брутто Формула Элем. анализ; % M m
вычеслено найдено
N Cl С1 N
91,6 174-175 0,78 С32Н32С12Ы702 9,74 12,34 9,67 12,28 575
Реакции динитрозирования соединений (1)
Реакции К,Ы1-динитрозозирования соединений (1) сравнительно мало изучены в мировой литературе [18; 2; 29; 33; 17; 25; 28; 14; 4].
По литературным данным и данным собственных исследований, при Ы-нитрозировании реагируют атомы азота, непосредственно связанные с
полиметиленовой ( )п цепью. В результате реакции Ы^-диншрозирование КЫ1- гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины] (1) с ЫаЫ02 (и избытке) в 98%-ной НСООН при температуре 0-5 °С получены Ы^-динитрозозамещенные (1) с выходом 90,3%.
Ы^-диншрозирование протекает по механизму электрофильного замещения (8б).
O
■N- C-^WnE-
н н н
t=0-50C
о
n NaNO2 HCOOH (конц.)
,_N- C- N^VV\-N-t
H N N
о
ттт
3
No
Атакующим агентом является нитрозоний -Так как азотистая кислота является наиболее распростаненным нитрозирующим агентом, в свободном виде не существует, то для проведения процесса использует нитрит натрия и сильную кислоту (НСООН). Образующаяся при этом азотистая кислота, присоединяя протон, генерирует ион-
К0:НМ02+Ы+ ^ Ы2К02 ^ К0+Н20
2 2 2 2 или
№М02+ЫС00Ы ^ Н2Ш2 ^ М0+ЫС00Ма+Ы20
(конц)
К,Ы1-динитрозирование ведется при охлаждении реакционной смеси. Повышение температуры нежелательно, так как это уменьшает выход целевого продукта, а иногда сказывается на направлении. Идентификацию Ы,Ы1-динитрозосоединений проводят по полосам поглощения >Ы-Ы=О групп. Характерна полоса в области 1500-1420 см-1 для >Ы-Ы=О групп (табл. 4).
Таблица 4.
№1X94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
ИК-спектры соединений (3)
Структурная формула ИК-спектр, у, см 1
No -CII o -N- H Q- 7WV -N СN Н o Н
H \ H 3 1500-1420 1690 3328 857-803 711-694 757-724 1622
Помимо спектральных данных, строение Ы^1-динитрозосоединений было допольнительно структурно подтверждено химическим способом, т.е. реакцией продуктов ^^-динитрозирования с циклогексиламинами [3; 4].
При взаимодействии К^-динитрозо-Ы^1-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины] с водными растворами аммиака с циклогексиламином были получены моно- и 1,3-дизамещенные мочевины.
O
-МД
Брутто Формула Элем. анализ; %
Структурная формула Выход, % Т.пл., °С Rf вычеслено найдено Mm
N N
Н N N н ЧС ✓ 3 90,3 345 (разл.) 0,73 Сз8Нз2Кб04 13,20 13,22 636
O II
-N" C N H
+2H2NQ H2°NH-
III
-N- C-N-
HOH
Таким образом, образовавшееся еще раз доказывает, что при Ы,Ы1-динитрозировании ^М1-гексаметилен бис-[(1 -аминодифенила)-мочевины]
нитрозированию подвергаются атомы азота, связанные с полиметиленовой цепью:
O
• N- C-N—
H
AW
N
ч
O
O
II
-N C N
"N H
г/
O'
Эти выводы вполне согласуются с литературными данными [3; 4]. Физико-химические параметры соединений (III) приведены в табл. 5
Физико-химические параметры соединений (III)
Таблица 5.
Структурная формула
Выход, %
Т.пл., °С
Rf
Брутто Формула
Элем. анализ; %
вычеслено
N
найдено
N
Mm
-N-?-
H N N
90 3
345 (разл.)
0 73
C38H32N6Ü4
13 20
13 22
636
4-
3
№ 1 (94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
Получение дибензилозамещенных производных соединений (1)
Дибензилирование по Ы-Н группам в бис-моче-винах (1) бензил-йодидами представляет несомненный интерес для установления реакционной актив-
ности содержащих соединений (1). Проводились реакции бензилирования взаимодействием Ы,Ы1-динатрий производных N,N1-гексаметилен с йодистым бензилом в безводном бензоле при температуре 33-48 °С и при перемешивании по следующей схеме реакций:
0
0
-N- C-C II I C
H Na Na
2©-CH2J -2NaJ
O
-N- C-N-
H CH2
H2
IV
Протекание реакции бензилирования исключительно по атому азота объясняется, по-видимому, сравнительно легкой диссоциацией натрия у этого атома вследствие наличия соседних карбонильных групп.
