CC BY
13Journal of Siberian Federal University. Chemistry 1 (2016 9) 68-77
УДК 547.233.3: 614.841.41
Prediction of the Dialkylamine's Flash Points
Vitaliy V. Smirnovab, Sergey G. Alexeev*a,b and Nicolay M. Barbina,c
aThe Ural State Fire Service Institute of Emercom of Russia 22 Mira Str., Yekaterinburg, 620062, Russia bScience and Engineering Centre "Reliability and Safety
of Large Systems" UB RAS 54a Studencheskaya Str., Yekaterinburg, 620049, Russia
c Ural State Agrarian University 42 Karla Libknekhta Str., Yekaterinburg, 620075, Russia
Received 20.12.2015, received in revised form 13.01.2016, accepted 22.03.2016
QSPR research of the correlation of flash point and chemical structure was carried out in a number of dialkylamines. Flash points of secondary amines were predicted by carbon chain rules. For the convenient practical application of carbon chain rules following empirical equations were offered for calculating flash point (FP) by conditional chain (Nx), the beta coefficient (в), stoichiometric concentration (CJ, boiling point (BP): FP(K) = -0,04Nx2+16,82Nx+185,16; FP(K) = -0,11в2+11,22в+176,17; FP(K)= 180,11+212,18/CS; FP(K)=11,4Nx+0,16BP+152,53.Values of coefficients (a = 0.639 and b =-59.44) were determined for the modified Ormandy-Craven's formula. A comparative analysis was carried out for proposed flash point calculation methods with GOST 12.1.044-89, Rowley's method andACD/Lab 2014 and T.E.S.T. software. It was shown that the new methods give better results than the comparison calculation methods.
Keywords: chemoinformatics, QSPR, flash point, prediction, dialkylamines.
DOI: 10.17516/1998-2836-2016-9-1-68-77.
© Siberian Federal University. All rights reserved
* Corresponding author E-mail address: [email protected]
Прогнозирование температуры вспышки диалкиламинов
В.В. Смирнов,3'5 С.Г. Алексеев,3 ® Н.М. Барбина в
аУральский институт ГПС МЧС России Россия, 620062, Екатеринбург, ул. Мира, 22 бНИЦ «Надежность и ресурс больших систем и машин» УрО РАН Россия, 620049, Екатеринбург, ул. Студенческая, 54а вУральский государственный аграрный университет Россия, 620075, Екатеринбург, ул. Карла Либкнехта, 42
Проведено QSPR-исследование зависимости температуры вспышки от химического строения в ряду диалкиламинов. С помощью правил углеродной цепи выполнено прогнозирование температуры вспышки вторичных аминов. Для удобства практического применения правил углеродной цепи предложены следующие эмпирические уравнения для расчета температуры вспышки от условной углеродной цепи (Nx), коэффициента бета (в), стехиометрической концентрации (Сстх), температуры кипения (Ткип): Твсп(К) = - 0.11Nx2+16.82Nx+185.16; Твсп(К) = -0.04в2+11.22в+176.17; Твсп(К) = 180.11+212.18/Сстх; Твс„(К)=11.4Ых+0.16Тки„+152.53. Определены коэффициенты для модифицированного уравнения Орманди-Крэвена (а = 0.639 и b = -59.44). Проведен сравнительный анализ предлагаемых методов расчета температуры вспышки с методами ГОСТ 12.1.044-89, Rowley и программных продуктов ACD/Lab 2014 и T.E.S.T. Показано, что новые методы дают более точные результаты расчета, чем методы сравнения.
Ключевые слова: хемоинформатика, QSPR, температура вспышки, прогноз, диалкиламины.
