CC BY
9Journal of Siberian Federal University. Chemistry 2 (2018 11) 219-229
УДК 547.281:614.841.41
Prediction of Physical-Chemical
and Fire Hazard Characteristics by Carbon Chain Rules. 1. Alkanals
Kirill S. Alexeevab, Sergey G. Alexeev*a,c and Nicolay M. Barbinb,c
aScience and Engineering Centre "Reliability and Safety of Large Systems" UB RAS 54а Studencheskaya Str., Yekaterinburg, 620049, Russia
bUral State Agrarian University 42 Karla Libknekhta Str., Yekaterinburg, 620075, Russia cUral Institute of State Fire Service ofEMERCOM of Russia 22 Mira Str., Yekaterinburg, 620062 Russia
Received 12.03.2018, received in revised form 18.04.2018, accepted 31.05.2018
Investigations of the dependence of physico-chemical and fire hazard properties from the chemical structure of alkanals are carried out. Forecasting the boiling temperature, the flash point, the temperature and concentration flammability limits, the heats of combustion and vaporization is performed by the rules of the carbon chain. For the convenience ofpractical application of the rules of the carbon chain, the following empirical equations for the calculation ofphysico-chemical and fire hazard indices from the conventional carbon chain and from the number of carbon atoms are proposed. A comparative analysis of the proposed methods for calculating the flash point and the methods of GOST 12.1.044-89, Mendeleev and ACD/Lab 2014 is carried out. It is shown that the new methods basically give more accurate calculation results than the comparison design procedures.
Keywords: boiling point, flash point, temperature flammability limits, lammability limits, heat of combustion, heat of vaporization, aldehyde.
Citation: Alexeev K.S., Alexeev S.G., Barbin N.M. Prediction of physical-chemical and fire hazard characteristics by carbon chain rules. 1. Alkanals, J. Sib. Fed. Univ. Chem., 2018, 11(2), 219-229. DOI: 10.17516/1998-2836-0070.
© Siberian Federal University. All rights reserved
* Corresponding author E-mail address: 3608113@mail.ru
Прогнозирование физико-химических и пожароопасных показателей с помощью правил углеродной цепи. 1. Алканали
К.С. Алексеев"'5, С.Г. Алексеевав' Н.М. Барбинбв
аНИЦ «Надежность и ресурс больших систем и машин» УрО РАН Россия, 620049, Екатеринбург, ул. Студенческая, 54а бУральский государственный аграрный университет Россия, 620075, Екатеринбург, ул. Карла Либкнехта, 42 вУральский институт ГПС МЧС России Россия, 620062, Екатеринбург, ул. Мира, 22
Проведено исследование зависимости физико-химических и пожароопасных свойств от химического строения алканалей. С помощью правил углеродной цепи выполнено прогнозирование температур кипения и вспышки, температурных и концентрационных пределов воспламенения, теплот сгорания и парообразования. Для удобства практического применения правил углеродной цепи предложены следующие эмпирические уравнения для расчета физико-химических и пожароопасных показателей от условной углеродной цепи и от числа атомов углерода. Проведен сравнительный анализ предлагаемых методов расчета температуры вспышки с методами ГОСТ 12.1.044-89, Менделеева и ACD/Lab 2014. Показано, что новые методы в основном дают более точные результаты расчета, чем методы сравнения.
Ключевые слова: температура кипения, температура вспышки, температурные пределы воспламенения, концентрационные пределы воспламенения, теплота сгорания, теплота парообразования, альдегид.
Введение
Показатели пожаровзрывоопасности играют важную роль в обеспечении промышленной безопасности. Бурное развитие химии, химической и нефтехимической промышленности приводит к открытию и использованию новых веществ и материалов. По данным Chemical Abstracts Service, на 26 февраля 2018 г. зарегистрировано более 137 млн индивидуальных соединений и более 67 млн субстанций сложного состава. Ежедневно регистрируется около 15 тыс. новых соединений [1]. В то же время физико-химические свойства в полной мере описаны для нескольких сотен тысяч соединений, а показатели пожарной опасности определены только для нескольких тысяч органических соединений. В связи с этим на расчетные методы возлагается задача восполнить существующий пробел в базе данных по показателям физико-химических свойств и пожаровзрывоопасности.
