CC BY
7УДК 539.193/. 194;535/33.34
ПОСТРОЕНИЕ СТРУКТУРНО-ДИНАМИЧЕСКИХ МОДЕЛЕЙ ФТАЛИМИДА И ИЗАТИНА В КОНДЕНСИРОВАННОМ СОСТОЯНИИ
О.Н. Гречухина, Е.А. Джалмухамбетова, А. М. Лихтер, П. М. Элъкин
В приближении функционала плотности DFT/B3LYP проведен теоретический анализ колебательных спектров фталимида и изатина в ангармоническом приближении. Оценено влияние межмолекулярного взаимодействия в димерах соединений.
Ключевые слова: колебательные спектры, фталимид, изатин, резонансные эффекты, ангармонизм колебаний, водородная связь.
Key words: vibrational spectra, phthalimide, isatin, dimer, anharmonicity, hydrogen bonding.
Возможности неэмпирических квантовых методов для построения структурнодинамических моделей сопряженных циклических соединений продемонстрированы в работе [6] на таутомерах и димерах пурина. Предложенная в данной работе методика теоретического анализа колебательных состояний молекулярных систем в ангармоническом приближении теории молекулярных колебаний использована для оценки межмолекулярного взаимодействия в димерах фталимида и изатина (рис. 1).
О О
Рис 1. Структура молекул фталимида и изатина
Экспериментальные данные по колебательным спектрам исследуемых соединений неоднократно представлялись в периодической литературе, из них наглядно демонстрируют проявление межмолекулярного взаимодействия [2, 4, 8]. В первых двух работах эксперимент осуществлен для паров и растворов фталимида и касался поведения полос поглощения, интерпретированных как валентные колебания связей N11 и СО, в последней - для кристаллического состояния фталимида и изатина в ИК- и КР-спектрах в области 4000-200 см"1, где наличие межмолекулярного взаимодействие типа водородной связи между атомами кислорода и водорода пятичленного фрагмента считалось установленным фактом.
Попытка интерпретации спектра фундаментальных состояний, принадлежащих к группам симметрии C2v и С'v соответственно, мономеров фталимида и изатина, предпринятая в работе [8], основывалась на сопоставлении с отнесением колебаний для ортозамещенных бензола, ангидридов и имидов. Димеры обоих соединений принадлежат к группе симметрии С*, для которой имеет место правило альтернативного запрета в ПК- и КР-спектрах. Теоретическая интерпретация колебательных спектров фталимида и изатина, основанная на привлечении неэмпирических расчетов параметров адиабатического потенциала, осуществлялась неоднократно, но в рамках гармонического приближения теории молекулярных колебаний. Достаточно сослаться на недавние публикации [11-14].
Поскольку величина смещения спектральных полос за счет ангармонизма колебаний и наличия межмолекулярного взаимодействия могут иметь одинаковый порядок [6], следует, для достоверности, осуществлять расчеты в ангармоническом приближении теории молекулярных колебаний, учитывая возможность резонансного взаимодействия между основными и обертонными колебательными состояниями [5].
Анализ колебательных состояний. Расчеты параметров адиабатического потенциала мономеров и димеров фталимида и изатина осуществлялся в рамках метода функционала плотности DFT/B3LYP [7] для 12-ти базисных наборов: от 6-31 G(d) до 6-311++ G(d, р) [10], учитывающие диффузионные и поляризационные эффекты атомных орбиталей.
Для шестичленного цикла мономера фталимида длины валентных связей находятся в диапазоне Rcc = 1,38-1,40 А, валентные углы Ассс = 117,4-121,5°, Ассн = 119,3-121,7. Для пятичленного цикла: Rcc = 1,50 A, Rcn = 1,40 A, Rco = 1,21 А, АСсс =108,2°, ACcn= 104,6°, ACnc= 113,4°.
Для шестичленного цикла мономера изатина: Rcc = 1,39-1,41 А, Ассс = 117,5-120,8°, Ассн = 118,7-121,6°. Для пятичленного цикла: Rcc = 1,47 А и 1,57 A, RcN = 1,39-1,40 А, Rco = 1,20-1,21 А, Ассс =104,9-110,2°, ACCn= 104,8°, ACNc= 112,2°.