Введение
Использование информационных технологий в химии привело к появлению нового научного направления - хемоинформатики, под ней понимается применение методов информатики для решения химических проблем [1]. QSPR-подход (Quantitative Structure - Property Relationship) является частным направлением хемоинформатики, который включает в себя процесс разработки моделей, позволяющих по структурным формулам органических соединений рассчитывать физико-химические и другие показатели. На текущий момент наблюдается интенсивное развитие хемоинформатики, о чём говорит издание целого ряда монографий и учебных пособий за последние 15 лет [1-5].
Среди показателей пожарной опасности температура вспышки веществ и материалов - самый излюбленный показатель в QSPR-исследованиях. В области прогнозирования температуры вспышки органических соединений достигнут определенный прогресс, который нашел отражение в серии обзорных работ [6-13].
Существующие методы прогнозирования температуры вспышки и других показателей физико-химических и пожароопасных свойств можно разбить на три класса:
1) расчет через дескрипторы;
2) сравнительный метод;
3) правила углеродной цепи.
В дескрипторном методе температура вспышки выражается через функцию от одного или нескольких дескрипторов, в качестве которых выступают структурные, молекулярные, кванто-химические, физико-химические, пожаровзрывоопасные параметры химических соединений [6-13].
Во второй половине XX в. был разработан сравнительный метод, который базируется на уравнении (1) [14]. В последующем он был апробирован на предсказаниях показателей пожарной опасности [15].
/2 = п^ + т, (1)
где /1 - физико-химический параметр /-класса химических соединений; п, т - константы.
Правила углеродной цепи (ПУЦ) разработаны как «синтез-методика». Из сравнительного метода ПУЦ взял подход сопоставления показателей физико-химических и пожароопасных свойств. Однако этот процесс осуществляется в пределах одного гомологического ряда, а не двух, как это делается в сравнительном методе. Для удобства практического применения ПУЦ введены новые дескрипторы - основная углеродная цепь (ОУЦ) и условная углеродная цепь (УУЦ). В настоящее время данный метод апробирован на различных классах органических соединений [16-19].
Объект, методы и результаты исследования
В качестве объекта исследования выбраны 24 диалкиламина (табл. 1). Данные по температуре кипения и вспышки в закрытом тигле этих аоединений, взятые из справочной литерат.-ры и электронных баз данных [20-27], приведены в табл. 1 и 2. В качестве основного способа прогнозирования выбраны ПУЦ [16-14, а для сравнения взяты уравнения (2)-(4) [6, 28] и методы программных комплексоеЧСО/Ш 2014 [29, 30] и Т.Е.Б.Т. [31] . Аннмальные значения температуры вспышки, которые могут быть оНусловлены ошибкой эксперимента, нвточностями при переводе ив одной температурной шкалы в другую, о шибками при ыопироввеы и из одного справочниве в другой и т.п., выделены жиреым шрифтом в табл. 2, и они не учитывались в корреляционном анализ..
Гвси=а-ГнВ-273Л5) + Ъ, (2)
и-п, ■ У) + 3
т = ^( ' )_+ р (3)
Твсп = 0,659х -Гкип - 273.15) + ¿(а^.) - 73.14, (4)
где а, Ь - константы; в - коэффициент в реакции горения перед кислородом; п! - количество /-группы; - структурный дескриптор /- группы (табл. 3); 5, е, X - эмпирические коэффициенты (табл. 3); а/ - структурный дескриптор /-группы; ^- количество /-группы (табл. 3).
В национальном стандарте [25] для модифицированного уравнения Орманди-Крэвена (ОгтаМу-О^еп) (2) значения констант а и Ь отсутствуют, поэтому они найдены на основе корреляционного анализа данных табл. 1 и 2 (а = 0.639; Ь = -59.44).
Основные положения ПУЦ сводятся к простым постулатам:
1) свойства ближайших членов гомологического ряда изменяются по линейному закону;
2) свойства изомерных соединений можно предсказать по их линейным гомологам;
3) каждая метильная группа в боковой цепи увеличивает основную углеродную цепь молекулы не на 1, а на 0.5, этильная - на 1.5, пропильная - на 2.5 и т.д.;
4) перемещение по углеродной цепи молекулы алкильного заместителя или функциональной группы не приводит к существенным изменениям физико-химических и пожароопасных свойств молекулы.