Ранее нами отмечалось [2], что известные методы прогнозирования показателей физико-химических и пожарных свойств можно разбить на три основных типа - дескрипторный, сравнительный и правила углеродной цепи. Дескрипторный метод заключается в том, что какое-нибудь свойство соединения может быть выражено через функцию от одного или нескольких дескрипторов. В качестве последних могут выступать физико-химические, пожароопасные, структурные и молекулярные характеристики химических соединений [2-17]. Сравнительный метод, или Additivity Rules, разработан в середине ХХстолетия для теоретического определения различных физико-химических сво йств органических соединений!. Этот метод основан на использовании общего уравнения (1) или соотношения (2) [18-21].
где ^ - физико-химический параметр /-класса химических соединений!; а, Ь - константы; Я1 - /-радикал органической молекулы; Ф1 - /-функциональная группа; Ая - количественная разница в значениях никого свойства между членами ряда.
Правила углеродной цепи (ПУЦ) представляют собой! синтез-методику. В качестве предвестников этих правил можно считать гипотезы о подобии физико-химических дескрипторов и существовании линейных еависимостей между молекулярными дескрипторами родственных соединений одного гомологического ряда [2, 22, 23]. Из сравнительного метода прогнозирования ПУЦ заимствовали подход сравнения физико-химических и пожероопас-ных свойств в гомолоиическом ряду. Отличие в данномслучае заключается в том, что ерав-нение производится не между родственными классами органических соединений, а только в пределах одного гомологического ряда. При этом! е учетом уравнения (1) и соотношения (2) введено допущение, что свойства в однем классе соединений в пределеа 2-3 ближайших гомологов нормального строения изменяются по линейеому еакану. Этот прием позволил ввести новые дескрипторы - основная углеродная цепь -ОУЦ) и условная углеродная! цепь (УУЦ). Под ОУЦ понимается линейная углеводородная часть молекулы. УУЦ - это приведенная углеводородная цепь молекулы с учетом боковых алкильных заместителей. Для нормальных (линейных) соединений ОУЦ = УУЦ = N (число атомов углерода в молекуле). В органической химии хорошо известно, что физико-химические характеристики изосоедине-ний отличаются от их изомеров нормального строения. Выдвинута гипотеза, что СН 3-группа в боковой углеродной цепи молекулы удлиняет ОУЦ не на 1, а на 0,5. В то время как другие атомы углерода увеличивают ОУЦ на 1. Следствие введенных допущений - свойства изомерных соединений можно предсказать по их линейным гомологам путем ввода поправочных коэффициентов непосредственно для длины углеродной цепи в молекуле и перемещение по углеродной цепи молекулы алкильного заместителя или функциональной грнппы не приводит к существенным изменениям свойств химического соединения. Необходимо отметить, что изомеризация органических молекул практически не оказывает влияние ну такие показатели, как концентрационные щэеделы воспламенения и теплота сгорания. Различают два вариант- ПУЦ - ручнойвариант, или ПУЦ 1, когда свойства веществ определяются как
f2 = af + b,
R - Ф R - Ф
• R - Ф2 R - Ф2
(2)
(1)
арифметически среднее между значениями показателей ближайших соседей по гомологическому ряду, и ПУЦ 2, в котором предусматривается использование уравнений на основе дескриптора УУЦ. Порядок применения методики ПУЦ 1 и ПУЦ 2 с примерами приведен в работах [2, 22, 23].
