CC BY
2
ВЕСТНИК ПНИПУ
2023 Химическая технология и биотехнология № 3
DOI: 10.15593/2224-9400/2023.3.09 Научная статья
УДК 661.7: 615.2
А.С. Олькова, Е.В. Баньковская, И.В. Тонкоева, Д.В. Першин
Пермский национальный исследовательский политехнический университет, Пермь, Россия
С.В. Чащина
Пермская государственная фармацевтическая академия, Пермь, Россия
ПОЛУЧЕНИЕ ФРАКЦИЙ БЕНЗИНА РИФОРМИНГА И ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ РАНОЗАЖИВЛЯЮЩЕЙ АКТИВНОСТИ
В ветеринарии и медицине широко используется нефть и продукты переработки нефти (вазелин, вазелиновое масло) в качестве компонентов мазевых основ или самостоятельных лечебных средств. В данной работе объектом исследования является бензин с установки каталитического риформинга. Он представляет собой бензиновую фракцию, получаемую в результате реакции дегидрирования парафинов и нафтенов, характеризуется повышенным содержанием ароматических углеводородов и температурой кипения 85-180 оС. Бензин риформинга является сырьем для извлечения индивидуальных ароматических углеводородов, таких как бензол, толуол, ксилолы, или сырьем для производства товарных бензинов. Из бензина риформинга с помощью полуавтоматической установки для разгонки нефти Automax 9400 были получены 11 узких фракций. Был определен групповой углеводородный состав узких фракций бензина риформинга методом газоадсорбционной хроматографии по стандарту ASTM D6729 на приборе Agilent 7890B. Обработка результатов хроматографического анализа проведена с помощью программного обеспечения DHA +. Наибольшее количество ароматических углеводородов содержится во фракциях с температурой кипения 100 °С и выше, их концентрация находится в пределах от 56 до 95 мас. %.
Скрининговые исследования ранозаживляющей активности (РЗА) проводили на модели линейной асептической раны кожи у белых нелинейных крыс. На раны животных наносили по 0,2 г мазевой композиции, содержащей 10 % фракции бензина риформинга. Критерием оценки активности служил показатель силы разрыва рубца на 7-е сутки после операции. В качестве эталонов сравнения использовали препараты бепан-тен, левомеколь, мазь стрептоцидовая 10 %. Наиболее выраженное ранозаживляющее действие показали два образца, содержащие от 80 до 86 % парафиновых углеводородов, около 8 % нафтенов и от 3,4 до 9,6 % аренов. С применением программы Excel проведен корреляционно-регрессионный анализ, выявлены зависимости биологической активности фракций бензина риформинга от их физико-химических свойств (плотность, показатель преломления, молекулярная масса, содержание изопарафинов, парафинов, нафтенов, аренов). В результате были построены линейные и нелинейные модели, предложены как однопараметровые, так и двухпараметровые уравнения корреляции. Проведен сравнительный анализ полученных моделей, оценено качество предложенных уравнений.
Ключевые слова: газовая хроматография, жидкие углеводороды, арены, алка-ны, парафины, бензин риформинга, ранозаживляющая активность.
A.S. Olkova, E.V. Bankovskaya, I.V. Tonkoeva, D.V. Pershin
Perm National Research Polytechnic University, Perm, Russian Federation
S.V. Chashchina
Perm State Pharmaceutical Academy, Perm, Russian Federation
FRACTIONS DISTILLED FROM REFORMATE AND STUDY OF THEIR WOUND-HEALING ACTIVITY
Naftalan oil, vaseline and vaseline oil are used in vet and medicine as the ointment base and drugs. We used the objects of the study: reformates from Continuous Catalytic reforming unit. The process converts linear hydrocarbons (paraffins) into branched alkanes (isoparaffns) and cyclic naphthenes, which are then partially dehydrogenated to produce high-octane aromatic hydrocarbons. The principal product from catalytic reforming with boiling point 85-180 °C is called reformate. In addition to a gasoline blending stock, reformate is the main source of aromatic bulk chemicals such as benzene, toluene and xylene. On the Automaxx 9400 laboratory unit we divided a reformate by fractional distillation into 11 narrow fractions. In the present study, DHA identification and estimation were accurately performed by the mass spectrometric analysis, using a high-resolution gas chroma-tography with flame ionization detection on the Agilent 7890B device following ASTM method D6729. The aromatic hydrocarbons are prevailing in the fraction boiling up to 100 °C. Arene contents are observed ranges from 56 to 95 wt. %.
The wound-healing activity of ointment compositions we study in nonlinear white rats of both sexes and used the aseptic linear wound method. Aseptic linear wound method is standardized, provides minimal error in wound gap measurements. A quantity of 0.2 g of each ointment composition was applied to the edges of the wound. Mechanical properties of rumen tissue have been determined on the 7th day using uniaxial tensile testing of tissue from six animals. Bepanthen ointment 5 %, Levomecol ointment and Streptocide ointment 10 % were used as a standard of comparison. The ointment base is used alone as a control for the assessment tests. Fractions contain of paraffin hydrocarbons from 86 to 80 wt. %, naphthene hydrocarbons from about 8 wt. %, and aromatic hydrocarbons from 3.4 to 9.6 wt. % show wound-healing activity. We carried out the correlation and regression analysis by Excel to establish the relationship between wound-healing activity and physico-chemical properties (density, refractive index, molecular weight) and the hydrocarbon composition. We compiled One-parameter linear and nonlinear regression equations for wound-healing activity and each properties, also two-parameter equations. A comparative analysis of the obtained models is carried out, estimates and conclusions regarding their quality are formulated.
Keywords: gas chromatography, liquid hydrocarbons, arenes, alkanes, paraffins, reformate, wound-healing activity.
В настоящее время гнойно-воспалительные заболевания кожи и мягких тканей широко распространены. В медицинской и ветеринарной практике существуют различные схемы лечения, которые требуют комплексного подхода с применением новейших и эффективных препаратов. В дерматологии спросом пользуются антисептики, антибиотики, сульфаниламиды, гормоны, ферментные препараты; для ускорения заживления - метилурацил, солкосерил, левомеколь, пантенол и др. Недостатком указанных средств является слабая ранозаживляю-щая активность, которая проявляется в необходимости длительного лечения, многократности нанесения препарата, частой смены повязок, ведущей к дополнительной травматизации раны. Поэтому поиск конкурентоспособных средств, обладающих ранозаживляющими и антисептическими свойствами и служащих альтернативой дорогостоящим средствам для местного лечения ран, является актуальным.
Несмотря на появление новых синтетических лекарственных средств, в последнее время стремительно растет интерес к препаратам природного происхождения, созданных на основе лекарственного растительного сырья или полезных ископаемых (торф, сланцы, нефть) и продуктов их переработки.
Ихтиол (аммониевая соль сульфокислот сланцевого масла, биту-миносульфонат аммония), который получают из горючих сланцев, обладает противовоспалительным, местноанестезирующим и антисептическим действием [1, 2].