Выход соединений (IV) составлял 92,7%. Физико-химические характеристики соединений (IV) приведены в табл. 6.
Таблица 6.
Физико-химически характеристики соединений (IV)
4
Элем. анализ; %
Структурная формула Выход, % Т.пл., °С Rf Брутто Формула вычеслено найдено Mm
N N
Н СН2 Н О о 92,7 211-212 0,71 С46Н46Ы402 8,16 8,05 686
Экспериментальная часть
Синтез ^^-гексаметилен бис-[(1-аминодефе-нил)-мочевины!
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой, помещали 16,9 г (0,1 моль) 1-аминодифенила в 60 мл диметил-фор-мамида, 25 мл триэтиламина и при интенсивном перемешивании по каплям из капельной воронки прибавляли 8,5 мл (0,005 моль) ГМДИ. Продолжалось это в течение 4 часов при температуре 25-48 °С. Осадок отфильтровывали, промывали дистиллированной водой 2-3 раза и сушили при комнатной температуре. Внешний вид: светло-серебристый порошкообразный продукт. Выход продукта (1) (93,6% от теоретического); Т. пл. = 184-185 °С, ЯГ = 0,74. Индивидуальность полученного продукта проверяли методом ТСХ на закрепленном слое (А12О3) II степени чистоты в системе 6. Мм = 506.
Найдено, %: С - 75,75; Н - 6,66; N - 11,01.
Вычислено для С32Н34^02, %: С - 75,89; Н - 6,72; N - 11,06.
^^-динитрозо-^^-гексаметилен-бис-[(1-аминодифенил)-мочевины!
К суспензии 5,1 г (0,01 моль) Ы,Ы1-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины] (1), 70 мл 98%-ной муравьиной кислоты при перемешивании и охлаждении до 0-5 °С порциями в течение 1 часа добавляли 0,13 моля ЫаЫ02, затем, перемешивая при той же температуре, реакцию продолжали в течение 1 ч. Через каждые 6-10 минут проводили анализ реакционной смеси методом ТСХ. Образовавшийся осадок отфильтровывали, промывали 50 сл ледяной воды и сушили на воздухе при комнатной температуре. Для методов (А-Г) фильтрат экстрагировали этилацетатом (2^50 мл), промывали ледяной водой и 5%-ным водным раствором соды, сушили сульфатом магния и выпаривали досуха при комнатной температуре в вакууме эксикатора. Ы^-динитро -запроизводное-Ы,Ы1-гексаметилен бис-
[(1 -аминодифенила)-мочевины] перекристаллизовывали из гексана и этилацетата. Выход продукта - 5,74 г (90,3% от теоретического); Т. пл. = 345 °С (разл.); ЯГ = 0,73. Мм = 636;
№ 1 (94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
Найдено, %: С - 71,56; Н - 5,05; N - 13,22.
Вычислено для Сз8Нз2ЫбО4, %: С - 71,54; Н - 5,03; N - 13,20.
^^-дихлор-^^-гексаметилен бис-[(1-амино-дифенила)-мочевины!
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, автомешалкой и термометром, помещали 5,06 г (0,01 моль) Ы,Ы1-гексаметилен бис- [(1 -аминодифенила)-
мочевины] (1), 60 мл СС14, 26,0 г влажной окиси алюминия и по каплям добавляли 4,8 г гипохлорита кальция при температуре 37 °С в течение 4 часов. Затем реакционную массу оставляли на 32 часа. Выпавший осадок отфильтровывали и промывали серным эфиром. Получено 5,27 г (91,6% от теоретического); Т. пл. = 174-175 °С, ЯГ = 0,78, Мм = 575.
Найдено, %: С - 66,71; Н - 5,47; N - 9,58; С1 - 12,28.
Вычислено для С32Н32СЬК402, %: С - 66,78; Н - 5,56; N - 9,74; С1 - 12,34.
^^-дибензило-^^-гексаметилен бис-[(1-ами-нодифенила)-мочевины!
В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и термометром, помещали 5,1 г (0,01 моль) N,N1-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины] в 33 мл бензола. При медленном перемешивании по каплям добавляли 4,36 г (0,02 моля) йодистого бензила. Затем смесь перемешивали в течение 13 часов при нагревании на кипящей водяной бане, после охлаждения приливали 25 мл воды, осадок отделяли и перекристаллизовывали 50%-ным спиртом. Получено 6,36 г (92,7% от теоретического); Т. пл. = 211-212 °С, ЯГ = 0,71, Мм = 686.