Объекты, методы и результаты исследования
В качестве объектов исследования выбраны 22 алифатических альдегида (табл. 1). Данные по температуре кипения (4„„), температуре вспышки (t„c„), температурным
Таблица 1. Справочные и расчетные данные физико-химических и пожароопасных свойств альдегидов
Table 1. Reference and calculated data of physicochemical and fire hazard properties of aldehydes
Соединение, ^кип ^всп tu tB С С -1хЯ L сг пар
номер (УУЦ) oC % (об.) кДж/моль
1 2 3 5 6 7 8 9 10
-19.31 -53.41 -53.21 -26.21 7.01 73.01 526.81 23.31
Формальдегид 1 (0,75) -14.02 -15.73 -55.12 -58.43 -57.52 -57.23 -24.2 -28.72 7.22 7.33 57.3 71.72 525,22 500.03 23.32 23.63
-19.54 -90.25 -72.06 -69.57 -48.48 8.39 38.210 486.811 22.312
21.01 -41.21 -42.21 -7.11 4.01 30.01 1104.61 25.71
Ацетальдегид 2 (2) 23.22 21.13 -46.32 -39.93 -46.32 -38.93 -7.12 -8.33 4.82 3.73 35.92 26.73 1067.02 1100.03 26.52 26.73
18.64 -57.45 -45.36 -44.17 -19.38 4.09 21.910 1147.911 25.812
49.01 -30.01 -30.01 6.91 2.61 17.01 1684.01 29.72
Пропаналь 3 (3) 47.92 -26.12 -28.02 6.92 3.02 21.32 1702.82 29.72
49.23 -25.Р -24.23 8.13 2.53 17.73 1700.03 29.63
49.34 -34.65 -26.66 -26.77 1.08 2.79 15.410 1809.011 28.312
74.81 -11.01 -13.71 20.91 1.91 12.51 2301.01 33.71
Бутаналь 4 (4) 75.52 -9.02 -9.02 23.92 2.12 13.62 2297.02 31.92
76.13 -10.33 -9.53 24.53 1.93 13.33 2300.03 32.33
77.64 -13.65 -9.46 -10.77 19.68 2.09 11.810 2470.011 31.912
102.01 12.01-13-14 121-4 40.91 1.51 10.11 2910.01 34.01
Пентаналь 5 (5) 101.42 8.02 6.62 39.92 1.62 10.62 2912.52 35.12
101.93 4.63 5.23 40.83 1.53 10.63 2900.03 34.93
103.74 ОО ОО 55 6.27 39.28 1.69 9.610 3131.111 34.312
128.01 26.91 26.91 58.91 1.31 8.71 3524.01 36.51
Гексаналь 6 (6) 127.52 23.52 23.52 58.42 1.32 8.92 3523.02 36.92
126.43 19.43 19.93 57.23 1.33 8.83 3500.03 37.33
127.94 29.65 26.06 22.37 58.08 1.39 7.610 3792.211 36.612
153.01 35.01 35.01 75.81 1.11 7.71 4136.01 39.71
Гептаналь 7 (7) 150.02 39.02 39.02 75.42 1.22 7.82 4132.02 39.12
149.83 34.23 34.63 73.53 1.13 7.53 4100.03 39.53
150.44 49.95 42.66 37.77 76.18 1.19 7.010 4453.211 38.712
Продолжение табл. 1
Continuation Table 1
1 2 3 5 6 7 8 9 10
172.01 51.01 51.01 91.91 1.01 6.91 4740.01 41.71
Октаналь 8 (8) 172.72 49.02 49.02 91.92 1.02 7.02 4743.02 42.12
172.13 49.03 49.33 89.93 1.03 6.63 4700.03 41.63
163.44 65.45 49.37 89.88 1.09 6.510 5114.311 40.012
55.36
192.41 63.01 63.01 107.91 0.91 6.31 5350.01 44.51
Нонаналь 9 (9) 190.32 68.02 68.02 108.42 0.92 6.42 5349.02 43.52
193.13 63.83 64.03 106.33 0.93 5.93 5300.03 43.53
190.84 82.05 61.77 104.58 0.99 6.010 5775.411 42.712
69.06
208.51 85.01 84.91 124.91 0.81 5.81 5958.01 45.21
Деканаль 10 (10) 212.72 79.52 79.52 124.42 0.82 5.92 5939.52 45.42
213.03 78.63 78.73 122.63 0.83 5.33 5900.03 45.23
209.04 95.15 71.37 116.28 0.89 5.710 6436.411 44.512
79.86
233.01 96.01 96.01 140.91 0.71 5.41 6529.01 46.31
Ундеканаль 11 (11) 228.72 93.02 93.02 139.42 0.82 5.52 6553.02 46.62