Мазевые композиции на основе природного сапропеля обладают биологической активностью и могут быть использованы для лечения дерматитов и заживления ран [3].
Нефть с давних времен является источником получения различных нефтепродуктов, имеющих широкий состав и спектр применения. Исследования физико-химических и лечебных свойств нефтей были впервые рассмотрены в работах А.И. Караева и Ю.Г. Мамедалиева. Данные исследования были направлены на выделение групп углеводородов из нефти и изучение их биологической активности в опытах на животных [4-8]. Препараты на основе нафталанской нефти (мази, линименты, пасты) оказывают смягчающее, рассасывающее, дезинфицирующее, акарицидное [9] и некоторое обезболивающее действие при нанесении на кожу [10, 11]. Наружные лекарственные формы на основе нафталанской нефти с парафином и петролатумом применяют при кожных заболеваниях, воспалении суставов и мышц, ожогах, неврал-
гиях [12, 13]. Имеются данные об эффективности препарата на основе нафталанового масла против стоматологических заболеваний, в частности парадонтита и катарального гингивита [14].
В ветеринарии и медицине используются продукты переработки нефти (вазелин, вазелиновое масло) в качестве компонентов мазевых основ или самостоятельных лечебных средств [15]. Вазелин также проявляет ранозаживляющее действие, но при длительном применении может являться причиной сенсибилизации организма и оказывать влияние на скорость проникновения лекарственного вещества сквозь кожу [16]. Вазелин, получаемый сплавлением церезина, парафина, пет-ролатума и нефтяных масел, оказывает смягчающее действие, компенсируя недостаточное количество жировой смазки, размягчая ороговевшие клетки. Вазелин обладает защитными свойствами, проникая в кожу, он восстанавливает ее барьерную функцию [17-19] и оказывает антимикробную активность в отношении штаммов Staphylococcus aureus АТСС 6538, Escherichia coli ATCC 8739 [20].
Продукты нефтепереработки (прямогонный бензин, прямогонный керосин) также проявляют противомикробную активность [21, 22]. У товарных керосинов была исследована острая токсичность при внут-рижелудочном введении в опытах на мышах и крысах. Очищенный авиационный керосин относится к классу малотоксичных веществ, токсическая доза ТД50 составила 9,0 и 10,3 г/кг, соответственно. Бытовой (легкий осветительный) керосин, содержащий тяжелые металлы (ванадий, свинец и др.), соединения серы, азотистые соединения, а также пестициды (вследствие хранения в загрязненной таре), относится к токсичным веществам, средняя летальная доза ЛД50 составляет 0,6 и 0,97 г/кг, соответственно [23].
Биологическую активность проявляют не только многокомпонентные смеси углеводородов, но и индивидуальные вещества. Широкое распространение получили лекарственные препараты в виде растворов, суспензий и мазей, основные действующие компоненты которых получены химическим путем. Мазевая композиция, содержащая 20-30 % нафталина, обладает противоожоговым действием [2]. Резорцин, производное ароматического углеводорода, проявляет противовоспалительное, противомикробное, кератопластическое и кератоли-тическое действие [9], а также является местным анестетиком [24]. В литературе имеются сведения о токсичности (мыши) простейших ге-тероатомных соединений, содержащихся в нефтях или полученных
нефтехимическим синтезом: показатель токсичности ЛД50 при внутри-брюшинном введении пара-толуидина и резорцина составил 84 и 215 мг/кг, соответственно; при пероральном введении ЛД50 бензола 4700 мг/кг, орто-крезола 436 мг/кг, мета-крезола 344 мг/кг, пара-крезола 828 мг/кг, кислоты салициловой 1100 мг/кг, бензойной кислоты 1638 мг/кг, анилина 750 мг/кг, 2,4-динитроанилина 370 мг/кг, 2,4-ди-нитрофенола 46,5 мг/кг [25].
Ранее нами было выявлено противовоспалительное и раноза-живляющее действие прямогонных бензиновых и керосиновых фракций, в состав которых входят парафиновые, нафтеновые, ароматические углеводороды, а также гетероатомные соединения [26, 27]. Прямогонные бензиновые фракции нефти и бензины вторичного происхождения (бензин крекинга, бензин коксования) используются в качестве сырья для получения ароматических углеводородов из нафтенов и парафинов на установках риформинга. Получаемый бензин риформинга обогащен простейшими ароматическими углеводородами, в нем практически отсутствуют гетероатомные соединения. Поскольку в литературе отсутствуют сведения о биологической активности полупродуктов переработки нефти, то исследование бензина риформинга является перспективным.
Материалы и методы. Объектом исследования является бензин риформинга, который в лабораторных условиях на полуавтоматической установке для разгонки нефти Automax 9400 был разделен на 11 узких фракций.
Групповой углеводородный состав бензина риформинга и его узких фракций был определен методом газоадсорбционной хроматографии по стандарту ASTM D6729. Анализ выполняли на приборе Agilent 7890B, снабженном капиллярной колонкой (длина 100 м, внутренний диаметр 35 мкм) и пламенно-ионизационным детектором, в качестве газа-носителя использовали гелий марки 6.0. Обработку результатов хроматографии выполняли с помощью программного обеспечения DHA+ [28, 29].
С помощью компьютерного анализа в системе PASS Online для некоторых аренов был получен прогноз на наличие разных видов биологического действия. Средняя точность прогноза составляет около 95 % [30].
Для определения ранозаживляющего действия были приготовлены мазевые композиции на вазелиновой основе, содержащие 10 % ка-
ждой фракции. Ранозаживляющую активность мазевых композиций изучали на модели линейной асептической полнослойной раны кожи у крыс. Определяли силу разрыва рубца на 7-е сутки после операции в опытных и контрольной группах с помощью специального прибора, разработанного С.М. Горбуновым и соавт. Ранозаживляющее действие оценивали по изменению силы разрыва послеоперационного рубца по сравнению с контролем [31].
Результаты и обсуждения. Результаты исследований физико-химических показателей бензина риформинга приведены в табл. 1.
Таблица 1
Физико-химические свойства фракций бензина риформинга
Фракция Средняя температура кипения, оС Показатель преломления Плотность при температуре 20 оС, г/см3 Молекулярная масса, г/моль
БР-30-80 55,0 1,385 0,6656 81,1
БР-80-90 85,0 1,394 0,6941 92,7
БР-90-100 95,0 1,407 0,7183 99,9
БР-100-110 105,0 1,452 0,7927 97,1
БР-110-120 115,0 1,450 0,7908 99,8
БР-120-130 125,0 1,461 0,8079 104,5
БР-130-140 135,0 1,485 0,8433 106,1
БР-140-150 145,0 1,492 0,8526 109,0
БР-150-160 155,0 1,494 0,8572 115,9
БР-160-170 165,0 1,499 0,8666 120,3
БР-170-180 175,0 1,502 0,8724 123,6
Отмечено, что с утяжелением фракции, увеличиваются средняя температура кипения, показатель преломления, относительная плотность и молекулярная масса фракций.