Образование димеров приводит к изменению длин валентных связей и валентных углов, не примыкающих к водородным связям, на величины не более 0,01 А и 0,4° соответственно. Для прилежащих валентных углов пятичленного цикла изменение достигает 1,4°. Длины водородных связей Ro—н в фталимиде и изатине равны 1,92 А и 1,88 А соответственно. Значения валентных углов: АСо—н = 123,7-127,5°, Ау| =163,9-167,1° для фталимида, Асо -н = 119,6-122,9°, Акн___0 = 166,8-169,8° для изатина определяются выбранным базисом расчета.
Необходимость неэмпирических квантовых расчетов параметров адиабатического потенциала иллюстрируют предложенные в работах [8, 9, 15] отнесения фундаментальных частот колебаний кристаллического фталимида (табл. 1). Указанные отнесения приписаны свободной молекуле, тогда как в кристаллическом состоянии имеет место межмолекулярное взаимодействие типа водородной связи между атомами кислорода и водорода пятичленного цикла. Теоретический анализ колебательных спектров фталимида, проведенный в работе [9] с целью подтверждения предложенной интерпретации, дает отклонение от эксперимента -100 см'1, что ставит под сомнение как саму интерпретацию колебаний, так и оценку гармонического силового поля.
Наличие атомов водорода делает необходимым решение задачи в ангармоническом приближении, что позволяет интерпретировать деформационные колебания связей СН в диапазоне 1000-1600 см"1, куда могут попасть валентные колебания шестичленного и пятичленного кольца [3]. Результаты анализа колебательных состояний мономеров фталимида и изатина в различных атомных базисах представлены в табл. 2, 3.
Для фталимида в соответствии с правилами отбора неплоские колебания типа симметрии А2 не проявляются в ПК- и КР-спектрах. Экспериментальные данные, приведенные в табл. 2, относятся к кристаллическому состоянию вещества, где имеет место димеризация. Ее влияние на силовое поле мономера носит локальный характер, что отражается в хорошем согласии эксперимента с расчетом в ангармоническом приближении для колебаний, относящихся к шестичленному фрагменту.
Таблица 1
Сопоставление отнесений частот фундаментальных колебаний (в см"1) _____________________для мономера фталимида______________________________
Тип сим. ^эксп Тип сим. ^эксп Тип сим. ^эксп
[4] [12] [13] [4] [12] [13] [4] [12] [13]
А1 3200 3203 3220 А1 356 354 359 В2 261 259 262
А1 3085 3076 3077 В2 3095 3086 3090 А2 - 974 -
А1 3060 3048 3064 В2 3045 3063 3051 А2 - 892 -
А1 1772 1766 1768 В2 1731 1736 1745 А2 - 814 -
А1 1605 1607 1582 В2 1578 1607 1607 А2 - 579 -
А1 1467 1469 1438 В2 1435 1432 1470 А2 - 382 454
А1 1386 1369 1389 В2 1355 1386 1362 А2 164 157 167
А1 1304 1306 1309 В2 1285 1290 1291 В1 973 920 976
А1 1164 1167 1167 В2 1183 1181 1186 В1 793 803 798
А1 1136 1145 1146 В2 1091 1088 1092 В1 735 718 717
А1 999 1012 1016 В2 1050 1052 1050 В1 715 510 -
А1 744 746 746 В2 816 794 814 В1 665 220 407
А1 646 650 646 В2 715 691 - В1 407 196 202
А1 547 546 551 В2 532 405 535 В1 200 165 173
Согласно модельным расчетам, частота валентного колебания связи NH в мономере меняется в диапазоне 3470-3487 см"1, что хорошо согласуется с экспериментом [4]: для паров фталимида - 3470 см"1, в растворе СС14 - 3449 см"1. Полосы 1783 см"1 и 1745 см"1 в работе [4] интерпретируются как валентные колебания связей С=0.
Согласно расчетам для фталимида имеет место ~ 30-ти резонансов Ферми между фундаментальными и обертонными состояниями при значении энергетической щели, по умолчанию равной 10 см"1. Однако смещение резонирующих колебательных состояний не выходит за границы, полученные во втором порядке адиабатической теории возмущения [1]:
ЬЕ = X., (и, +1/ 2Х»Г +1/ 2X1 + Ь,г / 2), (I)
где х>;г ангармонические постоянные, ns — колебательные квантовые числа.
Выбор базиса для квантового расчета в рамках используемого метода функционала плотности (табл. 2) существенного влияния на значения вычисленных молекулярных параметров для мономера фталимида не имеет.