231.73 93.43 93.33 139.03 0.73 4.83 6500.03 46.73
226.14 115.05 86.47 133.88 0.79 5.310 7097.511 46.312
96.16
248.91 101.01 101.01 153.91 0.71 5.11 7148.01 47.91
Додеканаль 12 (12) 250.02 107.52 107.52 153.92 0.72 5.12 7154.52 47.92
249.23 108.23 108.03 155.43 0.63 4.43 7100.03 48.13
242.24 127.95 95.97 145.38 0.79 5.010 7758.611 47.912
106.76
267.01 118.91 118.91 166.91 0.61 4.81 7780.01 49.51
Тридеканаль 13 (13) 264.82 106.02 106.02 166.92 0.72 4.82 7767.02 49.32
265.63 123.03 122.73 171.73 0.63 4.03 7700.03 49.33
257.34 142.65 106.97 158.48 0.69 4.710 8419.611 49.512
118.86
64.11 -19.01 -19.51 11.91 1.61 11.01 2291.31
Изобутаналь 14 (3.5) 61.92 -20.52 -21.92 13.92 1.92 12.52 2301.02 30.82
62.83 -17.73 -16.83 16.33 1.93 13.33 2300.03 31.03
67.14 -22.35 -17.77 11.98 2.09 11.810 2470.011 30.912
-16.56
92.51 -3.01 -3.21 25.61 1.21 12.91 5348.01-13
Изопентаналь 15 (4.5) 88.42 0.52 -0.92 30.92 1.52 10.12 2910.02 33.52
89.13 -2.83 -2.13 32.63 1.53 10.63 2900.03 33.63
93.54 0.75 0.07 32.48 1.69 9.610 3131.111 33.312
2.46
91.71 -4.01 -6.21 36.91 1.21 12.91 2905.01
2-Метилбутаналь 16 (4.5) 88.42 0.52 -0.92 30.92 1.52 10.12 2910.02 33.52
89.13 -2.83 -2.13 32.63 1.53 10.63 2900.03 33.63
93.54 0.15 -0.67 31.88 1.69 9.610 3131.111 33.312
1.96
142.01 34.91 32.91 68.91 1.11 7.21 4130.01
2-Метилгексаналь 17 (6.5) 140.52 31.02 31.02 67.32 1.12 7.72 4136.02 38.02
138.33 26.83 27.23 65.43 1.13 7.53 4100.03 38.43
141.24 41.05 30.57 68.18 1.19 7.010 4453.211 37.812
35.46
Продолжение табл. 1 Continuation Table 1
1 2 3 5 6 7 8 9 10
144.31 29.21 27.91 57.91 0.91 6.61 4130.01
3-Метилгексаналь 18 (6.5) 140.52 138.33 31.02 26.83 31.02 27.23 67.32 65.43 1.12 1.13 7.72 7.53 4136.02 4100.03 38.02 38.43
141.24 42.95 36.96 32.07 69.88 1.19 7.010 4453.211 37.812
163.01 44.41 43.71 83.51 0.91 6.61 4734.41
2-Этилгексаналь 19 (7.5) 162.52 43.02 43.02 83.92 1.02 6.92 4740.02 40.62
161.13 41.63 41.93 81.73 1.03 6.63 4700.03 40.63
163.04 58.15 49.46 43.47 83.38 1.09 6.510 5114.311 40.012
156.01 46.91 44.91 87.91 0.91 8.31 4703.01
2-Метилгептаналь 20 (7.5) 162.52 161.13 43.02 41.63 43.02 41.93 83.92 81.73 1.02 1.03 6.92 6.63 4740.02 4700.03 40.62 40.63
163.04 52.45 44.86 38.87 78.28 1.09 6.510 5114.311 40.012
186.91 57.91 55.91 111.51 1.11 7.21 5348.01
2-Метилоктаналь 21 (8.5) 182.22 57.02 57.02 99.92 0.92 6.32 5350.02 42.82
182.73 56.43 56.63 98.13 0.93 5.93 5300.03 42.53
183.74 77.55 65.36 58.17 100.68 0.99 6.010 5775.411 42.012
180.41 57.91 55.91 103.91 0.91 6.61 5348.01
3-Этилгептаналь 22 (8.5) 182.22 182.73 57.02 56.43 57.02 56.63 99.92 98.13 0.92 0.93 6.32 5.93 5350.02 5300.03 42.82 42.53
183.74 72.25 61.16 53.87 95.98 0.99 6.010 5775.411 42.012
Примечания. 'Данные DIPPR 801. 2"12Расчетные значения по ПУЦ 1, ПУЦ 2 (уравнения 1-8), ACD/Lab (f„„), уравнения 9-13 и ACD/Lab (Нпар). "Ошибочные данные DIPPR 801, которые не учитывались при расчетах. 14Данные ChemSpider [25] для соединения 5 дают целый набор значений температуры вспышки {4, 8 и 12 °С}.