Результаты хроматографического анализа представлены в табл. 2. В исследуемых фракциях по данным хроматографического анализа в большом количестве сконцентрирован толуол 25-62 мас. %. Мета-ксилол содержится во фракциях БР-120-130 в концентрации 18 мас. % и БР-130-140 - 40 мас. %. Наибольшая концентрация (28 мас. %) орто-ксилола зафиксирована во фракции БР-140-150, а максимальное содержание (12 мас. %) пара-ксилола наблюдается во фракции БР-130-140.
Таблица 2
Структурно-групповой углеводородный состав фракций бензина
риформинга, мас. %
Число атомов углерода Парафины Изопарафины Нафтены Арены Всего
1 2 3 4 5 6
Исходная фракция (неидентифицированные соединения - 2,925 мас. %)
С3 0,573 - - - 0,573
С4 1,871 1,027 - - 2,897
С5 2,422 3,660 0,062 - 6,144
С6 1,601 3,417 0,307 1,153 6,479
С7 3,001 6,492 0,395 17,447 27,335
С8 1,353 3,468 3,529 24,169 32,518
С9 - 1,955 0,171 14,677 16,803
С10 0,055 0,267 0,383 2,854 3,559
С11 - 0,337 - 0,430 0,767
Всего 10,876 20,623 4,845 60,731 100
БР-30-80 (неидентифицированные соединения - 4,971 мас. %)
С3 0,040 - - - 0,040
С4 1,387 0,357 - - 1,744
С5 15,184 12,364 0,583 - 28,132
С6 13,544 32,736 1,593 7,016 54,889
С7 0,160 9,621 0,341 - 10,122
С8 - 0,103 - - 0,103
Всего 30,316 55,180 2,517 7,016 100
БР-80-90 (неидентифицированные соединения - 2,153 мас. %)
С4 0,608 0,170 - - 0,778
С5 1,307 1,933 0,089 - 3,389
С6 7,026 9,420 2,268 6,601 25,315
С7 9,461 50,154 5,209 2,812 67,636
С8 - 0,254 0,306 0,169 0,729
Всего 18,401 61,991 7,872 9,582 100
БР-90-100 (неидентифицированные соединения - 1,340 мас. %)
С4 0,445 0,106 - - 0,551
С5 1,128 2,283 0,112 - 3,524
С6 1,567 1,469 0,834 3,225 7,095
С7 20,809 34,719 4,809 - 60,337
С8 - 25,026 1,918 0,210 27,154
Всего 23,949 63,603 7,672 3,435 100
БР-100-110 (неидентифицированные соединения - 2,314 мас. %)
С4 0,062 - - - 0,062
С5 0,075 0,138 - - 0,213
Продолжение табл. 2
1 2 3 4 5 6
С6 0,056 - 0,039 0,330 0,424
С7 6,960 5,340 1,032 62,630 75,962
С8 0,943 8,585 11,319 0,031 20,878
С9 - 0,116 0,032 0,148
Всего 8,095 14,179 12,421 62,991 100
БР-110-120 (неидентифицированные соединения - 1,461 мас. %)
С3 0,031 - - - 0,031
С4 0,248 0,080 - - 0,328
С5 0,346 0,799 - - 1,145
С7 0,631 0,194 - 54,168 54,992
С8 9,056 8,166 18,860 2,391 38,473
С9 - 1,438 2,099 0,034 3,571
Всего 10,311 10,676 20,959 56,593 100
БР-120-130 (неидентифицированные соединения - 1,870 мас. %)
С4 0,160 0,057 - - 0,217
С5 0,202 0,398 - - 0,599
С7 0,176 0,044 - 25,778 25,999
С8 8,725 3,422 9,466 41,754 63,368
С9 - 7,605 0,138 0,204 7,947
Всего 9,263 11,526 9,604 67,737 100
БР-130-140 (неидентифицированные соединения - 0,562 мас. %)
С3 0,029 - - - 0,029
С4 0,109 0,046 - - 0,155
С5 0,103 0,206 - - 0,309
С7 - - - 4,321 4,321
С8 1,773 0,358 1,395 83,418 86,944
С9 - 7,310 0,191 0,070 7,571
С10 - 0,107 - - 0,107
Всего 2,014 8,027 1,586 87,809 100
БР-140-150 (неидентифицированные соединения - 1,952 мас. %)
С3 0,039 - - - 0,039
С4 0,184 0,073 - - 0,257
С5 0,308 0,669 0,017 - 0,994
С6 0,061 0,139 - 0,034 0,234
С7 - 0,017 - - 0,017
С8 0,036 0,073 - 73,588 73,697
С9 0,026 3,811 0,593 17,262 21,692
С10 0,018 1,072 0,029 - 1,119
Всего 0,672 5,855 0,638 90,884 100
БР-150-160 (неидентифицированные соединения - 0,867 мас. %)
С3 0,032 - - - 0,032
Окончание табл. 2
1 2 3 4 5 6
С4 0,081 0,044 - - 0,124
С5 0,152 0,175 0,020 - 0,347
С6 0,071 0,159 0,015 0,058 0,303
С7 0,046 0,213 - 0,055 0,313
С8 - - - 25,816 25,816
С9 0,015 1,117 0,461 68,475 70,068
С10 0,167 1,737 0,175 0,050 2,129
Всего 0,562 3,445 0,671 94,454 100
БР-160-170 (неидентифицированные соединения - 1,770 мас. %)
С3 0,025 - - - 0,025
С4 0,043 0,026 - - 0,069
С5 0,024 0,056 - - 0,081
С6 0,017 0,017 - 0,020 0,054
С7 0,044 0,105 - 0,042 0,191
С8 - - - 3,564 3,564
С9 - 0,105 0,073 88,498 88,676
С10 0,394 1,303 1,511 2,101 5,309
С11 - 0,260 - - 0,260
Всего 0,548 1,871 1,585 94,226 100
БР-170-180 (неидентифицированные соединения - 7,892 мас. %)
С3 0,025 - - - 0,025
С4 0,063 0,035 - - 0,098
С5 0,037 0,086 - - 0,123
С6 - - - 0,023 0,023
С7 0,161 0,182 - 0,532 0,875
С8 - 0,047 0,064 0,145 0,256
С9 - - 0,036 64,228 64,264
С10 0,215 1,124 5,780 17,425 24,544
С11 - 1,898 - - 1,898
Всего 0,501 3,372 5,880 82,353 100
Как видно из табл. 2, наибольшее количество ароматических углеводородов содержится во фракциях с температурой кипения 100 °С и выше, их концентрация находится в пределах от 56 до 95 мас. %.
Результаты определения спектра биологической активности представлены в табл. 3. По вертикали перечислены вероятные виды активностей. Величина Ра характеризует вероятность наличия данной активности, а величина Р1 - вероятность ее отсутствия. Чем больше для конкретной активности величина Ра и меньше Рг, тем выше шанс обнаружить данную активность в эксперименте.