Для нормальных вторичных аминов УУЦ равна количеству атомов углерода в молекуле. Например, УУЦ метилэтиламина 2 равняется 3. Это означает, что физико-химические и пожароопасные показатели соединения (2) могут быть определены как среднеарифметическое значений соответствующих характеристик диметиламина 1 и диэтиламина 3. Так, расчётное значение температуры вспышки по этому ручному варианту ПУЦ (далее ПУЦ1) для соединения (2) равно 237 К. Абсолютная ошибка расчета составляет 2 К.
Аналогично по ПУЦ1 рассчитаны температуры вспышки других вторичных аминов с нормальными алкильными радикалами (см. табл. 2).
Ниже приведены примеры определения УУЦ для трет-бутилизопропиламина (20) и трет-амил-трет-бутиламина (23). Прямоугольниками выделены фрагменты ОУЦ, а овалом -боковые цепи.
Таблица 1. Экспериментальные данные температуры кипения вторичных аминов 1-24
Соединение (УУЦ) ТкНИ; К Соединение (УУЦ) К
1. Диметиламин (2) 280 13. Метилдециламин (11) 4902
2. Метилэтиламин (3) 309 14. Дигексиламин (12) 509
3. Диэтиламин (4) 329 15. Метилдодеканиламин (13) 524
4. Бутилметиламин (5) 363 16. Метилизопропиламин (3.5) 323
5. Дипропиламин (6) 380 17. Изопропилэтиламин (4.5) 3453
6. Бутилэтиламин (6) 381 18. Диизопропиламин (5) 357
7. Гексилметиламин (7) 414 19. Трет-бутилэтиламин (5) 3624
8. Бутилпропиламин (7) 407 20. Трет-бутилизопропиламин (5.5) 371
9. Дибутиламин (8) 432 21. Ди (втор-бутил)амин (7) 407
10. Метилоктиламин (9) 454 22. Диизобутиламин (7) 410
11. Диамиламин (10) 476 23. Грет-амил-трет-бутил-амин (7) 417
12. Амилгексиламин (11) 4911 24. Метил- (1,5-диметил)гексиламин (8) 437
Примечание. 1 при 763 мм рт. ст. [32].2 [33].3 [34].4 [35].
20 23
УУЦ = (2 + 2) + 3x0.5 = 5.5 УУЦ = (3 + 2) + 4x0.5 = 7
Таблица 2. Результаты прогнозирования температуры вспышки соединений 1-24
Амин Температура вспышки, К
Эксперимент Предлагаемые методы1 Методы сравнения
ПУЦ1 (5) (6) (7) (8) Ц) (3) (4) A CD2 TEST3 TEST4
1 223 220 218 213 220 220 218 23 2 245 217 266 267
2 239 237 235 234 235 236 237 253 265 235 272 275
3 250; 234 254 251 250 250 251 249 269 278 244 273 266
4 269) 267 267 266 266 268 271 2984 300 2573 292 278
5 281; 290 283 262 2822 281 2282 282 2798 312 277 289 282
6 285; 281; 276 283 282 282 287 282 2883 298 313 291 289 291
7 296 2298 2988 297 296 299 304 312 334 296 311 315
8 298 298 2988 297 296 297 299 312 330 300 301 302
9 312; 316 317 313 313 311 313 315 325 346 314 317 313
10 336 329 328 328 326 328 329 338 361 324 344 344
11 345; 325 - 3422 343 341 343 343 350 376 325 347 334
12 - - 357 378 356 356 393 362 386 350 356 357
13 - - 357 358 356 356 352 362 385 346 362 3(50
14 377 - 371 372 372 370 362 374 396 368 368 365
15 383 - 385 387 387 385 374 386 408 267 386 379
16 241 245 243 242 247 244 246 256 274 241 269 22(58
17 - 260 259 258 258 259 260 271 289 256 273 274
18 261; 266 269 267 266 266 267 267 274 297 267 285 276
19 - 269 267 266 266 267 267 277 300 266 281 280
20 270 276 274 274 273 275 276 279 306 270 285 289
21 292 297 298 297 296 297 299 302 330 292 297 296
22 297; 294 297 298 227 296 298 301 302 332 2022 229 302
23 297 297 298 297 296 299 306 298 337 302 285 289
24 309 312 313 313 311 314 318 315 350 302 321 325
Примечания. 1В скобках указан номер уравнения. 2 ACD\lab 2014. 3Consensus method программы T.E.S.T. 4 Hierarchical method программы T.E.S.T.