пределам воспламенения (tH, te), концентрационным пределам воспламенения (Сн, Св), теплоте сгорания (Нс) и теплоте парообразования (Нпар) взяты из базы данных DIPPR 801 [24].
В качестве метода исследования выбраны ПУЦ 1 и ПУЦ 2. Для вывода уравнений для ПУЦ 2 исследуемая группа соединений была разбита на обучающую и контрольную выборки. В первую были включены нормальные соединения (1)-(13), а во вторую - соединения изо-строения. В результате математической обработки данных обучающей выборки с помощью программы M.Excel 2010 получены уравнения (1)-(8) для прогнозирования температуры кипения и вспышки, температурных и концентрационных пределов воспламенения, теплот сгорания и парообразования алканалей (табл. 2), по которым выполнен прогноз физико-химических и пожароопасных показателей для изоалканалей (14)-(22) (табл. 1).
Каждый класс органических соединений может иметь некоторые индивидуальные особенности, и класс алифатических альдегидов не является исключением. Для родоначальника этого класса (формальдегида (1)) введена поправка -0,25, поэтому его УУЦ равна не 1, а 0,75. Данная поправка также была учтена при расчете концентрационных пределов воспламенения для соединения 1 по ПУЦ 1, что позволило значительно улучшить коэф-
Таблица 2. Методы ПУЦ 1, ПУЦ 2 и уравнения сравнения
Table 2. The methods of RCC 1, RCC 2 and the comparison equations
Уравнение / метод r SD AAEP
ПУЦ 1 (tKM„) - 0.9991 3.08 3.36
tKun = -0.587(УУЦ)2+31.03(УУЦ) - 38.6(ПУЦ 2) (1) 0,9993 2.81 2.36
ACD/Lab (t.) - 0.9988 4.16 2.46
ПУЦ, 1 (1га) - 0.9955 4.50 18.04
. = 14.8(УУЦ) -/ 69.45 (ПУЦ 2) (2) 0.9962 4.06 8.95
¿всп atKltn + У (9) 0.9)933 15.84 36.97
0(n = a0+ai 6ип~2у5:(П (10а) 0.999 34 6.08 25.14
П^ПЩ 1 fc) - 0.9955 4.49 15.23
Г„=14.689х(УУЦ) - (585.2241 (ПУЦ 22) (3) 1).996) 3.86 12.54
tn= a0+al'tKU5C.aih (1061 0.0920 6.47 19.62
ПУЦ 1 (1( - 0.9973 3.95 5.36
Гв=16.363х(УУЦ) -4) (4) 0.9961 4.67 8.99
4= a0+al'Hlun+y_6iU (10в) 0.9)914 8.15 21.52
ПУЦ t 1СН) -) 0.970з1 0.35 10.58
С:1=7.127кМс-°!>>< 15) 0.9938 0.16 8.05
Сн = Ш/^СнУт, s=1 1))) 0.9933 0.32 9.72
ПУЦ 1 СС - 0.9382 6.00 10.06
Св=53.67(АУ4У) (6) 0.9892 1.32 9.96
Св = WW+JChjmj+1С(в^J пр((3<8 )12a) 0.9795 7.72 11.77
С= =10(У(/0,'5(5!вв + (5,5521) пр>и(»8 112б)
ПУЦ 1 (Hcl - 1.0000 14.72 0.39
Нс= -600хЛ1с 100 111 О.1) 9)77 36.30 0.85
Ну= -(059.4C +1257Я-108.90) в кДж/кг 113) 1.000 371.28 7.74
Г^УСЦ 1 (яА) - 0.9)913 0.74 1.47
#„6= --O.Oi? 5 ( УУЦ )2+3.3/2 ( УУЦ) +20 .36 (8) 0.9925 0.67 1.48
ACD/Lab (#„ар) - 0.9958 1.04 2.14
Примечания.л„„.4„ - температуры кипения и вспышки (закрытый тигель), °С; 1НЛВ - нижний и верхний температурные пределы воспламенения, °С; СН.СВ - нижний и верхниИ концентрационные пределы воспламенения, %; Нсг - высшия теплота (энтальпия) сгорания, кДж/моль; ЛС - число атомов углерода в молекуле вещества; а, Ъ, аа а1 — константы [К6]; /.и., йот «К — произведение вкладов атомных связей на их количество [26]; С - стехиометри ческий коэффициент перед кислородом в реакции полного горения горючего вещества, 0 = ЛС+ 0.25ЛН - 0.5Ло [26].