Таблица 3
Рассчитанная методом PASS биологическая активность некоторых ароматических углеводородов
Вид биологической активности Наличие эффекта Pa / Отсутствие эффекта Pi
Бензол Толуол Орто-ксилол Мета-ксилол Пара-ксилол
Антиэкземная 0,595/0,088 0,792/0,020 0,683/0,052 0,742/0,033 0,816/0,015
Антисеборейная 0,881/0,006 0,891/0,005 0,868/0,007 0,877/0,006 0,891/0,005
Склерозирующая 0,620/0,004 0,526/0,007 0,526/0,007 0,497/0,008 0,535/0,006
Акарицидная 0,568/0,005 0,698/0,004 0,692/0,004 0,713/0,004 0,697/0,004
Вазопротекторная 0,767/0,007 0,804/0,005 0,745/0,008 0,801/0,005 0,809/0,005
Антигипоксическая 0,673/0,010 0,712/0,007 0,646/0,013 0,664/0,011 0,707/0,007
Антидиабетическая 0,920/0,004 0,890/0,005 0,890/0,005 0,876/0,006 0,902/0,004
Стимулятор лейкопоэза 0,759/0,004 0,712/0,005 0,712/0,005 0,685/0,007 0,728/0,005
Агонист целостности мембран 0,907/0,009 0,894/0,013 0,894/0,013 0,876/0,017 0,893/0,013
Обнаружено, что с высокой вероятностью экспериментального подтверждения ароматические углеводороды могут проявлять анти-экземную (59-81 %), антисеборейную (86-89 %) активности. Также для исследуемых соединений прогнозируется возможность применения в качестве склерозирующих (49-62 %) средств, агонистов целостности мембран (87-90 %), вазопротекторов (74-80 %), антигипок-сантов (64-71 %), стимуляторов лейкопоэза (68-75 %), антидиабетических (87-92 %) и акарицидных (56-71 %) средств.
Результаты исследования ранозаживляющей активности фракций бензина риформинга приведены в табл. 4.
Как видно из табл. 4, наибольшую активность проявили фракции БР-80-90 и БР-90-100. Для данных образцов сила разрыва рубца составила 655,8 и 682,5 г, соответственно. В этих фракциях содержится 80-86 % парафиновых углеводородов, около 8 % нафтенов и от 3,4 до 9,6 % аренов.
Физико-химические свойства каждой нефтяной фракции существенно влияют на величину ранозаживляющей активности исследуемых фракций. С целью проверки данного предположения была исследована корреляционная зависимость значений РЗА от показателя преломления, плотности, молекулярной массы, концентрации парафинов, изопарафинов, нафтенов, аренов. С помощью программы Excel [33] составлены однопараметровые уравнения линейной и нелинейной регрессии для РЗА и каждого из свойств, а также двухпа-раметровые уравнения (#=11).
Таблица 4
Ранозаживляющая активность мазевых композиций, содержащих 10 % фракций бензина риформинга
Объект исследования Сила разрыва рубца на 7-е сутки, г
Исходная фракция 405,0±18,2*
БР-30-80 430,8±62,5
БР-80-90 655,8±61,4*' **
БР-90-100 682,5±45,0*' **
БР-100-110 452,5±25,8
БР-110-120 412,5±51,4
БР-120-130 481,7±36,2
БР-130-140 475,8±43,0
БР-140-150 560,8±40,4
БР-150-160 505,8±36,0
БР-160-170 506,7±34,5
БР-170-180 522,5±27,1
Основа 447,3±30,2
Контроль 491,5±31,3
Бепантен 645,2±34,9*' **
Левомеколь 548,2±24,2*' **
Стрептоцидовая мазь 10 % 613,8±61,4*
Различие достоверно по сравнению с контролем при р < 0,05. Различие достоверно по сравнению с основой прир < 0,05. 1 Данные взяты из статьи [32].
Статистические параметры и устойчивость нелинейных моделей оказались существенно лучше линейных соотношений. Из них выбраны уравнения, имеющие лучшие статистические параметры и критерии [34]. Результаты приведены в табл. 5.
Предварительный анализ данных показал, что нужно рассматривать не столько линейные соотношения между физико-химическими свойствами и ранозаживляющей активностью, сколько нелинейные. В табл. 5 представлены лучшие однопараметровые соотношения на основе показателя преломления п(уравнение 1), плотности р (уравнение 2), содержания парафинов Сп (уравнение 3), содержания изопара-финов Си (уравнения 4, 5) и двухпараметровое уравнение на основе парафинов и изопарафинов (уравнение 6). Однопараметровые уравнения (2-5) показывают высокую степень корреляции, значения коэффициентов корреляции (г) 0,8287-0,9519 указывают на тесноту связи, значения индексов детерминации (Я2) указывают на высокое качество по-
лученных моделей, 68-90 % вариации РЗА объясняется уравнением регрессии, соответственно. Значения средних ошибок аппроксимации (А) не превышают предельно допустимого значения (10 %), что говорит об адекватности каждой из предложенных моделей. Значимость уравнений доказана с помощью критерия Фишера при уровне значимости а=0,05 (с достоверностью 95 %). Двухпараметровая линейная модель 6 показывает достаточно высокую степень корреляции РЗА с содержанием парафинов и изопарафинов, обладает высокими статистическими параметрами и значимым статистическим критерием. Таким образом, зависимость РЗА от физико-химических свойств фракций бензина риформинга, выражаемая уравнениями 2-6, считается доказанной и не подлежит сомнению. Уравнение 1 не обладает достаточно значимым статистическим критерием, однако значение коэффициента корреляции г=0,7453 может указывать на наличие связи РЗА с показателем преломления п^ в нелинейной форме [35-37]. Следует заметить, что при данном количестве наблюдений (#=11) выявить устойчивую корреляционную зависимость, выраженную в виде математической модели, РЗА от таких физико-химических свойств фракций бензина риформинга, как молекулярная масса, содержание нафтенов и аренов, не удалось, корреляционная зависимость проявлена слабо.
Таблица 5
Корреляционная зависимость РЗА от физико-химических свойств фракций бензина риформинга
№ Уравнение корреляции г В2 А
1 РЗА =18046718 П0)3 -7813702(П,0)2 + +11271887П0 - 5417032 0,7453 0,5555 2,92 9,9
2 РЗА = 337661 р3 - 782667р2 + + 601659 р — 152835 0,8287 0,6867 5,11 8,1
3 РЗА = —0,1221 С3 +5,1634 С2 — 5 п 5 п — 48,277Сп + 550,83 0,9519 0,9062 22,50 3,8
4 РЗА = 0,2547 Сп —15,104 Си + 579,69 0,8443 0,7128 9,93 7,6
5 РЗА = 0,0082 С — 0,4559 С2 — 5 п 5 п — 1,4389 Си + 526,38 0,9423 0,8879 18,47 4,3
6 РЗА = 7,7539 Си —15,308 Сп + 493,776 0,9157 0,8384 20,7 5,2
Здесь г - коэффициент корреляции, В2 - индекс детерминации, А (%) -средняя ошибка аппроксимации, Е - наблюдаемое значение критерия Фишера при уровне значимости а=0,05.