Моделирование колебательных состояний димера фталамида подтверждает, что образуются две водородные связи между атомами водорода и азота мономеров. При этом в исходной геометрии длина связи Н—О полагалась равной 1,9 А, а угол NH—О ~ 178°. Оптимизация геометрии димера фталимида приводит к значениям геометрических параметров, указанным выше, указывает на образование двух водородных связей и принадлежность соединения к симметрии Сгь а наличие центра симметрии - к правилу альтернативного запрета. В таблице 4 мы ограничились лишь теми состояниями, которые интерпретированы как валентные и деформационные колебания связей С=0 и NH, участвующие в образовании водородных связей. Образование димера фталимида приводит к понижению частоты валентного колебания связи NH на величину ~ 270 см"1. При этом резко возрастают частоты неплоских деформационных колебаний этой связи. Частоты валентных и деформационных колебаний связей С=0 изменяются незначительно по сравнению с мономером и легко интерпретируются.
Таблица 2
Интерпретация фундаментальных колебаний мономера фталимида
Тип сим. Форма колеб. \'с.ф [4, 10, 11] Минимум Максимум
^апії ик КР ^апії ИК КР
А1 3187с 3630 3471 74,5 148 3655 3487 102 159
А1 q 3084 3201 3061 7,84 251 3224 3080 12,7 276
А1 q 3060 3186 3051 4,79 107 3209 3070 9,79 116
А1 Чсо 1772с 1831 1814 104 94,5 1861 1824 146 157
А1 1604сл 1642 1608 2,26 4,89 1660 1619 3,01 7,25
А1 Р 1468 1492 1466 0,30 0,46 1509 1474 1,33 0,63
А1 <3,Р 1386с 1390 1349 55,1 12,3 1409 1380 65,9 14,3
А1 1307о.с 1314 1294 226 30,1 1331 1297 239 34,9
А1 Р,<3 1180сл 1190 1170 0,17 7,94 1200 1176 0,54 10,3
А1 Р 1128сл 1160 1145 0,13 17,9 1168 1145 0,20 27,1
А1 <3,Р 1012 1031 1015 1,41 19,6 1039 1021 2,25 29,1
А1 У 744 755 745 2,51 11,3 758 747 3,01 15,5
А1 У' 646ср 647 637 11,6 10,2 650 639 13,1 11,2
А1 У 548ср 550 546 6,97 6,91 553 546 7,87 8,11
А1 Рссо 356ср 341 330 13,4 3,06 344 350 14,9 3,27
А2 Рен 892 908 894 0,00 0,06 914 897 0,00 4,16
А2 Рсо 814 790 799 0,00 0,01 816 809 0,00 0,19
А2 X - 669 671 0,00 0,25 685 674 0,00 0,44
А2 Рсс 454 456 464 0,00 0,27 468 465 0,00 0,65
А2 X' 164 136 137 0,00 0,93 141 139 0,00 2,41
В1 Рен 792сл 798 792 4,85 0,17 811 797 17,8 1,19
В1 Рсо 715с 720 715 64,6 0,08 733 722 98,6 3,89
В1 Рмн 548с 556 562 101 0,82 589 567 123 4,56
В1 X 407сл 413 410 0,25 0,00 420 412 1,15 0,03
В1 рСС 201сл 182 186 1,28 0,91 188 187 2,89 1,97
В1 X' 158 142 152 1,49 0,16 149 154 2,18 0,44
В2 q 3047 3174 3069 1,44 56,8 3196 3090 2,00 62,0
В2 Чсо 1750о.с 1798 1779 642 20,0 1832 1792 833 34,8
В2 <3,Р 1578 1647 1615 12,7 32,2 1666 1629 17,6 44,1
В2 Р,<3 1435 1497 1468 5,54 1,09 1513 1478 6,45 1,83
В2 Рскн 1307 1346 1296 18,7 7,38 1363 1305 26,5 8,92
В2 р 1287сл 1309 1284 0,00 0,00 1317 1288 0,12 0,07
В2 Р,<3 1167 1190 1171 8,74 5,44 1199 1173 14,7 8,30
В2 <3,Р 1089ср 1098 1073 13,1 0,60 1105 1075 21,6 1,54
В2 С^Рскн 1052с 1038 1005 73,1 0,51 1048 1013 110 1,36
В2 У 817сл 808 799 1,23 3,38 811 799 1,49 3,91
В2 У, Рссо 665сл 663 657 1,64 1,59 668 662 1,81 2,03
В2 У' 534ср 533 526 9,61 0,71 535 527 10,7 0,77
В2 У, Рссо 246сл. 242 243 0,17 2,24 246 244 0,33 2,38
Примечание. Качественная оценка интенсивности полос ИК-спектров: о.с. - очень сильная, с. -сильная, ср. - средняя, сл. - слабая. Интенсивности в ИК-спектрах в Км/Моль, в КР-спектрах в А4/ а.е.м. Штрихами помечена форма колебаний пятичленного фрагмента.