фициент коррелянии г. В качестве ураввения сравнения взяты формулы (9)-(12) из ГОСТ 12.1.044 [26] для прогнозиревания температуры вспышки, температурных и концентрационных пределов воспламенкния. Ранее было показано, что формула Менделеева (13) для определения теплоты сгорания дает приемлемые результаты расчета [27], поэтому она использована в качестве метода сравнения. Для сравнения прогнозов температуры кипения
и теплоты парообразования алканалей (1)-(22) использован программный комплекс ACD/ Lab 2014 [27].
Обсуждение результатов
В результате критического анализа данных DIPPR 801 (табл. 1) выявлены некорректные значения температуры вспышки для пентаналя (5) и теплоты сгорания для изопента-наля (14). В связи с этим они не учитыволиеь в настоящем исследовании. Сопоставление расчетных данных табл. 1 и^ показывает, что коэффициинт корреляции (г) плохо подходит в качестве арбитра для -иывления лучшего метода прогнозирования физико-химических и пожароопасных характеристик алканалей, поэтому в качестве критериев сравнения выбраны среднее отклонение SD (Standard Deviation) и средняя процентная ошибка AAPE (Average Absolute Percent Error) [28].
(
SD =
AAPE = —Y
N
с f
— X
расч ^ экс
X э
•100 %.
(14)
(15)
Из данных табл. 2 видно, что методы ПУЦ 1 и ПУЦ 2 по показателям Ж и ААРЕ дают лучший прогноз физико-химических и пожароопасных свойств! алканалей по сравнению нормативными методами ГОСТ 12.1.04-4, уравнениемМенделеева и программой АСЭ/ЬаЬ 2014. Исключение составляет только ПУЦ 1 для расчета температуры кипения и нижнего концентрационного предела воспламенения, каторый незначительно уступает методам сравнения.
В ГОСТ 12.1.0441 [25] заложены стандартные экспериментальные ошибки при определении показателей пожарной опасности (табл. 3). Оценивая в целом методы ПУЦ 1 и ПУЦ 2 по прогновированию показателей пожарной опасности, можно сделать вывод, что они в основном укнадываются в данные экспериментальные допуски.
Таблица 3. Допустимые экспериментальные ошибки по ГОСТ 12?.1.044-89 Table 3. Reasonable experimental errors in accordance with GOST 12.1.044-89)
Показатель Сходимость1 Воспроизводимость2 Область применения метода
^-всп 2.0 0С(приевсп < 104 °С) 5.5 °С (при ^сп> 104 ос) р.5 °С (нри^сп< 104 °С) 8.0 °С (при ^сп> 104 °С) -15...360 °С
Сн 0 .1 % 0.3 % 15...150 °С
С в 0.2 % 0.6 %
t„ 7 °С 15 °С 15.300 °С
te 7 °С 15 °С
Примечания. 'Сходимость - расхождение в результатах параллельных тестов, проводимых на одной установке и в одной лаборатории. 2Воспроизводимость - расхождение в результатах тестов, проводимых на разных установках и лабораториях.