Найдено, %: С - 81,21; Н - 6,60; N - 8,05.
Вычислено для С46Ш6^02, %: С - 81,27; Н - 6,70; N - 8,16.
^^-диизопропил-^^-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины!
Аналогично по вышеописанной методике получен N,N1-диизопропил- N,N1-гексаметилен бис-[(1-аминодифенила)-мочевины] с выходом продукта 6,21 г (93,8% от теоретического); Т. пл. = 157-158 °С, ЯГ = 0,73.
Структурная формула:
O
O
N c-N
1 CH
/\
CH CH3
H
■JSfiA-N-C-
AH
CH3 CH3
Ростостимулирующая активность
производных 1-аминодифенила мочевины
Для выявления ростостимулирующей активности соединений N,N1-гексаметилен бис-[(1-амино-дифенила)-мочевины] испытания проведены в лаборатории Института химии растительных веществ АН РУз в лабораторных условиях, биотестами служили семена овощных культур и хлопчатника. В опытах использовались огурцы сорта «Узбекистан-740», томаты сорта «темп» и средневолокнистый хлопок сорта «С-6524». Препараты растворяли в ДМФА и применяли методом предпосевной замочки семян в течение 18-20 часов. Были использованы концентрации 0,1; 0,01; 0,001; 0,0001 и 0,00001%. Повтор-ность опытов - 4-кратная. Учеты проводили по измерению длины стебля и корня у 10 дневных проростков хлопчатника. Было отмечено, что все препараты
имеют тенденцию стимулировать рост корневой систем молодых проростков как овощных культуры, так и хлопчатника. Первичный скрининг проведен по методике Ю.В. Ракитина. Данный метод позволяет довольно быстро определить степень физиологической активности новых химических соединений, которая выявляется по стимуляции или торможению всхожести семян растений, а также по изменению длины корней и длины стеблевой части. Препараты испытаны методом замочки семян в растворах разных концентраций с последующим проращиванием в чашках Петри. Контрольные семена замачивали в дистиллированной воде. Каждая серия опытов сопровождается контролем. В контрольных вариантах в питательную среду вносят только чистый растворитель. Результат опытов фиксируется через 3, 5, 7 и 10 дней после инокуляции (табл. 7).
№ 1 (94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
Таблица 7.
Влияние препарата (1) на всхожесть семян и рост проростков хлопчатника «С -6524»
^^^^^^^^^ Опыты Препарат ^^^^^^^^ Концентрация, % Всхожесть, % Хлопчатник
Рост корня, % Рост стебля,%
Контроль - вода б/о 89,6 116,4 111,5
Ы,Ы1-гексаметилен-бис- [(1 -аминодифенила)-мочевины] 0,1 87,8 120,3 124,6
0,01 88,7 137,8 141,4
0,001 90,2 148,7 160,5
0,0001 84,5 133,4 127,5
0,00001 80,0 100,0 100,0
«Рослин» (известный) 0,75-1,0 81,6 102,4 103,3
Сравнительные испытания также показывают, что испытуемый препарат (1), т.е. производной Ы^-гексаметилен бис- [(1 -аминодифенила)-мочеви-ны] от 7,5 до 75000 раз менее низкой концентрации нашего препарата, проявил более высокую ростости-мулирующую активность, чем ныне применяемый во многих отраслях сельского хозяйство республики препарат «Рослин». Соединение 1 на культуре хлопчатника проявило биологическую активность, при концентрации 0,00001% (в разведении в 75000 раз)
стимулировал рост корня на 133,4%, а рост стебля -на 127,3% выше контроля при концентрации 0,00001,1% (даже в разведении в 75000 раз) (табл. 7). Препарат (1) на культуре огурца тоже проявил биологическую активность, при концентрации 0,00001% (т.е. в разведении в 75000 раз) (табл. 8) способствовал росту корня на 138,4%, несколько ниже - росту стебля на 121,4% выше контроля и известного препарата «Рослин» (концентрации 0,75-1,0%) (см. табл. 8).
Таблица 8.