Для остальных колебаний образование димера сказывается несущественно. Исключение составляет частота плоского кольцевого колебания пятичленного фрагмента типа симметрии В2 (-1360 см"1). В эксперименте [6, 9, 15] такая полоса обнаружена всеми исследователями. В мономере (табл. 2) это колебание на основании квантового расчета отнесено к сильной по интенсивности полосе - 1310 см"1.
Предлагаемая интерпретация спектра фундаментальных колебаний мономера изатина представлена в табл. 3. Понижение симметрии приводит к смешиванию форм колебаний, однако отличие частот колебаний шестичленного фрагмента изатина от фталимида не позволяет идентифицировать соединения. Для пятичленного цикла - для колебаний связей С=0 и СЫ. Это касается как самих частот фундаментальных колебаний мономеров фталимида и изатина, так и интенсивностей полос в ПК- и КР-спектрах. Для этого следует учесть корреляцию симметрии колебаний (А'=>А1 + В2; А"=> А2 + В1) и правила отбора [1].
Таблица 3
Интерпретация фундаментальных колебаний мономера изатина
Тип сим. Форма колеб. \'е-ф [4] Минимум Максимум
^апії ИК КР ^апії ИК КР
А' Фга 3188т 3628 3445 34,6 143 3653 3468 52,1 166,9
А' qcн 3108w 3199 3072 8,89 244 3222 3089 16,9 272
А' qcн 3059w 3189 3077 7,68 63,7 3211 3102 16,5 75,2
А' qcн 3037w 3183 3051 3,23 111 3205 3069 6,47 121
А' qcн 3015\у 3172 3066 2,15 51,5 3193 3076 2,93 57,2
А' qco 17445 1832 1812 226 22,6 1861 1833 306 35,8
А' qco \123\s 1812 1782 341 103 1833 1795 426 145
А' С>,Р 1614в 1657 1618 297 50,5 1676 1630 337 64,8
А' С>,Р ШбвЬ 1635 1598 6,54 4,72 1653 1610 13,6 7,23
А' р 1483w 1511 1482 22,6 4,36 1528 1492 29,6 6,69
А' р 1462в 1497 1468 80,5 1,87 1515 1477 89,2 2,32
А' Рскн 1363 1405 1380 44,6 17,0 1420 1383 49,9 23,9
А' р 1329Є 1349 1319 61,2 2,08 1363 1329 64,1 6,87
А' р 1281\у 1300 1276 16,8 22,8 1314 1285 27,4 31,5
А' р 1263т\у 1257 1232 9,28 1,83 1269 1235 10,7 6,08
А' У,Р 1198mw 1207 1185 30,9 4,47 1216 1199 41,8 8,98
А' Р 1183w 1190 1168 42,6 15,0 1202 1173 55,3 27,5
А' Р 1141mw 1157 1128 38,5 34,6 1172 1146 59,3 47,4
А' Р 1092т 1114 1097 26,3 0,73 1121 1099 33,8 1,45
А' 1012\у 1039 1021 0,34 20,8 1047 1026 0,88 31,4
А' 944т 941 924 19,1 2,07 949 928 22,4 4,52
А' У 884mw 889 880 11,3 2,66 893 881 13,4 3,44
А' у,СГ 734т 732 722 3,12 16,8 736 725 3,59 21,1
А' У' 660тв 659 655 12,5 1,05 661 658 13,4 1,84
А' У 635т 647 634 0,02 2,42 651 647 0,53 2,69
А' У' 542vw 546 542 4,28 6,53 548 543 5,23 7,55
А' У 478т 485 474 2,75 11,1 486 477 3,29 11,8
А' Рссо 337т 311 308 3,35 2,25 315 310 3,43 2,65
А' Рссо 272т 267 264 3,45 0,88 270 265 3,56 0,94
А" Рен 988у\у 984 981 0,04 0,10 1001 985 0,09 0,18
А" Рен 949вЬ 956 952 0,73 0,02 971 956 1,18 1,54
А" Рен 875эЬ 873 866 0,72 0,05 881 869 1,03 4,68