Таким образом, в ходе данной работы определен химический состав фракций бензина риформинга методом газовой хроматографии, проведено скрининговое исследование на наличие ранозаживляющей активности, а также исследована корреляционная зависимость «рано-заживляющая активность - физико-химические свойства» и «раноза-живляющая активность - химический состав» образцов. На основании полученных результатов сделаны следующие выводы:
1) ароматические углеводороды проявляют слабое ранозажив-ляющее действие;
2) ранозаживляющую активность показали образцы БР-80-90 и БР-90-100, содержащие 62-63 % изопарафиновых углеводородов;
3) полученные корреляционные уравнения подтверждают зависимость ранозаживляющей активности фракций бензина риформинга от их физико-химических свойств, помогают анализировать процесс РЗА с точки зрения вклада в него каждого из физико-химических свойств. Уравнения 2-6 могут быть полезны в дальнейших исследованиях и имеют практическую значимость.
Поиск фракций, проявляющих высокую ранозаживляющую активность, рекомендуется вести среди нефтепродуктов, содержащих преимущественно изопарафиновые углеводороды.
Список литературы
1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 16-е изд. - М.: Новая волна, 2012. - 1216 с.
2. Мазь для лечения радиационно-термических ожогов и способ их лечения: пат. 2678994 С1 Рос. Федерация, МПК А61Р 17/02, А61К 9/06, А61К 35/04 / В.П. Шашкаров, Т.Р. Гайнутдинов, Р.Н. Низамов [и др.]; заявитель Федеральное государственное бюджетное научное учреждение «Федеральный центр токсикологической, радиационной и биологической безопасности» (ФГБНУ «ФЦТРБ-ВНИВИ»). - № 2018111338; заявл. 29.03.2018; опубл. 05.02.2019.
3. Способ получения сапропелевой мази: пат. 2428195 С2, Рос. Федерация МПК А61К 35/02, А61Р 17/00 / В.И. Зайнчковский, Ю.М. Гичев, Е.И. Во-щатынский [и др.]; заявитель Министерство сельского хозяйства и продовольствия Омской области. - № 2008146589/15: заявл.25.11.2008: опубл. 10.09.2011.
4. Мамедалиев Ю.Г. О химическом составе действующего начала лечебной нафталанской нефти // Изв. АН Азерб. ССР. - 1953. - № 5. - С. 14-17.
5. Караев А.И., Алиев Р.К., Бабаев А.З. Нафталанская нефть, ее биологическое действие и лечебное применение. - М.: Изд-во АН СССР, 1959. - С. 7-13.
6. О химическом составе нафталанской нефти / И.А. Мусаев, И.Б. Ушакова, Э.Х. Курашова [и др.] // Нефтехимия. - 1980. - № 1. - С. 14-20.
7. Трициклические насыщенные углеводороды нафталанской нефти / Мусаев И.А., Заикин В.Г., Курашова Э.Х. [и др.] // Нефтехимия. - 1982. -T. 2. - C. 2-18.
8. Адигезалова В.А., Полякова Л.П. Особенности структурно-группового состава насыщенных углеводородов нафталанской нефти Азербайджана // Известия вузов. Химия и химическая технология. - 2017. - Т. 60, № 10. - С. 2229. - DOI 10.6060/tcct.20176010.5590
9. Препарат для лечения воспалительных процессов у домашних и сельскохозяйственных животных: пат. 2290951 C1 Рос. Федерация, МПК A61K 47/44, A61K 31/05, A61K 35/02 / М.В. Назаров, Л.И. Сидоренко, С.Н. Забашта, А.Л. Кулакова; заявитель Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Кубанский государственный аграрный университет». - № 2005123544/15; заявл. 25.07.2005; опубл. 10.01.2007.
10. Регистр лекарственных средств России РЛС. Энциклопедия лекарств / под ред. Г.Л. Вышковского. - М., 2022. - 1428 с.
11. Мазь для лечения аллергических заболеваний кожи широкого спектра действия: пат. 2353348 C1 Рос. Федерация, МПК A61K 9/06, A61K 36/899, A61K 36/28 / Ю.Г. Афанасьева, З.Р. Хисматуллина, Ф.Х. Кильдияров, Т.В. Сысоева; заявитель Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Башкирский государственный медицинский университет федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию» (ГОУ ВПО БГМУ Росздрава). - № 2008110841/15; заявл. 07.03.2008; опубл. 27.04.2009.
12. Набиев Ф.Г., Ахмадеев Р.Н. Современные ветеринарные лекарственные препараты: справ. - 2-е изд., перераб. - СПб.: Лань, 2022. - 816 с.
13. Нестеров И.И. Инновационные технологии нефтегазовой медицины // Актуальные вопросы курортологии, физиотерапии и медицинской реабилитации: тр. ГБУЗ РК «Академический НИИ им. И.М. Сеченова». - Ялта, 2015. -Т. XXVI. - С. 140-145.
14. Пашаев А.Ч. Лечение воспалительных заболеваний пародонта с использованием нового нафталанового масла // Клиническая стоматология. -2009. - № 3 (51). - С. 44-46.
15. Маргиева Н.Н., Пагаева А.Л. Методы приготовления основы мази и ее эффективность при лечении трихофитии у животных // Вестник научных трудов молодых учёных, аспирантов, магистрантов и студентов ФГБОУ ВО «Горский государственный аграрный университет». - Владикавказ, 2018. - С. 120-123.
16. Ярных Т.Г., Гаркавцева О.А. Анализ ассортимента мазевых основ // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Медицина. Фармация. - 2012. - № 10-3 (129). - С. 16-22.
17. Способ приготовления мази для лечения кожных заболеваний животных: пат. 2701161 C1 Рос. Федерация, МПК A61K 36/15, A61K 47/06,
A61K 47/10 / А.С. Зенкин, В.П. Короткий, Н.Ю. Калязина [и др.]; заявитель Общество с ограниченной ответственностью Научно-технический центр «Химинвест». - № 2019121287; заявл. 04.07.2019; опубл. 25.09.2019.
18. Новый способ приготовления мази для лечения кожных заболеваний животных / А.С. Зенкин, Н.Ю. Калязина, В.М. Кирдяев [и др.] // Ога-рёвские чтения: материалы всерос. с междунар. участием науч. конф.: в 3 ч. / Нац. исслед. Морд. гос. ун-т им. Н.П. Огарёва. - Саранск, 2022. - Ч. 2. -С.38-43.
19. Жезняковская Л.Ф., Карпов А.П. Влияние вспомогательных веществ в мази с экстрактом манжетки // Инновационные технологии в фармации: материалы Всерос. науч.-практ. конф. с междунар. участием, посвящ. 100-летию со дня образования кафедры фармакологии Иркутского государственного медицинского университета / под ред. Е.Г. Приваловой; Иркут. гос. мед. ун-т. - Иркутск, 2022. - Вып. 9. - С. 248-250.