Влияние препарата 1 на всхожесть семян и рост проростков огурцов сорта «Узбекистан-740»
^^^^^^^^^^^ Опыты Препарат (I) ——■—^^^^ Концентрация,% Всхожесть, % Огурцы
Рост корня, % Рост стебля,%
Контроль - вода б/о 100,0 108,0 111,3
Ы,Ы1-гексаметилен-бис- [(1 -аминодифенила)-мочевины] 0,1 100,0 113,7 117,6
0,01 100,0 119,5 112,5
0,001 100,0 130,4 117,2
0,0001 100,0 133,6 119,7
0,00001 100,0 138,4 121,4
«Рослин» известный 0,75-1,0 100,0 104,2 101,4
Препарат на томатах аналогично предыдущим активность - 157,4% выше контроля при концентра-
культурам проявил очень высокую биологическую ции 0,00001% (даже в разведении в 75000 раз) (табл.
9).
Таблица 9.
Влияние препарата 1 на всхожесть семян и рост проростков томата сорта «темп»
--------Опыты Препарат (I) ^ ------ Концентрация, % Всхожесть, % Томаты
Рост корня,% Рост стебля,%
Контроль-вода б/о 50,0 100,0 100,0
<0>^0>-ц- Ы,Ы1-гексаметилен-бис- [(1 -аминодифенила)-мочевины] 0,1 54,6 107,4 115,8
0,01 59,8 116,6 119,5
0,001 67,4 136,4 130,3
0,0001 64,4 144,4 127,6
0,00001 61,0 157,4 135,7
«Рослин» (известный) 0,75-1,0 52,3 101,9 103,6
№ 1 (94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
Таким образом, малотоксичный (ЬД50 -3136 мг/кг) препарат 1 проявил высокие стимулирующие свойства на семена томата, огурцов и хлопчатника при 0,00001% концентрации.
Список литературы:
1. Гравчикова В.А., Рудаков Г.Ф., Милин В.Ф. Синтез и реакционная способность азидометил-мочевин // Успехи химии и химич. технол. - М., 2001. - Т. 15, вып. 4. - С. 80-82.
2. Композиции для роста волос, содержащие малые молекулы карбамата или мочевины и их применение // Патент 764032. Австралия МПК6 А 61 К1 007/43Г А 61 К 031/27; заявл. 03.06.1998; опуб.07.08.2003 / Hamilton G.S., Steiner J.P.
3. Луценко В.В., Блюм Р.А., Кнунянц И.Л. II. N-нитрозирование некоторых Х-уреидокислот // Opгaнич. химия. -1971. - Т. VII, вып. 6. - С. 1152-1159.
4. Луценко В.В., Блюм Р.А., Кнунянц И.Л. N-нитрозоуреиды. I. ^^-дизамещенные гексаметилен бис(нитрозо мочевины) // Opгaнич. химия. - М., 1971. - Т. VII, вып. 6. - С. 1149-1152.
5. Максумова HA., Бобоев И.Д., Махсумов А.Г. Производные мочевины и их ПВА // Фармацептическая журнал. - Ташкент, 2005. - № 1. - С. 20-23.
6. Махсумов А.Г. Технология производства гексаметилен бис (пиперидилов)-мочевины и его химические свойства // Химич. журнал Казахстана. Спецвыпуск. - Алматы, 2007. - № 16. - С. 224-230.
7. Махсумов А.Г., Балтабаев У.А., Максумова HA. Синтез производных бис-мочевины и механизм их образования // Химич. журнал Казахстана. - Алматы, 2007. - С. 144-149.
8. Махсумов А.Г., Бобоев И.Д., Джураев А.Дж. ^^-динитрозирование гексаметилен бис-[(гетероило)-мочевин]. - Термиз, 2005. - С. 241-243.
9. Махсумов А.Г., Сулаймонов Б.И., Бурханов И.Б. Синтез и свойства производных полиметилен бис-[Ы,^-(замещенных фенил)-мочевины] // Вестник Oшского УHAВ та. - Киргизия, Oш, 2006. - № 7. - С. 130-134.
10. Мельников H.H. Пестициды. Химия, технология, применение. - М., 1987. -С. 255-288.
11. Мельников H.H., Баскаков Ю.А., Бокарев К.С. Химия гербицидов и стимуляторов роста растений. - М. : Гос-химиздат, 1954. - С. 261.
12. Михаэль И.А. Синтез новых алифатических производных мочевины // Rav. roum. chim. - 1977. - № 6. - Р. 885-888.
13. ^геля И.В. Гербициды на основе фенилмочевин // Вестник AH КАЗССР. - Алматы, 1981. - № 5. - С. 44-50.
14. Пиперидиновые или пирролиновые производные мочевины их получение и терапевтическая применение // Заявка 2902790 Франция МПК8 с 07 В 401/14 А 61 К 31/47; заявка 27.06.2006, опубл. 28.02.2007 / Braun Alain Jean [и др.].