А" Рсо,х’ 815w 823 815 2,16 0,01 837 824 4,90 0,39
А" Рен 769тв 765 759 44,7 0,03 770 759 59,4 1,30
А" Рсо,сн> 718зЬ 731 724 1,43 0,01 737 727 11,4 0,85
А" Х>Рсс 535vw 549 545 0,01 0,01 555 546 5,07 0,12
А" Ргаьсо - 510 502 115 0,41 528 507 129 1,50
А" РжьХ 454т 421 420 11,1 0,40 434 428 19,1 1,28
А" Х> Рмн,со 386vw 386 381 5,35 0,46 391 385 7,65 1,17
А" Х’> Рмн 257 253 259 0,00 1,05 263 262 0,60 2,58
А" X' - 138 139 0,35 0,68 142 141 0,57 2,00
А" Х’> Рмі - 96 100 0,09 0,20 102 103 0,24 0,68
Сравнение расчетных и экспериментальных полос в колебательных спектрах димеров изатина и фталимида, интерпретированных как проявление колебаний связей N11 и СО, участвующих в образовании водородных связей, приведено в табл. 4. Имеет место различие в частоте интенсивного деформационного колебания связи 04 (~ 100 см"1). По остальным колебаниям идентификация соединений затруднена.
Таблица 4
Интерпретация колебаний в димерах фталимида и изатина__________________
Тип сим. Форма колеб. "^ехр [11] Минимум Максимум
КР/ИК КР/ИК
Димер фталимида
Ав Чкн 3202 3361 3204 1103 3370 3212 1287
Ав Чсо 1772 1821 1760 184 1852 1788 274
Ав Чсо 1750 1766 1706 147 1795 1735 162
Ав Рскн 1386 1416 1373 84,3 1434 1390 94,5
Ав Рсо 356 355 347 7,74 356 348 8,75
Ав Рсо 246 259 253 5,39 259 254 6,00
Аи Рмн 816 812 792 147 845 823 201
Аи Рсо 795 801 781 13,3 811 790 32,9
Аи Рсо 715 722 705 117 733 715 146
Вв Рмн 802 802 782 0,34 812 791 3,15
вв Рсо 792 796 776 0,13 807 787 0,61
вв Рсо 715 721 703 0,43 733 715 8,64
ви Фш 3202 3391 3232 2495 3396 3236 2726
ви Чсо 1772 1827 1765 301 1852 1788 375
ви Чсо 1750 1771 1712 1533 1795 1735 1863
ви Рскн 1386 1410 1367 56,0 1428 1384 75,8
ви Рсо 356 361 353 64,45 364 356 65,64
ви Рсо 256 255 250 0,76 364 356 1,19
Димер изатина
Ав Чкн 3188т 3293 3141 1179 3315 3161 1280
Ав Чсо 17445 1813 1752 133 1836 1774 202,0
Ав Чсо 172Зув 1769 1710 134 1794 1733 158
Ав Рскн 1462в 1457 1412 94,1 1475 1429 123,03
Ав Рсо 337 334 326 9,04 335 328 10,60
Ав Рсо 272 272 266 2,21 275 269 2,43
Аи Рмн 815 828 806 36,3 841 820 130
Аи Рсо 769тв 801 781 43,1 817 796 105
Аи Рсо 720 728 710 0,01 738 720 2,72
Вв Рмн 815 823 802 0,33 838 816 0,88
вв Рсо 769тв 774 755 0,01 792 772 0,88
вв Рсо 720 723 705 0,00 736 717 1,30
ви Ош 3188т 3337 3181 2323 3351 3194 2642
ви Чсо 17445 1813 1751 340 1836 1774 499
ви Чсо 172Зув 1796 1735 1108 1818 1756 1226
ви Рскн 1462в 1448 1403 130 1462 1416 152,8
ви Рсо 337 346 338 29,6 348 340 32,5
ви Рсо 272 271 265 14,8 275 269 15,7
1. Для соединений, содержащих подобные сопряженные циклы, выбор базиса для предсказательных расчетов геометрической структуры и колебательных состояний решающего значения не имеет. Тем не менее рекомендуется базис 6-311+ С(с1. р); ++ С(с1. р).