20. Беляев А.М. Оценка влияния вспомогательных веществ мягких лекарственных форм на генеративный потенциал микроорганизмов // Фармация Казахстана. - 2014. - № 12 (163). - С. 44-47.
21. Противомикробная активность прямогонных бензиновых фракций западносибирской нефти / Г.Е. Ваньков, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов [и др.] // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2020. - № 1. - С. 5-17.
22. Исследование физико-химических свойств и противомикробной активности узких фракций, выделенных из прямогонного керосина ЗападноСибирской нефти / М.С. Хохряков, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов [и др.] // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2022. - № 4. -С. 124-138. DOI: 10.15593/2224-9400/2022.4.09
23. Стреляева А.В., Самылина И.А. Изучение острой токсичности очищенного авиационного керосина - нового экстрагента лекарственного растительного сырья // Фармация. - 1999. - № 1. - С. 18-21.
24. Способ лечения и профилактики субклинического мастита у коров: пат. 2745236 C1 Рос. Федерация, МПК A61K 31/05, A61K 31/19, A61K 35/644. / М.В. Назаров, Я.А. Руднева; заявитель Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кубанский государственный аграрный университет имени И.Т. Трубилина». - № 2020113780; заявл. 03.04.2020; опубл. 22.03.2021.
25. Колла В.Э., Сыропятов Б.Я. Дозы лекарственных средств и химических соединений для лабораторных животных. - М.: Медицина, 1998. - 263 с.
26. Альтернативные лекарственные средства из природных углеводородов / А.А. Балуева, А.С. Олькова, Е.В. Баньковская [и др.] // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2022. - № 2. - С. 99-108.
27. Исследование химического состава узких фракций прямогонного керосина, проявляющих противовоспалительную активность / М.С. Хохряков, Е.В. Баньковская, Д.В. Першин [и др.] // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2023. - № 1. - С. 77-91. DOI: 10.15593/2224-9400/2023.1.06
28. Чудинов А.Н., Кайгородцев Г.В. Применение методов газовой хроматографии для определения фракционного состава образцов сырой нефти // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2016. -№ 4. - С. 105-113.
29. Чудинов А.Н., Денисламова Е.С., Першин Д.В. Изучение зависимости состава и свойств продуктов каталитического крекинга в псевдоожижен-ном слое от качества сырьевых компонентов процесса // Вестник Пермского национального исследовательского политехнического университета. Химическая технология и биотехнология. - 2017. - № 4. - С. 215-225.
30. Компьютерное прогнозирование спектров биологической активности химических соединений: возможности и ограничения / Д.А. Филимонов, Д.С. Дружиловский, А.А. Лагунин [и др.] // Biomedical Chemistry: Research and Methods. - 2018. - Т. 1, № 1. - С. 1-21.
31. Горбунов С.М., Заиконникова И.В., Абдрахманова Н.Г. Устройство для определения прочности на разрыв заживающих ран // Фармакологическая регуляция регенераторных процессов в эксперименте и клинике. - Йошкар-Ола, 1979.- С. 100-104.
32. Биологическая активность компонентов нефти / Е.И. Ивашкина, Г.Е. Ваньков, Е.В. Баньковская, А.В. Кудинов // Химия. Экология. Урбанистика: материалы Всерос. науч.-практ. конф. (с междунар. участием). -Пермь: Изд-во Перм. нац. исслед. политехи. ун-та, 2020. - Т. 2. - С. 79-83.
33. Гланц С. Медико-биологическая статистика. - М.: Практика, 1998. -
459 с.
34. Саватеева Е.С., Русакова В.Н. Некоторые аспекты преподавания темы «Корреляционный анализ данных» студентам естественнонаучных направлений подготовки // Современные проблемы физико-математических наук: сб. тр. конф. / под ред. Т.Н. Можаровой; Орл. гос. ун-т имени И.С. Тургенева. - Орел, 2020. - С. 531-535.
35. Митропольский А.К. Техника статистических вычислений. - М.: Наука, 1971. - 576 с.
36. Путь А.С., Чихачева О.А. Роль корреляционного анализа в статистике // Новые технологии в учебном процессе и производстве: материалы XV межвуз. науч.-техн. конф. / под ред. А.А. Платонова, А.А. Бакулиной. -Рязань, 2017. - С. 252-255.
37. Малова Н.Н. Об одном подходе к расчету средней ошибки аппроксимации регрессионных моделей // Международный технико-экономический журнал. - 2017. - № 5. - С. 54-57.
References
1. Mashkovskii M.D. Lekarstvennye sredstva [Medicines]. 16nd ed, Moscow, Novaia volna, 2012, 1216 p.
2. Shashkarov V.P., Gainutdinov T.R., Nizamov R.N. et al. Maz' dlia lecheniia radiatsionno-termicheskikh ozhogov i sposob ikh lecheniia [Ointment for treatment of radiation-thermal burns and method for treatment thereof]. Patent Rossiiskaia Federatsiia no. 2678994 (2019).
3. Zainchkovskii V.I., Gichev Iu. M., Voshchatynskii E.I. et al. Sposob polu-cheniia sapropelevoi mazi [Method for making sapropel ointment]. Patent Rossiiskaia Federatsiia no. 2428195 (2011).
4. Mamedaliev Iu. G. O khimicheskom sostave deistvuiushchego nachala lechebnoi naftalanskoi nefti [On the chemical composition of the active principle of therapeutic Naftalan oil]. Izvestiia Akademii Nauk Azerbaidzhanskoi Sovetskoi Sotsialisticheskoi Respubliki, 1953, no. 5, pp. 14-17.
5. Karaev A.I., Aliev R.K., Babaev A.Z. Naftalanskaia neft', ee biologicheskoe deistvie i lechebnoe primenenie [Naftalan oil, its biological effect and therapeutic use]. Moscow, Izdatel'stvo Akademii Nauk SSSR, 1959, pp. 7-13.
6. Musaev I.A., Ushakova I.B., Kurashova E. Kh. et al. O khimicheskom sostave naftalanskoi nefti [On the chemical composition of Naftalan oil]. Petroleum Chemistry, 1980, no. 1, pp. 14-20.
7. Musaev I.A., Zaikin V.G., Kurashova E.Kh. et al. Tritsiklicheskie nasy-shchennye uglevodorody naftalanskoi nefti [Tricyclic saturated hydrocarbons of Naftalan oil]. Petroleum Chemistry, 1982, iss. 2, pp. 2-18.
8. Adigezalova, V.A., Poliakova L.P. Osobennosti strukturno-gruppovogo sostava nasyshchennykh uglevodorodov naftalanskoi nefti Azerbaidzhana [Features of structural-group composition of saturated hydrocarbons of Naftalan oil of Azerbaijan]. ChemChemTech, 2017, iss. 60, no. 10, pp. 22-29. - DOI 10.6060/tcct.20176010.5590.