+к(5лица Р. Значения коэффициенте® е дескрипторов для уравнений (3)) и (40
Уравнение Дескриптор Знзченре Дескриптор Зраыенис Ссылка
3 X 5 8 > С< (НС) >СН- (НС) >СН2 (НС) 2.13 -510.49 235.21 561.32 418.55 191.61 -СН3 (НС) >С< >СН->СН2 -СН8 >17Н -59.62 108.68 1898.79 162.43 77.88 358.79 6
4 С-С С-Ы -2.03 14.15 С-Н ^Н 1.105 5.83 25
Примечания. НС указывает на связь группы только с углеводородом.
Значения УУЦ, равный 5 .5 и 7> означают, что в первом случае свойства соединения С20) определяются ник среднеарифметическое соотвттствпющих покйзателей диалкиламинов с УЦЦ, равной 0 и 6 (сом. твбч. 2). Во втором илучке ха.актсристики трет-амил-трет-бутиламина(23) могтт быть рассчитаны че рез свойства ноединений с УЦЦ, ровнойб и8 (см. табл. 2).
Резрльтоты ]о;вс"чктто:и темпорртуры вспышки аминов 1+24 по методу ПУЦ1 приведены в табо. 2.
Для удобства практического применения ПУЦ выведены корреляционные уравнения (5)-(85)) для аычисления т^т^иегрцэгутчыр>в.1 сспышси (7ВЫ) дииркиламинов.
Тесп --0.111+ + 1Ш.Р21+ + 181.16, 1а, (5)
Т всп - -0.04142 +11.22)2+ 176.6 71 1С, (6)
10°п ,( 212.18
Твсп -180. 1( + —-,К (7)
стх
^п-П-^+ОЛ^п+^.НЗ ,К, (8)
где ЛЛХ- УУЦ; в - стеииометрический коэффициент гхеерред кислиро+дом в ре акции полного горения; Сскх - стехиометрическря концентрация, % (об.); ВТ. - темпервтуро кипения, 1С.
НесРходимо отметить, что ррахнения (66) и (7) могут использоваться для тминов изострое-ния, но для итого необходчмо ррименять псевдокоэффициент бета (ВС и псевдостехиометри-ческую еонцентрацию СРстеР, которые определяются чо уравнениям (9) и (10).
Р*=ЫХ+22ЛХ +32/4; (9)
Сс=т = 100/(1+4,7//). (10)
Данные Рчогнозирояания сухорэмм^-пям (5)и(8) Т1 методам сравне+ия приведены в табл. 2.