Заключение
В результате проведенного исследования найдено, что предлагаемые методы ПУЦ 1 и ПУЦ 2 могут быть использованы для расчета физико-химических и пожароопасных свойств алканалей. По точности прогнозов температуры вспышки вторичных аминов правила углеродной цепи превосходят методы сравнения (ГОСТ 12.1.044, уравнение Менделеева, ACD/Lab 2014 ), кроме ПУЦ 1, для расчета температуры кипения и нижнего концентрационного предела воспламенения, который практически сопоставим с методам сравнения (ACD/Lab 2014 и ГОСТ 12.1.044).
Список литературы
1. CAS REGISTRY - The gold standard for chemical substance information. Available at http:// www.cas.org/content/chemical-substances.
2. Смирнов В.В., Алексеев С.Г., Барбин Н.М. Прогнозирование температуры вспышки диалкиламинов. Журнал Сибирского федерального университета. Химия. 2016. Т. 9(1), С. 68-77. [Smirnov V.V., Alexeev S.G., Barbin N.M. Prediction of the dialkylamine's flash points. Journal of the Siberian Federal University. Chemistry. 2016. Vol. 9(1), P. 68-77. (In Russ.)]
3. Katritzky A.R., Kuanar M., Slavov S., Hall C.D., Karelson M., Dobchev D. Quantitative correlation of physical and chemical properties with chemical structure: utility for prediction. Chem. Rev. 2010. Vol. 110(10), P. 5714-5789.
4. Nieto-Draghi C., Fayet G., Creton B., Rozanska X., Rotureau P., de Hemptinne J.-Ch., Ungerer P., Rousseau B., Adamo C. A general guidebook for the theoretical prediction of physicochemical properties of chemicals for regulatory purposes. Chem. Rev. 2015. Vol. 115(24), P. 13093-13164.
5. Su W., Zhao L., Deng S. Group contribution methods in thermodynamic cycles: Physical properties estimation of pure working fluids. Renewable & Sustainable Energy Rev. 2017. Vol. 79, P. 984-1001.
6. Батов Д.В., Сторонкина О.Е., Мочалова Т. А. Модификация аддитивно-группового метода для описания показателей пожарной опасности предельных углеводородов: температур вспышки и самовоспламенения, энтальпии испарения. Пожаровзрывобезопасность. 2017. Т. 26(5), С. 21-28. [Batov D.V., Storonkina O.E., Mochalova T.A. Modification of the additive-group method to describe the fire hazard indicators of paraffin hydrocarbons: flash point and spontaneous ignition temperature, vaporation enthalpy. Pozharovzryvobezopasnost'. 2017. Vol. 26(5), P. 21-28. (In Russ.)]
7. Королев Д.С., Калач А.В. Прогнозирование пожароопасных свойств веществ. Воронеж: Воронежский институт ГПС МЧС России, 2018. 100 с. [Korolev D.S., KalachA.V. Prediction of fire properties of substances. Voronezh: Voronezh State Fire Service Institute of EMERCOM of Russia, 2018. 100 p. (In Russ.)]
8. Potemkin V., Grishina M. Electron-based descriptors in the study of physicochemical properties of compounds. Computational and Theoretical Chem. 2018. Vol. 1123, P. 1-10.
9. Yan F., He W., Jia Q., Wang Q., Xia S., Ma P. Prediction of ionic liquids viscosity at variable temperatures and pressures. Chem. Eng. Sci. 2018. Vol. 184, P. 134-140.
10. Ojha P.K., Roy K. Development of a robust and validated 2D-QSPR model for sweetness potency of diverse functional organic molecules. Food and Chemical Toxicology. 2018. Vol. 112, P. 551-562.
11. Rybinska-Fryca A., Sosnowska A., Puzyn T. Prediction of dielectric constant of ionic liquids. J. Mol. Liq. 2018. Vol. 260, P. 57-64.
12. Krasnykh E.L., Druzhinina Y.A., Portnova S.V., Smirnova Y.A. Vapor pressure and enthalpy of vaporization of trimethylolpropane and carboxylic acids esters. Fluid Phase Equilibria. 2018. Vol. 462, P. 111-117.
13. Keshavarz M.H., Jafari M., Esmaeilpour K., Samiee M. New and reliable model for prediction of autoignition temperature of organic compounds containing energetic groups. Process Safety and Environmental Protection. 2018. Vol. 113, P. 491-497.