9. Nazarov M.V., Sidorenko L.I., Zabashta S.N., Kulakova A.L. Preparat dlia lecheniia vospalitel'nykh protsessov u domashnikh i sel'skokhoziaistvennykh zhivotnykh [Preparation for treatment of inflammatory processes in domestic and agricultural animals]. Patent Rossiiskaia Federatsiia no. 2290951 (2007).
10. Registr lekarstvennykh sredstv Rossii RLS. Entsiklopediia lekarstv [Register of medicines of Russia. Encyclopedia of Medicines]. Ed. G.L.Vyshkovskii. Moscow, 2022, 1428 p.
11. Afanas'eva Iu. G., Khismatullina Z.R., Kil'diiarov F. Kh., Sysoeva T.V. Maz' dlia lecheniia allergicheskikh zabolevanii kozhi shirokogo spektra deistviia [Broad-spectrum ointment for allergic dermopathies]. Patent Rossiiskaia Federatsiia no. 2353348 (2009).
12. Nabiev F.G., Akhmadeev R.N. Sovremennye veterinarnye lekarstvennye preparaty [Modern veterinary drugs]. 2nd ed, Saint Petersburg, Lan', 2022, 816 p., available at: https://e.lanbook.com/book/210626 (accessed 01 August 2023).
13. Nesterov I.I. Innovacionnye tehnologii neftegazovoj mediciny [Innovative technologies of oil and gas medicine] Aktual''nye voprosy fizioterapii, kuror-tologii i medicinskoj reabilitacii, 2015, pp. 140-145.
14. Pashaev, A. Ch. Lechenie vospalitel'ny'h zabolevanij parodonta s is-pol'zovaniem novogo naftalanovogo masla [Treatment of inflammatory periodontal diseases using new naphthalan oil]. Klinicheskaya stomatologiya, 2009, no. 3 (51), pp. 44-46.
15. Margieva, N.N. Metody' prigotovleniya osnovy mazi i ee effektivnost' pri lechenii trixofitii u zhivotnyh [Methods of preparation of the base of the ointment and its effectiveness in the treatment of trichophytia in animals]. Vestnik nauchnyh trudov molodyh uchyonyh, aspirantov, magistrantov i studentov «Gor-skij gosudarstvenny'j agrarny'j universitet», 2018, pp. 120-123.
16. Iarnykh T.G., Garkavtseva O.A. Analiz assortimenta mazevykh osnov [Analysis of assortment of ointment's bases]. Nauchnye vedomosti Belgorodskogo gosudarstvennogo universiteta. Seriia: Meditsina. Farmatsiia, 2012, no. 10-3 (129), pp.16-22.
17. Zenkin A.S., Korotkii V.P., Kaliazina N. Iu., Kupriianov A.V., Ryzho-va E.S., Ryzhov V.A. Sposob prigotovleniia mazi dlia lecheniia kozhnykh zabole-vanii zhivotnykh [Ointment preparation method for treating skin diseases of animals]. Patent Rossiiskaia Federatsiia no. 2701161 (2019).
18. A.S. Zenkin, N. Iu. Kaliazina, V.M. Kirdiaev, Antoshina M.O., Antoshin A.A., Iavkin D.E. Novyi sposob prigotovleniia mazi dlia lecheniia kozhnykh zabo-levanii zhivotnykh [A new method for preparing animals for the treatment of skin diseases in animals]. Ogarevskie chteniia. Materialy vserossiiskoi s mezhdunarod-nym uchastiem nauchnoi konferentsii. Saransk, Natsional'nyi issledovatel'skii Mor-dovskii gosudarstvennyi universitet im. N.P. Ogareva, 2022, part 2, pp. 38-43.
19. Zhezniakovskaia, L.F., Karpov A.P. Vliianie vspomogatel'nykh ve-shchestv v mazi s ekstraktom manzhetki [Effects of ointments with lady's mantle extract]. Innovatsionnye tekhnologii v farmatsii. Materialy vserossiiskoi nauchno-prakticheskoi konferentsii s mezhdunarodnym uchastiem, Irkutsk, Irkutskii gosudarstvennyi meditsinskii universitet, 2022, Iss. 9, pp. 248-250.
20. Beliaev A.M. Otsenka vliianiia vspomogatel'nykh veshchestv miagkikh lekarstvennykh form na generativnyi potentsial mikroorganizmov [Estimation of influence of adjuvants soft medicinal forms on generative potential micro organisms]. Farmatsiia Kazakhstana, 2014, no. 12 (163), pp. 44-47.
21. Van'kov G.E., Ban'kovskaya E.V., Tonkoeva I.V. Biologicheskaya ak-tivnost' pryamogonnyh benzinovyh frakcij [Biological activity of stranding-run gasoline]. Khimiia. Ekologiia. Urbanistika, Materialy vserossiiskoi nauchno-prakticheskoi konferentsii s mezhdunarodnym uchastiem, Perm, Izdatel'stvo Perm-skogo natsional'nogo issledovatel'skogo politekhnicheskogo universiteta, 2020, no. 4, pp. 34-38.
22. Khokhryakov M.S., Bankovskaya E.V., Kudinov A.V., Pershin D.V., Dubrovina S.S., Fedorova T.V. Issledovanie fiziko-khimicheskikh svoistv i
protivomikrobnoi aktivnosti uzkikh fraktsii, vydelennykh iz priamogonnogo keros-ina Zapadno-Sibirskoi nefti [Investigation of the physico-chemical properties and antimicrobial activity of narrow fractions isolated from straight-run kerosine of West Siberian Oil]. Bulletin of PNBPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2022, no. 4, pp.124-138.
23. Streliaeva, A.V., Samylina I.A. Izuchenie ostroi toksichnosti ochishchen-nogo aviatsionnogo kerosina - novogo ekstragenta lekarstvennogo rastitel'nogo syr'ia [Studying the acute toxicity of purified aviation kerosene - a new extraagent of medicinal plant raw material]. Farmatsiya, 1999, no.1, pp. 18-21.
24. Nazarov M.V., Rudneva Ia. A. Sposob lecheniia i profilaktiki subklini-cheskogo mastita u korov [Method of treatment and prevention of subclinical mastitis of cows]. Patent Rossiiskaia Federatsiia no. 2745236 (2021).
25. Kolla V.E., Syropyatov B.Ya. Dosy lekarstvennyh sredstv I himicheskih soedineniy dlya laboratornyh zhivotnyh [Doses of medicines and chemical compounds for laboratory animals]. Moscow, Meditsyna, 1998, 263 p.
26. Balueva A.A., Ol'kova A.S., Ban'kovskaya E.V. Al'ternativnye lekarstvennye sredstva iz prirodnyh uglevodorodov [Alternative medicines from natural hydrocarbons]. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2022, no. 2, pp. 99-108.