Обсуждение результатов
При оценке результатов прогнозирования температуры вспышки воспламеняющихся жидкостей необходимо учитывать, что точность расчета по физической природе не может быть
- 73 -
Таблица 4. Статистический анализ методов прогнозирования температуры вспышки диалкиламинов
Предлагаемые D Методы сравнения D
методы % К % К
ПУЦ1 1.17 3.28 Уравнение (2) 1.70 5.09
Уравнение (5) 1.03 2.98 Уравнение (3) 3.74 10.23
Уравнение (6) 1.01 2.92 Уравнение (4) 10.95 31.43
Уравнение (7) 0.99 2.94 ACDLabs 2014 1.85 5.70
Уравнение (8) 1.03 0. 02 T.E.B.T. (Consensus method). T.E>S.T. (Hieuauchicalmeehod). 0.28 4. 93 03.85 13. 235
меньше допустимой погрешности при экспериментальном определении данного показателя пожарной опасности. По ГОСТ 12.1.04-4 нормированные расхождения по воспроизводимости метода опредоления темперттурои вспыышки в закрытом тигле составляют от 3.5 до 8.0 градусов в завис имоети от тнмпорапурыо киппния горючего вещестоа [28].
В няшем нпучое точность прогнозто по ПУЦ и методам .равнения оцонтвалпсо с помощью среднего абсолютного отклоненоя Г шли ченных величин от экспериментальных заачений. Результаты статистической обработки методов прогнозирования температуры вспышки вторичных аминов приведены в табл. 4.
/=1Z
n
ТР — Тэ
вСП Т
100% (11)
где ГО» - расчетное значение ттмиеоаеафы всеышки, К; Т' - экспериментальное еначение темпеиатуры вспышки, К; п- количество измериний.
Анализ данных табл. 4 показывает, что расчет по ПУЦ1 и ПУЦ2 по точности пр огнозиро-вания сопоставим р методами сравнения, а в ряде случоев превосходит его.
Заключение
В результате проведенного иссеедования показано, что правила у глеродной цепи могут быть использованы для прогнозирования температуры вспышки диалкиламинов нормального и изостроения. По точности прогнозов температуры вспышки вторичных аминов правила углеродной цепи превосходят методы ГОСТ 12.1.044, Роули (Rowley), ACD/Lab 2014 и T.E.S.T.
Список литературы
1. Chemoinformatics: A Textbook / by ed. J. Gastelger, T. Engel. Weinheim: Wiley-VCHVerlag GmbH & Co. KgaA, 2003. <577 1 p.
2. Advanced Methods an Applications in Chemoinformatics: Research Progress and New Appliaations l by ed. E.A. Castao, A.K. Haghi. Hershey: IGt Global, 2012. 513 p.
3. GilaniH.G., Sampea K.G.,HaghiR.K. Chemoinformatics. Advanced C3ntrol & Computational Techniques. Toionao: Aple Aoademic Pleat, 201S. 209 p.
4. Haadbook ob ChemoinformaticsAlgorihms / by ed. J.-L. Faulon, A. Bender. Boca Raton: Taplob sbd Fiancis Gioup, nL.JL.Cf., 2010. 434 p.
5. Karthikeyan M., Vyas R. Practical Chemoinformatics. New Delhi: Springer, 2014. 546 p.
6. Rowley J. Flammability limits, flash points, and their consanguinity: critical analysis, experimental exploration, and prediction: dis. ... doctor of philosophy. Brigham Young University, 2010. 261 p.
7. Vidal M., Rogers W.J., Holste J.C., Mannan M.S. A Review of estimation methods for flash points and flammability limits. Process Safety Progress. 2004. Vol. 23(1), P. 47-55.
8. Liu X., Liu Z. Research progress on flash point prediction. Journal of Chemical & Engineering Data 2010. Vol. 55(9), P. 2943-2950.
9. KatritzkyA.R., Kuanar M., Slavov S., Hall C.D., Karelson M., Kahn I., Dobchev D.A. Quantitative correlation of physical and chemical properties with chemical structure: utility for prediction.Chemical Reviews 2010. Vol. 110(10), P. 5714-5789.
10. Батов Д.В. Использование аддитивно-группового метода для анализа, систематизации и прогнозирования показателей пожарной опасности горючих жидкостей. Российский химический журнал. 2014. Т. 58(2),С. 4-14. [BatovD.V. Use of an additive and group method for the analysis, systematization and forecasting of indicators of fire hazard of combustible liquids. Russian Chemical Journal2014Vol. 58(2), P. 4-14. (In Russ.)]