16. Производные дифениамина в качестве ростостимулятора для овощных культур и хлопчатника // Государственние патентное ведомство, свидетельство № ТАР 2007, 0027. 19.01.2007 / Махсумов А.Г., Туробжонов С.М. [и др.].
17. Производные мочевины и способ их получения // Заявка 1683785 ЕПВ, МПК7 с 07 с 275/34. № 04818213,3 ; заявл. 08.11.2004, опубл. 26.07.2006 / Naito Toshihiko.
18. Производные уреидопирзола и их использование в качестве ингибиторов киназы // Заявка 1609789 ЕПВ, МПК7 с 07Д 40/12; 23.06.2004; опуб. 28.12.2005 I De Dios Altoriso, Li Tiechao [и др.].
19. Производные фенилмочевины, способ их получения и гербициды и фунгициды на их основе // Япон. заявка, кл С 07 С 127/19 А 01 3 47/30 №95-6205, заяв. 30.10.78 / Йосида Така, Такэматоо Кадзухи [и др.].
20. Синтез и исследования свойств производных ^^-ди(гетероцикло) полиалкилен бис-мочевины / HA. Максумова, Б.И. Сулоймонов, А.Д. Джураев, И.Д. Бобоев [и др.] // Вестник Oшского университета. -Киргызия, Oш. - Ср. 5, вып. 2. - С. 103-106.
21. Синтез производных гексаметилен бис^^1 -замещенные) мочевины и их свойства / HA. Максумова, А.Д. Джураев, И.Д. Бобоев, А.Г. Махсумов // Химия и химическая технология. - Ташкент, 2003. - № 2. -С. 13-21.
22. Способ получения ^№(диметиламинометил)-мочевины // Патент 2311406 Россия МПК С 07 с 275/14; заяв. 15.12.2005; опуб. 27.11.2007 / Ласкин Б.М., Малин А.С.
23. Baranu Neana, Narnauceatu Eustanta. Потенциальные противораковые агенты. XIII. Синтез новых алифатических и циклоалифатических N-нитрозамочевин // Rev. Roum. chim. - 1977. - № 6. - С. 885-898.
№ 1 (94)
UNIVERSUM:
ТЕХНИЧЕСКИЕ НАУКИ
январь, 2022 г.
24. Development of synthesis, properties of derivative-l-aminoantravchinon and its bio-simulating activity / A.G. Makhsumov, U.A. Nabiev, N.G. Valeeva, Sh.Kh. Shomuratova // Monthly International scientific Journal «Austrian Journal of Technical and Natural Science». - 2018. - P. I, № 16. - Р. 65-70.
25. Guillaume M. Быстрый способ усовершенствования синтеза производных мочевин // Org. process Res and der. -2006. - Vol. 10, № 6. - P. 1227-1290.
27. Li Jing, Wang Yu-Lu. Твердофазный синтез арил-2-нитрофенил мочевин // J. Chem Res Synop. - 2003. - № 4. - Р.
28. ^хлор^-алкоксимочевины: синтез, структура и свойства / V.G. Shtaburg, O.V. Shishkin [и др.] // Mendeleev Commun. - 2004. - № 6. - P. 323-325.
29. Okino Tomataka, Hoashi Yasutaka. Синтез, молекулярная структура и химическая реакционная способность производных мочевин // J. Amer. Chem., Soc. - 2003. - Vol. 125, № 42. - P. 12672-12673.
30. Research in the Field of Derivatives N,N1-Polialkylene Bis [(4-Dialkylamino- (Butin-2-il) -Karbamats] and Their Biological Properties / A.G. Маkhsumov, N.G. Valeeva, G.M. Absalyamova, Zh.K. Khaitov // International Journal of Advanced Research in Science, Engineering and Technology. - 2019. - Vol. 6, Issue 8, - P. 10394-10402.
31. Van Golaersen, Jurgens Sabine. N-ацил- и ^арнл-Ы-алкилнден-мочевины как предшественники изоцианатов // Frch. pharm. - 1987. - № 9. - Р. 846-850.
32. Vauthey Isabelle, Volot Frederec. Благоприятный для окружающей среды подход к карбаматам и мочевинам // Tetrahedron Lett. - 2001. - № 33. - Р. 6347-6350.
33. Wei Tai-Bao, Hang You-Ming, Wu Jia-Wai. Эффективный синтез производных полиметилен бис-ароилмоче-вин в условиях межфазного катализа // Chem Res. Che. Univ. - 2001. - Vol. 17, № 3. - P. 194-195.
220-221.