27. Khokhriakov M.S., Ban''kovskaia E.V., Pershin D.V., Tonkoeva I.V., Chashchina S.V. Issledovanie khimicheskogo sostava uzkikh fraktsii priamogonnogo kerosina, proiavliaiushchikh protivovospalitel'nuiu aktivnost' [Investigation of the chemical composition of narrow fractions of straight-run kerosene showing anti-inflammatory activity] Bulletin of PNBPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2023, no. 1, pp. 77-91. DOI 10.15593/2224-9400/2023.1.06.
28. Chudinov A.N. Primenenie metodov gazovoi khromatografii dlia opre-deleniia fraktsionnogo sostava obraztsov syroi nefti [Use of gas chromatography methods to determine the fractional composition of crude oil samples]. Vestnik Permskogo natsional'nogo issledovatel'skogo politekhnicheskogo universiteta. Khimicheskaia tekhnologiia i biotekhnologiia. 2016 no. 4, 105-113 pp.
29. Chudinov A.N. Izuchenie zavisimosti sostava i svoistv produktov kataliti-cheskogo krekinga v psevdoozhizhennom sloe ot kachestva syr'evykh komponentov protsessa [Study of composition and properties of fluidized bed catalytic cracking products on the quality of process feed components]. Vestnik Permskogo natsional'nogo issledovatel'skogo politekhnicheskogo universiteta. Khimicheskaia tekhnologiia i bio-tekhnologiia. 2017, no. 4, 215-225 pp. - DOI 10.15593/2224-9400/2017.4.15.
30. Filimonov D.A., Druzhilovskij D.S., Lagunin A.A. Komp'yuternoe prognozirovanie spektrov biologicheskoj aktivnosti himicheskih soedinenij: voz-mozhnosti i ogranicheniya [Computer-aided prediction of biological activity spectra for chemical compounds: opportunities and limitation]. Biomedical chemistry: research and methods, 2018, no. 1, pp. 1-21.
31. Gorbunov S.M., Zaikonnikova I.V., Abdrakhmanova N.G. Ustroistvo dlia opredeleniia prochnosti na razryv zazhivaiushchikh ran [Device for determining the tensile strength of healing wounds]. Farmakologicheskaia reguliatsiia regenera-tornykh protsessov v eksperimente i klinike, Ioshkar-Ola, 1979, pp. 100-104.
32. Ivashkina E.I., Van'kov G.E., Ban'kovskaia E.V., Kudinov A.V. Biologi-cheskaia aktivnost' komponentov nefti [Biological activity of oil components]. Khimiia. Ekologiia. Urbanistika. Materialy vserossiiskoi nauchno-prakticheskoi konferentsii s mezhdunarodnym uchastiem, Perm, Izdatel'stvo Permskogo natsional'nogo issledovatel'skogo politekhnicheskogo universiteta, 2020, vol. 2, pp. 79-83.
33. Glanc S. Mediko-biologicheskaja statistika [Biomedical statistics]. M., Practice, 1998, 459 p.
34. Savateeva E.S., Rusakova V.N. Nekotorye aspekty prepodavanija temy «Korreljacionnyj analiz dannyh» studentam estestvennonauchnyh napravlenij podgotovki [Some aspects of teaching the topic «Correlation Data Analysis» to students of natural science areas of training]. Sovremennye problemy fiziko-matematicheskih nauk, 2020, pp. 531-535.
35. Mitropol'skij A.K. Tehnika statisticheskih vychislenij [Statistical Computing Technique]. Moscow, Nauka, 1971, 576 p.
36. Put' A.S., Chihacheva O.A. Rol' korreljacionnogo analiza v statistike [The role of correlation analysis in statistics]. Novye tehnologii v uchebnom processe iproizvodstve, 2017, pp. 252-255.
37. Malova, N.N. Ob odnom podhode k raschetu srednej oshibki approksi-macii regressionnyh modelej [About one approach to the calculation of the average error of approximation of the regression models]. Mezhdunarodnyj tehniko-jekonomicheskij zhurnal, 2017, no. 5, pp. 54-57.
Об авторах
Олькова Алина Сергеевна (Пермь, Россия) - студент первого курса магистратуры факультета химической технологии, промышленной экологии и биотехнологий Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: alinaolkova0 3 @gmail. com).
Баньковская Екатерина Владимировна (Пермь, Россия) - кандидат фармацевтических наук, доцент кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: albit2302@mail.ru).
Тонкоева Ирина Валерьевна (Пермь, Россия) - старший преподаватель кафедры «Высшая математика» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: iratonkoeva@yandex.ru).
Першин Даниэль Владимирович (Пермь, Россия) - старший преподаватель кафедры «Химические технологии» Пермского национального исследовательского политехнического университета (614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29; e-mail: daniel-pershin@mail.ru).
Чащина Светлана Викторовна (Пермь, Россия) - кандидат биологических наук, доцент кафедры «Физиология» Пермской государственной фармацевтической академии (614990, г. Пермь, ул. Полевая, 2; e-mail: physiology@list.ru).
About the aurhors
Alina S. Olkova (Perm, Russian Federation) - Student, Department of Chemical Technologies, Industrial Ecology and Biotechnology, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990, e-mail: alinaolkova03 @gmail. com).
Ekaterina V. Bankovskaya (Perm, Russian Federation) - Ph.D. in Pharmaceutical Sciences, Associate Professor, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990, e-mail: albit2302@mail.ru).
Irina V. Tonkoeva (Perm, Russian Federation) - Senior lecturer, Department of Mathematics, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990, e-mail: iratonkoeva@yandex.ru).
Daniel V. Pershin (Perm, Russian Federation) - Senior Lecturer, Department of Chemical Technologies, Perm National Research Polytechnic University (29, Komsomolsky av., Perm, 614990, e-mail: daniel-pershin@mail.ru).
Svetlana V. Chashchina (Perm, Russian Federation) - Ph.D. of Biology, Associate Professor of the Physiology, Perm State Pharmaceutical Academy (2, Pole-vaya str., Perm, 614990, e-mail: physiology@list.ru).
Поступила: 10.07.2023
Одобрена: 26.07.2023
Принята к публикации: 20.09.2023
Финансирование. Исследование не имело спонсорской поддержки.
Конфликт интересов. Авторы заявляют об отсутствии конфликта интересов.
Вклад авторов равноценен.
Просьба ссылаться на эту статью в русскоязычных источниках следующим образом:
Получение фракций бензина риформинга и исследование их ранозаживляющей активности / А.С. Олькова, Е.В. Баньковская, И.В. Тонкоева, Д.В. Першин, С.В. Чащина // Вестник ПНИПУ. Химическая технология и биотехнология. - 2023. - № 3. - С. 111-131.
Please cite this article in English as:
Olkova A.S., Bankovskaya E.V., Tonkoeva I.V., Pershin D.V., Chashchina S.V. Fractions distilled from reformate and study of their wound-healing activity. Bulletin of PNRPU. Chemical Technology and Biotechnology, 2023, no. 3, pp. 111-131 (In Russ).