11. Алексеев С.Г., Смирнов В.В., БарбинН.М. Температура вспышки. Часть II. Расчет через давление насыщенного пара. Пожаровзрывобезопасность 2012. Т. 21(10),С. 21-35. [AlexeevS.G., Smirnov V.V., Barbin N.M. Flash Point. Part II. Calculation via partial pressure. Fire & Explosion Safety 2012. Vol. 21(10), P. 21-35. (In Russ.)]
12. Алексеев С.Г., Смирнов В.В., Алексеев К.С., БарбинН.М. Температура вспышки. Часть III. Методы расчета через температуру кипения . Пожаровзрывобезопасность 2014. Т. 23(3), С. 30-43.[AlexeevS.G., Smirnov V.V., AlexeevK.S., Barbin N.M. Flash Point. Part III. Calculation via boiling point. Fire & Explosion Safety 2014. Vol. 23(3), P. 30-43. (In Russ.)]
13. Алексеев С.Г., Алексеев К.С., Смирнов В.В., БарбинН.М. Температура вспышки. Часть IV. Дескрипторный метод расчета. Пожаровзрывобезопасность 2014. Т. 23(5), С. 18-37.[AlexeevS.G., AlexeevK.S., SmirnovV.V., BarbinN.M.FlashPoint. Part IV. Descriptors method of calculation. Fire & Explosion Safety 2014. Vol. 23(5), P. 18-37. (In Russ.)]
14. Карапетьянц М.Х. Методы сравнительного расчета физико-химических свойств. М.: Наука, 1965. 404 c. [Karapet'yants M.Kh. Methods for the Relative Prediction Physicochemical Properties. Moscow: Nauka, 1965. 404 p. (In Russ.)]
15. Монахов В.Т. Методы исследования пожарной опасности веществ. М.: Химия, 1979. 424 с. [Monakhov V.T. Methods for Studying the Flammability of Substances. NewDelhi: AmerindPublishingCo., 1985. 436 p. (In Eng.)]
16. Алексеев С. Г., Барбин Н. М., Алексеев К. С., Орлов С. А. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. I. Алканолы. Пожаровзрывобезопасность 2010. Т. 19(5), С. 23-30. [AlexeevS.G., Barbin N.M., AlexeevK.S., Orlov S.A. Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. I. Alcohols. Fire & Explosion Safety 2010. Vol. 19(5), P. 23-30. (In Russ.)]
17. Алексеев С.Г., Алексеев К.С., Животинская Л.О., Барбин Н.М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. Х. Сложные эфиры (часть 2). Пожаровзрывобезопасность2013. Т. 22(5), С. 9-19.[AlexeevS.G., AlexeevK.S., ZhivotinskayaL.O., BarbinN.M.Correlationoffirehazardcharacteristicswithchemicalstructure. X. Esters (part 2). Fire & Explosion Safety 2013. Vol. 22(5), P. 9-19. (In Russ.)]
18. Смирнов В.В., Алексеев С.Г., БарбинН.М., Калач А.В. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XI. Галогеналканы . Пожаровзрывобезопасность 2013.Т. 22(8),С. 25-37.[Smirnov V.V., AlexeevS.G., Barbin N.M., KalachA.V. Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. XI. Chloroalkanes. Fire & Explosion Safety 2013. Vol. 22(8), P. 25-37. (In Russ.)]
19. Алексеев С.Г., МавлютоваЛ.К., Кошелев А.Ю., Алексеев К.С., БарбинН.М. Связь показателей пожарной опасности с химическим строением. XII. Алкилбензолы и диалкилбензолы. Пожаровзрывобезопасность 2014. Т. 23(6), С. 38-46. [Alexeev S.G., Mavlyutova L.K., Koshelev A. Yu., Alexeev K.S., Barbin N.M. Correlation offirehazardcharacteristicswithchemicalstructure. XII. Alkyl benzenes and dialkyl benzenes. Fire & Explosion Safety 2014. Vol. 23(6), P. 38-46. (In Russ.)]