2. Интерпретация колебательных спектров требует проведения расчета параметров адиабатического потенциала в ангармоническом приближении теории колебаний. В основном это касается диапазона выше 900 см"1.
3. В конденсированном состоянии фталимида и изатина предположение о межмолеку-лярном взаимодействии по типу водородной связи между атомами водорода и кислорода мономеров подтверждается неэмпирическими квантовыми расчетами. Существенно (~ 200 см"1) уменьшается частота валентного колебания связи CN. Интенсивность полосы увеличивается на порядок по сравнению с мономером. Резко возрастают частоты неплоских колебаний связей NH в димерах. Смещения полос остальных колебаний при переходе от мономера к димерам одного порядка со смещением, вызванным учетом ангармонизма колебаний.
Библиографический список
1. Браун, П. А. Введение в теорию молекулярных спектров / П. А. Браун, А. А. Киселев. - JI. : Изд-воЛГУ, 1983.-232 с.
2. Залеская, Е. А. Зависимость интенсивностей обертонов NH-колебаний паров метиламина и фталимида от температуры / Е. А. Залеская // Оптика и спектр. - 1967. - Т. 22, № 3. - С. 121-124.
3. Свердлов, Л. М. Колебательные спектры многоатомных молекул / JI. М. Свердлов, М. А. Ковнер, Е. П. Крайнов. - М. : Наука, 1970. - 560 с.
4. Ховратович, Н. Н. Интенсивности полос поглощения NH2-, NH-, СО-групп производных фталамида / Н. Н. Ховратович, Н. А. Борисевич // Журнал прикладной спектроскопии. - 1968. - Т. 8, № 3. - С. 4433-446.
5. Элькин, П. М. Квантовохимический расчет нормальных колебаний молекул пятичленных налькоген-гетероциклических соединений с учетом ангармонизма / П. М. Элькин, Е. А. Эрман, О. В. Пулин // Журнал прикладной спектроскопии. - 2009. - Т. 76, № 2. - С. 170-175.
6. Элькин, П. М. Теоретический анализ колебательных спектров таутомерных форм пурина /П. М Элькин, О. В. Пулин, Е. А. Джалмухамбетова // Журнал прикладной спектроскопии. - 2008. -Т. 75, № 1.-С. 23-27.
7. A new approach to vibrational analysis of large molecules by density functional theory: Wavenum-ber-linear scaling method / H. Yoshida, K. Takeda, J. Okamura, A. Ehara, H. Matsuura // Journal of Physical Chemistry. A. - 2002. - Vol. 106, № 14. - P. 3580-3586.
8. Bigotto, A. Infrared and Raman spectra of phthalimide and isatin / A. Bigotto, V. Galasso // Spectro-chimica Acta. - 1979. - Vol. 35A, № 8. - P. 729-732.
9. Bree, A. The vibrational spectra of phthalimide/ A. Bree, M. Edelson // Spectrochimica Acta. -1981. - Vol. 37A, № 4. - P. 225-231.
10. Gaussian 03. Revision A.I. Frisch M.J. [et al.]. - Pittsburgh: Gaussian. Inc., 2003.
11. Krishnakumar, V. Density functional theory study of the FT-IR spectra phthalimide and N-bromophthalimide / V. Krishnakumar // Spectrochimica Acta. - 2005. - Vol. 62A, № 5. - P. 918-925.
12. Naumov, V. P. Experimental and theoretical vibration spectra of isatin and its 5(NO,F,Cl,Br, I, CH3) analogues / V. P. Naumov, F. Anastasova // Spectrochimica Acta. - 2001. - Vol. 57A, № 3. - P. 469-481.
13. Safinejad, F. Hydrogen bonding of isolidole in reaction field: Vibration spectroscopy study / F. Safinejad, M. Asghari-Khiavi // Chemical Physics. - 2009. - № 358 (1). - P. 1-6.
14. Singh, V. B. DFT study on the spectra and structure of isatin and its 5R substituted derivatives / V.B. Singh // Abstracts of OSU international sumposium of Molecular spectroscopy. - Режим доступа: http://hdl.handle.net/1811/31534/, свободный. - Заглавие с экрана. - Яз. англ.
15. Yoshuki, Н. The infrared and Raman spectra phthlimide, N-d phthalimide and potassium phthalimide / H. Yoshuki // J. Molecular Structure. - 1978. - Vol. 28, № 3. - P. 33-42.