14. Jhamb S., Liang X., Gani R., Hukkerikar A.S. Estimation of physical properties of amino acids by group-contribution method. Chem. Eng. Sci. 2018. Vol. 175, P. 148-161.
15. Alantary D., Yalkowsky S.H. Estimating the physicochemical properties of polysubstituted aromatic compounds using UPPER. J. Pharm. Sci. 2018. Vol. 107(1), P. 297-306.
16. Cao L., Zhu P., Zhao Y., Zhao J. Using machine learning and quantum chemistry descriptors to predict the toxicity of ionic liquids. J. Hazardous Mat. 2018. Vol. 352, P. 17-26.
17. Zhang X., Cheng D., Shi J., Qin L., Wang T., Fang B. QSPR modeling of the logKow and logKoc of polymethoxylated, polyhydroxylated diphenyl ethers and methoxylated-, hydroxylated-polychlorinated diphenyl ethers. J. Hazardous Mater. 2018. In press. DOI: 10.1016/j. jhazmat.2018.03.043.
18. Карапетьянц М.Х. Методы сравнительного расчета физико-химических свойств. М.: Наука, 1965. 404 c. [Karapet'yants M.Kh. Methods for the Relative Prediction Physicochemical Properties. Moscow: Nauka, 1965. 404 p. (In Russ.)]
19. Benson S.W., Cruickshank F.R., Golden D.M., Haugen G.R., O'Neal H.E., Rodgers A.S., Shaw R., Walsh R. Additivity rules for the estimation of thermochemical properties, Chem. Rev. 1969. Vol. 69(3), P. 279-324.
20. Kearsley S.K., Sallamack S., Fluder E.M., Andose J.D., Mosley R.T., Sheridan R.P. Chemical similarity using physiochemical property descriptors. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996. Vol. 36(1), P. 118-127.
21. Shacham M., Brauner N., Cholakov G.St., Stateva R.P. Property prediction by correlations based on similarity of molecular structures. AIChE J. 2004. Vol. 50(10), P. 2481-2492.
22. Алексеев К.С. Применение правил углеродной цепи и дескрипторного метода для расчета показателей пожарной опасности кислородсодержащих органических соединений: дис. ... канд. техн. наук. Уфа, 2016, 155 с. [Alexeev K.S. The application of the rules of the carbon chain and the descriptor method for calculating the fire hazard indices of oxygen-containing organic compounds: PhD (technology) Diss. Ufa, 2016. 155 p. (In Russ.). Available at: http://new.rusoil.net/files/1006/ AlekseevKS/Дисс.Алексеев Уфа 01_07.pdf]
23. Alexeev K.S., Alexeev S.G., Barbin N.M. Correlation of fire hazard characteristics with chemical structure. Part XXII. Dialkyl carbonates. Butlerov Communications. 2016. Vol. 45. No. 1. P. 93-100.
24. DIPPR 801. Available at: https://dippr.aiche.org/.
25. Chem Spider. Available at: http://www.chemspider.com.
26. ГОСТ 12.1.044-89*. ССБТ. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов. Номенклатура показателей и методы их определения. М.: Стандартинформ. 2006. 100 с. [State Standard
12.1.044-89*. Occupational Safety Standards System. Fire and Explosion Hazard of Substances and Materials. Moscow: Standartinform, 2006. 100 p. (In Russ.)].
27. Демидов П.Г., Саушев В.С. Горение и свойства горючих веществ. М.: ВИПТШ МВД СССР, 1975. 280 с. [Demidov P.G., Saushev V. S. Combustion and properties of combustible substances. Moscow: VIPTShMVD SSSR, 1975. 280 p. (In Russ.)]
28. ACD/Boiling Point. Version for Microsoft Windows. User's guide. Calculating the boiling point, vapor pressure, and related properties. Toronto: Advanced Chemistry Development, 2013. 29 p.
29. Stefanis E., Constantinou L., Panayiotou C. A group-contribution method for predicting pure component properties of biochemical and safety interest. Ind. Eng. Chem. Res. 2004. Vol. 43(19), P. 6253-6261.