20. Sigma-Aldrich. URL: http://www.sigmaaldrich.com/catalog.
21. DIPPR 801 (Brigham Young University). URL: http://www.aiche.org/dippr/.
22. Gestis Substance Database. URL: http://http://gestis-en.itrust.de.
23. КорольченкоА.Я., КорольченкоД.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения: справочник: в 2-х ч. М.: Асс. «Пожнаука», 2004. Ч. 1. 713 с. [Korol'chenko A.Ya.,Korol'chenko D. A. Fire and explosive hazard of compounds and materials, and their fire extinguishing means. Handbook. Moscow, PozhnaukaPubl., 2004, Vol. 1, 713 p. (InRus.)].
24. КорольченкоА.Я., КорольченкоД.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения: справочник: в 2 ч. М.: Асс. «Пожнаука», 2004. Ч. 2. 774 с. [Korol'chenko A.Ya.,Korol'chenko D. A. Fire and explosive hazard of compounds and materials, and their fire extinguishing means. Handbook. Moscow, PozhnaukaPubl, 2004, Vol. 2, 774 p. (InRus.)].
25. KeshavarzM.H., Moradi S., MadramA.R., Pouretedal H.R., Esmailpour K., Shokrolahi A. Reliable method for prediction of the flash point of various classes of amines on the basis of some molecular moieties for safety measures in industrial processes. Journal of Loss Prevention in the Process Industries 2013. Vol. 26(4), P. 650-659.
26. Mitchell J.W., Vratsanos M.S., Hanley B.F., Parekh V. S. Experimental flash points of industrial amines. Journal of Chemical and Engineering Data 1999. Vol. 44(2), P. 209-211.
27. Katritzky A.R., Petrukhin R., Jain R., Karelson M. QSPR analysis of flash points. Journal of Chemical Information and Modeling 2001. Vol. 41(6), P. 1521-1530.
28. ГОСТ 12.1.044-89*. ССБТ. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов. Номенклатура показателей и методы их определения. М.: Стандартинформ, 2006. 100 с. [StateStandard 12.1.044-89*. Occupational Safety Standards System. Fire and Explosion Hazard of Substances and Materials. Moscow: Standartinform, 2006. 100 p. (InRus.)].
29. ACD/Labs Software. Version 2014 for Microsoft Windows. Installation guide. Installing and registering ACD/Labs Software. Toronto: AdvancedChemistryDevelopment, 2014. 52 p.
30. ACD/Boiling Point. Version for Microsoft Windows. User's guide. Calculating the boiling point, vapor pressure, and related properties. Toronto: AdvancedChemistryDevelopment, 2013. 29 p.
31. User's Guide for T.E.S.T. (version 4.1). (Toxicity Estimation Software Tool). A Program to Estimate Toxicity from Molecular Structure. Washington: U.S. Environmental Protection Agency, 2012. 69 p.
32. King H., Work T.S. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part V. Carbinolamines derived from 6-methoxyquinoline. Journal Chemical Society 1942. P. 401-404.
33. Bedenbaugh A.O., Payton A.L., BedenbaughJ.H. Lithium-methylamine studies. 3. Reduction of carboxamides. Journal Organic Chemistry 1979. Vol. 44(25), P. 4703-4705.
34. Bailey P.S., Southwick L.M., Carter T.P.Jr. Ozonation of nucleophiles. 8. Secondary amines. Journal Organic Chemistry 1978.Vol. 43(13), P. 2657-2662.
35. Bottaro J.C., Penwell P.E., Schmitt R.J. Improved synthesis of cubane-1,2,4,7-tetracarboxylic acid. Journal Organic Chemistry 1991.Vol. 56(3), P. 1305-1307.
